KR960002953B1 - 용융비등방성을 나타내는 폴리에스테르 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
용융비등방성을 나타내는 폴리에스테르
[발명의 상세한 설명]
[산업상의 이용분야]
본 발명은 용융비등방성(melt anisotropy)을 나타내며 우수한 열안정성 및 공정성을 가지는 폴리에스테르에 관한 것이다.
[선행기술]
용융비등방성을 나타내는 폴리에스테르는 그 자신의 높은 내열성에도 불구하고 형성되기 쉽기 때문에 제이 에코노미 (J.Economy) 및 그의 공동연구자들에 의해 발명된 이후 널리 이용되고 있다. 보다 최근에는 다양한 적용에 맞도록 중합체 골격이 손질되어 용도에 있어서 중합체의 다양성을 가져 왔다.
그러나 그러한 중합체를 고안함에 있어서 특히 열안정성 및 공정성 사이의 양호한 균형과 같은 어려움이 남아 있었다. 메소겐(mesogen) 및 연질공간의 여러 조합을 통해 그 문제점에 대한 접근이 있었으나 아직까지 만족할만한 성과가 없었다.
[발명의 요약]
본 발명의 발명자들은 용융비등방성을 나타내고 열안정성 및 공정성 사이에 양호한 균형을 가진 폴리에스테르의 고안에 대해 폭넓은 연구를 하였다. 그 결과 어떠한 중합체 구조단위의 조합이 만족할만한 특성을 가짐을 알게 되었다. 본 발명은 이러한 발견에 기초하여 완성되었다.
따라서, 본 발명은 식(Ⅰ)에서 (Ⅲ)으로 표시되고 구조단위를 필수성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 용융비등방성을 나타내는 폴리에스테르를 제공한다.
식중 Ar1은 1,4-페닐렌, Ar2은 2,6-나프탈렌 및 2,7-나프탈렌의 혼합된 양식, Ar3은 6 또는 그 이상의 탄소원자를 가진 방향족 고리이며 구조단위 총량에 대해 (Ⅰ) 단위는 15 내지 90몰%이고 (Ⅱ) 단위는 20 내지 70몰%이고 (Ⅱ) 단위 내 Ar2총량에 대한 2,7-나프탈렌의 백분율은 10 내지 90몰%이다.
상기한 구조단위에 있어서, (Ⅲ)단위는 Ar3를 함유하는데 그것은 1,4-페닐렌, 어느 다른 위치에 치환체를 가진 1,4-페닐렌, 2,6-나프탈렌, 2,7-나프탈렌 4,4′- 비페닐렌 및 4,4′-비페닐렌 프로판, 보다 바람직하게는 1,4-페닐렌, 2,6-나프탈렌 또는 4,4′-비페닐렌 중에서 선택되는 1 또는 그 이상의 요소이다.
식(Ⅰ)의 구조 단위는 구조단위 총량에 대해 15 내지 90몰%이어야 한다. 단위가 만약 이 범위 밖의 양으로 사용되면 공정성을 해친다. 그 백분율은 20 내지 85몰%가 바람직하며 30 내지 70몰%가 더욱 바람직하다. 원한다면 소량(총 구조단위의 0.1 내지 10몰%)의 식(Ⅳ)로 표시되는 부가 구조단위를 사용하는 것도 가능하다.
식중 Ar4은 2,6-나프탈렌이다. 식(Ⅱ)의 구조단위는 구조단위 총량에 대한 20 내지 70몰% 이어야 하며 30 내지 70몰%가 바람직하다. 식(Ⅱ)에 있어서 Ar2내의 2,7-나프탈렌은 총 Ar2양에 대해 90몰%를 넘지 않아야 하며 적어도 10몰% 이어야 한다. 이 범위 밖이면 용융유동특성에 악영향을 미치고 공정성을 해친다. 바람직한 범위는 80 및 20몰% 중간이다. 식 (Ⅰ), (Ⅱ) 및 (Ⅲ)으로 실현되는 원료물질로서의 단량체는 이하와 같이 상징된다.
식(Ⅰ)의 단량체는 예를들면 P-히드록시 벤조산 및 그 유도체인 P-아세톡시벤조산, 페닐 P-히드록시벤조산염 및 메틸 P-히드록시 벤조산염 등이다. 원하는 경우 첨가 될 수 있는 식(Ⅳ)의 나프탈렌 화합물은 2,6-히드록시 나프톤산 및 그 유도체인 2,6-아세톡시나프톤산, 페닐 2,6-히드록시나프톤산염 및 메틸-2,6-히드록시나프톤산염 등을 포함한다.
식(Ⅱ)의 단량체예는 2,6-나프탈렌, 2,7-나프탈렌, 2,6-나프탈렌 디카르복실산, 2,7-나프탈렌 디카르복실산 및 그 유도체인 페닐 2,6-나프탈렌 디카르복실산염, 페닐 2,7-나프탈렌 디카르복실산염, 디메틸 2,6-나프탈렌 디카르복실산염 및 디메틸 2,7-나프탈렌 디카르복실산염 등이다.
식(Ⅲ)의 단량체는 히드로퀴논, 2,6-나프탈렌 디올, 2,7-나프탈렌디올, 4,4′-디히드록시비페닐프로판 및 디아세톡시 화합물과 같은 그들의 유도체이다.
본 발명에 의한 중합체는 직접 중합반응 또는 에스테르 교환반응에 의해 이들 화합물을 가지고 제조한다. 중합방법은 보통 용액중합반응, 슬러리중합반응 또는 다른 유사한 기술에 의해 행해진다.
중합반응에 여러가지 촉매가 이용될 수 있다. 그들의 대표적인 것은 디알린틴옥시드, 디아릴틴옥시드, 티타늄 디옥시드, 알콕시티타늄 실리케이트, 티타늄 알코올레이트, 카르복실산의 알칼리 및 알카리 토금속염 및 BF3와 같은 루이스산이 있다. 사용되는 촉매의 양은 총단량체 중량 기준으로 일반적으로 약 0.001 내지 약 1중량%이고 약 0.01 내지 약 0.2중량%가 바람직하다. 상기한 중합반응 과정에 의해 제조된 중합체는 감압하에서 또는 비활성기체에서 가열하는 것이 포함된 고체상 중합반응에 의해 분자량을 증가시킬 수 있다. 용융된 때 광학 비등방성을 나타내는 액체 결정합체가 되는 것은 본 발명의 중합체가 열안정성 및 공정성 양자를 가지기 위한 필수불가결한 요소이다. 용융비등방성 특성은 직교 편광자를 사용하는 종래의 편광 측정방법에 의해 확인될 수 있다. 보다 구체적으로는 라이쯔 핫 스테이지 (Leitz hot stage) 상에 놓인 시료를 용융시키고 질소분위기하에서 배율 40X의 라이쯔 편광 현미경으로 관찰하여 증명된다.
상기 중합체는 광학적으로 비등방성이고 직교 편광자 사이에 놓으면 그곳을 통한 투광을 보여준다.
시료가 광학적으로 비등방적일때 편광된 광은 아직 용융상태에 있더라도 시료를 통과한다.
본 발명 생산물을 위한 공정성의 가능한 판단기준은 액체결정도 및 용융점(액체 결정도가 처음 나타나는 온도)이다. 생산물은 액체 결정도를 나타내든가 그 자신의 용융유동특성에 크게 좌우된다. 이것은 본 발명의 폴리에스테르가 용융된 때 액체 결정성을 나타내는데 필수적이다.
네마틱 액체 결정 중합체는 용융점 이상에서 점도가 대단히 감소한다. 따라서, 일반적으로 중합체가 그 자신의 용융점에서 또는 그 이상에서 액체결정이 될때가 공정성의 지표이다. 내열성의 견지에서는 용융점(액체 결정도가 생기는 때)은 가능한한 높을 수록 바람직하다. 실제적으로 중합체의 용융동안의 온도퇴화 및 성형기의 가열능력과 같은 변수를 감안한다면 바람직한 수준은 350℃ 또는 그 이하이다. 용융점이 300℃ 또는 그 이하인 것이 보다 바람직하다.
또한 용융점 온도 더하기 적어도 10℃에서의 수지의 용융점도가 전단응력 100sec-1하에서 1×106포아즈 또는 그 이하인 것이 바람직하다. 보다 바람직하기는 104포아즈 이하이다. 그러한 용융점도는 일반적으로 액체결정도의 구비에 의해 실현된다.
본 발명의 폴리에스테르는 의도하는 용도에 따라 섬유상, 과립상, 미립상, 편상 또는 편상의 여러가지 무기 및 유기 충진제(filler)를 가질 수 있다.
섬유상 충진제의 예로서는 유리섬유, 석면, 실리카, 실리카-알루미나, 알루미나, 지르코니아, 질화붕소, 질화 실리콘, 붕소 및 티탄산 칼륨과 같은 유기 섬유상 물질이 있고 또한 스테인레스스틸의 섬유, 알루미늄, 티타늄, 구리 및 놋쇠와 같은 금속섬유상 물질이 있다.
가장 대표적인 섬유상 물질은 유리 섬유이다. 또한 폴리아미드, 불소수지, 폴리에스테르수지, 아크릴수지등의 고용융 무기 섬유상 물질도 사용될 수 있다. 과립상 또는 미립상 충진제에는 카본블랙, 흑연, 실리카, 석영분말, 유리비이드, 분쇄된 유리섬유, 유리기구, 유리분말 및 규산칼슘, 규산알루미늄, 카오린, 활석, 점토, 규조토 및 규회석과 같은 실리케이트 ; 산화철, 산화 티타늄, 산화아연, 트리옥시안티몬, 알루미나 및 다른 금속산화물, 탄산칼슘 및 탄산 마그네슘과 같은 금속의 탄산염, 황산칼슘 및 황산 바리움과 같은 금속의 황산염 ; 및 또한 페라이트, 카바이드 실리콘, 질화 실리콘, 질화붕소 및 여러가지 금속분말이 있다. 편상 또는 편상 충진제에는 운모, 유리 푸레이크 및 여러가지 금속 호일이 있다.
유기 충진제의 예중에는 방향성 폴리에스테르 섬유, 액체 결정중합체 섬유, 방향성 폴리아미드 및 폴리이미드 섬유, 및 다른 내열성 고강도 합성섬유가 있다. 이들 유기 및 무기 충진제는 단독 또는 2 또는 그 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
섬유상 충진제와 과립상 또는 편상 충진제의 조합이 기계적 강도, 디멘션 정확도, 전기적 특성 등을 결합하기 때문에 특별히 바람직하다. 무기 충진제 또는 충진제들의 양은 조성 총량 기준으로 95중량% 이하이며 1 내지 80중량%가 바람직하다. 그러한 충진제들을 사용할 때에는 필요하다면 결합제 또는 표면처리를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 의한 폴리에스테르는 본 발명의 목적 실현에 장해가 되지 않는다면 부가제로서 다른 열가소성 수지를 더 포함할 수 있다.
이 목적에 유용한 열가소성수지의 예로서는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌과 같은 폴리올레핀 ; 폴리에틸렌 테레프탈산 또는 폴리부틸렌 테레푸탈산과 같은 방향성 디카르복실산과 디올로 구성된 방향성 폴리에스테르 ; 및 폴리아세탈(단독 또는 공중합체), 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리카보네이트, ABS, 폴리페닐렌 옥시드, 폴리페닐렌 설피드 및 불소수지등이 있다.
[발명의 효과]
본 발명에 의해 얻을 수 있는 특별한 구조단위로 구성되고 용융비등방성을 나타내는 방향성 폴리에스테르 및 그 조성은 양호한 열안정성과 바람직한 용융유동성을 가지기 때문에 사출성형, 압출 또는 압축성형되어 여러가지 3차 성형품, 섬유, 필름등이 될 수 있다.
특별하게, 본 발명은 사출성형에 적합한 유동성을 제공한다. 열안정성과 다른 특성 사의 양호한 균형은 본 발명에 의한 제품이 특별히 좁은 피치 커넥터, 얇은 벽 구성물, 전선피복제 등과 같은 정밀부품에 적합하도록 한다.
[실시예]
이하의 실시예에 의해 본 발명을 설명하나 이들 실시예는 제한적인 것이 아니다.
[실시예 1]
표 1에서 보는 바와 같이, P-아세톡시벤조산 60몰%, 2,6-나프탈렌디카르복실산 및 2,7-나프탈렌디카르복실산 각각 10몰%, 4,4′-디아세톡시비페닐 20몰%, 및 총 공급량에 대한 0.05중량%의 아세트산 칼륨을 교반기, 질소공급라인, 및 증류관이 장착된 반응기에 넣는다. 그 혼합물을 질소흐름내에서 1시간에 걸쳐 260℃까지 가열한다. 초산이 반응기에서 증류되는 동안 2시간 동안 260℃에서 300℃로 가열을 계속하고 다시 2시간 동안 300℃에서 가열하고 아세트산은 감압(2mmHg)하에서 증류시킨다.
그리고 질소를 도입하고 반응혼합물을 실내온도까지 냉각한다. 그렇게 얻어진 중합체는 담황 유백색이다. MAC 과학주식회사에서 제조한 시차열분석기에 의해 측정한 용융점은 285℃이다. 핫 스테이지상에서 가열된 중합체를 라이쯔 편광현미경으로 관찰하였다. 그것은 자신의 용융점이상에서 노메틱 액체결정 패턴을 보였다. 전단 응력 10-2sec 하에서 104포아즈의 점도에 이르는 온도는 토요 세이끼 세이사쿠-소(Toyo Seiki Seisaku-Sho)에서 제조한 카피로그라피(Capirograph)로 측정했을 때 290℃였다.
그 중합체를 290℃에서 단일구멍 방사노즐을 통해 단일 필라멘트로 용융압출하고 공기중에서 급속냉각한다. 그것은 4500m/min의 방사 속도로 돌린다. 그 필라멘트는 인장 검사기로 검사해보면 7.4g/denier의 인장강도, 379g/denier의 인장모듈러스 및 2.7%의 신장백분율을 보였다. 인장 시험조각은 본 중합체로 만들고 요코하마 케믹스 주식회사(Yokohama Chemix Co. LTd)에서 제조한 “미니쇼트 모델 2”(Minishot Model 2) 테스터를 사용하여 290℃에서 시험하였다. 인장강도는 1121kg/cm2, 인장 모듈러스는 6900kg/cm2이고 신장 백분율은 2.7%이었다.
[실시예 2 내지 7]
일반적으로 실시예1의 과정을 거쳐 표 1에 기록된 형식의 혼합물은 분리적으로 중합하고 얻어진 중합체를 동일한 방법으로 시험하였다. 시험조각은 104포아즈의 점도에 도달하는 온도에서 제조하였다. 결과는 표 1에 제시되어 있다.
[비교 실시예 1]
표 1에서 보여주는 혼합물을 일반적으로 실시예1과 동일한 방법으로 중합시켰다. 이것을 2시간 동안 260 내지 300℃로 가열하고 다시 2시간 동안 300 내지 360℃로 가열하였다. 아세트산은 진공하에서 증류시키고 분해가스가 발생하였다. 그 생성물은 갈색이고 표면상태가 바람직하지 않았다.
[비교 실시예 2]
일반적으로 표 1에서 보여주는 혼합물의 중합반응을 이행하기 위해 실시예 1과 동일한 과정을 거쳤다. 그 혼합물을 2시간 동안 260 내지 300℃로 가열하고 다시 1시간 동안 300 내지 320℃로 가열하는 동안 감압을 시작하였다. 교반은 용융을 농화시켜 통상적인 중합반응이 겨우 일어날 정도로 된다. 생성물은 갈색이고 강하며 깨지기 쉽다.
[실시예 8]
실시예 6의 액체 결정 폴리에스테르를 유리섬유 30중량%(총 조성기준)와 혼합한다. 시험조각은 생성된 수지조성으로 만들어 측정하였다. 결과는 표 1에 제시되어 있다.
[표 1]
HBA=P-아세톡시 벤조산
HNA=히드록시 나프톤산
2, 6NDA=2, 6-나프탈렌 디카르복실산
2, 7NDA=2, 7-나프탈렌 디카르복실산
BP=4, 4′-디아세톡시비페닐
HQ=히드로퀴논
DHN=나프탈렌디올

Claims (4)

  1. 필수성분으로 식(Ⅰ) 내지 (Ⅲ)으로 표시되는 구조단위 즉,
    (식중 Ar1은 1,4-페닐렌, Ar2는 2,6-나프탈렌 및 2,7-나프탈렌의 혼합된 양식, Ar3은 6 또는 그 이상의 탄소원자를 가진 방향족 고리이다)로 이루어지며, 구조단위 총량에 대해 (Ⅰ) 단위는 15 내지 90몰%, (Ⅱ) 단위내 Ar2총량에 대한 2,7 - 나프탈렌의 백분율은 10 내지 90몰%인 것을 특징으로 하는 용융비등방성을 나타내는 폴리에스테르.
  2. 제1항에 있어서, (Ⅲ) 단위내의 Ar3은 1,4-페닐렌, 어느 다른 위치에 치환체를 가진 1,4-페닐렌, 2,6-나프탈렌, 2,7-나프탈렌, 4,4′-비페닐렌 및 4,4′-비페닐렌 프로판 중에서 선택되는 1 또는 그 이상요소인 것을 특징으로 하는 폴리에스테르.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 용융비등방성을 나타내는 폴리에스테르가 350℃ 또는 그 이상에서 액체 결정특성을 나타내는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르.
  4. 필수성분으로 식(Ⅰ) 내지 (Ⅳ)로 표시되는 구조단위, 즉,
    (식중, Ar1은 1,4-페닐렌, Ar2는 2,6-나프탈렌 및 2,7-나프탈렌의 혼합된 양식, Ar3은 6 또는 그 이상의 탄소원자를 가진 방향족 고리, Ar4는 2,6-나프탈렌이다)로 이루어지며, 구조단위 총량에 대해 (Ⅰ) 단위는 15 내지 90몰%, (Ⅱ) 단위내 Ar2총량에 대한 2,7 - 나프탈렌의 백분율은 10 내지 90몰%, (Ⅳ) 단위는 구조단위 총량에 대해 0.1 내지 10몰%인 것을 특징으로 하는 용융비등방성을 나타내는 폴리에스테르.
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