JP2609812B2 - ラテックス塗料配合物及びラテックスコポリマーの改善方法 - Google Patents
ラテックス塗料配合物及びラテックスコポリマーの改善方法Info
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- C09D131/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
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- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D157/00—Coating compositions based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D157/04—Copolymers in which only the monomer in minority is defined
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキド樹脂系支持体
に対する付着性を高めるためにイミダゾリジノンを重合
させたアクリル系、スチレン／アクリル系及びビニル／
アクリル系ラテックスを含む水性塗料に関する。
に対する付着性を高めるためにイミダゾリジノンを重合
させたアクリル系、スチレン／アクリル系及びビニル／
アクリル系ラテックスを含む水性塗料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】室内用
及び室外用のどちらのラテックス系塗料も、低臭性、易
清浄性及び迅速乾燥性といった点で溶剤系塗料よりも有
利であるが、湿潤付着性が乏しいという欠点がある。
及び室外用のどちらのラテックス系塗料も、低臭性、易
清浄性及び迅速乾燥性といった点で溶剤系塗料よりも有
利であるが、湿潤付着性が乏しいという欠点がある。
【０００３】用語「湿潤付着性」は、湿潤条件下または
高湿条件下でも塗料がその支持体に対する接着結合力を
保持できる能力を表すために塗料業界で用いられている
用語である。湿潤付着性に欠けると、外部、浴室及び台
所といったような湿気の多い環境にさらされる可能性の
ある場所でのラテックス塗料の実用性が限られる。ま
た、ラテックス塗料で塗装された表面は、有機溶剤系塗
料で塗装された表面よりも耐洗浄性が低くなる。
高湿条件下でも塗料がその支持体に対する接着結合力を
保持できる能力を表すために塗料業界で用いられている
用語である。湿潤付着性に欠けると、外部、浴室及び台
所といったような湿気の多い環境にさらされる可能性の
ある場所でのラテックス塗料の実用性が限られる。ま
た、ラテックス塗料で塗装された表面は、有機溶剤系塗
料で塗装された表面よりも耐洗浄性が低くなる。
【０００４】ラテックス塗料を配合する際に用いられる
エマルジョンポリマーは、アクリル酸及びメタクリル酸
のアルキルエステルを少量のアクリル酸及びメタクリル
酸と共に含む純アクリル系コポリマーであるか、或いは
ビニル含有モノマーまたはポリマーをより軟質のアクリ
ル系モノマーと一緒に含むビニル／アクリル系ポリマー
である。
エマルジョンポリマーは、アクリル酸及びメタクリル酸
のアルキルエステルを少量のアクリル酸及びメタクリル
酸と共に含む純アクリル系コポリマーであるか、或いは
ビニル含有モノマーまたはポリマーをより軟質のアクリ
ル系モノマーと一緒に含むビニル／アクリル系ポリマー
である。
【０００５】純アクリル系塗料は、耐洗浄性の高い硬質
コーティングをもたらし、良好な耐水性や湿潤付着性を
提供するが、アクリル系モノマーのコストが高いために
塗料も高価である。ビニル／アクリル系塗料は比較的安
価であり硬質薄膜をもたらすが、そのアクリル系相当品
よりも湿潤付着性が非常に低くなる傾向がある。
コーティングをもたらし、良好な耐水性や湿潤付着性を
提供するが、アクリル系モノマーのコストが高いために
塗料も高価である。ビニル／アクリル系塗料は比較的安
価であり硬質薄膜をもたらすが、そのアクリル系相当品
よりも湿潤付着性が非常に低くなる傾向がある。
【０００６】最近の数年間で、ラテックスポリマーにア
ミン、アミド及びアセトアセテートの官能基を導入する
ことによって湿潤付着性が改善されている。例えば、米
国特許第４，１０４，２２０号、同第４，１１１，８７
７号、同第４，２１９，４５４号、同第４，３１９，０
３２号及び同第４，５９９，４１７号明細書は、湿潤付
着性を付与するための環状ウレイド誘導体について記載
している。しかしながら、これらの湿潤付着性付与モノ
マーは非常に高価であり、これを導入すると、ラテック
ス系塗料に用いられるビニル／アクリル系ポリマー及び
純アクリル系ポリマーのコストが大幅に増加することに
なる。
ミン、アミド及びアセトアセテートの官能基を導入する
ことによって湿潤付着性が改善されている。例えば、米
国特許第４，１０４，２２０号、同第４，１１１，８７
７号、同第４，２１９，４５４号、同第４，３１９，０
３２号及び同第４，５９９，４１７号明細書は、湿潤付
着性を付与するための環状ウレイド誘導体について記載
している。しかしながら、これらの湿潤付着性付与モノ
マーは非常に高価であり、これを導入すると、ラテック
ス系塗料に用いられるビニル／アクリル系ポリマー及び
純アクリル系ポリマーのコストが大幅に増加することに
なる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、純アクリル系
及びビニル／アクリル系のラテックス塗料に優れた湿潤
付着性や耐洗浄性を付与するために、重合性のイミダゾ
リジノンを使用する。これらのモノマーの合成について
は米国特許第４，５７７，０３１号明細書に記載されて
いる。これらの化合物は以下の一般構造式で示される。
及びビニル／アクリル系のラテックス塗料に優れた湿潤
付着性や耐洗浄性を付与するために、重合性のイミダゾ
リジノンを使用する。これらのモノマーの合成について
は米国特許第４，５７７，０３１号明細書に記載されて
いる。これらの化合物は以下の一般構造式で示される。
【０００８】
【化５】
【０００９】上式中、Ｒ 1 は水素であり、Ｘは、以下の
式：
式：
【化６】 （上式中、Ｒは水素またはメチル基であり、ｍは０〜５
の整数であり、そしてｎは１〜５の整数であるが、好ま
しくはｍまたはｎが１である）から成る群より選ばれた
２価基であり、Ｒ2 は、水素またはメチル基であり、Ｒ
3 は水素であり、Ｒ4 は、水素または線状もしくは分岐
状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基であり、そしてＲ5 及びＲ6 は、独立に、水素または
線状もしくは分岐状のＣ1 〜Ｃ4 アルキル基である。
の整数であり、そしてｎは１〜５の整数であるが、好ま
しくはｍまたはｎが１である）から成る群より選ばれた
２価基であり、Ｒ2 は、水素またはメチル基であり、Ｒ
3 は水素であり、Ｒ4 は、水素または線状もしくは分岐
状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基であり、そしてＲ5 及びＲ6 は、独立に、水素または
線状もしくは分岐状のＣ1 〜Ｃ4 アルキル基である。
【００１０】本発明にとって好ましいイミダゾリジノン
モノマーは、３−（メタクリルオキシエチル）−４，５
−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノン、３−アリル−
４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノン及び３−
アリル−４，５−ジメトキシ−２−イミダゾリジノンで
ある。環状イミダゾリジノンは、ラテックスのコポリマ
ーを構成するために用いられるモノマー１００部当たり
０．５〜５．０部の重量濃度でラテックスのポリマー鎖
中に共重合される。
モノマーは、３−（メタクリルオキシエチル）−４，５
−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノン、３−アリル−
４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノン及び３−
アリル−４，５−ジメトキシ−２−イミダゾリジノンで
ある。環状イミダゾリジノンは、ラテックスのコポリマ
ーを構成するために用いられるモノマー１００部当たり
０．５〜５．０部の重量濃度でラテックスのポリマー鎖
中に共重合される。
【００１１】一般にラテックスポリマーは純アクリル
系、スチレン／アクリル系またはビニル／アクリル系の
ポリマーである。ラテックスを形成するのに用いられる
各共重合性モノマーの比率は、乾燥時に硬質フィルムを
提供するのに十分なガラス転移温度と室温付近またはそ
れ以下の最低フィルム形成温度とが得られるようにバラ
ンスをとることが普通である。ポリマーの所望のＴｇ範
囲はＦｏｘの方程式によって算出することができる。 １／Ｔｇ（ポリマー）＝Ｗ(a) ／Ｔｇ(a) ＋Ｗ(b) ／Ｔｇ(b) ＋・・・ 上式中、Ｗ(a) 及びＷ(b) はそれぞれコモノマー（ａ）
及び（ｂ）の重量分率であり、またＴｇ(a) 及びＴｇ
(b) はそれぞれホモポリマー（ａ）及び（ｂ）のガラス
転移温度である。各種ホモポリマーのガラス転移温度
は、Ｊ．Ｂｒａｎｄｕｐ及びＥ．Ｈ．Ｉｍｍｅｒｇｕｔ
のＰｏｌｙｍｅｒ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第２版、Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、第
１３９〜１９２頁（１９７５）をはじめとする数多くの
文献で入手できる。
系、スチレン／アクリル系またはビニル／アクリル系の
ポリマーである。ラテックスを形成するのに用いられる
各共重合性モノマーの比率は、乾燥時に硬質フィルムを
提供するのに十分なガラス転移温度と室温付近またはそ
れ以下の最低フィルム形成温度とが得られるようにバラ
ンスをとることが普通である。ポリマーの所望のＴｇ範
囲はＦｏｘの方程式によって算出することができる。 １／Ｔｇ（ポリマー）＝Ｗ(a) ／Ｔｇ(a) ＋Ｗ(b) ／Ｔｇ(b) ＋・・・ 上式中、Ｗ(a) 及びＷ(b) はそれぞれコモノマー（ａ）
及び（ｂ）の重量分率であり、またＴｇ(a) 及びＴｇ
(b) はそれぞれホモポリマー（ａ）及び（ｂ）のガラス
転移温度である。各種ホモポリマーのガラス転移温度
は、Ｊ．Ｂｒａｎｄｕｐ及びＥ．Ｈ．Ｉｍｍｅｒｇｕｔ
のＰｏｌｙｍｅｒ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第２版、Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、第
１３９〜１９２頁（１９７５）をはじめとする数多くの
文献で入手できる。
【００１２】ラテックスを形成させるのに適したモノマ
ーには、アクリル酸及びメタクリル酸のＣ1 〜Ｃ4 アル
キルエステル；炭素原子数が１〜２５個（好ましくは２
〜２０個）の線状及び分岐状カルボン酸のビニルエステ
ル、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニ
ル、吉草酸ビニル、２−エチルヘキシルアクリル酸ビニ
ル、イソノナン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリ
ン酸ビニル及びビニルヴェルサテート(vinyl versatat
e) ；並びにスチレン誘導体、例えばα−メチルスチレ
ン、２−クロロスチレン、４−クロロスチレン、２，５
−ジクロロスチレン及び４−メトキシスチレンが含まれ
る。好ましいモノマーは、アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘ
キシル、アクリル酸デシル、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル、酢酸ビニル、ビニルヴェルサテート、
エチレン、塩化ビニル、スチレン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
置換スチレン及びハロゲン化スチレンである。
ーには、アクリル酸及びメタクリル酸のＣ1 〜Ｃ4 アル
キルエステル；炭素原子数が１〜２５個（好ましくは２
〜２０個）の線状及び分岐状カルボン酸のビニルエステ
ル、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニ
ル、吉草酸ビニル、２−エチルヘキシルアクリル酸ビニ
ル、イソノナン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリ
ン酸ビニル及びビニルヴェルサテート(vinyl versatat
e) ；並びにスチレン誘導体、例えばα−メチルスチレ
ン、２−クロロスチレン、４−クロロスチレン、２，５
−ジクロロスチレン及び４−メトキシスチレンが含まれ
る。好ましいモノマーは、アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘ
キシル、アクリル酸デシル、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル、酢酸ビニル、ビニルヴェルサテート、
エチレン、塩化ビニル、スチレン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
置換スチレン及びハロゲン化スチレンである。
【００１３】ポリマーの重合は、水性エマルジョンにお
ける重合について知られている手順で実施することがで
きる。必要に応じて、所望の平均粒径や粒径分布を達成
するために常用の播種重合手順を採用する。播種法を採
用する場合には、大きさが形成されるポリマー粒子の直
径の２０〜６０％に当たるポリマー種を、全ポリマーの
０．１〜８重量％に相当する量で存在させる。
ける重合について知られている手順で実施することがで
きる。必要に応じて、所望の平均粒径や粒径分布を達成
するために常用の播種重合手順を採用する。播種法を採
用する場合には、大きさが形成されるポリマー粒子の直
径の２０〜６０％に当たるポリマー種を、全ポリマーの
０．１〜８重量％に相当する量で存在させる。
【００１４】種ラテックスは、予備調製したラテックス
もしくはポリマー粉末から構成されても、また現場で調
製してもよい。種ラテックスのモノマー組成を変更して
もよいが、好ましくはポリマーのモノマー組成と実質的
に同じにする。
もしくはポリマー粉末から構成されても、また現場で調
製してもよい。種ラテックスのモノマー組成を変更して
もよいが、好ましくはポリマーのモノマー組成と実質的
に同じにする。
【００１５】ポリマーの合成に用いられるモノマーまた
はコモノマーを、必要に応じてその種と共に、十分に攪
拌しながら水中に分散させて混合物を乳化させる。この
水性媒体は、ラジカル重合触媒、乳化剤（すなわち、界
面活性剤）または乳化重合助剤として当該技術分野で知
られ常用されているその他の成分をさらに含有すること
ができる。
はコモノマーを、必要に応じてその種と共に、十分に攪
拌しながら水中に分散させて混合物を乳化させる。この
水性媒体は、ラジカル重合触媒、乳化剤（すなわち、界
面活性剤）または乳化重合助剤として当該技術分野で知
られ常用されているその他の成分をさらに含有すること
ができる。
【００１６】適当なラジカル重合触媒は、乳化重合を促
進することが知られている触媒である。これには、水溶
性酸化剤、例えば有機過酸化物（例、ｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、等）、無機
酸化剤（例、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸ナト
リウム、過硫酸アンモニウム、等）及び水溶性還元剤に
よって水相で活性化されるような触媒、が挙げられる。
これらの触媒は、重合を起こさせるのに十分な触媒量で
用いられる。一般則として、触媒量はモノマー１００部
当たり０．０１〜５部の範囲にある。重合を活性化させ
る触媒化合物や加熱とは別の手段として、賦活輻射線へ
の暴露といった他のラジカル発生手段を採用することも
できる。
進することが知られている触媒である。これには、水溶
性酸化剤、例えば有機過酸化物（例、ｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、等）、無機
酸化剤（例、過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸ナト
リウム、過硫酸アンモニウム、等）及び水溶性還元剤に
よって水相で活性化されるような触媒、が挙げられる。
これらの触媒は、重合を起こさせるのに十分な触媒量で
用いられる。一般則として、触媒量はモノマー１００部
当たり０．０１〜５部の範囲にある。重合を活性化させ
る触媒化合物や加熱とは別の手段として、賦活輻射線へ
の暴露といった他のラジカル発生手段を採用することも
できる。
【００１７】適当な乳化剤には、乳化重合に慣例的に用
いられているアニオン性、カチオン性及び非イオン性乳
化剤が含まれる。通常は、１種以上のアニオン性乳化剤
を使用するが、１種以上の非イオン性乳化剤を使用して
もよい。代表的なアニオン性乳化剤として、アルキルア
リールスルホネート、アルカリ金属アルキルスルフェー
ト、スルホン化アルキルエステル及び脂肪酸石鹸が挙げ
られる。特別な例には、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム、ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ドデシルジフェニルエーテルジ
スルホン酸二ナトリウム、スルホコハク酸Ｎ−オクタデ
シル二ナトリウム及びスルホコハク酸ジオクチルナトリ
ウムが含まれる。乳化剤は、十分な乳化を達成し且つ所
望の粒径や粒径分布をもたらすような量で用いられる。
いられているアニオン性、カチオン性及び非イオン性乳
化剤が含まれる。通常は、１種以上のアニオン性乳化剤
を使用するが、１種以上の非イオン性乳化剤を使用して
もよい。代表的なアニオン性乳化剤として、アルキルア
リールスルホネート、アルカリ金属アルキルスルフェー
ト、スルホン化アルキルエステル及び脂肪酸石鹸が挙げ
られる。特別な例には、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム、ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ドデシルジフェニルエーテルジ
スルホン酸二ナトリウム、スルホコハク酸Ｎ−オクタデ
シル二ナトリウム及びスルホコハク酸ジオクチルナトリ
ウムが含まれる。乳化剤は、十分な乳化を達成し且つ所
望の粒径や粒径分布をもたらすような量で用いられる。
【００１８】乳化重合における特殊な各種目的に有用で
あることが知られている他の成分、例えば酸類、塩類、
連鎖移動剤及びキレート化剤を、ポリマーの調製に使用
することもできる。例として、重合性成分にモノエチレ
ン系不飽和カルボン酸コモノマーが含まれる場合には、
酸性条件下（ｐＨ＝２〜７、好ましくは２〜５）で重合
することが好ましい。このような場合、水性媒体は、所
望のｐＨ範囲で緩衝系を得るために通常用いられている
ような周知の弱酸及びその塩を含むことができる。
あることが知られている他の成分、例えば酸類、塩類、
連鎖移動剤及びキレート化剤を、ポリマーの調製に使用
することもできる。例として、重合性成分にモノエチレ
ン系不飽和カルボン酸コモノマーが含まれる場合には、
酸性条件下（ｐＨ＝２〜７、好ましくは２〜５）で重合
することが好ましい。このような場合、水性媒体は、所
望のｐＨ範囲で緩衝系を得るために通常用いられている
ような周知の弱酸及びその塩を含むことができる。
【００１９】重合成分の混合方法は、連続的にモノマー
を添加する方法、増分的にモノマーを添加する方法また
はモノマー全量を１回で装填して添加する方法など、周
知の様々なモノマー供給法によることができる。重合添
加剤を含む水性媒体の全量をモノマー導入前に重合容器
中に存在させてもよいし、或いは、その水性媒体または
その一部を、重合工程中に連続的にまたは増分的に添加
してもよい。
を添加する方法、増分的にモノマーを添加する方法また
はモノマー全量を１回で装填して添加する方法など、周
知の様々なモノマー供給法によることができる。重合添
加剤を含む水性媒体の全量をモノマー導入前に重合容器
中に存在させてもよいし、或いは、その水性媒体または
その一部を、重合工程中に連続的にまたは増分的に添加
してもよい。
【００２０】乳化した混合物を攪拌しながら通常は５０
〜１１０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度に加熱す
ることによって重合を開始する。モノマーがポリマーへ
転化するまで乳化混合物を特定の温度で維持することに
よって重合を継続する。
〜１１０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度に加熱す
ることによって重合を開始する。モノマーがポリマーへ
転化するまで乳化混合物を特定の温度で維持することに
よって重合を継続する。
【００２１】重合後、得られた水性不均質ポリマーラテ
ックスの固形分を、水を加えたりまたは水を蒸留で除去
したりして所望量へ調整することができる。一般に、ポ
リマー固形分の望ましい含有量は総重量の２０〜６０重
量％である。
ックスの固形分を、水を加えたりまたは水を蒸留で除去
したりして所望量へ調整することができる。一般に、ポ
リマー固形分の望ましい含有量は総重量の２０〜６０重
量％である。
【００２２】様々な用途に向けて、界面活性剤、殺菌
剤、ｐＨ調節剤及び消泡剤のような添加剤をラテックス
中に少量含有させることが望ましい場合がある。これ
は、従来の方法で、またラテックス調製の際の適当な任
意の時点で行うことができる。
剤、ｐＨ調節剤及び消泡剤のような添加剤をラテックス
中に少量含有させることが望ましい場合がある。これ
は、従来の方法で、またラテックス調製の際の適当な任
意の時点で行うことができる。
【００２３】
【実施例】本発明を以下の実施例によって説明するが、
限定するわけではない。
限定するわけではない。
【００２４】以下の実施例は、重合性イミダゾリジノン
を導入する純アクリル系ラテックスの合成について記載
するものである。以下に記載する標準的な半光沢及びサ
テン塗料配合物中にラテックスを含有させて、その塗料
を湿潤付着性と耐洗浄性について試験した。
を導入する純アクリル系ラテックスの合成について記載
するものである。以下に記載する標準的な半光沢及びサ
テン塗料配合物中にラテックスを含有させて、その塗料
を湿潤付着性と耐洗浄性について試験した。
【００２５】湿潤付着性／耐洗浄性試験手順： （湿潤付着性にとって最も困難な試験となるように選定
した）半光沢アルキドベースをレネタ(leneta)チャート
上に引き落として３ミルのフィルムにすることによって
洗浄パネルを製作した。そのチャートを室温で１週間以
上熟成させた。その後、熟成させたアルキド面上に試験
用ラテックスを引き落として２ミルのフィルムを形成さ
せ、そして４８時間乾燥させた。乾燥したチャートをガ
ラスパネルに固定し、そして試験用パネルを保持するた
めの深皿と掃除ブラシとを具備した洗浄機の中に配置し
た。ブラシを温水に３０分間浸漬することによって状態
調節してから、機械の保持具に配置した。試験用パネル
を皿内のブラシの下方に配置し、そしてその皿に５０℃
の水２００ｇを加えた。洗浄機を始動し、４００行程運
転させた。コーティングがそのままの状態で残った場合
には、８ｇの乾燥研磨剤（Ａｊａｘ〔登録商標〕）をブ
ラシの下方に配置して、洗浄機をさらに１００行程運転
させた。この最終工程を、コーティングが破損するま
で、すなわち、試験用塗料がアルキドベースから剥離す
るまで、繰り返した。破損に至るまでの行程数を記録し
た。
した）半光沢アルキドベースをレネタ(leneta)チャート
上に引き落として３ミルのフィルムにすることによって
洗浄パネルを製作した。そのチャートを室温で１週間以
上熟成させた。その後、熟成させたアルキド面上に試験
用ラテックスを引き落として２ミルのフィルムを形成さ
せ、そして４８時間乾燥させた。乾燥したチャートをガ
ラスパネルに固定し、そして試験用パネルを保持するた
めの深皿と掃除ブラシとを具備した洗浄機の中に配置し
た。ブラシを温水に３０分間浸漬することによって状態
調節してから、機械の保持具に配置した。試験用パネル
を皿内のブラシの下方に配置し、そしてその皿に５０℃
の水２００ｇを加えた。洗浄機を始動し、４００行程運
転させた。コーティングがそのままの状態で残った場合
には、８ｇの乾燥研磨剤（Ａｊａｘ〔登録商標〕）をブ
ラシの下方に配置して、洗浄機をさらに１００行程運転
させた。この最終工程を、コーティングが破損するま
で、すなわち、試験用塗料がアルキドベースから剥離す
るまで、繰り返した。破損に至るまでの行程数を記録し
た。
【００２６】半光沢塗料スクリーニング配合表 成分 グラム数 エチレングリコール 81 Colloid 226-35 (1) 7.5 Drew L-475 (2) 3 水 30 Titanox 2020 (3) 300 Snowhite 10-1 (4) 50 5-6 Hegman (5)を分散させ、以下を加える： 水 265 Methocel J5MS (6) 2 樹脂 530 Rexol 25/9 (7) 4 Texanol (8) 10 AMP-95 (9) 3 UCAR SCT-275 (10) 25 Kathon LX (11) 3 Drew L-475 6
【００２７】サテン塗料スクリーニング配合表 成分 グラム数 水 150 Kathon LX 3 Colloid 643 (12) 3 Colloid 226-35 3 エチレングリコール 40 Titanox 2020 300 Omyacarb F (13) 150 Imsil A-10 (14) 40 Methocel J5MS 3 水 220 3 Hegmanを分散させ、以下を加える： Texanol 8 水 220 樹脂 400 Rexol 25/9 3 AMP-95 3 Colloid 643 5 UCAR SCT-275 25
【００２８】注： (1) Colloid 226-35 (Rhone-Poulenc 社製) は、35％の
活性物質を含有する、pH=7.5、比重1.23の非発泡性の水
溶性アニオン分散剤である。 (2) Drew L-475 (Drew Chemical 社製) は、100 ％の活
性物質を含有する、鉱油とシリカ誘導体との配合物から
調製された消泡剤である。 (3) Titanox 2020 (またはTioxide HD6X、KRONOS製)
は、ルチル形二酸化チタンである。 (4) Snowhite 10-1 (St. Lawrence Chemicals 製) は、
以下の特性を示す炭酸カルシウムである。 CaCO3 92.5% 乾燥白色度 95.5 比重 2.65 10ミクロン未満 90% 平均粒径 3 ミクロン Hegman粉砕度 6.5 油吸収量 16 (5) Hegmanは塗料業界で用いられている粉砕ゲージであ
る。 (6) Methocel J5MS (Dow Chemicals製) は、ヒドロキシ
プロピルセルロースである。 (7) Rexol 25/9 (Hart Chemicals製) は、9 〜10モルの
酸化エチレンを含有するエトキシル化ノニルフェノール
系界面活性剤である。 (8) Texanol (Eastman Kodak製) は、2,2,4-トリメチル
ペンタンジオール-1,3- モノイソブチレートであり、凝
結剤として使用する。 (9) AMP-95 (Angus Chemical社製) は、2-アミノ-2- メ
チル-1- プロパノールである。 (10)UCAR SCT-275 (Union Carbide Chemicals & Plasti
cs社製) は、非イオン性水溶性ポリエーテルポリウレタ
ン増粘剤である。 (11)kathon LX (Rohm & Haas製) は、5-クロロ-2- メチ
ル-4- イソチアゾリン-3- オン及び2-メチル-4- イソチ
アゾリン-3- オンを活性成分として14％含有する殺菌剤
である。 (12)Colloid 643 (Rhone-Poulenc社製) は、消泡剤であ
る。 (13)Omyacarb F (Omya製) は、高純度グレードの炭酸カ
ルシウムである。 (14)Imsil A-10 (Unimin Specialty Minerals 社製)
は、高純度グレードのシリカ顔料である。
活性物質を含有する、pH=7.5、比重1.23の非発泡性の水
溶性アニオン分散剤である。 (2) Drew L-475 (Drew Chemical 社製) は、100 ％の活
性物質を含有する、鉱油とシリカ誘導体との配合物から
調製された消泡剤である。 (3) Titanox 2020 (またはTioxide HD6X、KRONOS製)
は、ルチル形二酸化チタンである。 (4) Snowhite 10-1 (St. Lawrence Chemicals 製) は、
以下の特性を示す炭酸カルシウムである。 CaCO3 92.5% 乾燥白色度 95.5 比重 2.65 10ミクロン未満 90% 平均粒径 3 ミクロン Hegman粉砕度 6.5 油吸収量 16 (5) Hegmanは塗料業界で用いられている粉砕ゲージであ
る。 (6) Methocel J5MS (Dow Chemicals製) は、ヒドロキシ
プロピルセルロースである。 (7) Rexol 25/9 (Hart Chemicals製) は、9 〜10モルの
酸化エチレンを含有するエトキシル化ノニルフェノール
系界面活性剤である。 (8) Texanol (Eastman Kodak製) は、2,2,4-トリメチル
ペンタンジオール-1,3- モノイソブチレートであり、凝
結剤として使用する。 (9) AMP-95 (Angus Chemical社製) は、2-アミノ-2- メ
チル-1- プロパノールである。 (10)UCAR SCT-275 (Union Carbide Chemicals & Plasti
cs社製) は、非イオン性水溶性ポリエーテルポリウレタ
ン増粘剤である。 (11)kathon LX (Rohm & Haas製) は、5-クロロ-2- メチ
ル-4- イソチアゾリン-3- オン及び2-メチル-4- イソチ
アゾリン-3- オンを活性成分として14％含有する殺菌剤
である。 (12)Colloid 643 (Rhone-Poulenc社製) は、消泡剤であ
る。 (13)Omyacarb F (Omya製) は、高純度グレードの炭酸カ
ルシウムである。 (14)Imsil A-10 (Unimin Specialty Minerals 社製)
は、高純度グレードのシリカ顔料である。
【００２９】実施例１：３−アリル−４，５−ジヒドロ
キシ−２−イミダゾリジノンを含む純アクリル系ラテッ
クス 以下の化学構造式で示される３−アリル−４，５−ジヒ
ドロキシ−２−イミダゾリジノンを含有する一連の純ア
クリル系ラテックスを合成し、半光沢及びサテン塗料ス
クリーニング配合物において評価した。
キシ−２−イミダゾリジノンを含む純アクリル系ラテッ
クス 以下の化学構造式で示される３−アリル−４，５−ジヒ
ドロキシ−２−イミダゾリジノンを含有する一連の純ア
クリル系ラテックスを合成し、半光沢及びサテン塗料ス
クリーニング配合物において評価した。
【化７】
【００３０】４０モルの酸化エチレンを含むＩｇｅｐａ
ｌ ＣＡ８９７（エトキシル化オクチルフェノール）及
びＳｉｐｅｘ ＵＢ（ラウリル硫酸ナトリウム）から成
るＲｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ製の界面活性剤充填物、
並びに表１に記載したモノマー及び触媒装填物を用い
て、以下の手順に従いラテックスを合成した。
ｌ ＣＡ８９７（エトキシル化オクチルフェノール）及
びＳｉｐｅｘ ＵＢ（ラウリル硫酸ナトリウム）から成
るＲｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ製の界面活性剤充填物、
並びに表１に記載したモノマー及び触媒装填物を用い
て、以下の手順に従いラテックスを合成した。
【００３１】還流凝縮器と、添加漏斗と、スターラーと
を具備した３リットルの反応容器中で、水と、アニオン
性及び非イオン性界面活性剤と、消泡剤とからなる初期
装填物を穏やかに攪拌して７８℃に加熱した。次いで、
モノマー混合物の５２．０グラム分と８．０グラムの触
媒溶液を反応容器に装入し、そしてその反応容器混合物
を同じ温度で２０分間保持した。モノマー混合物の残部
を４時間にわたり反応混合物へ計量装入した。播種後
１．５時間にわたり反応容器へイミダゾリジノン添加混
合物をゆっくりと計量装入した。
を具備した３リットルの反応容器中で、水と、アニオン
性及び非イオン性界面活性剤と、消泡剤とからなる初期
装填物を穏やかに攪拌して７８℃に加熱した。次いで、
モノマー混合物の５２．０グラム分と８．０グラムの触
媒溶液を反応容器に装入し、そしてその反応容器混合物
を同じ温度で２０分間保持した。モノマー混合物の残部
を４時間にわたり反応混合物へ計量装入した。播種後
１．５時間にわたり反応容器へイミダゾリジノン添加混
合物をゆっくりと計量装入した。
【００３２】触媒溶液を反応容器へ４．５時間にわたり
送り込み、反応を完了するまで進行させた。次いで、反
応混合物を７８℃で１０分間保持した後、室温にまで冷
却させた。反応混合物を冷却させる際、温度が６５℃に
到達した時点で０．５グラムのｔ−ブチルヒドロペルオ
キシドと０．２グラムのホルムアルデヒドスルホキシル
酸ナトリウムとを添加した。得られたラテックスのｐＨ
を２６．６％水酸化アンモニウム水溶液を添加して７〜
８に調整した。
送り込み、反応を完了するまで進行させた。次いで、反
応混合物を７８℃で１０分間保持した後、室温にまで冷
却させた。反応混合物を冷却させる際、温度が６５℃に
到達した時点で０．５グラムのｔ−ブチルヒドロペルオ
キシドと０．２グラムのホルムアルデヒドスルホキシル
酸ナトリウムとを添加した。得られたラテックスのｐＨ
を２６．６％水酸化アンモニウム水溶液を添加して７〜
８に調整した。
【００３３】 表１ 初期装填物 化合物 グラム数 濃度（pphm） 水 431.0 46.0 Sipex UB(27%) 7.0 0.94 Draw L-475 0.4 0.05 モノマー混合物 化合物 グラム数 濃度（pphm） 水 250.0 33.7 Sipex UB(27%) 29.2 3.94 Igepal CA 897(70%) 34.0 4.59 メタクリル酸メチル 385.0 52.02 アクリル酸ブチル 355.0 47.98 メタクリル酸 7.7 1.04 イミダゾリジノン添加物 化合物 グラム数 濃度（pphm） 水 30.0 4.05 3-アリル-4,5- ジヒドロキシ- 2-イミダゾリジノン(50%) 16.09 2.17 触媒添加物 化合物 グラム数 濃度（pphm） 水 50.0 6.75 過硫酸アンモニウム 4.0 0.54
【００３４】得られたラテックスは略号Ａで表し、また
固形分５１．４％、粒径１１９ｎｍ、粘度６６０ｍＰａ
・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ８．３の物理特性値を示した。
固形分５１．４％、粒径１１９ｎｍ、粘度６６０ｍＰａ
・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ８．３の物理特性値を示した。
【００３５】３−アリル−４，５−ジヒドロキシ−２−
イミダゾリジノンを（活性１００％における）モノマー
１００当たり２部で使用した第二の純アクリル系ラテッ
クスを合成した。このラテックスは略号Ｂで表し、また
固形分５０．６５％、粒径１２７ｎｍ、粘度２６９ｍＰ
ａ・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ８．０の物理特性値を示し
た。
イミダゾリジノンを（活性１００％における）モノマー
１００当たり２部で使用した第二の純アクリル系ラテッ
クスを合成した。このラテックスは略号Ｂで表し、また
固形分５０．６５％、粒径１２７ｎｍ、粘度２６９ｍＰ
ａ・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ８．０の物理特性値を示し
た。
【００３６】対照試料として、重合性の３−アリル−
４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノンを含まな
いこと以外はラテックスＡ及びＢと同じ組成を有する純
アクリル系ラテックス（略号Ｃ）を合成した。このラテ
ックスは、固形分５０％、粒径１７４ｎｍ、粘度８０ｍ
Ｐａ・ｓ及びｐＨ８．０の物理特性値を示した。
４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノンを含まな
いこと以外はラテックスＡ及びＢと同じ組成を有する純
アクリル系ラテックス（略号Ｃ）を合成した。このラテ
ックスは、固形分５０％、粒径１７４ｎｍ、粘度８０ｍ
Ｐａ・ｓ及びｐＨ８．０の物理特性値を示した。
【００３７】モノマー１００部当たり１部の３−アリル
−４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノンを使用
したラテックスＡと同じモノマー組成を有する固形分含
有量の高い純アクリル系ラテックスを合成し、略号Ｄを
付した。ラテックスＤは、固形分５６％、粒径１４９ｎ
ｍ、粘度２４５０ｍＰａ・ｓ及びｐＨ８．０の特性値を
示した。
−４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノンを使用
したラテックスＡと同じモノマー組成を有する固形分含
有量の高い純アクリル系ラテックスを合成し、略号Ｄを
付した。ラテックスＤは、固形分５６％、粒径１４９ｎ
ｍ、粘度２４５０ｍＰａ・ｓ及びｐＨ８．０の特性値を
示した。
【００３８】モノマー１００重量部当たりの部数で示し
た組成とラテックスの特性値を表２に示す。 表２ 純アクリル系ラテックスの組成と特性値 ラテックス組成 a) Ａ及びＤ Ｂ Ｃ メタクリル酸メチル 52.0 52.0 52.0 アクリル酸ブチル 48.0 48.0 48.0 メタクリル酸 1.04 1.04 1.04 3-アリル-4,5- ジヒドロキシ- 2-イミダゾリジノン 1.0 2.0 0 生成物の物理特性値 Ａ Ｄ Ｂ Ｃ 固形分％ 50.0 50.0 50.6 50.0 粒径（nm） 119 149 127 174 ｐＨ 8.3 8.0 8.0 8.0 粘度 ｍＰａ・ｓ (cps) 660 2450 296 80 a)モノマー 100部当たりの部数
た組成とラテックスの特性値を表２に示す。 表２ 純アクリル系ラテックスの組成と特性値 ラテックス組成 a) Ａ及びＤ Ｂ Ｃ メタクリル酸メチル 52.0 52.0 52.0 アクリル酸ブチル 48.0 48.0 48.0 メタクリル酸 1.04 1.04 1.04 3-アリル-4,5- ジヒドロキシ- 2-イミダゾリジノン 1.0 2.0 0 生成物の物理特性値 Ａ Ｄ Ｂ Ｃ 固形分％ 50.0 50.0 50.6 50.0 粒径（nm） 119 149 127 174 ｐＨ 8.3 8.0 8.0 8.0 粘度 ｍＰａ・ｓ (cps) 660 2450 296 80 a)モノマー 100部当たりの部数
【００３９】表２のラテックスを使用した塗料配合物
を、半光沢及びサテン塗料スクリーニング配合物におい
て湿潤付着性／耐洗浄性について試験した。表３に、破
損に至るまでの行程数を記載した。このデータは、重合
性イミダゾリジノンを含有するラテックスのアルキド系
支持体に対する湿潤付着性が重合性イミダゾリジノンを
含有しないラテックスのそれよりも優れていることを示
している。
を、半光沢及びサテン塗料スクリーニング配合物におい
て湿潤付着性／耐洗浄性について試験した。表３に、破
損に至るまでの行程数を記載した。このデータは、重合
性イミダゾリジノンを含有するラテックスのアルキド系
支持体に対する湿潤付着性が重合性イミダゾリジノンを
含有しないラテックスのそれよりも優れていることを示
している。
【００４０】 表３ 湿潤付着性／耐洗浄性試験結果 ラテックス Ａ Ｂ Ｃ Ｄ 半光沢塗料における破損までの行程数 1508 1420 820 2226 サテン塗料における破損までの行程数 無 無 無 5368 注：表中「無」は試験しなかったことを表す。
【００４１】実施例２：３−アリル−４，５−ジヒドロ
キシ−２−イミダゾリジノンを含むビニル／アクリル系
ラテックス モノマー１００部当たり１部の３−アリル−４，５−ジ
ヒドロキシ−２−イミダゾリジノンを使用したビニル／
アクリル系ラテックスを合成し、ラテックスＥと称し
た。ラテックスＥは、固形分５５．８％、粒径４２８ｎ
ｍ、粘度１０５０ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ４．８
の物理特性値を示した。対照試料として、３−アリル−
４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノンコモノマ
ーを含まないビニル／アクリル系ラテックス（略号Ｆ）
を合成した。ラテックスの特性とモノマー組成を表４に
記載する。ラテックスＥ及びＦを半光沢塗料スクリーニ
ング配合物に配合し、湿潤付着性について評価した。表
４には、破損に至るまでの行程数も記載する。このデー
タは、イミダゾリジノンがビニル／アクリル系ラテック
スにおける湿潤付着性を向上したことを示している。
キシ−２−イミダゾリジノンを含むビニル／アクリル系
ラテックス モノマー１００部当たり１部の３−アリル−４，５−ジ
ヒドロキシ−２−イミダゾリジノンを使用したビニル／
アクリル系ラテックスを合成し、ラテックスＥと称し
た。ラテックスＥは、固形分５５．８％、粒径４２８ｎ
ｍ、粘度１０５０ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ４．８
の物理特性値を示した。対照試料として、３−アリル−
４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノンコモノマ
ーを含まないビニル／アクリル系ラテックス（略号Ｆ）
を合成した。ラテックスの特性とモノマー組成を表４に
記載する。ラテックスＥ及びＦを半光沢塗料スクリーニ
ング配合物に配合し、湿潤付着性について評価した。表
４には、破損に至るまでの行程数も記載する。このデー
タは、イミダゾリジノンがビニル／アクリル系ラテック
スにおける湿潤付着性を向上したことを示している。
【００４２】 表４ ビニル／アクリル系ラテックスの組成と特性値 ラテックス組成（pphm） Ｅ Ｆ 酢酸ビニル 80 80 アクリル酸ブチル 20 20 3-アリル-4,5- ジヒドロキシ- 2-イミダゾリジノン 1.0 -- 生成物の物理特性値 固形分％ 55.8 55.0 粒径（nm） 428 450 粘度 ｍＰａ・ｓ (cps) 1050 1200 ｐＨ 4.8 5.0 湿潤付着性（破損行程数） 552 280
【００４３】実施例３：３−アリル−４，５−ジメトキ
シ−２−イミダゾリジノンやウレイドモノマーを含む純
アクリル系ラテックス モノマー１００部当たり１部の３−アリル−４，５−ジ
メトキシ−２−イミダゾリジノンを湿潤付着性増進剤と
して使用した純アクリル系ラテックスを合成した。得ら
れたラテックスの略号をＧとした。ラテックスＧは、固
形分５５．９％、粒径１５８ｎｍ、粘度２８７０ｍＰａ
・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ８．０の物理特性値を示した。
ラテックスＤの重合手順及び界面活性剤系を使用して、
市販のウレイドモノマー、すなわち、Sipomer WAM (Rho
ne-Poulenc製) をモノマー１００部当たり１部使用して
純アクリル系ラテックスを合成しこれに略号Ｈを付し
た。固形分５６．１％、粒径１５３ｎｍ、粘度３６３０
ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ８．０の物理特性値が得
られた。ラテックスＧ及びＨを半光沢塗料スクリーニン
グ配合物に配合して、その湿潤付着性をラテックスＤと
比較した。結果を表５に示した。このデータは、ジヒド
ロキシイミダゾリジノン誘導体の湿潤付着性がジメトキ
シイミダゾリジノン誘導体のそれに匹敵し、しかもイミ
ダゾリジノンの湿潤付着性能がウレイドモノマーのそれ
に匹敵することを示している。
シ−２−イミダゾリジノンやウレイドモノマーを含む純
アクリル系ラテックス モノマー１００部当たり１部の３−アリル−４，５−ジ
メトキシ−２−イミダゾリジノンを湿潤付着性増進剤と
して使用した純アクリル系ラテックスを合成した。得ら
れたラテックスの略号をＧとした。ラテックスＧは、固
形分５５．９％、粒径１５８ｎｍ、粘度２８７０ｍＰａ
・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ８．０の物理特性値を示した。
ラテックスＤの重合手順及び界面活性剤系を使用して、
市販のウレイドモノマー、すなわち、Sipomer WAM (Rho
ne-Poulenc製) をモノマー１００部当たり１部使用して
純アクリル系ラテックスを合成しこれに略号Ｈを付し
た。固形分５６．１％、粒径１５３ｎｍ、粘度３６３０
ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）及びｐＨ８．０の物理特性値が得
られた。ラテックスＧ及びＨを半光沢塗料スクリーニン
グ配合物に配合して、その湿潤付着性をラテックスＤと
比較した。結果を表５に示した。このデータは、ジヒド
ロキシイミダゾリジノン誘導体の湿潤付着性がジメトキ
シイミダゾリジノン誘導体のそれに匹敵し、しかもイミ
ダゾリジノンの湿潤付着性能がウレイドモノマーのそれ
に匹敵することを示している。
【００４４】 表５ 湿潤付着性 ラテックス 湿潤付着性増進剤 破損行程数 Ｇ 3-アリル-4,5- ジメトキシ-2- イミダゾリジノン 3528 Ｄ 3-アリル-4,5- ジヒドロキシ-2- イミダゾリジノン 2800 Ｈ ウレイド 2500
Claims (4)
- 【請求項１】 アクリル酸及びメタクリル酸のＣ1 〜Ｃ
4 アルキルエステル、Ｃ1 〜Ｃ25線状及び分岐状カルボ
ン酸のビニルエステル、スチレン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
置換スチレン並びにハロゲン化スチレンから成る群より
選ばれたモノマーと、モノマー１００部当たり０．５〜
５．０部の下記一般構造式で示される環状イミダゾリジ
ノンとの反応生成物であるラテックスポリマーを含むラ
テックス塗料配合物： 【化１】 上式中、Ｒ 1 は水素 であり、 Ｘは、以下の式： 【化２】 （上式中、Ｒは水素またはメチル基であり、ｍは０〜５
の整数であり、そしてｎは１〜５の整数である）から成
る群より選ばれた２価基であり、 Ｒ2 は、水素またはメチル基であり、Ｒ 3 は水素 であり、 Ｒ4 は、水素または線状もしくは分岐状のＣ1 〜Ｃ6 ア
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、そして Ｒ5 及びＲ6 は、独立に、水素または線状もしくは分岐
状のＣ1 〜Ｃ4 アルキル基である。 - 【請求項２】 イミダゾリジノンが、３−（メタクリル
オキシエチル）−４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾ
リジノン、３−アリル−４，５−ジヒドロキシ−２−イ
ミダゾリジノン及び３−アリル−４，５−ジメトキシ−
２−イミダゾリジノンから成る群より選ばれた、請求項
１記載の塗料配合物。 - 【請求項３】 下記一般構造式で示される環状イミダゾ
リジノンを用いてラテックスコポリマーを共重合させる
工程を含む、塗料配合物に用いられるラテックスコポリ
マーの湿潤付着性及び耐洗浄性を改善する方法： 【化３】 上式中、Ｒ 1 は水素 であり、 Ｘは、以下の式： 【化４】 （上式中、Ｒは水素またはメチル基であり、ｍは０〜５
の整数であり、そしてｎは１〜５の整数である）から成
る群より選ばれた２価基であり、 Ｒ2 は、水素またはメチル基であり、Ｒ 3 は水素 であり、 Ｒ4 は、水素または線状もしくは分岐状のＣ1 〜Ｃ6 ア
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、 Ｒ5 及びＲ6 は、独立に、水素または線状もしくは分岐
状のＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、そして 該イミダゾリジノンは、コポリマーを構成するために用
いられるモノマー１００部当たり０．５〜５．０部の量
で存在する。 - 【請求項４】 イミダゾリジノンが、３−（メタクリル
オキシエチル）−４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾ
リジノン、３−アリル−４，５−ジヒドロキシ−２−イ
ミダゾリジノン及び３−アリル−４，５−ジメトキシ−
２−イミダゾリジノンから成る群より選ばれた、請求項
３記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7929693A | 1993-06-17 | 1993-06-17 | |
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