PL96560B1 - Sposob oddzielania dwuolefin z mieszanin,zawierajacych weglowodory nasycone,olefinowe i dwuolefinowe - Google Patents

Sposob oddzielania dwuolefin z mieszanin,zawierajacych weglowodory nasycone,olefinowe i dwuolefinowe Download PDF

Info

Publication number
PL96560B1
PL96560B1 PL1974172885A PL17288574A PL96560B1 PL 96560 B1 PL96560 B1 PL 96560B1 PL 1974172885 A PL1974172885 A PL 1974172885A PL 17288574 A PL17288574 A PL 17288574A PL 96560 B1 PL96560 B1 PL 96560B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hour
column
mol
hydrocarbons
solvent
Prior art date
Application number
PL1974172885A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL96560B1 publication Critical patent/PL96560B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/08Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/04Solvent extraction of solutions which are liquid
    • B01D11/0488Flow sheets
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B01D3/40Extractive distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/10Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób oddzielania dwuolefin z mieszanki zawierajacych nasycone we¬ glowodory, olefinowe i dwuolefinowe przez stoso¬ walnie rozpuszczalnika, który w szczególnosci ma za¬ stosowanie do oddzielania izoprenu z mieszanin za¬ wierajacych poza nim inne nasycone nienasycone weglowodory o 5 atomach wegla, a zwlaszcza cy- klopentadien, a takze do oddzielania butadienu z mieszanin weglowodorów o 4 atomach wegla.Rozpuszczalnik taki moze byc stosowany zarówno do oddzielania dwuolefin z mieszaniny z nasyco¬ nymi weglowodorami etylowymi, jak i do oddziela¬ nia pojedynczych dwuolefin od siebie.Do oddzielania dwuolefin stosowano dotychczas wiele rozpuszczalników, które jednak wykazuja nizej opisane wady.Do oddzielania dwuolefiny z mieszaniny zawie¬ rajacej weglowodory nasycone i etylenowe i inne dwuolefiny nadaje sie wiele rozpuszczalników, któ¬ re jednak nie sa odpowiednie do rozdzielania dwu¬ olefin od siebie Rozpuszczalnikiem takim jest na przyklad N-metylopkolidyna.Inne rozpuszczalniki, na przyklad anilina, nada¬ ja sie natomiast tylko do wzajemnego rozdzielania dwuolefin od siebie (francuski opis patentowy nr 2 017 017). Ponadto, niektóre rozpuszczalniki wy¬ kazuja bardzo duza zdolnosc rozpuszczajaca, lecz niski stopien selektywnosci, inne, przeciwnie, cha¬ rakteryzuja sie wysokim stopniem selektywnosci przy niskiej inocy {na pitsykladi sultfoiatti).Z Obecnie stwierdzono, ze bardzo dobrymi rozpusz¬ czalnikami, które stosowane pojedynczo lufo w mie¬ szaninie pozwalaja na przezwyciezenie powyzszych wad, sa zwiazki heterocykliczne, takie jak N-mety- loimidazol, N,N,^dwumetyloimidazolidynon-2 i 1,2- -dwumetyloimidazol.W sposobie wedlug wynalazku mieszanine, zawie¬ rajaca weglowodory nasycone, olefinowe i dwuole¬ finowe wprowadza sie do pierwszej kolumny do io destylacji ekstrakcyjnej dla wydzielenia rafinatu, stanowiacego zasadniczo weglowodory nasycone i olefinowe oraz jako ekstraktu dwuolefiny i roz¬ puszczalnika, nastepnie ekstrakt wprowadza sie do drugiej kolumny do destylacji ekstrakcyjnej dla cal- kowiitego oczyszczenia dwuolefin. Z drugiej kolum¬ ny do destylacji ekstrakcyjnej, jak produkt szczy¬ towy, odprowadza sie dwuolefiny o wysokim stop¬ niu czystosci, przy czym z dolnej czesci kolumny odprowadza sie rozpuszczalnik i pozostale weglo- wodory. Czesci produktów, takich jak rozpuszczal¬ nik, weglowodory nasycone i olefinowe wprowadza sie do kolumny odpedowej w celu oddzielenia roz¬ puszczalnika od innych weglowodorów. Odzyskany rozpuszczalnik wykorzystuje sie powtórnie w sposo- bie wedlug wynalazku. Kolumna odpedowa jest umieszczona po drugiej kolumnie lub stanowi dolna czesc drugiej kolumny.Stosowane w procesie prowadzonym sposobem wedlug wynalazku rozpuszczalniki moga byc sto- sowane pojedynczo lub w mieszaninie, korzystnie 96 5C096 560 3 4 w stanie bezwodinyni oraz w postaci mieszaniny z woda. Rozpuszczalniki te nie wywoluja zjawiska korozji.Powyzsze rozpuszczalniki stosuje sie pojedynczo lub w postaci mieszanin do oddzielania wymienio- 5 nych wyzej zwiazków lub grup* tych zwiazków w procesie destylacji ekstrakcyjnej.Ponizsze przyklady objasniaja wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu. Przyklady te odnosza sie do schematu przedstawionego na fig. 1. 10 Przyklad I. Do destylacyjnej kolumny 9 wprowadza sie przewodem 1 mieszanine zawiera¬ jaca nastepujace ilosci skladników podczas 1-go- dzinnego przeplywu: 15 Izopren 282,000 moli/godzine l,4npentadien 1,346 moli/godzine 2-butyn 0,010 moli/godzine Izopentan 13,241 moli/godzine 1-pentan 39,664 moli/godzine 20 2-metylo-l-buten 67,257 moli/godzine Izopropenyioacetylen 0,055 moli/godzine Pentan normalny 120,090 moli/godzine 2-penten trans 29,354 moli/godzine 2-penten cis 18,055 moli/godzine 25 2-metylo-2-touten 11,258 moli/godzine 1,3-cyklopentadien 1,682 moli/godzine 1,3-pentadien trans 1,471 moli/godzine Proces prowadzi sie w nastepujacych warunkach: Cisnienie szczytowe 1,2atm 30 L/t) 1 Pólek• 70 Do tej samej kolumny wprowadza sie przewo¬ dem 2 673 kg/godzine rozpuszczalnika w postaci mieszaniny N-metyioimidazolu z woda w stosunku 35 wagowym 94 :6: Jako produkt szczytowy, odprowadza sie prze¬ wodem 3 nastepujaca mieszanine: Izopropen 2,700 moli/godzine 1,4-pentadien 1,346 moli/godzine 40 Izopentan 13,241 moli/godzine 1-penten 39,664 moli/godzine 2-metylo-l-buten 67,257 moli/godzine Pentan normalny 120,090 moli/godzine 2-penten trans 29,354 moli/godzine 45 2-penten cis 18,055 moli/godzine 2-metyl-2-buten 10,979 moli/godzine Strumien, opuszczajacy dolna czesc kolumny 9 przewodem 4 wprowadza sie do drugiej kolumny do destylacji ekstrakcyjnej wraz z doprowadza- 50 nym przewodem 5 strumieniem okolo 69 kg/godzine rozpuszczalnika w postaci mieszaniny N-metyloimi¬ dazolu z woda w stosunku wagowym 94 :6.Rodzielania w kolumnie lfl prowadzi sie w na¬ stepujacych warunkach: 55 Cisnienie szczytowe 1,2 atm L/D 1 Pólek 80 Jako produkt szczytowy, odprowadza sie przewo¬ dem 6 strumien izoprenu o wysokim stopniu czy- eo stosci, zawierajacy: Izopren 274,000 moli/godzine 2-metylo-2-buten 0,279 moli/godzine l,3^pentadien trans 0,940 moli/godzine Odplywowa rura 7 odprowadza sie pary weglo- 65 wodorów acetylenowych i weglowodorów dieno- wych o wysokim stopniu polarnosci (butyn-2, izo¬ propenyioacetylen, 1,3-cyklopentadien), podczas gdy uwolniony od weglowodorów rozpuszczalnik odpro¬ wadza sie przewodem 8 i stosuje do destylacji eks¬ trakcyjnej w kolumnach 9 i 10.Przyklad II. Do kolumny 9 do destylacji ekstrakcyjnej wprowadza sie przewodem 1 1 kg/go¬ dzine nastepujacej mieszaniny: Weglowodory nasycone C4 20% wagowo Weglowodory etylenoweC4 45% wagowo 1,3-butadien 35% wagowo Zwiazki acetylenowe 1000 czesci/miMon Proces prowadzi sie w nastepujacych warunkach: Cisnienie szczytowe 4 atm L/D 1 Pólek 70 Do tej samej kolumny wprowadza sie przewodiem 2 okolo 11 kg/godzine rozpuszczalnika w postaci mieszantilny N,N'-dwunietyloimidazolidynonu-2 z wo¬ da w stosunku wagowym 93 :7.Przewodem 3 odprowadza sie z wierzcholka ko¬ lumny 0,65 kg/godzine weglowodorów nasyconych i etylenowych. Strumien z dolnej czesci kolumny 9, odprowadzany przewodem 4, wprowadza sie do dru¬ giej kolumny 10 do destylacji ekstrakcyjnej wraz ze strumieniiem okolo 2,5 kg/godzine rozpuszczalnika w postaci mieszaniny N,N'-dwumetyloimidazolidy- nonu-2 z woda w stosunku wagowym 93 :7, do¬ prowadzanym przewodem 5.Rozdzielanie w kolumnie 10 prowadzi sie w na¬ stepujacych warunkach: Cisnienie szczytowe 4 atm L/D 1 Pólek 80 Z wierzcholka kolumny odprowadza sie przewo¬ dem 6 okolo 0,345 kg/godzine wysoce czystego 1,3- butadienu, w którym zawartosc zwiazków acetyle¬ nowych nie przekracza 20 czesci/milion.Odplywowa rura 7 odprowadza sie pary weglo¬ wodorów acetylenowych wraz z minimalna iloscia butadienu (0,005 kg/godzine), podczas gdy z dolnej czesci kolumny odprowadza sie przewodem 8 wol¬ ny od weglowodorów rozpuszczalnik, nadajacy sie do ponownego zastosowania w kolumnach 9 i 19.Przyklad III. Zgodnie ze schematem poda¬ nym na fig. 2 wprowadza sie przewodem 1 do ko^ lunmy 9 do destylacji ekstrakcyjnej mieszanine analogiczna do stosowanej w przykladzie I, przy czym proces prowadzi sie w nastepujacych warun¬ kach : Cisnienie szczytowe 1,1 atm L/D 1,3 Pólek 70 Do tej samej kolumny wprowadza sie przewodem 2 okolo 730 kg/godzine bezwodnego l,2^iwumetylo- imidazolu. Z wierzcholka kolumny odprowadza sie przewodem 3 strumien analogiczny do opisanego w przykladzie I. Strumien opuszczajacy dno kolumny 9 przewodem 4 wprowadza sde do drugiej kolumny do destylacji ekstrakcyjnej wraz z doprowadza¬ nym przewodem 5 strumieniem okolo 80 kg/godzine bezwodnego l,2HJiwoHnertyloimlidaizoilu.96 560 6 Cisnienie szczytowe L/D Pólek Rozdzielanie prowadzi sie w kolumnie 10 w na¬ stepujacych warunkach: 1,1 atm 1,1 70 Z wierzcholka kolumny odprowadza sie przewo¬ dem 6 strumien izoprenu o wysokim stopniu czy¬ stosci, zawierajacy: izopren 268,000 moli/godz. 2-metylo-2-buten 0,279 moli/godz. 1,3-pentadien trans 0,840 moli/godz.Z dna kolumny odprowadza sie przewodem 7 stru¬ mien, zawierajacy poza rozpuiszcazalnlikiem wszyst¬ kie weglowodory acetylenowe i dienowe (butyn-2, izopropenyloacetylen, 1,3-cyklopentadien). Strumien ten wprowadza sie do odpedowej kolumny 11, sto¬ sujac nastepujace warunki: Cisnienie saczytowe 0,8 atm L/D 0 Pólek 20 Z wierzcholka kolumny odprowadza sie przewo¬ dem 8 wymienione wyzej weglowodory polarne, a z czesci doinej — rozpuszczalnik, nadajacy sie do ponownego zastosowania w kolumnach 9 i 10. PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób oddzielania dwuolefin z mieszanin, za¬ wierajacych weglowodory nasycone, olefinowe i dwuolefinowe metoda destylacji ekstrakcyjnej, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie co najmniej jeden zwiazek heterocykliczny, taki jak Nnmetyloimidazol, N,N-dwumetyloimidazolidynon-2 i 1,2-dwumetyloimidazol.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine rozpuszczalnika z woda, przy czym ilosc wody w tej mieszaninie wynosi 20 20% wagowo. ¦4—1 ho Ti J FIG.196 560 r\ 6 -i * Y_± 10 Y_L 8 14 y FIG 2 PZG Bydg., zam. 745/78, nakl. 105+20 Cena 45 zl PL PL PL
PL1974172885A 1973-07-20 1974-07-19 Sposob oddzielania dwuolefin z mieszanin,zawierajacych weglowodory nasycone,olefinowe i dwuolefinowe PL96560B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT26816/73A IT994985B (it) 1973-07-20 1973-07-20 Solvente per la separazione di diolefine da miscele che li contengono

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL96560B1 true PL96560B1 (pl) 1978-01-31

Family

ID=11220298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974172885A PL96560B1 (pl) 1973-07-20 1974-07-19 Sposob oddzielania dwuolefin z mieszanin,zawierajacych weglowodory nasycone,olefinowe i dwuolefinowe

Country Status (31)

Country Link
US (1) US3980528A (pl)
JP (1) JPS566970B2 (pl)
AR (1) AR203853A1 (pl)
AT (1) AT333711B (pl)
BE (1) BE817844A (pl)
BR (1) BR7405799D0 (pl)
CA (1) CA1042834A (pl)
CH (1) CH605478A5 (pl)
CS (1) CS183752B2 (pl)
DD (1) DD112426A5 (pl)
DK (1) DK136598B (pl)
EG (1) EG11331A (pl)
ES (1) ES428740A1 (pl)
FR (1) FR2237864B1 (pl)
GB (1) GB1431616A (pl)
HU (1) HU168687B (pl)
IE (1) IE40387B1 (pl)
IN (1) IN139403B (pl)
IT (1) IT994985B (pl)
LU (1) LU70558A1 (pl)
MW (1) MW2874A1 (pl)
NL (1) NL7409834A (pl)
NO (1) NO140053C (pl)
PH (1) PH12461A (pl)
PL (1) PL96560B1 (pl)
RO (1) RO70292A (pl)
SE (1) SE392098B (pl)
SU (1) SU577963A3 (pl)
TR (1) TR18497A (pl)
ZA (1) ZA744317B (pl)
ZM (1) ZM11674A1 (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6021125B2 (ja) * 1976-12-20 1985-05-25 ジェイエスアール株式会社 イソプレンの精製法
IT1085079B (it) * 1977-05-12 1985-05-28 Snam Progetti Procedimento per la separazione di idrocarburi aromatici da miscele che li contengono
NL8200653A (nl) * 1982-02-18 1983-09-16 Dow Chemical Nederland Werkwijze voor het afscheiden van ethylenisch onverzadigde koolwaterstoffen uit een koolwaterstofmengsel.
JPS61280928A (ja) * 1985-06-07 1986-12-11 東洋製罐株式会社 鉄乃至鋼箔を用いた包装材料

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2437357A (en) * 1945-06-25 1948-03-09 Union Oil Co Solvent extraction of hydrocarbons
US2484305A (en) * 1946-08-16 1949-10-11 Phillips Petroleum Co Process for the separation of unsaturated aliphatic hydrocarbons from more saturatedaliphatic hydrocarbons
US2589960A (en) * 1947-11-07 1952-03-18 Phillips Petroleum Co Recovery of olefin hydrocarbons
HU165735B (pl) * 1970-12-29 1974-10-28
CH548398A (de) * 1971-02-13 1974-04-30 Basf Ag Verfahren zur herstellung von substituierten imidazolen.
US3819529A (en) * 1973-01-17 1974-06-25 Oxy Metal Finishing Corp Imidazole stripping composition and method

Also Published As

Publication number Publication date
AR203853A1 (es) 1975-10-31
LU70558A1 (pl) 1974-11-28
TR18497A (tr) 1977-02-24
ATA600674A (de) 1976-04-15
IN139403B (pl) 1976-06-12
FR2237864B1 (pl) 1978-02-17
EG11331A (en) 1977-10-31
JPS5032109A (pl) 1975-03-28
ZA744317B (en) 1975-07-30
ZM11674A1 (en) 1975-03-21
CH605478A5 (pl) 1978-09-29
DK136598C (pl) 1978-04-03
FR2237864A1 (pl) 1975-02-14
NO140053C (no) 1979-06-27
DE2434950B2 (de) 1976-07-29
IT994985B (it) 1975-10-20
CS183752B2 (en) 1978-07-31
AT333711B (de) 1976-12-10
SU577963A3 (ru) 1977-10-25
DE2434950A1 (de) 1975-02-13
GB1431616A (en) 1976-04-14
US3980528A (en) 1976-09-14
SE7409465L (pl) 1975-01-21
CA1042834A (en) 1978-11-21
RO70292A (ro) 1982-08-17
IE40387B1 (en) 1979-05-23
NO140053B (no) 1979-03-19
DD112426A5 (pl) 1975-04-12
SE392098B (sv) 1977-03-14
PH12461A (en) 1979-03-08
MW2874A1 (en) 1975-07-09
NL7409834A (nl) 1975-01-22
DK136598B (da) 1977-10-31
DK390974A (pl) 1975-03-10
BR7405799D0 (pt) 1975-05-20
HU168687B (pl) 1976-06-28
AU7110274A (en) 1976-01-15
NO742631L (pl) 1975-02-17
ES428740A1 (es) 1976-11-16
BE817844A (fr) 1974-11-18
JPS566970B2 (pl) 1981-02-14
IE40387L (en) 1975-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3436438A (en) Process for the separation of conjugated diolefins
US3860496A (en) Process for the recovery of isoprene from mixtures containing the same
JPS58126820A (ja) C↓4炭化水素留分より高純度ブテン−1又はブテン−1/イソブテン混合物の分離方法
US3436436A (en) Method for separation of conjugated diolefin by back wash in extractive distillation
PL96560B1 (pl) Sposob oddzielania dwuolefin z mieszanin,zawierajacych weglowodory nasycone,olefinowe i dwuolefinowe
PL206533B1 (pl) Ciągły sposób rozdzielania mieszaniny węglowodorów otrzymanej przez destylację ekstrakcyjną frakcji C₄
US4132603A (en) Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds
SU466650A3 (ru) Способ выделени диолефиновых углеводородов
US4596655A (en) Process for separating an ethylenically unsaturated hydrocarbon from a hydrocarbon mixture
DK148593B (da) Fremgangsmaade til inhibering af polymerisation af konjugerede diener
PL102726B1 (pl) Sposob oddzielania butadienu ze strumienia weglowodorow o 4 atomach wegla
US3235471A (en) Purification of c4-c6 1-olefins by extractive distillation
EP3010874B1 (en) Co-extraction systems for separation and purification of butadiene and isoprene
US4132602A (en) Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds
US4292141A (en) Isolation of butadiene from a C4 -hydrocarbon mixture
KR20140109400A (ko) 선택성 용매를 사용하는 추출 증류 공정을 위한 공급 스트림으로서의 증기상의 정제된 조 c4 분획을 제공하는 방법
US8076526B2 (en) Extractive distillation of conjugated diene
US3038016A (en) Isoprene separation
US2982796A (en) Purification of hydrocarbons
JPH0125601B2 (pl)
EP0097381B1 (en) Process for separating an ethylenically unsaturated hydrocarbon from a hydrocarbon mixture; process for separating close boiling liquids; process for inhibiting polymerization of styrene
US4714793A (en) Process for separating an ethylenically unsaturated hydrocarbon from a hydrocarbon mixture
SU698972A1 (ru) Способ выделени пиперилена
SU339038A1 (ru) Способ выделения сопряженных диолефиновых
US2566137A (en) Removing acetylenes from hydrocarbon mixtures and improvements in the separation of butadiene and acetylenes