JP2002128760A - Ｎ−ヒドロキシ環状イミドとカルボン酸の分離方法 - Google Patents
Ｎ−ヒドロキシ環状イミドとカルボン酸の分離方法Info
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- JP2002128760A JP2002128760A JP2000325185A JP2000325185A JP2002128760A JP 2002128760 A JP2002128760 A JP 2002128760A JP 2000325185 A JP2000325185 A JP 2000325185A JP 2000325185 A JP2000325185 A JP 2000325185A JP 2002128760 A JP2002128760 A JP 2002128760A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 固体混合物中に含まれるＮ−ヒドロキシ環状
イミドとカルボン酸とを効率的に分離する方法を提供す
ること。 【解決手段】 Ｎ−ヒドロキシ環状イミドおよびカルボ
ン酸を含む固体混合物を、水と混合した後、Ｎ−ヒドロ
キ環状イミドを含む固相とカルボン酸を含む液相とに分
離する。
イミドとカルボン酸とを効率的に分離する方法を提供す
ること。 【解決手段】 Ｎ−ヒドロキシ環状イミドおよびカルボ
ン酸を含む固体混合物を、水と混合した後、Ｎ−ヒドロ
キ環状イミドを含む固相とカルボン酸を含む液相とに分
離する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−ヒドロキシ環
状イミドとカルボン酸とを分離する方法に関する。
状イミドとカルボン酸とを分離する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、Ｎ−ヒドロキシ環状イミドを触媒
として用い、各種基質を酸素酸化してアルコール、ケト
ン、アルデヒド、カルボン酸等を製造する方法が開発さ
れている（例えば、特開平８−３８９０９号公報、特開
平９−３２７６２６号公報、特開平１０−２８６４６７
号公報等）。これらのうち、カルボン酸の製造方法とし
ては、例えば、シクロヘキサンを基質とするアジピン酸
の製造方法（ＫＡオイルを併産する方法としない方法が
ある）、トルエンを基質とする安息香酸の製造方法、キ
シレンを基質とするフタル酸の製造方法等が知られてい
る。
として用い、各種基質を酸素酸化してアルコール、ケト
ン、アルデヒド、カルボン酸等を製造する方法が開発さ
れている（例えば、特開平８−３８９０９号公報、特開
平９−３２７６２６号公報、特開平１０−２８６４６７
号公報等）。これらのうち、カルボン酸の製造方法とし
ては、例えば、シクロヘキサンを基質とするアジピン酸
の製造方法（ＫＡオイルを併産する方法としない方法が
ある）、トルエンを基質とする安息香酸の製造方法、キ
シレンを基質とするフタル酸の製造方法等が知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記カルボン酸の製造
方法においては、Ｎ−ヒドロキシ環状イミドとカルボン
酸からなる固体混合物が生成することがある。例えば、
シクロヘキサンをＮ−ヒドロキシフタルイミドの存在下
に酸素酸化した後、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドを回収
するために、反応混合物を固液分離する場合、固相とし
て、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドと共に酸化反応生成物
のアジピン酸を含む固体混合物が得られることがある。
本発明の目的は、固体混合物中に含まれるＮ−ヒドロキ
シ環状イミドとカルボン酸とを効率的に分離する方法を
提供することにある。
方法においては、Ｎ−ヒドロキシ環状イミドとカルボン
酸からなる固体混合物が生成することがある。例えば、
シクロヘキサンをＮ−ヒドロキシフタルイミドの存在下
に酸素酸化した後、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドを回収
するために、反応混合物を固液分離する場合、固相とし
て、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドと共に酸化反応生成物
のアジピン酸を含む固体混合物が得られることがある。
本発明の目的は、固体混合物中に含まれるＮ−ヒドロキ
シ環状イミドとカルボン酸とを効率的に分離する方法を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
の結果、Ｎ−ヒドロキシ環状イミドおよびカルボン酸を
含む固体混合物を、水と混合して固液分離することによ
り、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、Ｎ−ヒドロキシ環
状イミドおよびカルボン酸を含む固体混合物を、水と混
合した後、Ｎ−ヒドロキ環状イミドを含む固相とカルボ
ン酸を含む液相とに分離することにより、Ｎ−ヒドロキ
シ環状イミドとカルボン酸とを分離する方法に係るもの
である。
の結果、Ｎ−ヒドロキシ環状イミドおよびカルボン酸を
含む固体混合物を、水と混合して固液分離することによ
り、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、Ｎ−ヒドロキシ環
状イミドおよびカルボン酸を含む固体混合物を、水と混
合した後、Ｎ−ヒドロキ環状イミドを含む固相とカルボ
ン酸を含む液相とに分離することにより、Ｎ−ヒドロキ
シ環状イミドとカルボン酸とを分離する方法に係るもの
である。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の方法は、結晶性Ｎ−ヒドロキシ環状イミドと結
晶性カルボン酸からなる混合物等、Ｎ−ヒドロキシ環状
イミドおよびカルボン酸を含む固体混合物（以下、単に
「固体混合物」ということがある）をその処理の対象と
する。固体混合物に含まれるＮ−ヒドロキシ環状イミド
としては、例えば、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ
−ヒドロキシマレイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシナフタルイミド等が挙げられ、それ
らの２種以上が含まれていてもよい。固体混合物中のＮ
−ヒドロキシ環状イミドの含有量は、通常１０〜９９％
の範囲である。
本発明の方法は、結晶性Ｎ−ヒドロキシ環状イミドと結
晶性カルボン酸からなる混合物等、Ｎ−ヒドロキシ環状
イミドおよびカルボン酸を含む固体混合物（以下、単に
「固体混合物」ということがある）をその処理の対象と
する。固体混合物に含まれるＮ−ヒドロキシ環状イミド
としては、例えば、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ
−ヒドロキシマレイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシナフタルイミド等が挙げられ、それ
らの２種以上が含まれていてもよい。固体混合物中のＮ
−ヒドロキシ環状イミドの含有量は、通常１０〜９９％
の範囲である。
【０００６】また、固体混合物に含まれるカルボン酸と
しては、例えば、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ヒドロキシカプロン酸、安息香
酸、フタル酸等が挙げられ、それらの２種以上が含まれ
ていてもよい。固体混合物中のカルボン酸の含有量は、
通常１〜９０％の範囲である。
しては、例えば、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ヒドロキシカプロン酸、安息香
酸、フタル酸等が挙げられ、それらの２種以上が含まれ
ていてもよい。固体混合物中のカルボン酸の含有量は、
通常１〜９０％の範囲である。
【０００７】固体混合物を水と混合することにより、カ
ルボン酸を水相中に抽出することができる。水の使用量
は、固体混合物中に含まれるカルボン酸１００重量部に
対して、通常２００〜１００００重量部、好ましくは３
００〜５０００重量部、さらに好ましくは６００〜３０
００重量部の範囲である。
ルボン酸を水相中に抽出することができる。水の使用量
は、固体混合物中に含まれるカルボン酸１００重量部に
対して、通常２００〜１００００重量部、好ましくは３
００〜５０００重量部、さらに好ましくは６００〜３０
００重量部の範囲である。
【０００８】固体混合物を水と混合する際の温度は、Ｎ
−ヒドロキシ環状イミドとカルボン酸との分離性の観点
から、通常２０℃以上、好ましくは３０℃以上であり、
また、Ｎ−ヒドロキシ環状イミドの安定性の観点から、
通常８０℃以下、好ましくは７０℃以下、さらに好まし
くは６０℃以下である。
−ヒドロキシ環状イミドとカルボン酸との分離性の観点
から、通常２０℃以上、好ましくは３０℃以上であり、
また、Ｎ−ヒドロキシ環状イミドの安定性の観点から、
通常８０℃以下、好ましくは７０℃以下、さらに好まし
くは６０℃以下である。
【０００９】また、固体混合物を水と混合する時間は、
通常０．１〜１０時間、好ましくは０．５〜５時間の範
囲である。
通常０．１〜１０時間、好ましくは０．５〜５時間の範
囲である。
【００１０】固体混合物を水と混合する際には、水にあ
らかじめ水混和性有機溶媒を溶解させておく等、水混和
性有機溶媒を混合してもよい。該溶媒としては、例え
ば、メタノール、エタノールのような一価アルコール
類；エチレングリコール、グリセリンのような多価アル
コール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのような
ケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性
極性溶媒等が挙げられ、必要に応じてそれらの２種以上
を用いることもできる。該溶媒の使用量は、水１００重
量部に対して、通常０〜５０重量部、好ましくは０〜２
０重量部、さらに好ましくは０〜１０重量部の範囲であ
る。
らかじめ水混和性有機溶媒を溶解させておく等、水混和
性有機溶媒を混合してもよい。該溶媒としては、例え
ば、メタノール、エタノールのような一価アルコール
類；エチレングリコール、グリセリンのような多価アル
コール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのような
ケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性
極性溶媒等が挙げられ、必要に応じてそれらの２種以上
を用いることもできる。該溶媒の使用量は、水１００重
量部に対して、通常０〜５０重量部、好ましくは０〜２
０重量部、さらに好ましくは０〜１０重量部の範囲であ
る。
【００１１】また、固体混合物を水と混合する際には、
水にあらかじめ塩基を溶解させておく等、塩基を混合し
てもよい。塩基を混合することにより、水層のｐＨを調
製することができる。塩基としては、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムのような
金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムの
ような金属重炭酸塩等が挙げられ、必要に応じてそれら
の２種以上を用いることもできる。
水にあらかじめ塩基を溶解させておく等、塩基を混合し
てもよい。塩基を混合することにより、水層のｐＨを調
製することができる。塩基としては、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムのような
金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムの
ような金属重炭酸塩等が挙げられ、必要に応じてそれら
の２種以上を用いることもできる。
【００１２】さらに、固体混合物を水と混合する際に
は、水に非混和性の有機溶媒を存在させてもよい。該溶
媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサンのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエンのような芳香
族炭化水素類等、Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物やカ
ルボン酸の溶解能が低いものを用いることができる。該
溶媒の存在下に固体混合物を水と混合した場合、水相は
該溶媒層と水層の２層となる。
は、水に非混和性の有機溶媒を存在させてもよい。該溶
媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサンのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエンのような芳香
族炭化水素類等、Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物やカ
ルボン酸の溶解能が低いものを用いることができる。該
溶媒の存在下に固体混合物を水と混合した場合、水相は
該溶媒層と水層の２層となる。
【００１３】固体混合物を水と混合した後、得られた混
合液（スラリー）を固液分離することにより、Ｎ−ヒド
ロキシ環状イミドを含む固相とカルボン酸を含む水相を
得ることができる。固液分離は、濾過により行ってもよ
いし、デカンテーションにより行ってもよい。
合液（スラリー）を固液分離することにより、Ｎ−ヒド
ロキシ環状イミドを含む固相とカルボン酸を含む水相を
得ることができる。固液分離は、濾過により行ってもよ
いし、デカンテーションにより行ってもよい。
【００１４】固液分離は、通常、固体混合物を水と混合
する際と同様の温度で行われ、通常２０℃以上、好まし
くは３０℃以上であり、また、通常８０℃以下、好まし
くは７０℃以下、さらに好ましくは６０℃以下である。
する際と同様の温度で行われ、通常２０℃以上、好まし
くは３０℃以上であり、また、通常８０℃以下、好まし
くは７０℃以下、さらに好ましくは６０℃以下である。
【００１５】得られたＮ−ヒドロキシ環状イミドを含む
固相は、必要に応じて洗浄、乾燥、晶析等の操作に付し
た後、酸化触媒等の用途に供することができる。一方、
得られたカルボン酸を含む水相を、濃縮、晶析、抽出、
クロマトグラフィー、蒸留等の操作に付することによ
り、カルボン酸を回収することができる。
固相は、必要に応じて洗浄、乾燥、晶析等の操作に付し
た後、酸化触媒等の用途に供することができる。一方、
得られたカルボン酸を含む水相を、濃縮、晶析、抽出、
クロマトグラフィー、蒸留等の操作に付することによ
り、カルボン酸を回収することができる。
【００１６】本発明の方法は、Ｎ−ヒドロキシ環状イミ
ドを触媒として用いる酸化プロセスにおける触媒回収工
程や、Ｎ−ヒドロキシ環状イミド製造プロセスの精製工
程等において採用することができる。例えば、Ｎ−ヒド
ロキシフタルイミドを触媒として用いるシクロヘキサン
の酸素酸化によるＫＡオイル（シクロヘキサノンとシク
ロヘキサノールの混合物）およびアジピン酸の併産プロ
セスにおいては、シクロヘキサンをＮ−ヒドロキシフタ
ルイミドおよび遷移金属化合物の存在下に酸素と接触さ
せ、得られた反応混合物をシクロヘキサン、シクロヘキ
サノン、シクロヘキサノールおよびシクロヘキシルヒド
ロペルオキシドを含む液相とＮ−ヒドロキシ環状イミド
およびアジピン酸を含む固相とに分離した後、該固相を
本発明の方法に供してもよし、該液相および該固相から
なるスラリーを本発明の方法に供してもよい。
ドを触媒として用いる酸化プロセスにおける触媒回収工
程や、Ｎ−ヒドロキシ環状イミド製造プロセスの精製工
程等において採用することができる。例えば、Ｎ−ヒド
ロキシフタルイミドを触媒として用いるシクロヘキサン
の酸素酸化によるＫＡオイル（シクロヘキサノンとシク
ロヘキサノールの混合物）およびアジピン酸の併産プロ
セスにおいては、シクロヘキサンをＮ−ヒドロキシフタ
ルイミドおよび遷移金属化合物の存在下に酸素と接触さ
せ、得られた反応混合物をシクロヘキサン、シクロヘキ
サノン、シクロヘキサノールおよびシクロヘキシルヒド
ロペルオキシドを含む液相とＮ−ヒドロキシ環状イミド
およびアジピン酸を含む固相とに分離した後、該固相を
本発明の方法に供してもよし、該液相および該固相から
なるスラリーを本発明の方法に供してもよい。
【００１７】
【実施例】以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、Ｎ−ヒドロキシ
フタルイミドの分析は、液体クロマトグラフィーにより
行い、アジピン酸の分析は、イオンクロマトグラフィー
により行った。
れらに限定されるものではない。なお、Ｎ−ヒドロキシ
フタルイミドの分析は、液体クロマトグラフィーにより
行い、アジピン酸の分析は、イオンクロマトグラフィー
により行った。
【００１８】実施例１ 丸底フラスコにＮ−ヒドロキシフタルイミド１９．２９
ｇとアジピン酸１０．１０ｇを入れて混合し、この中に
水２００．０１ｇを加え、４０℃にて４時間攪拌した。
得られたスラリーを減圧濾過し、濾残を減圧乾燥した。
乾燥した濾残の得量は１８．１８ｇ、Ｎ−ヒドロキシフ
タルイミドの含量は８７．５％（１５．９ｇ）、アジピ
ン酸の含量は０％（０ｇ）であった。一方、濾液の得量
は１９５．８７ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドの含量
は０．２８％（０．５６ｇ）、アジピン酸の含量は４．
９％（９．６ｇ）であった。
ｇとアジピン酸１０．１０ｇを入れて混合し、この中に
水２００．０１ｇを加え、４０℃にて４時間攪拌した。
得られたスラリーを減圧濾過し、濾残を減圧乾燥した。
乾燥した濾残の得量は１８．１８ｇ、Ｎ−ヒドロキシフ
タルイミドの含量は８７．５％（１５．９ｇ）、アジピ
ン酸の含量は０％（０ｇ）であった。一方、濾液の得量
は１９５．８７ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドの含量
は０．２８％（０．５６ｇ）、アジピン酸の含量は４．
９％（９．６ｇ）であった。
【００１９】実施例２ 丸底フラスコにＮ−ヒドロキシフタルイミド１９．２５
ｇとアジピン酸１０．０９ｇを入れて混合し、この中に
水７５０．１４ｇを加え、室温（２２℃）にて４時間攪
拌した。得られたスラリーを減圧濾過し、濾残を減圧乾
燥した。乾燥した濾残の得量は１７．４１ｇ、Ｎ−ヒド
ロキシフタルイミドの含量は９０．１％（１５．７
ｇ）、アジピン酸の含量は０％（０ｇ）であった。一
方、濾液の得量は７５２．２１ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタ
ルイミドの含量は０．１％（０．７７ｇ）、アジピン酸
の含量は１．３３％（１０．０２ｇ）であった。
ｇとアジピン酸１０．０９ｇを入れて混合し、この中に
水７５０．１４ｇを加え、室温（２２℃）にて４時間攪
拌した。得られたスラリーを減圧濾過し、濾残を減圧乾
燥した。乾燥した濾残の得量は１７．４１ｇ、Ｎ−ヒド
ロキシフタルイミドの含量は９０．１％（１５．７
ｇ）、アジピン酸の含量は０％（０ｇ）であった。一
方、濾液の得量は７５２．２１ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタ
ルイミドの含量は０．１％（０．７７ｇ）、アジピン酸
の含量は１．３３％（１０．０２ｇ）であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、固体混合物中のＮ−ヒ
ドロキシ環状イミドとカルボン酸とを効率的に分離する
ことができる。
ドロキシ環状イミドとカルボン酸とを効率的に分離する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 209/66 Ｃ０７Ｄ 209/48 (72)発明者 関口 将人 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化学 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4C069 AC36 CC24 4C204 AB14 CB04 CB16 DB30 EB03 FB33 GB01 4H006 AA02 AD17 BB31 BS10
Claims (1)
- 【請求項１】Ｎ−ヒドロキシ環状イミドおよびカルボン
酸を含む固体混合物を、水と混合した後、Ｎ−ヒドロキ
環状イミドを含む固相とカルボン酸を含む液相とに分離
することを特徴とするＮ−ヒドロキシ環状イミドとカル
ボン酸の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000325185A JP2002128760A (ja) | 2000-10-25 | 2000-10-25 | Ｎ−ヒドロキシ環状イミドとカルボン酸の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000325185A JP2002128760A (ja) | 2000-10-25 | 2000-10-25 | Ｎ−ヒドロキシ環状イミドとカルボン酸の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002128760A true JP2002128760A (ja) | 2002-05-09 |
Family
ID=18802593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000325185A Pending JP2002128760A (ja) | 2000-10-25 | 2000-10-25 | Ｎ−ヒドロキシ環状イミドとカルボン酸の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002128760A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8658804B2 (en) | 2009-04-01 | 2014-02-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for preparing N-substituted cyclic imides |
| WO2017204936A1 (en) | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
| WO2017204935A1 (en) | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
| WO2018075176A1 (en) | 2016-10-18 | 2018-04-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cyclic imide slurry compositions |
-
2000
- 2000-10-25 JP JP2000325185A patent/JP2002128760A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8658804B2 (en) | 2009-04-01 | 2014-02-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for preparing N-substituted cyclic imides |
| WO2017204936A1 (en) | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
| WO2017204935A1 (en) | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
| US11014883B2 (en) | 2016-05-26 | 2021-05-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
| US11161812B2 (en) | 2016-05-26 | 2021-11-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of cyclic imides suitable for oxidation catalysis |
| WO2018075176A1 (en) | 2016-10-18 | 2018-04-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cyclic imide slurry compositions |
| US10584096B2 (en) | 2016-10-18 | 2020-03-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cyclic imide slurry compositions |
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