JP2615419B2 - 高分子量ポリシラン類の製造方法 - Google Patents
高分子量ポリシラン類の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリシラン類の製造法に
関する。ポリシラン類は、光導電体、フォトレジスト等
の光反応性材料、炭化ケイ素系セラミックス類の原料等
として、有用なものである。
関する。ポリシラン類は、光導電体、フォトレジスト等
の光反応性材料、炭化ケイ素系セラミックス類の原料等
として、有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリシラン類は、従来、主として以下の
反応を用いる方法によって製造されていた。 １）ジクロロシラン類のＷｕｒｔｚ反応による重縮合反
応。 ２）トリヒドロシラン類の、IVa 族金属錯体またはIIIa
族金属錯体存在下での脱水素重縮合反応。
反応を用いる方法によって製造されていた。 １）ジクロロシラン類のＷｕｒｔｚ反応による重縮合反
応。 ２）トリヒドロシラン類の、IVa 族金属錯体またはIIIa
族金属錯体存在下での脱水素重縮合反応。
【０００３】しかし、これらの方法は、それぞれ下記の
問題点を有している。すなわち、前記１）の反応では、
湿気に敏感で、腐食性のハロシラン類を用いる上に、ア
ルカリ金属すなわち発火性の試薬を取り扱うため、危険
が伴い、また、官能基を有するものの合成には自ずと制
限がある。前記２）の脱水素重縮合重合では、反応条件
は穏和であるが、一般に、高分子量のポリシラン類を製
造しにくい。また、本発明者らは、ヒドロシラン類を原
料として、ランタノイド錯体の存在下の反応によりポリ
シラン類を得る方法を報告した（特開平５−３２７８５
号公報）。しかしながら、この方法では、得られるポリ
シラン類の高分子量化に限界があった。
問題点を有している。すなわち、前記１）の反応では、
湿気に敏感で、腐食性のハロシラン類を用いる上に、ア
ルカリ金属すなわち発火性の試薬を取り扱うため、危険
が伴い、また、官能基を有するものの合成には自ずと制
限がある。前記２）の脱水素重縮合重合では、反応条件
は穏和であるが、一般に、高分子量のポリシラン類を製
造しにくい。また、本発明者らは、ヒドロシラン類を原
料として、ランタノイド錯体の存在下の反応によりポリ
シラン類を得る方法を報告した（特開平５−３２７８５
号公報）。しかしながら、この方法では、得られるポリ
シラン類の高分子量化に限界があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、脱水素縮合
で得られるヒドロポリシラン類等の、比較的分子量の低
いポリシラン類を、さらに高分子量化するための方法を
提供することを目的とする。
で得られるヒドロポリシラン類等の、比較的分子量の低
いポリシラン類を、さらに高分子量化するための方法を
提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決するべく鋭意検討を重ねた結果、IIIa族金属錯
体を用いて、ヒドロポリシラン類とシランＳｉＨ4 また
はジシランＳｉ2 Ｈ6を反応させることにより、より高
分子量のポリシラン類が得られることを見い出した。本
発明はこれらの知見に基づき完成されるに至ったもので
ある。
点を解決するべく鋭意検討を重ねた結果、IIIa族金属錯
体を用いて、ヒドロポリシラン類とシランＳｉＨ4 また
はジシランＳｉ2 Ｈ6を反応させることにより、より高
分子量のポリシラン類が得られることを見い出した。本
発明はこれらの知見に基づき完成されるに至ったもので
ある。
【０００６】すなわち本発明は、（１）IIIa族金属錯体の 存在下、ヒドロポリシラン類と
シランＳｉＨ4 またはジシランＳｉ2 Ｈ6 を反応させる
ことを特徴とするポリシラン類の製造方法、 （２）ヒドロポリシラン類がポリ（アルキルシリレン）
類またはポリ（アリールシリレン）類であることを特徴
とする（１）項記載の方法、 （３）IIIa族金属錯体が有機ネオジム錯体であることを
特徴とする（１）または（２）項記載の方法、及び （４）有機ネオジム錯体が下記式 Ｃｐ * 2 ＮｄＣＨ（ＳｉＭｅ 3 ） 2 （式中、Ｃｐ * はペンタメチルシクロペンタジエニル基
を、Ｍｅはメチル基を表わす。）で表わされる錯体であ
ることを特徴とする（３）項記載の方法 を提供するもの
である。
シランＳｉＨ4 またはジシランＳｉ2 Ｈ6 を反応させる
ことを特徴とするポリシラン類の製造方法、 （２）ヒドロポリシラン類がポリ（アルキルシリレン）
類またはポリ（アリールシリレン）類であることを特徴
とする（１）項記載の方法、 （３）IIIa族金属錯体が有機ネオジム錯体であることを
特徴とする（１）または（２）項記載の方法、及び （４）有機ネオジム錯体が下記式 Ｃｐ * 2 ＮｄＣＨ（ＳｉＭｅ 3 ） 2 （式中、Ｃｐ * はペンタメチルシクロペンタジエニル基
を、Ｍｅはメチル基を表わす。）で表わされる錯体であ
ることを特徴とする（３）項記載の方法 を提供するもの
である。
【０００７】本発明において触媒として用いられるIIIa
族金属錯体の中心金属としては、スカンジウム、イット
リウム、ランタノイド元素（ランタン、セリウム、プラ
セオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユー
ロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウ
ム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウ
ム、ルテチウム）、アクチノイド元素から選ばれた任意
のものを用いることができる。この内、好ましくはラン
タン、ネオジム、サマリウム、イッテルビウム、ルテチ
ウムが用いられ、特に好ましくはネオジムが用いられ
る。
族金属錯体の中心金属としては、スカンジウム、イット
リウム、ランタノイド元素（ランタン、セリウム、プラ
セオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユー
ロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウ
ム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウ
ム、ルテチウム）、アクチノイド元素から選ばれた任意
のものを用いることができる。この内、好ましくはラン
タン、ネオジム、サマリウム、イッテルビウム、ルテチ
ウムが用いられ、特に好ましくはネオジムが用いられ
る。
【０００８】
【０００９】本発明で触媒として用いられる前記金属錯
体の配位子としては、例えば、ハロゲン、水素、アルキ
ル、アラルキル、アリール、アルキルシリル、アリール
シリル、オレフィン、ジエン、トリエン、テトラエン、
シクロジエン、シクロトリエン、シクロテトラエン、ア
リル、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、ア
リールチオ、シクロペンタジエニル、メチルシクロペン
タジエニル、ジメチルシクロペンタジエニル、ペンタメ
チルシクロペンタジエニル、アルキルアミン、アリール
アミン、ピリジル、アルキルホスフィン、アリールホス
フィン、アルキルアリールホスフィン、アルキルイソシ
アニド、アリールイソシアニド、エーテル等を用いるこ
とができる。これらの配位子は、さらに置換基を有して
いるものも包含する。この内、好ましい配位子としては
水素、アルキル［好ましくは炭素原子数１〜１０のアル
キル基、例えばメチル、トリメチルシリルメチル、ビス
（トリメチルシリル）メチル、エチル、ｉ−プロピル、
ｔ−ブチル、ネオペンチル、ヘキシル］、シクロペンタ
ジエニル、ペンタメチルシクロペンタジエニル、テトラ
ヒドロフラン等を挙げることができる。
体の配位子としては、例えば、ハロゲン、水素、アルキ
ル、アラルキル、アリール、アルキルシリル、アリール
シリル、オレフィン、ジエン、トリエン、テトラエン、
シクロジエン、シクロトリエン、シクロテトラエン、ア
リル、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、ア
リールチオ、シクロペンタジエニル、メチルシクロペン
タジエニル、ジメチルシクロペンタジエニル、ペンタメ
チルシクロペンタジエニル、アルキルアミン、アリール
アミン、ピリジル、アルキルホスフィン、アリールホス
フィン、アルキルアリールホスフィン、アルキルイソシ
アニド、アリールイソシアニド、エーテル等を用いるこ
とができる。これらの配位子は、さらに置換基を有して
いるものも包含する。この内、好ましい配位子としては
水素、アルキル［好ましくは炭素原子数１〜１０のアル
キル基、例えばメチル、トリメチルシリルメチル、ビス
（トリメチルシリル）メチル、エチル、ｉ−プロピル、
ｔ−ブチル、ネオペンチル、ヘキシル］、シクロペンタ
ジエニル、ペンタメチルシクロペンタジエニル、テトラ
ヒドロフラン等を挙げることができる。
【００１０】本発明で触媒として用いられる前記金属錯
体の構造としては下記一般式（Ｉ）または（II）で表わ
される有機金属錯体およびその会合体が特に好ましい
が、これらに限定されるものではない。 Ｃｐ’2 ＭＲ （Ｉ） Ｃｐ’2 Ｍ’ （II） （式中、Ｃｐ’はシクロペンタジエニル基またはその置
換体を表わし、Ｍは任意のIIIa族金属を表わし、Ｍ’は
サマリウム、ユーロピウム、イッテルビウムのうちのい
ずれかを表わし、Ｒは水素、アルコキシ基、１価の有機
基または１価のシリル基を表わす。）
体の構造としては下記一般式（Ｉ）または（II）で表わ
される有機金属錯体およびその会合体が特に好ましい
が、これらに限定されるものではない。 Ｃｐ’2 ＭＲ （Ｉ） Ｃｐ’2 Ｍ’ （II） （式中、Ｃｐ’はシクロペンタジエニル基またはその置
換体を表わし、Ｍは任意のIIIa族金属を表わし、Ｍ’は
サマリウム、ユーロピウム、イッテルビウムのうちのい
ずれかを表わし、Ｒは水素、アルコキシ基、１価の有機
基または１価のシリル基を表わす。）
【００１１】上記一般式（Ｉ）においてＲで表わされる
基のうち、好ましい基としては水素、メチル、トリメチ
ルシリルメチル、ビス（トリメチルシリル）メチル、ネ
オペンチル、フェニル、ベンジル等が挙げられる。本発
明において、触媒として有機ネオジム錯体が好ましい。
さらに有機ネオジム錯体が前記式（Ｉ）で表わされるも
のであって、式中、Ｒがビス（トリメチルシリル）メチ
ル基であるものが特に好ましい。
基のうち、好ましい基としては水素、メチル、トリメチ
ルシリルメチル、ビス（トリメチルシリル）メチル、ネ
オペンチル、フェニル、ベンジル等が挙げられる。本発
明において、触媒として有機ネオジム錯体が好ましい。
さらに有機ネオジム錯体が前記式（Ｉ）で表わされるも
のであって、式中、Ｒがビス（トリメチルシリル）メチ
ル基であるものが特に好ましい。
【００１２】本発明において用いられるIIIa族金属錯体
（希土類金属錯体）は、錯体を形成しているものを用い
てもよいが、反応系中でこれらの錯体を発生させる前駆
体または原料の形で反応系に仕込んでもよい。
（希土類金属錯体）は、錯体を形成しているものを用い
てもよいが、反応系中でこれらの錯体を発生させる前駆
体または原料の形で反応系に仕込んでもよい。
【００１３】本発明で用いられるヒドロポリシラン類に
特に制限はないが、これを例示すれば、１，１，２，２
−テトラメチルジシラン、１，１，２，２，３，３，
４，４，５，５，６，６−ドデカメチルヘキサシラン、
ポリ（メチルシリレン）、ポリ（ヘキシルシリレン）等
のポリ（アルキルシリレン）類、ポリ（フェニルシリレ
ン）等のポリ（アリールシリレン）類を挙げることがで
きる。この内、ポリ（アルキルシリレン）類、ポリ（ア
リールシリレン）類が好ましく、特にケイ素原子数が５
個以上であるポリ（アルキルシリレン）類、ポリ（アリ
ールシリレン）類が好ましい。
特に制限はないが、これを例示すれば、１，１，２，２
−テトラメチルジシラン、１，１，２，２，３，３，
４，４，５，５，６，６−ドデカメチルヘキサシラン、
ポリ（メチルシリレン）、ポリ（ヘキシルシリレン）等
のポリ（アルキルシリレン）類、ポリ（フェニルシリレ
ン）等のポリ（アリールシリレン）類を挙げることがで
きる。この内、ポリ（アルキルシリレン）類、ポリ（ア
リールシリレン）類が好ましく、特にケイ素原子数が５
個以上であるポリ（アルキルシリレン）類、ポリ（アリ
ールシリレン）類が好ましい。
【００１４】本発明方法において反応温度は通常−５０
〜３００℃、好ましくは２０〜２００℃、より好ましく
は２０〜１６０℃である。
〜３００℃、好ましくは２０〜２００℃、より好ましく
は２０〜１６０℃である。
【００１５】本発明方法の反応圧力には、特に制限はな
いが、通常、常圧〜１００気圧の範囲で実施される。
いが、通常、常圧〜１００気圧の範囲で実施される。
【００１６】本発明方法を実施する場合、反応に際して
溶媒は必ずしも必要ではないが、溶媒を用いて反応系を
希釈し、それにより、反応の進行に伴う反応混合物の粘
度の増大を防ぐことも本発明の有利な態様の一つであ
る。ここで用いられる溶媒を例示すれば、トルエン、ベ
ンゼン等の芳香族化合物、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘ
キサン、デカン等の脂肪族炭化水素などが挙げられる。
溶媒は必ずしも必要ではないが、溶媒を用いて反応系を
希釈し、それにより、反応の進行に伴う反応混合物の粘
度の増大を防ぐことも本発明の有利な態様の一つであ
る。ここで用いられる溶媒を例示すれば、トルエン、ベ
ンゼン等の芳香族化合物、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘ
キサン、デカン等の脂肪族炭化水素などが挙げられる。
【００１７】本発明方法において、ヒドロポリシラン類
に対するシランＳｉＨ4 またはジシランＳｉ2 Ｈ6 の使
用量に特に制限はないが、好ましくはヒドロポリシラン
１ｍｏｌに対してＳｉＨ4 またはＳｉ2 Ｈ6 を０．０１
〜２ｍｏｌ程度の量で用いる。本発明方法において、シ
ラン、ジシランによる処理は、常法により、シラン、ジ
シランの気体を用いて行うことができ、例えば、反応装
置内をこれらの気体で置換して行うことができる。
に対するシランＳｉＨ4 またはジシランＳｉ2 Ｈ6 の使
用量に特に制限はないが、好ましくはヒドロポリシラン
１ｍｏｌに対してＳｉＨ4 またはＳｉ2 Ｈ6 を０．０１
〜２ｍｏｌ程度の量で用いる。本発明方法において、シ
ラン、ジシランによる処理は、常法により、シラン、ジ
シランの気体を用いて行うことができ、例えば、反応装
置内をこれらの気体で置換して行うことができる。
【００１８】触媒として用いる前記IIIa族金属錯体の使
用量は、いわゆる触媒量で十分であるが、好ましくはヒ
ドロポリシラン１モルに対して０．００１〜０．１ｍｏ
ｌ程度の量が用いられる。
用量は、いわゆる触媒量で十分であるが、好ましくはヒ
ドロポリシラン１モルに対して０．００１〜０．１ｍｏ
ｌ程度の量が用いられる。
【００１９】本発明方法で得られるポリシラン類は、そ
れ自身ヒドロポリシラン類であるが、原料として用いる
ヒドロポリシラン類よりも高分子量のものである。ま
た、シランＳｉＨ4 またはジシランＳｉ2 Ｈ6 が取り込
まれているため、通常、Ｈ／Ｓｉの原子比が原料におけ
るよりも高くなっている。
れ自身ヒドロポリシラン類であるが、原料として用いる
ヒドロポリシラン類よりも高分子量のものである。ま
た、シランＳｉＨ4 またはジシランＳｉ2 Ｈ6 が取り込
まれているため、通常、Ｈ／Ｓｉの原子比が原料におけ
るよりも高くなっている。
【００２０】反応生成物の分離は、溶媒および未反応の
原料をろ過、濃縮などの通常の手段により除去した後
に、再沈、分取ＧＰＣ等により、容易に行うことができ
る。
原料をろ過、濃縮などの通常の手段により除去した後
に、再沈、分取ＧＰＣ等により、容易に行うことができ
る。
【００２１】
【発明の効果】本発明によって、ヒドロポリシラン類か
ら、高収率で、より高分子量のポリシラン類を得ること
ができ、その工業的意義は多大である。
ら、高収率で、より高分子量のポリシラン類を得ること
ができ、その工業的意義は多大である。
【００２２】
【実施例】次に本発明を実施例に基づいてさらに詳細に
説明するが、もとより本発明は、これらの実施例に限定
されるものではない。
説明するが、もとより本発明は、これらの実施例に限定
されるものではない。
【００２３】実施例１ ステンレス製オートクレーブ（３７ｍｌガラスインサー
ト付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（０．０
１ｍｍｏｌ）、ポリ（ヘキシルシリレン）（Ｍｗ＝８６
５、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３）３５４ｍｇを入れた。ここ
でＭｗは重量平均分子量、Ｍｎは数平均分子量を、それ
ぞれ表わす。シランＳｉＨ4 を１０気圧まで加圧パージ
を３回繰り返して、装置内をシランＳｉＨ4 で置換
（１．５ｍｍｏｌ）した後、８０℃で４８時間反応させ
た。反応混合物から未反応のシランを窒素パージにより
除去して、ポリシランを３８４ｍｇ得た。収率は定量的
であった。ＧＰＣ分析によると、生成物はＭｗ ４６，
０００（Ｍｗ／Ｍｎ＝５．００）とＭｗ １１００（Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝１．０７）の成分からなっていた。
ト付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（０．０
１ｍｍｏｌ）、ポリ（ヘキシルシリレン）（Ｍｗ＝８６
５、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３）３５４ｍｇを入れた。ここ
でＭｗは重量平均分子量、Ｍｎは数平均分子量を、それ
ぞれ表わす。シランＳｉＨ4 を１０気圧まで加圧パージ
を３回繰り返して、装置内をシランＳｉＨ4 で置換
（１．５ｍｍｏｌ）した後、８０℃で４８時間反応させ
た。反応混合物から未反応のシランを窒素パージにより
除去して、ポリシランを３８４ｍｇ得た。収率は定量的
であった。ＧＰＣ分析によると、生成物はＭｗ ４６，
０００（Ｍｗ／Ｍｎ＝５．００）とＭｗ １１００（Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝１．０７）の成分からなっていた。
【００２４】生成物の1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6 Ｄ6 ）は、
０．７〜１．８ｐｐｍ（ｍ、ヘキシル基）、および３．
５〜４．５ｐｐｍ（ｍ、Ｓｉ−Ｈ）の共鳴を示し、積分
より、Ｓｉ−Ｈｅｘ／Ｓｉ−Ｈ＝１：１．７８であっ
た。
０．７〜１．８ｐｐｍ（ｍ、ヘキシル基）、および３．
５〜４．５ｐｐｍ（ｍ、Ｓｉ−Ｈ）の共鳴を示し、積分
より、Ｓｉ−Ｈｅｘ／Ｓｉ−Ｈ＝１：１．７８であっ
た。
【００２５】比較例１ ステンレス製オートクレーブ（３７ｍｌガラスインサー
ト付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（０．０
１ｍｍｏｌ）、ポリ（ヘキシルシリレン）（Ｍｗ ８６
５、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３）３５３ｍｇを入れた。８０
℃で４８時間反応したところ、原料ヒドロポリシラン３
５３ｍｇが回収された。回収したポリシランはＭｗ １
３００（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１２）であった。
ト付）に、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
［ビス（トリメチルシリル）メチル］ネオジム（０．０
１ｍｍｏｌ）、ポリ（ヘキシルシリレン）（Ｍｗ ８６
５、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３）３５３ｍｇを入れた。８０
℃で４８時間反応したところ、原料ヒドロポリシラン３
５３ｍｇが回収された。回収したポリシランはＭｗ １
３００（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１２）であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 IIIa族金属錯体の存在下、ヒドロポリシ
ラン類とシランＳｉＨ4 またはジシランＳｉ2 Ｈ6 を反
応させることを特徴とするポリシラン類の製造方法。 - 【請求項２】 ヒドロポリシラン類がポリ（アルキルシ
リレン）類またはポリ（アリールシリレン）類であるこ
とを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 IIIa族金属錯体が有機ネオジム錯体であ
ることを特徴とする請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 有機ネオジム錯体が下記式 Ｃｐ* 2ＮｄＣＨ（ＳｉＭｅ3 ）2 （式中、Ｃｐ* はペンタメチルシクロペンタジエニル基
を、Ｍｅはメチル基を表わす。）で表わされる錯体であ
ることを特徴とする請求項３記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6068023A JP2615419B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | 高分子量ポリシラン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6068023A JP2615419B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | 高分子量ポリシラン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07247360A JPH07247360A (ja) | 1995-09-26 |
| JP2615419B2 true JP2615419B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=13361807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6068023A Expired - Lifetime JP2615419B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | 高分子量ポリシラン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2615419B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7943721B2 (en) | 2005-10-05 | 2011-05-17 | Kovio, Inc. | Linear and cross-linked high molecular weight polysilanes, polygermanes, and copolymers thereof, compositions containing the same, and methods of making and using such compounds and compositions |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06128381A (ja) * | 1992-10-15 | 1994-05-10 | Tonen Corp | 高分子量ポリシランの製造法 |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP6068023A patent/JP2615419B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07247360A (ja) | 1995-09-26 |
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