JP2728027B2 - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
- Publication number
- JP2728027B2 JP2728027B2 JP11397395A JP11397395A JP2728027B2 JP 2728027 B2 JP2728027 B2 JP 2728027B2 JP 11397395 A JP11397395 A JP 11397395A JP 11397395 A JP11397395 A JP 11397395A JP 2728027 B2 JP2728027 B2 JP 2728027B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- nonlinear optical
- optical material
- organic nonlinear
- aralkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光情報処理や光通信な
どで用いられる有機非線形光学材料に関するものであ
る。
どで用いられる有機非線形光学材料に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】高調波発生、和周波発生、カー効果、ポ
ッケルス効果のようなさまざまな効果をうみだす非線形
光学現象を用いることにより、波長変換素子、光変調
器、光スイッチさらには、光論理ゲート・光トランジス
タ等の光コンピュータ実現のための基本素子等さまざま
な機能素子が可能となる。従来、非線形光学材料は燐酸
２水素カリウム（ＫＤＰ）・ニオブ酸リチウム（ＬｉＮ
ｂＯ3 ）・ヒ化ガリウム（ＧａＡｓ）等の無機材料及び
半導体材料がおもに開発されてきた。ところが近年、そ
れらの材料に比べ、非線形光学性能に優れ光応答速度が
非常に速い有機材料が発見され、以来有機材料を用いた
有機非線形光学素子の開発が活発に行われるようになっ
た。
ッケルス効果のようなさまざまな効果をうみだす非線形
光学現象を用いることにより、波長変換素子、光変調
器、光スイッチさらには、光論理ゲート・光トランジス
タ等の光コンピュータ実現のための基本素子等さまざま
な機能素子が可能となる。従来、非線形光学材料は燐酸
２水素カリウム（ＫＤＰ）・ニオブ酸リチウム（ＬｉＮ
ｂＯ3 ）・ヒ化ガリウム（ＧａＡｓ）等の無機材料及び
半導体材料がおもに開発されてきた。ところが近年、そ
れらの材料に比べ、非線形光学性能に優れ光応答速度が
非常に速い有機材料が発見され、以来有機材料を用いた
有機非線形光学素子の開発が活発に行われるようになっ
た。
【０００３】このような有機非線形光学材料の例とし
て、パラニトロアニリン（ｐＮＡ）、２−メチル−４−
ニトロアニリン（ＭＮＡ）（エー・シー・エス シンポ
ジウムシリーズ２３３（ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ
Ｓｅｒｉｅｓ２３３），１，１９８３）や、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）−３−アセタミドニトロベンゼン
（ＤＡＮ）（アプライド・フィジクス・レターズ（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），５１（１９），１４８
４，１９８７）等があげられる。
て、パラニトロアニリン（ｐＮＡ）、２−メチル−４−
ニトロアニリン（ＭＮＡ）（エー・シー・エス シンポ
ジウムシリーズ２３３（ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ
Ｓｅｒｉｅｓ２３３），１，１９８３）や、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）−３−アセタミドニトロベンゼン
（ＤＡＮ）（アプライド・フィジクス・レターズ（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），５１（１９），１４８
４，１９８７）等があげられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ｐＮＡ
のような化合物は、分子としては大きな非線形性を有す
るが、結晶では分子間の双極子−双極子相互作用が大き
いため中心対称となり、第二次高調波発生（ＳＨＧ）を
発現しない。また、ＭＮＡ，ＤＡＮ等は非中心対称性の
結晶を形成し、かつ大きな非線形性を有するが、紫外・
可視吸収の吸収端がＭＮＡでは５３０ｎｍ，ＤＡＮでは
４８０ｎｍにあり、半導体レーザ光（λ＝７００ｎｍ〜
１０００ｎｍ）を透過型で波長変換する場合には、化合
物自身による第二高調波の再吸収による変換効率の低下
や化合物劣化等が問題となる。
のような化合物は、分子としては大きな非線形性を有す
るが、結晶では分子間の双極子−双極子相互作用が大き
いため中心対称となり、第二次高調波発生（ＳＨＧ）を
発現しない。また、ＭＮＡ，ＤＡＮ等は非中心対称性の
結晶を形成し、かつ大きな非線形性を有するが、紫外・
可視吸収の吸収端がＭＮＡでは５３０ｎｍ，ＤＡＮでは
４８０ｎｍにあり、半導体レーザ光（λ＝７００ｎｍ〜
１０００ｎｍ）を透過型で波長変換する場合には、化合
物自身による第二高調波の再吸収による変換効率の低下
や化合物劣化等が問題となる。
【０００５】より短波長での第二高調波発生を目的とし
た化合物には、３，５−ジメチル−１−（４−ニトロフ
ェニル）ピラゾール（ＤＭＮＰ）（株式会社シーエムシ
ー発行「新・有機非線形光学材料Ｉ」第７６〜８１頁，
１９９１）が挙げられるが、ＤＭＮＰの吸収端は４０２
ｎｍであり、青色光変換用の材料としての利用は可能で
あるが、紫外光変換には適していない。
た化合物には、３，５−ジメチル−１−（４−ニトロフ
ェニル）ピラゾール（ＤＭＮＰ）（株式会社シーエムシ
ー発行「新・有機非線形光学材料Ｉ」第７６〜８１頁，
１９９１）が挙げられるが、ＤＭＮＰの吸収端は４０２
ｎｍであり、青色光変換用の材料としての利用は可能で
あるが、紫外光変換には適していない。
【０００６】
【発明の目的】本発明の目的は、結晶レベルにおいても
大きな非線形性を有し、かつ、紫外光領域での第二高調
波発生が可能となる有機非線形光学材料を提供すること
にある。
大きな非線形性を有し、かつ、紫外光領域での第二高調
波発生が可能となる有機非線形光学材料を提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、短波長側の吸
収端をもつ有機化合物すなわち下記一般式（１）〜
（３）で示されるピリジン誘導体からなることを特徴と
する有機非線形光学材料である。
収端をもつ有機化合物すなわち下記一般式（１）〜
（３）で示されるピリジン誘導体からなることを特徴と
する有機非線形光学材料である。
【０００８】
【化４】
【０００９】ここで、化合物（１）において、Ｒ１，Ｒ
２，Ｒ３は水素またはメチル基を示す。Ｒ４はアルキル
基，アリール基、アラルキル基を示す。Ｒ４で示される
アルキル基，アリール基，アラルキル基としてはメチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチ
ル基，ペンチル基，イソペンチル基，ネオペンチル基，
ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシ
ル基，フェニル基，トリル基，キシリル基，エチルベン
ジル基，ナフチル基，ベンジル基，α−メチルベンジル
基，α−エチルベンジル基，フェニルエチル基，スチリ
ル基，シンナミル基，ビフェニリル基等が挙げられるが
この限りではない。
２，Ｒ３は水素またはメチル基を示す。Ｒ４はアルキル
基，アリール基、アラルキル基を示す。Ｒ４で示される
アルキル基，アリール基，アラルキル基としてはメチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチ
ル基，ペンチル基，イソペンチル基，ネオペンチル基，
ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシ
ル基，フェニル基，トリル基，キシリル基，エチルベン
ジル基，ナフチル基，ベンジル基，α−メチルベンジル
基，α−エチルベンジル基，フェニルエチル基，スチリ
ル基，シンナミル基，ビフェニリル基等が挙げられるが
この限りではない。
【００１０】また、化合物（２），（３）において、Ｒ
５，Ｒ６，Ｒ８，Ｒ９は水素またはメチル基を示す。Ｒ
７，Ｒ１０は単数あるいは複数個の置換基を有していて
も良いアルキル基，アリール基，アラルキル基を示す。
Ｒ７，Ｒ１０で示されるアルキル基，アリール基，アラ
ルキル基としては、メチル基，エチル基，プロピル基，
イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブ
チル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，イソペンチ
ル基，ネオペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オク
チル基，ノニル基，デシル基，フェニル基，トリル基，
キシリル基，エチルベンジル基，ナフチル基，ベンジル
基，α−メチルベンジル基，α−エチルベンジル基，フ
ェニルエチル基，スチリル基，シンナミル基，ビフェニ
ル基等があげられるがこの限りではない。
５，Ｒ６，Ｒ８，Ｒ９は水素またはメチル基を示す。Ｒ
７，Ｒ１０は単数あるいは複数個の置換基を有していて
も良いアルキル基，アリール基，アラルキル基を示す。
Ｒ７，Ｒ１０で示されるアルキル基，アリール基，アラ
ルキル基としては、メチル基，エチル基，プロピル基，
イソプロピル基，ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブ
チル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，イソペンチ
ル基，ネオペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オク
チル基，ノニル基，デシル基，フェニル基，トリル基，
キシリル基，エチルベンジル基，ナフチル基，ベンジル
基，α−メチルベンジル基，α−エチルベンジル基，フ
ェニルエチル基，スチリル基，シンナミル基，ビフェニ
ル基等があげられるがこの限りではない。
【００１１】また、Ｒ７，Ｒ１０で示されるアルキル
基，アリール基，アラルキル基上の置換基としてはフッ
素，塩素，臭素などのハロゲン元素，メトキシ基，エト
キシ基などのアルコキシ基，アセチル基，プロピオニル
基，ベンゾイル基などのアシル基，メトキシカルボニル
基，エトキシカルボニル基などのエステル基，ニトロ
基，メチルアミノ基，ジメチルアミノ基などのアルキル
アミノ基，メチルチオ基などのアルキルチオ基，シアノ
基等を示すがこの限りではない。また、Ｒ７，Ｒ１０で
示されるアルキル基，アリール基，アラルキル基上に複
数の置換基を有する場合にはその置換基が同一であって
も異なっていても良い。
基，アリール基，アラルキル基上の置換基としてはフッ
素，塩素，臭素などのハロゲン元素，メトキシ基，エト
キシ基などのアルコキシ基，アセチル基，プロピオニル
基，ベンゾイル基などのアシル基，メトキシカルボニル
基，エトキシカルボニル基などのエステル基，ニトロ
基，メチルアミノ基，ジメチルアミノ基などのアルキル
アミノ基，メチルチオ基などのアルキルチオ基，シアノ
基等を示すがこの限りではない。また、Ｒ７，Ｒ１０で
示されるアルキル基，アリール基，アラルキル基上に複
数の置換基を有する場合にはその置換基が同一であって
も異なっていても良い。
【００１２】
【作用】本発明のピリジン誘導体からなる有機非線形光
学材料は、融点がいずれも１００℃前後あるいは１００
℃以上であり、熱的に安定であり、耐候性にも優れてい
る。
学材料は、融点がいずれも１００℃前後あるいは１００
℃以上であり、熱的に安定であり、耐候性にも優れてい
る。
【００１３】本発明のピリジン誘導体（１）は共役系基
本骨格として複素環化合物であるピリジンを有し、ピリ
ジン環の２位にアルコキシ基を有し３位にシアノ基を有
するものである。また、４位、５位、６位に水素あるい
はメチル基を有することにより分子および結晶の中心対
称性をなくしたものである。
本骨格として複素環化合物であるピリジンを有し、ピリ
ジン環の２位にアルコキシ基を有し３位にシアノ基を有
するものである。また、４位、５位、６位に水素あるい
はメチル基を有することにより分子および結晶の中心対
称性をなくしたものである。
【００１４】ピリジン誘導体（２）は２位にアミド基を
有し、４位、６位に水素あるいはメチル基を有すること
により分子及び結晶の中心対称性をなくしたものであ
る。
有し、４位、６位に水素あるいはメチル基を有すること
により分子及び結晶の中心対称性をなくしたものであ
る。
【００１５】ピリジン誘導体（３）は２位にアミド基，
５位に臭素元素を有し、４位、６位に水素あるいはメチ
ル基を有することにより分子及び結晶の中心対称性をな
くしたものである。
５位に臭素元素を有し、４位、６位に水素あるいはメチ
ル基を有することにより分子及び結晶の中心対称性をな
くしたものである。
【００１６】ピリジン誘導体（１）〜（３）は、ピリジ
ン環自体に極性を有し、さらに極性置換基であるアルコ
キシ基，シアノ基，アミド基，臭素元素を有することに
よって大きな非線形性を有するものである。また、ピリ
ジン環に有する極性基の電子供与性あるいは電吸引性が
比較的弱いため、分子の吸収端を短波長側にしたもので
ある。この有機化合物は市販の有機化合物を用いて容易
に合成することが可能であり、工業的にも充分利用が可
能である。
ン環自体に極性を有し、さらに極性置換基であるアルコ
キシ基，シアノ基，アミド基，臭素元素を有することに
よって大きな非線形性を有するものである。また、ピリ
ジン環に有する極性基の電子供与性あるいは電吸引性が
比較的弱いため、分子の吸収端を短波長側にしたもので
ある。この有機化合物は市販の有機化合物を用いて容易
に合成することが可能であり、工業的にも充分利用が可
能である。
【００１７】
【実施例】次に、本発明について図面を参照して説明す
る。
る。
【００１８】（実施例１）
【化５】
【００１９】３−シアノ−４，６−ジメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン３．３５ｇ（２５ｍｍｏｌ）とヨードエ
タン７．８０ｇ（５０ｍｍｏｌ）と炭酸銀４．０ｇ（１
８ｍｍｏｌ）をベンゼン５０ｍｌに溶解し１００ｍｌナ
スフラスコに入れ、光を遮断し４０℃で１２時間撹拌し
た。反応溶液を室温まで冷却し、セライトにより析出し
た銀塩を濾別した。ベンゼンを減圧下留去した後、シリ
カゲルクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル＝
９：１溶媒）で精製することにより３−シアノ−２−エ
トキシ−４，６−ジメチルピリジン４．１ｇ（収率９３
％）を得た。融点は、８５〜８６℃であり、エタノール
溶液中での吸収端は３１１．２ｎｍであった。
Ｈ）−ピリドン３．３５ｇ（２５ｍｍｏｌ）とヨードエ
タン７．８０ｇ（５０ｍｍｏｌ）と炭酸銀４．０ｇ（１
８ｍｍｏｌ）をベンゼン５０ｍｌに溶解し１００ｍｌナ
スフラスコに入れ、光を遮断し４０℃で１２時間撹拌し
た。反応溶液を室温まで冷却し、セライトにより析出し
た銀塩を濾別した。ベンゼンを減圧下留去した後、シリ
カゲルクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル＝
９：１溶媒）で精製することにより３−シアノ−２−エ
トキシ−４，６−ジメチルピリジン４．１ｇ（収率９３
％）を得た。融点は、８５〜８６℃であり、エタノール
溶液中での吸収端は３１１．２ｎｍであった。
【００２０】 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ６８．１６％ ６．８６％ １５．９０％ 実測値 ６８．０５ ６．８８ １５．９１
【００２１】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ） δ１．４１（ｐｐｍ）（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ2 ＣＨ3 ） ２．４３ （６Ｈ，ｓ， ，ＣＨ3 ×２） ４．４５ （２Ｈ，ｑ， ，ＣＨ2 ＣＨ3 ） ６．６６ （８Ｈ，ｓ， ，ピリジン環）
【００２２】
【００２３】
【００２４】ＳＨＧ強度の測定は、粉末法により行い、
光源は、ＬＤレーザ励起のＮｄ：ＹＬＦレーザー（波長
１０４７ｎｍ）を用い、試料は乳鉢により５０μｍ以下
に粉砕したものを使用し、ウレアの２０〜３０倍の強度
を有した。また、ＳＨＧ強度の粒径依存性から本実施例
の化合物は位相整合可能であることが判明した。
光源は、ＬＤレーザ励起のＮｄ：ＹＬＦレーザー（波長
１０４７ｎｍ）を用い、試料は乳鉢により５０μｍ以下
に粉砕したものを使用し、ウレアの２０〜３０倍の強度
を有した。また、ＳＨＧ強度の粒径依存性から本実施例
の化合物は位相整合可能であることが判明した。
【００２５】同様にして合成したシアノピリジン化合物
について、ＹＬＦレーザー（波長１０４７ｎｍ）のＳＨ
Ｇ強度とエタノール溶液中での吸収端波長について表１
に示す。
について、ＹＬＦレーザー（波長１０４７ｎｍ）のＳＨ
Ｇ強度とエタノール溶液中での吸収端波長について表１
に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】（実施例２）
【化６】
【００２８】２−アミノ−４，６−ジメチルピリジン
５．０ｇ（４７ｍｍｏｌ）とピリジン４．７ｇ（４７ｍ
ｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、還流冷
却器、滴下ロートのついた三つ口フラスコに入れ、室温
で撹拌した。滴下ロートより、ｐ−トリルクロリド４．
９ｇ（４７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液を
滴下し、室温で２時間撹拌する。ジクロロメタンで抽出
し、乾燥後、溶媒を減圧下留去させて４，６−ジメチル
−２−（４−メチルベンズアニリド）ピリジン７．８ｇ
（収率９５％）を得た。融点は、１３１〜１３６℃であ
り、エタノール溶液中での吸収端は３２６．０ｎｍであ
った。
５．０ｇ（４７ｍｍｏｌ）とピリジン４．７ｇ（４７ｍ
ｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、還流冷
却器、滴下ロートのついた三つ口フラスコに入れ、室温
で撹拌した。滴下ロートより、ｐ−トリルクロリド４．
９ｇ（４７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液を
滴下し、室温で２時間撹拌する。ジクロロメタンで抽出
し、乾燥後、溶媒を減圧下留去させて４，６−ジメチル
−２−（４−メチルベンズアニリド）ピリジン７．８ｇ
（収率９５％）を得た。融点は、１３１〜１３６℃であ
り、エタノール溶液中での吸収端は３２６．０ｎｍであ
った。
【００２９】 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ７４．９７％ ６．７１％ １１．６６％ 実測値 ７４．８９ ６．８ １１．７１
【００３０】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ） δ２．２８（ｐｐｍ）（６Ｈ，ｓ， ，ＣＨ3 ×２） ２．３２ （３Ｈ，ｓ， ，ＣＨ3 ） ６．６１ （１Ｈ，ｓ， ，ピリジン環） ７．１２ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，ベンゼン環） ７．７１ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，ベンゼン環） ７．９３ （１Ｈ，ｓ， ，ピリジン環） ８．３７ （１Ｈ，ｓ， ，ＮＨ）
【００３１】ＳＨＧ強度の測定は実施例１と同様に行
い、ウレアの１０〜２０倍の強度を有した。また、ＳＨ
Ｇ強度の粒径依存性から本実施例の化合物は位相整合可
能であることが判明した。
い、ウレアの１０〜２０倍の強度を有した。また、ＳＨ
Ｇ強度の粒径依存性から本実施例の化合物は位相整合可
能であることが判明した。
【００３２】同様にして合成したピリジン化合物につい
て、ＹＬＦレーザー（波長１０４７ｎｍ）のＳＨＧ強度
とエタノール溶液中での吸収端波長について表２に示
す。
て、ＹＬＦレーザー（波長１０４７ｎｍ）のＳＨＧ強度
とエタノール溶液中での吸収端波長について表２に示
す。
【００３３】
【表２】
【００３４】（実施例３）
【化７】
【００３５】酢酸ナトリウムの０．３３ｇ（４ｍｍｏ
ｌ）を水１０ｍｌに溶解し、滴下ロートの付いたナスフ
ラスコに入れる。２−（４−クロロベンズアニリド）−
４，６−ジメチルピリジン１．０ｇ（４ｍｍｏｌ）を加
え、撹拌しながら臭素０．８ｇ（５ｍｍｏｌ）の氷酢酸
１ｍｌ溶液を滴下した。室温で１２時間撹拌した後、析
出した結晶をジエチルエーテルに溶解させジエチルエー
テルで抽出した。乾燥後、溶媒を減圧下留去して３−ブ
ロモ−６−（４−クロロベンズアニリド）−２，４−ジ
メチルピリジン０．９５ｇ（収率７０％）を得た。融点
は、１３０〜１３４℃であり、エタノール溶液中での吸
収端は３３８．０ｎｍであった。
ｌ）を水１０ｍｌに溶解し、滴下ロートの付いたナスフ
ラスコに入れる。２−（４−クロロベンズアニリド）−
４，６−ジメチルピリジン１．０ｇ（４ｍｍｏｌ）を加
え、撹拌しながら臭素０．８ｇ（５ｍｍｏｌ）の氷酢酸
１ｍｌ溶液を滴下した。室温で１２時間撹拌した後、析
出した結晶をジエチルエーテルに溶解させジエチルエー
テルで抽出した。乾燥後、溶媒を減圧下留去して３−ブ
ロモ−６−（４−クロロベンズアニリド）−２，４−ジ
メチルピリジン０．９５ｇ（収率７０％）を得た。融点
は、１３０〜１３４℃であり、エタノール溶液中での吸
収端は３３８．０ｎｍであった。
【００３６】 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 ４９．５１％ ３．５６％ ８．２５％ 実測値 ４９．５５ ３．５ ８．１８
【００３７】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ） δ２．４５（ｐｐｍ）（３Ｈ，ｓ， ＣＨ3 ） ２．５８ （３Ｈ，ｓ， ＣＨ3 ） ７．４７ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ベンゼン環） ７．８６ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ベンゼン環） ８．１２ （１Ｈ，ｓ， ，ピリジン環） ８．４３ （１Ｈ，ｓ， ，ＮＨ）
【００３８】ＳＨＧ強度の測定は実施例１と同様に行
い、ウレアの１０〜２０倍の強度を有した。また、ＳＨ
Ｇ強度の粒径依存性から本実施例の化合物は位相整合可
能であることが判明した。
い、ウレアの１０〜２０倍の強度を有した。また、ＳＨ
Ｇ強度の粒径依存性から本実施例の化合物は位相整合可
能であることが判明した。
【００３９】同様にして合成したブロモピリジン化合物
について、ＹＬＦレーザー（波長１０４７ｎｍ）のＳＨ
Ｇ強度とエタノール溶液中での吸収端波長について表３
に示す。
について、ＹＬＦレーザー（波長１０４７ｎｍ）のＳＨ
Ｇ強度とエタノール溶液中での吸収端波長について表３
に示す。
【００４０】
【表３】
【００４１】
【発明の効果】本発明により、大きな光非線形を有し、
かつ紫外光領域での第二高調波発生を透過型で可能とす
る有機非線形光学材料を提供することができる。
かつ紫外光領域での第二高調波発生を透過型で可能とす
る有機非線形光学材料を提供することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される３−シアノ
ピリジン誘導体からなることを特徴とする有機非線形光
学材料。 【化１】 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は水素またはメチル基を示
す。Ｒ４はアルキル基、アリール基、アラルキル基を示
す。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で示されるピリジン誘
導体からなることを特徴とする有機非線形光学材料。 【化２】 （式中、Ｒ５，Ｒ６は水素またはメチル基を示す。Ｒ７
は単数あるいは複数個の置換基を有していてもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基を示す。） - 【請求項３】 下記一般式（３）で示されるブロモピリ
ジン誘導体からなることを特徴とする有機非線形光学材
料。 【化３】 （式中、Ｒ８，Ｒ９は水素またはメチル基を示す。Ｒ１
０は単数あるいは複数個の置換基を有していてもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基を示す。） - 【請求項４】 Ｒ７，Ｒ１０で示されるアルキル基，ア
リール基，アラルキル基上の置換基がハロゲン元素，ア
ルコキシ基，アシル基，エステル基，ニトロ基で表され
る基である請求項２または請求項３の有機非線形光学材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11397395A JP2728027B2 (ja) | 1995-04-15 | 1995-04-15 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11397395A JP2728027B2 (ja) | 1995-04-15 | 1995-04-15 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08286223A JPH08286223A (ja) | 1996-11-01 |
| JP2728027B2 true JP2728027B2 (ja) | 1998-03-18 |
Family
ID=14625863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11397395A Expired - Fee Related JP2728027B2 (ja) | 1995-04-15 | 1995-04-15 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2728027B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013536241A (ja) * | 2010-08-24 | 2013-09-19 | ブリガム・ヤング・ユニバーシティ | 抗転移化合物 |
-
1995
- 1995-04-15 JP JP11397395A patent/JP2728027B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08286223A (ja) | 1996-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2700475B2 (ja) | 非線形光学材料および非線形光学素子 | |
| Traskovskis et al. | Structure-dependent tuning of electro-optic and thermoplastic properties in triphenyl groups containing molecular glasses | |
| JP2728027B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2817708B2 (ja) | 有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子 | |
| JP2762610B2 (ja) | スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 | |
| JP2887833B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 | |
| JP2737717B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0754390B2 (ja) | 非線形光学素子用材料 | |
| JP2776377B2 (ja) | 有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子 | |
| JP2737429B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2790129B2 (ja) | 有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子 | |
| JP2836485B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 | |
| JPH0678301B2 (ja) | スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 | |
| JP2697703B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2685022B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH06128234A (ja) | 不斉炭素原子を有する化合物およびそれからなる非線形光学材料 | |
| JP2799101B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2669315B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH1010592A (ja) | 有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子 | |
| JP2697702B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH06138504A (ja) | 有機非線形光学材料および非線形光学素子 | |
| JPH07168222A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH01173017A (ja) | 有機２次非線形光学材料 | |
| JP2980801B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH02935A (ja) | 非線形光学材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |