NO140053B - Anvendelse av et loesningsmiddel paa basis av heterocykliske forbindelser med 5 ringatomer for separering av diolefiner fra diolefinholdige hydrokarbonblandinger - Google Patents
Anvendelse av et loesningsmiddel paa basis av heterocykliske forbindelser med 5 ringatomer for separering av diolefiner fra diolefinholdige hydrokarbonblandinger Download PDFInfo
- Publication number
- NO140053B NO140053B NO742631A NO742631A NO140053B NO 140053 B NO140053 B NO 140053B NO 742631 A NO742631 A NO 742631A NO 742631 A NO742631 A NO 742631A NO 140053 B NO140053 B NO 140053B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ketone
- acetone
- diolefin
- diolefins
- separation
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title abstract description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title abstract 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title abstract 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title abstract 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002266 vitamin A derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 5
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 5
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 5
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 5
- -1 vitamin A acid ester Chemical class 0.000 description 5
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- CHOOCIQDWNAXQQ-UHFFFAOYSA-N 1,5,5-trimethylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1 CHOOCIQDWNAXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFJFGMLKAISFOZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-iminourea Chemical compound NN=C(O)N=N WFJFGMLKAISFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N bromoacetic acid Chemical group OC(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 230000009615 deamination Effects 0.000 description 1
- 238000006481 deamination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N ethanimine Chemical compound CC=N MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0488—Flow sheets
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/40—Extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
Abstract
Anvendelse av et løsningsmiddel på basis av heterocykliske forbindelser med 5 ringatomer for separering av diolefiner fra diolefin-hold-ige hydrokarbonblandinger.
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av en ny forbindelse fra vitamin A-rekken som er brukbar ved fremstilling av rent C<18->keton.
Det er kjent å fremstille forbindelser
med vitamin A-virkning, som karakterise-
res ved en umettet alifatisk-alicyklisk hy-drokarbongruppe med formel I
ved at i flere trinn bygges trimetylcyklo-heksenets sidekjede opp. Et av trinnene i et antall av disse kjente synteser er kondenseringen av p-jonylidenacetaldehyd (formel II: p-C^.-aldehyd) med aceton til fremstilling av det såkalte (3-C18-keton (5-(3-jonylidenpent-3-enon-2) (formel III):
Den som mellomprodukt dannede aldol i med formel IV går umiddelbart under vannavspaltning over i ketonet med formel III. Dette C18-keton omdannes f. eks. ifølge kjente fremgangsmåter med bromeddiksy-reester i en Reformatzky-reaksjon i en vita- i min A-syreester eller ved kondensasjon med cyaneddiksyre eller en ester av denne i syre ifølge Knoevenagel i vitamin A-syre- , nitril.
Det har vist seg at utbyttene ved disse reaksjoner med (3-CI8-keton er avhengig av det anvendte Cl8-ketons renhet.
Ennskjønt kondenseringen av p-C15-aldehydet med aceton til p-C18-keton kan gjennomføres med utbytte som er omtrent likt det teoretisk mulige, dannes ved hver kjent fremstillingsfremgangsmåte av |3-C,,-aldehydet flere biprodukter, hvormed, når dette aldehyd ikke renses, også det av dette fremstilte C18-keton er forurenset. Disse forurensninger har en meget uheldig innvirkning på utbyttene av de følgende reaksjoner, som gjennomføres med dette keton, og bevirker at dette utbytte avtar mer enn proporsjonalt med innholdet av C18-ketonet.
Ifølge kjente fremgangsmåter for rensning enten av C15-aldehydet eller av C18-ketonet bringes karbonylforbin deisen i en oppløsning til reaksjon med et semikarba-sid, et tiosemikarbasid eller en hydrazinfor-bindelse, hvoretter det dårlig oppløselige karbazon eller hydrazon avfiltreres og deretter igjen spaltes. Disse fremgangsmåter er kostbare, omstendelige og fører også selv igjen til dannelse av biprodukter.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjennomføres kondensasjonen med aceton ikke med C,5-aldehydet men med et C,.--aldimin, hvorved det fås et nytt mellomprodukt i vitamin A-rekken, som etter en meget enkel rensning umiddelbart lar seg omdanne til rent Cls-keton. Cl8-ketonet kan da forarbeides på en av de kjente måter til forbindelser med vitamin A-virkning eller til mellomprodukter til fremstilling av forbindelser med vitamin A-virkning.
Det ble overraskende funnet at når kondensasjonen med aceton gjennomføres ikke med C15-aldehyd, men med et tilsvarende aldimin, er det som mellomprodukt dannede aminoketon (ft-Cl8-aminoketon) tilstrekkelig stabilt til å bli isolert rent, mens dette aminoketon allikevel etterpå på enkel måte under avspaltning av ammoniakk eller et primært amin lar seg spalte til |3-C18-keton.
Disse aminoketoner lar seg på meget enkel måte rense ved dannelse av deres salter og er således spesielt egnede utgangs-stoffer for fremstillingen av rent C18-keton eller av forbindelser med vitamin A-virkning.
Oppfinnelsen vedrører altså en fremgangsmåte til fremstilling av en ny forbindelse fra vitamin A-rekken med formelen hvori R er hydrogen eller en lavere alkyl-gruppe og som er brukbar ved fremstil-, ling av rent Cl8-keton, og fremgangsmåten er karakterisert ved at et aldimin med formelen
bringes til omsetning med aceton.
Denne reaksjon gjennomføres fortrinnsvis ved at aldiminet oppløst i et ace-tonoverskudd og ved en temperatur mellom 0° C og 50° C reagerer med acetonet.
Forøvrig kan det til reaksjonsblandingen også settes andre oppløsningsmidler, som alkoholer eller etere. For å hindre po-lymerisasjonsreaksjoner arbeides fortrinnsvis med fortynnede, f. eks. 2—10 %'s opp-løsninger av iminet.
Utbyttet av aminoketon og reaksjons-hastigheten kan økes ved at det til denne oppløsning også settes ammoniakk eller det tilsvarende primære amin.
En enkel utførelsesform for reaksjonen er den hvor det til en oppløsning av (3-iony-lidenacetaldehyd i et overskudd av aceton settes et overskudd av ammoniakk eller et primært amin. Herved fås uten mellomiso-lering av det som mellomprodukt dannede aldimin det C18-aminoketon som fås ifølge formel VI.
Som primære aminer anvendes fortrinnsvis lavere alifatiske primære aminer med 1—6 karbonatomer, f. eks. metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl-eller amylamin, mens oppløseligheten av de dannede aminoketoners salter med uorganiske syrer i organiske oppløsnnigsmidler øker i den grad som den alifatiske kjede økes, hvorved adskillelsen av den vandige oppløsning av et slikt salt fra forurensninger ved ekstrahering med et ikke vann-blandbart organisk oppløsningsmiddel van-skeliggjøres.
Fortrinnsvis finner det ikke-substitu-erte p-ionyliden-acetaldimin anvendelse, fordi det oppnås spesielt gode resultater med dette og dette aldimin kan fås på enkel måte, f. eks. ved reduksjon med et metallhydrid eller med et metallalkylhy-drid fra p-ionylidenacetonitril.
(3-aminoketonets rensning kan foregå ved at reaksjonsblandingen helles ut i en for-tynnet vandig oppløsning av en uorganisk syre, f. eks. svovelsyre eller saltsyre, og deretter vaskes den vandige oppløsning med et med vann ikke blandbart organiske opp-løsningsmiddel, f. eks. en eter eller et alifatisk eller aromatisk hydrokarbon og fortrinnsvis med petroleter, fordi i disse er aminoketonets salter minst oppløselige med uorganiske syrer.
Sammenlignet med den kjente fremstilling av C18-keton fra C,--aldehyd med aceton, er det en fordel ved p-aminoketonet fremstilt i henhold til oppfinnelsen at av-spaltningsreaksjonen ikke behøver å finne sted under de alkaliske kondensasjonsbe-tingelser, som ved aldolkondensasjonen, men at etter isoleringen av aminoketonet kan de beste betingelser velges under av-spaltningen slik at denne foregår uten for-skyvning av dobbeltbindingssystemet, fortrinnsvis under nøytrale eller sure betingelser.
Denne desaminering av det fremstilte aminoketon ikan foregå på den for disse reaksjoner vanlige måte, f. eks. ved oppvarmning under nedsatt trykk eller ved oppvarmning i en oppløsning i nærvær av en organisk syre, f. eks. eddiksyre.
Det således fremstilte meget rene p-C18-keton kan videreforarbeides ifølge kjente fremgangsmåter videre til forbindelser med vitamin A-virkning eller til mellomprodukter til fremstilling av disse forbindelser.
Utførelseseksempler.
I a) 100 g urent p-C,--aldehyd (antatt innhold ca. 75 %), som var blitt fremstilt ved oksydasjon av p-Cl3-alkohol med MnO,, ble oppløst i 1 1 aceton, hvoretter NH.{-gass ble innledet til metning. Blandingen ble hensatt i 3 dager og deretter ved værelsestemperatur uthelt i 1 liter 2 N. H0SO4 og
ekstrahert med petroleter (fjernelse av den
nøytrale fraksjon). Petroleterekstraktene
ble vasket med en blanding av like deler
2 N H2SO, og aceton. Det ekstraherte vann-lag og det vandig acetonlag ble sammen
gjort alkalisk med 250 cm<3> 33 %-ig NaOH
og ekstrahert med petroleter. Etter vasking
av dette petroleterekstrakt med vann ble
det tørrdampet ved maksimum 70° C under vakuum.
Utbytte av (3-C18-aminoketon: 92 g =
0,334 mol = 72,6 %. E * % ved l 270 = 447.
1 cm
II. 9 g p-C13-aldimin = 0,0416 mol (E
cm ved en ^ ^å ca' 305 = 589)' som var
fremstilt ved omdannelse av (ifølge eksempel 1 fremstilt) (3-C15-aldehyd i me-tanolisk NH3-oppløsning, ble oppløst i 30
cm<;l> acetonisk NH:1-oppløsning (ca. 1 N.).
Reaksjonsblandingen ble hensatt i 2 dager
ved værelsestemperatur, deretter helt ut i vann og ekstrahert med petroleter, hvoretter petroleterekstrakten ble vasket med vann. Etter tørrinndampning i vakuum ved 70° C ble det tilbake 11,5 g p-C18-aminoketon tilsvarende 0,0420 mol = 101%; E
cm ved 1 270 = 45°- ekvivalentvekt = 386.
Omdannelse i (3-C18-keton ga et pro-dukt med en E ved l 350 = 17.100. III. p-C18-aminoketon ble fremstilt på samme måte som angitt i eksempel II. Aminoketonreaksjonsblandingen ble imid-lertid opparbeidet på den måte som er angitt i eksempel I, dvs. helt ut i 2N. vandig H2SO, og deretter ble den nøytrale fraksjon fjernet ved ekstrahering.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av en ny forbindelse fra vitamin A-rekken med formelen
hvori R er hydrogen eller en lavere alkyl-gruppe som er brukbar ved fremstilling av rent C18-keton, karakterisert vedat et aldimin med formelen
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at aldiminet opp- løses i aceton og henstår ved temperatur
mellom 0 og 50° C, fortrinnsvis i nærvær av ammoniakk eller et primært amin.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, hvor p-ionylidenacetaldiminet fremstilles in situ, karakterisert ved at en oppløsning av p-ionylidenacetaldehydet i overskudd av aceton bringes til reaksjon med et overskudd av ammoniakk eller et primært amin.
4. Fremgangsmåte ifølge påstandene 1—3, karakterisert ved at man går ut fra en 2- til 10 %-ig oppløsning av p-ionylidenforbindelsen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT26816/73A IT994985B (it) | 1973-07-20 | 1973-07-20 | Solvente per la separazione di diolefine da miscele che li contengono |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO742631L NO742631L (no) | 1975-02-17 |
| NO140053B true NO140053B (no) | 1979-03-19 |
| NO140053C NO140053C (no) | 1979-06-27 |
Family
ID=11220298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO742631A NO140053C (no) | 1973-07-20 | 1974-07-18 | Anvendelse av et loesningsmiddel paa basis av heterocykliske forbindelser med 5 ringatomer for separering av diolefiner fra diolefinholdige hydrokarbonblandinger |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3980528A (no) |
| JP (1) | JPS566970B2 (no) |
| AR (1) | AR203853A1 (no) |
| AT (1) | AT333711B (no) |
| BE (1) | BE817844A (no) |
| BR (1) | BR7405799D0 (no) |
| CA (1) | CA1042834A (no) |
| CH (1) | CH605478A5 (no) |
| CS (1) | CS183752B2 (no) |
| DD (1) | DD112426A5 (no) |
| DK (1) | DK136598B (no) |
| EG (1) | EG11331A (no) |
| ES (1) | ES428740A1 (no) |
| FR (1) | FR2237864B1 (no) |
| GB (1) | GB1431616A (no) |
| HU (1) | HU168687B (no) |
| IE (1) | IE40387B1 (no) |
| IN (1) | IN139403B (no) |
| IT (1) | IT994985B (no) |
| LU (1) | LU70558A1 (no) |
| MW (1) | MW2874A1 (no) |
| NL (1) | NL7409834A (no) |
| NO (1) | NO140053C (no) |
| PH (1) | PH12461A (no) |
| PL (1) | PL96560B1 (no) |
| RO (1) | RO70292A (no) |
| SE (1) | SE392098B (no) |
| SU (1) | SU577963A3 (no) |
| TR (1) | TR18497A (no) |
| ZA (1) | ZA744317B (no) |
| ZM (1) | ZM11674A1 (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6021125B2 (ja) * | 1976-12-20 | 1985-05-25 | ジェイエスアール株式会社 | イソプレンの精製法 |
| IT1085079B (it) * | 1977-05-12 | 1985-05-28 | Snam Progetti | Procedimento per la separazione di idrocarburi aromatici da miscele che li contengono |
| NL8200653A (nl) * | 1982-02-18 | 1983-09-16 | Dow Chemical Nederland | Werkwijze voor het afscheiden van ethylenisch onverzadigde koolwaterstoffen uit een koolwaterstofmengsel. |
| JPS61280928A (ja) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | 東洋製罐株式会社 | 鉄乃至鋼箔を用いた包装材料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2437357A (en) * | 1945-06-25 | 1948-03-09 | Union Oil Co | Solvent extraction of hydrocarbons |
| US2484305A (en) * | 1946-08-16 | 1949-10-11 | Phillips Petroleum Co | Process for the separation of unsaturated aliphatic hydrocarbons from more saturatedaliphatic hydrocarbons |
| US2589960A (en) * | 1947-11-07 | 1952-03-18 | Phillips Petroleum Co | Recovery of olefin hydrocarbons |
| HU165735B (no) * | 1970-12-29 | 1974-10-28 | ||
| CH548398A (de) * | 1971-02-13 | 1974-04-30 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten imidazolen. |
| US3819529A (en) * | 1973-01-17 | 1974-06-25 | Oxy Metal Finishing Corp | Imidazole stripping composition and method |
-
1973
- 1973-07-20 IT IT26816/73A patent/IT994985B/it active
-
1974
- 1974-07-04 ZA ZA00744317A patent/ZA744317B/xx unknown
- 1974-07-05 CS CS7400004792A patent/CS183752B2/cs unknown
- 1974-07-08 IE IE1440/74A patent/IE40387B1/xx unknown
- 1974-07-09 CH CH942774A patent/CH605478A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-12 IN IN1566/CAL/74A patent/IN139403B/en unknown
- 1974-07-12 BR BR5799/74A patent/BR7405799D0/pt unknown
- 1974-07-12 GB GB3108574A patent/GB1431616A/en not_active Expired
- 1974-07-15 CA CA204,761A patent/CA1042834A/en not_active Expired
- 1974-07-15 ZM ZM116/74A patent/ZM11674A1/xx unknown
- 1974-07-15 MW MW28/74*UA patent/MW2874A1/xx unknown
- 1974-07-16 TR TR18497A patent/TR18497A/xx unknown
- 1974-07-17 LU LU70558A patent/LU70558A1/xx unknown
- 1974-07-17 FR FR7424887A patent/FR2237864B1/fr not_active Expired
- 1974-07-18 DD DD179990A patent/DD112426A5/xx unknown
- 1974-07-18 NO NO742631A patent/NO140053C/no unknown
- 1974-07-19 PH PH16069A patent/PH12461A/en unknown
- 1974-07-19 BE BE146725A patent/BE817844A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-19 JP JP8231874A patent/JPS566970B2/ja not_active Expired
- 1974-07-19 SE SE7409465A patent/SE392098B/xx unknown
- 1974-07-19 DK DK390974AA patent/DK136598B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-07-19 AR AR254804A patent/AR203853A1/es active
- 1974-07-19 PL PL1974172885A patent/PL96560B1/pl unknown
- 1974-07-19 AT AT600674A patent/AT333711B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-07-19 NL NL7409834A patent/NL7409834A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-19 HU HUSA2675A patent/HU168687B/hu unknown
- 1974-07-19 SU SU7402045136A patent/SU577963A3/ru active
- 1974-07-19 RO RO7479535A patent/RO70292A/ro unknown
- 1974-07-19 ES ES428740A patent/ES428740A1/es not_active Expired
- 1974-07-19 US US05/489,919 patent/US3980528A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-07-20 EG EG285/74A patent/EG11331A/xx active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4368334A (en) | p-Hydroxymandelic acid | |
| EP0609179B1 (de) | Herstellung aromatischer Nitrile | |
| NO140053B (no) | Anvendelse av et loesningsmiddel paa basis av heterocykliske forbindelser med 5 ringatomer for separering av diolefiner fra diolefinholdige hydrokarbonblandinger | |
| KR100842793B1 (ko) | Ｎ-메틸-ｎ＇-니트로구아니딘의 제조방법 | |
| JPH1067755A (ja) | ４，６−ジヒドロキシピリミジンの製法 | |
| EP0082396B1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 4,5-cis-Dicarboxy-2-imidazolidonen | |
| JP4308327B2 (ja) | １，４，７，１０−テトラアザシクロドデカンの製造方法 | |
| CN110003089B (zh) | 一种3-羟甲基-9-取代咔唑及其制备方法 | |
| US4062847A (en) | Process for preparing orotic acid | |
| US4284782A (en) | Process for the manufacture of 6-hydroxypyrid-2-ones | |
| US4313894A (en) | Process for the production of 3-cyanopropionamide | |
| US4777255A (en) | Process for preparing a purine derivative | |
| JP2018158950A (ja) | ２−クロロアセト酢酸アミドの製造方法 | |
| US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
| JP2002155058A (ja) | １位置換ヒダントイン類の製造方法 | |
| CN112939843B (zh) | 一种n-羟甲基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的合成方法 | |
| JPH1059917A (ja) | Ｃ−ｈ−酸化合物のニトロソ化方法 | |
| US5616723A (en) | Process for the preparation of 3-amino-5-methylpyrazole | |
| US10150731B2 (en) | Method for preparing 4-cyanopiperidine hydrochloride | |
| JPH04279567A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル）−エチレンジアミンの製造方法 | |
| JPH01197478A (ja) | Ｎ―（２―クロロベンジル）―２―（２―チエニル）エチルアミンの製法 | |
| SU502874A1 (ru) | Способ получени м-аминоизофталевой кислоты | |
| US2165445A (en) | Preparation of phenyl methyl pyrazyl phenyl methyl pyrazolone | |
| US4537730A (en) | Preparation of O,S-dimethyl-thiolophosphoric acid amide | |
| US2967874A (en) | Process for increasing the chain length of levulinic acid |