JPS5913543B2 - ビニルエステル共重合体ラテツクスおよびその製造方法 - Google Patents

ビニルエステル共重合体ラテツクスおよびその製造方法

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JPS5913543B2
JPS5913543B2 JP50023497A JP2349775A JPS5913543B2 JP S5913543 B2 JPS5913543 B2 JP S5913543B2 JP 50023497 A JP50023497 A JP 50023497A JP 2349775 A JP2349775 A JP 2349775A JP S5913543 B2 JPS5913543 B2 JP S5913543B2
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はビニルエステル共重合体ラテツクスおよびその
製造方法に関する。
次式(ここに、Rl,R2およびR3のうちの2つの基
はアルキル基であり、残りの1つの基は水素またはアル
キル基であり、ただし、次式で示される部分は炭素原子
を9−11個含むものである)で示される飽和脂肪族モ
ノカルボンサンビニルエステル(すなわち、カルボキシ
ル基が第三級および/または第四級炭素原子に付いてい
る飽和脂肪族モノカルボン酸のビニルエステル)を、水
中エマルジヨンで好ましくは少量のα−βエチレン系不
飽和酸の存在下、遊離基を提供する重合開始剤を存在さ
せて他のエチレン系不飽和単量体、たとえば酢酸ビニル
、塩化ビニル、およびα−βエチレン系不飽和酸のエス
テルと共重合させることができ、それによつてエマルジ
ヨンの種々のタイプの乳化剤または安定剤が使用しうる
ことは知られている。
このような共重合体エマルジヨンは多くのタイプの基材
、たとえば木、石、コンクリートおよびアスベストセメ
ント土のラテツクスペイントにラテツクスペイント用の
通常の顔料と組合せて使用することができることもまた
知られている。それ故、たとえばこれらがビルデイング
の外部装飾に使用されることはよく知られている。この
ようなペイントで得られる被覆は化学的および機械的影
響に非常に強い:これらは水の吸収が低く、そしてアル
カリ物質、たとえばコンクリートまたはアルカリ性洗浄
剤の作用に非常によく耐える:これらを略述した上記の
基材に施すと水または洗浄剤でぬらして行うブラツシン
グにも大きな抵抗を示す。これに関する詳細は英国特許
第993470号明細書を参照されたい。しかしながら
、最近ラテツクスペイントを塗布する新しい分野、すな
わち光沢のあ右、通常古い溶媒使用ペイントフイルム、
特に家庭用ペイントフイルム上への塗布応用が開けてき
た。
この基材への塗布にはすぐれた接着特性、特に家庭での
用途においてこのようなペイントが受ける布、スポンジ
または柔皮での通常の湿式清浄に耐え得るすぐれた接着
特性が必要である。本発明は前記のようなビニルエステ
ルラテツクスの変性法を提供するものであり、これによ
つて存在するペイントフイルム上への上記のものの塗布
適性が改良される。
この変性は少量のα−βエチレン系不飽和酸のグリシジ
ルエステルを共重合させ、その後少量のアンモニアと反
応させることからなつている。これらの添加剤の使用に
より、最終共重合体生成物は少量(グリシジルエステル
の量とアンモニアの量で限定される)のヒドロキシアミ
ノプロピルエステル基を含んでいる。それ故、本発明は
(A)次式(ここに、Rl,R2およびR3のうちの2
つの基はアルキル基であり、残りの1つの基は水素また
はアルキル基であり、ただし、次式で示される部分は炭
素原子を9−11個含むものである)を有する飽和脂肪
酸モノカルボン酸のビニルエステルおよび13)一種ま
たはそれ以上の他の重合可能なエチレン系不飽和化合物
の共重合体を分散相に含有する水性ラテツクスにおいて
、成分(B)の少なくとも一つは、成分(自)およびI
3)の全量の0.5〜5.0重量%の量の1分子当り3
〜4個の炭素原子を有するα−βエチレン系不飽和カル
ボン酸のヒドロキシアミノプロピルエステルであること
を特徴とする上記水性ラテツクスに関するものである。
本発明はまた、囚次式 (ここに、R,,R2およびR3のうちの2つの ′基
はアルキル基であり、残りの1つの基は水素またはアル
キル基であり、ただし、次式で示される部分は炭素原子
を9−11個含むものである)を有する飽和脂肪族モノ
カルボン酸のビニルエステルと(l一種またはそれ以上
の他の重合可能なエチレン系不飽和化合物との水性媒体
中での乳化共重合によりラテツクスを製造する方法にお
いて、化合物Bの少なくとも一つ(成分B1)は、化合
物(4)と(B)を加えた量の0.5〜5.0重量%の
重量%の量で、1分子当り3〜4個の炭素原子を有する
α−βエチレン系不飽和カルボン酸のグリシジルエステ
ルであり、そして形成した共重合体を、少なくとも50
%のグリシジル基をヒドロキシアミノプロピル基へ変え
るに充分な量のアンモニア(NH3)と反応させること
を特徴とするラテツクスの製造方法にも関する。
前記の式(1)の飽和脂肪族モノカルボン酸のビニルエ
ステルはたとえば前記の英国特許明細書第993470
号で周知の化合物である。
例はピバリン酸ビニルである。1分子当り9〜11.特
に平均10の炭素原子を含むこのようなモノカルボン酸
ビニルエステルが好ましい。
このようなモノカルボン酸は、液体酸性触媒、たとえば
硫酸、リン酸またはリン酸と三弗化硼素と水の錯化合物
の存在下、一酸化炭素および水とオレフインとの反応に
より製造することができる。これらのモノカルボン酸の
製造に使用するオレフインは分解パラフイン油またはプ
ロペン三量体のような1分子当り8〜10の炭素原子を
有するモノオレフインである。グループ(4)のビニル
エステルの量は通常単量体(4)と(有)を加えた量の
10〜50重量%である。(B)における他のモノオレ
フイン系不飽和化合物(グリシジルエステル化合物を除
いて)(成分B2)は1分子当り2〜18の炭素原子を
有し、かつ第一級または第二級炭素原子に付いたカルボ
キシル基を有する飽和モノカルボン酸のビニルエステル
、たとえば(好ましくは)酢酸ビニル、あるいは塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン、あるいはアクリル酸またはメタ
クリル酸と1分子当り好ましくは1〜20の炭素原子を
有しかつ分子中にエポキシアルキル基を持たない一価ま
たは二価アルコールとのエステル、またはこれらの混合
物である。上記成分(有)の量は通常(4)と(B)を
加えた量の89.5〜49.5重量%であり、残りの化
合物は以下に記す化合物である。(B)に属する通常の
好ましい添加剤(成分B3)は成分囚と(B)を加えた
量の0.5〜5重量%の少量の1分子当り3または4の
炭素原子を有する脂肪族α−βエチレン系不飽和カルボ
ン酸、またはこれらの部分エステルである。
このタイプの酸性化合物はたとえばアクリル酸、メタク
リル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸および後者
の二つのカルボン酸と1分子当り1〜20の炭素原子を
有する一価アルコールとのモノアルキルエステルである
。少量で使用しうる(自)に属するまた別の化合物は1
分子当り好ましくは3〜4の炭素原子を有するエチレン
系不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル、た
とえばヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、(2−ヒ
ドロキシエチル)マレエート、(2−ヒドロキシプロピ
ル)マレエート、およびフマル酸の相当するエステルで
ある。
このようなエステルの量は成分(4)と13)を加えた
量のO〜5重量%の範囲である。本発明のラテツクスを
製造するための成分(B)に属する必須成分は、成分(
4)と(B)を加えた量の0.5〜5.0、好ましくは
0.5〜3.0重量%の、1分子当り3〜4の炭素原↑
を有するα−βエチレン系不飽和カルボン酸のグリシジ
ルエステルである。
このようなグリシジルエステルの例はグリシジルアクリ
レート、グリシジルメタクリレート、モノグリシジルマ
レエート、モノグリシジルフマレート、ジグリシジルマ
レエート、およびジグリシジルフマレートである。好ま
しいグリシジルエステルはグリシジルメタクリレートで
ある。本発明のラテツクスを製造するには、重合の後、
少なくとも50%、好ましくは全部のグリシジル基をヒ
ドロキシアミノプロピル基に変えるに十分な量のアンモ
ニア(NH3)を加えることが必須である。
酸性基を含むI3)に属する単量体成分を使用するなら
、加えたアンモニアの一部を酸性基の中和に使い果すこ
とができる。アンモニアとグリシジル基との反応には6
0〜90゜Cの温度が好ましい。アンモニアは水溶液と
して加えるのが好ましい。共重合は好ましくは酸素の不
在下、そしてラテツクスの乳化剤および/または安定剤
、たとえば陰イオン性または陽イオン性乳化剤、および
安定剤または保護コロイド、たとえば水溶性セルロース
誘導体、ポリビニルアルコール、および天然生成物、た
とえばアラビアゴム、カゼイン、アルギネート、海草抽
出物、デンプンおよびデンプンエーテルの存在下、バツ
チ的または連続的にこの技術分野で周知の遊離基生成重
合の通例の方法で行なうことができる。
それ故、たとえば反応器に水、開始剤、乳化剤(および
保護コロイド)、および好ましくはいくらかの単量体混
合物を入れ、重合温度にし、そして次に必要ならばさら
に開始剤を添加して残りの単量体混合物を徐々に加える
ことができる。
単量体は一種またはそれ以上の乳化剤そして好ましくは
開始剤を含有する水性媒体中の単量体のエマルジヨンで
ある[予備エマルジヨン」として加えることもできる。
この予備エマルジヨンを重合温度のかなり下に保ちなが
ら何時間か内で徐々に添加すると困難ではない。本発明
のラテツクスにラテツクスペイントの通常の他の成分、
たとえば顔料、充填剤、染料、チキソトロピ一剤、不凍
剤、可塑剤、有機溶媒等を少量混合させることができる
本発明を実施例によつて説明する。
記載の部は重量部である。基材は25℃で乾燥し、14
0℃にて4時間熱したブルーの光沢のあるペイントで覆
われた錫プレートパネルであつた。試験を行なうエマル
ジヨンペイントをバ一塗布機で基材へ塗布し、室温で少
なくとも3日間乾燥させた。ブラツシを、布で覆つた面
がゴムの円筒形のパツドで置き代えた、通常の洗浄機で
試験を行なつた。水の供給を45℃に保持し、試験を開
始する前15分間水を供給した。パツドに2009の荷
重をかけ、パネルの上に下ろし、そして機械を始動させ
た。破れてブルーの基材が出るまでに要した往復運動回
数を記す。以下の実施例では下記の市販薬剤が使用され
た。6Fen0p0nSF−78′ζ・・(アニオン系
表面活性剤)ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム;
町ErgitOlNP4O55・・・(ノニオン系表面
活性剤)エチレンオキサイドユニツトを20個含むノニ
ルフエニルポリエチレングリコールエーテル;″Cha
lkOmyaBLP/3′5・・・炭酸カルシウム;゛
FTiOxideRCR/3゛・・・ルチル型二酸化チ
タン;6Tam0173F゛・・・(分散剤)ポリアク
リル酸ナトリウム;゛TritOnCF−10゛・・・
(ローム、アンド、ハース社製のノニオン系湿潤剤)オ
クチルアリールポリエーテルのベンジルエーテル;゛B
evalOid677゛″・・・(ノニオン系消泡剤)
米国りチャート、ホジソン社の成分未公開組成物;6T
exan0ビ8″゜〔合着剤(COalescinga
gent)〕2,2,4−トリメチルペンタンジオール
モノイソブチレート;゛EOVa゛10・・・下記の構
造式 (ここにRl,R2およびR3は直鎖状アルキル基であ
り、ただしそのうちの少なくとも1つは常にメチル基で
ある)を有する飽和脂肪族モノカルボン酸類のビニルエ
ステル(実験式Cl2H22O2)〔この物質は、上記
構造式から明らかなように、3または4個の炭素原子に
結合した炭素原子(すなわち第三級または第四級炭素原
子)にカルボキシル基が付いている飽和脂肪族モノカル
ボン酸のビニルエスステルの1種であり、しかしてこの
場合のカルボン酸は1分子当り平均10個の炭素原子を
含むものである〕。
なお、ゞゞVeOva″,TtFenOpOn″9″T
erginOビ60mya゛,゛TanlOビ,゛Tr
itOn゛″,゛BevalOld゛,゛TexanO
ビは登録商標である。
”Pbw” は重量部を意味する。実施例 1 攪拌機、ガス流入管、ガス流出管および予備エマルジヨ
ン容器に連結した管を備えた反応器に以下のものを入れ
た:反応器内容物を窒素で洗浄し、72℃に加熱した。
別の容器に窒素の下で次のもの; からなる予備エマルジヨンを製造し、徐々に速度を早め
て重合中75〜78℃に保持する反応器へポンプで送つ
た。
80℃にて1時間温浸させた後2.0pbwの水性アン
モニア(25重量%NH3)を 二加え、このエマルジ
ヨンを80℃にて1時間保持した。
ラテツクスは約50重量%の共重合体を含んでいる。
次のものからなるラテツクスペイントを調製しTlOx
ldeRCR3(白色顔料) 200.0pbw顔料容
積濃度は約30%で、固形分含有量は約60%であつた
実施例 2 評価は重合体および後処理のみが異なる種々のラテツク
スペイント調製物(ラテツクスの処方は実施例1と同じ
)についての上記の湿式洗浄法で行なつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (A)次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )(ここに、
    R_1、R_2およびR_3のうちの2つの基はアルキ
    ル基であり、残りの1つの基は水素またはアルキル基で
    あり、ただし、次式▲数式、化学式、表等があります▼ で示される部分は炭素原子を9−11個含むものである
    )を有する飽和脂肪族モノカルボン酸のビニルエステル
    および(B)一種またはそれ以上の他の重合可能なエチ
    レン系不飽和化合物の共重合体を分散相に含有する水性
    ラテックスにおいて、成分(B)の少なくとも一つは、
    成分(A)および(B)の全量の0.5〜5.0重量%
    の量の1分子当り3〜4個の炭素原子を有するα−βエ
    チレン系不飽和カルボン酸のヒドロキシアミノプロピル
    エステルであることを特徴とする上記水性ラテックス。 2 (A)次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )(ここに、
    R_1、R_2およびR_3のうちの2つの基はアルキ
    ル基であり、残りの1つの基は水素またはアルキル基で
    あり、ただし、次式▲数式、化学式、表等があります▼ で示される部分は炭素原子を9−11個含むものである
    )を有する飽和脂肪族モノカルボン酸のビニルエステル
    と(B)一種またはそれ以上の他の重合可能なエチレン
    系不飽和化合物との水性媒体中での乳化共重合によりラ
    テックスを製造する方法において、化合物(B)の少な
    くとも一つ(成分B1)は、化合物(A)と(B)を加
    えた量の0.5〜5.0重量%の量で、1分子当り3〜
    4個の炭素原子を有するα−βエチレン系不飽和カルボ
    ン酸のグリシジルエステルであり、そして形成した共重
    合体を、少なくとも50%のグリシジル基をヒドロキシ
    アミノプロピル基へ変えるに十分な量のアンモニア(N
    H_3)と反応させることを特徴とするラテックスの製
    造方法。
JP50023497A 1974-03-01 1975-02-27 ビニルエステル共重合体ラテツクスおよびその製造方法 Expired JPS5913543B2 (ja)

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CA (1) CA1073576A (ja)
CH (1) CH619243A5 (ja)
DE (1) DE2508588C2 (ja)
ES (1) ES435134A1 (ja)
FR (1) FR2262676B1 (ja)
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IT (1) IT1033285B (ja)
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SE (1) SE408180B (ja)
ZA (1) ZA751221B (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2451772A1 (de) * 1974-10-31 1976-05-13 Hoechst Ag Verfahren zum herstellen von kunststoff-dispersionen
JPS5394586A (en) * 1977-01-31 1978-08-18 Sony Corp Production of adhesive
NL7713578A (nl) * 1977-12-08 1979-06-12 Shell Int Research Werkwijze ter bereiding van in water dispergeerbare harsen.
US4255310A (en) * 1978-08-23 1981-03-10 Basf Aktiengesellschaft Aqueous paints which contain polyglycidylamines as additives
US4785054A (en) * 1985-08-02 1988-11-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic ammoniation
US4755565A (en) * 1985-08-02 1988-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acrylic ammoniation
US4692491A (en) * 1985-12-30 1987-09-08 Ppg Industries, Inc. Polymer emulsion products
US4647612A (en) * 1985-12-30 1987-03-03 Ppg Industries, Inc. Polymer emulsion products
US5312863A (en) * 1989-07-05 1994-05-17 Rohm And Haas Company Cationic latex coatings
DE4027283A1 (de) * 1990-08-29 1992-03-05 Huels Chemische Werke Ag Waessrige kunststoffdispersion mit polyolgruppen aufweisenden kunststoffteilchen
US5874498A (en) * 1996-03-11 1999-02-23 Air Products And Chemicals, Inc. Vinyl acetate emulsions for high scrub paints
JP2001527140A (ja) 1997-12-24 2001-12-25 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 粉末塗料に使用されるエチレン性不飽和モノマーのコポリマー
JP2005105508A (ja) * 2003-10-01 2005-04-21 Rohm & Haas Co 水性組成物のレオロジーを制御するためのポリマー及び方法
MX2009009144A (es) 2008-09-02 2010-04-30 Celanese Int Corp Pinturas de latex de acetato de vinilo/etileno de alta friccion, baja emision.
CA2771763C (en) 2011-04-29 2014-08-05 Rohm And Haas Company Stabilized aqueous compositions comprising cationic polymers that deliver paint and primer properties in a coating

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2781335A (en) * 1952-06-23 1957-02-12 Du Pont Aqueous acetic acid soluble polyamines of epoxide copolymers
NL279922A (ja) * 1961-06-02
NL130127C (ja) * 1962-01-25
US3350339A (en) * 1965-04-28 1967-10-31 Desoto Inc Pigmented dispersion containing binder of unsaturated oxirane, ethyl acrylate, methyl methacrylate emulsion copolymer
US3654209A (en) * 1970-05-18 1972-04-04 Wacker Chemie Gmbh Process for manufacturing polyvinyl ester dispersions

Also Published As

Publication number Publication date
ZA751221B (en) 1976-02-25
CA1073576A (en) 1980-03-11
CH619243A5 (ja) 1980-09-15
AU7862975A (en) 1976-09-02
US3969296A (en) 1976-07-13
NL179060B (nl) 1986-02-03
NL179060C (nl) 1986-07-01
DE2508588A1 (de) 1975-09-04
GB1483058A (en) 1977-08-17
ES435134A1 (es) 1977-02-01
BE825967A (nl) 1975-08-26
BR7501187A (pt) 1975-12-02
SE408180B (sv) 1979-05-21
NL7502314A (nl) 1975-09-03
JPS50121389A (ja) 1975-09-23
FR2262676A1 (ja) 1975-09-26
DE2508588C2 (de) 1985-07-25
FR2262676B1 (ja) 1978-10-27
IT1033285B (it) 1979-07-10
SE7502261L (ja) 1975-09-02

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