JP2559380B2 - 液晶性ポリマ− - Google Patents

液晶性ポリマ−

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JP2559380B2 JP61251424A JP25142486A JP2559380B2 JP 2559380 B2 JP2559380 B2 JP 2559380B2 JP 61251424 A JP61251424 A JP 61251424A JP 25142486 A JP25142486 A JP 25142486A JP 2559380 B2 JP2559380 B2 JP 2559380B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高強度で尚且つ機械的強度の異方性の小さ
い、溶融時に異方性を示す液晶性ポリマーに関する。
〔従来の技術〕
高強度、高耐熱性で尚且つ成型加工性に優れた樹脂と
して、近年溶融時に異方性を示す液晶性ポリマーが注目
を浴びている。斯かる液晶性ポリマーについては、種々
の提案がなされており、特開昭49−72393号、同50−432
23号、同54−50594号等がそれらの代表的なものであ
る。これらの液晶ポリマーは何れも骨格に剛直性モノマ
ーを導入して、液晶性を発現し、高強度で易加工性を実
現している。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、液晶ポリマーは、ポリマー自体の骨格
の剛直性の故に極めて配向し易く、成型加工時に配向の
異方性、強度の異方性を生じ易く、フィブリルを生じ易
い。これらの異方性を減じる為に剛直性骨格にソフトス
ペーサーを導入する試みや、補強剤を導入する試み等種
々なされているが、前者はソフトスペーサーの導入によ
り剛直性に由来する高強度を、後者は軽量化、耐薬品性
及び若しくは成型加工性等の樹脂が持つ特性を少なから
ず犠牲にしている。剛直性ポリマーが持つ優れた機械的
強度を損なうことなく強度の異方性を減じることは、精
密部品の精度を高める上で、又、機械的強度に優れたフ
ィルムを得る上で種々応用に際し極めて有用である。
本発明者等は、特開昭54−50594号に代表される主鎖
内にナフタリン骨格を有するポリマーがｐ位のベンゼン
環とナフタリン環よりなり、所謂ソフトスペーサーを用
いていないにもかかわらず、高強度で優れた溶融加工性
を実現していることに着目して鋭意研究した結果、本発
明に到ったものである。
〔問題を解決するための手段〕
即ち本発明は、２種若しくは３種以上のナフタレン基
を主鎖結合の一構成成分とし、更に他成分との共重合体
からなる溶融時に異方性を示すことを特徴とする液晶性
ポリマーに関する。
本発明でいう液晶性ポリマーとは、溶融加工性ポリマ
ーで、溶融状態でポリマー分子鎖が規則的な平行配列を
とる性質を有している。分子がこのように配列した状態
をしばしば液晶状態又は液晶性物質のネマチック相とい
う。このようなポリマーは、一般に細長く、偏平で、分
子の長軸に沿ってかなり剛性が高く、普通は同軸又は平
行の何れかの関係にある複数の連鎖伸長結合を有してい
るようなモノマーから製造される。
異方性溶融相の性質は、直交偏光子を利用した慣用の
偏光検査法により確認することができる。より具体的に
は、異方性溶融性の確認は、Leitz偏光顕微鏡を使用
し、Leitzホットステージにのせた試料を窒素雰囲気下
で40倍の倍率で観察することにより実施できる。上記ポ
リマーは光学的に異方性である。すなわち、直交偏光子
の間で検査したときに光を透過させる。試料が光学的に
異方性であると、たとえ静止状態であっても偏光は透過
する。
異方性を減じる為に種々のナフタレン化合物を用いる
ことは自明のことではない。むしろ剛直性を実現させる
為にメソーゲンとして用いられるのが常法であり、特開
昭49−72393号、特願昭59−43765号、及び同59−226772
号等はその良い例である。各種異性体を含むナフタレン
化合物の導入が異方性を減じる割には機械的強度を著し
く落としていないことは驚くべきことである。
本発明で好ましく使用されるナフタレン基は、1.2
位、1.4位、1.5位、1.8位、2.3位、2.6位、2.7位より選
ばれる２以上の置換位置に官能基を有する化合物であ
り、官能基はポリエステル及び／又はポリエステルアミ
ドを形成することが可能な官能基であれば良い。即ち、
官能基はヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、エ
ステル基等より選ばれる。
好ましいナフタレン基はヒドロキシナフトエ酸、ジヒ
ドロキシナフタレン及び／又はナフタレンカルボン酸で
ある。
主鎖の直接性を実現させるのは2.6位置換化合物であ
り、このものは他の置換化合物を含めたナフタレン基の
総量の50モル％を割らない方が好ましい。
ナフタレン基以外の構成成分はｐ位フェニル基、4,
4′−ビフェニル基及びそれらの置換誘導体より形成さ
れる。又、ポリマーの結合単位はエステル及び／又はエ
ステルアミドが好ましく、それらを形成する官能基はヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、エステル基等
より選ばれる。
好ましくは、テレフタル酸、ハイドロキノン、ｐ−ジ
アセトキシフェニレン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸及びそ
れらのエステル類、4,4′−ジヒドロキシビフェニル、
4,4′−ジカルボキシビフェニル、４−ヒドロキシ−
４′−カルボキシビフェニル及びそれらのエステル類、
である。
更に好ましくはテレフタル酸、ヒドロキシ安息香酸、
4,4′−ジヒドロキシビフェニル、4,4′−ジカルボキシ
ビフェニル及びそれらのエステル類である。
これらのナフタレン基以外のメソーゲンはナフタレン
基を加えた総量の50モル％を割らない量比が好ましい。
本発明で得られるポリエステル及び／又はポリエステ
ルアミド所望によりメソーゲン以外にソフトスペーサー
を導入することが可能である。これらのソフトスペーサ
ーはレンツ氏ら著作のアドバーンスズ・イン・ポリマー
・サイエンス59巻、104頁（1984年）に詳しい。代表的
なものはポリメチレン、ポリエチレンオキサイド、ポリ
シロキサン等であるが、それらのコポリマーとしてポリ
アルキレンテレフタレート、ポリアルキレンオキシテレ
フタレート等も有効である。
所謂ソフトスペーサーと同様の働きをするものとし
て、分子鎖の角度を変えるもの、例えば、イソフタル酸
や、メソーゲンに置換基を導入して立体的に直線性を阻
害するもの、例えばメチルハイドロキノン、フェニル、
メチレン、ハロゲン等の置換基を導入したｐ位フェニレ
ン、4,4′−ビフェニル等も有効な共重合化合物であ
る。
本発明の溶融時に異方性を示すポリエステル及び／又
はポリエステルアミドは多様なエステル形成法により生
成させることが出来る。
モノマー化合物は、溶融アシドリシス法により熱交換
流体を存在させずに反応させることができる。この方法
ではモノマーを先ず一緒に加熱して反応物質の溶融溶液
を形成する。反応を続けていくと固体のポリマー粒子が
液中に懸濁するようになる。縮合の最終段階で副生した
揮発物（例、酢酸又は水）の除去を容易にするために真
空を適用してもよい。
また、スラリー重合法も本発明に用いるのに好適な完
全芳香族ポリエステルの形成に採用できる。この方法で
は、固体生成物は熱交換媒質中に懸濁した状態で得られ
る。
上記の溶融アシドリシス法及びスラリー重合法のいず
れを採用するにしても、完全芳香族ポリエステルを誘導
する有機モノマー反応物質は、かかるモノマーの常温で
のヒドロキシル基をエステル化した変性形態で（即ち、
低級アシルエステルとして）反応に供することができ
る。低級アシル基は炭素数約２〜４のものが好ましい。
好ましくは、かかる有機モノマー反応物質の酢酸エステ
ルを反応に供する。またカルボン酸基をエステル化した
変性形態（即ち、フェノールエステルとして）も同様に
反応に供することができる。
更に溶融アシドリシス法又はスラリー法のいずれにも
任意に使用しうる触媒の代表例としては、ジアルキルス
ズオキシド（例、ジブチルスズオキシド）、ジアリール
スズオキシド、二酸化チタン、三酸化アンチモン、アル
コキシチタンシリケート、チタンアルコキシド、カルボ
ン酸のアルカリ及びアルカリ土類金属塩（例、酢酸亜
鉛）、ルイス（例、BF2）、ハロゲン化水素（例、HCl）
などの気体状酸触媒などが挙げられる。触媒の使用量は
一般にはモノマーの全重量に基づいて約0.001〜１重量
％、特に約0.01〜0.2重量％である。
本発明で得られる芳香族ポリマーは、一般溶剤には実
質的に不溶である傾向を示し、従って溶液加工には不向
きである。しかし、これらのポリマーは普通の溶融加工
法により容易に加工することができる。特に好ましい芳
香族ポリマーはペンタフルオロフェノールにはいくらか
可溶である。
本発明で得られる芳香族ポリエステル及び／又はポリ
エステルアミドは一般に重量平均分子量が約1,000〜20
0,000、好ましくは約2,000〜50,000、特に好ましくは約
3,000〜25,000である。
かかる分子量の測定は、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィーならびにその他のポリマーの溶液形成を伴
わない標準的測定法、例えば圧縮成形フィルムについて
赤外分光法により末端基を定量することにより実施でき
る。また、ペンタフルオロフェノール溶液にして光散乱
法を用いて分子量を測定することもできる。
上記の芳香族ポリエステル及び／又はポリエステルア
ミドはまた、60℃でペンタフルオロフェノールに0.1重
量％濃度で溶解したときに、少なくとも約0.5dl/g、例
えば約0.5〜10.0dl/gの対数粘度（I.V.）を一般に示
す。
本発明の液晶性ポリマーは各種の機械的特性を改善す
る上で、当業者に周知の方法で種々の添加剤及び／又は
充填剤を配合して使用することが出来る。
これらの添加剤としては、例えば一般の熱可塑性樹脂
及び熱硬化性樹脂に添加される物質で、即ち、可塑剤、
酸化防止剤や紫外線吸収剤等の安定剤、帯電防止剤、難
燃剤、染料や顔料等の着色剤、発泡剤、更に、ジビニル
系化合物、過酸化物や加硫剤等の架橋剤及び流動性や離
型性の改善のための滑剤等が含まれる。
充填剤としてはガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セ
ラミック繊維、ボロン繊維、アスベスト等の一般無機繊
維、炭酸カルシウム、高分散性けい酸、アルミナ、水酸
化アルミニウム、タルク粉、マイカ、ガラスフレーク、
ガラスビーズ、石英粉、けい砂、各種金属粉末、カーボ
ンブラック、硫酸バリウム、焼石こう等の粉末物質及び
炭化けい素、アルミナ、ボロンナイトライトや窒化ケイ
素等の無機化合物、ウィスカーや金属ウィスカー等が含
まれる。
〔発明の効果〕
本発明で得られる溶融時に異方性を示す液晶ポリマー
は、本来の剛直性を殆ど損なわない為に剛直性に由来す
る高強度を著しく犠牲にすることなく機械的強度の異方
性を減じることが可能となった。これらの液晶ポリマー
は分子配向の異方性を減じるので精密部品として優れた
寸法精度を実現出来、又機械的強度に優れたフィルムが
得られる等種々の分野に応用が可能である。
〔実施例〕
以下本発明を実施例をもって詳述するが、これらの実
施例が本発明を限定するものではない。
実施例１ ４−アセトキシ安息香酸1,260重量部、２−アセトキ
シ−６−ナフトエ酸460重量部、２−アセトキシ−３−
ナフトエ酸230重量部を撹拌機、窒素導入管及び留出管
を備えた反応器中に仕込み、窒素気流下でこの混合物を
260℃に加熱した。反応器から酢酸を留出させながら、2
60℃で2.5時間、次に280℃で３時間激しく撹拌した。更
に温度を320℃に上昇させ、窒素の導入を停止した後、
徐々に反応器中を減圧させ15分後に圧力を0.1mmHgに下
げ、この温度、圧力で１時間撹拌した。
得られた重合体は0.1重量％濃度、60℃でペンタフル
オロフェノール中で測定して5.1の固有粘度を有してい
た。
KBr法で測定したFT−IRにより、芳香族ポリエステル
結合に起因するＣ＝０伸縮ピーク1750cm-1に認められ、
モノマー起因ピークが消失していることによりポリエス
テル形成を確認した。
また、偏光顕微鏡での観察によりホットステージ上で
溶融下にネマチック液晶のパターンを呈し、得られた重
合体が溶融時に異方性を示すことを確認した。
得られた重合体を液体窒素により冷却下粉砕して繊維
状のパウダーとし、これを射出成型して120×120×2m/m
の平板（１辺の中心に１点のサイドゲートを設けた）を
得、直角方向、流動方向に14mm幅に切り出し、各々の10
0〜150℃における線膨張係数及び曲げ強度を測定した。
結果を表１に示す。
実施例２〜６及び比較例１〜３ 実施例１と同様の方法で表１のモル比により重合し、
各々同様の方法でIR、固有粘度を測定し、液晶性を確認
した。又、同様の方法で試験片を作成し線膨張係数、曲
げ強度を測定した。
結果を表１に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 69/44 ＮＳＲ Ｃ０８Ｇ 69/44 ＮＳＲ Ｃ０９Ｋ 19/38 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/38

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】官能基としてヒドロキシ基、カルボキシル
    基、アミノ基、エステル基より選ばれる１種若しくは２
    種を有する、1.2位、1.4位、1.5位、1.8位、2.3位、2.6
    位、2.7位より選ばれる２以上の置換位置により主鎖結
    合を有する２種のナフタレン単位を主鎖結合の一構成成
    分とし、フェニル単位及び／又は4,4′−ビフェニル単
    位より選ばれる１種若しくは２種以上の単位を他の構成
    成分とし（但し、ナフタレン単位の量はポリマー全体の
    50モル％以下である。）、主鎖に結合するナフタレン単
    位、フェニル単位、4,4′−ビフェニル単位の結合がエ
    ステル及び／又はアミド結合よりなり、対数粘度が0.5
    〜10.0dl/gである共重合体からなる溶融時に異方性を示
    すことを特徴とする液晶性ポリマー。
  2. 【請求項２】ナフタレン単位の内、2.6位置換以外の置
    換位置のナフタレン単位の量が全ナフタレン単位に対し
    て50モル％を越えない特許請求の範囲第１項記載の液晶
    性ポリマー。
  3. 【請求項３】官能基としてヒドロキシ基、カルボキシル
    基、アミノ基、エステル基より選ばれる１種若しくは２
    種を有する、1.2位、1.4位、1.5位、1.8位、2.3位、2.6
    位、2.7位より選ばれる２以上の置換位置により主鎖結
    合を有する３種以上のナフタレン単位を主鎖結合の一構
    成成分とし、フェニル単位及び／又は4,4′−ビフェニ
    ル単位より選ばれる１種若しくは２種以上の単位を他の
    構成成分とし（但し、ナフタレン単位の量はポリマー全
    体の50モル％以下である。）、主鎖に結合するナフタレ
    ン単位、フェニル単位、4,4′−ビフェニル単位の結合
    がエステル及び／又はアミド結合よりなり、対数粘度が
    0.5〜10.0dl/gである共重合体からなる溶融時に異方性
    を示すことを特徴とする液晶性ポリマー。
  4. 【請求項４】ナフタレン単位の内、2.6位置換以外の置
    換位置のナフタレン単位の量が全ナフタレン単位に対し
    て50モル％を越えない特許請求の範囲第３項記載の液晶
    性ポリマー。
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