JP2685022B2 - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光情報処理や光通信な
どで用いられる有機非線形光学材料に関するものであ
る。
どで用いられる有機非線形光学材料に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】高調波発生、和周波発生、カー効果、ポ
ッケルス効果のようなさまざまな効果を生み出す非線形
光学現象を用いることにより、波長変換素子、光変調
器、光スイッチ、さらには、光論理ゲート，光トランジ
スタ等の光コンピュータ実現のための基本素子等さまざ
まな機能素子が可能となる。従来、非線形光学材料は燐
酸２水素カリウム（ＫＤＰ），ニオブ酸リチウム（Ｌｉ
ＮｂＯ3 ），ヒ化ガリウム（ＧａＡｓ）等の無機材料及
び半導体材料が主に開発されてきた。
ッケルス効果のようなさまざまな効果を生み出す非線形
光学現象を用いることにより、波長変換素子、光変調
器、光スイッチ、さらには、光論理ゲート，光トランジ
スタ等の光コンピュータ実現のための基本素子等さまざ
まな機能素子が可能となる。従来、非線形光学材料は燐
酸２水素カリウム（ＫＤＰ），ニオブ酸リチウム（Ｌｉ
ＮｂＯ3 ），ヒ化ガリウム（ＧａＡｓ）等の無機材料及
び半導体材料が主に開発されてきた。
【０００３】ところが近年、それらの材料に比べ、非線
形光学性能に優れ光応答速度が非常に速い有機材料が発
見され、以来有機材料を用いた有機非線形光学素子の開
発が活発に行われるようになった。このような有機非線
形光学材料の例として、パラニトロアニリン（ｐＮ
Ａ）、２−メチル−４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）（エ
ー・シー・エス シンポジウムシリーズ（ＡＣＳ Ｓｙ
ｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ），２３３，１（１９８
３））、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−３−アセタ
ミドニトロベンゼン（ＤＡＮ）（アプライド・フィジク
ス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），５
１（１９），１４８４（１９８７））等があげられる。
形光学性能に優れ光応答速度が非常に速い有機材料が発
見され、以来有機材料を用いた有機非線形光学素子の開
発が活発に行われるようになった。このような有機非線
形光学材料の例として、パラニトロアニリン（ｐＮ
Ａ）、２−メチル−４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）（エ
ー・シー・エス シンポジウムシリーズ（ＡＣＳ Ｓｙ
ｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ），２３３，１（１９８
３））、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−３−アセタ
ミドニトロベンゼン（ＤＡＮ）（アプライド・フィジク
ス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），５
１（１９），１４８４（１９８７））等があげられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ｐＮＡ
のような化合物は、分子としては大きな非線形性を有す
るが、結晶では分子間の双極子−双極子相互作用が大き
いため中心対称となり、第二次高調波発生（ＳＨＧ）を
発現しない。また、ＭＮＡ，ＤＡＮ等は非中心対称性の
結晶を形成し、かつ大きな非線形性を有するが、紫外・
可視吸収の吸収端がＭＮＡでは５３０ｎｍ、ＤＡＮでは
４８０ｎｍにあり、半導体レーザ光（λ＝７００ｎｍ〜
１０００ｎｍ）を透過型で波長変換する場合には、化合
物自身による第二高調波の再吸収による変換効率の低下
や化合物劣化等が問題となる。
のような化合物は、分子としては大きな非線形性を有す
るが、結晶では分子間の双極子−双極子相互作用が大き
いため中心対称となり、第二次高調波発生（ＳＨＧ）を
発現しない。また、ＭＮＡ，ＤＡＮ等は非中心対称性の
結晶を形成し、かつ大きな非線形性を有するが、紫外・
可視吸収の吸収端がＭＮＡでは５３０ｎｍ、ＤＡＮでは
４８０ｎｍにあり、半導体レーザ光（λ＝７００ｎｍ〜
１０００ｎｍ）を透過型で波長変換する場合には、化合
物自身による第二高調波の再吸収による変換効率の低下
や化合物劣化等が問題となる。
【０００５】より短波長での第二高調波発生を目的とし
た化合物には、３，５−ジメチル−１−（４−ニトロフ
ェニル）ピラゾール（ＤＭＮＰ）（株式会社シーエムシ
ー発行「新・有機非線形光学材料Ｉ」第７６〜８１頁
（１９９１））が挙げられるが、ＤＭＮＰの吸収端は４
０２ｎｍであり、青色光変換用の材料としての利用は可
能であるが、紫外光変換には適していない。
た化合物には、３，５−ジメチル−１−（４−ニトロフ
ェニル）ピラゾール（ＤＭＮＰ）（株式会社シーエムシ
ー発行「新・有機非線形光学材料Ｉ」第７６〜８１頁
（１９９１））が挙げられるが、ＤＭＮＰの吸収端は４
０２ｎｍであり、青色光変換用の材料としての利用は可
能であるが、紫外光変換には適していない。
【０００６】
【発明の目的】本発明の目的は、以上のような問題を解
決し、結晶レベルにおいても大きな非線形性を有し、か
つ、紫外光領域での第二高調波発生が可能となる有機非
線形光学材料を提供することにある。
決し、結晶レベルにおいても大きな非線形性を有し、か
つ、紫外光領域での第二高調波発生が可能となる有機非
線形光学材料を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、短波長側の吸
収端をもつ有機化合物すなわち下記構造式（１）〜
（３）及び一般式（４）で示されるカンファー誘導体か
らなることを特徴とする有機非線形光学材料である。
収端をもつ有機化合物すなわち下記構造式（１）〜
（３）及び一般式（４）で示されるカンファー誘導体か
らなることを特徴とする有機非線形光学材料である。
【０００８】
【化５】
【０００９】化合物（４）において、Ｒは水素，フッ
素，塩素，臭素等のハロゲン元素，メチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基，ベンジル基，フェネチ
ル基等のアラルキル基，フェニル基，ナフチル基等のア
リール基，メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基等の
アルコキシ基，ニトロ基，メトキシカルボニル基，エト
キシカルボニル基等のエステル基，アセチル基，プロピ
オニル基，ベンゾイル基等のアシル基，メチルチオ基等
のアルキルチオ基，メチルアミノ基，ジメチルアミノ基
等のアルキルアミノ基，シアノ基等を示すが、この限り
ではない。
素，塩素，臭素等のハロゲン元素，メチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基，ベンジル基，フェネチ
ル基等のアラルキル基，フェニル基，ナフチル基等のア
リール基，メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基等の
アルコキシ基，ニトロ基，メトキシカルボニル基，エト
キシカルボニル基等のエステル基，アセチル基，プロピ
オニル基，ベンゾイル基等のアシル基，メチルチオ基等
のアルキルチオ基，メチルアミノ基，ジメチルアミノ基
等のアルキルアミノ基，シアノ基等を示すが、この限り
ではない。
【００１０】
【作用】本発明のカンファー誘導体からなる有機非線形
光学材料は、融点がいずれも１００℃前後あるいは１０
０℃以上であり、熱的に安定であり、耐候性にも優れて
いる。
光学材料は、融点がいずれも１００℃前後あるいは１０
０℃以上であり、熱的に安定であり、耐候性にも優れて
いる。
【００１１】本発明のカンファー誘導体は分子内に光学
活性なボルナン骨格を有することにより、分子及び結晶
の中心対称性をなくしたものである。さらに、分子内に
官能基としてヒドロキシ基，カルボキシル基等のを導入
することによって、大きな非線形を有するものである。
また、基本骨格に共役系のないボルナン骨格を有するこ
とにより、吸収端を短波長側にしたものである。この有
機化合物は市販の有機化合物を用いて容易に合成するこ
とが可能であり、工業的にも充分利用が可能である。
活性なボルナン骨格を有することにより、分子及び結晶
の中心対称性をなくしたものである。さらに、分子内に
官能基としてヒドロキシ基，カルボキシル基等のを導入
することによって、大きな非線形を有するものである。
また、基本骨格に共役系のないボルナン骨格を有するこ
とにより、吸収端を短波長側にしたものである。この有
機化合物は市販の有機化合物を用いて容易に合成するこ
とが可能であり、工業的にも充分利用が可能である。
【００１２】
【実施例】次に、本発明の内容を実施例と共に詳細に説
明する。
明する。
【００１３】（実施例１）
【化６】
【００１４】還流冷却器、窒素導入管、滴下ロートを付
けた三口フラスコに、窒素気流下室温でテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ、ナフタレン１２．８ｇ、金
属リチウム１．４ｇを入れ１時間撹拌した。さらにジエ
チルアミン１４．７ｇを入れ１時間撹拌した。滴下ロー
トからプロパン酸３．８ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を２
時間かけて滴下し、その後さらに７２時間撹拌した。イ
ソプロピルエーテル（ＩＰＥ）で抽出し乾燥後、溶媒を
減圧下留去させて２−（２′−ヒドロキシ）−１′，
７′，７′−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプチ
ル）プロパン酸（化合物（１））３．９ｇ（収率３７
％）を得た。融点は、１０３〜１０４℃であり、アセト
ニトリル溶液中での吸収端は２６０．０ｎｍであった。
けた三口フラスコに、窒素気流下室温でテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ、ナフタレン１２．８ｇ、金
属リチウム１．４ｇを入れ１時間撹拌した。さらにジエ
チルアミン１４．７ｇを入れ１時間撹拌した。滴下ロー
トからプロパン酸３．８ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を２
時間かけて滴下し、その後さらに７２時間撹拌した。イ
ソプロピルエーテル（ＩＰＥ）で抽出し乾燥後、溶媒を
減圧下留去させて２−（２′−ヒドロキシ）−１′，
７′，７′−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプチ
ル）プロパン酸（化合物（１））３．９ｇ（収率３７
％）を得た。融点は、１０３〜１０４℃であり、アセト
ニトリル溶液中での吸収端は２６０．０ｎｍであった。
【００１５】 元素分析値 Ｃ Ｈ 理論値 ６８．９８％ ９．８０％ 実測値 ６８．８ ９．９ 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ） δ０．８２（ｐｐｍ）（３Ｈ，ｓ， ，ＣＨ3 ） ０．８４ （３Ｈ，ｓ， ，ＣＨ3 ） １．０８ （３Ｈ，ｓ， ，ＳＨ3 ） １．３２ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨCH3 ） １．０−２．０ （７Ｈ，ｍ， ，ＣＨ，ＣＨ2 ×３） ２．６４ （１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨＣＨ3 ） ７．２６ （２Ｈ，ｂｒ， ，ＯＨ，ＣＯＯＨ ）
【００１６】 旋光度（エタノール溶液） ［α］D ＝−１６．６°
【００１７】ＳＨＧ強度の測定は、粉末法により行い、
光源は、ＬＤレーザー励起のＮｄ：ＹＬＦレーザー（波
長１０４７ｎｍ）を用い、試料は乳鉢により５０μｍ以
下に粉砕したものを使用し、ウレアと同程度の強度を有
した。
光源は、ＬＤレーザー励起のＮｄ：ＹＬＦレーザー（波
長１０４７ｎｍ）を用い、試料は乳鉢により５０μｍ以
下に粉砕したものを使用し、ウレアと同程度の強度を有
した。
【００１８】（実施例２）
【化７】
【００１９】還流冷却器，窒素導入管，滴下ロートを付
けた三口フラスコに窒素気流下室温でＴＨＦ１２０ｍｌ
に水素化リチウムアルミニウム１．１４ｇを懸濁した。
滴下ロートから化合物（１）５．３ｇのＴＨＦ１００ｍ
ｌ溶液を１．５時間で滴下した後、８時間還流した。反
応終了後冷却し、氷冷下水１００ｍｌを加え加水分解し
た。イソプロピルエーテル（ＩＰＥ）で抽出し乾燥後、
溶媒を減圧下留去させて２−（２′−エキソ−ヒドロキ
シ）−１′，７′，７′−トリメチルビシクロ（２．
２．１〕ヘチプル）−１−プロパノール（化合物
（２））４．４ｇ（収率８８％）を得た。融点は、８６
℃であり、アセトニトリル溶液中での吸収端は２４０．
０ｎｍであった。
けた三口フラスコに窒素気流下室温でＴＨＦ１２０ｍｌ
に水素化リチウムアルミニウム１．１４ｇを懸濁した。
滴下ロートから化合物（１）５．３ｇのＴＨＦ１００ｍ
ｌ溶液を１．５時間で滴下した後、８時間還流した。反
応終了後冷却し、氷冷下水１００ｍｌを加え加水分解し
た。イソプロピルエーテル（ＩＰＥ）で抽出し乾燥後、
溶媒を減圧下留去させて２−（２′−エキソ−ヒドロキ
シ）−１′，７′，７′−トリメチルビシクロ（２．
２．１〕ヘチプル）−１−プロパノール（化合物
（２））４．４ｇ（収率８８％）を得た。融点は、８６
℃であり、アセトニトリル溶液中での吸収端は２４０．
０ｎｍであった。
【００２０】 元素分析値 Ｃ Ｈ 理論値 ７３．５２％ １１．４０％ 実測値 ７３．９ １１．２ 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ） δ０．８４（ｐｐｍ）（３Ｈ，ｓ， ，ＣＨ3 ） １．０４ （３Ｈ，ｓ， ，ＣＨ3 ） １．０６ （３Ｈ，ｓ， ，ＣＨ3 ） １．１７ （３Ｈ，ｄ， ，ＣＨＣＨ3 ） １．０−１．９ （８Ｈ，ｍ， ，ＣＨ×２，ＣＨ2 ×３） ２．７−２．８ （２Ｈ，ｍ， ，ＯＨ×２ ） ３．６２ （１Ｈ，ｄ，１０．６Ｈｚ，ＣＨＯＨ ） ４．２３ （１Ｈ，ｄ，１０．６Ｈｚ，ＣＨＯＨ ）
【００２１】 旋光度（エタノール溶液） ［α］D ＝２１．３２° ＳＨＧ強度の測定は、実施例と同様に行い、ウレアの２
０倍の強度を有した。
０倍の強度を有した。
【００２２】（実施例３）
【化８】
【００２３】還流冷却器を付けたナス型フラスコに
（２′−ヒドロキシ−１′，７′，７′−トリメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプチル）酢酸２．１ｇ，塩化ア
ルミニウム０．６７ｇ，酢酸５０ｍｌを入れ、８時間還
流した。イソプロピルエーテル（ＩＰＥ）で抽出し乾燥
後、溶媒を減圧下留去させて１′，７′，７′−トリメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプチリデン酢酸（化合物
（３））１．８ｇ（収率９２％）を得た。融点は、９６
〜９７℃であり、アセトニトリル溶液中での吸収端は３
１２．０ｎｍであった。
（２′−ヒドロキシ−１′，７′，７′−トリメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプチル）酢酸２．１ｇ，塩化ア
ルミニウム０．６７ｇ，酢酸５０ｍｌを入れ、８時間還
流した。イソプロピルエーテル（ＩＰＥ）で抽出し乾燥
後、溶媒を減圧下留去させて１′，７′，７′−トリメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプチリデン酢酸（化合物
（３））１．８ｇ（収率９２％）を得た。融点は、９６
〜９７℃であり、アセトニトリル溶液中での吸収端は３
１２．０ｎｍであった。
【００２４】 元素分析値 Ｃ Ｈ 理論値 ７４．１８％ ９．３４％ 実測値 ７３．９ ９．６ 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ） δ０．７４（ｐｐｍ）（３Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ） ０．９３ （３Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ） ０．９８ （３Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ） １．２−３．０ （７Ｈ，ｍ，ＣＨ2 ×３，ＣＨ） ５．６１ （１Ｈ，ｓ，ＣＨ ） １１．５〜１２．０（１Ｈ，ｂｒ，ＣＯＯＨ ）
【００２５】 紫外・可視吸収スペクトル（シクロヘキサン溶液） λmax ２８０（ε２００００）ｎｍ 旋光度（エタノール溶液） ［α］D ＝−９０．１８° ＳＨＧ強度の測定は、実施例１と同様に行い、ウレアと
同程度の強度を有した。
同程度の強度を有した。
【００２６】（実施例４）
【化９】
【００２７】側管付滴下ロートを付けたナス型フラスコ
に化合物（３）３．１５ｇ，塩化チオニル４．５７ｇ，
ベンゼン２０ｍｌを入れ、室温で２０分撹拌した。その
後、５０℃で２時間撹拌した。ベンゼンを留去して、
１′，７′，７′−トリメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプチリデン酢酸クロリドを合成した。ナス型フラスコ
に酸クロリド２．００ｇ，アニリン２．０５ｇ，ベンゼ
ン６０ｍｌを入れ、室温で２時間撹拌した。イソプロピ
ルエーテル（ＩＰＥ）で抽出し乾燥後、溶媒を減圧下留
去させてＮ−フェニル−１′，７′，７′−トリメチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプチリデン酢酸アミド３．０
ｇ（収率７０％）を得た。融点は、１３６〜１３７℃で
あり、アセトニトリル溶液中での吸収端は３４０ｎｍで
あった。
に化合物（３）３．１５ｇ，塩化チオニル４．５７ｇ，
ベンゼン２０ｍｌを入れ、室温で２０分撹拌した。その
後、５０℃で２時間撹拌した。ベンゼンを留去して、
１′，７′，７′−トリメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプチリデン酢酸クロリドを合成した。ナス型フラスコ
に酸クロリド２．００ｇ，アニリン２．０５ｇ，ベンゼ
ン６０ｍｌを入れ、室温で２時間撹拌した。イソプロピ
ルエーテル（ＩＰＥ）で抽出し乾燥後、溶媒を減圧下留
去させてＮ−フェニル−１′，７′，７′−トリメチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプチリデン酢酸アミド３．０
ｇ（収率７０％）を得た。融点は、１３６〜１３７℃で
あり、アセトニトリル溶液中での吸収端は３４０ｎｍで
あった。
【００２８】 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ８０．２４％ ８．６１％ ５．２０％ 実測値 ８０．１ ８．８ ５．０ 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ） δ０．７４（ｐｐｍ）（３Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ） ０．９３ （３Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ） ０．９８ （３Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ） １．２−３．０ （７Ｈ，ｍ，ＣＨ，ＣＨ2 ×３） ５．６１ （１Ｈ，ｓ，ＣＨ ） ６．９−７．７ （６Ｈ，ｍ，ＮＨ，ベンゼン環）
【００２９】 旋光度 ［α］D ＝−８３．１° ＳＨＧ強度の測定は、実施例１と同様に行い、ウレアと
同程度の強度を有した。
同程度の強度を有した。
【００３０】同様にして合成した化合物について、ＹＬ
Ｆレーザー（波長１０４７ｎｍ）のＳＨＧ強度とエタノ
ール溶液中での吸収端波長について表１に示す。
Ｆレーザー（波長１０４７ｎｍ）のＳＨＧ強度とエタノ
ール溶液中での吸収端波長について表１に示す。
【００３１】
【発明の効果】以上のように本発明により、紫外光領域
での第二高調波発生を透過型で可能であり、かつ非線形
性が尿素の１〜８０倍と大きく、かつ吸収端の短い有機
非線形光学材料を提供することができる。
での第二高調波発生を透過型で可能であり、かつ非線形
性が尿素の１〜８０倍と大きく、かつ吸収端の短い有機
非線形光学材料を提供することができる。
【００３２】
【表１】
Claims (4)
- 【請求項１】 下記構造式（１）で示されるヒドロキシ
酸からなることを特徴とする有機非線形光学材料。 【化１】 - 【請求項２】 下記構造式（２）で示されるジオールか
らなることを特徴とする有機非線形光学材料。 【化２】 - 【請求項３】 下記構造式（３）で示される不飽和酸か
らなることを特徴とする有機非線形光学材料。 【化３】 - 【請求項４】 下記一般式（４）で示される不飽和アミ
ドからなることを特徴とする有機非線形光学材料。 【化４】 （式中、Ｒは水素，ハロゲン元素，アルキル基，アラル
キル基，アリール基，アルコキシ基，ニトロ基，エステ
ル基，アシル基，アルキルチオ基，アルキルアミノ基，
シアノ基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11397295A JP2685022B2 (ja) | 1995-04-15 | 1995-04-15 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11397295A JP2685022B2 (ja) | 1995-04-15 | 1995-04-15 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08286222A JPH08286222A (ja) | 1996-11-01 |
| JP2685022B2 true JP2685022B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=14625837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11397295A Expired - Fee Related JP2685022B2 (ja) | 1995-04-15 | 1995-04-15 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2685022B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105254530B (zh) * | 2015-10-14 | 2017-08-25 | 江西农业大学 | 一种含有莰烯基Schiff碱类化合物的合成方法 |
-
1995
- 1995-04-15 JP JP11397295A patent/JP2685022B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08286222A (ja) | 1996-11-01 |
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