PL96560B1 - Sposob oddzielania dwuolefin z mieszanin,zawierajacych weglowodory nasycone,olefinowe i dwuolefinowe - Google Patents
Sposob oddzielania dwuolefin z mieszanin,zawierajacych weglowodory nasycone,olefinowe i dwuolefinowe Download PDFInfo
- Publication number
- PL96560B1 PL96560B1 PL1974172885A PL17288574A PL96560B1 PL 96560 B1 PL96560 B1 PL 96560B1 PL 1974172885 A PL1974172885 A PL 1974172885A PL 17288574 A PL17288574 A PL 17288574A PL 96560 B1 PL96560 B1 PL 96560B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hour
- column
- mol
- hydrocarbons
- solvent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0488—Flow sheets
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/40—Extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób oddzielania dwuolefin z mieszanki zawierajacych nasycone we¬ glowodory, olefinowe i dwuolefinowe przez stoso¬ walnie rozpuszczalnika, który w szczególnosci ma za¬ stosowanie do oddzielania izoprenu z mieszanin za¬ wierajacych poza nim inne nasycone nienasycone weglowodory o 5 atomach wegla, a zwlaszcza cy- klopentadien, a takze do oddzielania butadienu z mieszanin weglowodorów o 4 atomach wegla.Rozpuszczalnik taki moze byc stosowany zarówno do oddzielania dwuolefin z mieszaniny z nasyco¬ nymi weglowodorami etylowymi, jak i do oddziela¬ nia pojedynczych dwuolefin od siebie.Do oddzielania dwuolefin stosowano dotychczas wiele rozpuszczalników, które jednak wykazuja nizej opisane wady.Do oddzielania dwuolefiny z mieszaniny zawie¬ rajacej weglowodory nasycone i etylenowe i inne dwuolefiny nadaje sie wiele rozpuszczalników, któ¬ re jednak nie sa odpowiednie do rozdzielania dwu¬ olefin od siebie Rozpuszczalnikiem takim jest na przyklad N-metylopkolidyna.Inne rozpuszczalniki, na przyklad anilina, nada¬ ja sie natomiast tylko do wzajemnego rozdzielania dwuolefin od siebie (francuski opis patentowy nr 2 017 017). Ponadto, niektóre rozpuszczalniki wy¬ kazuja bardzo duza zdolnosc rozpuszczajaca, lecz niski stopien selektywnosci, inne, przeciwnie, cha¬ rakteryzuja sie wysokim stopniem selektywnosci przy niskiej inocy {na pitsykladi sultfoiatti).Z Obecnie stwierdzono, ze bardzo dobrymi rozpusz¬ czalnikami, które stosowane pojedynczo lufo w mie¬ szaninie pozwalaja na przezwyciezenie powyzszych wad, sa zwiazki heterocykliczne, takie jak N-mety- loimidazol, N,N,^dwumetyloimidazolidynon-2 i 1,2- -dwumetyloimidazol.W sposobie wedlug wynalazku mieszanine, zawie¬ rajaca weglowodory nasycone, olefinowe i dwuole¬ finowe wprowadza sie do pierwszej kolumny do io destylacji ekstrakcyjnej dla wydzielenia rafinatu, stanowiacego zasadniczo weglowodory nasycone i olefinowe oraz jako ekstraktu dwuolefiny i roz¬ puszczalnika, nastepnie ekstrakt wprowadza sie do drugiej kolumny do destylacji ekstrakcyjnej dla cal- kowiitego oczyszczenia dwuolefin. Z drugiej kolum¬ ny do destylacji ekstrakcyjnej, jak produkt szczy¬ towy, odprowadza sie dwuolefiny o wysokim stop¬ niu czystosci, przy czym z dolnej czesci kolumny odprowadza sie rozpuszczalnik i pozostale weglo- wodory. Czesci produktów, takich jak rozpuszczal¬ nik, weglowodory nasycone i olefinowe wprowadza sie do kolumny odpedowej w celu oddzielenia roz¬ puszczalnika od innych weglowodorów. Odzyskany rozpuszczalnik wykorzystuje sie powtórnie w sposo- bie wedlug wynalazku. Kolumna odpedowa jest umieszczona po drugiej kolumnie lub stanowi dolna czesc drugiej kolumny.Stosowane w procesie prowadzonym sposobem wedlug wynalazku rozpuszczalniki moga byc sto- sowane pojedynczo lub w mieszaninie, korzystnie 96 5C096 560 3 4 w stanie bezwodinyni oraz w postaci mieszaniny z woda. Rozpuszczalniki te nie wywoluja zjawiska korozji.Powyzsze rozpuszczalniki stosuje sie pojedynczo lub w postaci mieszanin do oddzielania wymienio- 5 nych wyzej zwiazków lub grup* tych zwiazków w procesie destylacji ekstrakcyjnej.Ponizsze przyklady objasniaja wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu. Przyklady te odnosza sie do schematu przedstawionego na fig. 1. 10 Przyklad I. Do destylacyjnej kolumny 9 wprowadza sie przewodem 1 mieszanine zawiera¬ jaca nastepujace ilosci skladników podczas 1-go- dzinnego przeplywu: 15 Izopren 282,000 moli/godzine l,4npentadien 1,346 moli/godzine 2-butyn 0,010 moli/godzine Izopentan 13,241 moli/godzine 1-pentan 39,664 moli/godzine 20 2-metylo-l-buten 67,257 moli/godzine Izopropenyioacetylen 0,055 moli/godzine Pentan normalny 120,090 moli/godzine 2-penten trans 29,354 moli/godzine 2-penten cis 18,055 moli/godzine 25 2-metylo-2-touten 11,258 moli/godzine 1,3-cyklopentadien 1,682 moli/godzine 1,3-pentadien trans 1,471 moli/godzine Proces prowadzi sie w nastepujacych warunkach: Cisnienie szczytowe 1,2atm 30 L/t) 1 Pólek• 70 Do tej samej kolumny wprowadza sie przewo¬ dem 2 673 kg/godzine rozpuszczalnika w postaci mieszaniny N-metyioimidazolu z woda w stosunku 35 wagowym 94 :6: Jako produkt szczytowy, odprowadza sie prze¬ wodem 3 nastepujaca mieszanine: Izopropen 2,700 moli/godzine 1,4-pentadien 1,346 moli/godzine 40 Izopentan 13,241 moli/godzine 1-penten 39,664 moli/godzine 2-metylo-l-buten 67,257 moli/godzine Pentan normalny 120,090 moli/godzine 2-penten trans 29,354 moli/godzine 45 2-penten cis 18,055 moli/godzine 2-metyl-2-buten 10,979 moli/godzine Strumien, opuszczajacy dolna czesc kolumny 9 przewodem 4 wprowadza sie do drugiej kolumny do destylacji ekstrakcyjnej wraz z doprowadza- 50 nym przewodem 5 strumieniem okolo 69 kg/godzine rozpuszczalnika w postaci mieszaniny N-metyloimi¬ dazolu z woda w stosunku wagowym 94 :6.Rodzielania w kolumnie lfl prowadzi sie w na¬ stepujacych warunkach: 55 Cisnienie szczytowe 1,2 atm L/D 1 Pólek 80 Jako produkt szczytowy, odprowadza sie przewo¬ dem 6 strumien izoprenu o wysokim stopniu czy- eo stosci, zawierajacy: Izopren 274,000 moli/godzine 2-metylo-2-buten 0,279 moli/godzine l,3^pentadien trans 0,940 moli/godzine Odplywowa rura 7 odprowadza sie pary weglo- 65 wodorów acetylenowych i weglowodorów dieno- wych o wysokim stopniu polarnosci (butyn-2, izo¬ propenyioacetylen, 1,3-cyklopentadien), podczas gdy uwolniony od weglowodorów rozpuszczalnik odpro¬ wadza sie przewodem 8 i stosuje do destylacji eks¬ trakcyjnej w kolumnach 9 i 10.Przyklad II. Do kolumny 9 do destylacji ekstrakcyjnej wprowadza sie przewodem 1 1 kg/go¬ dzine nastepujacej mieszaniny: Weglowodory nasycone C4 20% wagowo Weglowodory etylenoweC4 45% wagowo 1,3-butadien 35% wagowo Zwiazki acetylenowe 1000 czesci/miMon Proces prowadzi sie w nastepujacych warunkach: Cisnienie szczytowe 4 atm L/D 1 Pólek 70 Do tej samej kolumny wprowadza sie przewodiem 2 okolo 11 kg/godzine rozpuszczalnika w postaci mieszantilny N,N'-dwunietyloimidazolidynonu-2 z wo¬ da w stosunku wagowym 93 :7.Przewodem 3 odprowadza sie z wierzcholka ko¬ lumny 0,65 kg/godzine weglowodorów nasyconych i etylenowych. Strumien z dolnej czesci kolumny 9, odprowadzany przewodem 4, wprowadza sie do dru¬ giej kolumny 10 do destylacji ekstrakcyjnej wraz ze strumieniiem okolo 2,5 kg/godzine rozpuszczalnika w postaci mieszaniny N,N'-dwumetyloimidazolidy- nonu-2 z woda w stosunku wagowym 93 :7, do¬ prowadzanym przewodem 5.Rozdzielanie w kolumnie 10 prowadzi sie w na¬ stepujacych warunkach: Cisnienie szczytowe 4 atm L/D 1 Pólek 80 Z wierzcholka kolumny odprowadza sie przewo¬ dem 6 okolo 0,345 kg/godzine wysoce czystego 1,3- butadienu, w którym zawartosc zwiazków acetyle¬ nowych nie przekracza 20 czesci/milion.Odplywowa rura 7 odprowadza sie pary weglo¬ wodorów acetylenowych wraz z minimalna iloscia butadienu (0,005 kg/godzine), podczas gdy z dolnej czesci kolumny odprowadza sie przewodem 8 wol¬ ny od weglowodorów rozpuszczalnik, nadajacy sie do ponownego zastosowania w kolumnach 9 i 19.Przyklad III. Zgodnie ze schematem poda¬ nym na fig. 2 wprowadza sie przewodem 1 do ko^ lunmy 9 do destylacji ekstrakcyjnej mieszanine analogiczna do stosowanej w przykladzie I, przy czym proces prowadzi sie w nastepujacych warun¬ kach : Cisnienie szczytowe 1,1 atm L/D 1,3 Pólek 70 Do tej samej kolumny wprowadza sie przewodem 2 okolo 730 kg/godzine bezwodnego l,2^iwumetylo- imidazolu. Z wierzcholka kolumny odprowadza sie przewodem 3 strumien analogiczny do opisanego w przykladzie I. Strumien opuszczajacy dno kolumny 9 przewodem 4 wprowadza sde do drugiej kolumny do destylacji ekstrakcyjnej wraz z doprowadza¬ nym przewodem 5 strumieniem okolo 80 kg/godzine bezwodnego l,2HJiwoHnertyloimlidaizoilu.96 560 6 Cisnienie szczytowe L/D Pólek Rozdzielanie prowadzi sie w kolumnie 10 w na¬ stepujacych warunkach: 1,1 atm 1,1 70 Z wierzcholka kolumny odprowadza sie przewo¬ dem 6 strumien izoprenu o wysokim stopniu czy¬ stosci, zawierajacy: izopren 268,000 moli/godz. 2-metylo-2-buten 0,279 moli/godz. 1,3-pentadien trans 0,840 moli/godz.Z dna kolumny odprowadza sie przewodem 7 stru¬ mien, zawierajacy poza rozpuiszcazalnlikiem wszyst¬ kie weglowodory acetylenowe i dienowe (butyn-2, izopropenyloacetylen, 1,3-cyklopentadien). Strumien ten wprowadza sie do odpedowej kolumny 11, sto¬ sujac nastepujace warunki: Cisnienie saczytowe 0,8 atm L/D 0 Pólek 20 Z wierzcholka kolumny odprowadza sie przewo¬ dem 8 wymienione wyzej weglowodory polarne, a z czesci doinej — rozpuszczalnik, nadajacy sie do ponownego zastosowania w kolumnach 9 i 10. PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób oddzielania dwuolefin z mieszanin, za¬ wierajacych weglowodory nasycone, olefinowe i dwuolefinowe metoda destylacji ekstrakcyjnej, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie co najmniej jeden zwiazek heterocykliczny, taki jak Nnmetyloimidazol, N,N-dwumetyloimidazolidynon-2 i 1,2-dwumetyloimidazol.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine rozpuszczalnika z woda, przy czym ilosc wody w tej mieszaninie wynosi 20 20% wagowo. ¦4—1 ho Ti J FIG.196 560 r\ 6 -i * Y_± 10 Y_L 8 14 y FIG 2 PZG Bydg., zam. 745/78, nakl. 105+20 Cena 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT26816/73A IT994985B (it) | 1973-07-20 | 1973-07-20 | Solvente per la separazione di diolefine da miscele che li contengono |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL96560B1 true PL96560B1 (pl) | 1978-01-31 |
Family
ID=11220298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974172885A PL96560B1 (pl) | 1973-07-20 | 1974-07-19 | Sposob oddzielania dwuolefin z mieszanin,zawierajacych weglowodory nasycone,olefinowe i dwuolefinowe |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3980528A (pl) |
JP (1) | JPS566970B2 (pl) |
AR (1) | AR203853A1 (pl) |
AT (1) | AT333711B (pl) |
BE (1) | BE817844A (pl) |
BR (1) | BR7405799D0 (pl) |
CA (1) | CA1042834A (pl) |
CH (1) | CH605478A5 (pl) |
CS (1) | CS183752B2 (pl) |
DD (1) | DD112426A5 (pl) |
DK (1) | DK136598B (pl) |
EG (1) | EG11331A (pl) |
ES (1) | ES428740A1 (pl) |
FR (1) | FR2237864B1 (pl) |
GB (1) | GB1431616A (pl) |
HU (1) | HU168687B (pl) |
IE (1) | IE40387B1 (pl) |
IN (1) | IN139403B (pl) |
IT (1) | IT994985B (pl) |
LU (1) | LU70558A1 (pl) |
MW (1) | MW2874A1 (pl) |
NL (1) | NL7409834A (pl) |
NO (1) | NO140053C (pl) |
PH (1) | PH12461A (pl) |
PL (1) | PL96560B1 (pl) |
RO (1) | RO70292A (pl) |
SE (1) | SE392098B (pl) |
SU (1) | SU577963A3 (pl) |
TR (1) | TR18497A (pl) |
ZA (1) | ZA744317B (pl) |
ZM (1) | ZM11674A1 (pl) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6021125B2 (ja) * | 1976-12-20 | 1985-05-25 | ジェイエスアール株式会社 | イソプレンの精製法 |
IT1085079B (it) * | 1977-05-12 | 1985-05-28 | Snam Progetti | Procedimento per la separazione di idrocarburi aromatici da miscele che li contengono |
NL8200653A (nl) * | 1982-02-18 | 1983-09-16 | Dow Chemical Nederland | Werkwijze voor het afscheiden van ethylenisch onverzadigde koolwaterstoffen uit een koolwaterstofmengsel. |
JPS61280928A (ja) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | 東洋製罐株式会社 | 鉄乃至鋼箔を用いた包装材料 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2437357A (en) * | 1945-06-25 | 1948-03-09 | Union Oil Co | Solvent extraction of hydrocarbons |
US2484305A (en) * | 1946-08-16 | 1949-10-11 | Phillips Petroleum Co | Process for the separation of unsaturated aliphatic hydrocarbons from more saturatedaliphatic hydrocarbons |
US2589960A (en) * | 1947-11-07 | 1952-03-18 | Phillips Petroleum Co | Recovery of olefin hydrocarbons |
HU165735B (pl) * | 1970-12-29 | 1974-10-28 | ||
CH548398A (de) * | 1971-02-13 | 1974-04-30 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten imidazolen. |
US3819529A (en) * | 1973-01-17 | 1974-06-25 | Oxy Metal Finishing Corp | Imidazole stripping composition and method |
-
1973
- 1973-07-20 IT IT26816/73A patent/IT994985B/it active
-
1974
- 1974-07-04 ZA ZA00744317A patent/ZA744317B/xx unknown
- 1974-07-05 CS CS7400004792A patent/CS183752B2/cs unknown
- 1974-07-08 IE IE1440/74A patent/IE40387B1/xx unknown
- 1974-07-09 CH CH942774A patent/CH605478A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-12 BR BR5799/74A patent/BR7405799D0/pt unknown
- 1974-07-12 GB GB3108574A patent/GB1431616A/en not_active Expired
- 1974-07-12 IN IN1566/CAL/74A patent/IN139403B/en unknown
- 1974-07-15 ZM ZM116/74A patent/ZM11674A1/xx unknown
- 1974-07-15 MW MW28/74*UA patent/MW2874A1/xx unknown
- 1974-07-15 CA CA204,761A patent/CA1042834A/en not_active Expired
- 1974-07-16 TR TR18497A patent/TR18497A/xx unknown
- 1974-07-17 LU LU70558A patent/LU70558A1/xx unknown
- 1974-07-17 FR FR7424887A patent/FR2237864B1/fr not_active Expired
- 1974-07-18 NO NO742631A patent/NO140053C/no unknown
- 1974-07-18 DD DD179990A patent/DD112426A5/xx unknown
- 1974-07-19 RO RO7479535A patent/RO70292A/ro unknown
- 1974-07-19 PL PL1974172885A patent/PL96560B1/pl unknown
- 1974-07-19 PH PH16069A patent/PH12461A/en unknown
- 1974-07-19 BE BE146725A patent/BE817844A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-19 JP JP8231874A patent/JPS566970B2/ja not_active Expired
- 1974-07-19 SE SE7409465A patent/SE392098B/xx unknown
- 1974-07-19 SU SU7402045136A patent/SU577963A3/ru active
- 1974-07-19 DK DK390974AA patent/DK136598B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-07-19 US US05/489,919 patent/US3980528A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-07-19 AT AT600674A patent/AT333711B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-07-19 HU HUSA2675A patent/HU168687B/hu unknown
- 1974-07-19 ES ES428740A patent/ES428740A1/es not_active Expired
- 1974-07-19 NL NL7409834A patent/NL7409834A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-19 AR AR254804A patent/AR203853A1/es active
- 1974-07-20 EG EG285/74A patent/EG11331A/xx active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3436438A (en) | Process for the separation of conjugated diolefins | |
US3860496A (en) | Process for the recovery of isoprene from mixtures containing the same | |
JPS58126820A (ja) | C↓4炭化水素留分より高純度ブテン−1又はブテン−1/イソブテン混合物の分離方法 | |
US3436436A (en) | Method for separation of conjugated diolefin by back wash in extractive distillation | |
PL96560B1 (pl) | Sposob oddzielania dwuolefin z mieszanin,zawierajacych weglowodory nasycone,olefinowe i dwuolefinowe | |
PL206533B1 (pl) | Ciągły sposób rozdzielania mieszaniny węglowodorów otrzymanej przez destylację ekstrakcyjną frakcji C₄ | |
US4132603A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
SU466650A3 (ru) | Способ выделени диолефиновых углеводородов | |
US4596655A (en) | Process for separating an ethylenically unsaturated hydrocarbon from a hydrocarbon mixture | |
DK148593B (da) | Fremgangsmaade til inhibering af polymerisation af konjugerede diener | |
PL102726B1 (pl) | Sposob oddzielania butadienu ze strumienia weglowodorow o 4 atomach wegla | |
US3235471A (en) | Purification of c4-c6 1-olefins by extractive distillation | |
EP3010874B1 (en) | Co-extraction systems for separation and purification of butadiene and isoprene | |
US4132602A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
US4292141A (en) | Isolation of butadiene from a C4 -hydrocarbon mixture | |
KR20140109400A (ko) | 선택성 용매를 사용하는 추출 증류 공정을 위한 공급 스트림으로서의 증기상의 정제된 조 c4 분획을 제공하는 방법 | |
US8076526B2 (en) | Extractive distillation of conjugated diene | |
US3038016A (en) | Isoprene separation | |
US2982796A (en) | Purification of hydrocarbons | |
JPH0125601B2 (pl) | ||
EP0097381B1 (en) | Process for separating an ethylenically unsaturated hydrocarbon from a hydrocarbon mixture; process for separating close boiling liquids; process for inhibiting polymerization of styrene | |
US4714793A (en) | Process for separating an ethylenically unsaturated hydrocarbon from a hydrocarbon mixture | |
SU698972A1 (ru) | Способ выделени пиперилена | |
SU339038A1 (ru) | Способ выделения сопряженных диолефиновых | |
US2566137A (en) | Removing acetylenes from hydrocarbon mixtures and improvements in the separation of butadiene and acetylenes |