JP2549710B2 - ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
ポリエステル樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，エージング特性の改良された高強力で高弾
性率を有するポリエステル樹脂組成物に関するものであ
る。
性率を有するポリエステル樹脂組成物に関するものであ
る。
（従来の技術） 高強力で高弾性率を有し，耐熱性の優れたエンジニア
リングプラスチックは，広い分野で使用されているが，
技術革新の著しい近年，一層高性能の樹脂の開発が要望
されている。
リングプラスチックは，広い分野で使用されているが，
技術革新の著しい近年，一層高性能の樹脂の開発が要望
されている。
近年，エンジニアリングプラスチックの一つであるポ
リエステル樹脂，特に，ポリエチレンテレフタレート，
ポリブチレンテレフタレート，液晶ポリエステル樹脂等
は，耐熱性が良いこと，吸水性が低く寸法安定性が良い
ことから，充填材で補強したうえで、電気・電子機器部
品，一般機械部品，民生用品，自動車部品等の分野で随
所に使用されるようになってきた。
リエステル樹脂，特に，ポリエチレンテレフタレート，
ポリブチレンテレフタレート，液晶ポリエステル樹脂等
は，耐熱性が良いこと，吸水性が低く寸法安定性が良い
ことから，充填材で補強したうえで、電気・電子機器部
品，一般機械部品，民生用品，自動車部品等の分野で随
所に使用されるようになってきた。
充填材としては，従来一般にガラス繊維が用いられて
きたが，近年，チタン酸カリウムウィスカーが高強力，
高弾性率を与える充填材として脚光を浴びている。この
ウィスカーはポリアミド，ポリオレフィン，ポリアセタ
ール等の多くの樹脂に対しては安定した極めて高い性能
を与えるが，これを配合したポリエステル樹脂組成物
は，ポリエステルが時間とともに分解して強力低下を起
こし，エージング特性が極めて悪いという問題があっ
た。これはチタン酸カリウムウィスカー中に残存するア
ルカリ分が雰囲気中の水分とともにポリエステルを加水
分解するためと考えられる。
きたが，近年，チタン酸カリウムウィスカーが高強力，
高弾性率を与える充填材として脚光を浴びている。この
ウィスカーはポリアミド，ポリオレフィン，ポリアセタ
ール等の多くの樹脂に対しては安定した極めて高い性能
を与えるが，これを配合したポリエステル樹脂組成物
は，ポリエステルが時間とともに分解して強力低下を起
こし，エージング特性が極めて悪いという問題があっ
た。これはチタン酸カリウムウィスカー中に残存するア
ルカリ分が雰囲気中の水分とともにポリエステルを加水
分解するためと考えられる。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は，チタン酸カリウムウィスカーの充填材とし
ての高性能とポリエステル樹脂本来の優れた特性とを生
かしながら，エージング特性が改良されたポリエステル
樹脂組成物を提供しようとするものである。
ての高性能とポリエステル樹脂本来の優れた特性とを生
かしながら，エージング特性が改良されたポリエステル
樹脂組成物を提供しようとするものである。
（課題を解決するための手段） 本発明者は，上記の課題を解決するために鋭意検討の
結果，ポリエステルの加水分解を抑えるために，ポリエ
ステルの末端カルボキシル基濃度をできるだけ低くする
ことが必要であるとされていた従来の常識に反して，末
端カルボキシル基濃度の高いポリエステル樹脂を用い，
これにチタン酸カリウムウィスカーを充填するとエージ
ング特性が良好となることを見出し，本発明に到達し
た。
結果，ポリエステルの加水分解を抑えるために，ポリエ
ステルの末端カルボキシル基濃度をできるだけ低くする
ことが必要であるとされていた従来の常識に反して，末
端カルボキシル基濃度の高いポリエステル樹脂を用い，
これにチタン酸カリウムウィスカーを充填するとエージ
ング特性が良好となることを見出し，本発明に到達し
た。
すなわち，本発明は，末端カルボキシル基濃度が100
ミリ当量/kg以上の熱可塑性ポリエステル樹脂にチタン
酸カリウムウィスカーを含有させたポリエステル樹脂組
成物を要旨とするものである。
ミリ当量/kg以上の熱可塑性ポリエステル樹脂にチタン
酸カリウムウィスカーを含有させたポリエステル樹脂組
成物を要旨とするものである。
本発明におけるポリエステルは，実質的に線状の熱可
塑性のものであり，次のようなジカルボン酸成分とジオ
ール成分及び／又はヒドロキシカルボン酸成分を適宜組
み合わせて常法によって合成されるものである。
塑性のものであり，次のようなジカルボン酸成分とジオ
ール成分及び／又はヒドロキシカルボン酸成分を適宜組
み合わせて常法によって合成されるものである。
ジカルボン酸成分； テレフタル酸，イソフタル酸，ナフタレンジカルボン
酸，ジフェニルジカルボン酸，ジフェニルスルホンジカ
ルボン酸，ジフェノキシエタンジカルボン酸，ジフェニ
ルエーテルジカルボン酸，メチルテレフタル酸，メチル
イソフタル酸，コハク酸，アジピン酸，セバシン酸，デ
カンジカルボン酸，ドデカンジカルボン酸，シクロヘキ
サンジカルボン酸 ジオール成分； エチレングリコール，トリメチレングリコール，テトラ
メチレングリコール，ヘキサメチレングリコール，デカ
メチレングリコール，シクロヘキサンジメタノール,4,
4′−ジヒドロキシビフェニルヒドロキシカルボン酸成
分； ヒドロキシ安息香酸，ヒドロキシエトキシ安息香酸,6−
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸 より具体的には，ジカルボン酸成分としてテレフタル
酸，イソフタル酸，ジオール成分としてエチレングリコ
ール，ヘキサメチレングリコール，シクロヘキサンジメ
タノール,4,4′−ジヒドロキシビフェニル，ヒドロキシ
カルボン酸成分としてｐ−ヒドロキシ安息香酸,6−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸から選ばれた成分から合成され
るものである。
酸，ジフェニルジカルボン酸，ジフェニルスルホンジカ
ルボン酸，ジフェノキシエタンジカルボン酸，ジフェニ
ルエーテルジカルボン酸，メチルテレフタル酸，メチル
イソフタル酸，コハク酸，アジピン酸，セバシン酸，デ
カンジカルボン酸，ドデカンジカルボン酸，シクロヘキ
サンジカルボン酸 ジオール成分； エチレングリコール，トリメチレングリコール，テトラ
メチレングリコール，ヘキサメチレングリコール，デカ
メチレングリコール，シクロヘキサンジメタノール,4,
4′−ジヒドロキシビフェニルヒドロキシカルボン酸成
分； ヒドロキシ安息香酸，ヒドロキシエトキシ安息香酸,6−
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸 より具体的には，ジカルボン酸成分としてテレフタル
酸，イソフタル酸，ジオール成分としてエチレングリコ
ール，ヘキサメチレングリコール，シクロヘキサンジメ
タノール,4,4′−ジヒドロキシビフェニル，ヒドロキシ
カルボン酸成分としてｐ−ヒドロキシ安息香酸,6−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸から選ばれた成分から合成され
るものである。
実用性及び樹脂性能の点で好ましいポリエステルとし
ては，ポリエチレンテレフタレート，ポリブチレンテレ
フタレート，テレフタル酸／エチレングリコール/p−ヒ
ドロキシ安息香酸系液晶ポリエステル,p−ヒドロキシ安
息香酸/6−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸系液晶ポリエス
テル等が挙げられ，一層高い弾性率が得られ，また，エ
ージング特性改良効果が顕著である点で，液晶ポリエス
テルが最も好ましい。
ては，ポリエチレンテレフタレート，ポリブチレンテレ
フタレート，テレフタル酸／エチレングリコール/p−ヒ
ドロキシ安息香酸系液晶ポリエステル,p−ヒドロキシ安
息香酸/6−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸系液晶ポリエス
テル等が挙げられ，一層高い弾性率が得られ，また，エ
ージング特性改良効果が顕著である点で，液晶ポリエス
テルが最も好ましい。
本発明において，ポリエステルの末端カルボキシル基
濃度は，試料をジオキサンに溶解し，クレゾールレッド
を指示薬として，水酸化カリウム溶液で滴定する方法で
測定されるものであり，本発明で使用されるポリエステ
ル樹脂は，末端カルボキシル基濃度が100ミリ当量/kg以
上のものである。
濃度は，試料をジオキサンに溶解し，クレゾールレッド
を指示薬として，水酸化カリウム溶液で滴定する方法で
測定されるものであり，本発明で使用されるポリエステ
ル樹脂は，末端カルボキシル基濃度が100ミリ当量/kg以
上のものである。
このような末端カルボキシル基濃度の高いポリエステ
ル樹脂は，ポリエステルの製造の重縮合過程においてモ
ノカルボン酸を添加したり，ジカルボン酸をやや過剰に
使用したり，あるいはポリエステルを熱分解又はアシド
リシスすることによって末端カルボキシル基を増やした
りすることによって得ることができる。
ル樹脂は，ポリエステルの製造の重縮合過程においてモ
ノカルボン酸を添加したり，ジカルボン酸をやや過剰に
使用したり，あるいはポリエステルを熱分解又はアシド
リシスすることによって末端カルボキシル基を増やした
りすることによって得ることができる。
例えば，テレフタル酸／エチレングリコール/p−ヒド
ロキシ安息香酸系液晶ポリエステルの場合，ポリエチレ
ンテレフタレートをｐ−ヒドロキシ安息香酸でアシドリ
シスしてポリエステルフラグメントを形成した後，減圧
下に増粘反応させることにより容易に末端カルボキシル
基濃度が100ミリ当量/kg以上のポリエステルが得られ
る。なお，この方法でポリエステルを合成する場合,p−
ヒドロキシ安息香酸成分の比率が繰り返し単位の70モル
％以上になるとジオキサンに溶解しなくなるが,p−ヒド
ロキシ安息香酸成分の比率の低いポリエステルについて
の測定値を外挿して，末端カルボキシル基濃度を推定す
ると，射出成形可能なものは全て100ミリ当量/kg以上と
なり，本発明におけるポリエステルに該当するものであ
る。
ロキシ安息香酸系液晶ポリエステルの場合，ポリエチレ
ンテレフタレートをｐ−ヒドロキシ安息香酸でアシドリ
シスしてポリエステルフラグメントを形成した後，減圧
下に増粘反応させることにより容易に末端カルボキシル
基濃度が100ミリ当量/kg以上のポリエステルが得られ
る。なお，この方法でポリエステルを合成する場合,p−
ヒドロキシ安息香酸成分の比率が繰り返し単位の70モル
％以上になるとジオキサンに溶解しなくなるが,p−ヒド
ロキシ安息香酸成分の比率の低いポリエステルについて
の測定値を外挿して，末端カルボキシル基濃度を推定す
ると，射出成形可能なものは全て100ミリ当量/kg以上と
なり，本発明におけるポリエステルに該当するものであ
る。
次に本発明におけるチタン酸カリウムウィスカーは，
一般式 K2O・nTiO2又はK2O・nTiO2・1/2H2Oで表されるチタン酸
カリウムからなる高強度単結晶繊維の一種であり，特に
ｎ＝６の６チタン酸カリウムからなるものが好ましい。
そして，本発明においては，平均繊維長５〜150μ，平
均繊維径0.05〜2.0μのものが使用できるが，特に平均
繊維長10〜30μ，平均繊維径0.1〜0.5μのものが好まし
い。
一般式 K2O・nTiO2又はK2O・nTiO2・1/2H2Oで表されるチタン酸
カリウムからなる高強度単結晶繊維の一種であり，特に
ｎ＝６の６チタン酸カリウムからなるものが好ましい。
そして，本発明においては，平均繊維長５〜150μ，平
均繊維径0.05〜2.0μのものが使用できるが，特に平均
繊維長10〜30μ，平均繊維径0.1〜0.5μのものが好まし
い。
なお，チタン酸カリウムウィスカーは，通常の製造過
程で残存する0.5重量％未満程度であれば，アルカリ分
を含有しているもので差し支えない。
程で残存する0.5重量％未満程度であれば，アルカリ分
を含有しているもので差し支えない。
また，チタン酸カリウムウィスカーは，必要に応じ
て，γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン，γ
−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシラン系カッ
プリング剤やチタネート系カップリング剤等の表面処理
剤で処理して，充填材として用いてもよい。
て，γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン，γ
−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシラン系カッ
プリング剤やチタネート系カップリング剤等の表面処理
剤で処理して，充填材として用いてもよい。
チタン酸カリウムウィスカーの充填量は，特に限定さ
れないが，その補強効果が十分に発揮される５重量％以
上，特に10重量％以上とすることが望ましい。
れないが，その補強効果が十分に発揮される５重量％以
上，特に10重量％以上とすることが望ましい。
また，チタン酸カリウムウィスカーをポリエステル樹
脂に含有させる手段は，特に限定されないが，通常，チ
タン酸カリウムウィスカーとポリエステル樹脂とを別々
に，あるいはこれらをミキサー，ボールミル，ブレンダ
ーを用いて予備混合してから，溶融混合機に供給して混
合する方法が採用される。
脂に含有させる手段は，特に限定されないが，通常，チ
タン酸カリウムウィスカーとポリエステル樹脂とを別々
に，あるいはこれらをミキサー，ボールミル，ブレンダ
ーを用いて予備混合してから，溶融混合機に供給して混
合する方法が採用される。
なお，本発明のポリエステル樹脂組成物には，その効
果を損なわない範囲で，酸化防止剤，熱安定剤，紫外線
吸収剤，滑剤，離型剤，着色剤（染料，顔料），難燃
剤，帯電防止剤等の添加剤を含有させることができる。
果を損なわない範囲で，酸化防止剤，熱安定剤，紫外線
吸収剤，滑剤，離型剤，着色剤（染料，顔料），難燃
剤，帯電防止剤等の添加剤を含有させることができる。
（作 用） 本発明のポリエステル樹脂組成物が改良されたエージ
ング特性を有する理由は明らかではないが，チタン酸カ
リウムウィスカー中に残存するアルカリ分が，ポリエス
テルの末端カルボキシルによって中和されることも一因
と推察される。
ング特性を有する理由は明らかではないが，チタン酸カ
リウムウィスカー中に残存するアルカリ分が，ポリエス
テルの末端カルボキシルによって中和されることも一因
と推察される。
（実施例） 次に，実施例によって，本発明を具体的に説明する。
なお，極限粘度はフェノールとテトラクロルエタンと
の等重量混合物を溶媒として,30℃で測定した値であ
る。
の等重量混合物を溶媒として,30℃で測定した値であ
る。
また，引張強度及び曲げ弾性率はそれぞれASTMD638及
びD790に準じて，厚さ1/8インチの射出成形品について
測定した。
びD790に準じて，厚さ1/8インチの射出成形品について
測定した。
実施例１〜２ 通常の高粘度のポリエチレンテレフタレート（PET）
にテレフタル酸を適量添加してアシドリシス反応を行っ
た後，酸圧下に増粘反応を行い極限粘度0.65,末端カル
ボキシル基濃度135ミリ当量/kgのポリエステル樹脂を得
た。
にテレフタル酸を適量添加してアシドリシス反応を行っ
た後，酸圧下に増粘反応を行い極限粘度0.65,末端カル
ボキシル基濃度135ミリ当量/kgのポリエステル樹脂を得
た。
このポリエステル樹脂とチタン酸カリウムウィスカー
〔遊離カリウム含有量（一定量の試料を水中で長時間煮
沸し，溶出したカリウムを原子吸光分析法で定量）0.06
重量％，繊維長20〜120μ，繊維径0.3〜1.0μ）とをウ
ィスカーの充填量が20重量％（実施例１）及び30重量％
（実施例２）となる割合で混合してチップ化した。
〔遊離カリウム含有量（一定量の試料を水中で長時間煮
沸し，溶出したカリウムを原子吸光分析法で定量）0.06
重量％，繊維長20〜120μ，繊維径0.3〜1.0μ）とをウ
ィスカーの充填量が20重量％（実施例１）及び30重量％
（実施例２）となる割合で混合してチップ化した。
混合は，池貝鉄工（株）製２軸押出機:PCM−45型を使
用し，第一供給ホッパーからポリエステル樹脂，第二供
給ホッパーからウィスカーを供給して行った。
用し，第一供給ホッパーからポリエステル樹脂，第二供
給ホッパーからウィスカーを供給して行った。
このチップを射出成形して試験片を作成し，初期特性
及びエージング特性を測定した。
及びエージング特性を測定した。
比較例１〜２ ポリエステル樹脂として，極限粘度0.65,末端カルボ
キシル基濃度35ミリ当量/kg（比較例１）及び70ミリ当
量/kg（比較例２）の通常のPETを用いて，実施例２と同
様な試験を行った。
キシル基濃度35ミリ当量/kg（比較例１）及び70ミリ当
量/kg（比較例２）の通常のPETを用いて，実施例２と同
様な試験を行った。
実施例３〜４ 次の方法で，モル比40:60のエチレンテレフタレート
単位とｐ−ヒドロキシ安息香酸残基単位とからなり，極
限粘度0.67,末端カルボキシル基濃度170ミリ当量/kgの
液晶ポリエステル樹脂（LCP）を得た。
単位とｐ−ヒドロキシ安息香酸残基単位とからなり，極
限粘度0.67,末端カルボキシル基濃度170ミリ当量/kgの
液晶ポリエステル樹脂（LCP）を得た。
すなわち,PET12kg及びパラアセトキシ安息香酸18kgを
反応機に仕込み，減圧と窒素パージとを繰り返して十分
乾燥した後，無水酢酸3kgを添加し,275℃に昇温して窒
素気流下で１時間アシドリシス反応を行い，その後徐々
に減圧して最終的に0.25トルとして５時間増粘反応を行
った。
反応機に仕込み，減圧と窒素パージとを繰り返して十分
乾燥した後，無水酢酸3kgを添加し,275℃に昇温して窒
素気流下で１時間アシドリシス反応を行い，その後徐々
に減圧して最終的に0.25トルとして５時間増粘反応を行
った。
ポリエステル樹脂として，このようにして得られたLC
Pを用い，実施例１及び実施例２と同様な試験を行っ
た。
Pを用い，実施例１及び実施例２と同様な試験を行っ
た。
比較例３ ポリエステル樹脂として，実施例３におけるLCPに単
官能エポキシ化合物（油化シェル社製商品名：カーデュ
ラーE10）を反応させ，末端カルボキシル基濃度を70ミ
リ当量/kgとしたものを用いて実施例３と同様な試験を
行った。
官能エポキシ化合物（油化シェル社製商品名：カーデュ
ラーE10）を反応させ，末端カルボキシル基濃度を70ミ
リ当量/kgとしたものを用いて実施例３と同様な試験を
行った。
以上の実施例及び比較例の結果をまとめて第１表に示
す。
す。
（発明の効果） 本発明によれば，ポリエステル樹脂本来の優れた特性
とチタン酸カリウムウィスカーの充填材としての優れた
性能が生かされ，優れた機械的特性，特に高い曲げ弾性
率を有し，かつエージング特性の改良されたポリエステ
ル樹脂組成物が提供される。
とチタン酸カリウムウィスカーの充填材としての優れた
性能が生かされ，優れた機械的特性，特に高い曲げ弾性
率を有し，かつエージング特性の改良されたポリエステ
ル樹脂組成物が提供される。
そして，本発明のポリエステル樹脂組成物は，吸湿に
よる寸法変化も少ないので，電気・電子機器部品，一般
機械部品，民生用品，自動車部品等の広い分野で使用す
ることができる。
よる寸法変化も少ないので，電気・電子機器部品，一般
機械部品，民生用品，自動車部品等の広い分野で使用す
ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】末端カルボキシル基濃度が100ミリ当量/kg
以上の熱可塑性ポリエステル樹脂にチタン酸カリウムウ
ィスカーを含有させたポリエステル樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63167183A JP2549710B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63167183A JP2549710B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0216150A JPH0216150A (ja) | 1990-01-19 |
| JP2549710B2 true JP2549710B2 (ja) | 1996-10-30 |
Family
ID=15844967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63167183A Expired - Lifetime JP2549710B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2549710B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05339475A (ja) * | 1992-04-08 | 1993-12-21 | Toray Ind Inc | 液晶性樹脂組成物 |
| US6046300A (en) * | 1997-12-26 | 2000-04-04 | Toray Industries, Inc. | Liquid-crystalline resin and thermoplastic resin composition |
| US7914699B2 (en) | 2004-06-22 | 2011-03-29 | Toray Industries, Inc. | Liquid crystal resin, method for making the same, liquid crystal resin composition, and molded article |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59207050A (ja) * | 1983-05-10 | 1984-11-24 | Otsuka Chem Co Ltd | 映像録画テ−プガイド製造用樹脂組成物 |
| JPS61195156A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 全芳香族コポリエステル樹脂組成物 |
| JPH0618993B2 (ja) * | 1986-01-29 | 1994-03-16 | 東レ株式会社 | ポリエステル樹脂組成物 |
| JPH06104757B2 (ja) * | 1986-07-09 | 1994-12-21 | 三菱電線工業株式会社 | 液晶有機高分子組成物 |
-
1988
- 1988-07-05 JP JP63167183A patent/JP2549710B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0216150A (ja) | 1990-01-19 |
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