JP2004256441A - 水溶性カルボン酸の単離法 - Google Patents
水溶性カルボン酸の単離法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004256441A JP2004256441A JP2003048707A JP2003048707A JP2004256441A JP 2004256441 A JP2004256441 A JP 2004256441A JP 2003048707 A JP2003048707 A JP 2003048707A JP 2003048707 A JP2003048707 A JP 2003048707A JP 2004256441 A JP2004256441 A JP 2004256441A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- carboxylic acid
- acid
- soluble
- soluble carboxylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】水溶性ヒドロキシカルボン酸や水溶性オキソカルボン酸などの水溶性カルボン酸を含む水溶液から、水溶性カルボン酸を単離する工業的に有利な方法を提供する。
【解決手段】水溶性カルボン酸を含む水溶液から、脂肪族オキソ化合物を抽出溶媒として用い、水溶性カルボン酸を抽出する。脂肪族オキソ化合物としては、2−ブタノンや4−メチル−2−ペンタノンなどが好ましく使用できる。水溶性カルボン酸を含む水溶液に、硫酸ナトリウムなどの無機塩を共存させるとなお好ましい。
【解決手段】水溶性カルボン酸を含む水溶液から、脂肪族オキソ化合物を抽出溶媒として用い、水溶性カルボン酸を抽出する。脂肪族オキソ化合物としては、2−ブタノンや4−メチル−2−ペンタノンなどが好ましく使用できる。水溶性カルボン酸を含む水溶液に、硫酸ナトリウムなどの無機塩を共存させるとなお好ましい。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、水溶性カルボン酸を水溶液から単離する方法に関する。ピルビン酸、乳酸、2−ヒドロキシ酪酸、2−オキソ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸等の水溶性カルボン酸類は医農薬などの合成原料として重要な化合物である。
【0002】
【従来の技術】
発酵法によるカルボン酸類の製造は古くから行われていたが、培養液から水溶性のカルボン酸類を単離・精製するには、一般に煩雑な操作が必要とされ、効率の良い単離法が待たれていた。抽出による単離法も提案されており、(1)乳酸を培養液から抽出する方法として、燐酸トリブチルを使用する方法が知られている(例えば、非特許文献1参照。)。また、水溶媒中で乳酸を酸化するピルビン酸製造法に於いて、水溶液中のピルビン酸を単離する為に、酢酸イソプロピルで抽出する方法(例えば、特許文献1参照。)、(3)水溶性カルボン酸を含む水溶液から含酸素飽和複素環式化合物で抽出する方法(例えば、特許文献2参照。)等が知られている。
【0003】
【特許文献1】
特開平1−272548号公報
【0004】
【特許文献2】
特開平8−337552号公報
【0005】
【非特許文献1】
エー・エス・カーテスト(A. S. Kertest),シー・ジェー・キング(C. J. King),「発酵生成物カルボン酸の抽出化学(Extraction Chemistry of Fermentation Product Carboxylic Acids)」,バイオテクノロジー・アンド・バイオエンジニアリング(Biotechnology and Bioengineering),(米国),ジョン・ウィーリー・アンド・サンズ(John Wiley & Sons),1986年,第28巻,p.269−282
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、前記(1)で使用される燐酸トリブチルは高価であり、沸点が高く設備上の制限があるうえ、分配比も1.4で分配効率が高くない事、また(2)の方法では僅か46gのピルビン酸を抽出するのに3,400gの大量の酢酸イソプロピルを使用しなければならない等の欠点がある。また、(3)の方法は優れているが、使用する含酸素飽和複素環式化合物は濃縮してリサイクルする際に過酸化物を副生するために安全上の対策が必要となる。従って、水溶性カルボン酸類を含む水溶液から、水溶性カルボン酸を単離する工業的に有利な方法が望まれていた。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、水溶性カルボン酸類を含む水溶液から、水溶性カルボン酸を単離する方法において、脂肪族オキソ化合物を使用して抽出することを特徴とする。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明における水溶性カルボン酸とは、ヒドロキシカルボン酸類、オキソカルボン酸類などが挙げられる。なかでも、1分子内にカルボキシル基と水酸基とを持つヒドロキシカルボン酸や、カルボニル基とカルボキシル基を持つオキソカルボン酸が好ましく用いられる。具体的にはヒドロキシカルボン酸としては乳酸、2−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシイソ酪酸、マンデル酸等が挙げられるが、特に2−ヒドロキシ酪酸が好ましい。また、オキソカルボン酸としてはピルビン酸、2−オキソ酪酸、2−オキソイソ酪酸等が挙げられる。
【0009】
本発明で使用する、水溶性カルボン酸を含む水溶液とは、水溶性カルボン酸を含む発酵培養液、水溶液中での化学反応で製造した水溶性カルボン酸を含む水溶液等、水溶性カルボン酸を含む水溶液であれば如何なる水溶液であっても適用できる。水溶性カルボン酸を含む水溶液中のカルボン酸の濃度は1%以下の濃度でも実施可能であるが、水溶性カルボン酸の濃度は高い方が有利であるので、予め濃縮しておく方が好ましい。特に、ハロカルボン酸を加水分解して製造した水溶性ヒドロキシカルボン酸を含む水溶液が好ましく、特に好ましくは2−クロロ酪酸を加水分解して製造した2−ヒドロキシ酪酸を含む水溶液である。
【0010】
水溶性カルボン酸がアルカリ塩、或いはアルカリ土類塩の形で水溶液中に溶解している場合には、水溶液に硫酸や塩酸等の無機酸を添加して該水溶性カルボン酸を系中で遊離状態にしてから本発明の方法で単離する。
【0011】
本発明は水溶液中に無機塩が共存していると、より効果を発揮する。共存させる無機塩としては、水に溶かした時にpH7以下を示す無機塩の中から選択するのが好ましい。具体的には硫酸ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸水素カリウム、塩化カリウム、硫酸リチウム、硫酸水素リチウム、塩化リチウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム等の中性塩が好ましく用いられる。これらの無機塩を2種以上混合して用いてもよい。共存する無機塩の量は時に規定しないが、抽出効率を上げるためには操作性を低下させない範囲で、積極的に添加することが好ましい。
【0012】
本発明で使用する脂肪族オキソ化合物とは、直鎖、あるいは分岐状の脂肪族炭化水素にカルボニル基が結合した化合物であり、2−ブタノンや4−メチル−2−ペンタノンが好ましい。ここで、末端にカルボニル基が結合した化合物であるアルデヒド類は化学的に不安定なので好ましくない。
【0013】
脂肪族オキソ化合物の使用量は水溶液中の水溶性カルボン酸濃度によって、また回分抽出、連続抽出によっても異なるが、水溶性カルボン酸を含む水溶液に対して0.2〜5重量倍使用するのが好ましい。さらに好ましくは0.4〜2重量倍使用される。量が少なすぎると抽出・分離が不十分となり、多すぎると抽出したあとの処理に適さない場合がある。
【0014】
抽出温度は水層と脂肪族オキソ化合物を含む有機層が2層分離する状態ならばいかなる温度でもかまわないが、0〜100℃の範囲が好ましく、通常は、使用する溶媒の沸点以下で実施するのが好ましい。抽出は常圧、減圧、加圧の何れでも実施できるが、操作上からは常圧が好ましい。
【0015】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0016】
尚、定量分析はガスクロマトグラフィーを用いた。
【0017】
実施例1
2−ヒドロキシ酪酸2.08g、食塩1.3gを含む水溶液15gに2−ブタノン7.5g(0.5重量倍)を加え、室温下にて30分間攪拌した。静置後、分液した2−ブタノン層を定量分析した結果、2−ヒドロキシ酪酸は1.73gであり、単離収率は83.2%であった。
【0018】
抽残水層に再度2−ブタノン7.5gを加え、室温下にて30分間攪拌し、同様にして2−ブタノン層を定量分析した結果、2−ブタノン層の2−ヒドロキシ酪酸は0.28gであった。2回の2−ブタノン層を合わせると、2−ヒドロキシ酪酸の単離収率は96.5%であった。
【0019】
実施例2
実施例1と同様の水溶液15gに、2−ブタノン15.0g(1重量倍)を加え、2回抽出操作を繰り返した。分液した2−ブタノン層を定量分析した結果、2−ヒドロキシ酪酸は2.05gであり、単離収率は98.7%であった。
【0020】
比較例1
実施例1と同様の水溶液15gにテトラヒドロフラン15.0gを加え、2回抽出操作を繰り返した。分液したテトラヒドロフラン層を定量分析した結果、2−ヒドロキシ酪酸は1.29gであり、単離収率は62.1%であった。
【0021】
実施例3
攪拌機、ジムロートコンデンサー、ガス吹き込み管を装着した3,000mlのフラスコに、酪酸230.1g(2.61モル)、無水酪酸42.5g(0.27モル)を仕込み、130〜135℃で加熱しながら塩酸ガスを約9時間吹き込んだ。次いで、90℃に冷却してから水4.9gを添加し、更に1時間攪拌して2−クロロ酪酸を合成した。
【0022】
攪拌しながら室温まで冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液1,171g(5.86モル)を添加したのち30時間加熱還流して2−ヒドロキシ酪酸を合成した。反応液中の2−ヒドロキシ酪酸は定量分析で262.3g(2.52モル)であった。
【0023】
反応液を攪拌しながら室温まで冷却し、95%硫酸161g(1.56モル)を添加してpHを1.5以下に調整した。次いで、2−ブタノン1,200gを添加してから1時間攪拌し、静置後有機層を分液した。抽残水層に2−ブタノン1,000gを添加し、再度抽出操作を繰り返した。両2−ブタノン層を合わせて定量分析した結果、2−ヒドロキシ酪酸256.0gが水層から単離できた。単離収率は97.5%であった。
【0024】
実施例4
2−オキソ酪酸4.08g、硫酸ナトリウム3.0gを含む水溶液30gに4−メチル−2−ペンタノン30g(1.0重量倍)を加え、室温下にて30分間攪拌した。静置後、分液した有機層を定量分析した結果、2−オキソ酪酸は3.64gであり、単離収率は89.2%であった。
【0025】
抽残水層を再度同様に抽出し、両4−メチル−2−ペンタノン層を合わせて定量分析した結果、2−オキソ酪酸は4.01gであり、単離収率は98.2%であった。
【0026】
【発明の効果】
本発明によれば、水溶性カルボン酸を含む水溶液から水溶性カルボン酸を効率よく単離できる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、水溶性カルボン酸を水溶液から単離する方法に関する。ピルビン酸、乳酸、2−ヒドロキシ酪酸、2−オキソ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸等の水溶性カルボン酸類は医農薬などの合成原料として重要な化合物である。
【0002】
【従来の技術】
発酵法によるカルボン酸類の製造は古くから行われていたが、培養液から水溶性のカルボン酸類を単離・精製するには、一般に煩雑な操作が必要とされ、効率の良い単離法が待たれていた。抽出による単離法も提案されており、(1)乳酸を培養液から抽出する方法として、燐酸トリブチルを使用する方法が知られている(例えば、非特許文献1参照。)。また、水溶媒中で乳酸を酸化するピルビン酸製造法に於いて、水溶液中のピルビン酸を単離する為に、酢酸イソプロピルで抽出する方法(例えば、特許文献1参照。)、(3)水溶性カルボン酸を含む水溶液から含酸素飽和複素環式化合物で抽出する方法(例えば、特許文献2参照。)等が知られている。
【0003】
【特許文献1】
特開平1−272548号公報
【0004】
【特許文献2】
特開平8−337552号公報
【0005】
【非特許文献1】
エー・エス・カーテスト(A. S. Kertest),シー・ジェー・キング(C. J. King),「発酵生成物カルボン酸の抽出化学(Extraction Chemistry of Fermentation Product Carboxylic Acids)」,バイオテクノロジー・アンド・バイオエンジニアリング(Biotechnology and Bioengineering),(米国),ジョン・ウィーリー・アンド・サンズ(John Wiley & Sons),1986年,第28巻,p.269−282
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、前記(1)で使用される燐酸トリブチルは高価であり、沸点が高く設備上の制限があるうえ、分配比も1.4で分配効率が高くない事、また(2)の方法では僅か46gのピルビン酸を抽出するのに3,400gの大量の酢酸イソプロピルを使用しなければならない等の欠点がある。また、(3)の方法は優れているが、使用する含酸素飽和複素環式化合物は濃縮してリサイクルする際に過酸化物を副生するために安全上の対策が必要となる。従って、水溶性カルボン酸類を含む水溶液から、水溶性カルボン酸を単離する工業的に有利な方法が望まれていた。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、水溶性カルボン酸類を含む水溶液から、水溶性カルボン酸を単離する方法において、脂肪族オキソ化合物を使用して抽出することを特徴とする。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明における水溶性カルボン酸とは、ヒドロキシカルボン酸類、オキソカルボン酸類などが挙げられる。なかでも、1分子内にカルボキシル基と水酸基とを持つヒドロキシカルボン酸や、カルボニル基とカルボキシル基を持つオキソカルボン酸が好ましく用いられる。具体的にはヒドロキシカルボン酸としては乳酸、2−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシイソ酪酸、マンデル酸等が挙げられるが、特に2−ヒドロキシ酪酸が好ましい。また、オキソカルボン酸としてはピルビン酸、2−オキソ酪酸、2−オキソイソ酪酸等が挙げられる。
【0009】
本発明で使用する、水溶性カルボン酸を含む水溶液とは、水溶性カルボン酸を含む発酵培養液、水溶液中での化学反応で製造した水溶性カルボン酸を含む水溶液等、水溶性カルボン酸を含む水溶液であれば如何なる水溶液であっても適用できる。水溶性カルボン酸を含む水溶液中のカルボン酸の濃度は1%以下の濃度でも実施可能であるが、水溶性カルボン酸の濃度は高い方が有利であるので、予め濃縮しておく方が好ましい。特に、ハロカルボン酸を加水分解して製造した水溶性ヒドロキシカルボン酸を含む水溶液が好ましく、特に好ましくは2−クロロ酪酸を加水分解して製造した2−ヒドロキシ酪酸を含む水溶液である。
【0010】
水溶性カルボン酸がアルカリ塩、或いはアルカリ土類塩の形で水溶液中に溶解している場合には、水溶液に硫酸や塩酸等の無機酸を添加して該水溶性カルボン酸を系中で遊離状態にしてから本発明の方法で単離する。
【0011】
本発明は水溶液中に無機塩が共存していると、より効果を発揮する。共存させる無機塩としては、水に溶かした時にpH7以下を示す無機塩の中から選択するのが好ましい。具体的には硫酸ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸水素カリウム、塩化カリウム、硫酸リチウム、硫酸水素リチウム、塩化リチウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム等の中性塩が好ましく用いられる。これらの無機塩を2種以上混合して用いてもよい。共存する無機塩の量は時に規定しないが、抽出効率を上げるためには操作性を低下させない範囲で、積極的に添加することが好ましい。
【0012】
本発明で使用する脂肪族オキソ化合物とは、直鎖、あるいは分岐状の脂肪族炭化水素にカルボニル基が結合した化合物であり、2−ブタノンや4−メチル−2−ペンタノンが好ましい。ここで、末端にカルボニル基が結合した化合物であるアルデヒド類は化学的に不安定なので好ましくない。
【0013】
脂肪族オキソ化合物の使用量は水溶液中の水溶性カルボン酸濃度によって、また回分抽出、連続抽出によっても異なるが、水溶性カルボン酸を含む水溶液に対して0.2〜5重量倍使用するのが好ましい。さらに好ましくは0.4〜2重量倍使用される。量が少なすぎると抽出・分離が不十分となり、多すぎると抽出したあとの処理に適さない場合がある。
【0014】
抽出温度は水層と脂肪族オキソ化合物を含む有機層が2層分離する状態ならばいかなる温度でもかまわないが、0〜100℃の範囲が好ましく、通常は、使用する溶媒の沸点以下で実施するのが好ましい。抽出は常圧、減圧、加圧の何れでも実施できるが、操作上からは常圧が好ましい。
【0015】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0016】
尚、定量分析はガスクロマトグラフィーを用いた。
【0017】
実施例1
2−ヒドロキシ酪酸2.08g、食塩1.3gを含む水溶液15gに2−ブタノン7.5g(0.5重量倍)を加え、室温下にて30分間攪拌した。静置後、分液した2−ブタノン層を定量分析した結果、2−ヒドロキシ酪酸は1.73gであり、単離収率は83.2%であった。
【0018】
抽残水層に再度2−ブタノン7.5gを加え、室温下にて30分間攪拌し、同様にして2−ブタノン層を定量分析した結果、2−ブタノン層の2−ヒドロキシ酪酸は0.28gであった。2回の2−ブタノン層を合わせると、2−ヒドロキシ酪酸の単離収率は96.5%であった。
【0019】
実施例2
実施例1と同様の水溶液15gに、2−ブタノン15.0g(1重量倍)を加え、2回抽出操作を繰り返した。分液した2−ブタノン層を定量分析した結果、2−ヒドロキシ酪酸は2.05gであり、単離収率は98.7%であった。
【0020】
比較例1
実施例1と同様の水溶液15gにテトラヒドロフラン15.0gを加え、2回抽出操作を繰り返した。分液したテトラヒドロフラン層を定量分析した結果、2−ヒドロキシ酪酸は1.29gであり、単離収率は62.1%であった。
【0021】
実施例3
攪拌機、ジムロートコンデンサー、ガス吹き込み管を装着した3,000mlのフラスコに、酪酸230.1g(2.61モル)、無水酪酸42.5g(0.27モル)を仕込み、130〜135℃で加熱しながら塩酸ガスを約9時間吹き込んだ。次いで、90℃に冷却してから水4.9gを添加し、更に1時間攪拌して2−クロロ酪酸を合成した。
【0022】
攪拌しながら室温まで冷却し、20%水酸化ナトリウム水溶液1,171g(5.86モル)を添加したのち30時間加熱還流して2−ヒドロキシ酪酸を合成した。反応液中の2−ヒドロキシ酪酸は定量分析で262.3g(2.52モル)であった。
【0023】
反応液を攪拌しながら室温まで冷却し、95%硫酸161g(1.56モル)を添加してpHを1.5以下に調整した。次いで、2−ブタノン1,200gを添加してから1時間攪拌し、静置後有機層を分液した。抽残水層に2−ブタノン1,000gを添加し、再度抽出操作を繰り返した。両2−ブタノン層を合わせて定量分析した結果、2−ヒドロキシ酪酸256.0gが水層から単離できた。単離収率は97.5%であった。
【0024】
実施例4
2−オキソ酪酸4.08g、硫酸ナトリウム3.0gを含む水溶液30gに4−メチル−2−ペンタノン30g(1.0重量倍)を加え、室温下にて30分間攪拌した。静置後、分液した有機層を定量分析した結果、2−オキソ酪酸は3.64gであり、単離収率は89.2%であった。
【0025】
抽残水層を再度同様に抽出し、両4−メチル−2−ペンタノン層を合わせて定量分析した結果、2−オキソ酪酸は4.01gであり、単離収率は98.2%であった。
【0026】
【発明の効果】
本発明によれば、水溶性カルボン酸を含む水溶液から水溶性カルボン酸を効率よく単離できる。
Claims (7)
- 水溶性カルボン酸を含む水溶液から水溶性カルボン酸を抽出する際に、抽出溶媒として脂肪族オキソ化合物を使用することを特徴とする水溶性カルボン酸の単離法。
- 水溶性カルボン酸が水溶性ヒドロキシカルボン酸または水溶性オキソカルボン酸であることを特徴とする請求項1記載の水溶性カルボン酸の単離法。
- 水溶性ヒドロキシカルボン酸がハロカルボン酸を加水分解して製造した水溶性ヒドロキシカルボン酸であることを特徴とする請求項2記載の水溶性カルボン酸の単離法。
- 水溶性ヒドロキシカルボン酸が2−ヒドロキシ酪酸であることを特徴とする請求項2または3記載の水溶性カルボン酸の単離法。
- 水溶性カルボン酸を含む水溶液に無機塩が共存することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の水溶性カルボン酸の単離法。
- 無機塩が、硫酸ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸水素カリウム、塩化カリウム、硫酸リチウム、硫酸水素リチウム、塩化リチウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウムおよび塩化マグネシウムからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項5記載の水溶性カルボン酸の単離法。
- 脂肪族オキソ化合物が、2−ブタノンまたは4−メチル−2−ペンタノンであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の水溶性カルボン酸の単離法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003048707A JP2004256441A (ja) | 2003-02-26 | 2003-02-26 | 水溶性カルボン酸の単離法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003048707A JP2004256441A (ja) | 2003-02-26 | 2003-02-26 | 水溶性カルボン酸の単離法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004256441A true JP2004256441A (ja) | 2004-09-16 |
Family
ID=33114597
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003048707A Pending JP2004256441A (ja) | 2003-02-26 | 2003-02-26 | 水溶性カルボン酸の単離法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2004256441A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110606802A (zh) * | 2018-06-16 | 2019-12-24 | 上海清研新材料科技有限公司 | 一种利用界面反应从酒石酸钙回收酒石酸的方法 |
-
2003
- 2003-02-26 JP JP2003048707A patent/JP2004256441A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110606802A (zh) * | 2018-06-16 | 2019-12-24 | 上海清研新材料科技有限公司 | 一种利用界面反应从酒石酸钙回收酒石酸的方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7186856B2 (en) | Process for preparing carboxylic acids and derivatives thereof | |
US20100099910A1 (en) | Carboxylic acids prepared using a salt-splitting process | |
JP5395908B2 (ja) | 4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−2−プロピルイミダゾール−5−カルボン酸エステルの製造方法 | |
KR20150026729A (ko) | 알코올류의 산화 방법 | |
EP1885680B1 (en) | Process for the preparation of adamantane derivatives | |
CN111056971A (zh) | 一种2-羟基羧酸酯的合成方法 | |
JP2004256441A (ja) | 水溶性カルボン酸の単離法 | |
JP2012524044A (ja) | 2,4,6−オクタトリエン−1−酸及び2,4,6−オクタトリエン−1−オールの調製方法 | |
JP2004217625A (ja) | アジピン酸の製造方法 | |
WO2005110962A1 (ja) | アジピン酸の製造方法 | |
RU2227137C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α, α-ДИМЕТИЛФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ИЗ α, α-ДИМЕТИЛБЕНЗИЛЦИАНИДА БЕЗ ДАВЛЕНИЯ | |
JPH0840983A (ja) | 乳酸エステルの製造方法 | |
JP3709534B2 (ja) | オキシカルボン酸またはオキソカルボン酸の単離法 | |
JP3350440B2 (ja) | 1,2,3,6−テトラヒドロ−2,2,6,6−メチルピリジン−n−オキシルの製造法 | |
JP2003192626A (ja) | 2−アダマンタノンの製造方法 | |
JP5920622B2 (ja) | アゾジカルボン酸ジエステル化合物の製造方法 | |
JP4519564B2 (ja) | 1−アミノシクロプロパンカルボン酸の精製方法及び製造方法 | |
JP2002128760A (ja) | N−ヒドロキシ環状イミドとカルボン酸の分離方法 | |
JPH0586012A (ja) | アミノオキシ酢酸の製法 | |
JP2005097201A (ja) | 脂環式ケトン化合物の製造方法 | |
JP4050915B2 (ja) | 2−アダマンタノンの製造方法 | |
JP4743975B2 (ja) | ラクトンの製造方法 | |
JP4495670B2 (ja) | メルカプトアルキルホスホニウム化合物の製造法 | |
JPH10237059A (ja) | 5−オキソ−2− テトラヒドロフランカルボン酸の製造方法 | |
CN117430519A (zh) | 一种氯代高丝氨酸盐酸盐的制备方法 |