JP2656206B2 - 脱色性化粧料用又は皮膚科用組成物 - Google Patents

脱色性化粧料用又は皮膚科用組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は活性成分としてジ−又は
トリ−カフェオイルキナ酸(caffeoylquinicacid) の少
なくとも１種を含有する、脱色性の(depigmenting)化粧
料用組成物又は皮膚科用（皮膚処置用）組成物(dermato
logical composition)に関する。本発明の組成物は皮膚
を白くするため又は着色斑点（しみ）(pigmentation sp
ot) を処置するために使用されるものである。
【０００２】
【従来の技術、その解決すべき課題】皮膚の色素形成
（色素沈着）(pigmentation formation)機構、即ち、メ
ラニン形成機構は非常に複雑であり、かつ、下記の主要
な工程を含むことが知られている： チロジン(tyrosine)→ドーパ(dopa)→ドーパキノン(dop
aquinone) →ドーパクロム(dopachrome)→メラニン； チロジンはこの一連の反応に関係する基本的な酵素であ
る。
【０００３】現在、脱色剤(depigmenting agent)として
最も広く使用されている物質は、ヒドロキノン及びその
誘導体、特に、そのエーテル、例えば、ヒドロキノンモ
ノメチルエーテルである。これらの化合物はある程度の
効果を示すが、副作用を生じ、そのため、これを使用す
ることには問題があり、実際に、危険である。即ち、ヒ
ドロキノン（その使用濃度は 2％に制限されている）は
特に刺激性の化合物であり、メラノサイト（メラニン色
素細胞）に対して細胞障害性(cytotoxic) である；その
ため、ヒドロキノンの一部又は全部を置換することが多
数の研究者によって研究されている。
【０００４】従って、種々の他の物質、特に、カフェー
酸及び/ 又はそのエステル及びアミドを使用することが
提案されている。カフェー酸又はその誘導体を主成分と
する組成物はフランス特許出願第86.13774号（フランス
特許第 2,653,336号）明細書に記載されている。
【０００５】アルブトサイド(arbutoside)及びメチルア
ルブトサイド(methylarbutoside)を包含する天然物質も
提案されている。これらの天然物質を含有する組成物は
フランス特許出願第85.04288号（フランス特許第 2,57
7,805号）明細書に記載されている。
【０００６】ある化合物が次のような場合に脱色作用(d
epigmenting action) を示すこと、即ち、ある化合物が
メラニン発生(melanogenesis) が正常に行われている表
面メラノサイトの生体プロセス(vital process) に直接
作用する場合、及び/ 又は、ある化合物が、メラニン生
合成に関係する酵素の任意のものを抑制するか又は合成
経路内に構造類似体として挿入され、かくして、合成経
路が閉塞されることにより、メラニン生合成に包含され
るする工程の一つを阻害し、それによって、脱色効果を
生ずる場合には脱色作用を示すことは周知の事実であ
る。
【０００７】妊娠中に発生するか又はエストロ−プロゲ
ステロンによる避妊(estro-progesterone contraceptio
n) の後に発生する突発性黒皮症(idiopathicmelasmas)
のごとき、メラノサイトの機能亢進(hyperactivity) に
より発生する局部的色素沈着過度(hyperpigmentation)
の処置（妊娠又は褐色斑の遮蔽）；老人性斑点(age spo
t)、いわゆる、化学線黒子(actinic lentigo) のごとき
機能亢進又は良性メラノサイト増殖によって発生する局
部的色素沈着過度の処置、病変(lesion)後の光感作(pho
tosensitization)及び瘢痕化(cicatrization) のごとき
偶発性色素沈着過度の処置並びに、損傷した皮膚を再着
色(repigment) することが不能であるため、正常な残留
皮膚の帯域が脱色されて皮膚全体に均一な白色の色相を
与える白斑(vitiligo)のごときある種の白斑(leukoderm
ia) の処置を行うために、効果的なかつ無害な脱色物質
を局部的に使用することが特に求められている。
【０００８】種々の天然物質について、多数の研究を行
った結果、ある種のカフェオイルキナ酸は、カフェー酸
又はそのアルキルエステルの脱色作用及びヒドロキノン
のごとき他の慣用の脱色物質の脱色作用より、特に顕著
な又は明らかに大きい脱色作用を示すことが認められ
た。これらの脱色特性はチロジナーゼ活性の抑制につい
ての生体外試験を行うことによって明らかにされた。
【０００９】
【発明の構成及び効果】本発明は、一般式(I) ： （式中の R1 ,R2 ,R3 及び R4 は水素原子又は式： に相当する CAF基を表す；但し、 R1 ,R2 ,R3 及び R4
の少なくとも２つ、最も多い場合、その３つが CAF基を
表すが、 R1 及び R4 の両者が同時に CAF基を表す場合
及び R2 及び R3 の両者が同時に水素原子を表す場合は
排除される）で表されるジ−又はトリカフェオイルキナ
酸の少なくとも１種又はその混合物を、脱色作用を示す
のに有効な量、適当な化粧料用又は皮膚科用担体中に含
有させてなる、脱色性化粧料用又は皮膚科用組成物に関
する。
【００１０】本発明で使用される、前記一般式(I) の化
合物としては4,5 −ジカフェオイルキナ酸、3,5 −ジカ
フェオイルキナ酸、1,3 −ジカフェオイルキナ酸、3,4
−ジカフェオイルキナ酸、3,4,5 −トリカフェオイルキ
ナ酸及びこれらの混合物が挙げられる。
【００１１】本発明の組成物で使用される、一般式(I)
の化合物の大部分は文献、特に、J.NAT.PROD.,83,Vol.4
6(3),365-368頁に Timmermann 等によりChrysothamnusP
aniculatus の構成成分として記載されている。
【００１２】これらの化合物のいくつかは、その有益な
性質により、一般的な医薬においても使用されている
（ASTERAGEAEのArgenetine種からの抽出物；ACTA FARM.
BONAERENSA,89,Vol.8(1),3-9頁参照）。
【００１３】また、これらの化合物は、Helianthus Ann
us種子からメタノール抽出によって得た場合、日本特許
JP 88-218619 号では抗アレルギー剤として記載されて
おり、日本特許 JP 85-243016 号では抗インフルエンザ
剤(anti-influenza agent)として記載されている。
【００１４】本発明の組成物は、通常、一般式(I) の活
性成分を、組成物の合計重量の0.01〜15重量％、好まし
くは、0.1 〜 8重量％の量で含有している。本発明の組
成物は種々の形、特に、水性又は含水アルコール溶液、
水中油型又は油中水型エマルジョン又は乳化ゲルとして
存在し得る。
【００１５】本発明の組成物はローション、クリーム、
乳液、ゲル又はマスク剤(mask)として、又は、小胞(ves
icle) がイオン性脂質(ionic lipid) （リポソーム）及
び/又は非イオン性脂質から形成され得る小胞分散体(ve
sicular dispersion)として存在することが好ましい。
【００１６】エマルジョンにおいては脂肪相は植物油又
は動物油、鉱油又は合成油からなり得る。変性されてい
るか又は変性されていない植物油又は動物油としては、
アーモンド油、アボカド油、ヒマシ油、オリーブ油、ジ
ョジョバ油、ペルヒドロスクアレン、カロフィラム(Cal
ophyllum) 油、ラノリン及びその誘導体、ヒマワリ油、
コムギ麦芽油(wheatgerm oil) 、ごま油、落花生油、ブ
ドウ種子油(grape seedoil)、大豆油、菜種油(colza oi
l) 、サフラワー油、ヤシ油、トウモロコシ油、ハシバ
ミ実油(hazelnut oil)、カリテバター（karite butte
r)、ショーリアロブスタグリース(Shorea robusta grea
se) 、パーム油及びアンズ核油(apricot pitoil)が挙げ
られる。
【００１７】鉱油としてはワセリン油が挙げられ、合成
油としてはパルミチン酸エチル及びイソプロピル、ミリ
スチン酸イソプロピル、ブチル及びセチルのごときミリ
スチン酸アルキル、ステアリン酸ヘキシル、カプリル酸
及びカプリン酸のトリグリセリド［例えば、Dynamit No
bel 社から"Miglyol" ( 登録商標）の商品名で市販の製
品］、リシノール酸セチル、カプリン酸ステアリル［プ
ルセリン油(purcellinoil) ］、水素添加ポリイソブテ
ン及びオゾケライトのごときワックスが挙げられる。
【００１８】脂肪性賦形剤は脂肪物質と考えられる化合
物、即ち、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
ミリスチンアルコール、ヒドロステアリルアルコール、
オレインアルコール又はイソステアリルアルコールも含
有し得る。
【００１９】シリコーン油も合成油の範疇に包含され得
る。シリコーン油としては、シクロペンタジメチルシロ
キサン、特に、Union Carbide 社から"Volatile silico
n"71.58 ( 登録商標）の商品名で市販の製品及びアルキ
ルジメチコーンコポリオール(alkyldimethicone copoly
ol) 、特にGoldschmidt 社から"Abil WE 09 "(登録商
標）の商品名で市販の製品が好ましい。
【００２０】本発明の化粧料用又は皮膚科用組成物は保
湿剤、防腐剤、着色剤、香料及び浸透剤、例えば、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテルのごとき他の慣用
の成分も含有し得る。
【００２１】本発明の組成物は、この種の組成物（即
ち、ゲル、クリーム、ローション等）についての通常の
適用量に相当する量で局部に適用される。例えば、クリ
ームに関しては、皮膚 1cm2 当り、 1回当り、0.5 〜3
mg、特に、1 〜2 mgを、1 日に2回塗布する。
【００２２】マレー産植物 Scaevola koenigii.Goodeni
aceae の乾燥樹皮からの抽出による、 本発明で使用す
る化合物の調製 マレー半島で収穫した Scaevola koenigii.Goodeniacea
e の乾燥樹皮 100g を4重メタノール−抽出法 (fourfol
d methanol-extraction process) を使用して処理した
（温度 50 〜60℃）。メタノール濾過液を一緒にし、蒸
発、乾固させた。乾燥樹皮 100g から 18.5gの抽出物が
得られ、これに、表１に示すごとき種々の処理を施すこ
とによりジ−及びトリカフェオイルキナ酸の混合物を得
た。
【００２３】pHを調節することにより、チロジナーゼに
対して作用するカフェオイルキナ酸誘導体を他の化合物
から分離した。これらの化合物中にはカルボン酸官能基
が存在するため、その水又はブタノール中での溶解性は
媒体のpHによって変動する。pHが 7を越える場合には、
カフェオイルキナ酸は塩( RCOO- ) として存在し、これ
は水に溶解する。一方、pHが 6以下の場合には、カフェ
オイルキナ酸はブタノール中に溶解する。従って、媒体
の pH を調節することにより、カフェオイルキナ酸を水
からブタノールへ移行させ得る。
【００２４】 18.5g の粗抽出物を200 mlの水に溶解させた。 n−ブタ
ノールを使用する抽出を 3回行った（400,200 及び100
ml) 。ブタノール相を一緒にした後、蒸発、乾固させ、
ついで 200mlの 5％Na2 CO3 溶液に溶解させた。アルカ
リ性相をエーテルで洗浄し(100,50ml) ついで 200mlの
ブタノールを使用して 2回抽出した。ついでアルカリ性
相を10％HCl を使用して pH が 6になるまで中和しつい
でブタノールを使用して再度抽出した。ブタノール相を
一緒にした後、蒸発、乾固させた。ジ−及びトリカフェ
オイルキナ酸の混合物 2.22gが黄色粉末の形で得られ
た。
【００２５】この混合物を調整 HPLC (preparative HPL
C)にかけて種々のフラクションを分離しついでこのフラ
クションの化合物の構造をジューテロ化(deuterized)メ
タノール中での1 HNMR及びマススペクトル分析により同
定した。
【００２６】かく単離された化合物は基本的に前記した
化合物であり、その収率は化合物の構造により変動し
た。
【００２７】調整 HPLC の条件は下記の通りであった：
Prep Pak-45x300mm,デルタPakC1815μm 。流率 : 80ml/
分。溶離溶剤 A：25％ MeOH,1 ％酢酸。溶離溶剤 B：40
％ MeOH,1 ％酢酸。溶剤 Aから溶剤 Bに30分で直線状に
変化させついで、100％溶剤 Bを使用して50分間溶離。
【００２８】生体外での分析 チロジナーゼ活性の生体外抑制試験を行って、一般式
(I) に相当するジ−及びトリカフェオイルキナ酸を等モ
ル量のカフェー酸と比較した。
【００２９】この試験においては、475mn の可視分光計
(visible spectrometry)により、チロジンがメラニンに
転化する一連の反応中に生ずるドーパクロームの量を監
視した。生体外においては、これらの反応を還元性補基
質(co-substrate)（例えば、少量の L−ドーパ）の存在
下でカビチロジナーゼ(fungal tyrosinase) を使用して
促進させて、L −チロジンの L−ドーパへのヒドロキシ
ル化(hydroxylation)反応を開始させ、ついで L−ドー
パをドーパキノンに接触的に酸化し、ついで中間生成物
であるドーパクロームに酸化しついで非酵素酸化反応を
行ってメラニンを形成させた。
【００３０】従って、反応時間に亘って生成するドーパ
クロームの濃度を抑制剤の存在下と不存在下で測定し
た。
【００３１】抑制効果は、抑制剤の不存在下で得られる
量に対する、生成したドーパクロームの最大量（生成曲
線の平坦な部分上で読み取られる、475nm での光学濃度
の値）の低下として表される。
【００３２】各々の化合物について、チロジナーゼの50
％抑制率(IC50)を与える、1l当りのマイクロモルで表し
た含有量を測定した。
【００３３】試験方法 薬 剤 A−燐酸塩緩衝液 0.1M,pH=6.5 (緩衝液 200mlについて
の組成：68.5mlの0.2M NaH2 PO4 + 31.5 mlの 0.2M Na
2 HPO4 + 100mlの水） B−A 中の、2x10-3 Mの L−チロジンの母液 C−A 中の、10-4の L−ドーパの母液 D−A 中の、2,400 単位/ mlのカビチロジナーゼの母液 E−エタノール中の10-2の抑制剤の母液（溶液 C及び D
は同じ日に調製しなければならない）。
【００３４】結 果 −参照試験槽：3ml の A −試験槽： 1.75mlの A + 1mlの B 0.1ml の C 0.1ml の E −25℃で均質化し、平衡化 −試験槽に 0.05ml の Dを添加 −迅速に混合しついで時間と475nm での吸光度(absorpt
ion)との関係を測定することにより反応性(kinetic) を
観察。
【００３５】 表 II から明らかな通り、、本発明の組成物中に含有さ
れるジ−及びトリカフェオイルキナ酸により、カフェー
酸より明らかに大きいメラニン発生−抑制活性が示され
る。
【００３６】本発明の化粧料用又は皮膚科用組成物の幾
つかの例を以下に示す。
【００３７】 化粧料用又は皮膚科用組成物 実施例１：ローション −アルコール 50％ −ポリエチレングリコール(PEG 8) 30％ −エトキシジグリコール 5％ −グリセリン 5％ −水 2％ −1,3 −ジ−カフェオイルキナ酸 8％
【００３８】実施例２：油中水型エマルジョン −ポリエチレングリコール 10％ −3,4,5 −トリ−カフェオイルキナ酸 4％ −ワセリン油 20％ −アルキルジメチコーンコポリマー Goldschmidt 社からABIL WE09（登録商標） の商品名で市販の製品 3％ −防腐剤 0.2 ％ −香料 0.1 ％ −水 全体が100 ％になる量
【００３９】実施例３：水中油型エマルジョン −ポリエチレングリコール 10％ − 4,5−ジ−カフェオイルキナ酸 4％ −ワセリン油 20.5％ −ソルビタンイソステアレート 5％ −ステアリルジメチルベンジルアンモニウム ヘクトライト、Huls社からMyglyol （登録商標） の商品名で市販の製品 5％ −カプリン酸とカプリル酸のトリグリセリド 1％ −防腐剤 0.2 ％ −香料 0.1 ％ −水 全体が100 ％になる量
【００４０】実施例４：血清製剤中のリポソームの調製 容量1lの丸底フラスコに下記の成分を装入した： −大豆レシチン、Lipoid社からLipoid S75 （登録商標）の商品名で市販の製品 3.0g − 3,4−ジ−カフェオイルキナ酸 0.3g これらの成分をクロロホルム−メタノール( 比率 2/1)
混合溶剤 100mlに溶解させた。
【００４１】回転蒸発器を使用して溶剤を蒸発させつい
で滑り羽根型回転ポンプ(vane pump) を使用して 1時間
循環させることにより残りの痕跡の溶剤を除去した。か
く得られた脂質の組合せを 1g のグリセリンを含有する
脱イオン水60g と接触させついで混合物をビルチス(Vir
tis)ホモジナイザーにより40℃で均質化した。
【００４２】下記の成分を添加することにより製剤を完
成させた： − p−ヒドロキシ安息香酸メチル 0.2g −カルボキシビニル酸重合体(carboxyvinyl acid polymer)、Goodrich社からCarbopol 940 （登録商標）の商品名で市販の製品 0.1g −トリエタノールアミン pH＝ 6にするのに 必要な量 −水 全体が100 g になる量 かくして、流動性であるが流れ落ちる(drain off) こと
のない乳白色(opalescent)血清が得られた。
【００４３】実施例５：クリーム製剤中の非イオン性小
胞の調製 容量100ml の丸底フラスコに下記の成分を装入した： −下記の式： （式中、OC2 H3 (R) は下記の基： の混合物によって形成され、 C3 H5 (OH)-Oは下記の
基： の混合物によって形成され、n は 6であり、R は C14 H29 及び C16 H33の混合物である）の非イオン性脂質物質 0.9g −アシルグルタミン酸ナトリウム HS21 （登録商標） （味の素株式会社製品） 0.1g −3,4,5 −トリ−カフェオイルキナ酸 0.1g これらの成分をクロロホルム−メタノール( 比率 2/1)
混合溶剤 30ml に溶解させた。
【００４４】回転蒸発器を使用して溶剤を蒸発させつい
で滑り羽根型回転ポンプを使用して1時間循環させるこ
とにより残りの痕跡の溶剤を除去した。
【００４５】かく得られた脂質の組合せを 3g のグリセ
リンを含有する脱イオン水40g と接触させついで混合物
をビルチスホモジナイザーにより40℃で均質化した。
【００４６】10g のペルヒドロスクワレンを添加しつい
で混合物をビルチスホモジナイザーを使用して周囲温度
で均質化した。
【００４７】下記の成分を添加することにより製剤を完
成させた： − p−ヒドロキシ安息香酸メチル 0.1g −カルボキシビニル酸重合体、 Goodrich社からCarbopol 940（登録商標） の商品名で市販の製品 0.4g −トリエタノールアミン pH＝ 6にするのに 必要な量 −水 全体が100 g になる量 かくして、濃厚な白色クリームが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アブダル・ハデイ・アミド フランス国．91190・ジフ・シユル・イ ベツト．アブニユ・デユ・ジエネラル・ レクレルク．73 (72)発明者 ゲナル・ダニエル フランス国．92120・モンルージユ．リ ユ・ダルクエイル．19 (72)発明者 ポテイエ・ピエール フランス国．75007・パリ．アブニユ・ ド・ブルトイル．14 (72)発明者 ピリウー・エリク フランス国．75014・パリ．リユ・ボワ ゾナード．45 (56)参考文献 特開 平４−169526（ＪＰ，Ａ) 国際公開91／5543（ＷＯ，Ａ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) ： （式中の R1 ,R2 ,R3 及び R4 は水素原子又は式： に相当する CAF基を表す；但し、 R1 ,R2 ,R3 及び R4
    基の少なくとも２つ、最も多い場合、その３つが CAF基
    を表すが、 R1 及び R4 の両者が同時に CAF基を表す場
    合及び R2 及び R3 の両者が同時に水素原子を表す場合
    は排除される）で表されるジ−又はトリカフェオイルキ
    ナ酸の少なくとも１種又はその混合物を、脱色作用を示
    すのに有効な量、適当な化粧料用又は皮膚科用担体中に
    含有させてなる、脱色性化粧料用又は皮膚科用組成物。
  2. 【請求項２】 前記のジ−又はトリカフェオイルキナ酸
    は 4,5 −ジカフェオイルキナ酸、 3,5 −ジカフェオイルキナ酸、 1,3 −ジカフェオイルキナ酸、 3,4 −ジカフェオイルキナ酸、 3,4,5 −トリカフェオイルキナ酸及びこれらの混合物か
    らなる群から選ばれる、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 ジ−又はトリカフェオイルキナ酸を組成
    物の全重量の0.01〜15重量％の濃度で存在させる、請求
    項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 ジ−又はトリカフェオイルキナ酸を組成
    物の全重量の0.1 〜 8重量％の濃度で存在させる、請求
    項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ローション、クリーム、乳液、ゲル、マ
    スク剤又はイオン性脂質（リポソーム）及び/ 又は非イ
    オン性脂質から形成された小胞分散体である、請求項１
    に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 保湿剤、防腐剤、着色剤、香料及び浸透
    剤からなる群から選ばれた化粧料用又は皮膚科用成分の
    少なくとも１種を更に含有する、請求項１に記載の組成
    物
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