JP2689991B2 - 組成物 - Google Patents
組成物Info
- Publication number
- JP2689991B2 JP2689991B2 JP1053955A JP5395589A JP2689991B2 JP 2689991 B2 JP2689991 B2 JP 2689991B2 JP 1053955 A JP1053955 A JP 1053955A JP 5395589 A JP5395589 A JP 5395589A JP 2689991 B2 JP2689991 B2 JP 2689991B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition
- quaternary ammonium
- composition according
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/14—Quaternary ammonium compounds, e.g. edrophonium, choline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、過酸化ベンゾイル及び四級アンモニウムに
基づく製薬学的及び化粧品的組成物並びにその、特にニ
キビの処置における使用法に関する。
基づく製薬学的及び化粧品的組成物並びにその、特にニ
キビの処置における使用法に関する。
本発明を要約すれば、局所的施用のための製薬学的及
び化粧品的組成物は、生理学的に許容しうる媒体中に、
過酸化ベンゾイル及び四級アンモニウムアルキルサルフ
エート又はスルホネート、アリールスルホネート及びア
ルキルアルールスルホネートを含んでなる群から選択さ
れる四級アンモニウム塩を含んでなる。
び化粧品的組成物は、生理学的に許容しうる媒体中に、
過酸化ベンゾイル及び四級アンモニウムアルキルサルフ
エート又はスルホネート、アリールスルホネート及びア
ルキルアルールスルホネートを含んでなる群から選択さ
れる四級アンモニウム塩を含んでなる。
ニキビの病因は良く理解されていないが、特徴的な外
傷：コメド（comedo）の形成から始まることが知られて
いる。これは毛脂腺管の漏斗状域の不良角質化後の該管
の障害から生ずる。この障害の主な影響は、有機体にお
ける炎症反応を促進する内在性の皮膚変種の増殖であ
る。
傷：コメド（comedo）の形成から始まることが知られて
いる。これは毛脂腺管の漏斗状域の不良角質化後の該管
の障害から生ずる。この障害の主な影響は、有機体にお
ける炎症反応を促進する内在性の皮膚変種の増殖であ
る。
過酸化ベンゾイルは、ニキビの処置に対して公知の治
療剤であり、また特に興味ある角質分解剤（keratolyti
c agent）であることが数年にわたり知られてきた。こ
れは他の性質の中でも良好なバクテリヤ静止性を有す
る。
療剤であり、また特に興味ある角質分解剤（keratolyti
c agent）であることが数年にわたり知られてきた。こ
れは他の性質の中でも良好なバクテリヤ静止性を有す
る。
通常の抗生物質もニキビの処置に非常に広く使用され
ている。それはかなりのバクテリヤ静止及び抗炎症の性
質を有する。経口活性の活性物質は多くあり、そしてい
くつかの例えばクリンダマイシン及び特にエリスロマイ
シンは局所的に使用することができる。
ている。それはかなりのバクテリヤ静止及び抗炎症の性
質を有する。経口活性の活性物質は多くあり、そしてい
くつかの例えばクリンダマイシン及び特にエリスロマイ
シンは局所的に使用することができる。
過酸化ベンゾイルは抗生物質との組合せで、抗ニキビ
組成物の効率を改善した。特に過酸化ベンゾイルはエリ
スロマイシンと組合されてきた（仏国特許第2,378,523
号）。
組成物の効率を改善した。特に過酸化ベンゾイルはエリ
スロマイシンと組合されてきた（仏国特許第2,378,523
号）。
しかしながら過酸化ベンゾイルと組合せる、組合せな
いにもかかわらず、抗生物質は長期間の使用で、バクテ
リヤ群を耐性にするという主たる欠点をもつ。従ってこ
れは以降の処置の間比較的不活性になる［J.J.レイデン
（Leyden）、J.アム．アカド．デルマトル（Am.Acad.De
rmatol.）８（１）、41〜45（1983）］。
いにもかかわらず、抗生物質は長期間の使用で、バクテ
リヤ群を耐性にするという主たる欠点をもつ。従ってこ
れは以降の処置の間比較的不活性になる［J.J.レイデン
（Leyden）、J.アム．アカド．デルマトル（Am.Acad.De
rmatol.）８（１）、41〜45（1983）］。
更に、過酸化ベンゾイルとエリスロマイシンの組合せ
は貯蔵した時に不安定であることがわかった。
は貯蔵した時に不安定であることがわかった。
抗生物質の代りに四級アンモニウム塩を用いることが
ニキビの局所的処置に対して提案されてきた［M.グルー
ア（Gloor）、アーク・デルマトル・レス（Arch.Dermat
ol.Res.）265、207〜212（1979）］。いくつかの四級ア
ンモニウム塩は、耐性を誘導することになしにニキビを
誘導する基本的な変種に対して丁度抗生物質と同程度の
効果がある。
ニキビの局所的処置に対して提案されてきた［M.グルー
ア（Gloor）、アーク・デルマトル・レス（Arch.Dermat
ol.Res.）265、207〜212（1979）］。いくつかの四級ア
ンモニウム塩は、耐性を誘導することになしにニキビを
誘導する基本的な変種に対して丁度抗生物質と同程度の
効果がある。
皮膚を清浄するための安定な洗剤組成物も記述されて
いる。これらは表面活性剤の四級アンモニウム化合物例
えばベンズアルコニウム（banzalkonium）、セタルコニ
ウム（cetalkonium）、セチルピリジニウム又はベンズ
エトニウムクロライド、或いはセトヘキソニウムブロマ
イド、及び過酸化ベンゾイルの両方を含有しうる（仏国
特許第2,328,039号）。
いる。これらは表面活性剤の四級アンモニウム化合物例
えばベンズアルコニウム（banzalkonium）、セタルコニ
ウム（cetalkonium）、セチルピリジニウム又はベンズ
エトニウムクロライド、或いはセトヘキソニウムブロマ
イド、及び過酸化ベンゾイルの両方を含有しうる（仏国
特許第2,328,039号）。
しかし、上記特許に示されている過酸化ベンゾイルと
四級アンモニウム塩のいずれかとの組合せ物は、室温で
数時間後に分解することが発見された。
四級アンモニウム塩のいずれかとの組合せ物は、室温で
数時間後に分解することが発見された。
今回驚くことに、ニキビ、皮膚ガンの処置及び皮膚病
及び皮膚の変調の一般的処置に対する安定な組成物が、
過酸化ベンゾイルとある種の四級アンモニウム誘導体と
の組合せによって得られることが発見された。
及び皮膚の変調の一般的処置に対する安定な組成物が、
過酸化ベンゾイルとある種の四級アンモニウム誘導体と
の組合せによって得られることが発見された。
過酸化ベンゾイルは、本発明の組合せ物の場合、後者
の高い安定性が故に少量で用いることができ、皮膚の許
容性において有利な改善をもたらす。
の高い安定性が故に少量で用いることができ、皮膚の許
容性において有利な改善をもたらす。
本発明の組成物は系によって良く許容される。これは
変種の耐性を誘導することなしに非常に良好な抗バクテ
リヤ性を有し、また角質分解性、バクテリヤ静止性［特
に主なニキビを誘導する菌、プロピオニバクテリウム・
アクネス（propionibacterium Acnes）に関して］且つ
コメドの処置及びその数の減少に有効である。
変種の耐性を誘導することなしに非常に良好な抗バクテ
リヤ性を有し、また角質分解性、バクテリヤ静止性［特
に主なニキビを誘導する菌、プロピオニバクテリウム・
アクネス（propionibacterium Acnes）に関して］且つ
コメドの処置及びその数の減少に有効である。
本発明の組成物は、その性質に依存して皮膚の変調及
び皮膚病、特にニキビ及び皮膚ガンの処置に使用するこ
とができる。
び皮膚病、特にニキビ及び皮膚ガンの処置に使用するこ
とができる。
従って本発明の目的は、過酸化ベンゾイル及び少くと
も１つの四級アンモウニム塩例えば下記のものを含有す
る局所的な製薬学的及び／又は化粧品的組成物を提供す
ることである。
も１つの四級アンモウニム塩例えば下記のものを含有す
る局所的な製薬学的及び／又は化粧品的組成物を提供す
ることである。
本発明の他の目的はそのような組成物を用いる化粧品
的処置法である。
的処置法である。
１つの観点において、本発明は生理学的に許容しうる
媒体中に、過酸化ベンゾイル及び四級アンモニウムアル
キルサルフエート又はスルホネートを含んでなる群から
選択される四級アンモニウム塩を含んでなる局所的に施
用するための組成物に関する。
媒体中に、過酸化ベンゾイル及び四級アンモニウムアル
キルサルフエート又はスルホネートを含んでなる群から
選択される四級アンモニウム塩を含んでなる局所的に施
用するための組成物に関する。
特に本発明に従い、過酸化ベンゾイルと組合される四
級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホネー
ト、アリールスルホネート又はアルキルアリールサルフ
エートは基本的には一般式（Ｉ） ［式中、ａ）R1は基 ＲOC2H3ZｎOCH2-CHOH-CH2 ｐ を表わし、但し０ｎ６及びｐ＝０又は1;RはC8〜C32
アルキル、アルキルシクロアルキル又はアルキルアリー
ル基を表わし、但し脂肪族鎖はエーテル、アミド、スル
ホンアミド又はカーバメート基で中断され及び／又はヒ
ドロキシル置換基を含有していてもよく;nが０以外であ
る時、ＺはＨ、CH3又はCH2OHを表わし、ＺがＨ又はCH3
を表わす時、ｐ＝0;zがCH2OHを表わす時、ｐ＝1;そして
基（OC2H3Z）は構造式 の一つ及び／又は他を表わしてもよく； ｂ）R2は１つ又はそれ以上のヒドロキシル基を含んでい
てもよいC1〜C22アルキル基を表わし； ｃ）R3はC1〜C6アルキル基、C1〜C6モノヒドロキシアル
キル基、C3〜C6ポリヒドロキシアルキル基又はベンジル
基を表わし； ｄ）R4はC1〜C18アルキル又はアルコキシ基を表わし； ｅ）R2及びR3は一緒になって複素環例えば窒素原子を含
むピペリジン又はモルフオリンを形成してもよく； ｆ）R1、R2及びR3はピリジン、メチルピリジン又は窒素
原子を含むヒドロキシピリジンを形成してもよく；そし
て Ｘ はアルキルサルフエート又はスルホネート、アリー
ルスルホネート或いはアルキルアリールスルホネートア
ニオンを表わす］ を有するものである。
級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホネー
ト、アリールスルホネート又はアルキルアリールサルフ
エートは基本的には一般式（Ｉ） ［式中、ａ）R1は基 ＲOC2H3ZｎOCH2-CHOH-CH2 ｐ を表わし、但し０ｎ６及びｐ＝０又は1;RはC8〜C32
アルキル、アルキルシクロアルキル又はアルキルアリー
ル基を表わし、但し脂肪族鎖はエーテル、アミド、スル
ホンアミド又はカーバメート基で中断され及び／又はヒ
ドロキシル置換基を含有していてもよく;nが０以外であ
る時、ＺはＨ、CH3又はCH2OHを表わし、ＺがＨ又はCH3
を表わす時、ｐ＝0;zがCH2OHを表わす時、ｐ＝1;そして
基（OC2H3Z）は構造式 の一つ及び／又は他を表わしてもよく； ｂ）R2は１つ又はそれ以上のヒドロキシル基を含んでい
てもよいC1〜C22アルキル基を表わし； ｃ）R3はC1〜C6アルキル基、C1〜C6モノヒドロキシアル
キル基、C3〜C6ポリヒドロキシアルキル基又はベンジル
基を表わし； ｄ）R4はC1〜C18アルキル又はアルコキシ基を表わし； ｅ）R2及びR3は一緒になって複素環例えば窒素原子を含
むピペリジン又はモルフオリンを形成してもよく； ｆ）R1、R2及びR3はピリジン、メチルピリジン又は窒素
原子を含むヒドロキシピリジンを形成してもよく；そし
て Ｘ はアルキルサルフエート又はスルホネート、アリー
ルスルホネート或いはアルキルアリールスルホネートア
ニオンを表わす］ を有するものである。
特に好適なアニオンは、基 CH3OSO3 、C2H5OSO3 、CH3SO3 、 から選択されるものである。
特に好適な四級アンモニウム化合物は、 −トリメチルラウリルアンモニウム、 −シセメチルヒドロキシエチルセチルアンモニウム、 −ジメチルメトキシラウリルアンモニウム、 −トリメチルラウリルアミドプロピルアンモニウム、 −セチルピリジニウム、 −セチロキシピリジニウム、 −ジメチルベンジルセチルアンモニウム、 −ジメチルベンジルオクチルフェノキシエトキシエチル
アンモニウム、 −ジメチルヒドロキシシクロヘキシルセチルアンモニウ
ム、 −Ｎ−メチル、Ｎ′−セチルイミダゾリウム、 −メチルラウリルモルフオリニウム のアルキルサルフエート又はスルホネート、アリールス
ルホネート或いはアルキルアリールスルホネートであ
る。
アンモニウム、 −ジメチルヒドロキシシクロヘキシルセチルアンモニウ
ム、 −Ｎ−メチル、Ｎ′−セチルイミダゾリウム、 −メチルラウリルモルフオリニウム のアルキルサルフエート又はスルホネート、アリールス
ルホネート或いはアルキルアリールスルホネートであ
る。
本組成物は、式（Ｉ）の化合物少くとも１種を全組成
物重量に関して0.01〜25重量％及び好ましくは0.1〜５
重量％で含有する溶液、乳液、懸濁液、ゲル又は分散液
の形であってよい。過酸化ベンゾイルは全組成物重量に
関して0.1〜20重量％、好ましくは0.5〜10重量％の濃度
で存在していてよい。
物重量に関して0.01〜25重量％及び好ましくは0.1〜５
重量％で含有する溶液、乳液、懸濁液、ゲル又は分散液
の形であってよい。過酸化ベンゾイルは全組成物重量に
関して0.1〜20重量％、好ましくは0.5〜10重量％の濃度
で存在していてよい。
これらの組成物は、公知の生理学的に許容しうる媒体
及び添加剤を含有していてもよい。溶液、乳液、ミクロ
懸濁液又は小胞分散液は例えば水、エタノール、イソプ
ロパノール、ポリグリコール又はグリコールエーテル、
ポリアルキレングリコール、天然又は合成油例えばトリ
グリセリド、脂肪族アルコール又は脂肪族エステルを用
いて製造することができる。
及び添加剤を含有していてもよい。溶液、乳液、ミクロ
懸濁液又は小胞分散液は例えば水、エタノール、イソプ
ロパノール、ポリグリコール又はグリコールエーテル、
ポリアルキレングリコール、天然又は合成油例えばトリ
グリセリド、脂肪族アルコール又は脂肪族エステルを用
いて製造することができる。
本発明による組成物は、泡及び乳化表面活性剤、重合
体例えばセルロース及びその誘導体、グア・ゴム、ヘテ
ロバイオ多糖類、ポリアクリル酸及びその誘導体、ポリ
−β−アニリン、ポリエチレングリコールのエーテル又
はエステル、コロイド状シリカ、脂肪過剰化剤、緩和
剤、湿潤剤、pH調節剤、湿潤剤、保存剤、太陽光フイル
ター剤、香料、皮膚又は組成物それ自体を着色するとの
意図された染料及び／又は顔料、並びに局所的施用が意
図される組成物に通常使用されるいずれかの他の成分を
含有していてもよい。
体例えばセルロース及びその誘導体、グア・ゴム、ヘテ
ロバイオ多糖類、ポリアクリル酸及びその誘導体、ポリ
−β−アニリン、ポリエチレングリコールのエーテル又
はエステル、コロイド状シリカ、脂肪過剰化剤、緩和
剤、湿潤剤、pH調節剤、湿潤剤、保存剤、太陽光フイル
ター剤、香料、皮膚又は組成物それ自体を着色するとの
意図された染料及び／又は顔料、並びに局所的施用が意
図される組成物に通常使用されるいずれかの他の成分を
含有していてもよい。
勿論本発明で用いる過酸化ベンゾイルと好ましくなく
反応する賦形剤及び成分は使用してならない。
反応する賦形剤及び成分は使用してならない。
本発明による組成物は抗アクネ剤例えばレチノイック
（retinoic）誘導体、抗バクテリヤ剤、抗炎症剤、非ホ
ルモン性ステロイド特にプレグネノロン及び／又は角質
分解性又はコメド分解性剤を含んでいてもよい。
（retinoic）誘導体、抗バクテリヤ剤、抗炎症剤、非ホ
ルモン性ステロイド特にプレグネノロン及び／又は角質
分解性又はコメド分解性剤を含んでいてもよい。
ガレン形例えば溶液、クリーム、ミルク、ゲル、分散
液又はミクロ乳液（増粘化されたものなど）、含浸パッ
ド、軟こう、スティック（stick）又は石けん錠剤は局
所的施用に対して特に適当である。
液又はミクロ乳液（増粘化されたものなど）、含浸パッ
ド、軟こう、スティック（stick）又は石けん錠剤は局
所的施用に対して特に適当である。
本発明による製薬学的組成物は、主にその抗バクテリ
ヤ性及び角質分解性のために皮膚病特にニキビの治療学
的処置の薬剤として使用しうる。
ヤ性及び角質分解性のために皮膚病特にニキビの治療学
的処置の薬剤として使用しうる。
他の観点において、本発明は薬剤の製造において上述
した如き本発明の製薬学的組成物を、皮膚病、特にニキ
ビ、皮膚ガン、イボ及び皮膚の角質化の処置に対して使
用することに関する。
した如き本発明の製薬学的組成物を、皮膚病、特にニキ
ビ、皮膚ガン、イボ及び皮膚の角質化の処置に対して使
用することに関する。
本発明の組成物は、化粧品的な皮膚の処置に対して、
特に清浄及び殺菌性、コメド分解性又は角質分解性生成
物として使用しうる。
特に清浄及び殺菌性、コメド分解性又は角質分解性生成
物として使用しうる。
更なる観点において、本発明は皮膚を清浄又は清潔に
するために、上述した如き組成物を皮膚に施用すること
を含む化粧品的処置法に関する。
するために、上述した如き組成物を皮膚に施用すること
を含む化粧品的処置法に関する。
ニキビの処置は本組成物を、必要な場所に１日１回又
は２回12週間にわたって施用することによって行なうこ
とができる。
は２回12週間にわたって施用することによって行なうこ
とができる。
次の実施例は本発明を例示するが、その範囲をいずれ
の具合にも限定するものではない。
の具合にも限定するものではない。
実施例１ 次の組成物を製造した： −PEG50ステアレート 4.00g −グリセロールモノステアレート 1.00g −ステアリルアルコール 1.00g −セチルアルコール 1.00g −パーヒドロスクワレン 12.00g −ヒドロキシエチルセルロース 0.30g −メチルパラヒドロキシベンゾエート 0.10g −緩衝剤 gsp pH6 −EDTA2ナリトウム 0.05g −過酸化ベンゾイル 5.00g −ドデシルピリジニウム ｐ−トルエンスルホネート 0.70g −水 gsp 100.00g この組成物を皮膚クリームの形で、１日１回又は２回
１〜12週間にわたって施用した。
１〜12週間にわたって施用した。
実施例２ −ヒドロキシエチルセルロース 0.80g −ポリソルベート20（ポリオキシエチレン（20）のソル
ビタンモノラウレート） 2.50g −過酸化ベンゾイル 5.00g −ジメチル／メトキシ／ラウリルアンモニウムメチルサ
ルフエート 0.50g −グリセリン 3.00g −緩衝剤 gsp pH6 −水 gsp 100.00g この組成物をローションの形で、１日１回又は２回ニ
キビに基づく病変が消えるまで施用した。
ビタンモノラウレート） 2.50g −過酸化ベンゾイル 5.00g −ジメチル／メトキシ／ラウリルアンモニウムメチルサ
ルフエート 0.50g −グリセリン 3.00g −緩衝剤 gsp pH6 −水 gsp 100.00g この組成物をローションの形で、１日１回又は２回ニ
キビに基づく病変が消えるまで施用した。
実施例３ −ヒドロキシエチルセルロース 1.00g −プロピレングリコール 3.00g −過酸化ベンゾイル 10.00g −トリメチルラウリルアンモニウムメチルサルフエート 1.00g −エタノール、95° 10.00g −ポロキサマー（Poloxamer）182（式 ［式中、ｘ＝８、ｙ＝30、ｚ＝８］） を有するポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンの
共重合体） 0.30g −EDTA2ナトリウム塩 0.05g −緩衝剤 gsp pH6 −水 gsp 100.00g この組成物を皮膚ゲル剤の形で１日２回、皮膚の必要
な場所に施用した。
共重合体） 0.30g −EDTA2ナトリウム塩 0.05g −緩衝剤 gsp pH6 −水 gsp 100.00g この組成物を皮膚ゲル剤の形で１日２回、皮膚の必要
な場所に施用した。
本発明の特徴及び態様は以下の通りである： 1.生理学的に許容しうる媒体中に、過酸化ベンゾイル及
び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホネ
ートを含んでなる群から選択される四級アンモニウム塩
を含んでなる局所的に施用するための組成物。
び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホネ
ートを含んでなる群から選択される四級アンモニウム塩
を含んでなる局所的に施用するための組成物。
2.該四級アンモニウム塩が式（Ｉ） ［式中、ａ）R1は基 ＲOC2H3ZｎOCH2-CHOH-CH2 ｐ を表わし、但し０ｎ６及びｐ＝０又は1;RはC8〜C32
アルキル、アルキルシクロアルキル又はアルキルアリー
ル基を表わし、但し脂肪族鎖はエーテル、アミド、スル
ホンアミド又はカーバメート基で中断され及び／又はヒ
ドロキシル置換基を含有していてもよく;nが０以外であ
る時、ＺはＨ、CH3又はCH2OHを表わし、ＺがＨ又はCH3
を表わす時、ｐ＝0;zがCH2OHを表わす時、ｐ＝1;そして
基（OC2H3Z）は構造式 の一つ及び／又は他を表わしてもよく； ｂ）R2は１つ又はそれ以上のヒドロキシル基を含んでい
てもよいC1〜C22アルキル基を表わし； ｃ）R3はC1〜C6アルキル基、C1〜C6モノヒドロキシアル
キル基、C3〜C6ポリヒドロキシアルキル基又はベンジル
基を表わし； ｄ）R4はC1〜C18アルキル又はアルコキシ基を表わし； ｅ）R2及びR3は一緒になって複素環例えば窒素原子を含
むピペリジン又はモルフオリンを形成してもよく； ｆ）R1、R2及びR3はピリジン、メチルピリジン又は窒素
原子を含むヒドロキシピリジンを形成してもよく；そし
て Ｘ はアルキルサルフエート又はスルホネート、アリー
ルスルホネート或いはアルキルアリールスルホネートア
ニオンを表わす］ に相当する上記１の組成物。
アルキル、アルキルシクロアルキル又はアルキルアリー
ル基を表わし、但し脂肪族鎖はエーテル、アミド、スル
ホンアミド又はカーバメート基で中断され及び／又はヒ
ドロキシル置換基を含有していてもよく;nが０以外であ
る時、ＺはＨ、CH3又はCH2OHを表わし、ＺがＨ又はCH3
を表わす時、ｐ＝0;zがCH2OHを表わす時、ｐ＝1;そして
基（OC2H3Z）は構造式 の一つ及び／又は他を表わしてもよく； ｂ）R2は１つ又はそれ以上のヒドロキシル基を含んでい
てもよいC1〜C22アルキル基を表わし； ｃ）R3はC1〜C6アルキル基、C1〜C6モノヒドロキシアル
キル基、C3〜C6ポリヒドロキシアルキル基又はベンジル
基を表わし； ｄ）R4はC1〜C18アルキル又はアルコキシ基を表わし； ｅ）R2及びR3は一緒になって複素環例えば窒素原子を含
むピペリジン又はモルフオリンを形成してもよく； ｆ）R1、R2及びR3はピリジン、メチルピリジン又は窒素
原子を含むヒドロキシピリジンを形成してもよく；そし
て Ｘ はアルキルサルフエート又はスルホネート、アリー
ルスルホネート或いはアルキルアリールスルホネートア
ニオンを表わす］ に相当する上記１の組成物。
3.該アニオンＸ が式 CH3OSO3 、C2H5OSO3 、CH3SO3 、 を含んでなる群から選択される上記２の組成物。
4.一般式（Ｉ）に相当する該四級アンモニウム塩がトリ
メチルラウリルアンモニウム、ジメチルヒドロキシエチ
ルセチルアンモニウム、ジメチルメトキシラウリルアン
モニウム、トリメチルラウリルアミドプロピルアンモニ
ウム、セチルピリジニウム、セチロキシピリジニウム、
ジメチルベンジルセチルアンモニウム、ジメチルベンジ
ルオクチルフェノキシエトキシエチルアンモニウム、ジ
メチルヒドロキシシクロヘキシルセチルアンモニウム、
Ｎ−メチル、Ｎ′−セチルイミダゾリウム又はメチルラ
ウリルモルフオリニウムを含んでなる群から選択される
上記３の組成物。
メチルラウリルアンモニウム、ジメチルヒドロキシエチ
ルセチルアンモニウム、ジメチルメトキシラウリルアン
モニウム、トリメチルラウリルアミドプロピルアンモニ
ウム、セチルピリジニウム、セチロキシピリジニウム、
ジメチルベンジルセチルアンモニウム、ジメチルベンジ
ルオクチルフェノキシエトキシエチルアンモニウム、ジ
メチルヒドロキシシクロヘキシルセチルアンモニウム、
Ｎ−メチル、Ｎ′−セチルイミダゾリウム又はメチルラ
ウリルモルフオリニウムを含んでなる群から選択される
上記３の組成物。
5.該過酸化ベンゾイルが全組成物重量に関して0.1〜20
重量％の割合で存在する上記４の組成物。
重量％の割合で存在する上記４の組成物。
6.一般式（Ｉ）に相当する該四級アンモニウム塩が全組
成物重量に関して0.01〜25重量％の割合で存在する上記
５の組成物。
成物重量に関して0.01〜25重量％の割合で存在する上記
５の組成物。
7.該過酸化ベンゾイルが全組成物重量に関して0.5〜10
重量％の割合で存在する上記５の組成物。
重量％の割合で存在する上記５の組成物。
8.一般式（Ｉ）に相当する該四級アンモニウム塩が全組
成物に関して0.1〜５重量％の割合で存在する上記６の
組成物。
成物に関して0.1〜５重量％の割合で存在する上記６の
組成物。
9.該生理学的に許容しうる媒体が製薬学的に許容しうる
媒体である薬剤として用いるための上記１の組成物。
媒体である薬剤として用いるための上記１の組成物。
10.該生理学的に許容しうる媒体が化粧品的に許容しう
る媒体である上記１の組成物。
る媒体である上記１の組成物。
11.ゲル、溶液、分散液、乳化液又は懸濁液の形の上記
１の組成物。
１の組成物。
12.クリーム、ミルク、ゲル、含浸パッド、軟こう、ス
ティック又は石けん錠剤の形の上記１の組成物。
ティック又は石けん錠剤の形の上記１の組成物。
13.少くとも１つの更なる抗ニキビ剤を更に含有する上
記１の組成物。
記１の組成物。
14.少くとも１つの太陽光フイルター剤を更に含有する
上記１の組成物。
上記１の組成物。
15.製薬学的に許容しうる媒体中に、過酸化ベンゾイル
及び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホ
ネート、アリールスルホネート及びアルキルアリールス
ルホネートを含んでなる群から選択される四級アンモニ
ウム塩を含んでなる局所的施用のための組成物を、皮膚
病の処置のための薬剤の製造に使用すること。
及び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホ
ネート、アリールスルホネート及びアルキルアリールス
ルホネートを含んでなる群から選択される四級アンモニ
ウム塩を含んでなる局所的施用のための組成物を、皮膚
病の処置のための薬剤の製造に使用すること。
16.生理学的に許容しうる媒体中に、過酸化ベンゾイル
及び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホ
ネート、アリールスルホネート及びアルキルアリールス
ルホネートを含んでなる群から選択される四級アンモニ
ウム塩を含んでなる局所的施用のための組成物を皮膚ガ
ン、イボ及び皮膚の不良角質化（dyskeratinization）
の処置に使用すること。
及び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホ
ネート、アリールスルホネート及びアルキルアリールス
ルホネートを含んでなる群から選択される四級アンモニ
ウム塩を含んでなる局所的施用のための組成物を皮膚ガ
ン、イボ及び皮膚の不良角質化（dyskeratinization）
の処置に使用すること。
17.生理学的に許容しうる媒体中に、過酸化ベンゾイル
及び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホ
ネート、アリールスルホネート及びアルキルアリールス
ルホネートを含んでなる群から選択される四級アンモニ
ウム塩を含んでなる局所的施用のための組成物をニキビ
の処置のための薬剤の製造に使用すること。
及び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホ
ネート、アリールスルホネート及びアルキルアリールス
ルホネートを含んでなる群から選択される四級アンモニ
ウム塩を含んでなる局所的施用のための組成物をニキビ
の処置のための薬剤の製造に使用すること。
18.生理学的に許容しうる媒体中に、過酸化ベンゾイル
及び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホ
ネート、アリールスルホネート及びアルキルアリールス
ルホネートを含んでなる群から選択される四級アンモニ
ウム塩を含んでなる局所的施用のための組成物を適用す
ることからなる皮膚を清浄及び清潔にするための化粧品
的処置法。
及び四級アンモニウムアルキルサルフエート又はスルホ
ネート、アリールスルホネート及びアルキルアリールス
ルホネートを含んでなる群から選択される四級アンモニ
ウム塩を含んでなる局所的施用のための組成物を適用す
ることからなる皮膚を清浄及び清潔にするための化粧品
的処置法。
Claims (8)
- 【請求項１】生理学的に許容しうる媒体中に、過酸化ベ
ンゾイル及び四級アンモニウムアルキルサルフエート又
はスルホネート、アリールスルホネート及びアルキルア
リールスルホネートを含んでなる群から選択される四級
アンモニウム塩を含んでなる局所的に施用するための組
成物。 - 【請求項２】該四級アンモニウム塩が一般式（Ｉ） ［式中、ａ）R1は基 ＲOC2H3ZｎOCH2-CHOH-CH2 ｐ を表わし、但し０ｎ６及びｐ＝０又は1;RはC8〜C32
アルキル、アルキルシクロアルキル又はアルキルアリー
ル基を表わし、但し脂肪族鎖はエーテル、アミド、スル
ホンアミド又はカーバメート基で中断されていてもよく
そして／又はヒドロキシル置換基を含有していてもよ
く;nが０以外である時、ＺはＨ、CH3又はCH2OHを表わ
し、ＺがＨ又はCH3を表わす時、ｐ＝0;zがCH2OHを表わ
す時、ｐ＝1;そして基（OC2H3Z）は下記構造式 の一方及び／又は他方を表わしてもよく； ｂ）R2は１つ又はそれ以上のヒドロキシル基を含んでい
てもよいC1〜C22アルキル基を表わし； ｃ）R3はC1〜C6アルキル基、C1〜C6モノヒドロキシアル
キル基、C3〜C6ポリヒドロキシアルキル基又はベンジル
基を表わし； ｄ）R4はC1〜C18アルキル又はアルコキシ基を表わし； ｅ）R2及びR3は一緒になって複素環例えば窒素原子を含
むピペリジン又はモルフオリンを形成してもよく； ｆ）R1、R2及びR3は窒素原子を含むピリジン、メチルピ
リジン又はヒドロキシピリジン環を形成してもよく；そ
して Ｘ はアルキルサルフエート又はスルホネート、アリー
ルスルホネート或いはアルキルアリールスルホネートア
ニオンを表わす］ に相当する請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】該アニオンＸ が下記式 CH3OSO3 、C2H5OSO3 、CH3SO3 、 を含んでなる群から選択される請求項２記載の組成物。
- 【請求項４】一般式（Ｉ）に相当する該四級アンモニウ
ム塩がトリメチルラウリルアンモニウム、ジメチルヒド
ロキシエチルセチルアンモニウム、ジメチルメトキシラ
ウリルアンモニウム、トリメチルラウリルアミドプロピ
ルアンモニウム、セチルピリジニウム、セチロキシピリ
ジニウム、ジメチルベンジルセチルアンモニウム、ジメ
チルベンジルオクチルフエノキシエトキシエチルアンモ
ニウム、ジメチルヒドロキシシクロヘキシルセチルアン
モニウム、Ｎ−メチル、Ｎ′−セチルイミダゾリウム又
はメチルラウリルモルフオリニウムを含んでなる群から
選択される請求項３記載の組成物。 - 【請求項５】該過酸化ベンゾイルが全組成物重量に関し
て0.1〜20重量％の割合で存在する請求項４記載の組成
物。 - 【請求項６】一般式（Ｉ）に相当する該四級アンモニウ
ム塩が全組成物重量に関して0.01〜25重量％の割合で存
在する請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】少くとも１つの更なる抗ニキビ剤を更に含
有する請求項１記載の組成物。 - 【請求項８】少くとも１つの太陽光フイルター剤を更に
含有する請求項１記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8803042A FR2628319B1 (fr) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de peroxyde de benzoyle et de sels d'ammonium quaternaires |
| FR8803042 | 1988-03-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01268632A JPH01268632A (ja) | 1989-10-26 |
| JP2689991B2 true JP2689991B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=9364094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1053955A Expired - Fee Related JP2689991B2 (ja) | 1988-03-09 | 1989-03-08 | 組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4960772A (ja) |
| EP (1) | EP0335115B1 (ja) |
| JP (1) | JP2689991B2 (ja) |
| AT (1) | ATE69162T1 (ja) |
| CA (1) | CA1339085C (ja) |
| DE (1) | DE68900402D1 (ja) |
| FR (1) | FR2628319B1 (ja) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1145585A (zh) * | 1994-03-03 | 1997-03-19 | 普罗克特和甘保尔公司 | 抗痤疮组合物 |
| DE19640205A1 (de) | 1996-09-30 | 1998-04-02 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare Isocyanate mit verbessertem Aufziehvermögen als Papierhilfsmittel |
| DE19809669A1 (de) | 1998-03-06 | 1999-09-09 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare Polyisocyanatzubereitungen zur Herstellung von wiederaufschließbarem Papier |
| US7758888B2 (en) * | 2000-04-21 | 2010-07-20 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of topical active ingredients |
| FR2833841B1 (fr) * | 2001-12-21 | 2005-07-22 | Galderma Res & Dev | Gel comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzoyle |
| US7820186B2 (en) | 2001-12-21 | 2010-10-26 | Galderma Research & Development | Gel composition for once-daily treatment of common acne comprising a combination of benzoyl peroxide and adapalene and/or adapalene salt |
| US6783767B2 (en) | 2002-02-08 | 2004-08-31 | Healthpoint, Ltd. | Low temperature disinfectant/sterilant for medical devices and topical applications |
| EP1567586B1 (en) * | 2002-09-04 | 2008-01-09 | Lonza Inc. | Antimicrobial lubricant for wood fiber-plastic composites |
| US20050025817A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-02-03 | Bhatia Kuljit S. | Delivery system for topical medications |
| US7776355B2 (en) * | 2003-07-03 | 2010-08-17 | Medics Pharmaceutical Corporation | Delivery system for topical medications |
| US7655682B2 (en) * | 2004-07-02 | 2010-02-02 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Triple anti-irritant composition |
| US7479289B2 (en) * | 2004-07-02 | 2009-01-20 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Stable cleanser compositions containing sulfur |
| EP1856237B1 (en) | 2005-03-10 | 2020-05-27 | Obagi Cosmeceuticals LLC | Stable organic peroxide compositions |
| EP1898898A2 (en) * | 2005-03-10 | 2008-03-19 | Jr Chem, LLC | Benzoyl peroxide compositions and methods of use |
| US20070001145A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Faryniarz Joseph R | Stable organic peroxide compositions |
| WO2007002880A2 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Jr Chem, Llc | Method of enhanced drug application |
| US7556820B2 (en) | 2005-06-29 | 2009-07-07 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
| US20090306023A1 (en) * | 2005-06-29 | 2009-12-10 | Ramirez Jose E | Stable organic peroxide compositions |
| JP5164840B2 (ja) * | 2005-08-02 | 2013-03-21 | ソル − ゲル テクノロジーズ リミテッド | 水不溶性成分の金属酸化物被覆 |
| BRPI0709674A2 (pt) | 2006-03-31 | 2011-12-06 | Stiefel Res Australia Pty Ltd | gel de suspensão espumante |
| FR2910321B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-07-10 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Gel creme comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole |
| MX2009008250A (es) | 2007-02-01 | 2009-08-27 | Sol Gel Technologies Ltd | Composiciones para aplicacion topica que comprenden un peroxido y retinoide. |
| WO2010101934A1 (en) | 2009-03-05 | 2010-09-10 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Methods and compositions for treating acne |
| IN2012DE00497A (ja) | 2012-02-21 | 2015-06-05 | Ranbaxy Lab Ltd | |
| US9687465B2 (en) | 2012-11-27 | 2017-06-27 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions for the treatment of rosacea |
| EP3337472A4 (en) | 2015-08-20 | 2019-05-15 | Sol-Gel Technologies Ltd. | COMPOSITIONS FOR TOPICAL USE WITH BENZOYL PEROXIDE AND ADAPALS |
| EP3651755A4 (en) | 2017-07-12 | 2021-03-24 | Sol-Gel Technologies Ltd. | METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF ACNE |
| WO2022118942A1 (ja) * | 2020-12-04 | 2022-06-09 | マルホ株式会社 | 乳剤性外用組成物 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2852434A (en) * | 1953-08-28 | 1958-09-16 | Chesebrough Ponds | Nu-soya nu-ethyl morpholinium ethosulfate cosmetic emulsions |
| US2865805A (en) * | 1954-05-04 | 1958-12-23 | Gallowhur Chemical Corp | Quaternary ammonium naphthalene and naphthol sulfonates |
| GB1163044A (en) * | 1966-03-30 | 1969-09-04 | Stiefel Laboratories | Improvements in Therapeutic Composition. |
| US3890227A (en) * | 1971-09-22 | 1975-06-17 | Petro Tex Chem Corp | Treatment of process water |
| US3852210A (en) * | 1972-08-11 | 1974-12-03 | Flow Pharma Inc | Stable liquid detergent concentrates containing active oxygen |
| US4167487A (en) * | 1973-06-07 | 1979-09-11 | Colgate-Palmolive Company | Aromatic activator |
| US3886278A (en) * | 1973-08-22 | 1975-05-27 | Mead Johnson & Co | Ammonium carboxylate sebum inhibition process |
| US4021572A (en) * | 1975-07-23 | 1977-05-03 | Scott Eugene J Van | Prophylactic and therapeutic treatment of acne vulgaris utilizing lactamides and quaternary ammonium lactates |
| FR2378523A1 (fr) * | 1977-01-26 | 1978-08-25 | Grupper Charles | Medicament pour le traitement de l'acne |
| US4361584A (en) * | 1977-10-07 | 1982-11-30 | A.H.C. Pharmacal, Inc. | Composition and method for the treatment of acne |
| US4387107A (en) * | 1979-07-25 | 1983-06-07 | Dermik Laboratories, Inc. | Stable benzoyl peroxide composition |
| GB2068228B (en) * | 1980-01-24 | 1984-02-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Anti-microbial compositions for the topical treatment of acne vulgaris |
| US4330551A (en) * | 1980-08-26 | 1982-05-18 | Synergetics Co. | Therapeutic method |
| US4692329A (en) * | 1980-12-08 | 1987-09-08 | William H. Rorer, Inc. | Erythromycin/benzoyl peroxide antiacne compositions |
| US4547305A (en) * | 1982-07-22 | 1985-10-15 | Lever Brothers Company | Low temperature bleaching detergent compositions comprising peracids and persalt activator |
| LU85111A1 (fr) * | 1983-12-01 | 1985-09-12 | Oreal | Composition anti-acnetique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire |
| LU85746A1 (fr) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | Oreal | Composition cosmetique filtrante contenant un filtre uv associe a un polymere obtenu par polymerisation sequentielle en emulsion et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes |
| US4737307A (en) * | 1986-09-18 | 1988-04-12 | Brown Robert L | Skin cleanser capable of removing smegma and surface bacteria, fungus and viruses from surface of skin |
| FR2604357B1 (fr) * | 1986-09-30 | 1988-12-02 | Oreal | Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique |
| FR2604435B1 (fr) * | 1986-09-30 | 1988-12-02 | Oreal | Peroxydes aromatiques insatures et leur utilisation en therapeutique et cosmetique |
-
1988
- 1988-03-09 FR FR8803042A patent/FR2628319B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-02-23 US US07/314,659 patent/US4960772A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-27 AT AT89103375T patent/ATE69162T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-27 EP EP89103375A patent/EP0335115B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-27 DE DE8989103375T patent/DE68900402D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-08 JP JP1053955A patent/JP2689991B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-09 CA CA000593265A patent/CA1339085C/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4960772A (en) | 1990-10-02 |
| DE68900402D1 (de) | 1991-12-12 |
| EP0335115A3 (en) | 1989-10-18 |
| CA1339085C (fr) | 1997-07-29 |
| EP0335115A2 (fr) | 1989-10-04 |
| FR2628319A1 (fr) | 1989-09-15 |
| EP0335115B1 (fr) | 1991-11-06 |
| JPH01268632A (ja) | 1989-10-26 |
| ATE69162T1 (de) | 1991-11-15 |
| FR2628319B1 (fr) | 1990-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2689991B2 (ja) | 組成物 | |
| JP2975431B2 (ja) | Ｎｏ−シンターゼ抑制剤 | |
| ES2764125T3 (es) | Composición que comprende unos derivados del ácido jasmónico y utilización de estos derivados para favorecer la descamación | |
| JP3553615B2 (ja) | 化粧品用および／または皮膚病用組成物における脂漏症および／またはざ瘡治療用活性剤としてのオクトオキシグリセリンの使用 | |
| JPH08291047A (ja) | 少なくとも１つのｈｍｇ−コエンザイムａリダクターゼ阻害剤を含む皮膚の老化防止用組成物 | |
| JPH09508909A (ja) | 化粧品組成物 | |
| JP2886591B2 (ja) | 化粧料 | |
| US5643949A (en) | Phenyl alpha acyloxyalkanoic acids, derivatives and their therapeutic use | |
| JPH02295927A (ja) | 尋常性座瘡を局所的に処置する方法 | |
| US5258391A (en) | Phenyl alpha acyloxyalkanoic acids, derivatives and their therapeutic use | |
| JP2002193834A (ja) | 興奮性アミノ酸のインヒビターの使用及びそれを含有する化粧品組成物 | |
| JP2000136109A (ja) | 新規の１０―ヒドロキシ―２―デセン酸誘導体、皮膚の落屑を促進するためのその用途、及び該誘導体を含有する組成物 | |
| RU2282435C2 (ru) | Фармацевтический состав для профилактики или лечения себореи, способ профилактики или лечения себореи. | |
| JPH05320039A (ja) | 美白化粧料 | |
| KR100494207B1 (ko) | 1-하이드록시-2-피리돈을 포함하는 지루성 피부염 치료용 약용 샴푸 제제 | |
| ES2261173T3 (es) | Utilizacion de derivados de poliaminoacidos para tratar la seborrea y las alteraciones cutaneas. | |
| ES2261896T3 (es) | Utilizacion de un derivado de acido (dihidro) jazmonico para el tratamiento de la piel . | |
| JP3241048B2 (ja) | 皮膚剥離の促進または表皮再生の刺激のための硫黄官能基を有するカルボン酸の使用 | |
| JPH07138155A (ja) | 抗微生物剤 | |
| JP3607709B2 (ja) | 皮膚外用保湿剤 | |
| JP2696523B2 (ja) | ふけ防止剤及び頭髪化粧料 | |
| JPH03112912A (ja) | 化粧料組成物 | |
| JPH04134012A (ja) | 皮脂分泌促進剤 | |
| JPH10203921A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3636044B2 (ja) | ４，６−ジメトキシインドール−２−カルボン酸又はその誘導体からなる脂漏症処置剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |