JP2663718B2 - 靱性および加水分解耐性を有するポリカーボネート／ポリエステル配合物 - Google Patents
靱性および加水分解耐性を有するポリカーボネート／ポリエステル配合物Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【本発明の分野】本発明は、熱可塑性成形用組成物、特
にポリカーボネートおよびポリエステル樹脂を含む組成
物に関する。
にポリカーボネートおよびポリエステル樹脂を含む組成
物に関する。
【０００２】
【本発明の背景】米国特許第３，４３１，２２４号およ
び同第４，５６２，２２２号には、ポリエステルまたは
その共重合体を混入したことによる環境応力亀裂に対し
改善された耐性を付与されたポリカーボネート成形用組
成物が記載されている。ポリカーボネート、ポリアルキ
レンテレフタレートおよびグラフト変性したブタジエン
・ゴムを含む配合物は米国特許第４，５５４，３１４号
に記載されている。線状の低密度ポリエチレンを含むポ
リカーボネート組成物においてはウェルドライン強度が
改善されることも報告されている（米国特許第４，５６
３，５６２号）。これに対応し米国特許第４，５６４，
６５８号には、熱可塑性ポリエステル樹脂および線状低
密度ポリエチレンを含み、相容性および型抜き特性が改
善された熱可塑性成形用組成物が記載されている。米国
特許第３，４３７，６３１号には、ポリエチレンを含む
衝撃強さが改善されたポリカーボネート組成物が記載さ
れている。米国特許第４，４７６，２７４号には、ポリ
エチレンテレフタレートおよび線状低密度ポリエチレン
を含むガラス繊維で補強された組成物が記載されてい
る。米国特許第４，４８２，６７２号にはポリカーボネ
ート樹脂、ポリアルキレンテレフタレート樹脂、特定の
グラフト共重合体およびエチレン重合体を含む成形用組
成物が記載されている。該エチレン重合体の溶融流動性
は広い範囲に亙っている − 第７欄５１行参照。
び同第４，５６２，２２２号には、ポリエステルまたは
その共重合体を混入したことによる環境応力亀裂に対し
改善された耐性を付与されたポリカーボネート成形用組
成物が記載されている。ポリカーボネート、ポリアルキ
レンテレフタレートおよびグラフト変性したブタジエン
・ゴムを含む配合物は米国特許第４，５５４，３１４号
に記載されている。線状の低密度ポリエチレンを含むポ
リカーボネート組成物においてはウェルドライン強度が
改善されることも報告されている（米国特許第４，５６
３，５６２号）。これに対応し米国特許第４，５６４，
６５８号には、熱可塑性ポリエステル樹脂および線状低
密度ポリエチレンを含み、相容性および型抜き特性が改
善された熱可塑性成形用組成物が記載されている。米国
特許第３，４３７，６３１号には、ポリエチレンを含む
衝撃強さが改善されたポリカーボネート組成物が記載さ
れている。米国特許第４，４７６，２７４号には、ポリ
エチレンテレフタレートおよび線状低密度ポリエチレン
を含むガラス繊維で補強された組成物が記載されてい
る。米国特許第４，４８２，６７２号にはポリカーボネ
ート樹脂、ポリアルキレンテレフタレート樹脂、特定の
グラフト共重合体およびエチレン重合体を含む成形用組
成物が記載されている。該エチレン重合体の溶融流動性
は広い範囲に亙っている − 第７欄５１行参照。
【０００３】
【本発明の要約】本発明においては、驚くべきことに、
ポリカーボネートおよびポリアルキレンテレフタレート
を含む熱可塑性成形用組成物の衝撃強さおよび加水分解
耐性は、その中に添加剤程度の量の高溶融流動性ポリエ
チレンを混入することにより改善されることが見出され
た。この組成物はポリカーボネートおよびポリアルキレ
ンテレフタレートの重量比が特定の値をもつことを特徴
としている。
ポリカーボネートおよびポリアルキレンテレフタレート
を含む熱可塑性成形用組成物の衝撃強さおよび加水分解
耐性は、その中に添加剤程度の量の高溶融流動性ポリエ
チレンを混入することにより改善されることが見出され
た。この組成物はポリカーボネートおよびポリアルキレ
ンテレフタレートの重量比が特定の値をもつことを特徴
としている。
【０００４】本発明の成形用組成物は約６５〜７５％の
ポリカーボネート樹脂、約３５〜２５％のポリアルキレ
ンテレフタレート、および３〜５％のメルトフローイン
デックス性が２３〜６０ｇ／１０分のポリエチレン樹脂
から成っている。本発明は主として、延性破壊によって
示されるような該組成物から成形される成形品の改善さ
れた衝撃特性は、ポリエチレンのメルトフローインデッ
クスが配合物中のポリカーボネートの量に逆比例する組
成物において得られるという発見に基づいている。
ポリカーボネート樹脂、約３５〜２５％のポリアルキレ
ンテレフタレート、および３〜５％のメルトフローイン
デックス性が２３〜６０ｇ／１０分のポリエチレン樹脂
から成っている。本発明は主として、延性破壊によって
示されるような該組成物から成形される成形品の改善さ
れた衝撃特性は、ポリエチレンのメルトフローインデッ
クスが配合物中のポリカーボネートの量に逆比例する組
成物において得られるという発見に基づいている。
【０００５】
【本発明の詳細な説明】添付図面には、本発明における
発見を示すグラフが示されている。このグラフは、ポリ
カーボネート樹脂の任意の割合において、延性が得られ
るには、ポリエチレンのメルトフローインデックスの最
低の閾値が実現されなければならないことを示してい
る。或る与えられたポリカーボネート樹脂の割合におい
ては、ポリエチレンのメルトフローインデックスがこの
閾値よりも高い場合に靭性が得られる。ポリエチレンの
メルトフローインデックスがこの閾値よりも低いと延性
破壊が起こる。
発見を示すグラフが示されている。このグラフは、ポリ
カーボネート樹脂の任意の割合において、延性が得られ
るには、ポリエチレンのメルトフローインデックスの最
低の閾値が実現されなければならないことを示してい
る。或る与えられたポリカーボネート樹脂の割合におい
ては、ポリエチレンのメルトフローインデックスがこの
閾値よりも高い場合に靭性が得られる。ポリエチレンの
メルトフローインデックスがこの閾値よりも低いと延性
破壊が起こる。
【０００６】本発明の成形用組成物は、改善された衝撃
特性をもつ成形品の製造に適している。このような成形
品において生じる延性破壊により、本発明の組成物は、
脆性挙動が許容されないような成形品の製造に特に適し
ている。
特性をもつ成形品の製造に適している。このような成形
品において生じる延性破壊により、本発明の組成物は、
脆性挙動が許容されないような成形品の製造に特に適し
ている。
【０００７】本発明を実施するのに適した高分子量の熱
可塑性ポリエステルは、芳香族ジカルボン酸およびジオ
ールから導かれ、固有粘度が少なくとも０．４ｄｌ／ｇ
のものである。任意に芳香族ジカルボン酸成分はジカル
ボン酸成分の少なくとも８５モル％を占めている。適当
な芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフ
タル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルエーテル
ジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルス
ルフォンジカルボン酸およびジフェノキシエタンジカル
ボン酸がある。随時最高１５モル％を占める芳香族ジカ
ルボン酸でないジカルボン酸としては、ヒドロキシカル
ボン酸、および脂肪族ジカルボン酸、例えばコハク酸、
アジピン酸およびセバチン酸がある。
可塑性ポリエステルは、芳香族ジカルボン酸およびジオ
ールから導かれ、固有粘度が少なくとも０．４ｄｌ／ｇ
のものである。任意に芳香族ジカルボン酸成分はジカル
ボン酸成分の少なくとも８５モル％を占めている。適当
な芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフ
タル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルエーテル
ジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルス
ルフォンジカルボン酸およびジフェノキシエタンジカル
ボン酸がある。随時最高１５モル％を占める芳香族ジカ
ルボン酸でないジカルボン酸としては、ヒドロキシカル
ボン酸、および脂肪族ジカルボン酸、例えばコハク酸、
アジピン酸およびセバチン酸がある。
【０００８】上記ポリエステルのジオール成分は、線状
メチレン鎖の形の炭素数が２〜１０、好ましくは２〜４
のものであり、１種またそれ以上の炭素数３〜８の他の
脂肪族ジオール、炭素数６〜１５の脂環式ジオールまた
は炭素数６〜２１の芳香族ジオールを最高３０モル％含
んでいることができる。このような他のジオール（「共
存ジオール」）には、３−メチルペンタンジオール−
（２，４）、２−メチルペンタンジオール−（１，
４）、２，２，４−トリメチルペンタンジオール−
（１，３）、２，２，４−エチルヘキサンジオール−
（１，３）、２，２−ジエチルプロパンジオール−
（１，３）、ヘキサンジオール−（１，３）、１，４−
ジ−（ヒドロキシエトキシ）−ベンゼン、２，２−ビス
−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロパン、２，
４−ジヒドロキシ−１，１，３，３−テトラメチルシク
ロブタン、２，２−ビス−（３−ヒドロキシエトキシフ
ェニル）−プロパン、および２，２−ビス−（４−ヒド
ロキシプロポキシフェニル）−プロパンが含まれる。
メチレン鎖の形の炭素数が２〜１０、好ましくは２〜４
のものであり、１種またそれ以上の炭素数３〜８の他の
脂肪族ジオール、炭素数６〜１５の脂環式ジオールまた
は炭素数６〜２１の芳香族ジオールを最高３０モル％含
んでいることができる。このような他のジオール（「共
存ジオール」）には、３−メチルペンタンジオール−
（２，４）、２−メチルペンタンジオール−（１，
４）、２，２，４−トリメチルペンタンジオール−
（１，３）、２，２，４−エチルヘキサンジオール−
（１，３）、２，２−ジエチルプロパンジオール−
（１，３）、ヘキサンジオール−（１，３）、１，４−
ジ−（ヒドロキシエトキシ）−ベンゼン、２，２−ビス
−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロパン、２，
４−ジヒドロキシ−１，１，３，３−テトラメチルシク
ロブタン、２，２−ビス−（３−ヒドロキシエトキシフ
ェニル）−プロパン、および２，２−ビス−（４−ヒド
ロキシプロポキシフェニル）−プロパンが含まれる。
【０００９】ジオールの典型的な例としては、エチレン
グリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレン
グリコールおよびヘキサメチレングリコール、ネオペン
チルグリコール、シクロヘキサンジメチロール、トリシ
クロデカンジメチロール、２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシエトキシフェニル）−プロパン、４，４′−ビス−
（ヒドロキシエトキシ）−ジフェニルスルフォンおよび
ジエチレングリコールがある。
グリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレン
グリコールおよびヘキサメチレングリコール、ネオペン
チルグリコール、シクロヘキサンジメチロール、トリシ
クロデカンジメチロール、２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシエトキシフェニル）−プロパン、４，４′−ビス−
（ヒドロキシエトキシ）−ジフェニルスルフォンおよび
ジエチレングリコールがある。
【００１０】このポリエステルは、ドイツ特許公開明細
書第１，９００，２７０号および米国特許第３，６９
２，７４４号記載のように、トリヒドロキシまたはテト
ラヒドロキシアルコール、或いは三塩基酸または四塩基
酸を混入することにより分岐させることができる。適当
な分岐剤の例としては、トリメジン酸、ピロメリット
酸、トリメチロールプロパンおよびエタン、並びにペン
タエリスリトールがある。分岐剤は酸成分の量に関し１
モル％より少なく使用することがことが好ましい。この
ポリエステルはまた公知の一官能性の化合物、例えばフ
ェノールまたは安息香酸を連鎖停止剤として含むことが
できる。
書第１，９００，２７０号および米国特許第３，６９
２，７４４号記載のように、トリヒドロキシまたはテト
ラヒドロキシアルコール、或いは三塩基酸または四塩基
酸を混入することにより分岐させることができる。適当
な分岐剤の例としては、トリメジン酸、ピロメリット
酸、トリメチロールプロパンおよびエタン、並びにペン
タエリスリトールがある。分岐剤は酸成分の量に関し１
モル％より少なく使用することがことが好ましい。この
ポリエステルはまた公知の一官能性の化合物、例えばフ
ェノールまたは安息香酸を連鎖停止剤として含むことが
できる。
【００１１】好適なポリエステルは、一般式
【００１２】
【化１】 式中、ｎは２〜４である、の構造単位をもっている。
【００１３】本発明を実施するのに適したポリエステル
樹脂を特徴付ける固有粘度は、フェノールおよびテトラ
クロロエタン（６０：４０）中に１％を含む溶液で２５
℃において測定して、０．４〜１．４ｇ／ｄｌ、好まし
くは０．４〜１．１ｇ／ｄｌの範囲になければならな
い。
樹脂を特徴付ける固有粘度は、フェノールおよびテトラ
クロロエタン（６０：４０）中に１％を含む溶液で２５
℃において測定して、０．４〜１．４ｇ／ｄｌ、好まし
くは０．４〜１．１ｇ／ｄｌの範囲になければならな
い。
【００１４】本発明に適したポリエステルの製造法は公
知であり、米国特許第２，４６３，３１９号および３，
０４７，５３９号に記載されている。
知であり、米国特許第２，４６３，３１９号および３，
０４７，５３９号に記載されている。
【００１５】本発明の組成物は、成形温度を低くし射出
成形サイクルを短くするポリエステルに対する結晶化速
度増進剤（例えばオロゴマー状ポリエステル）を含んで
いることができる。このような適当な促進剤は、米国特
許第４，２２３，１１３号に記載されている。
成形サイクルを短くするポリエステルに対する結晶化速
度増進剤（例えばオロゴマー状ポリエステル）を含んで
いることができる。このような適当な促進剤は、米国特
許第４，２２３，１１３号に記載されている。
【００１６】本発明において最も好適なポリアルキレン
テレフタレートは、ポリエチレンテレフタレートであ
る。
テレフタレートは、ポリエチレンテレフタレートであ
る。
【００１７】本発明を実施するのに使用されるポリカー
ボネートは、ポリカーボネート単独重合体、ポリカーボ
ネート共重合体およびポリカーボネート三元重合体、或
いはこれらの混合物である。ポリカーボネート樹脂は一
般に、分子量が１０，０００〜２００，０００（重量平
均分子量）、好ましくは２０，０００〜８０，０００で
あり、さらにＡＳＴＭ Ｄ−１２３８によるメルトフロ
ーインデックスが３００℃において１〜２４ｇ／１０分
である。これらのポリカーボネート樹脂は、例えばホス
ゲンとジヒドロキシ化合物から縮重合により、公知の界
面重合を用いて製造することができる［米国ニューヨー
ク、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出版社１９６４年発行、
Ｈ．Ｓｃｈｎｅｌｌ著、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ
ｓ」参照］。
ボネートは、ポリカーボネート単独重合体、ポリカーボ
ネート共重合体およびポリカーボネート三元重合体、或
いはこれらの混合物である。ポリカーボネート樹脂は一
般に、分子量が１０，０００〜２００，０００（重量平
均分子量）、好ましくは２０，０００〜８０，０００で
あり、さらにＡＳＴＭ Ｄ−１２３８によるメルトフロ
ーインデックスが３００℃において１〜２４ｇ／１０分
である。これらのポリカーボネート樹脂は、例えばホス
ゲンとジヒドロキシ化合物から縮重合により、公知の界
面重合を用いて製造することができる［米国ニューヨー
ク、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ出版社１９６４年発行、
Ｈ．Ｓｃｈｎｅｌｌ著、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ
ｓ」参照］。
【００１８】本発明においては、本発明のポリカーボネ
ートの製造に適したジヒドロキシ化合物は、下記の一般
式（１）または（２）をもっている。
ートの製造に適したジヒドロキシ化合物は、下記の一般
式（１）または（２）をもっている。
【００１９】
【化２】 ここで、Ａは、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２
〜８のアルキリデン基、炭素数５〜１５のシクロアルキ
レン基、炭素数５〜１５のシクロアルキリデン基、カル
ボニル基、酸素原子：Ｓ、−ＳＯ−または−ＳＯ2基；
一般式
〜８のアルキリデン基、炭素数５〜１５のシクロアルキ
レン基、炭素数５〜１５のシクロアルキリデン基、カル
ボニル基、酸素原子：Ｓ、−ＳＯ−または−ＳＯ2基；
一般式
【００２０】
【化３】 の基であり、ｇは、０または１の数、ｅは、０または１
の数、ＺはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであ
って、数個のＺが１個のアリール基に置換している場
合、これらのＺは同一または相異なることができ、ｄ
は、０または１〜４の整数、ｆは、０または１〜４の整
数である。
の数、ＺはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであ
って、数個のＺが１個のアリール基に置換している場
合、これらのＺは同一または相異なることができ、ｄ
は、０または１〜４の整数、ｆは、０または１〜４の整
数である。
【００２１】本発明を実施するのに有用なジヒドロキシ
化合物としては、ヒドロキノン、レゾルシン、ビス−
（ヒドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキ
シフェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−エーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−
ケトン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルフォキシ
ド、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルフォンおよび
２，２−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピ
ルベンゼンがある。このようなまたは他の適当な芳香族
ジヒドロキシ化合物は、米国特許第３，０２８，３６５
号、同第２，９９９，８３５号、同第３，１４８，１７
２号、同第３，２７１，３６８号、同第２，９９１，２
７３号、同第３，２７１，３６７号、同第３，２８０，
０７８号、同第３，０１４，８９１号および同第２，９
９９，８４６号、ドイツ特許公開明細書第１，５７０，
７０３号、同第２，０６３，０５０号、同第２，０６
３，０５２号、同第２，２１１，９５６号および同第
２，２１１，９５７号、フランス特許明細書第１，５６
１，４１８号、並びに上記Ｓchnell著書「Ｃhemistry
and Ｐhysics of Ｐolycarbonate」に記載されてい
る。適当なビスフェノールの他の例としては、２，２−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン（ビスフ
ェノールＡ）、２，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルブタン、１，１−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、
２，２−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、ヒドロキシベンゾフェノンおよび４，
４′−スルフォニルジフェニルがある。
化合物としては、ヒドロキノン、レゾルシン、ビス−
（ヒドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキ
シフェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−エーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−
ケトン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルフォキシ
ド、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルフォンおよび
２，２−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピ
ルベンゼンがある。このようなまたは他の適当な芳香族
ジヒドロキシ化合物は、米国特許第３，０２８，３６５
号、同第２，９９９，８３５号、同第３，１４８，１７
２号、同第３，２７１，３６８号、同第２，９９１，２
７３号、同第３，２７１，３６７号、同第３，２８０，
０７８号、同第３，０１４，８９１号および同第２，９
９９，８４６号、ドイツ特許公開明細書第１，５７０，
７０３号、同第２，０６３，０５０号、同第２，０６
３，０５２号、同第２，２１１，９５６号および同第
２，２１１，９５７号、フランス特許明細書第１，５６
１，４１８号、並びに上記Ｓchnell著書「Ｃhemistry
and Ｐhysics of Ｐolycarbonate」に記載されてい
る。適当なビスフェノールの他の例としては、２，２−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン（ビスフ
ェノールＡ）、２，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルブタン、１，１−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、
２，２−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、ヒドロキシベンゾフェノンおよび４，
４′−スルフォニルジフェニルがある。
【００２２】最も好適なビスフェノールは、２，２−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン（ビスフェ
ノールＡ）である。
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン（ビスフェ
ノールＡ）である。
【００２３】本発明のポリカーボネートは、その構造の
中に１種またはそれ以上の適当なビスフェノールから誘
導される単位を含むことができる。
中に１種またはそれ以上の適当なビスフェノールから誘
導される単位を含むことができる。
【００２４】ポリカーボネート樹脂の製造は、当業界に
公知の任意の方法、例えば界面重合法、均一相における
縮重合法またはエステル交換法により行うことができ
る。
公知の任意の方法、例えば界面重合法、均一相における
縮重合法またはエステル交換法により行うことができ
る。
【００２５】これらの適当な方法およびそれに伴う反応
原料、触媒、溶媒および条件は、当業界に公知であり、
特にドイツ特許第１，０４６，３１１号および同第９６
２，２７４号、および米国特許第３，２４８，４１４
号、同第３，１５３，００８号、同第３，２１５，６６
８号、同第３，１８７，０６５号、同第３，０２８，３
６５号、同第２，９９９，８４６号、同第２，９９９，
８３５号、同第２，９６４，９７４号、同第２，９７
０，１３７号、同第３，９１２，６３８号および同第
１，９９１，２７３号に記載されている。
原料、触媒、溶媒および条件は、当業界に公知であり、
特にドイツ特許第１，０４６，３１１号および同第９６
２，２７４号、および米国特許第３，２４８，４１４
号、同第３，１５３，００８号、同第３，２１５，６６
８号、同第３，１８７，０６５号、同第３，０２８，３
６５号、同第２，９９９，８４６号、同第２，９９９，
８３５号、同第２，９６４，９７４号、同第２，９７
０，１３７号、同第３，９１２，６３８号および同第
１，９９１，２７３号に記載されている。
【００２６】本発明のポリカーボネート樹脂を製造する
場合、一官能性反応原料、例えばモノフェノールを使用
してそれぞれの分子量を制限することができる。また分
岐剤を使用することもできる。分岐は、少量、好ましく
は約０．０５〜２．０モル％（使用するジフェノールに
関し）の三官能性またはそれ以上の官能性をもった化合
物、特に３個またはそれ以上のフェノール性ヒドロキシ
ル基をもった化合物を混入することにより行うことがで
きる。この種のポリカーボネートは、例えばドイツ特許
公開明細書第１，５７０，５３３号、同第１，５９５，
７６２号、同第２，１１６，９７４号および同第２，１
１３，３４７号、英国特許明細書第１，０７９，８２１
号および米国特許第３，５４４，５１４号に記載されて
いる。
場合、一官能性反応原料、例えばモノフェノールを使用
してそれぞれの分子量を制限することができる。また分
岐剤を使用することもできる。分岐は、少量、好ましく
は約０．０５〜２．０モル％（使用するジフェノールに
関し）の三官能性またはそれ以上の官能性をもった化合
物、特に３個またはそれ以上のフェノール性ヒドロキシ
ル基をもった化合物を混入することにより行うことがで
きる。この種のポリカーボネートは、例えばドイツ特許
公開明細書第１，５７０，５３３号、同第１，５９５，
７６２号、同第２，１１６，９７４号および同第２，１
１３，３４７号、英国特許明細書第１，０７９，８２１
号および米国特許第３，５４４，５１４号に記載されて
いる。
【００２７】３個またはそれ以上のフェノール性ヒドロ
キシル基をもつ使用可能な化合物の幾つかの例として
は、フロログルシノール、４，６−ジメチル−２，４，
６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、
２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−ヘプタン、１，４，５−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、１，１，１−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、２，２
−ビス−［４，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−シクロヘキシル］−プロパン、２，４−ビス−（４−
ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノール、６−
（２−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−４−メチ
ルフェノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−プロパン、ヘキサ
−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピンル）−
フェニル）−オルトテレフタル酸エステル、テトラ−
（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、テトラ−（４−
（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノキ
シ）−メタン、および１，４−ビス−（４′，４″−ジ
ヒドロキシトリフェニル）−メチル）−ベンゼンがあ
る。他の三官能性化合物としては２，４−ジヒドロキシ
安息香酸、トリメジン酸、塩化シアヌル、および３，３
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−２，３−
ジヒドロインドールがある。
キシル基をもつ使用可能な化合物の幾つかの例として
は、フロログルシノール、４，６−ジメチル−２，４，
６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、
２，４，６−トリメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−ヘプタン、１，４，５−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、１，１，１−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、２，２
−ビス−［４，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−シクロヘキシル］−プロパン、２，４−ビス−（４−
ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノール、６−
（２−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−４−メチ
ルフェノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−プロパン、ヘキサ
−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピンル）−
フェニル）−オルトテレフタル酸エステル、テトラ−
（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、テトラ−（４−
（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノキ
シ）−メタン、および１，４−ビス−（４′，４″−ジ
ヒドロキシトリフェニル）−メチル）−ベンゼンがあ
る。他の三官能性化合物としては２，４−ジヒドロキシ
安息香酸、トリメジン酸、塩化シアヌル、および３，３
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−２，３−
ジヒドロインドールがある。
【００２８】本発明に適した樹脂の中には、例えば米国
特許第３，０３６，０３６号および同第４，２１０，７
４１号記載のフェノールフタレインをベースにしたポリ
カーボネート、ポリカーボネート共重合体およびポリカ
ーボネート三元重合体が含まれる。
特許第３，０３６，０３６号および同第４，２１０，７
４１号記載のフェノールフタレインをベースにしたポリ
カーボネート、ポリカーボネート共重合体およびポリカ
ーボネート三元重合体が含まれる。
【００２９】本発明に適したポリエチレン樹脂は公知で
あり、当業界に公知の下記の方法で当業界の専門家によ
り製造することができる。別法としては、例えばＰｅｔ
ｒｏｔｈｅｎｅの商品名の市販品として入手することが
できる。詳細に述べればポリエチレン樹脂は比重約０．
９４１〜０．９６５、ＡＳＴＭ Ｄ−１２３８法により
測定されたメルトフローインデックスが約２３〜６０ｇ
／１０分の高密度ポリエチレンである。
あり、当業界に公知の下記の方法で当業界の専門家によ
り製造することができる。別法としては、例えばＰｅｔ
ｒｏｔｈｅｎｅの商品名の市販品として入手することが
できる。詳細に述べればポリエチレン樹脂は比重約０．
９４１〜０．９６５、ＡＳＴＭ Ｄ−１２３８法により
測定されたメルトフローインデックスが約２３〜６０ｇ
／１０分の高密度ポリエチレンである。
【００３０】本発明の組成物は、成分のポリカーボネー
ト／ポリアルキレンテレフタレート／ポリエチレンの重
量比が約６５〜７５／３５〜２５／３〜５である。
ト／ポリアルキレンテレフタレート／ポリエチレンの重
量比が約６５〜７５／３５〜２５／３〜５である。
【００３１】本発明の組成物は、例えば熱可塑性成形用
組成物にある種の公知特性を付与する添加剤を含むこと
ができる。このような添加剤としては、種々の型の可塑
剤、加熱安定剤および加水分解安定剤、顔料、充填剤、
補強剤、並びに耐焔剤がある。
組成物にある種の公知特性を付与する添加剤を含むこと
ができる。このような添加剤としては、種々の型の可塑
剤、加熱安定剤および加水分解安定剤、顔料、充填剤、
補強剤、並びに耐焔剤がある。
【００３２】下記実施例により本発明を例示する。これ
らの実施例は、本発明を限定するものではない。特記し
ない限りすべての割合は重量による。
らの実施例は、本発明を限定するものではない。特記し
ない限りすべての割合は重量による。
【００３３】
【実施例】本発明の組成物をつくり、これから成形品を
成形し試験した。これらの組成物においてポリカーボネ
ートは、Ｍｏｂａｙ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＭａ
ｋｒｏｌｏｎ２８００、即ちビスフェノールＡを基にし
たポリカーボネート単独重合体であり、そのメルトフロ
ーインデックス係数は約９ｇ／１０分である。ポリエチ
レンテレフタレートは、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ社
のＴｅｎｉｔｅ１２２７０であり、その固有粘度は約
０．５９である。ポリエチレンは、Ｕ．Ｓ．Ｉｎｄｕｓ
ｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ製のペトロセンでその
密度は０．９５ｇ／ｃｃ、メルトフローインデックスは
２３．０であった。同様に処理し、成形し試験を行った
対照例においては、ポリエチレンは、密度０．９５ｇ／
ｃｃ、メルトフローインデックス９．５のペトロセンで
あった。
成形し試験した。これらの組成物においてポリカーボネ
ートは、Ｍｏｂａｙ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＭａ
ｋｒｏｌｏｎ２８００、即ちビスフェノールＡを基にし
たポリカーボネート単独重合体であり、そのメルトフロ
ーインデックス係数は約９ｇ／１０分である。ポリエチ
レンテレフタレートは、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ社
のＴｅｎｉｔｅ１２２７０であり、その固有粘度は約
０．５９である。ポリエチレンは、Ｕ．Ｓ．Ｉｎｄｕｓ
ｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ製のペトロセンでその
密度は０．９５ｇ／ｃｃ、メルトフローインデックスは
２３．０であった。同様に処理し、成形し試験を行った
対照例においては、ポリエチレンは、密度０．９５ｇ／
ｃｃ、メルトフローインデックス９．５のペトロセンで
あった。
【００３４】組成物を下記の通常の方法でつくり、下記
の処理パラメータを用いて射出成形により成形を行っ
た。
の処理パラメータを用いて射出成形により成形を行っ
た。
【００３５】押出し条件： 押出し機：Ｗｅｒｎｅｒ ＆ Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ
Ｃｏｒｐ．製、ＺＳＫ ３０ 二重スクリュー押出し
機； 成形条件： 成形機： ３オンス Ｎｅｗｂｕｒｙ 下記表に結果をまとめる。
Ｃｏｒｐ．製、ＺＳＫ ３０ 二重スクリュー押出し
機； 成形条件： 成形機： ３オンス Ｎｅｗｂｕｒｙ 下記表に結果をまとめる。
【００３６】表１においては、樹脂成分の重量比が約４
０／６０（ポリカーボネート／ＰＥＴ）のＰＥＴに富ん
だ組成物の衝撃強さを示す。メルトフローインデックス
が高いポリエチレンおよび低いポリエチレンを加えて
も、これらの組成物の衝撃強さには影響がないように思
われる。
０／６０（ポリカーボネート／ＰＥＴ）のＰＥＴに富ん
だ組成物の衝撃強さを示す。メルトフローインデックス
が高いポリエチレンおよび低いポリエチレンを加えて
も、これらの組成物の衝撃強さには影響がないように思
われる。
【００３７】 表１ 実施例 1−1 1−2 ポリカーボネート、 重量％ 39 39 PET、 重量％ 59 59 ポリエチレン(ＭＦＩ23.0)、重量％ 2 - ポリエチレン(ＭＦＩ9.5)、 重量％ - 2 衝撃強さ、 フィート・ポンド/インチ 1/8インチ ノッチ付きアイゾッド 1.1 1.2 樹脂成分の重量比が約７０／３０（ポリカーボネート／
ＰＥＴ）の他の系列の実験においては、いずれかのメル
トフローインデックスをもった少量（２％）のポリエチ
レンを添加すると、得られた組成物の衝撃強さに影響が
現れた。表２参照。
ＰＥＴ）の他の系列の実験においては、いずれかのメル
トフローインデックスをもった少量（２％）のポリエチ
レンを添加すると、得られた組成物の衝撃強さに影響が
現れた。表２参照。
【００３８】 表２ 実施例 2−1 2−2 2−3 ポリカーボネート、 重量％ 68.5 68.5 70.0 PET、 重量％ 29.9 29.5 30.0 ポリエチレン(ＭＦＩ23.0)、重量％ 2 - - ポリエチレン(ＭＦＩス9.5)、 重量％ - 2 - 衝撃強さ、 フィート・ポンド/インチ 1/8インチ ノッチ付きアイゾッド 2.5 2.4 2.0 さらに他の系列の実験においては、いずれかのメルトフ
ローインデックスをもったポリエチレンをさらに多量
（４％）加えても、ＰＥＴ／ポリカーボネートの重量比
が約６０／４０のＰＥＴに富んだ組成物の衝撃特性は影
響を受けないことが見出だされた。（表３） 表３ 実施例 3−1 3−2 ポリカーボネート、 重量％ 39 39 PET、 重量％ 57 57 ポリエチレン(ＭＦＩ23.0)、重量％ 4 - ポリエチレン(ＭＦＩ9.5)、 重量％ - 4 衝撃強さ、 フィート・ポンド／インチ 1/8インチ ノッチ付きアイゾッド 1.5 1.1 下記表においては、ポリカーボネートに富んだ組成物
（ＰＥＴ／ポリカーボネートの重量比約３０／７０）に
高メルトフローポリエチレンを加えた場合、衝撃強さが
著しく増加することが示される。
ローインデックスをもったポリエチレンをさらに多量
（４％）加えても、ＰＥＴ／ポリカーボネートの重量比
が約６０／４０のＰＥＴに富んだ組成物の衝撃特性は影
響を受けないことが見出だされた。（表３） 表３ 実施例 3−1 3−2 ポリカーボネート、 重量％ 39 39 PET、 重量％ 57 57 ポリエチレン(ＭＦＩ23.0)、重量％ 4 - ポリエチレン(ＭＦＩ9.5)、 重量％ - 4 衝撃強さ、 フィート・ポンド／インチ 1/8インチ ノッチ付きアイゾッド 1.5 1.1 下記表においては、ポリカーボネートに富んだ組成物
（ＰＥＴ／ポリカーボネートの重量比約３０／７０）に
高メルトフローポリエチレンを加えた場合、衝撃強さが
著しく増加することが示される。
【００３９】 表４ 実施例 4−1 4−2 ポリカーボネート、 重量％ 67 67 PET、 重量％ 29 29 ポリエチレン(ＭＦＩ23.0)、重量％ 4 - ポリエチレン(ＭＦＩ9.5)、 重量％ - 4 衝撃強さ、フィート・ポンド/インチ 1/8インチ ノッチ付きアイゾッド 12.4 3.4 ポリエチレンを含まず衝撃強さが約２フィート・ポンド
／インチの対照組成物（ＰＣ／ＰＥＴ重量比７０／３
０）と比較すると、本発明の組成物は予想外の技術的進
歩を示すものである。
／インチの対照組成物（ＰＣ／ＰＥＴ重量比７０／３
０）と比較すると、本発明の組成物は予想外の技術的進
歩を示すものである。
【００４０】さらに他の系列の実験においては、本発明
の組成物を本発明の範囲外の量のポリエチレンを含む関
連した組成物と比較した。その結果を下記にまとめる。
この系列の実験におけるポリエチレンテレフタレートは
固有粘度が約０．６１のＴeniteであった。下記表の衝
撃強さの値は二つの実験の算術平均である。
の組成物を本発明の範囲外の量のポリエチレンを含む関
連した組成物と比較した。その結果を下記にまとめる。
この系列の実験におけるポリエチレンテレフタレートは
固有粘度が約０．６１のＴeniteであった。下記表の衝
撃強さの値は二つの実験の算術平均である。
【００４１】
【表１】 ＊ 6.0と15.0の平均値。 ＊＊ 試料はかなりの層状剥離を示した。 ＊＊＊1/8インチの引張り試験棒に表記の應力をかけ、
これを65℃の蒸溜水中に7日間浸漬した後に試験した。
これを65℃の蒸溜水中に7日間浸漬した後に試験した。
【００４２】この結果から明らかなようにＰＥＴ対ポリ
カーボネートの重量比およびポリエチレンの添加量およ
びメルトフローインデックスが本発明の範囲内にある本
発明の組成物は、これらのパラメータ値が本発明の範囲
外にある対応する組成物に比べ、衝撃特性および加水分
解耐性が優れている。
カーボネートの重量比およびポリエチレンの添加量およ
びメルトフローインデックスが本発明の範囲内にある本
発明の組成物は、これらのパラメータ値が本発明の範囲
外にある対応する組成物に比べ、衝撃特性および加水分
解耐性が優れている。
【００４３】以上本発明を例示の目的で詳細に説明した
が、このような詳細は単に例示のためのものであり、特
許請求の範囲記載の事項以外本発明を逸脱することなく
種々の変形を行い得ることを了解されたい。
が、このような詳細は単に例示のためのものであり、特
許請求の範囲記載の事項以外本発明を逸脱することなく
種々の変形を行い得ることを了解されたい。
【００４４】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．（ｉ）芳香族ポリカーボネート樹脂、 （ｉｉ）ポリアルキレンテレフタレート樹脂、および （ｉｉｉ）ＡＳＴＭ Ｄ １２３８により決定されたメ
ルトフローインデックスが２３〜６０ｇ／１０分である
高密度ポリエチレンから成り、この組成物から成形され
た成形品が靭性衝撃破断を示し、上記（ｉ）／（ｉｉ）
／（ｉｉｉ）の重量比が約６５〜７５／３５〜２５／３
〜５である熱可塑性組成物。
る。 １．（ｉ）芳香族ポリカーボネート樹脂、 （ｉｉ）ポリアルキレンテレフタレート樹脂、および （ｉｉｉ）ＡＳＴＭ Ｄ １２３８により決定されたメ
ルトフローインデックスが２３〜６０ｇ／１０分である
高密度ポリエチレンから成り、この組成物から成形され
た成形品が靭性衝撃破断を示し、上記（ｉ）／（ｉｉ）
／（ｉｉｉ）の重量比が約６５〜７５／３５〜２５／３
〜５である熱可塑性組成物。
【００４５】２．該重量比が約５０〜８５／８０〜１０
／３〜５である上記第１項記載の組成物。
／３〜５である上記第１項記載の組成物。
【００４６】３．該重量比が約６５〜７５／３５〜２５
／３〜５である上記第１項記載の組成物。
／３〜５である上記第１項記載の組成物。
【００４７】４．該（ii）がポリエチレンテレフタレー
トである上記第１項記載の組成物。 ５．該ポリエチレンの比重は約０．９４〜０．９７であ
る上記第１項記載の組成物。
トである上記第１項記載の組成物。 ５．該ポリエチレンの比重は約０．９４〜０．９７であ
る上記第１項記載の組成物。
【００４８】６．該（ii）該ポリエチレンテレフタレー
トである上記第２項記載の組成物。 ７．該（ii）該ポリエチレンテレフタレートである上記
第５項記載の組成物。
トである上記第２項記載の組成物。 ７．該（ii）該ポリエチレンテレフタレートである上記
第５項記載の組成物。
添付図面は本発明の組成物において靭性が得られるため
に、ポリカーボネート樹脂の割合とポリエチレンのメル
トフローインデックスとの間の関係を示すグラフであ
る。
に、ポリカーボネート樹脂の割合とポリエチレンのメル
トフローインデックスとの間の関係を示すグラフであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨン・ジエイ・チヤールズ アメリカ合衆国ペンシルベニア州15241 アツパーセントクレア・モロウロード 2277 (72)発明者 ネルソン・アール・ラジア アメリカ合衆国ペンシルベニア州15317 マクマレイ・フオーンバレイドライブ 172 (56)参考文献 特開 昭63−83158（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−246209（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 （ｉ）芳香族ポリカーボネート樹脂、 （ｉｉ）ポリアルキレンテレフタレート樹脂、および （ｉｉｉ）ＡＳＴＭ Ｄ １２３８により決定されたメ
ルトフローインデックス（ＭＦＩ）が２３〜６０ｇ／１
０分である高密度ポリエチレンから成り、この組成物か
ら成形された成形品が延性衝撃破壊を示し、上記（ｉ）
／（ｉｉ）／（ｉｉｉ）の重量比が６５〜７５／３５〜
２５／３〜５であることを特徴とする熱可塑性成形用組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US453557 | 1989-12-20 | ||
| US07/453,557 US5087665A (en) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | Toughened, hydrolysis resistant polycarbonate/polyester blends |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041261A JPH041261A (ja) | 1992-01-06 |
| JP2663718B2 true JP2663718B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=23801042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2411029A Expired - Fee Related JP2663718B2 (ja) | 1989-12-20 | 1990-12-17 | 靱性および加水分解耐性を有するポリカーボネート／ポリエステル配合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5087665A (ja) |
| EP (1) | EP0433797B1 (ja) |
| JP (1) | JP2663718B2 (ja) |
| CA (1) | CA2030477C (ja) |
| DE (1) | DE69019123T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5314949A (en) * | 1991-01-24 | 1994-05-24 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Polycarbonate resin composition |
| US5354791A (en) * | 1993-10-19 | 1994-10-11 | General Electric Company | Epoxy-functional polyester, polycarbonate with metal phosphate |
| EP0743343B9 (en) * | 1995-05-17 | 2007-05-23 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Polycarbonate composition for profile extrusion |
| US5674928A (en) * | 1995-09-21 | 1997-10-07 | General Electric Company | Thermoplastic resin compositions containing a high hydroxyl polyester and a polycarbonate, and articles made therefrom |
| US7256228B2 (en) * | 2003-11-21 | 2007-08-14 | General Electric Company | Stabilized polycarbonate polyester composition |
| US20050165207A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-07-28 | General Electric Company | Polyester molding composition and process for its preparartion |
| US20060074202A1 (en) * | 2004-09-29 | 2006-04-06 | General Electric Company | Stabilized polycarbonate polyester composition |
| JP4900400B2 (ja) * | 2009-02-04 | 2012-03-21 | コベルコ建機株式会社 | 旋回角度検出装置及びそれを備えた旋回式作業機械 |
| JP2012067283A (ja) | 2010-09-03 | 2012-04-05 | Rohm & Haas Co | 多段エマルションポリマーおよび向上した顔料効率 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL127529C (ja) * | 1962-07-04 | |||
| BE634842A (ja) * | 1962-07-11 | |||
| US3437631A (en) * | 1967-02-13 | 1969-04-08 | Mobay Chemical Corp | Body protective device composed of polycarbonate resins admixed with polyolefins and pigments |
| DE3118526A1 (de) * | 1981-05-09 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "thermoplastische formmassen aus polycarbonat, polyalkylenterephthalat und pfropfpolymerisat" |
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| US4563502A (en) * | 1982-09-23 | 1986-01-07 | General Electric Company | Composition |
| US4562222A (en) * | 1982-09-23 | 1985-12-31 | General Electric Company | Polycarbonate resin mixtures |
| US4639481A (en) * | 1982-09-27 | 1987-01-27 | General Electric Company | Modified thermoplastic polyester molding compositions and articles molded therefrom |
| EP0105244A1 (en) * | 1982-09-27 | 1984-04-11 | General Electric Company | Modified thermoplastic polyester molding compositions and articles molded therefrom |
| US4564658A (en) * | 1982-11-24 | 1986-01-14 | General Electric Company | Thermoplastic polyester-linear low density polyethylene molding compositions |
| US4476274A (en) * | 1983-01-03 | 1984-10-09 | General Electric Company | Linear low density polyethylene impact modifier for thermoplastic polyesters |
| JPS59191758A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-10-30 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリカ−ボネ−ト樹脂組成物 |
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| JPS61246209A (ja) * | 1985-04-24 | 1986-11-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 射出成形用ポリエチレンの製造方法 |
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| JPS6383158A (ja) * | 1986-09-29 | 1988-04-13 | Teijin Chem Ltd | 樹脂組成物 |
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1989
- 1989-12-20 US US07/453,557 patent/US5087665A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
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