JP2534642B2 - 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
光半導体封止用エポキシ樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 この発明は光半導体封止用エポキシ樹脂組成物に関す
る。
る。
光半導体素子の封止材料としては、透明な硬化物を与
えるものであることが要求され、この目的に対して酸無
水物系硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物が好適である
ことが知られている。この種の組成物では、酸無水物系
硬化剤とともに第三級アミン、イミダゾール類、有機金
属錯塩などの硬化促進剤を併用して、硬化速度の向上を
図っている。
えるものであることが要求され、この目的に対して酸無
水物系硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物が好適である
ことが知られている。この種の組成物では、酸無水物系
硬化剤とともに第三級アミン、イミダゾール類、有機金
属錯塩などの硬化促進剤を併用して、硬化速度の向上を
図っている。
ところが、かかる従来のエポキシ樹脂組成物において
は、速硬化とするために硬化温度を上げたり、硬化促進
剤の量を多くしたりすると、硬化物が黄色に変色して光
半導体素子の封止材料として使用に供しえなくなる問題
を有していた。
は、速硬化とするために硬化温度を上げたり、硬化促進
剤の量を多くしたりすると、硬化物が黄色に変色して光
半導体素子の封止材料として使用に供しえなくなる問題
を有していた。
この発明者らは、上述の如き問題を回避するために鋭
意検討した結果、硬化促進剤として特定の第四級アンモ
ニウム塩を特定量使用したときに、速硬化性であると同
時に硬化物の変色が抑えられた封止材料が得られること
を知り、この発明を完成するに至ったものである。
意検討した結果、硬化促進剤として特定の第四級アンモ
ニウム塩を特定量使用したときに、速硬化性であると同
時に硬化物の変色が抑えられた封止材料が得られること
を知り、この発明を完成するに至ったものである。
すなわち、この発明は、ビスフエノール型エポキシ樹
脂および／または脂環式エポキシ樹脂に酸無水物系硬化
剤とともにつぎの一般式； （式中、R1，R2，R3およびR4は脂肪族の一価有機基、Ｘ
はハロゲンである） で表わされる第四級アンモニウム塩からなる硬化促進剤
を、酸無水物系硬化剤100重量部に対して0.4〜５重量部
の割合で含有させたことを特徴とする半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物に係るものである。
脂および／または脂環式エポキシ樹脂に酸無水物系硬化
剤とともにつぎの一般式； （式中、R1，R2，R3およびR4は脂肪族の一価有機基、Ｘ
はハロゲンである） で表わされる第四級アンモニウム塩からなる硬化促進剤
を、酸無水物系硬化剤100重量部に対して0.4〜５重量部
の割合で含有させたことを特徴とする半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物に係るものである。
このように、この発明において使用する第四級アンモ
ニウム塩からなる硬化促進剤は、脂肪族系の有機基
（R1，R2，R3およびR4）を有する第四級アンモニウムの
ハロゲン塩であり、このものはそれ自体無色であるとと
もにエポキシ樹脂や酸無水物系硬化剤に対して良好に相
溶する性質を有している。この発明者らは、かかる硬化
促進剤によれば、硬化時の温度を高くしあるいは上記促
進剤の量を多くして速硬化とする場合でも、硬化物の着
色化を有効に防止でき、したがつて実質的な硬化速度の
向上をも図れることを見い出したものである。
ニウム塩からなる硬化促進剤は、脂肪族系の有機基
（R1，R2，R3およびR4）を有する第四級アンモニウムの
ハロゲン塩であり、このものはそれ自体無色であるとと
もにエポキシ樹脂や酸無水物系硬化剤に対して良好に相
溶する性質を有している。この発明者らは、かかる硬化
促進剤によれば、硬化時の温度を高くしあるいは上記促
進剤の量を多くして速硬化とする場合でも、硬化物の着
色化を有効に防止でき、したがつて実質的な硬化速度の
向上をも図れることを見い出したものである。
一方、第四級アンモニウム塩のなかには、前記一般式
中のR1，R2，R3およびR4の少なくともひとつが芳香族基
となるもの、ハロゲン塩以外のたとえばハイドロゼンサ
ルフエート（HSO4 -）の如き塩からなるもの、Ｎ−置換
ピリジニウム塩、Ｎ−置換ピコリニウム塩やＮ−置換ス
チルバゾリウム塩などからなるものなどが多く知られて
いる。しかるに、かかる第四級アンモニウム塩による
と、酸無水物系硬化剤やエポキシ樹脂との相溶性が悪い
か、それ自体着色しているか、あるいは硬化物が着色し
てくるなどの問題があり、光半導体素子の封止材料とし
ては従来の第三級アミンやイミダゾール類などと同様に
好適な硬化促進剤とはなりえない。
中のR1，R2，R3およびR4の少なくともひとつが芳香族基
となるもの、ハロゲン塩以外のたとえばハイドロゼンサ
ルフエート（HSO4 -）の如き塩からなるもの、Ｎ−置換
ピリジニウム塩、Ｎ−置換ピコリニウム塩やＮ−置換ス
チルバゾリウム塩などからなるものなどが多く知られて
いる。しかるに、かかる第四級アンモニウム塩による
と、酸無水物系硬化剤やエポキシ樹脂との相溶性が悪い
か、それ自体着色しているか、あるいは硬化物が着色し
てくるなどの問題があり、光半導体素子の封止材料とし
ては従来の第三級アミンやイミダゾール類などと同様に
好適な硬化促進剤とはなりえない。
この発明における前記一般式で表わされる第四級アン
モニウムのハロゲン塩のなかでも、とくに好適なものは
一般式中のR1，R2，R3およびR4がいずれもアルキル基か
らなるものである。上記アルキル基としては炭素数１〜
18の範囲であるのが望ましい。このようなハロゲン塩の
代表例を挙げれば、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロライドなどがある。
モニウムのハロゲン塩のなかでも、とくに好適なものは
一般式中のR1，R2，R3およびR4がいずれもアルキル基か
らなるものである。上記アルキル基としては炭素数１〜
18の範囲であるのが望ましい。このようなハロゲン塩の
代表例を挙げれば、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロライドなどがある。
この発明においては上記の硬化促進剤を酸無水物系硬
化剤100重量部に対して５重量部以下の割合で使用す
る。上記より多くなると、硬化物の着色化を防止できな
くなるからである。上記範囲内においては、その使用量
を多くするほど速硬化性となり、また硬化物の着色化は
生じない。一般には、0.4〜５重量部とするのがよく、
好適には1.0〜2.5重量部である。
化剤100重量部に対して５重量部以下の割合で使用す
る。上記より多くなると、硬化物の着色化を防止できな
くなるからである。上記範囲内においては、その使用量
を多くするほど速硬化性となり、また硬化物の着色化は
生じない。一般には、0.4〜５重量部とするのがよく、
好適には1.0〜2.5重量部である。
この発明に適用されるエポキシ樹脂は、ビスフエノー
ル型エポキシ樹脂か脂環式エポキシ樹脂のいずれかであ
り、両者を混合して使用しても差し支えない。また、少
量であれば他のエポキシ樹脂の使用も許されるが、他の
エポキシ樹脂の場合それ自体着色していることが多いか
ら、この発明の効果を妨げない割合とすべきである。
ル型エポキシ樹脂か脂環式エポキシ樹脂のいずれかであ
り、両者を混合して使用しても差し支えない。また、少
量であれば他のエポキシ樹脂の使用も許されるが、他の
エポキシ樹脂の場合それ自体着色していることが多いか
ら、この発明の効果を妨げない割合とすべきである。
この発明において用いられる酸無水物系硬化剤として
は、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸などの無色ないし淡黄色の酸無水物
をいずれも使用できる。この酸無水物の使用量は、エポ
キシ樹脂100重量部に対して通常80〜130重量部程度であ
る。
は、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸などの無色ないし淡黄色の酸無水物
をいずれも使用できる。この酸無水物の使用量は、エポ
キシ樹脂100重量部に対して通常80〜130重量部程度であ
る。
この発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物は、上
記のエポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤および硬化促進剤
のほか、必要に応じて染料、可撓性付与剤、変性剤、劣
化防止剤、離型剤、反応性ないし非反応性の希釈剤など
の従来公知の添加剤を含ませることができる。
記のエポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤および硬化促進剤
のほか、必要に応じて染料、可撓性付与剤、変性剤、劣
化防止剤、離型剤、反応性ないし非反応性の希釈剤など
の従来公知の添加剤を含ませることができる。
このようにして得られるこの発明のエポキシ樹脂組成
物は、光半導体素子の樹脂封止に当たつて、150℃以下
の硬化温度においてほとんど変色のない透明性にすぐれ
る硬化物を与え、また、100〜120℃の低温領域でも硬化
促進剤の添加量を増すことによつて30〜60分程度の短時
間で硬化し型からの離型が可能であり、硬化物も変色の
ない透明品が得られ、さらにこれを150℃以下にて後硬
化を行なつても変色せず透明性に非常にすぐれたものと
なる。
物は、光半導体素子の樹脂封止に当たつて、150℃以下
の硬化温度においてほとんど変色のない透明性にすぐれ
る硬化物を与え、また、100〜120℃の低温領域でも硬化
促進剤の添加量を増すことによつて30〜60分程度の短時
間で硬化し型からの離型が可能であり、硬化物も変色の
ない透明品が得られ、さらにこれを150℃以下にて後硬
化を行なつても変色せず透明性に非常にすぐれたものと
なる。
つぎに、この発明の実施例を記載する。以下におい
て、部とあるは重量部を意味するものとする。
て、部とあるは重量部を意味するものとする。
実施例１ EP-828（油化シエルエポキシ社製のビスフエノールＡ
型エポキシ樹脂）100部に、４−メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸90部および後記第１表に示される配合部数の
テトラブチルアンモニウムブロマイド（広栄化学社製の
商品名TBAB）を配合し、均一に混合してこの発明の光半
導体封止用エポキシ樹脂組成物とした。
型エポキシ樹脂）100部に、４−メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸90部および後記第１表に示される配合部数の
テトラブチルアンモニウムブロマイド（広栄化学社製の
商品名TBAB）を配合し、均一に混合してこの発明の光半
導体封止用エポキシ樹脂組成物とした。
比較例１ テトラブチルアンモニウムブロマイドの代わりに、２
−エチル−４−メチルイミダゾールを後記第１表に示さ
れる配合部数で使用した以外は、実施例１と同様にし
て、光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得た。
−エチル−４−メチルイミダゾールを後記第１表に示さ
れる配合部数で使用した以外は、実施例１と同様にし
て、光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得た。
比較例２ テトラブチルアンモニウムブロマイドの代わりに、２
・４・６−トリスジメチルフエノール（セールチルニー
（ジヤパン）社製の商品名DMP-30）をつぎの第１表に示
される配合部数で用いた以外は、実施例１と同様にし
て、光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得た。
・４・６−トリスジメチルフエノール（セールチルニー
（ジヤパン）社製の商品名DMP-30）をつぎの第１表に示
される配合部数で用いた以外は、実施例１と同様にし
て、光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得た。
上記実施例および比較例の各組成物を、径5mm,高さ8m
mの形状からなるケースに注型し、100〜150℃で硬化さ
せたときの離型可能時間（硬化速度の良否）と、上記方
法で各温度にて１時間硬化させたのち、120℃で16時間
後硬化処理を行なつたときの硬化物の変色性とを調べた
結果は、つぎの第１表に併記されるとおりであつた。な
お、変色性は、黄色く変色して使用不可能となる場合を
×、やや変色するが使用可能である場合を△、全く変色
せず良好な場合を○と、評価した。
mの形状からなるケースに注型し、100〜150℃で硬化さ
せたときの離型可能時間（硬化速度の良否）と、上記方
法で各温度にて１時間硬化させたのち、120℃で16時間
後硬化処理を行なつたときの硬化物の変色性とを調べた
結果は、つぎの第１表に併記されるとおりであつた。な
お、変色性は、黄色く変色して使用不可能となる場合を
×、やや変色するが使用可能である場合を△、全く変色
せず良好な場合を○と、評価した。
実施例２ EP828（前出）50部とERL-4221（ユニオンカーバイド
社製の脂環式エポキシ樹脂）50部とを併用し、硬化促進
剤の使用量を２部に設定した以外は、実施例１と同様に
して、この発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を
得た。
社製の脂環式エポキシ樹脂）50部とを併用し、硬化促進
剤の使用量を２部に設定した以外は、実施例１と同様に
して、この発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を
得た。
実施例３ テトラブチルアンモニウムブロマイドの代わりに、ト
リオクチルメチルアンモニウムクロライド（広栄化学社
製の商品名TOMAC）を２部用いた以外は、実施例１と同
様にして、この発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成
物を得た。
リオクチルメチルアンモニウムクロライド（広栄化学社
製の商品名TOMAC）を２部用いた以外は、実施例１と同
様にして、この発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成
物を得た。
比較例３〜６ テトラブチルアンモニウムブロマイドの代わりに、Ｎ
−セチル−１・４−ピコリニウムクロライド（比較例
３）、テトラブチルアンモニウムハイドロゼンサルフエ
イト（比較例４）、ベンジルトリブチルアンモニウムブ
ロマイド（比較例５）、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロライド（比較例６）を、それぞれ２部用いた以外
は、実施例１と同様にして、４種の光半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物を調製した。
−セチル−１・４−ピコリニウムクロライド（比較例
３）、テトラブチルアンモニウムハイドロゼンサルフエ
イト（比較例４）、ベンジルトリブチルアンモニウムブ
ロマイド（比較例５）、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロライド（比較例６）を、それぞれ２部用いた以外
は、実施例１と同様にして、４種の光半導体封止用エポ
キシ樹脂組成物を調製した。
上記実施例2,3および比較例３〜６の各組成物につ
き、型内での硬化温度を150℃および100℃に設定した以
外は、前記の実施例１の場合と同様にして、離型可能時
間および変色性を調べた。結果は、つぎの第２表に示さ
れるとおりであつた。
き、型内での硬化温度を150℃および100℃に設定した以
外は、前記の実施例１の場合と同様にして、離型可能時
間および変色性を調べた。結果は、つぎの第２表に示さ
れるとおりであつた。
以上の第１表および第２表の結果から明らかなよう
に、この発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物は、
硬化促進剤の量を多くしたりまた硬化温度を上げても変
化物の変色がみられず、実質的に硬化速度を向上させう
るものであることがわかる。
に、この発明の光半導体封止用エポキシ樹脂組成物は、
硬化促進剤の量を多くしたりまた硬化温度を上げても変
化物の変色がみられず、実質的に硬化速度を向上させう
るものであることがわかる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 31/02 Ｈ０１Ｌ 31/02 Ｂ 33/00 (56)参考文献 特開 昭54−127458（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−31799（ＪＰ，Ａ) 特公 昭38−11289（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】ビスフエノール型エポキシ樹脂および／ま
たは脂環式エポキシ樹脂に、酸無水物系硬化剤とともに
つぎの一般式； （式中、R1，R2，R3およびR4は脂肪族の一価有機基、Ｘ
はハロゲンである） で表わされる第四級アンモニウム塩からなる硬化促進剤
を、酸無水物系硬化剤100重量部に対して0.4〜５重量部
の割合で含有させたことを特徴とする光半導体封止用エ
ポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】第四級アンモニウム塩からなる硬化促進剤
として、一般式中のR1，R2，R3およびR4がアルキル基か
らなるものを使用した特許請求の範囲第（１）項記載の
光半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1245882A JP2534642B2 (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1245882A JP2534642B2 (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58128756A JPS58128756A (ja) | 1983-08-01 |
| JP2534642B2 true JP2534642B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=11805898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1245882A Expired - Lifetime JP2534642B2 (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2534642B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199713A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂硬化物の屈折率調整方法 |
| JP2001196642A (ja) | 2000-01-11 | 2001-07-19 | Toyoda Gosei Co Ltd | 発光装置 |
| CN102881838B (zh) * | 2012-09-28 | 2016-08-10 | 京东方科技集团股份有限公司 | 发光器件的封装结构及封装方法、显示装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5131799A (ja) * | 1974-09-13 | 1976-03-18 | Hitachi Ltd | Netsukokaseijushisoseibutsu |
| JPS5830893B2 (ja) * | 1978-03-27 | 1983-07-02 | 住友ベークライト株式会社 | 無色透明エポキシ樹脂組成物 |
-
1982
- 1982-01-27 JP JP1245882A patent/JP2534642B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58128756A (ja) | 1983-08-01 |
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