JP2655397B2 - シアニン化合物 - Google Patents
シアニン化合物Info
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- JP2655397B2 JP2655397B2 JP7142984A JP14298495A JP2655397B2 JP 2655397 B2 JP2655397 B2 JP 2655397B2 JP 7142984 A JP7142984 A JP 7142984A JP 14298495 A JP14298495 A JP 14298495A JP 2655397 B2 JP2655397 B2 JP 2655397B2
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- cyanine
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシアニン化合物
に関し、特に、有機色素薄膜を有し、高密度エネルギー
ビームによって状態変化を生ぜしめることにより記録再
生を行なうヒートモードの光学的情報記録媒体に用いら
れるシアニン化合物に関する。
に関し、特に、有機色素薄膜を有し、高密度エネルギー
ビームによって状態変化を生ぜしめることにより記録再
生を行なうヒートモードの光学的情報記録媒体に用いら
れるシアニン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、回転している円盤状の情報記録媒
体にレーザービームを照射して情報の記録及び再生を行
なう情報記録媒体が知られている。このような記録媒体
の記録層としては、低融点金属と誘電体を用いるものな
どが提案されている。しかしこれらは保存性が悪い、分
離能が低い、記録密度が低い、製造コストが高いなどの
欠点があった。近年、比較的長波長の光で物性変化し得
る色素薄膜を記録層に用いることが提案され、また、実
施されてはいるが、一般に長波長に吸収帯を有する色素
は熱および光に対する安定性が低いなどの問題点があ
り、必ずしも長期にわたって安定して満足すべき記録特
性を有する記録層は開発されていないのが現状である。
体にレーザービームを照射して情報の記録及び再生を行
なう情報記録媒体が知られている。このような記録媒体
の記録層としては、低融点金属と誘電体を用いるものな
どが提案されている。しかしこれらは保存性が悪い、分
離能が低い、記録密度が低い、製造コストが高いなどの
欠点があった。近年、比較的長波長の光で物性変化し得
る色素薄膜を記録層に用いることが提案され、また、実
施されてはいるが、一般に長波長に吸収帯を有する色素
は熱および光に対する安定性が低いなどの問題点があ
り、必ずしも長期にわたって安定して満足すべき記録特
性を有する記録層は開発されていないのが現状である。
【０００３】従来記録層用として開示されている色素の
うち最も良好な記録特性と安定性とを併せ持った色素と
して、例えば、特開昭５９−２０２８９２号に開示され
たインドレニン系ヘプタメチンシアニン色素が知られて
いる。しかしながらシアニン色素からなる記録層の安定
性は対陰イオンの構造により大差があることが知られて
おり（例えば、特開昭５９−２０２８９２号の比較例１
と比較例４の比較）、従来開示された対陰イオンのうち
過塩素酸イオンを用いた場合が最も安定であった。とこ
ろが過塩素酸塩は一般に爆発性のものが多く、しかもＤ
ＳＣ測定の結果シアニン色素の過塩素酸塩は非常に大き
な発熱を伴って分解することが判明し、製造等の取扱い
に際し爆発の危険性が高いことが示唆された。したがっ
てシアニン色素の過塩素酸塩並以上の記録性能と記録層
の安定性を有し、しかも爆発の危険性のないシアニン化
合物が望まれていた。
うち最も良好な記録特性と安定性とを併せ持った色素と
して、例えば、特開昭５９−２０２８９２号に開示され
たインドレニン系ヘプタメチンシアニン色素が知られて
いる。しかしながらシアニン色素からなる記録層の安定
性は対陰イオンの構造により大差があることが知られて
おり（例えば、特開昭５９−２０２８９２号の比較例１
と比較例４の比較）、従来開示された対陰イオンのうち
過塩素酸イオンを用いた場合が最も安定であった。とこ
ろが過塩素酸塩は一般に爆発性のものが多く、しかもＤ
ＳＣ測定の結果シアニン色素の過塩素酸塩は非常に大き
な発熱を伴って分解することが判明し、製造等の取扱い
に際し爆発の危険性が高いことが示唆された。したがっ
てシアニン色素の過塩素酸塩並以上の記録性能と記録層
の安定性を有し、しかも爆発の危険性のないシアニン化
合物が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、十分な記録特性を長期にわたって維持し得るよう
な安定性に優れた光学的情報記録媒体の記録層を形成す
ることができ、しかも爆発の危険がなく、有機溶剤に対
する溶解性が良好であるシアニン化合物を提供すること
である。
的は、十分な記録特性を長期にわたって維持し得るよう
な安定性に優れた光学的情報記録媒体の記録層を形成す
ることができ、しかも爆発の危険がなく、有機溶剤に対
する溶解性が良好であるシアニン化合物を提供すること
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的は、下記構造式
１で表わされるシアニン化合物により達成された。
１で表わされるシアニン化合物により達成された。
【０００６】
【化２】 本発明の化合物は公知の方法を利用して合成できる。最
も簡便には、シアニン化合物の塩を適当な溶媒に溶かし
た後、ＨＰＦ6 の水溶液を添加してシアニン化合物のＰ
Ｆ6 - 塩を沈殿させるか、あるいはＫＰＦ6 、ベンジル
トリメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェイトな
どのＰＦ6 - 塩とシアニン化合物の塩とを適当な溶媒中
で反応させてシアニン化合物のＰＦ6 - 塩を沈殿させる
ことによって合成することができる。以下に合成例を挙
げて合成法を説明する。
も簡便には、シアニン化合物の塩を適当な溶媒に溶かし
た後、ＨＰＦ6 の水溶液を添加してシアニン化合物のＰ
Ｆ6 - 塩を沈殿させるか、あるいはＫＰＦ6 、ベンジル
トリメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェイトな
どのＰＦ6 - 塩とシアニン化合物の塩とを適当な溶媒中
で反応させてシアニン化合物のＰＦ6 - 塩を沈殿させる
ことによって合成することができる。以下に合成例を挙
げて合成法を説明する。
【０００７】合成例１．化合物１の合成（塩交換による
方法） １−メチル−２−〔７−（１−メチル−３，３−ジメチ
ル−５−クロロ−２−インドニリデン）−１，３，５−
ヘプタトリエニル〕−３，３−ジメチル−５−クロロイ
ンドリウムクロライド5.１ｇとメタノール５０ｍｌより
調製した溶液を３８℃に加熱しつつ、これにベンジルト
リメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェイト3.５
ｇとメタノール１００ｍｌから調製した溶液を３８℃に
加熱して加えた。反応液を３８℃で１５分撹拌した後、
生じた沈殿を濾取し、３８℃のメタノール５０ｍｌにて
洗浄後風乾した。収量5.５ｇ（収率８９％）、融点２１
３−２１４℃
方法） １−メチル−２−〔７−（１−メチル−３，３−ジメチ
ル−５−クロロ−２−インドニリデン）−１，３，５−
ヘプタトリエニル〕−３，３−ジメチル−５−クロロイ
ンドリウムクロライド5.１ｇとメタノール５０ｍｌより
調製した溶液を３８℃に加熱しつつ、これにベンジルト
リメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェイト3.５
ｇとメタノール１００ｍｌから調製した溶液を３８℃に
加熱して加えた。反応液を３８℃で１５分撹拌した後、
生じた沈殿を濾取し、３８℃のメタノール５０ｍｌにて
洗浄後風乾した。収量5.５ｇ（収率８９％）、融点２１
３−２１４℃
【０００８】合成例２．化合物１の合成（ＨＰＦ6 を用
いる方法） １−メチル−２〔７−（１−メチル−３，３−ジメチル
−５−クロロ−２−インドニリデン）−１，３，５−ヘ
プタトリエニル〕−３，３−ジメチル−５−クロロイン
ドリウムクロライド2.５ｇにメタノール７５ｍｌを加え
て溶解した後、ＨＰＦ6 （６０％水溶液）1.５ｍｌを加
え１５分間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、メタノール
で洗浄し、風乾した。収量2.５ｇ本発明の化合物１につ
きＤＳＣ（differential scanning calorimetry)により
融点付近における発熱量を測定した。過塩素酸塩である
比較化合物Ａは非常に大きな発熱量を示し爆発性が懸念
されたが、本発明の化合物であるＰＦ6 - 塩はわずかな
発熱しか示さず爆発の心配はないことが明らかである。
いる方法） １−メチル−２〔７−（１−メチル−３，３−ジメチル
−５−クロロ−２−インドニリデン）−１，３，５−ヘ
プタトリエニル〕−３，３−ジメチル−５−クロロイン
ドリウムクロライド2.５ｇにメタノール７５ｍｌを加え
て溶解した後、ＨＰＦ6 （６０％水溶液）1.５ｍｌを加
え１５分間撹拌した。生じた沈殿を濾取し、メタノール
で洗浄し、風乾した。収量2.５ｇ本発明の化合物１につ
きＤＳＣ（differential scanning calorimetry)により
融点付近における発熱量を測定した。過塩素酸塩である
比較化合物Ａは非常に大きな発熱量を示し爆発性が懸念
されたが、本発明の化合物であるＰＦ6 - 塩はわずかな
発熱しか示さず爆発の心配はないことが明らかである。
【０００９】
【表１】 表 １ ──────────────────────── 化合物 △Ｈ(cal/g) １ −１7.２２ 比較化合物Ａ −２５4.７２ △Ｈは融点附近での発熱量である。
【００１０】実施例１ 本発明の化合物１、クエンチャー、及び或る場合にはバ
インダーをメタノール−メチルエチルケトン−ジクロロ
エタン−２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール
からなる適当な比率の混合溶媒に溶解し、表面硬化した
溝付（1.６μピッチ、深さ７５０Å）ポリカーボネート
基板に厚さ0.１μｍとなるようにスピンナーで塗布し、
乾燥した。なお、色素とクエンチャーとの重量比は３：
１、バインダを用いる場合には、バインダの重量は色素
の１／５とした。こうして得られた記録媒体に半導体レ
ーザを用い、照射面で６mW、ビーム径1.６μｍ、の条件
で、0.４MHz の信号を記録したところ、0.３μ秒の照射
（1.８nJ/pit) で直径1.０μｍのピットが形成された。
この記録部に微弱なレーザ光をあて、信号を再生したと
ころ表２に示すＣ／Ｎ比が得られた。
インダーをメタノール−メチルエチルケトン−ジクロロ
エタン−２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール
からなる適当な比率の混合溶媒に溶解し、表面硬化した
溝付（1.６μピッチ、深さ７５０Å）ポリカーボネート
基板に厚さ0.１μｍとなるようにスピンナーで塗布し、
乾燥した。なお、色素とクエンチャーとの重量比は３：
１、バインダを用いる場合には、バインダの重量は色素
の１／５とした。こうして得られた記録媒体に半導体レ
ーザを用い、照射面で６mW、ビーム径1.６μｍ、の条件
で、0.４MHz の信号を記録したところ、0.３μ秒の照射
（1.８nJ/pit) で直径1.０μｍのピットが形成された。
この記録部に微弱なレーザ光をあて、信号を再生したと
ころ表２に示すＣ／Ｎ比が得られた。
【００１１】評価条件は下記のとおりであった。 （記録及び再生） レーザ ：半導体レーザ（GaAlAs) レーザの波長 ：７８０nm レーザのビーム径：1.６μｍ 線速 ：５ｍ／ｓ 記録パワー ：８ｍＷ 記録周波数 ：2.５MHz 記録デューティー：５０％ 再生パワー ：0.４ｍＷ （再生劣化の評価） 再生パワー ：１０ｍＷ 再生回数 ：１０5 回 （保存時劣化の評価） 保存温湿度 ：６０℃ ９０％ＲＨ 保存時間 ：３０日間比較化合物Ａ
【００１２】
【化３】 比較化合物Ｂ
【００１３】
【化４】
【００１４】クエンチャー
【００１５】
【化５】
【００１６】
【表２】 表 ２ ──────────────────────────────────── 試料 色 素 C/N 強制劣化試験後のC/N(dB) 備 考 番号 化合物 クエン バインダー (dB) 60℃、90% RH １ｍＷ 番 号 チャー 連続再生 １ Ａ ─── ─── 54 45 42 比較例 ２ Ａ II-(1) ─── 52 45 48 比較例 ３ Ａ ─── ニトロセルロース 53 46 42 比較例 ４ Ａ II-(2) 塩素化パラ 52 46 48 比較例 フィン ５ Ｂ ─── ─── 54 32 比較例 ６ Ｂ II-(1) ─── 52 褪色著しく 40 比較例 ７ Ｂ ─── ニトロセルロース 53 測定不能 31 比較例 ８ Ｂ II-(2) 塩素化パラ 52 41 比較例 フィン ９ １ ─── ─── 54 45 42 本発明 10 １ II-(1) ─── 52 45 48 本発明 11 １ ─── ニトロセルロース 53 46 42 本発明 12 １ II-(2) 塩素化パラ 52 46 48 本発明 フィン
【００１７】表２の結果から本発明のシアニン化合物を
使用した情報記録媒体は比較例と同等以上の記録性能及
び安定性を有することがわかる。
使用した情報記録媒体は比較例と同等以上の記録性能及
び安定性を有することがわかる。
【発明の効果】本発明のシアニン化合物は、爆発性がな
いので安全・容易に光学的情報記録媒体の製造に用いる
ことができ、本発明のシアニン化合物を用いて製造した
光学的情報記録媒体は、すぐれた記録性能と安定性を有
する。
いので安全・容易に光学的情報記録媒体の製造に用いる
ことができ、本発明のシアニン化合物を用いて製造した
光学的情報記録媒体は、すぐれた記録性能と安定性を有
する。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の構造式１で表わされるシアニン化
合物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7142984A JP2655397B2 (ja) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | シアニン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7142984A JP2655397B2 (ja) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | シアニン化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62207175A Division JP2594443B2 (ja) | 1987-08-20 | 1987-08-20 | 光学的情報記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08108630A JPH08108630A (ja) | 1996-04-30 |
| JP2655397B2 true JP2655397B2 (ja) | 1997-09-17 |
Family
ID=15328231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7142984A Expired - Fee Related JP2655397B2 (ja) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | シアニン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2655397B2 (ja) |
-
1995
- 1995-06-09 JP JP7142984A patent/JP2655397B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08108630A (ja) | 1996-04-30 |
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Legal Events
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