JP6953194B2 - 重合体 - Google Patents
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Description
本発明は、８−オキソ−２’−デオキシグアノシン（以下、８ＯＨｄＧと記載）あるいは類似のマーカーを高感度かつ特異的に定量検出することができる重合体に関する。
８ＯＨｄＧは、環境因子や生体内の代謝活動に伴って生成する活性酸素の量を直接反映することから、酸化ストレスマーカーとして注目されている。生体内・尿中の８ＯＨｄＧの存在量を正確に計測することは、突然変異や老化、多くの疾患を研究する上で意義深い。
近年、分離技術、濃縮技術、分析手法の選択と組み合わせ等によって、様々な化合物のｐｐｔ（１兆分の１）レベル以下の分析が可能となっている。しかし、検出対象物に合わせた最適な分離、濃縮、定性分析、及び定量分析等の各工程を経なければならない場合が多い。
活性酸素の発生量は変動的であり、さまざま測定環境で迅速に測定することが望まれる。
また、８ＯＨｄＧは、生体内において多量に存在する尿酸と交差反応しやすく、特異的選択性の高い測定方法の検討が必要である。
分子認識機能を有する樹脂を用いることで、比較的安価に様々な環境下で迅速に化学物質の測定ができることが知られる（非特許文献１）。一方で、この方法は、特異的選択性に関し課題が多い。８ＯＨｄＧの存在量のＱＣＭを用いた検知に関する報告もあり（非特許文献２）、分子インプリンティングポリマーが用いられている。
近年、分離技術、濃縮技術、分析手法の選択と組み合わせ等によって、様々な化合物のｐｐｔ（１兆分の１）レベル以下の分析が可能となっている。しかし、検出対象物に合わせた最適な分離、濃縮、定性分析、及び定量分析等の各工程を経なければならない場合が多い。
活性酸素の発生量は変動的であり、さまざま測定環境で迅速に測定することが望まれる。
また、８ＯＨｄＧは、生体内において多量に存在する尿酸と交差反応しやすく、特異的選択性の高い測定方法の検討が必要である。
分子認識機能を有する樹脂を用いることで、比較的安価に様々な環境下で迅速に化学物質の測定ができることが知られる（非特許文献１）。一方で、この方法は、特異的選択性に関し課題が多い。８ＯＨｄＧの存在量のＱＣＭを用いた検知に関する報告もあり（非特許文献２）、分子インプリンティングポリマーが用いられている。
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．， ２０１１，４０，ｐ.２９２２−２９４２
Ａｎａｌｙｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ ６４０（２００９）ｐ.８２−８６
本発明が解決しようとする課題は、８ＯＨｄＧあるいは類似のマーカーを簡便に、高感度かつ特異的に検出する方法を提供することにある。
前記課題を解決するために鋭意検討した結果、８ＯＨｄＧに対して、高感度かつ特異的に吸着する重合体を完成した。またこれにより、８ＯＨｄＧを簡便に、高感度かつ特異的に定量検出できるデバイスの提供も可能となる。
本発明によれば、８ＯＨｄＧあるいは類似のマーカーを高感度かつ特異的に吸着する、下記一般式１で表わされる重合体を提供することができる。これにより、８ＯＨｄＧを簡便に、高感度かつ特異的に検出する方法を提供することが可能となる。
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明を詳細に説明する。
＜一般式１で表される重合体＞
本発明者らは、検討の結果、８ＯＨｄＧを高感度かつ特異的に吸着する、下記一般式１で表される重合体を見出した。一般式１で表わされる重合体は、Ａが重合する重合体主鎖に、連結基Ｌを介してＢで表わされる基が結合する。
は下記一般式２乃至５のいずれかで表わされ、
は下記一般式６乃至１１のいずれかで表され、
ＬはＡとＢを連結する、１乃至３の炭素原子を含む二価の連結基である。
＜一般式１で表される重合体＞
本発明者らは、検討の結果、８ＯＨｄＧを高感度かつ特異的に吸着する、下記一般式１で表される重合体を見出した。一般式１で表わされる重合体は、Ａが重合する重合体主鎖に、連結基Ｌを介してＢで表わされる基が結合する。
ＬはＡとＢを連結する、１乃至３の炭素原子を含む二価の連結基である。
一般式６から１１において、Ｒ５乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基またはニトロ基のいずれかであり、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１３とＲ１５、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２７は、それぞれ独立に、互いに結合して環状構造を形成してもよく、＊＊はＬとの結合位置を示す。
前記一般式１において、さらに、
は下記一般式１２乃至１７のいずれかで表わすことができる。
ただし、前記一般式１２乃至１７において、Ｒ２８乃至Ｒ５４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基またはニトロ基のいずれかであり、＊＊はＬとの結合位置を示す。
また、本発明の実施形態では、下記一般式１８乃至２３で表される繰り返し構造のいずれかを有する重合体を提供する。
ただし、前記一般式１８乃至２３において、Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基であり、Ｒ２８乃至Ｒ３１はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基またはニトロ基のいずれかである。
＜分子認識＞
８ＯＨｄＧは下記構造式Ｃで示される。８ＯＨｄＧは互変異性体を有し、下記構造式Ｃ'、Ｃ''及びＣ'''の構造でも表わすことができる。以下代表的に構造式Ｃの構造に基づいて説明する。
８ＯＨｄＧは下記構造式Ｃで示される。８ＯＨｄＧは互変異性体を有し、下記構造式Ｃ'、Ｃ''及びＣ'''の構造でも表わすことができる。以下代表的に構造式Ｃの構造に基づいて説明する。
本発明の実施形態における重合体が８ＯＨｄＧを高感度かつ特異的に分子認識する機構は、本発明の実施形態に係る重合体と８ＯＨｄＧの間で形成される分子間水素結合であると推測される。すなわち、一般式１で表わされる重合体を形成するＢの構造である、一般式６乃至１１で表わされる部分構造中のアミノ基およびカルボニル基が重合体固体表面上に適切に固定化され、これらが８ＯＨｄＧ中のアミノ基、ピリミジン環窒素原子、イミダゾリノン環窒素原子、カルボニル基、ヒドロキシ基などと複数箇所で分子間水素結合を形成することで８ＯＨｄＧ分子を認識すると考えられる。
８ＯＨｄＧを認識する重合体を設計する際、形成される分子間の水素結合の数が１または２となるように設計すると、生体内に多量に存在する尿酸をはじめとする８ＯＨｄＧと構造が類似する他の化合物を認識してしまい、８ＯＨｄＧに対する特異的選択性が減少する。一方、分子間の水素結合部位が４箇所以上となるよう設計すると、適切な分子間水素結合を為すための配置、距離、角度を確保するために必然的に複雑な分子構造となり、そのような重合体の合成が困難となり、あるいは、非常にコストがかかる。
本発明の実施形態では、一般式６乃至１１で表わされる１乃至２箇所の水素結合部位が、重合体中に連続的あるいは非連続的に並んでおり、これらが重合体固体表面に適切に固定化されることで、あたかも４箇所以上の水素結合部位を持つ複雑な化合物と同等に振る舞い、上記した特異的選択性とコストの課題の両方を解決する。また、本実施形態に係る重合体は、８ＯＨｄＧ（８−ｏｘｏ−ＤｅｏｘｙＧｕａｎｏｓｉｎｅ）と同じようなグアニン骨格をもつ、８−ｏｘｏ−Ｇｕａｎｏｓｉｎｅ、ＤｅｏｘｙＧｕａｎｏｓｉｎｅ等でも同様の効果を得られると考えられる。本明細書では、同様の効果が得られると考えられるものも含めて８ＯＨｄＧと記載することがある。
本実施形態に係る重合体は、溶媒中に含まれる８ＯＨｄＧあるいは類似のマーカーを選択的に結合できる結合部材（吸着部材）として用いることができる。
本実施形態に係る重合体は、溶媒中に含まれる８ＯＨｄＧあるいは類似のマーカーを選択的に結合できる結合部材（吸着部材）として用いることができる。
＜重合性単量体＞
本発明の実施形態における重合体とは、単一の単量体の重合により合成されるいわゆるホモポリマーあるいは、複数の種類の単量体の重合により合成されるいわゆる共重合体のいずれであってもよい。ただし、ホモポリマーにおいては前記分子認識に関わる水素結合部位が過剰に存在し、重合体固体表面上に適切に固定化されず、８ＯＨｄＧ以外の分子を誤認識することで十分な感度と特異性が発揮できない場合がある。
本発明の実施形態における重合体とは、単一の単量体の重合により合成されるいわゆるホモポリマーあるいは、複数の種類の単量体の重合により合成されるいわゆる共重合体のいずれであってもよい。ただし、ホモポリマーにおいては前記分子認識に関わる水素結合部位が過剰に存在し、重合体固体表面上に適切に固定化されず、８ＯＨｄＧ以外の分子を誤認識することで十分な感度と特異性が発揮できない場合がある。
そのため、本発明の実施形態に係る重合体は、８ＯＨｄＧに対する特異性の高い水素結合部位が連結している、すなわちＢ（分子認識部位と呼ぶことがある）を有する分子認識能の高い繰り返し構造（分子認識単位）に加え、８ＯＨｄＧに対する特異性が低く、分子認識に寄与しない繰り返し構造（低認識単位）を有する共重合体が好ましい場合がある。８ＯＨｄＧに対する特異性の低い、低認識単位の例として、前記一般式１における、前記一般式２乃至５の＊の位置に結合する基が、Ｌではなく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基で置換された構造が挙げられる。
低認識単位の例として、下記一般式３２から３５で表される繰り返し構造を例に挙げることができる。
前記一般式３２から３５において、Ｒ０は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基のいずれかであり、Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基である。
すなわち、本実施形態に係る好ましい重合体の例のとして、前記一般式１で表される繰り返し構造に加え、さらに、低認識単位である、前記一般式３２から３５で表される繰り返し構造を含む、重合体を挙げることができる。
具体的には、低認識単位は、ビニルアルコール、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、スチレン、α−メチルスチレンなどの重合性単量体を重合した構造を例として挙げることができる。
８ＯＨｄＧの吸着に対する感度と特異性に鑑みると、本実施形態に係る重合体においては、分子認識単位と低認識単位との比が、０．１：９９．９〜７０：３０（ｍｏｌ：ｍｏｌ）であることが好ましく、さらには、１：９９〜５０：５０（ｍｏｌ：ｍｏｌ）であることが好ましい。
また、本発明の実施形態において、重合体は、いわゆるランダムポリマー形態であってもブロックポリマー形態であってもよいが、コスト面に鑑みてランダムポリマーの方が好ましい。
＜架橋体＞
また、本発明の実施形態では、各重合体または共重合体が、架橋構造を有する重合体（架橋体）となることで特異性が向上する。架橋構造とは、主鎖どうしを連結する構造をいい、二種類以上の重合性単量体を持つ単量体存在下での重合により形成される。
また、本発明の実施形態では、各重合体または共重合体が、架橋構造を有する重合体（架橋体）となることで特異性が向上する。架橋構造とは、主鎖どうしを連結する構造をいい、二種類以上の重合性単量体を持つ単量体存在下での重合により形成される。
架橋体の例として、前記一般式１で表される繰り返し構造に加え、さらに、下記一般式２６で表される繰り返し構造を含む、重合体を挙げることができる。
前記一般式２６におけるＬ０は、他の繰り返し構造のＬ０とともに架橋構造となる２価の基であり、
は下記一般式２乃至５のいずれかで表わされ、
一般式２から５においてＲ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基であり、＊はＬ０との結合位置を示す。
具体的には、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ジビニルベンゼン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートなどの多価重合性単量体を重合することにより、架橋体の骨格を得ることができる。
重合体中に架橋構造を有することで分子認識に関わる水素結合部位の立体構造がより固定化され、一度捕捉した８ＯＨｄＧの脱離が抑制されることで特異性が上がると考えられるが、詳細は不明である。本発明の実施例に係る架橋体においては、架橋構造を含まない繰り返し構造と架橋構造を含む繰り返し構造の繰り返しの数の比は、０．１：９９．９〜９０：１０（ｍｏｌ：ｍｏｌ）が好ましく、重合率を上げ、より強固な結合を得るためには、１０：９０〜５０：５０（ｍｏｌ：ｍｏｌ）がより好ましい。
＜鋳型分子＞
本発明の実施形態に係る重合体は、下記一般式２４で表わされる化合物をいわゆる鋳型材料とし、その存在下で重合性単量体を重合して得るものである。
ただし、前記一般式２４において、Ｒ５５は炭素数１乃至１８のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基または一般式２５で表される構造あり、一般式２５において、Ｒ５６及びＲ５７はそれぞれ独立に水素原子、または炭素数１乃至１８のアルキル基、アリール基、アシル基またはシリル基であり、＊＊＊は一般式２４の窒素原子との結合位置を示す。
前記一般式２４において、Ｒ５５が一般式２５であり、かつＲ５６及びＲ５７がいずれも水素原子であるものは、前記構造式Ｃで表わされる８ＯＨｄＧである。
本発明の実施形態に係る重合体は、下記一般式２４で表わされる化合物をいわゆる鋳型材料とし、その存在下で重合性単量体を重合して得るものである。
前記一般式２４において、Ｒ５５が一般式２５であり、かつＲ５６及びＲ５７がいずれも水素原子であるものは、前記構造式Ｃで表わされる８ＯＨｄＧである。
８ＯＨｄＧを高感度かつ特異的に吸着する重合体を得るための鋳型分子として、８ＯＨｄＧそのものが最も適するが、８ＯＨｄＧは有機溶媒への溶解性が非常に低い。重合反応を行うには、鋳型分子を各種重合性単量体とともに有機溶媒に溶解させるか、もしくは鋳型分子を各種重合性単量体に直接溶解させる必要がある。前記一般式２４のような構造を有する化合物は、重合体における分子認識単位との間に、８ＯＨｄＧと同様の分子間水素結合を形成し、かつ有機溶媒に溶解させることができ、鋳型分子として好ましい。
＜置換基＞
本明細書中の一般式における置換基について以下に説明する。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
本明細書中の一般式における置換基について以下に説明する。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
アルキル基としては、炭素数１乃至１２の、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基が挙げられる。アルキル基は、本発明の実施形態に係る重合体の８ＯＨｄＧに対する感度と特異性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１乃至６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；アミノ基；シアノ基；スルホ基；カルボキシル基；などが挙げられる。アルキル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基などの無置換アルキル基；トリフルオロメチル基、２−メトキシエチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−アミノエチル基、２−シアノエチル基、３−スルホプロピル基、３−カルボキシプロピル基などの置換アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ドデカヒドロアセナフチレニル基などの無置換シクロアルキル基；２−クロロシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２−アミノシクロヘキシル基、３−シアノシクロヘキシル基、３−スルホシクロヘキシル基、２−カルボキシシクロヘキシル基などの置換シクロアルキル基；が挙げられる。
アリール基としては、炭素数６乃至１０のアリール基が挙げられる。アリール基は、本発明の実施形態に係る重合体の８ＯＨｄＧに対する感度と特異性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの炭素数１乃至６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１乃至６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；アミノ基；シアノ基；スルホ基；カルボキシル基；などが挙げられる。アリール基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、などの無置換アリール基；ｏ−クロロフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−アミノフェニル基、ｏ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−シアノフェニル基、ｍ−スルホフェニル基、ｏ−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基などの置換アリール基；が挙げられる。
ヘテロアリール基としては、炭素数３乃至１０のアリール基が挙げられる。ヘテロアリール基は、本発明の実施形態に係る重合体の８ＯＨｄＧに対する感度と特異性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの炭素数１乃至６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１乃至６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；アミノ基；シアノ基；スルホ基；カルボキシル基；などが挙げられる。ヘテロアリール基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、２−ピリジル基、３−ピラゾリル基、２−イミダゾリル基、２−チエニル基、２−フリル基、２−チアゾリル基、３−ピリル基、３−インドリル基、１−カルバゾリル基などの無置換ヘテロアリール基；５−クロロ−２−ピリジル基、４−メチル−３−ピラゾリル基、１−エチル−３−メチル−２−イミダゾリル基、５−フェニル−２−チエニル基、５−メトキシ−２−フリル基、４−アミノ−２−チアゾリル基、１−フェニル−３−ピリル基、２−フェニル−１−インドリル基、３−ニトロ−１−カルバゾリル基などの置換ヘテロアリール基；が挙げられる。
アラルキル基としては、炭素数７乃至１２のアラルキル基が挙げられる。アラルキル基は、本発明の実施形態に係る重合体の８ＯＨｄＧに対する感度と特異性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの炭素数１乃至６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１乃至６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；アミノ基；ニトロ基；スルホ基；カルボキシル基；などが挙げられる。アラルキル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、ベンジル基、２−フェネチル基、２−（１−ナフチル）エチル基などの無置換アラルキル基；４−ブロモベンジル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−メチルベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、３，５−ジヒドロキシベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−スルホベンジル基、２−カルボキシベンジル基、３−カルボキシベンジル基などの置換アラルキル基；が挙げられる。
アミノ基としては、無置換アミノ基、及び置換アミノ基が挙げられる。置換基としては、本発明の実施形態に係る重合体の８ＯＨｄＧに対する感度と特異性が損なわれない範囲で選択することができる。このような置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基などの炭素数１乃至１２のアルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ドデセニル基などの炭素数２乃至１２のアルケニル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などの炭素数６乃至１０のアリール基；ベンジル基、２−フェネチル基、２−（１−ナフチル）エチル基などの炭素数７乃至１２のアラルキル基；スルホ基；カルボキシル基；などが挙げられる。これらの置換基は、本発明の実施形態に係る重合体の８ＯＨｄＧに対する感度と特異性が損なわれない範囲でさらに置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１乃至６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；スルホ基；カルボキシル基；などが挙げられる。置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、２，２−ジメトキシエチルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、２−ニトロエチルアミノ基、２−シアノエチル基、２−スルホエチルアミノ基、２−カルボキシエチルアミノ基、ビニルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、Ｎ−スルファミン酸基、Ｎ−カルバミン酸基などが挙げられる。
アシル基としては、炭素数１乃至１２の、直鎖又は分岐鎖の炭化水素系のアシル基、及び、炭素数７乃至１３の芳香族系のアシル基が挙げられる。アシル基は、本発明の実施形態に係る重合体の８ＯＨｄＧに対する感度と特異性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１乃至６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；スルホ基；カルボキシル基；などが挙げられる。アシル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、メタノイル基、エタノイル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ドデカノイル基、プロペノイル基、２−メチルプロペノイル基、ベンゾイル基、２−ナフトイル基などの無置換アシル基；２，２，２−トリフルオロエタノイル基、２，２−ジメトキシエタノイル基、２−ヒドロキシエタノイル基、２−ニトロエタノイル基、２−シアノエタノイル基、３−カルボキシプロパノイル基、２−スルホベンゾイル基などの置換アシル基；が挙げられる。
シリル基としては、炭素数３乃至１６のシリル基が挙げられる。シリル基は、本発明の実施形態に係る重合体の８ＯＨｄＧに対する感度と特異性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの炭素数１乃至６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１乃至６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；アミノ基；ニトロ基；スルホ基；カルボキシル基；などが挙げられる。シリル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、２−ヒドロキシエトキシジメチルシリル基、３−アミノプロポキシジフェニルシリル基などのシリル基が挙げられる。
＜Ａの具体例＞
本発明の実施形態における、一般式１または２６における
の構造の好ましい具体例を以下の式２０１−ｐから５０２−ｐに示す。ただし下記の例に限定されるものではない。式２０１−ｐから５０２−ｐにおいて＊は各構造式においてＬとの結合位置を示す。
２０１−ｐから５０２−ｐのそれぞれの構造を形成する重合性単量体の好ましい具体例を以下の式２０１から５０２に示す。ただし下記の例に限定されるものではない。＊は各構造式においてＬとの結合位置を示す。
本発明の実施形態における、一般式１または２６における
＜Ｂの具体例＞
本発明の実施形態における、
の構造として好ましい具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。＊＊は各構造式においてＬとの結合位置を示す。
本発明の実施形態における、
＜Ｌの具体例＞
本発明の実施形態における、Ｌの構造として好ましい具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。＊は各構造式においてＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。
本発明の実施形態における、Ｌの構造として好ましい具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。＊は各構造式においてＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。
以降の実施例において用いる、本発明の重合性単量体の表記方法は以下による。すなわち、例えば一般式１における繰り返し単位Ａの重合性単量体の構造として構造式３０１を、連結基Ｌとして構造式２６０１を、分子認識部位であるＢとして構造式１２０１をそれぞれ選択した場合、本発明の重合体を「化合物３０１−２６０１−１２０１」のように表記するものとする。
＜鋳型分子の具体例＞
本発明の実施形態における、前記一般式２４で表わされる化合物の好ましい具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。
本発明の実施形態における、前記一般式２４で表わされる化合物の好ましい具体例を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。
＜製造方法に基づく実施形態＞
また、本発明の実施形態として、下記一般式２４で表わされる化合物の存在下で、下記一般式３６を重合して得られる重合体を挙げることができる。
ただし、前記一般式２４において、Ｒ５５は炭素数１乃至１８のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基または一般式２５で表される構造あり、一般式２５において、Ｒ５６及びＲ５７はそれぞれ独立に水素原子、または炭素数１乃至１８のアルキル基、アリール基、アシル基またはシリル基であり、＊＊＊は一般式２４の窒素原子との結合位置を示す。
また、本発明の実施形態として、下記一般式２４で表わされる化合物の存在下で、下記一般式３６を重合して得られる重合体を挙げることができる。
ＬはＡとＢを連結する、１乃至３の炭素原子を含む二価の連結基である。
ただし、一般式３００２から３００５においてＲ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基であり、＊はＬとの結合位置を示し、
一般式６から１１において、Ｒ５乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基またはニトロ基のいずれかであり、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２７は、それぞれ独立に、互いに結合して環状構造を形成してもよく、＊＊はＬとの結合位置を示す。
一般式６から１１において、Ｒ５乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基またはニトロ基のいずれかであり、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２７は、それぞれ独立に、互いに結合して環状構造を形成してもよく、＊＊はＬとの結合位置を示す。
＜実施例＞
以下に、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例によって限定されるものではない。
以下に、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例によって限定されるものではない。
＜重合体１の合成＞
重合性単量体として化合物２０１−２６０１−６０１（０．０９１ｍｍｏｌ）および酢酸ビニル（０．１２２ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）を混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体１を得た。
重合性単量体として化合物２０１−２６０１−６０１（０．０９１ｍｍｏｌ）および酢酸ビニル（０．１２２ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）を混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体１を得た。
＜重合体２の合成＞
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物２０１−２６０８−６０８に換えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体２を得た。
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物２０１−２６０８−６０８に換えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体２を得た。
＜重合体３の合成＞
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物２０２−２６１６−７０５に換えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体３を得た。
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物２０２−２６１６−７０５に換えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体３を得た。
＜重合体４の合成＞
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物３０１−２６０２−６０１、酢酸ビニルをアクリル酸メチルに換えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体４を得た。
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物３０１−２６０２−６０１、酢酸ビニルをアクリル酸メチルに換えた以外は、重合体１の合成例と同様な方法で目的とする重合体４を得た。
＜重合体５の合成＞
化合物３０１−２６０２−６０１を化合物３０１−２６１６−８０９に換えた以外は、重合体４の合成例と同様な方法で目的とする重合体５を得た。
化合物３０１−２６０２−６０１を化合物３０１−２６１６−８０９に換えた以外は、重合体４の合成例と同様な方法で目的とする重合体５を得た。
＜重合体６の合成＞
重合性単量体として化合物４０１−２６１６−９０１（０．０９１ｍｍｏｌ）およびアクリル酸メチル（０．１２２ｍｍｏｌ）、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）を混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体６を得た。
重合性単量体として化合物４０１−２６１６−９０１（０．０９１ｍｍｏｌ）およびアクリル酸メチル（０．１２２ｍｍｏｌ）、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）を混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体６を得た。
＜重合体７の合成＞
化合物４０１−２６１６−９０１を化合物４０２−２６１６−１００４に換え、アクリル酸メチルを入れない以外は、重合体６の合成例と同様な方法で目的とする重合体７を得た。
化合物４０１−２６１６−９０１を化合物４０２−２６１６−１００４に換え、アクリル酸メチルを入れない以外は、重合体６の合成例と同様な方法で目的とする重合体７を得た。
＜重合体８の合成＞
化合物４０２−２６１６−１００４を化合物３０１−２６０２−１１１１に換えた以外は、重合体７の合成例と同様な方法で目的とする重合体８を得た。
化合物４０２−２６１６−１００４を化合物３０１−２６０２−１１１１に換えた以外は、重合体７の合成例と同様な方法で目的とする重合体８を得た。
＜重合体９の合成＞
重合性単量体として化合物３０１−２６０２−１１１１（０．０９１ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体９を得た。
重合性単量体として化合物３０１−２６０２−１１１１（０．０９１ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体９を得た。
＜重合体１０の合成＞
重合性単量体としてアクリルアミド（０．１２２ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体９の合成例と同様な方法で目的とする重合体１０を得た。
重合性単量体としてアクリルアミド（０．１２２ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体９の合成例と同様な方法で目的とする重合体１０を得た。
＜重合体１１の合成＞
化合物３０１−２６０２−１１１１を化合物３０１−２６０２−１２０１に換えた以外は、重合体１０の合成例と同様な方法で目的とする重合体１１を得た。
化合物３０１−２６０２−１１１１を化合物３０１−２６０２−１２０１に換えた以外は、重合体１０の合成例と同様な方法で目的とする重合体１１を得た。
＜重合体１２の合成＞
アクリルアミドをメタクリルアミドに換えた以外は、重合体１１の合成例と同様な方法で目的とする重合体１２を得た。
アクリルアミドをメタクリルアミドに換えた以外は、重合体１１の合成例と同様な方法で目的とする重合体１２を得た。
＜重合体１３の合成＞
アクリルアミドをアクリル酸に換えた以外は、重合体１１の合成例と同様な方法で目的とする重合体１３を得た。
アクリルアミドをアクリル酸に換えた以外は、重合体１１の合成例と同様な方法で目的とする重合体１３を得た。
＜重合体１４の合成＞
アクリルアミドをメタクリル酸に換えた以外は、重合体１１の合成例と同様な方法で目的とする重合体１４を得た。
アクリルアミドをメタクリル酸に換えた以外は、重合体１１の合成例と同様な方法で目的とする重合体１４を得た。
＜重合体１５の合成＞
アクリルアミドをＮ−イソプロピルアクリルアミドに換えた以外は、重合体１１の合成例と同様な方法で目的とする重合体１５を得た。
アクリルアミドをＮ−イソプロピルアクリルアミドに換えた以外は、重合体１１の合成例と同様な方法で目的とする重合体１５を得た。
＜重合体１６の合成＞
化合物３０１−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６０２−１２０１に換えた以外は、重合体１４の合成例と同様な方法で目的とする重合体１６を得た。
化合物３０１−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６０２−１２０１に換えた以外は、重合体１４の合成例と同様な方法で目的とする重合体１６を得た。
＜重合体１７の合成＞
化合物４０１−２６０２−１２０１を化合物４０２−２６０２−１２０１に換え、メタクリル酸を入れず、エチレングリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体１６の合成例と同様な方法で目的とする重合体１７を得た。
化合物４０１−２６０２−１２０１を化合物４０２−２６０２−１２０１に換え、メタクリル酸を入れず、エチレングリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体１６の合成例と同様な方法で目的とする重合体１７を得た。
＜重合体１８の合成＞
化合物４０２−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６１６−１２０１に換えた以外は、重合体１７の合成例と同様な方法で目的とする重合体１８を得た。
化合物４０２−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６１６−１２０１に換えた以外は、重合体１７の合成例と同様な方法で目的とする重合体１８を得た。
＜重合体１９の合成＞
重合性単量体として化合物５０２−２６２１−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてネオペンチルグリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体１９を得た。
重合性単量体として化合物５０２−２６２１−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてネオペンチルグリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体１９を得た。
＜重合体２０の合成＞
化合物４０２−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６０２−１３１０に換え、エチレングリコールジメタクリレートをペンタエリスリトールテトラアクリレートに換えた以外は、重合体１７の合成例と同様な方法で目的とする重合体２０を得た。
化合物４０２−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６０２−１３１０に換え、エチレングリコールジメタクリレートをペンタエリスリトールテトラアクリレートに換えた以外は、重合体１７の合成例と同様な方法で目的とする重合体２０を得た。
＜重合体２１の合成＞
化合物４０１−２６０２−１３１０を化合物４０１−２６１６−１４１０に換え、メタクリル酸（０．１２２ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体２０の合成例と同様な方法で目的とする重合体２１を得た。
化合物４０１−２６０２−１３１０を化合物４０１−２６１６−１４１０に換え、メタクリル酸（０．１２２ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体２０の合成例と同様な方法で目的とする重合体２１を得た。
＜重合体２２の合成＞
化合物４０１−２６１６−１４１０を化合物４０１−２６１６−１２０１に換えた以外は、重合体２１の合成例と同様な方法で目的とする重合体２２を得た。
化合物４０１−２６１６−１４１０を化合物４０１−２６１６−１２０１に換えた以外は、重合体２１の合成例と同様な方法で目的とする重合体２２を得た。
＜重合体２３の合成＞
重合性単量体として化合物５０２−２６２１−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）およびスチレン（０．１２２ｍｍｏｌ）、架橋剤としてジビニルベンゼン（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体２３を得た。
重合性単量体として化合物５０２−２６２１−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）およびスチレン（０．１２２ｍｍｏｌ）、架橋剤としてジビニルベンゼン（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体２３を得た。
＜重合体２４の合成＞
化合物４０１−２６１６−１２０１を化合物４０１−２６１６−１５１１に換え、ペンタエリスリトールテトラアクリレートをトリメチロールプロパントリメタクリレートに換えた以外は、重合体２２の合成例と同様な方法で目的とする重合体２４を得た。
化合物４０１−２６１６−１２０１を化合物４０１−２６１６−１５１１に換え、ペンタエリスリトールテトラアクリレートをトリメチロールプロパントリメタクリレートに換えた以外は、重合体２２の合成例と同様な方法で目的とする重合体２４を得た。
＜重合体２５の合成＞
重合性単量体として化合物２０１−２６０１−６０１（０．０９１ｍｍｏｌ）および酢酸ビニル（０．１２２ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４０７（０．０３０ｍｍｏｌ）を混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体２５を得た。
重合性単量体として化合物２０１−２６０１−６０１（０．０９１ｍｍｏｌ）および酢酸ビニル（０．１２２ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４０７（０．０３０ｍｍｏｌ）を混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体２５を得た。
＜重合体２６の合成＞
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物２０１−２６０８−６０８に換えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体２６を得た。
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物２０１−２６０８−６０８に換えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体２６を得た。
＜重合体２７の合成＞
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物２０２−２６１６−７０５に換え、鋳型分子を化合物２４０７から２４１１に換えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体２７を得た。
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物２０２−２６１６−７０５に換え、鋳型分子を化合物２４０７から２４１１に換えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体２７を得た。
＜重合体２８の合成＞
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物３０１−２６０２−６０１に換え、酢酸ビニルをアクリル酸メチルに換え、鋳型分子を化合物２４０７から２４２０に換えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体２８を得た。
化合物２０１−２６０１−６０１を化合物３０１−２６０２−６０１に換え、酢酸ビニルをアクリル酸メチルに換え、鋳型分子を化合物２４０７から２４２０に換えた以外は、重合体２５の合成例と同様な方法で目的とする重合体２８を得た。
＜重合体２９の合成＞
化合物３０１−２６０２−６０１を化合物３０１−２６１６−８０９に換えた以外は、重合体２８の合成例と同様な方法で目的とする重合体２９を得た。
化合物３０１−２６０２−６０１を化合物３０１−２６１６−８０９に換えた以外は、重合体２８の合成例と同様な方法で目的とする重合体２９を得た。
＜重合体３０の合成＞
化合物３０１−２６０２−６０１を化合物４０１−２６１６−９０１に換え、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体２８の合成例と同様な方法で目的とする重合体３０を得た。
化合物３０１−２６０２−６０１を化合物４０１−２６１６−９０１に換え、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体２８の合成例と同様な方法で目的とする重合体３０を得た。
＜重合体３１の合成＞
化合物４０１−２６１６−９０１を化合物４０２−２６１６−１００４に換え、アクリル酸メチルを入れず、鋳型分子を化合物２４２０から２４２２に換えた以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体３１を得た。
化合物４０１−２６１６−９０１を化合物４０２−２６１６−１００４に換え、アクリル酸メチルを入れず、鋳型分子を化合物２４２０から２４２２に換えた以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体３１を得た。
＜重合体３２の合成＞
化合物４０１−２６１６−９０１を化合物３０１−２６０２−１１１１に換え、鋳型分子を化合物２４２０から２４２４に換え、アクリル酸メチルを用いなかった以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体３２を得た。
化合物４０１−２６１６−９０１を化合物３０１−２６０２−１１１１に換え、鋳型分子を化合物２４２０から２４２４に換え、アクリル酸メチルを用いなかった以外は、重合体３０の合成例と同様な方法で目的とする重合体３２を得た。
＜重合体３３の合成＞
重合性単量体として化合物３０１−２６０２−１１１１（０．０９１ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２５（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体３３を得た。
重合性単量体として化合物３０１−２６０２−１１１１（０．０９１ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２５（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体３３を得た。
＜重合体３４の合成＞
重合性単量体としてアクリルアミド（０．１２２ｍｍｏｌ）を加え、鋳型分子を化合物２４２５から化合物２４２６に換えた以外は、重合体３３の合成例と同様な方法で目的とする重合体３４を得た。
重合性単量体としてアクリルアミド（０．１２２ｍｍｏｌ）を加え、鋳型分子を化合物２４２５から化合物２４２６に換えた以外は、重合体３３の合成例と同様な方法で目的とする重合体３４を得た。
＜重合体３５の合成＞
化合物３０１−２６０２−１１１１を化合物３０１−２６０２−１２０１に換え、鋳型分子を化合物２４２６から化合物２４２７に換えた以外は、重合体３４の合成例と同様な方法で目的とする重合体３５を得た。
化合物３０１−２６０２−１１１１を化合物３０１−２６０２−１２０１に換え、鋳型分子を化合物２４２６から化合物２４２７に換えた以外は、重合体３４の合成例と同様な方法で目的とする重合体３５を得た。
＜重合体３６の合成＞
アクリルアミドをメタクリルアミドに換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４２８に換えた以外は、重合体３５の合成例と同様な方法で目的とする重合体３６を得た。
アクリルアミドをメタクリルアミドに換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４２８に換えた以外は、重合体３５の合成例と同様な方法で目的とする重合体３６を得た。
＜重合体３７の合成＞
アクリルアミドをアクリル酸に換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４２９に換えた以外は、重合体３５の合成例と同様な方法で目的とする重合体３７を得た。
アクリルアミドをアクリル酸に換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４２９に換えた以外は、重合体３５の合成例と同様な方法で目的とする重合体３７を得た。
＜重合体３８の合成＞
アクリルアミドをメタクリル酸に換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４３０に換えた以外は、重合体３５の合成例と同様な方法で目的とする重合体３８を得た。
アクリルアミドをメタクリル酸に換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４３０に換えた以外は、重合体３５の合成例と同様な方法で目的とする重合体３８を得た。
＜重合体３９の合成＞
アクリルアミドをＮ−イソプロピルアクリルアミドに換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４３１に換えた以外は、重合体３５の合成例と同様な方法で目的とする重合体３９を得た。
アクリルアミドをＮ−イソプロピルアクリルアミドに換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４３１に換えた以外は、重合体３５の合成例と同様な方法で目的とする重合体３９を得た。
＜重合体４０の合成＞
化合物３０１−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６０２−１２０１に換え、鋳型分子を化合物２４３０から化合物２４２５に換えた以外は、重合体３８の合成例と同様な方法で目的とする重合体４０を得た。
化合物３０１−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６０２−１２０１に換え、鋳型分子を化合物２４３０から化合物２４２５に換えた以外は、重合体３８の合成例と同様な方法で目的とする重合体４０を得た。
＜重合体４１の合成＞
化合物４０１−２６０２−１２０１を化合物４０２−２６０２−１２０１に換え、メタクリル酸を加えず、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体４０の合成例と同様な方法で目的とする重合体４１を得た。
化合物４０１−２６０２−１２０１を化合物４０２−２６０２−１２０１に換え、メタクリル酸を加えず、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体４０の合成例と同様な方法で目的とする重合体４１を得た。
＜重合体４２の合成＞
化合物４０２−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６１６−１２０１に換えた以外は、重合体４１の合成例と同様な方法で目的とする重合体４２を得た。
化合物４０２−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６１６−１２０１に換えた以外は、重合体４１の合成例と同様な方法で目的とする重合体４２を得た。
＜重合体４３の合成＞
重合性単量体として化合物５０２−２６２１−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてネオペンチルグリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２５（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体４３を得た。
重合性単量体として化合物５０２−２６２１−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてネオペンチルグリコールジメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２５（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体４３を得た。
＜重合体４４の合成＞
化合物４０２−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６０２−１３１０に換え、エチレングリコールジメタクリレートをペンタエリスリトールテトラアクリレートに換えた以外は、重合体４１の合成例と同様な方法で目的とする重合体４４を得た。
化合物４０２−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６０２−１３１０に換え、エチレングリコールジメタクリレートをペンタエリスリトールテトラアクリレートに換えた以外は、重合体４１の合成例と同様な方法で目的とする重合体４４を得た。
＜重合体４５の合成＞
化合物４０１−２６０２−１３１０を化合物４０１−２６１６−１４１０に換え、メタクリル酸（０．１２２ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体４４の合成例と同様な方法で目的とする重合体４５を得た。
化合物４０１−２６０２−１３１０を化合物４０１−２６１６−１４１０に換え、メタクリル酸（０．１２２ｍｍｏｌ）を加えた以外は、重合体４４の合成例と同様な方法で目的とする重合体４５を得た。
＜重合体４６の合成＞
化合物４０１−２６１６−１４１０を化合物４０１−２６１６−１２０１に換え、鋳型分子を化合物２４２５から化合物２４２７に換えた以外は、重合体４５の合成例と同様な方法で目的とする重合体４６を得た。
化合物４０１−２６１６−１４１０を化合物４０１−２６１６−１２０１に換え、鋳型分子を化合物２４２５から化合物２４２７に換えた以外は、重合体４５の合成例と同様な方法で目的とする重合体４６を得た。
＜重合体４７の合成＞
重合性単量体としてスチレン（０．１２２ｍｍｏｌ）を加え、ネオペンチルグリコールジメタクリレートをジビニルベンゼンに換え、鋳型分子を化合物２４２５から化合物２４２７に換えた以外は、重合体４３の合成例と同様な方法で目的とする重合体４７を得た。
重合性単量体としてスチレン（０．１２２ｍｍｏｌ）を加え、ネオペンチルグリコールジメタクリレートをジビニルベンゼンに換え、鋳型分子を化合物２４２５から化合物２４２７に換えた以外は、重合体４３の合成例と同様な方法で目的とする重合体４７を得た。
＜重合体４８の合成＞
化合物４０１−２６１６−１４１０を化合物４０１−２６１６−１５１１に換え、ペンタエリスリトールテトラアクリレートをトリメチロールプロパントリメタクリレートに換えた以外は、重合体４５の合成例と同様な方法で目的とする重合体４８を得た。
化合物４０１−２６１６−１４１０を化合物４０１−２６１６−１５１１に換え、ペンタエリスリトールテトラアクリレートをトリメチロールプロパントリメタクリレートに換えた以外は、重合体４５の合成例と同様な方法で目的とする重合体４８を得た。
＜重合体４９の合成＞
化合物５０２−２６２１−１２０１を化合物４０１−２６１６−１６１０に換え、スチレンをメタクリルアミドに換え、鋳型分子を化合物２４２７から２４２５に換えた以外は、重合体４７の合成例と同様な方法で目的とする重合体４９を得た。
化合物５０２−２６２１−１２０１を化合物４０１−２６１６−１６１０に換え、スチレンをメタクリルアミドに換え、鋳型分子を化合物２４２７から２４２５に換えた以外は、重合体４７の合成例と同様な方法で目的とする重合体４９を得た。
＜重合体５０の合成＞
化合物４０１−２６１６−１６１０を化合物４０１−２６１６−１７１２に換え、鋳型分子を化合物２４２５から２４２７に換えた以外は、重合体４９の合成例と同様な方法で目的とする重合体５０を得た。
化合物４０１−２６１６−１６１０を化合物４０１−２６１６−１７１２に換え、鋳型分子を化合物２４２５から２４２７に換えた以外は、重合体４９の合成例と同様な方法で目的とする重合体５０を得た。
＜重合体５１の合成＞
重合性単量体として化合物３０１−２６０２−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてトリメチロールプロパントリメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４１６（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてジメチルスルホキシド３．５０ｍｌおよび１−ドデカノール０．２５ｍｌを混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体５１を得た。
重合性単量体として化合物３０１−２６０２−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてトリメチロールプロパントリメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４１６（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてジメチルスルホキシド３．５０ｍｌおよび１−ドデカノール０．２５ｍｌを混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体５１を得た。
＜重合体５２の合成＞
化合物３０１−２６０２−１２０１を化合物４０２−２６０２−１２０１に換えた以外は、重合体５１の合成例と同様な方法で目的とする重合体５２を得た。
化合物３０１−２６０２−１２０１を化合物４０２−２６０２−１２０１に換えた以外は、重合体５１の合成例と同様な方法で目的とする重合体５２を得た。
＜重合体５３の合成＞
化合物３０１−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６１６−１２０１に換え、トリメチロールプロパントリメタクリレートをネオペンチルグリコールジメタクリレートに換え、鋳型分子を化合物２４１６から２４２５に換えた以外は、重合体５１の合成例と同様な方法で目的とする重合体５３を得た。
化合物３０１−２６０２−１２０１を化合物４０１−２６１６−１２０１に換え、トリメチロールプロパントリメタクリレートをネオペンチルグリコールジメタクリレートに換え、鋳型分子を化合物２４１６から２４２５に換えた以外は、重合体５１の合成例と同様な方法で目的とする重合体５３を得た。
＜重合体５４の合成＞
重合性単量体として化合物４０１−２６１６−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）およびＮ−イソプロピルアクリルアミド（０．１２２ｍｍｏｌ）、架橋剤としてジビニルベンゼン（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２７（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてジメチルスルホキシド３．５０ｍｌおよび１−ドデカノール０．２５ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体５４を得た。
重合性単量体として化合物４０１−２６１６−１２０１（０．０９１ｍｍｏｌ）およびＮ−イソプロピルアクリルアミド（０．１２２ｍｍｏｌ）、架橋剤としてジビニルベンゼン（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２７（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてジメチルスルホキシド３．５０ｍｌおよび１−ドデカノール０．２５ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体５４を得た。
＜重合体５５の合成＞
Ｎ−イソプロピルアクリルアミドをメタクリル酸に換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４２８に換えた以外は、重合体５４の合成例と同様な方法で目的とする重合体５５を得た。
Ｎ−イソプロピルアクリルアミドをメタクリル酸に換え、鋳型分子を化合物２４２７から化合物２４２８に換えた以外は、重合体５４の合成例と同様な方法で目的とする重合体５５を得た。
＜比較例＞
＜重合体５６の合成＞
重合性単量体としてアクリルアミド（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてトリメチロールプロパントリメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２８（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体５６を得た。
＜重合体５６の合成＞
重合性単量体としてアクリルアミド（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてトリメチロールプロパントリメタクリレート（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２８（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、高圧水銀ランプハンディキュアラブ（セン特殊光源株式会社製）で紫外線（５０ｍＷ・ｃｍ−２，３６５ｎｍ，照射距離１２３ｍｍ）を３時間照射し、目的とする重合体５６を得た。
＜重合体５７の合成＞
重合性単量体としてスチレン（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてジビニルベンゼンに（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２８（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体５７を得た。
重合性単量体としてスチレン（０．０９１ｍｍｏｌ）、架橋剤としてジビニルベンゼンに（１．１１３ｍｍｏｌ）、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（０．１０７ｍｍｏｌ）、鋳型分子として化合物２４２８（０．０３０ｍｍｏｌ）、溶媒としてクロロホルム３．５０ｍｌを混合した後、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し、目的とする重合体５７を得た。
＜評価＞
本発明の実施例における感度及び特異性の算出法を列挙する。なお測定は、Ｌａｍｂｄａ Ｂｉｏ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製）を用いた。
本発明の実施例における感度及び特異性の算出法を列挙する。なお測定は、Ｌａｍｂｄａ Ｂｉｏ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製）を用いた。
（８−オキソ−２’−デオキシグアノシン（８ＯＨｄＧ）感度の算出）
４０μｌの８−オキソ−２’−デオキシグアノシンの水溶液（１０μＭ）の３００ｎｍの吸光度（ａｂｓｒ）を測定した。
４ｍｇの共重合体に、８−オキソ−２’−デオキシグアノシンの水溶液（１０μＭ）を４０μｌ投入、２０℃で２４時間撹拌を行った。１００００ｒｐｍで遠心分離し抽出した上澄み成分の３００ｎｍの吸光度（ａｂｓｋ）を測定した。１．０−（ａｂｓｋ ／ ａｂｓｒ）を算出し感度とした。
４０μｌの８−オキソ−２’−デオキシグアノシンの水溶液（１０μＭ）の３００ｎｍの吸光度（ａｂｓｒ）を測定した。
４ｍｇの共重合体に、８−オキソ−２’−デオキシグアノシンの水溶液（１０μＭ）を４０μｌ投入、２０℃で２４時間撹拌を行った。１００００ｒｐｍで遠心分離し抽出した上澄み成分の３００ｎｍの吸光度（ａｂｓｋ）を測定した。１．０−（ａｂｓｋ ／ ａｂｓｒ）を算出し感度とした。
感度の評価としては、本発明の実施例においては下記の基準とし、Ａ〜Ｃまでを許容レベル、Ｄが許容できないレベルとした。
Ａ：感度が０．９０以上
Ｂ：感度が０．７５以上、０．９０未満
Ｃ：感度が０．５０以上、０．７５未満
Ｄ：感度が０．５０未満
Ａ：感度が０．９０以上
Ｂ：感度が０．７５以上、０．９０未満
Ｃ：感度が０．５０以上、０．７５未満
Ｄ：感度が０．５０未満
（特異性の算出）
８ＯＨｄＧを尿酸（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、８ＯＨｄＧ感度と同様な方法で尿酸感度を測定し、８ＯＨｄＧ感度／尿酸感度を算出し、特異性とした。
８ＯＨｄＧを尿酸（キシダ化学株式会社製）に代えた以外は、８ＯＨｄＧ感度と同様な方法で尿酸感度を測定し、８ＯＨｄＧ感度／尿酸感度を算出し、特異性とした。
特異性の評価としては、本発明の実施例においては下記の基準とし、Ａ〜Ｃまでを許容レベル、Ｄが許容できないレベルとした。
Ａ：特異性が１０．０以上
Ｂ：特異性が５．０以上、１０．０未満
Ｃ：特異性が１．１以上、５．０未満
Ｄ：特異性が１．１未満
Ａ：特異性が１０．０以上
Ｂ：特異性が５．０以上、１０．０未満
Ｃ：特異性が１．１以上、５．０未満
Ｄ：特異性が１．１未満
以下に本発明の実施例で得られた重合体の感度及び特異性を記載する。
本発明の重合体は、８−オキソ−２’−デオキシグアノシン（８ＯＨｄＧ）の検知により、生体内における酸化ストレスの特異的な検知を高感度かつ比較的に安価、簡便に行うことができる。
Claims (5)
- 下記一般式１で表される繰り返し構造及び下記一般式２６で表される繰り返し構造とからなる重合体を含む組成物であって、下記一般式２４で表わされる化合物の存在下で重合反応を行って得られる組成物。
ＬはＡとＢを連結する、１乃至３の炭素原子を含む二価の連結基である。
一般式６から１１において、Ｒ５乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基またはニトロ基のいずれかであり、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２７は、それぞれ独立に、互いに結合して環状構造を形成してもよく、＊＊はＬとの結合位置を示す。
- 前記一般式１において、
- 前記一般式１において、
- 下記一般式１８乃至２３で表される繰り返し構造のいずれかを有する請求項１乃至３のいずれか１項に記載の組成物。
- 下記一般式１で表される繰り返し構造、下記一般式２６で表される繰り返し構造、及び下記一般式３２から３５のいずれかで表される繰り返し構造とからなる重合体を含む組成物であって、下記一般式２４で表わされる化合物の存在下で重合反応を行って得られる組成物。
ＬはＡとＢを連結する、１乃至３の炭素原子を含む二価の連結基である。
一般式６から１１において、Ｒ５乃至Ｒ２７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基またはニトロ基のいずれかであり、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２７は、それぞれ独立に、互いに結合して環状構造を形成してもよく、＊＊はＬとの結合位置を示す。
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