JP2647120B2 - エポキシ接着剤組成物 - Google Patents

エポキシ接着剤組成物

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JP2647120B2 JP63058125A JP5812588A JP2647120B2 JP 2647120 B2 JP2647120 B2 JP 2647120B2 JP 63058125 A JP63058125 A JP 63058125A JP 5812588 A JP5812588 A JP 5812588A JP 2647120 B2 JP2647120 B2 JP 2647120B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、接着剤組成物および特に、導電性ダイ−結
合用（die−attach）接着剤組成物としての使用に特に
適した特性を有する接着剤組成物に関する。
背景技術 集積回路のような半導体は、基体上に個々に取付ける
ことができるダイスまたはチップに後で切断されるウエ
フアー（wafer）上に形成される。典型的には、基体は
取付けによつてダイおよび基体間の良好な電気的並びに
良好な熱的伝導性の両者を付与する電気的並びに熱的に
伝導性である。
電気的並びに熱的に伝導性基体をダイに付着させるた
めの公知の方法には、はんだまたは金−珪素合金のよう
な共融合金の使用、微細金属粒子が充填された熱硬化性
エポキシ樹脂から成る塗布性接着剤の使用、および微細
金属粒子または変形性金属ホイルを含有する電気的並び
に熱的に伝導性接着剤の使用が含まれる。例えば、U.S.
P.No.4,606,962を参照されたい。
金属共融体は、珪素ダイと最適の熱または電気伝導性
を有する熱−シンク性（heat−sinking）金属またはセ
ラミツク基体間の金属界面を得るために電源装置領域に
最も特殊的に使用される。この方法は比較的小さい装置
では成功を収めるが、側面で0.6インチに近い非常に大
きいダイスでの使用は望ましくない。基体と珪素ダイと
の膨張率の差は、非常に硬い結合媒体によつて付与され
る応力下で比較的大きいダイに亀裂を生ずる可能性があ
り、その結果として破壊を起しうる。
エポキシ−銀組成物は、これらが価格、応力−除去処
理および電気／熱伝導性に関してしばしば好適な妥協が
得られるために商業用のダイ結合用として広く使用され
ている。しかし、エポキシ−銀組成物は次の望ましくな
い特性を有する：すなわち、接着剤組成物内の銀粒子の
分散の均一性の欠除、２成分系（エポキシおよび硬化
剤）の混合物の均一性の欠除、硬化の間の共面（ダイ／
基体）維持の欠除、硬化前に周囲区域またはダイの活性
表面上への樹脂のにじみおよび米軍標準規格MLL−883C
によつて測定して不適当に低い剪断強さがある。
これらの有機接着剤の上限温度性能は、冶金結合物質
より典型的に低く、そして、組成物のガラス転移温度
（Tg）に関係がある。この上限温度性能を改良する通常
の方法は、非常に高度に架橋した接着系を使用すること
によつてTgを高める方法である。しかし、この方法は、
上記したように望ましくない特長であるダイに対する応
力を増加させる。
すぐれたダイ−接着系は、同日付で提供された同時係
属出願USSN025,009に記載されている。この出願では、
各側に接着剤層を有し、レジリエント構造の伝導性層を
有する接着剤複合体が提供される。この接着剤複合体に
よつて、ダイと基体との間の電気的並びに熱的伝導性が
得られ、そして、そのレジリエンスによつて極端な温度
にさらされたときでも接続を維持できる。
従つて、ダイスを各種の基体に結合させるとき迅速に
硬化できることができ、殆んどまたは全く粘着性を示さ
ず、かつ、室温でまたはそれ以下の温度で好適な保存寿
命を有し、珪素ウエフアーに容易に接着し、正確な寸法
にダイスでき、そして、上記した接着剤／金属ペースト
に共通のしみ出しおよび移行性のいずれも示さない前記
のような接着剤複合体に使用しうる接着剤組成物が提供
されることは極めて望ましいことである。さらに、接着
剤組成物がすぐれた剪断強さおよび多種の基体および表
面に対するすぐれた接着力を示し、350℃またはそれ以
上もの高い熱的エクスカーシヨン（themal excursion）
による分解に対してすぐれた耐性を有し、かつ、湿気の
浸透並びに−65℃〜150℃の範囲にわたつて行なわれる
老化試験における接着剤の分解に改良された耐性を示す
接着剤組成物が望ましい。
本発明の開示 本発明によつて、ダイ−結合用途における弾性接着剤
としての使用に特に好適な前記のような所望特性を有す
る接着剤組成物が提供される。この接着剤組成物は、有
効量のフエノキシ樹脂、少なくとも１種のエポキシ樹脂
およびフルオレン硬化剤の混合物の反応生成物を含む。
フエノキシ樹脂は一般式： （式中、ｎ＝50〜150であり、Ｘ＝単結合、−CH2−また
は−Ｃ（CH3）２−である。） によって表わされる。
少なくとも１種のエポキシ樹脂は、下記の式YEまたは
Ｚまたはそれらの混合物のいずれかであり；式 （式中、Ｘ＝単結合、−CH2−、−Ｃ（CH3）２−、 であり、そして、R6、R7、R8、R9、R10、およびR11は、
−Ｈ、−CH3、およびエポキシ基 から選ばれ、それらのうち少なくとも２つはエポキシ基
であり、そして、好ましくはR7およびR10の両者はエポ
キシ基である）、および、式、 （式中、R12、R13、R14、R15、R16、およびR17は−Ｈ、
−CH3、およびエポキシ基 から選ばれ、そしてｋ＝０または１であり、ｍ＝０〜９
であり、ｋ＝０のときはR12およびR13の両者がエポキシ
基であり、ｋ＝１のときは各アリール基には少なくとも
１個のエポキシ基が存在する）。
フルオレン硬化剤は、次式： ［式中、R1、R2は （式中、R3、R5は−Ｈ、−CH3であり、R4は−NH2、また
は−NHCH3、である）である］によつて表わされる。
フエノキシ樹脂、エポキシ樹脂およびフルオレン硬化
剤の有効比率は、室温またはそれ以下の温度で好適な保
存寿命を有し、所望の取扱温度で実質的に非粘着性接着
フイルムであり、そして、ラミネート温度では粘着性接
着剤が得られ、かつ、適切な結合温度で硬化して高めら
れた温度で良好な熱安定性を有する硬い、強靭な接着物
質になるこれら成分の比と定義する。
フエノキシ樹脂の有効量は、すべて重量で約10〜80％
の間であり、フルオレン硬化剤は約５〜50％の間であ
り、少なくとも５％のYEまたはＺが存在することを含め
て、YEは約０〜70％の間であり、そして、Ｚは約０〜50
％の間であることが見出されている。
詳細な説明 本発明の接着剤組成物は、有効量のフエノキシ樹脂、
フルオレン硬化剤、YEおよび（または）Ｚを化合させて
特定用途に適した特徴を有する接着剤を生成させること
によつて製造できる。
フルオレン硬化剤は、接着剤フイルムに所望の合成特
徴を付与する上記の式IVによつて表わされる任意の好適
な化合物である。好適なフルオレン硬化剤の例は、1986
年２月18日提出の同時係属出願SN830,552に記載されて
おり、そして、 9,9−ビス（４−アミノフエニル）フルオレン、 9,9−ビス（３−メチル−４−アミノフエニル）フル
オレン、 ９−（３−メチル−４−アミノフエニル）−９−（３
−メチル−４−メチルアミノフエニル）フルオレン、 9,9−ビス（３−メチル−４−メチルアミノフエニ
ル）フルオレン、 9,9−ビス（４−メチルアミノフエニル）フルオレ
ン、および ９−（４−メチルアミノフエニル）−９−（４−アミ
ノフエニル）フルオレンが含まれる。
上記の化合物の表から明らかなように、ジ−、トリ−
およびテトラ−アミノ官能性フルオレン化合物が使用で
きる。ジ−官能性硬化剤の単独使用によつて、架橋なし
の連鎖延長を生じ、その結果、中程度温度性能を有する
非常に強靭なポリマーが得られる。テトラ−官能性硬化
剤の単独使用では、高度に架橋した、中程度に硬く、か
つ、非常に高温度性能を有するポリマーが得られる。こ
れらの化合物の組合せ使用によつて、大きいペンダント
フルオレン構造を有しない物質に関連するもろさがなく
強靭、かつ、高温度性能が得られる。
上記の式Ｉによつて表わされるフエノキシ樹脂は、典
型的には、約10〜80重量％の間で存在する。フエノキシ
樹脂の存在は、粘着性を増加させ、もろさを減少させ、
接着剤を自立性にし、靭性を増加させ、かつ、凝集強さ
を付加するものと考えられている。式ＩにおいてＸが−
Ｃ（CH3）２−であり、25,000〜35,000の分子量を有す
る好適なフエノキシ樹脂は、Union Carbide社からVCAR
Phenoxy Resinsとして入手できる。
上記の式IIによつて表わされるエポキシ樹脂、YEは典
型的には約０〜70重量％の間の範囲内で存在する。YEの
例には、2,2−ビス［４−（2,3−オキシプロピル）フエ
ニル］プロパン、4,4′−ビス（2,3−オキシプロポキ
シ）ビフエニルが含まれる。一般に、R7およびR10はエ
ポキシ官能性であるが、R6、R8、R9およびR11は水素ま
たはメチル基であるのが好ましい。YEは連鎖延長が起こ
り得るように少なくとも２個のエポキシ官能基を含有し
なければならない。
上記の式IIIによつて表わされるエポキシ樹脂、Ｚ
は、典型的には約０〜50％重量％の間の範囲内で存在す
る。Ｚの例には、R12、R14およびR16が−Ｈであり、
R13、R15およびR17が であるエポキシノボラツク樹脂;R12、R14およびR16が−
CH3であるクレゾールエポキシノボラツク樹脂が含まれ
る。ｋ＝１そして、ｍ＝１〜３であるものが一般に好ま
しい。
接着剤組成物に好適な充填剤の使用は、密度、引張強
さおよび凝集性の増加並びに付随的の透過性の減少の利
点が得られる。かような充填剤は接着剤の熱的および
（または）電気的伝導性を改良し、そして、また、硬化
接着剤の熱膨張率を減少させるために使用できる。充填
剤を使用するときはいつでも、充填剤が接着剤によつて
完全にぬれ、完全に混合して空気の取り込みを無くする
ことが望ましい。このためには、界面活性剤処理充填剤
を使用するか、充填剤の前処理としてエポキシ官能性ま
たはアミノ官能性シランの使用によつて達成できる。こ
の処理によつて、望ましい表面性および硬化時に充填剤
を接着剤マトリツクス中に化学的に結合させる機構が得
られる。この例は、β（3,4−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシランで処理したカオリン、Al
2Si2O7・2H2Oである。
理想的にはこの型の接着剤は自立性フイルムである。
従来技術の液体エポキシ系は、銀または他の導電性粒子
の好適な分散を維持するために一定の混合を必要とし、
かつ、ダイ配置の間ダイの全結合表面のぬれを確保する
ために過剰に供給しなければならなかつた。それらの性
質上、これらの液体系は毛管作用によつて移行し、接着
剤が許容されないダイまたは基体の重要区域を汚染また
は被覆するおそれがあつた。フイルムとしての本発明
は、ダイの精密寸法に合つたウエフアーに鋸で切ること
ができる。このことは、ダイ結合のために必要な精密な
区域内に接着剤の正確な量を供給する。この接着剤の流
れは非常に限られており、かつ、流れを所望するときは
結合時にのみ起こすことができる。
接着剤は、貼合せの前には、取扱いが容易であり、か
つ、ダイスしてないウエフアー上で位置調整ができるよ
うに比較的粘着性でないことが望ましい。取扱は典型的
に室温またはそれに近い温度で行なわれるが、この接着
剤組成物はこれより高い温度でも実質的に粘着性でない
ように調整することができる。正確な位置調整に続い
て、接着剤を50〜100℃のような好適な貼合せ温度に暖
めれば、その後のダイシング工程で接着剤をウエフアー
に接着させるのに好適な粘着性が得られるであろう。
かように貼合せたウエフアーは、次に個々の集積回路
またはダイスに鋸で切断する。次いで、これらの個々の
ダイスを典型的には「ピツク アンド プレイス」（Pi
ck and Place）機の真空チヤツクのような好適な手段に
よつて結合させるために取り外す。各ダイはその結合用
表面になお接着されている精密に鋸で切断された接着剤
を有する。ダイは次いで、150゜〜350℃に予熱されてい
る受入れた基体の結合区域上に置かれ、この時点で結合
が起こる。前記の温度で、高められた温度で良好な熱安
定性を有する硬い、強靭な結合媒質に硬化する。
次の限定されない実施例において、すべての部は重量
で示す。
実施例１ 25部のUnion Carbide社からのフエノキシ樹脂であるP
KHS、52部の、Dow Chemical社からのビスフエノールＡ
のジグリシジルエーエーテルエポキシ樹脂であるQuatre
x 1010、および23部の9,9−ビス（３−メチル−４−ア
ミノフエニル）フルオレン（以後、BAFOTで示す）を一
緒に混合することによつて、本発明の接着剤を製造し
た。これらの３成分を、フエノキシおよびエポキシ樹脂
の溶解のための溶剤としてメチル エチル ケトン（ME
K）を使用して均一なペーストになるまでかく拌し、次
いで、比較的不溶性のBAFOTを配合し、次いで、得られ
たペーストを追加のMEKによつて50重量％固形分に稀釈
した。フルオレン−アミン硬化剤はジエツトミリングに
よつて＜５μｍの平均粒度でこのエポキシ樹脂系中の分
散体として製造した。この分散体に促進剤である２−エ
チル−４−メチルイミダゾールのトリフリツク（trifli
c）酸半塩を分散体中の固形分100部当り４部の割合で添
加した。
このエポキシ接着剤系を、前記の固形分50重量％の分
散体からポリマーベース上の厚さ0.2ミルの波形ステツ
プ−Ｖニツケルメツキの外部表面に被覆した。この被覆
は室温で適用し、次いで、30分間気乾し、そして、強制
空気炉中80℃で１分間乾燥させた。この被覆はニツケル
メツキのステツプ−Ｖ模様のピーク上２ミルでナイフコ
ーターで行い、ステツプ−Ｖの表示値0.7ミルにほぼ近
い乾燥被覆が得られた。
次いで、接着剤被覆ニツケル構造を、90゜より大きい
が180゜より小さい角度で金属／接着剤複合体からポリ
マーを剥がすことによつて同様な構造を有する基体ポリ
マーから剥がした。ニツケルめつきの非被覆側の最初の
側と同様な方法でエポキシ接着系で被覆し、そして、同
様な方法で乾燥させた。
次いで、接着剤／金属／接着剤複合体を、熱板上で約
80℃に加熱することによつて直径３インチのアルミニウ
ム化珪素ウエフアーに適用し、次いで、ウエフアーの下
および複合接着フイルムの上部の両者に剥離ライナーと
して厚さ２ミルのTeflonを使用して前記の複合体を適用
した。ゴムローラーで圧力を加えてウエフアー／接着剤
界面の気泡を追出し、そして、かように貼合せた構造体
を、高められた温度に１分以上暴露しないうちに熱表面
から除去した。
鋭い刃でウエフアーの縁から過剰の接着剤組成物を縁
取りし、次いで、ラミネートの接着剤組成物表面を枠に
取付けたNittoウエフアーダイシンクフイルムに適用し
た。かように取付けたウエフアーおよび接着剤を、水冷
ダイアモンド複合体ブレードを有する超小型電子技術工
業で一般的な標準ウエフアーダイシング鋸であるDisco
Dicerを使用して0.050×0.050インチ（1.3mm×1.3mm）
の個々のダイスに切断した。次いで、ダイスしたウエフ
アー／接着剤/Nittoフイルム複合体をほぼ50％延伸およ
び膨張させて個々のダイスを分離させ、ウエフアーダイ
シンクテープから容易に除去できる状態にした。これは
テープが金属円筒のリツプ以上に延伸されたとき熱風ガ
ンを用いてウエフアーテープを約60℃に加温することに
よつて行うことができる。膨張したウエフアーからのダ
イスは10秒、100g（88psi）および275℃結合パラメータ
ーを使用してアルミナ基体上の銀−パラジウムパッドに
結合させた。かように結合させたダイスは、4000psiの
程度の剪断強さを示し、接着剤層に結合したダイを通る
導電率は1mΩの程度であつた。
実施例１に記載のように製造し、そして、上記の条件
下で結合させたダイスについて一連の試験を実施し、そ
の結果は次の通りであつた： 剪断強さは25〜275℃の温度範囲で測定した。0.05″
×0.05″ダイスに対するMIL−833C規格は室温で1760psi
である。剪断強さは、室温で4000psi以上、から125℃で
1300psi以上、200〜275℃で約200psiの範囲であつた。
熱的エクスカーションの研究は、結合ダイスを400℃
と高い温度にさらにしたときの影響をシユミレートして
行つた。接着剤は350℃の高い温度で１分までは有意な
分解を起こさず、そして、これより低い温度ではさらに
長時間でも安定性を示した。
実施例１に記載のダイ結合用接着剤複合材料を85℃、
85％相対湿度に1000時間以上暴露させてこれらの条件下
での安定性を測定した。試験期間中行つた四線抵抗（fo
ur−wire resistance）測定では、接着剤分解指標であ
る接触抵抗に有意の劣化を示さなかつた。
実施例１の接着剤複合材料で結合させたダイスを−65
℃〜150゜の範囲内で1000時間以上の間熱サイクル試験
に処し、そしてこの試験の全期間を通じて４線抵抗試験
によつて測定した性能に何らの有意の劣化を示さなかつ
た。
実施例１の接着剤複合材料で結合させたダイスを150
℃までの熱浸漬に1000時間以上暴露させたが、４線抵抗
試験によつて測定して何等の劣化も示さなかつた。
実施例２〜９ 実施例１に記載の方法と非常に似た方法によつて本発
明の接着剤を製造した。これらの接着剤の組成を下記に
示す。
実施例２〜９の接着剤は、実施例１のように使用した
とき好適なフイルムを形成し、かつ、実施例１と同様な
剪断強さを示した。

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】10〜80％のフエノキシ樹脂、５〜50％のフ
    ルオレン硬化剤および少なくとも１種のエポキシ樹脂の
    混合物の反応生成物；および前記のフエノキシ樹脂、前
    記のフルオレン硬化剤および前記の少なくとも１種のエ
    ポキシ樹脂の間の反応速度を増大させることができる触
    媒；を含むダイ結合用接着剤として有用な接着剤組成物
    であって、前記のフエノキシ樹脂が式： （式中、ｎ＝50〜150であり、Ｘ＝単結合、−CH2−、ま
    たは −Ｃ（CH3）２−である）によって表わされ；前記のフ
    ルオレン硬化剤が式： 〔式中、R1およびR2は である（式中、R3およびR5は−Ｈ、または−CH3であ
    り、そして、R4は−NH2または−NHCH3である）〕によっ
    て表わされ、そして、 前記の少なくとも１種のエポキシ樹脂が、式： （式中、R12、R13、R14、R15、R16およびR17は−Ｈ、−
    CH3、または であり、ｋ＝０または１であり、ｍ＝０〜９であり、ｋ
    ＝０のときはR12およびR13の両者がエポキシ基であり、
    ｋ＝１のときは各アリール基上に少なくとも１個のエポ
    キシ基が存在する）；および、式、 （式中、Ｘ＝単結合、−CH2−、−Ｃ（CH3）２−、 であり、そしてR6、R7、R8、R9、R10およびR11は−Ｈ、
    −CH3、およびエポキシ基 から選ばれ、少なくともそれらの二つは該エポキシ基で
    ある）よって表わされるYE、Ｚまたはそれらの混合物か
    ら成ることを特徴とする前記の接着剤組成物。
  2. 【請求項２】R7およびR10が である特許請求の範囲第１項の接着剤組成物。
  3. 【請求項３】充填剤物質をさらに含み、前記の充填剤物
    質が、官能的に反応性のシランを含有し、そして、10〜
    70容量％の範囲内で存在し、前記の官能的に反応性のシ
    ランが、アミンまたはエポキシ官能性である特許請求の
    範囲第１項の接着剤組成物。
  4. 【請求項４】約70重量％までのYE、および50重量％まで
    のＺを含有し、そして、少なくとも５％のYEまたはＺが
    存在する特許請求の範囲第１項の接着剤組成物。
  5. 【請求項５】ｋが１であり、ｍが１、２または３、R7お
    よびR10がエポキシ官能性であり、そして、R6、R8、R9
    およびR11が−Ｈおよび−CH3から選ばれる特許請求の範
    囲第１項の接着剤組成物。
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