JP2604775B2 - 有機化合物に関する改良 - Google Patents
有機化合物に関する改良Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は剪定切口病（pruning wound disease）の
保護法及びそれに使用する製剤に関するものである。
保護法及びそれに使用する製剤に関するものである。
［発明の背景］ 剪定切口病は真菌または細菌が植物の切り口に寄生し
て起こる病気であり、当該植物を枯死させ、または傷害
する。
て起こる病気であり、当該植物を枯死させ、または傷害
する。
非常に重大な剪定切口病の１つは真菌類である子のう
菌類の一種でユーティパ・ラタ（Eutypa lata）という
名でも知られているユーティパ・アルメニカエ（Eutypa
armenicae）によって起こされる（B.ドウボスら、フ
ィトマ，デファンス・デ・キュルチュール（Phytoma,De
tense des cultures）1980年７月−８月号 13−15
頁、及びA.ボレイ、レビュー・スイス・ド・ヴィティキ
ュルチュール・アルボリキュルチュール・エ・オルティ
キュルチュール（Revue Swiss de Vitic.Arboric.Hor
tie）16巻265−273頁（1984年）参照］。ユーティパ・
ラタ（E.lata）によって引き起こされる病気は一般には
「ユーティピオシス（Eutypiosis）と呼ばれている。
菌類の一種でユーティパ・ラタ（Eutypa lata）という
名でも知られているユーティパ・アルメニカエ（Eutypa
armenicae）によって起こされる（B.ドウボスら、フ
ィトマ，デファンス・デ・キュルチュール（Phytoma,De
tense des cultures）1980年７月−８月号 13−15
頁、及びA.ボレイ、レビュー・スイス・ド・ヴィティキ
ュルチュール・アルボリキュルチュール・エ・オルティ
キュルチュール（Revue Swiss de Vitic.Arboric.Hor
tie）16巻265−273頁（1984年）参照］。ユーティパ・
ラタ（E.lata）によって引き起こされる病気は一般には
「ユーティピオシス（Eutypiosis）と呼ばれている。
［従来の技術］ 種々の化合物、例えばベノダニル、ビタータノール、
トリアディメノール、トリアディメホン、カプタホー
ル、ピラカルボリド、及び特にカルベンダジンのような
ベンズイミダゾール誘導体が剪定切口病の防除に提案さ
れ、使用されてきた。
トリアディメノール、トリアディメホン、カプタホー
ル、ピラカルボリド、及び特にカルベンダジンのような
ベンズイミダゾール誘導体が剪定切口病の防除に提案さ
れ、使用されてきた。
しかしながらこれらの化合物は剪定切口病の強い発病
地域拡張を避けることができなかった。
地域拡張を避けることができなかった。
［発明の開示］ この発明によると、式（Ｉ） ［式中、ＸはＨ、又はCl、Ｒはブチル、１−シクロプロ
ピルエチル、又は、１−シクロプロピル−１−メチルエ
チルである］ で示される化合物が特に剪定切口病の防除に適している
ことが見出された。
ピルエチル、又は、１−シクロプロピル−１−メチルエ
チルである］ で示される化合物が特に剪定切口病の防除に適している
ことが見出された。
上記式中、Ｒがブチルである場合、ｎ−ブチル又はte
rt−ブチルが望ましい。
rt−ブチルが望ましい。
式（Ｉ）の化合物のうち好ましいものは、ＸがCl、Ｒ
がｎ−ブチルである化合物、ＸがＨ、Ｒが１−シクロプ
ロピルである化合物及びＸがＨ、Ｒが１−シクロプロピ
ル−１−メチルエチルである化合物である。
がｎ−ブチルである化合物、ＸがＨ、Ｒが１−シクロプ
ロピルである化合物及びＸがＨ、Ｒが１−シクロプロピ
ル−１−メチルエチルである化合物である。
式（Ｉ）の化合物は遊離形でも又農学的に許容される
酸は付加塩の形でも使用できる。
酸は付加塩の形でも使用できる。
式（Ｉ）の化合物は既知の抗真菌剤である。しかしこ
れらの化合物が、ユーティピオシス（Eutypiosis）のよ
うな剪定切口病の保護に用いることが示唆されたことは
これまではなかった。
れらの化合物が、ユーティピオシス（Eutypiosis）のよ
うな剪定切口病の保護に用いることが示唆されたことは
これまではなかった。
式（Ｉ）の化合物、及び特に２−（４−クロロフェニ
ル）−３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4,−トリア
ゾール−１−イル）−ブタン−２−オールは多年生の植
物の剪定切口病の病原体である真菌類及び細菌類に対し
顕著な殺菌活性を有している。
ル）−３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4,−トリア
ゾール−１−イル）−ブタン−２−オールは多年生の植
物の剪定切口病の病原体である真菌類及び細菌類に対し
顕著な殺菌活性を有している。
これらの化合物は果樹のシリンドラカルポン・マリ
（Cylindrocarpon mali）、モモのシストスポラ・シン
クタ（Cytospora cincta）、果樹のエルウィニア・ア
ミロボーラ（Erwinia amylovora）、果樹のプソイドモ
ナス・シリンガエ（Pseudmonas syringae）およびエス
ピーピー（spp）、ブドウのアグロバクテリウム・トウ
メファシエンス（Agrobacterium tumefaciens）、ブド
ウのエルウィニア・ビチボーラ（Erwinia vitivor
a）、ブドウのステレウム・ヒルステム（Stereum hirs
utum）、果樹及びブドウのユーティパ・ラタ（Eutypa
lata）に対して特に効果的である。
（Cylindrocarpon mali）、モモのシストスポラ・シン
クタ（Cytospora cincta）、果樹のエルウィニア・ア
ミロボーラ（Erwinia amylovora）、果樹のプソイドモ
ナス・シリンガエ（Pseudmonas syringae）およびエス
ピーピー（spp）、ブドウのアグロバクテリウム・トウ
メファシエンス（Agrobacterium tumefaciens）、ブド
ウのエルウィニア・ビチボーラ（Erwinia vitivor
a）、ブドウのステレウム・ヒルステム（Stereum hirs
utum）、果樹及びブドウのユーティパ・ラタ（Eutypa
lata）に対して特に効果的である。
式（Ｉ）の化合物は剪定切口病、特に花芽や果実の数
を増加させるため、及びその品質を改良するため栄養休
止期に剪定されるような植物のユーティピオシス（Euty
piosis）の防除に使用することができる。
を増加させるため、及びその品質を改良するため栄養休
止期に剪定されるような植物のユーティピオシス（Euty
piosis）の防除に使用することができる。
従って、この発明は、植物の剪定切口病の防除方法で
あって、剪定傷に対して式（Ｉ）の化合物の抗真菌的及
び抗細菌的有効量を適用することからなる方法を提供す
るものである。
あって、剪定傷に対して式（Ｉ）の化合物の抗真菌的及
び抗細菌的有効量を適用することからなる方法を提供す
るものである。
この発明の方法に従って処置することができる多年生
植物の例としては、アプリコット、マンゴー、スモモ、
モモ、リンゴ、ナシ、サクランボ、マルメロ、黒スグ
リ、赤及び白スグリ、クルミ、イチヂク、カキ、ニワト
コ及び柑橘植物の果実作物、栽培用バラ、多年生の園芸
植物、鑑賞用植物及び特にブドウの木が含まれる。
植物の例としては、アプリコット、マンゴー、スモモ、
モモ、リンゴ、ナシ、サクランボ、マルメロ、黒スグ
リ、赤及び白スグリ、クルミ、イチヂク、カキ、ニワト
コ及び柑橘植物の果実作物、栽培用バラ、多年生の園芸
植物、鑑賞用植物及び特にブドウの木が含まれる。
式（Ｉ）の化合物は別の抗真菌剤例えばフォルペッ
ト、チラム、及び銅系の抗真菌剤のような接触抗真菌
剤、特にベノミール及びカルベンダジム、好ましくは後
者のようなベンゾイミダゾール系抗真菌剤との組合わせ
として使用することが可能であり、それが好ましい。
ト、チラム、及び銅系の抗真菌剤のような接触抗真菌
剤、特にベノミール及びカルベンダジム、好ましくは後
者のようなベンゾイミダゾール系抗真菌剤との組合わせ
として使用することが可能であり、それが好ましい。
同様に適当な抗細菌剤も加えることができる。
式（Ｉ）の化合物と共に用いることができる抗細菌剤
の例としては、ブラスチシジン、シクロヘキシド、グリ
セオフルビン、カニガマイシン、オキシテトラサイクリ
ン、ストレプトマイシン、バリダマイシン、オキシン−
銅、ニトラピリン、ジチアノン、ナトリウム−ピリオ
ン、カルビンフォス、フルメキンおよびセチルトリメチ
ルアンモニウムクロリドのような抗細菌性四級アニウム
塩などの有機抗細菌剤が含まれる。
の例としては、ブラスチシジン、シクロヘキシド、グリ
セオフルビン、カニガマイシン、オキシテトラサイクリ
ン、ストレプトマイシン、バリダマイシン、オキシン−
銅、ニトラピリン、ジチアノン、ナトリウム−ピリオ
ン、カルビンフォス、フルメキンおよびセチルトリメチ
ルアンモニウムクロリドのような抗細菌性四級アニウム
塩などの有機抗細菌剤が含まれる。
この発明の方法においては、式（Ｉ）の化合物を単独
で又他の抗真菌剤及び／または抗細菌剤と共に殺菌組成
物の形で用いるのが便利である。
で又他の抗真菌剤及び／または抗細菌剤と共に殺菌組成
物の形で用いるのが便利である。
そのような組成物は通常の方法、例えば式（Ｉ）の化
合物と場合により他の活性成分を適当な補助剤、例えば
希釈剤が所望により他の界面活性剤、色素、増粘剤など
の製剤用成分と混和することによって製造することがで
きる。
合物と場合により他の活性成分を適当な補助剤、例えば
希釈剤が所望により他の界面活性剤、色素、増粘剤など
の製剤用成分と混和することによって製造することがで
きる。
そのような組成物の剪定傷への投与は本質的にすべて
の剪定傷が処置されるように最大の注意を払って行われ
るべきである。さらに又この組成物は雨に洗い流されな
いし又、伝染病に対し保護を与えるに足る堅牢性をも有
しているのが好ましい。
の剪定傷が処置されるように最大の注意を払って行われ
るべきである。さらに又この組成物は雨に洗い流されな
いし又、伝染病に対し保護を与えるに足る堅牢性をも有
しているのが好ましい。
従って噴霧又は粉末投与は満足すべき結果が得られな
い場合がある。より簡便で効果的な投与の方法はつぎの
ような容器を取り付けた剪定鋏を使用するものである。
即ちその容器から活性成分を含んだ製剤が剪定中の切刃
の一方あるいは両方の適当な部分に供給又は分配される
ようにしたものである。
い場合がある。より簡便で効果的な投与の方法はつぎの
ような容器を取り付けた剪定鋏を使用するものである。
即ちその容器から活性成分を含んだ製剤が剪定中の切刃
の一方あるいは両方の適当な部分に供給又は分配される
ようにしたものである。
かかる容器を具備する種々の剪定鋏は文献に記載され
ている（例えばフランス特許出願第85.10206号）。しか
しながら、上記の剪定鋏を使用して投与するために従来
提案されている製剤はすべて粘度が適当でないかまたは
付着性が不十分であるような欠点を持っていた。
ている（例えばフランス特許出願第85.10206号）。しか
しながら、上記の剪定鋏を使用して投与するために従来
提案されている製剤はすべて粘度が適当でないかまたは
付着性が不十分であるような欠点を持っていた。
本発明は剪定鋏による投与に特に適した製剤を提供す
るものである。
るものである。
この製剤はつぎのようなものを含んでいる。
ａ）剪定切口病の処置に適した抗真菌剤及び抗細菌剤の
有効量。
有効量。
ｂ）油状で、チキソトロピック（thixotropic）で、疎
水性で、薬害がない媒質（この製剤は水を含まない）。
水性で、薬害がない媒質（この製剤は水を含まない）。
チキソトロピック（thixotropic）なす用語は静止し
ているときは粘性があり、例えば攪拌や圧送によって動
いている時には液状であるような媒質に適用される。
ているときは粘性があり、例えば攪拌や圧送によって動
いている時には液状であるような媒質に適用される。
油性で、チキソトロピックで、非水性、かつ薬害がな
い媒質とは薬害がない疎水性の油および薬害がなくチキ
ソトロピックな補助剤を包含する。
い媒質とは薬害がない疎水性の油および薬害がなくチキ
ソトロピックな補助剤を包含する。
無薬害で疎水性の油は例えば鉱物油、植物性油、動物
性油、合成油及びそれらの混合物であり得る。
性油、合成油及びそれらの混合物であり得る。
鉱物油の適当な例は、ワセリン及びパラフィン油であ
る。
る。
植物性油の適当な例は、落花生油、はず油、コーヒ
油、ヒマシ油、扁桃油、クルミ油、ヤシ油、ココナツ
油、亜麻仁油、けし油、オリーブ油、ブドウの種子油、
ゴマ油、大麻の実油、とうもろこしの胚芽油、ヒマワリ
油、大豆油、せいようあぶらな油、綿実油、及びそれら
の混合物である。
油、ヒマシ油、扁桃油、クルミ油、ヤシ油、ココナツ
油、亜麻仁油、けし油、オリーブ油、ブドウの種子油、
ゴマ油、大麻の実油、とうもろこしの胚芽油、ヒマワリ
油、大豆油、せいようあぶらな油、綿実油、及びそれら
の混合物である。
動物性油の適当な例は、魚油、あざらしの油、鯨油、
肝油、及び牛脚油である。
肝油、及び牛脚油である。
合成油の適当な例は、水素添加油、又はそれとエポキ
シ化した植物性油との混合物、及びエポキシ化した植物
油の混合物である。疎水性油の別の適当な例は乾性油及
びシリコーン油である。
シ化した植物性油との混合物、及びエポキシ化した植物
油の混合物である。疎水性油の別の適当な例は乾性油及
びシリコーン油である。
好ましくは、鉱物油、特にパラフィン油、又は所望に
よりエポキシ化された植物性油、及び所望によりエポキ
シ化された植物性油の混合物が使用される。疎水性油が
植物性油、又はこれから誘導されたものである場合は、
その植物性油は、ヒマワリ油、又はとうもろこしの胚芽
油から選択されることが望ましい。
よりエポキシ化された植物性油、及び所望によりエポキ
シ化された植物性油の混合物が使用される。疎水性油が
植物性油、又はこれから誘導されたものである場合は、
その植物性油は、ヒマワリ油、又はとうもろこしの胚芽
油から選択されることが望ましい。
チキソトロピックな補助剤としては、疎水性で油性の
成分によってチキソトロピックで油性で疎水性の無薬害
な媒質を構成するものが有利である。増粘剤は、天然、
人工、半合成、又は合成物であり得る。
成分によってチキソトロピックで油性で疎水性の無薬害
な媒質を構成するものが有利である。増粘剤は、天然、
人工、半合成、又は合成物であり得る。
天然の増粘剤の適当な例は、水酸化マグネシウム、ベ
ントナイト粘土、コロイド状のシリカである。
ントナイト粘土、コロイド状のシリカである。
動物性の増粘剤の適当な例は、卵アルブミン、血液ア
ルブミン、カゼイン、骨のにかわ質又は羊皮のにかわ質
である。
ルブミン、カゼイン、骨のにかわ質又は羊皮のにかわ質
である。
植物性の増粘剤の適当な例は、とうもろこし澱粉のよ
うな澱粉質材料、及びアラビアゴム、キサンタンガム、
トラガントガム、いなごまめ粉ガムのような植物性ガ
ム、及びシァモプシス・テトラゴノラバ（cyamopsis t
etragonolaba）から得られたガムである。
うな澱粉質材料、及びアラビアゴム、キサンタンガム、
トラガントガム、いなごまめ粉ガムのような植物性ガ
ム、及びシァモプシス・テトラゴノラバ（cyamopsis t
etragonolaba）から得られたガムである。
人工の又は半合成の増粘剤の適当な例は、酸変性澱
粉、酸化した澱粉、エチレンオキシドとの反応で得られ
た少し網状化した澱粉、エーテル化澱粉、カルボキシメ
チル化澱粉、メチル化澱粉、ヒドロキシエチル化澱粉の
ような修飾した澱粉製品、澱粉の分解産物、修飾した植
物性ガム、アルギネート、カラゲネート、メチルセルロ
ーズ、カルボメチルセルローズ、メチルヒドロキシエチ
ルセルローズのようなエーテル化セルローズである。
粉、酸化した澱粉、エチレンオキシドとの反応で得られ
た少し網状化した澱粉、エーテル化澱粉、カルボキシメ
チル化澱粉、メチル化澱粉、ヒドロキシエチル化澱粉の
ような修飾した澱粉製品、澱粉の分解産物、修飾した植
物性ガム、アルギネート、カラゲネート、メチルセルロ
ーズ、カルボメチルセルローズ、メチルヒドロキシエチ
ルセルローズのようなエーテル化セルローズである。
合成増粘剤の適当な例は、例えばポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸のような重合生成物である。
ル、ポリアクリル酸のような重合生成物である。
この発明において使用に特に適しているのは鉱物性の
増粘剤であり、特にコロイド状シリカ、その中でも熱分
解したコロイド状のシリカである。
増粘剤であり、特にコロイド状シリカ、その中でも熱分
解したコロイド状のシリカである。
チキソトロピック補助剤と疎水性油との重量比は、0.
1:99.9及び1:9特に0.5:99.5及び1:15、その中でも特に
1:99及び1:40（即ち1:100及び2.5:100）の間が適当であ
る。
1:99.9及び1:9特に0.5:99.5及び1:15、その中でも特に
1:99及び1:40（即ち1:100及び2.5:100）の間が適当であ
る。
かかるチキソトロピック組成物中において使用される
適当な活性成分は剪定傷に対し有効な抗真菌剤及び抗細
菌剤又はそれらの混合物である。
適当な活性成分は剪定傷に対し有効な抗真菌剤及び抗細
菌剤又はそれらの混合物である。
この発明の組成物において活性成分として用いるのに
適した抗真菌剤の例は、硫黄、ベノミール、カルベンダ
ジム、及びチアベンダソールのようなベンズイミダゾー
ル誘導体、又はエチルチオファナート、メチルチオファ
ナートなどのチオファナート類、チラム及びマンコゼブ
などのジチオカルバマート誘導体、カプタン、フォルペ
ット、及びカプタフォールなどのフタルイミド誘導体、
エルゴステロール生合成阻害剤、例えばフェナリモー
ル、トリアモール及びヌリアモールなどの一般にピリミ
ジン化合物に属するもの、ドデモルフ、トリデモルフ及
びフェンプロモルフなどのモルホリン化合物に属するも
の、プロクロラズ、ビンコナゾール、トリフルミゾール
及びイマザリドなどのイミダゾール化合物に属するも
の、ピリフェノックス及びブチオバートなどのピリジン
化合物に属するもの、ヘキサコナゾール、フルシラゾー
ル、エタコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノ
ール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテル
タノール、ペンコナゾール、フルトリアフォール及び２
−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２
−オールなどのトリアゾール化合物に属するもの、炭酸
銅（II）、硫酸カルシウム銅（II）、カルシウムオキシ
クロリド銅（II）、テトラキュプリックオキシクロリ
ド、バーガンジイ混合液、ボルドー液、酸化銅（II）、
水酸化銅、オキシ塩素化銅（II）、及び［CuN（CH2CH2O
H）３］（OH）２、［Cu（NH2CH2CH2NH2）２］SO4などの
銅錯化合物を含む銅抗真菌剤及び抗真菌剤の混合物であ
る。
適した抗真菌剤の例は、硫黄、ベノミール、カルベンダ
ジム、及びチアベンダソールのようなベンズイミダゾー
ル誘導体、又はエチルチオファナート、メチルチオファ
ナートなどのチオファナート類、チラム及びマンコゼブ
などのジチオカルバマート誘導体、カプタン、フォルペ
ット、及びカプタフォールなどのフタルイミド誘導体、
エルゴステロール生合成阻害剤、例えばフェナリモー
ル、トリアモール及びヌリアモールなどの一般にピリミ
ジン化合物に属するもの、ドデモルフ、トリデモルフ及
びフェンプロモルフなどのモルホリン化合物に属するも
の、プロクロラズ、ビンコナゾール、トリフルミゾール
及びイマザリドなどのイミダゾール化合物に属するも
の、ピリフェノックス及びブチオバートなどのピリジン
化合物に属するもの、ヘキサコナゾール、フルシラゾー
ル、エタコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノ
ール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテル
タノール、ペンコナゾール、フルトリアフォール及び２
−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２
−オールなどのトリアゾール化合物に属するもの、炭酸
銅（II）、硫酸カルシウム銅（II）、カルシウムオキシ
クロリド銅（II）、テトラキュプリックオキシクロリ
ド、バーガンジイ混合液、ボルドー液、酸化銅（II）、
水酸化銅、オキシ塩素化銅（II）、及び［CuN（CH2CH2O
H）３］（OH）２、［Cu（NH2CH2CH2NH2）２］SO4などの
銅錯化合物を含む銅抗真菌剤及び抗真菌剤の混合物であ
る。
この発明の組成物において活性成分として用いるのに
適した抗細菌剤の例は、この発明の方法において式
（Ｉ）の化合物と共に使用するのに適当なものであると
して上記に列挙した抗細菌剤である。
適した抗細菌剤の例は、この発明の方法において式
（Ｉ）の化合物と共に使用するのに適当なものであると
して上記に列挙した抗細菌剤である。
この発明のより望ましい組成物は、活性成分として、
オキシ塩素化銅及び硫酸銅（例えばテトラキュプリッ
ク、トリカルシウム型の）などの銅系抗真菌剤、ベノミ
ール、カルベンダンジム、チラム、フォルペット、エル
ゴステロール生合成阻害剤、特にトリアゾール化合物に
属する阻害剤、より望ましくは式（Ｉ）の化合物、最も
望ましくはヘキサコナゾール又は２−（４−クロロフェ
ニル）−３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリ
アゾール−１−イル）−ブタン−２−オール（特に後
者）及びこれらの混合物である。
オキシ塩素化銅及び硫酸銅（例えばテトラキュプリッ
ク、トリカルシウム型の）などの銅系抗真菌剤、ベノミ
ール、カルベンダンジム、チラム、フォルペット、エル
ゴステロール生合成阻害剤、特にトリアゾール化合物に
属する阻害剤、より望ましくは式（Ｉ）の化合物、最も
望ましくはヘキサコナゾール又は２−（４−クロロフェ
ニル）−３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリ
アゾール−１−イル）−ブタン−２−オール（特に後
者）及びこれらの混合物である。
望ましい抗真菌剤混合物はカルベンダジン、チラム、
フォルペット及び所望により銅系抗真菌剤又はセチルト
リメチルアンモニウムクロリドなどの抗細菌剤を含む組
成物であり、又はヘキサコナゾール又はより望ましくは
２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−
２−オール及び所望によりカルベンダジムを含有する混
合物を含んでいる。
フォルペット及び所望により銅系抗真菌剤又はセチルト
リメチルアンモニウムクロリドなどの抗細菌剤を含む組
成物であり、又はヘキサコナゾール又はより望ましくは
２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−
２−オール及び所望によりカルベンダジムを含有する混
合物を含んでいる。
この発明の疎水製剤は0.5から10重量％、より望まし
くは１から５重量％の活性成分を含むのが適当である。
くは１から５重量％の活性成分を含むのが適当である。
この発明の疎水製剤は、又剪定切口における混合物の
分布を調節するための染料、剪定切口の表面における製
剤の拡散を確実にする界面活性剤、溶剤、不凍化剤、抗
酸化剤等の補助剤を含むことができる。
分布を調節するための染料、剪定切口の表面における製
剤の拡散を確実にする界面活性剤、溶剤、不凍化剤、抗
酸化剤等の補助剤を含むことができる。
この発明の疎水製剤は、200から1500、より望ましく
は500から1200cp、最も望ましくは800から1000cpの粘度
を有するのが好適である。製剤は薄層となって剪定切口
の全表面をおおうように投与される。
は500から1200cp、最も望ましくは800から1000cpの粘度
を有するのが好適である。製剤は薄層となって剪定切口
の全表面をおおうように投与される。
この発明の疎水製剤は、投与後直ちに疎水性層を形成
し、製剤中に含まれる活性成分を流失から保護する。さ
らに疎水性油として植物性油を含有する製剤は、活性成
分の植物への浸透を容易にするという利点を有してい
る。
し、製剤中に含まれる活性成分を流失から保護する。さ
らに疎水性油として植物性油を含有する製剤は、活性成
分の植物への浸透を容易にするという利点を有してい
る。
［実施例］ 以下、この発明を下記の実施例によって説明する。実
施例中、部及び百分率は重量で示す。
施例中、部及び百分率は重量で示す。
実施例１ 式（Ｉ）の化合物、（例えば、２−（４−クロロフェ
ニル）−３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリ
アゾール−１−イル）ブタン−２−オール）10部を微粉
状の合成シリカ４部、ラウリル硫酸ナトリウム３部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム７部、細粉化カオリン66部
及び珪藻土10部と混合し、その混合物を平均粒径が約５
ミクロンに達するまですりつぶす。水和剤が得られ、こ
れは使用前に水で希釈し、噴霧器を用いて噴霧できる噴
霧液の形にする。
ニル）−３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリ
アゾール−１−イル）ブタン−２−オール）10部を微粉
状の合成シリカ４部、ラウリル硫酸ナトリウム３部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム７部、細粉化カオリン66部
及び珪藻土10部と混合し、その混合物を平均粒径が約５
ミクロンに達するまですりつぶす。水和剤が得られ、こ
れは使用前に水で希釈し、噴霧器を用いて噴霧できる噴
霧液の形にする。
実施例２ 式（Ｉ）の化合物の10部を乳化剤10部及びイソプロパ
ノール80部と混合する。この乳化濃縮液を所定の濃度に
水で希釈する。
ノール80部と混合する。この乳化濃縮液を所定の濃度に
水で希釈する。
実施例３ 式（Ｉ）の化合物（例、２−（４−クロロフェニル−
３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール
−１−イル）ブタン−２−オール）１部を粒子の大きさ
が１ミクロンのオーダーになるまですりつぶす。ヒマワ
リ油97部を激しく攪拌しながら加え、次に熱分解したコ
ロイド状のシリカ２部を加え、均質な混合物になるまで
攪拌を続ける。かくして微細粉の疎水性、チキソトロピ
ックな分散剤を得る。
３−シクロプロピル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール
−１−イル）ブタン−２−オール）１部を粒子の大きさ
が１ミクロンのオーダーになるまですりつぶす。ヒマワ
リ油97部を激しく攪拌しながら加え、次に熱分解したコ
ロイド状のシリカ２部を加え、均質な混合物になるまで
攪拌を続ける。かくして微細粉の疎水性、チキソトロピ
ックな分散剤を得る。
実施例４ 実施例３のヒマワリ油をパラフィン油又はとうもろこ
しの胚芽油に置換して、実施例３に記載した操作を行
う。
しの胚芽油に置換して、実施例３に記載した操作を行
う。
実施例５ 実施例３の式（Ｉ）の化合物をカルベンダジムに置換
して、実施例３に記載した操作を行う。実施例５をヒマ
ワリ油をパラフィン油に置換して、実施例５に記載した
操作を行う。
して、実施例３に記載した操作を行う。実施例５をヒマ
ワリ油をパラフィン油に置換して、実施例５に記載した
操作を行う。
実施例７ 実施例５のヒマワリ油の代わりにとうもろこし油を用
いて、実施例５に記載した操作を行う。
いて、実施例５に記載した操作を行う。
実施例８ カルベンダジムの代わりにフォルペット１部を用い
て、実施例５から７のいずれか一つに記載した操作を行
う。
て、実施例５から７のいずれか一つに記載した操作を行
う。
実施例９ カルベンダジムの代わりにベノミール１部を用いて、
実施例５から７のいずれか一つに記載した操作を行う。
実施例５から７のいずれか一つに記載した操作を行う。
実施例10 カルベンダジムの代わりにメチルチオファナート１部
を用いて、実施例５から７のいずれか一つに記載した操
作を行う。
を用いて、実施例５から７のいずれか一つに記載した操
作を行う。
実施例11 カルベンダジムの代わりにチラム１部を用いて、実施
例５から７のいずれか一つに記載した操作を行う。
例５から７のいずれか一つに記載した操作を行う。
実施例12 カルベンダジムの代わりにヘキサコナゾール１部を用
いて、実施例５から７のいずれか一つに記載した操作を
行う。
いて、実施例５から７のいずれか一つに記載した操作を
行う。
実施例13 カルベンダジムの代わりに、カルベンダジム：チラ
ム：フォルペットが30:230:430の混合物の１部、又はカ
ルベンダジム：フォルペットが75:500の混合物１部又は
カルベンダジム：カプタンが75:375の混合物の１部を用
いて、実施例５から７のいずれか一つに記載した操作を
行う。
ム：フォルペットが30:230:430の混合物の１部、又はカ
ルベンダジム：フォルペットが75:500の混合物１部又は
カルベンダジム：カプタンが75:375の混合物の１部を用
いて、実施例５から７のいずれか一つに記載した操作を
行う。
実施例14 カルベンダジム:2−（４−クロロフェニル）−３−シ
クロ−プロピル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１
−イル）−ブタン−１−オールが1.25:1の混合物１部を
用いて、実施例５から７のいずれか一つに記載した操作
を行う。
クロ−プロピル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１
−イル）−ブタン−１−オールが1.25:1の混合物１部を
用いて、実施例５から７のいずれか一つに記載した操作
を行う。
実施例15 100％活性物質を含有するカルベンダジムの１部を27
％の活性物質を含有するテトラキュプリックトリカルシ
ウム硫酸銅４部と粒子の大きさが１ミクロンのオーダー
になるまですりつぶす。その後、パラフィン油93.8部と
熱分解したコロイド状のシリカ1.2部を激しく攪拌しな
がら加え、均質な混合物が得られるまで攪拌を続ける。
％の活性物質を含有するテトラキュプリックトリカルシ
ウム硫酸銅４部と粒子の大きさが１ミクロンのオーダー
になるまですりつぶす。その後、パラフィン油93.8部と
熱分解したコロイド状のシリカ1.2部を激しく攪拌しな
がら加え、均質な混合物が得られるまで攪拌を続ける。
かくして微細、チキソトロピックな粘度900cp.を有す
る分散剤を得る。
る分散剤を得る。
実施例16 実施例15のパラフィン油をヒマワリ油又はとうもろこ
しの胚芽油に置換して、実施例15に記載した操作を行
う。
しの胚芽油に置換して、実施例15に記載した操作を行
う。
実施例17 カルベンダジムをフォルペット又はベノミール１部又
はチラム：カルベンダジム：フォルペットが230:30:430
の混合物１部に置換して、実施例15又は16に記載した操
作を行う。
はチラム：カルベンダジム：フォルペットが230:30:430
の混合物１部に置換して、実施例15又は16に記載した操
作を行う。
実施例18 100％活性物質を含有するカルベンダジム１部、と57
％活性物質を含有するオキシ塩素化銅２部を粒子の大き
さが１ミクロンのオーダーになるまですりつぶす。その
後パラフィン油95部、つづいて熱分解したコロイド状の
シリカ２部を激しく攪拌しながら加える。そして均質な
疎水性のチキソトロピックな混合物が得られるまで攪拌
する。実施例19 実施例18のパラフィン油の代わりにヒマワリ油又はと
うもろこしの胚芽油を用いて、実施例18に記載した操作
を行う。
％活性物質を含有するオキシ塩素化銅２部を粒子の大き
さが１ミクロンのオーダーになるまですりつぶす。その
後パラフィン油95部、つづいて熱分解したコロイド状の
シリカ２部を激しく攪拌しながら加える。そして均質な
疎水性のチキソトロピックな混合物が得られるまで攪拌
する。実施例19 実施例18のパラフィン油の代わりにヒマワリ油又はと
うもろこしの胚芽油を用いて、実施例18に記載した操作
を行う。
実施例20 カルベンダジムの代わりにフォルペット、ベノミール
又はチラム：カルベンダジム：フォルペットが230:30:4
30の混合物を用いて、実施例18又は19に記載の操作を行
う。
又はチラム：カルベンダジム：フォルペットが230:30:4
30の混合物を用いて、実施例18又は19に記載の操作を行
う。
実施例21 100％活性物質を含有するカルベンダジム１部、75％
活性物質を含有するオキシ塩素化銅２部及びセチルトリ
メチルアンモニウムクロリド0.5部を粒子の大きさが１
ミクロンのオーダーになるまですりつぶす。その後、パ
ラフィン油95.3部を激しく攪拌しながら加え、つづい
て、熱分解したコロイド状シリカ1.2部を加え、攪拌を
続ける。かくして均質な疎水性のチキソトロピックな混
合物が得られる。
活性物質を含有するオキシ塩素化銅２部及びセチルトリ
メチルアンモニウムクロリド0.5部を粒子の大きさが１
ミクロンのオーダーになるまですりつぶす。その後、パ
ラフィン油95.3部を激しく攪拌しながら加え、つづい
て、熱分解したコロイド状シリカ1.2部を加え、攪拌を
続ける。かくして均質な疎水性のチキソトロピックな混
合物が得られる。
実施例22 実施例21のパラフィン油をヒマワリ油又はとうもろこ
しの胚芽油に置換して、実施例21に記載した操作を行
う。
しの胚芽油に置換して、実施例21に記載した操作を行
う。
実施例23 カルベンダジムをフォルペット、ベノミールの１部又
はカルベンダジム：チラム：フォルペットが30:230:430
の混合物の１部に置換して、実施例21又は22に記載と同
様の操作を行う。
はカルベンダジム：チラム：フォルペットが30:230:430
の混合物の１部に置換して、実施例21又は22に記載と同
様の操作を行う。
実施例24 フランス特許出願第85 10206号又は国際特許出願公開
WO 86 00229に記載されているようにブドウの木を切断
装置を用い同時に植物の幹に対し処置を施しながら剪定
する。
WO 86 00229に記載されているようにブドウの木を切断
装置を用い同時に植物の幹に対し処置を施しながら剪定
する。
その切断装置は実施例３又は４に記載した製剤を注入
するバルブを備えている。幹の切断中に、この装置は剪
定切口に当該製剤を施すようになっている。当該製剤は
溶け出さず、不利な気象条件下でも長時間切口にそのま
ま残留している。
するバルブを備えている。幹の切断中に、この装置は剪
定切口に当該製剤を施すようになっている。当該製剤は
溶け出さず、不利な気象条件下でも長時間切口にそのま
ま残留している。
こうして、ユーティパ・ラタ（Eutypa lata）から十
分に切口を保護する。
分に切口を保護する。
実施例25 実施例24において実施例３又は４記載の製剤を実施例
５から23に記載した製剤のいずれか一つに置換する。同
様に好結果を得る。
５から23に記載した製剤のいずれか一つに置換する。同
様に好結果を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 249/08 ５２１ Ｃ０７Ｄ 249/08 ５２１ (72)発明者 ルネ・ラボ フランス国91510 ラルデイ、グラン・ リュ 73番 (56)参考文献 特開 昭61−15632（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−161203（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−15626（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−81545（ＪＰ，Ａ) 実開 昭59−55804（ＪＰ，Ｕ) 欧州特許出願公開15756（ＥＰ，Ｂ１)
Claims (17)
- 【請求項１】ａ）式（Ｉ）： ［式中、ＸはＨ又はCl、Ｒはブチル、１−シクロプロピ
ルエチル又は１−シクロプロピル−１−メチルエチルで
ある。］ で示される化合物の有効量、及び ｂ）油性、チキソトロピック性、疎水性でかつ植物に薬
害がない媒質を含む無水の組成物から成り、当該組成物
含有容器に取り付けた剪定鋏を介して適用すべき、付着
性剪定切口病防除用薬剤。 - 【請求項２】油性、チキソトロピック性、疎水性でかつ
植物に薬害がない媒質が、薬害がない疎水性油と薬害が
ないチキソトロピック性補助剤の混合物である、特許請
求の範囲第１項記載の薬剤。 - 【請求項３】薬害がない疎水性油が鉱物性油、植物性
油、動物性油又は合成油である、特許請求の範囲第２項
記載の薬剤。 - 【請求項４】薬害がない疎水性油がパラフィン油、ヒマ
ワリ油又はとうもろこしの胚芽油である、特許請求の範
囲第３項記載の薬剤。 - 【請求項５】薬害がないチキソトロピック性補助剤が天
然、人工、半合成又は合成の増粘剤である、特許請求の
範囲第２項記載の薬剤。 - 【請求項６】増粘剤がコロイド状シリカである、特許請
求の範囲第５項記載の薬剤。 - 【請求項７】チキソトロピック性補助剤：疎水性油の重
量比が0.1:99.9と1:9の間にある、特許請求の範囲第２
項記載の薬剤。 - 【請求項８】チキソトロピック性補助剤：疎水性油の重
量比が0.5:99.5と1:15の間にある、特許請求の範囲第７
項記載の薬剤。 - 【請求項９】チキソトロピック性補助剤：疎水性油の重
量比が1:99と1:40の間にある、特許請求の範囲第８項記
載の薬剤。 - 【請求項１０】200〜1500cpの粘度を有する、特許請求
の範囲第１項〜第９項のいずれかに記載の薬剤。 - 【請求項１１】500〜1200cpの粘度を有する、特許請求
の範囲第10項記載の薬剤。 - 【請求項１２】800〜1000cpの粘度を有する、特許請求
の範囲第11項記載の薬剤。 - 【請求項１３】活性成分0.5ないし10重量％を含有す
る、特許請求の範囲第１項〜第12項のいずれかに記載の
薬剤。 - 【請求項１４】活性成分１ないし５重量％を含有する、
特許請求の範囲第13項の薬剤。 - 【請求項１５】ＸがClであり、Ｒがｎ−ブチルである、
特許請求の範囲第１項〜第14項のいずれかに記載の薬
剤。 - 【請求項１６】ＸがＨであり、Ｒが１−シクロプロピル
エチルである、特許請求の範囲第１項〜第14項のいずれ
かに記載の薬剤。 - 【請求項１７】さらにカルベダジムを含有する、特許請
求の範囲第15項または第16項に記載の薬剤。
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|---|---|---|---|
| FR8700311 | 1987-01-14 | ||
| FR8700309A FR2609368B1 (fr) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | Utilisation de derives du 1, 2, 4-triazole pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes |
| FR8700309 | 1987-01-14 | ||
| FR8700311A FR2609367B1 (fr) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | Procede pour combattre les maladies de plaies de taille des plantes perennes |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| CH (2) | CH683060A5 (ja) |
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| ES (1) | ES2008414A6 (ja) |
| GB (1) | GB2199749B (ja) |
| GR (1) | GR1000063B (ja) |
| IL (1) | IL85082A (ja) |
| LU (1) | LU87103A1 (ja) |
| MA (1) | MA21158A1 (ja) |
| NL (1) | NL8800058A (ja) |
| PT (1) | PT86538B (ja) |
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| DE4203090A1 (de) * | 1992-02-04 | 1993-08-19 | Hoechst Holland Nv | Synergistische kombinationen von cyproconazol |
| GB9202378D0 (en) * | 1992-02-05 | 1992-03-18 | Sandoz Ltd | Inventions relating to fungicidal compositions |
| IT1270307B (it) * | 1992-05-26 | 1997-04-29 | Isagro Srl | Composizioni fungicide contenenti derivati triazolici, composti a base di rame in associazione con idrocarburi a catena lunga e loro impiego in campo agrario |
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| EP1708859A2 (en) * | 2003-12-08 | 2006-10-11 | Osmose, Inc. | Composition and process for coloring and preserving wood |
| AU2005237592A1 (en) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Osmose, Inc. | Micronized organic preservative formulations |
| US20070131136A1 (en) * | 2004-04-27 | 2007-06-14 | Osmose, Inc. | Composition And Process For Coloring Wood |
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| US20050252408A1 (en) | 2004-05-17 | 2005-11-17 | Richardson H W | Particulate wood preservative and method for producing same |
| WO2006044831A2 (en) * | 2004-10-14 | 2006-04-27 | Osmose, Inc. | Non-alkaline micronized wood preservative formulations |
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