JP2530985B2 - クレゾ―ル異性体の分離方法 - Google Patents
クレゾ―ル異性体の分離方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、消毒剤または合成樹
脂、可塑剤、染料、農薬、工業薬品等の原料として有用
なクレゾール異性体の効率的な分離方法に関する。
脂、可塑剤、染料、農薬、工業薬品等の原料として有用
なクレゾール異性体の効率的な分離方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】クレゾール異性体の分離は、通常、蒸留
して低沸点のｏ−体を初留分として分離するが、ｍ−体
とｐ−体は沸点が非常に近接しているために蒸留では殆
ど分離できない。ｍ−体とｐ−体の分離は、これらをス
ルホン化した後、水蒸気分解を行う方法によっている。
しかし、この方法では分離工程が煩雑であり、また消費
エネルギーも大きい。
して低沸点のｏ−体を初留分として分離するが、ｍ−体
とｐ−体は沸点が非常に近接しているために蒸留では殆
ど分離できない。ｍ−体とｐ−体の分離は、これらをス
ルホン化した後、水蒸気分解を行う方法によっている。
しかし、この方法では分離工程が煩雑であり、また消費
エネルギーも大きい。
【０００３】また、クレゾール異性体の分離は、ガスク
ロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーによっ
ても行われるが、これらの方法は分析が主目的であり、
工業的に多量に取り扱うのには適していない。
ロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーによっ
ても行われるが、これらの方法は分析が主目的であり、
工業的に多量に取り扱うのには適していない。
【０００４】更に、本発明に関連のある技術として、特
開昭５０−１５１８３３号公報（「アルキルフェノール
核異性体の相互分離方法」）に開示されるα−シクロデ
キストリンを分離剤として用いるアルキルフェノール異
性体の分離方法がある。
開昭５０−１５１８３３号公報（「アルキルフェノール
核異性体の相互分離方法」）に開示されるα−シクロデ
キストリンを分離剤として用いるアルキルフェノール異
性体の分離方法がある。
【０００５】α−シクロデキストリンはＤ−グルコース
６個が環状にα−１，４結合してできた物質で、その疎
水性空洞内に様々な有機化合物を取り込んで、包接錯体
を形成することができる。この際、包接される分子の大
きさ、形状等に応じて、包接錯体の形成し易さに差異が
現れるので、上記のような異性体の分離等に応用するこ
とができる。
６個が環状にα−１，４結合してできた物質で、その疎
水性空洞内に様々な有機化合物を取り込んで、包接錯体
を形成することができる。この際、包接される分子の大
きさ、形状等に応じて、包接錯体の形成し易さに差異が
現れるので、上記のような異性体の分離等に応用するこ
とができる。
【０００６】ところで、前記特開昭５０−１５１８３３
号公報の実施例１によると、α−シクロデキストリン水
溶液にｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールの等量混合物
を加えてかき混ぜて生成した包接化合物から回収された
クレゾールの組成は、ｍ−体４４％、ｐ−体５６％であ
り、これでは分離が効率的に行われているとは言えない
（比較例１を参照）。
号公報の実施例１によると、α−シクロデキストリン水
溶液にｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールの等量混合物
を加えてかき混ぜて生成した包接化合物から回収された
クレゾールの組成は、ｍ−体４４％、ｐ−体５６％であ
り、これでは分離が効率的に行われているとは言えない
（比較例１を参照）。
【０００７】
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、ｏ−クレ
ゾール、ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールから選択さ
れるクレゾール異性体の２種以上の混合物からクレゾー
ル異性体を高選択的に分離する新規で経済的かつ効率的
な方法を提供することを目的とするものである。
ゾール、ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールから選択さ
れるクレゾール異性体の２種以上の混合物からクレゾー
ル異性体を高選択的に分離する新規で経済的かつ効率的
な方法を提供することを目的とするものである。
【０００８】
【問題点を解決するための手段】本発明によれば、水酸
化ナトリウム又は水酸化カリウムによるアルカリ性条件
下において、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール及びｐ−
クレゾールから選択されるクレゾール異性体の２種以上
の混合物とα−シクロデキストリンとを接触させること
により、α−シクロデキストリンのクレゾール異性体包
接錯体をそれぞれの包接錯体生成定数に従って形成さ
せ、次いで当該包接錯体からクレゾール異性体を回収す
ることを特徴とするクレゾール異性体の分離方法が提供
される。
化ナトリウム又は水酸化カリウムによるアルカリ性条件
下において、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール及びｐ−
クレゾールから選択されるクレゾール異性体の２種以上
の混合物とα−シクロデキストリンとを接触させること
により、α−シクロデキストリンのクレゾール異性体包
接錯体をそれぞれの包接錯体生成定数に従って形成さ
せ、次いで当該包接錯体からクレゾール異性体を回収す
ることを特徴とするクレゾール異性体の分離方法が提供
される。
【０００９】以下に本発明を詳細に説明する。本発明で
は、クレゾール異性体の分離剤としてα−シクロデキス
トリンを用いるが、クレゾール異性体混合物とα−シク
ロデキストリンとを接触させてクレゾール異性体を高選
択的に分離するためには、水酸化ナトリウム又は水酸化
カリウムによるアルカリ性条件下で包接錯体を形成させ
ることが重要である。
は、クレゾール異性体の分離剤としてα−シクロデキス
トリンを用いるが、クレゾール異性体混合物とα−シク
ロデキストリンとを接触させてクレゾール異性体を高選
択的に分離するためには、水酸化ナトリウム又は水酸化
カリウムによるアルカリ性条件下で包接錯体を形成させ
ることが重要である。
【００１０】クレゾール異性体のアルカリ性水溶液中で
の溶解比率は、水中での溶解比率と殆ど変わらない（実
験例１及び２を参照）。このことから、水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウムによるアルカリ性条件下において
クレゾール異性体混合物とα−シクロデキストリンとを
接触させることにより獲得されるクレゾール異性体の高
選択的な分離性の要因は、クレゾール異性体のアルカリ
性水溶液中での溶解比率の変化に起因するものでは無い
ことがわかる。
の溶解比率は、水中での溶解比率と殆ど変わらない（実
験例１及び２を参照）。このことから、水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウムによるアルカリ性条件下において
クレゾール異性体混合物とα−シクロデキストリンとを
接触させることにより獲得されるクレゾール異性体の高
選択的な分離性の要因は、クレゾール異性体のアルカリ
性水溶液中での溶解比率の変化に起因するものでは無い
ことがわかる。
【００１１】本発明においては、アルカリ性化薬剤とし
て水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを用いてアルカ
リ性にした水にα−シクロデキストリンを溶解し、この
溶液にクレゾール異性体の混合物を加え、激しく攪拌ま
たは振盪する。アルカリ性化薬剤の濃度は０．００１Ｎ
以上が好ましいが、より好適には０．１〜１０Ｎであ
る。α−シクロデキストリンの濃度は、水に対し０．１
〜５０重量％であるのが好ましいが、より好適には１０
〜２０重量％である。
て水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを用いてアルカ
リ性にした水にα−シクロデキストリンを溶解し、この
溶液にクレゾール異性体の混合物を加え、激しく攪拌ま
たは振盪する。アルカリ性化薬剤の濃度は０．００１Ｎ
以上が好ましいが、より好適には０．１〜１０Ｎであ
る。α−シクロデキストリンの濃度は、水に対し０．１
〜５０重量％であるのが好ましいが、より好適には１０
〜２０重量％である。
【００１２】α−シクロデキストリンとクレゾール異性
体混合物の混合割合は、クレゾール異性体のモル数がα
−シクロデキストリンのモル数の０．１〜１０倍になる
ようにするのが好ましい。攪拌または振盪はできるだけ
激しく、数秒から数十分行うのが好ましい。なお、接触
反応温度は、０〜４０℃、好ましくは１５〜３０℃とす
る。攪拌または振盪終了後、生成した包接錯体を適当な
方法で回収する。例えば、遠心分離、濾過等の公知の手
段を用いることができる。
体混合物の混合割合は、クレゾール異性体のモル数がα
−シクロデキストリンのモル数の０．１〜１０倍になる
ようにするのが好ましい。攪拌または振盪はできるだけ
激しく、数秒から数十分行うのが好ましい。なお、接触
反応温度は、０〜４０℃、好ましくは１５〜３０℃とす
る。攪拌または振盪終了後、生成した包接錯体を適当な
方法で回収する。例えば、遠心分離、濾過等の公知の手
段を用いることができる。
【００１３】包接錯体からクレゾール異性体を回収する
には、いくつかの方法がある。シクロデキストリン包接
錯体は、６０〜７０℃以上の加熱により解離するという
公知の事実に基づき、包接錯体固体を水に懸濁させて６
０℃以上に加熱することによって、包接されたクレゾー
ル異性体を解離させた後、水層を強酸性にすることによ
って、クレゾールを水層から分離させるか、あるいは、
適当な有機溶媒、例えば、ジエチルエーテル、ｎ−ヘキ
サン等を用い、常温或いは加温下で、クレゾールを有機
層に抽出することができる。抽出の場合、有機層から有
機溶媒を揮発させると、クレゾール異性体が得られる。
には、いくつかの方法がある。シクロデキストリン包接
錯体は、６０〜７０℃以上の加熱により解離するという
公知の事実に基づき、包接錯体固体を水に懸濁させて６
０℃以上に加熱することによって、包接されたクレゾー
ル異性体を解離させた後、水層を強酸性にすることによ
って、クレゾールを水層から分離させるか、あるいは、
適当な有機溶媒、例えば、ジエチルエーテル、ｎ−ヘキ
サン等を用い、常温或いは加温下で、クレゾールを有機
層に抽出することができる。抽出の場合、有機層から有
機溶媒を揮発させると、クレゾール異性体が得られる。
【００１４】一方、包接錯体形成後に、未反応の油分を
回収することにより、α−シクロデキストリンに包接さ
れ易かったクレゾール異性体が低濃度になり、包接され
にくかったクレゾール異性体の濃度が相対的に高くなっ
た油分を得ることができる。
回収することにより、α−シクロデキストリンに包接さ
れ易かったクレゾール異性体が低濃度になり、包接され
にくかったクレゾール異性体の濃度が相対的に高くなっ
た油分を得ることができる。
【００１５】１回の包接化ではクレゾール異性体の分離
が不充分な場合、包接分離されたクレゾール異性体混合
物を原料として、包接分離を繰り返すことにより、目的
とするクレゾール異性体の純度を高めることができる。
が不充分な場合、包接分離されたクレゾール異性体混合
物を原料として、包接分離を繰り返すことにより、目的
とするクレゾール異性体の純度を高めることができる。
【００１６】なお、以上の全過程において、本発明に用
いるα−シクロデキストリン自体は殆ど分解することが
なく、クレゾールを脱離させれば、繰り返しクレゾール
異性体の分離のために使用することができる。
いるα−シクロデキストリン自体は殆ど分解することが
なく、クレゾールを脱離させれば、繰り返しクレゾール
異性体の分離のために使用することができる。
【００１７】
【作用】本発明の方法においては、水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウムによるアルカリ性条件下においてα−
シクロデキストリンが各クレゾール異性体をそれぞれの
分子の大きさ及び形状等に応じて選択的に包接する機能
を利用して分離剤として用い、これとクレゾール異性体
混合物を接触させ、生成した包接錯体から選択的に濃縮
されたクレゾール異性体を解離させ、回収するものであ
る。
は水酸化カリウムによるアルカリ性条件下においてα−
シクロデキストリンが各クレゾール異性体をそれぞれの
分子の大きさ及び形状等に応じて選択的に包接する機能
を利用して分離剤として用い、これとクレゾール異性体
混合物を接触させ、生成した包接錯体から選択的に濃縮
されたクレゾール異性体を解離させ、回収するものであ
る。
【００１８】
【実施例】以下、実験例及び比較例と対比しつつ本発明
を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものでは無い。
を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものでは無い。
【００１９】実験例１ 水５ｍl にｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの等量混合
物０．５５５ｇを加えた。２５℃で３０分間攪拌した
後、混合液を３０００rpm で５分間遠心分離にかけてか
ら水層を取り出し、これとジエチルエーテルとを振盪
し、エーテル層をキャピラリーカラムガスクロマトグラ
フ法で分析し、ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの水中
での溶解比率を求めた。結果を表１に示す。
物０．５５５ｇを加えた。２５℃で３０分間攪拌した
後、混合液を３０００rpm で５分間遠心分離にかけてか
ら水層を取り出し、これとジエチルエーテルとを振盪
し、エーテル層をキャピラリーカラムガスクロマトグラ
フ法で分析し、ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの水中
での溶解比率を求めた。結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】 表１ ──────────────────── 異性体 水中の溶解比率 ──────────────────── ｍ−クレゾール ５１．３％ ｐ−クレゾール ４８．７％ ────────────────────
【００２１】実験例２ 水酸化ナトリウム０．４ｇを水１０mlに溶解し、ｍ−ク
レゾールとｐ−クレゾールの等量混合物１．１０２ｇを
加えた以外は、実験例１と同様に行い、ｍ−クレゾール
とｐ−クレゾールの１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中での
溶解比率を求めた。結果を表２に示す。
レゾールとｐ−クレゾールの等量混合物１．１０２ｇを
加えた以外は、実験例１と同様に行い、ｍ−クレゾール
とｐ−クレゾールの１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中での
溶解比率を求めた。結果を表２に示す。
【００２２】
【表２】 表２ ────────────────────── １Ｎ水酸化ナトリウム 異性体 水溶液中の溶解比率 ────────────────────── ｍ−クレゾール ４４．５％ ｐ−クレゾール ５５．５％ ──────────────────────
【００２３】実施例１ 水酸化ナトリウム０．２ｇを水５mlに溶解し、さらにα
−シクロデキストリン０．４８７ｇを溶解し、ｏ−クレ
ゾール、ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールの等量混合
物１．６６６ｇを加えた。
−シクロデキストリン０．４８７ｇを溶解し、ｏ−クレ
ゾール、ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールの等量混合
物１．６６６ｇを加えた。
【００２４】２５℃で３０分間攪拌した後、生成した沈
澱物を濾過により回収した。この沈澱物を水洗およびア
セトン洗浄して乾燥させた。約４０mlの水にこの沈澱物
を加え、さらにジエチルエーテル約２０mlを加えて振盪
し、沈澱物を完全に溶解させ、エーテル層からエーテル
を揮発させて、有機化合物を得た。
澱物を濾過により回収した。この沈澱物を水洗およびア
セトン洗浄して乾燥させた。約４０mlの水にこの沈澱物
を加え、さらにジエチルエーテル約２０mlを加えて振盪
し、沈澱物を完全に溶解させ、エーテル層からエーテル
を揮発させて、有機化合物を得た。
【００２５】本実施例における成分の組成変化を表３に
示した。これはキャピラリーカラムガスクロマトグラフ
法で分析したもので、表中の数字は各成分の重量百分率
を示す。
示した。これはキャピラリーカラムガスクロマトグラフ
法で分析したもので、表中の数字は各成分の重量百分率
を示す。
【００２６】
【表３】 表３ ──────────────────────── 異性体 原料 抽出油分 ──────────────────────── ｏ−クレゾール ３３．３％ ６．８％ ｍ−クレゾール ３３．３％ ２４．０％ ｐ−クレゾール ３３．３％ ６９．２％ ────────────────────────
【００２７】実施例２ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの等量混合物０．５５
２ｇをクレゾール異性体混合物として用いた以外は、実
施例１と同様に行った。結果を表４に示す。
２ｇをクレゾール異性体混合物として用いた以外は、実
施例１と同様に行った。結果を表４に示す。
【００２８】
【表４】 表４ ──────────────────────── 異性体 原料 抽出油分 ──────────────────────── ｍ−クレゾール ５０．０％ ２３．０％ ｐ−クレゾール ５０．０％ ７７．０％ ────────────────────────
【００２９】実施例３ ｍ−クレゾール２５％、ｐ−クレゾール７５％の異性体
混合物０．５２４ｇをクレゾール異性体混合物として用
いた以外は、実施例１と同様に行った。結果を表５に示
す。
混合物０．５２４ｇをクレゾール異性体混合物として用
いた以外は、実施例１と同様に行った。結果を表５に示
す。
【００３０】
【表５】 表５ ──────────────────────── 異性体 原料 抽出油分 ──────────────────────── ｍ−クレゾール ２５．０％ ８．３％ ｐ−クレゾール ７５．０％ ９１．７％ ────────────────────────
【００３１】実施例４ 水酸化カリウム０．０３５ｇを水５mlに溶解し、さらに
α−シクロデキストリン０．４８７ｇを溶解し、ｍ−ク
レゾールとｐ−クレゾールの等量混合物０．５５２ｇを
加えた以外は実施例１と同様に行った。結果を表６に示
す。
α−シクロデキストリン０．４８７ｇを溶解し、ｍ−ク
レゾールとｐ−クレゾールの等量混合物０．５５２ｇを
加えた以外は実施例１と同様に行った。結果を表６に示
す。
【００３２】
【表６】 表６ ──────────────────────── 異性体 原料 抽出油分 ──────────────────────── ｍ−クレゾール ５０．０％ ３２．０％ ｐ−クレゾール ５０．０％ ６８．０％ ────────────────────────
【００３３】比較例１ α−シクロデキストリン０．２４３ｇを水１０ｍｌに溶
解し、ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの等量混合物
０．５５ｇを加え、２０℃で３０分間攪拌した以外は、
実施例１と同様に行った。結果を表７に示す。
解し、ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの等量混合物
０．５５ｇを加え、２０℃で３０分間攪拌した以外は、
実施例１と同様に行った。結果を表７に示す。
【００３４】
【表７】 表７ ──────────────────────── 異性体 原料 抽出油分 ──────────────────────── ｍ−クレゾール ５０．０％ ４８．４％ ｐ−クレゾール ５０．０％ ５１．６％ ────────────────────────
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、ｏ−クレゾール、ｍ−
クレゾール及びｐ−クレゾールから選択されるクレゾー
ル異性体の２種以上の混合物から各異性体を高選択的か
つ省エネルギー的に分離することができる。
クレゾール及びｐ−クレゾールから選択されるクレゾー
ル異性体の２種以上の混合物から各異性体を高選択的か
つ省エネルギー的に分離することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−151833（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−284828（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムに
よるアルカリ性条件下において、ｏ−クレゾール、ｍ−
クレゾール及びｐ−クレゾールから選択されるクレゾー
ル異性体の２種以上の混合物とα−シクロデキストリン
とを接触させることにより、α−シクロデキストリンの
クレゾール異性体包接錯体をそれぞれの包接錯体生成定
数に従って形成させ、次いで当該包接錯体からクレゾー
ル異性体を回収することを特徴とするクレゾール異性体
の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5078558A JP2530985B2 (ja) | 1993-03-15 | 1993-03-15 | クレゾ―ル異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5078558A JP2530985B2 (ja) | 1993-03-15 | 1993-03-15 | クレゾ―ル異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263669A JPH06263669A (ja) | 1994-09-20 |
| JP2530985B2 true JP2530985B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=13665241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5078558A Expired - Lifetime JP2530985B2 (ja) | 1993-03-15 | 1993-03-15 | クレゾ―ル異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2530985B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2399201A (en) * | 2000-03-03 | 2001-09-12 | Bio Research Corporation Of Yokohama | Method of continuously and selectively separating clathrate and apparatus therefor |
| JP4493834B2 (ja) * | 2000-03-03 | 2010-06-30 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 連続的な選択的包接分離方法及び装置 |
| JP2015519358A (ja) * | 2012-06-01 | 2015-07-09 | ファームアグラ・ラブズ，インコーポレイテッド | スルフォラファンの単離及び精製 |
| JP2019004701A (ja) * | 2015-10-29 | 2019-01-17 | 合同酒精株式会社 | 乳または乳製品 |
| CN112110797B (zh) * | 2019-06-21 | 2022-06-21 | 辽宁科技大学 | 分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5328895B2 (ja) * | 1974-05-30 | 1978-08-17 | ||
| JPH04284828A (ja) * | 1991-03-12 | 1992-10-09 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 膜分離方法 |
-
1993
- 1993-03-15 JP JP5078558A patent/JP2530985B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06263669A (ja) | 1994-09-20 |
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