JP2776377B2 - 有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子 - Google Patents
有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光情報処理や光通
信などで用いられる有機非線形光学材料及び素子に関す
るものである。
信などで用いられる有機非線形光学材料及び素子に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】高調波発生、和周波発生、カー効果、ポ
ッケルス効果のようなさまざまな効果をうみだす非線形
光学現象を用いることにより、波長変換素子、光変調
器、光スイッチさらには、光論理ゲート・光トランジス
タ等の光コンピュータ実現のための基本素子等さまざま
な機能素子が可能となる。
ッケルス効果のようなさまざまな効果をうみだす非線形
光学現象を用いることにより、波長変換素子、光変調
器、光スイッチさらには、光論理ゲート・光トランジス
タ等の光コンピュータ実現のための基本素子等さまざま
な機能素子が可能となる。
【０００３】従来、非線形光学材料は燐酸２水素カリウ
ム（ＫＤＰ）・ニオブ酸リチウム（ＬｉＮｂＯ3 ）・ヒ
化ガリウム（ＧａＡｓ）等の無機材料及び半導体材料が
おもに開発されてきた。
ム（ＫＤＰ）・ニオブ酸リチウム（ＬｉＮｂＯ3 ）・ヒ
化ガリウム（ＧａＡｓ）等の無機材料及び半導体材料が
おもに開発されてきた。
【０００４】ところが近年、それらの材料に比べ、非線
形光学性能に優れ光応答速度が非常に速い有機材料が発
見され、以来有機材料を用いた有機非線形光学素子の開
発が活発に行われるようになった。
形光学性能に優れ光応答速度が非常に速い有機材料が発
見され、以来有機材料を用いた有機非線形光学素子の開
発が活発に行われるようになった。
【０００５】このような有機非線形光学材料の例とし
て、パラニトロアニリン（ｐＮＡ）、２−メチル−４−
ニトロアニリン（ＭＮＡ）（エー・シー・エス シンポ
ジウムシリーズ（ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒ
ｉｅｓ），２３３，１（１９８３））や、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）−３−アセタミドニトロベンゼン
（ＤＡＮ）（アプライド・フィジクス・レターズ（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），５１（１９），１４８
４（１９８７））等があげられる。
て、パラニトロアニリン（ｐＮＡ）、２−メチル−４−
ニトロアニリン（ＭＮＡ）（エー・シー・エス シンポ
ジウムシリーズ（ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒ
ｉｅｓ），２３３，１（１９８３））や、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）−３−アセタミドニトロベンゼン
（ＤＡＮ）（アプライド・フィジクス・レターズ（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），５１（１９），１４８
４（１９８７））等があげられる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ｐＮＡ
のような化合物は、分子としては大きな非線形性を有す
るが、結晶では分子間の双極子−双極子相互作用が大き
いため中心対称となり、第二次高調波発生（ＳＨＧ）を
発現しない。
のような化合物は、分子としては大きな非線形性を有す
るが、結晶では分子間の双極子−双極子相互作用が大き
いため中心対称となり、第二次高調波発生（ＳＨＧ）を
発現しない。
【０００７】また、ＭＮＡ，ＤＡＮ等は非中心対称性の
結晶を形成し、かつ大きな非線形性を有するが、紫外・
可視吸収の吸収端がＭＮＡでは５３０nm，ＤＡＮでは４
８０nmにあり、半導体レーザ光（λ＝７００nm〜１００
０nm）を透過型で波長変換する場合には、化合物自身に
よる第二高調波の再吸収による変換効率の低下や化合物
劣化等が問題となる。より短波長での第２高調波発生を
目的とした化合物には、３，５−ジメチル−１−（４−
ニトロフェニル）ピラゾール（ＤＭＮＰ）（株式会社シ
ーエムシー発行「新・有機非線形光学材料Ｉ」第７６〜
８１頁（１９９１））が挙げられるが、ＤＭＮＰの吸収
端は４０２nmであり、青色光変換用の材料としての利用
は可能であるが、紫外光変換には適していない。
結晶を形成し、かつ大きな非線形性を有するが、紫外・
可視吸収の吸収端がＭＮＡでは５３０nm，ＤＡＮでは４
８０nmにあり、半導体レーザ光（λ＝７００nm〜１００
０nm）を透過型で波長変換する場合には、化合物自身に
よる第二高調波の再吸収による変換効率の低下や化合物
劣化等が問題となる。より短波長での第２高調波発生を
目的とした化合物には、３，５−ジメチル−１−（４−
ニトロフェニル）ピラゾール（ＤＭＮＰ）（株式会社シ
ーエムシー発行「新・有機非線形光学材料Ｉ」第７６〜
８１頁（１９９１））が挙げられるが、ＤＭＮＰの吸収
端は４０２nmであり、青色光変換用の材料としての利用
は可能であるが、紫外光変換には適していない。
【０００８】本発明の目的は、以上のような問題を解決
し、結晶レベルにおいても大きな非線形性を有し、か
つ、紫外光領域での第二高調波波発生が可能となる有機
非線形光学材料を提供することにある。
し、結晶レベルにおいても大きな非線形性を有し、か
つ、紫外光領域での第二高調波波発生が可能となる有機
非線形光学材料を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、短波長側の吸
収端をもつ有機化合物すなわち下記構造式（１）で示さ
れるシクロプロペノン誘導体からなることを特徴とする
有機非線形光学材料もしくは光学素子である。
収端をもつ有機化合物すなわち下記構造式（１）で示さ
れるシクロプロペノン誘導体からなることを特徴とする
有機非線形光学材料もしくは光学素子である。
【００１０】
【化２】
【００１１】上記化合物において、Ｒ1 〜Ｒ10は水素，
フッ素，塩素，臭素等のハロゲン元素、メチル基，エチ
ル基，プロピル基等の炭素数が１から６のアルキル基、
ベンジル基，フェネチル基の炭素数が７から１１のアラ
ルキル基、フェニル基，ナフチル基等の炭素数が６から
１２のアリール基、メトキシ基，エトキシ基，プロポキ
シ基等のアルコキシ基、ニトロ基、メトキシカルボニル
基，エトキシカルボニル基等のエステル基、アセチル
基，プロピオニル基，ベンゾイル基等のアシル基、メチ
ルチオ基等のアルキルチオ基、メチルアミノ基，ジメチ
ルアミノ基等のアルキルアミノ基、シアノ基等を示す
が、この限りではなく、又Ｒ1 〜Ｒ10は同じでも異なっ
ていてもよい。
フッ素，塩素，臭素等のハロゲン元素、メチル基，エチ
ル基，プロピル基等の炭素数が１から６のアルキル基、
ベンジル基，フェネチル基の炭素数が７から１１のアラ
ルキル基、フェニル基，ナフチル基等の炭素数が６から
１２のアリール基、メトキシ基，エトキシ基，プロポキ
シ基等のアルコキシ基、ニトロ基、メトキシカルボニル
基，エトキシカルボニル基等のエステル基、アセチル
基，プロピオニル基，ベンゾイル基等のアシル基、メチ
ルチオ基等のアルキルチオ基、メチルアミノ基，ジメチ
ルアミノ基等のアルキルアミノ基、シアノ基等を示す
が、この限りではなく、又Ｒ1 〜Ｒ10は同じでも異なっ
ていてもよい。
【００１２】本発明のシクロプロペノン誘導体からなる
有機非線形光学材料は、熱的に安定であり、耐候性にも
優れている。
有機非線形光学材料は、熱的に安定であり、耐候性にも
優れている。
【００１３】本発明のシクロプロペノン誘導体は、シク
ロプロペノン骨格に２つのフェニル基を導入することに
より、大きな非線形性を有するものである。また、基本
骨格内の任意の位置に置換基を導入することにより、結
晶の中心対称性をなくし、吸収端を短波長側にしたもの
である。
ロプロペノン骨格に２つのフェニル基を導入することに
より、大きな非線形性を有するものである。また、基本
骨格内の任意の位置に置換基を導入することにより、結
晶の中心対称性をなくし、吸収端を短波長側にしたもの
である。
【００１４】この有機化合物は市販の有機化合物を用い
て容易に合成することが可能であり、工業的にも充分利
用が可能である。
て容易に合成することが可能であり、工業的にも充分利
用が可能である。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の内容を実施例を共に詳細
に説明する。
に説明する。
【００１６】
【実施例】 （実施例１）
【００１７】
【化３】
【００１８】還流冷却器，滴下ロートを付けた２００ｍ
ｌの三口フラスコにカリウムｔ−ブトキシド２．２４ｇ
を入れ、ジメチルスルホキシド７０ｍｌを加え９０℃に
加熱し攪拌する。滴下ロートより１−クロロ−１，２−
ジフェニルシクロプロパノン４．８５ｇのジメチルスル
ホキシド７０ｍｌ溶液を１時間かけて滴下する。さらに
９０℃で３時間加熱、攪拌する。イソプロピルエーテル
で抽出，乾燥後、溶媒を減圧下留去して１，２−ジフェ
ニルシクロプロペノン３．３ｇ（収率８０％）を得た。
ｌの三口フラスコにカリウムｔ−ブトキシド２．２４ｇ
を入れ、ジメチルスルホキシド７０ｍｌを加え９０℃に
加熱し攪拌する。滴下ロートより１−クロロ−１，２−
ジフェニルシクロプロパノン４．８５ｇのジメチルスル
ホキシド７０ｍｌ溶液を１時間かけて滴下する。さらに
９０℃で３時間加熱、攪拌する。イソプロピルエーテル
で抽出，乾燥後、溶媒を減圧下留去して１，２−ジフェ
ニルシクロプロペノン３．３ｇ（収率８０％）を得た。
【００１９】融点は、１２０〜１２１℃であり、エタノ
ール溶液中での吸収端は３５０nmであった。
ール溶液中での吸収端は３５０nmであった。
【００２０】 元素分析値 Ｃ Ｈ 理論値 ８７．３６％ ４．８９％ 実測値 ８７．６ ４．７ 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ） δ ７．５−７．８（ｐｐｍ）（６Ｈ，ｍ，ベンゼン環） ７．８−８．２ （４Ｈ，ｍ，ベンゼン環） ＳＨＧ強度の測定は、粉末法により行い、光源は、ＬＤ
レーザー励起のＮｄ：ＹＬＦレーザー（波長１０４７n
m）を用い、試料は乳鉢により５０μm 以下に粉砕した
ものを使用し、ウレアの２倍の強度を有した。
レーザー励起のＮｄ：ＹＬＦレーザー（波長１０４７n
m）を用い、試料は乳鉢により５０μm 以下に粉砕した
ものを使用し、ウレアの２倍の強度を有した。
【００２１】（実施例２〜実施例９）実施例１と同様に
して合成した化合物について、ＹＬＦレーザー（波長１
０４７nm）のＳＨＧ強度とアセトニトリル溶液中での吸
収端波長を測定した。その結果を表１に示す。
して合成した化合物について、ＹＬＦレーザー（波長１
０４７nm）のＳＨＧ強度とアセトニトリル溶液中での吸
収端波長を測定した。その結果を表１に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明により、紫外光領域での第二高調
波発生を透過型で可能であり、かつ大きな光非線形性を
有する有機非線形光学材料を提供することができる。
波発生を透過型で可能であり、かつ大きな光非線形性を
有する有機非線形光学材料を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02F 1/35 504 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示されるシクロプロペ
ノン誘導体からなることを特徴とする有機非線形光学材
料。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ10は水素，ハロゲン元素，炭素数が１
から６のアルキル基，炭素数が７から１１のアラルキル
基、炭素数が６から１２のアリール基，アルコキシ基，
ニトロ基，エステル基，アシル基，アルキルチオ基，ア
ルキルアミノ基，シアノ基を示す。） - 【請求項２】請求項１記載の材料を用いたことを特徴と
する有機非線形光学素子。 - 【請求項３】波長が７００〜１０００μm の半導体レー
ザ光を波長変換することを特徴とする請求項２記載の有
機非線形光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16209896A JP2776377B2 (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | 有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16209896A JP2776377B2 (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | 有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1010593A JPH1010593A (ja) | 1998-01-16 |
| JP2776377B2 true JP2776377B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=15748030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16209896A Expired - Lifetime JP2776377B2 (ja) | 1996-06-21 | 1996-06-21 | 有機非線形光学材料及び有機非線形光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2776377B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109535066B (zh) * | 2019-01-24 | 2021-10-01 | 南京邮电大学 | 基于无氧条件下利用光敏剂三线态激发态的分子组及其制备方法 |
-
1996
- 1996-06-21 JP JP16209896A patent/JP2776377B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1010593A (ja) | 1998-01-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19980331 |