JP2515323B2 - プラスチックレンズ - Google Patents

プラスチックレンズ

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JP2515323B2
JP2515323B2 JP62098699A JP9869987A JP2515323B2 JP 2515323 B2 JP2515323 B2 JP 2515323B2 JP 62098699 A JP62098699 A JP 62098699A JP 9869987 A JP9869987 A JP 9869987A JP 2515323 B2 JP2515323 B2 JP 2515323B2
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芳信 金村
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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、高屈折率、かつ、低分散のプラスチックレ
ンズに関する。
(従来の技術) プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割
れにくく、染色が可能なため近年、眼鏡レンズ、カメラ
レンズや光学素子に普及しはじめている。
これらの目的に、現在広く用いられている樹脂として
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート(以
下CR−39と称す)をラジカル重合させたものがある。こ
の樹脂は、耐衝撃性にすぐれていること、軽量であるこ
と、染色性にすぐれていること、切削性および研摩性等
の加工性が良好であること等、種々の特徴を有してい
る。
しかし、屈折率は無機レンズのnD 20=1.52に比べnD 20
=1.50と小さく、ガラスと同等の光学特性を得るために
は、レンズの中心厚、コバ厚および曲率を大きくする必
要があり、全体的に肉厚になることが避けられない。こ
のためより屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれている。
さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂としては、イ
ソシアネート化合物と、硫黄を含有するヒドロキシ化合
物との反応(特開昭60−194401、同60−217229)より得
られるウレタン樹脂や、イソシアネート化合物と脂肪族
ポリチオールとの反応(特開昭60−199016)より得られ
るチオカルバミン酸S−アルキルエステル系レンズ用樹
脂が知られており、さらにモノマー分子中に、硫黄を含
有したポリアクリレート樹脂やポリメタクリレート樹脂
が公知である。
しかしながら、これらの樹脂は、高屈折率を有するも
のの、分散が大きく、プラスチックレンズ、特に老眼鏡
などの用途に用いられる凸レンズに加工した場合、色収
差を生じ易く実用的なレンズを得難いという欠点があ
る。
(発明が解決しようとする問題点) 本願の目的は、高屈折率で、かつ、極めて低分散のプ
ラスチックレンズを提供することにある。このプラスチ
ックレンズは色収差が小さく、強度の視力矯正用レンズ
に加工した際にも、極めて見易いレンズとなり得るもの
である。
(問題点を解決するための手段) このような問題に鑑み、本発明者らは、種々の反応お
よび化合物を研究した結果、一般式(I)で表されるポ
リオレフィンの一種以上および/または一般式(II)で
表されるポリオレフィンの一種以上と、1分子あたり2
ケ以上のチオール基を有するポリチオールの少なくとも
一種以上を混合し、またさらに単独重合体の屈折率nD 20
が1.60以上であるオレフィン化合物を混合して共重合さ
せて得られるプラスチックレンズが、高度な屈折率を有
し、さらに、既知の高屈折率レンズ用樹脂では得られな
かった低分散性をも有していることを見出し、本発明に
致った。
すなわち、本発明は、一般式(I)で表されるポリオ
レフィンの一種以上 〔式中、Yは (上式中、mは0または1、nは0〜4の整数、pは0
または1、qは0または1、rは0または1を表し、X
は酸素原子または硫黄原子を表し、Rは水素原子または
メチル基を表す)〕 および/または一般式(II)で表されるポリオレフィ
ンの一種以上と、 〔式中、Y′は (上式中、aは0または1、bは0〜4の整数、dは0
または1、eは0または1、fは0または1を表し、X
は酸素原子または硫黄原子を表し、Rは水素原子または
メチル基を表す) 1分子あたり2ケ以上のチオール基を有するポリチオ
ールの少なくとも一種以上を混合し、硝子製または金属
製のモールドと、樹脂製ガスケットを組み合わせたモー
ルド型の中に注入し、共重合させて得られるプラスチッ
クレンズに関するものである。
このプラスチックレンズは一般式(I)で表されるポ
リオレフィンの一種以上および/または一般式(II)で
表されるポリオレフィンの一種以上と、1分子あたり2
ケ以上のチオール基を有するポリチオールの少なくとも
一種以上の混合物に、さらに、単独重合体の屈折率nD 20
が1.60以上であるオレフィン化合物を混合し、共重合さ
せて得られるプラスチックレンズ用樹脂と、それらプラ
スチックレンズ用樹脂よりなるプラスチックレンズであ
る。
本発明のプラスチックレンズが、高屈折率と低分散特
性という一般には相反する特性を併ね備える理由は、必
ずしも明らかでないが、硫黄原子の持つ高原子屈折、低
原子分散性と、付加重合による分子配列の規則性に起因
したものではないかと推定される。
本発明に用いられる、一般式(I)で表されるポリオ
レフィン化合物は、例えば、トリアリルシアヌレート、
トリアリルチオシアヌレート、トリメタリルシアヌレー
ト、トリメタリルチオシアヌレート、2−ヒドロキシエ
チルシアヌレートトリス(アクリレート)、2−ヒドロ
キシエチルシアヌレートトリス(メタクリレート)、2
−ヒドロキシエチルシアヌレートトリス(アリルカーボ
ネート)、2−ヒドロキシエチルシアヌレートトリス
(メタリルカーボネート)等の化合物が挙げられる。
また一般式(II)で表されるポリオレフィン化合物
は、例えば、トリアリルイソシアヌレート、トリアリル
イソチオシアヌレート、トリメタリルイソシアヌレー
ト、トリメタルイソチオシアヌレート、2−ヒドロキシ
エチルイソシアヌレートトリス(アクリレート)、2−
ヒドロキシエチルイソシアヌレートトリス(メタクリレ
ート)、2−ヒドロキシエチルイソシアヌレートトリス
(アリルカーボネート)、2−ヒドロキシエチルイソシ
アヌレートトリス(メタリルカーボネート)、等の化合
物があげられる。
また1分子中に2ケ以上のチオール基を有するポリチ
オール化合物としては、1,2−エタンジオール、1,4−ブ
タンジオール、1,2−ベンゼンジチオール、1,4−ベンゼ
ンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィ
ド、エチレングリコールビス(チオグリコレート)、エ
チレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネー
ト)、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレ
ート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカ
プトプロピオネート)、ペンタエリスリトールトリス
(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールトリス
(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプ
ロパントリス(チオグリコレート)、トリメチロールプ
ロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリ
メチロールエタントリス(チオグリコレート)、トリメ
チロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネー
ト)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(チオグリコ
レート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メ
ルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールペ
ンタキス(チオグリコレート)、ジペンタエリスリトー
ルペンタキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペン
タエリスリトール3−メルカプトプロピオネートトリス
(チオグリコレート)、キシリレンジチオール、テトラ
クロルキシリレンジチオール、1,3,5−トリス(3−メ
ルカプトプロピル)イソシアヌレート、メシチレントリ
チオール、2,3−ジメルカプト1−プロパノールなどが
挙げられる。これらは特に限定されるものではないが、
特に高屈折率の樹脂を得るためには、分子中に芳香環を
有するものが好ましい。
これらのポリオレフィンとポリチオール化合物の組合
わせは、使用目的に合わせて選択できるが、それらの使
用割合は、オレフィン基/チオール基のモル比が0.5〜
5.0の範囲、好ましくは0.5〜2.0の範囲で使用できる。
さらに、ポリオレフィンとポリチオール化合物のとの
混合物に添加することもあるオレフィン化合物とは単独
重合体としての屈折率nD 20が1.60以上のもので、例え
ば、2,4−ジブロムフェノールアクリレート、2,4−ジブ
ロム安息香酸アリルエステル、2,4,6−トリブロムフェ
ノールメタクリレート、2,4,6−トリブロム安息香酸メ
タクリエステル、テトラブロムビスフェノールAビスア
クリレート、フェニルフェノールアクリレート、ジビニ
ルベンゼン等の化合物であるが、特に限定されるもので
はない。このようなオレフィン化合物を更に混合すると
アッベ数を低下させずに、屈折率を向上させることがで
きる。
また、本発明において、オレフィン基へのチオール基
の付加反応を促進するために、適当な重合開始剤、例え
ば、過酸化物のようなラジカル発生剤や光増感剤を0.00
1〜10.0重量%加えてもよい。
さらに、本発明のプラスチックレンズの耐候性を改良
するために、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、
ケイ光染料などの添加剤を必要に応じて適宜加えてもよ
い。
本発明のレンズの作製は、一般式(I)で表されるポ
リオレフィンの一種以上および/または、一般式(II)
で表されるポリオレフィンの一種以上と、1分子あたり
2ケ以上のチオール基を有するポリチオールの少なくと
も一種以上を混合し、それに必要に応じて、単独重合体
のnD 20が1.60以上であるオレフィン化合物、前述の重合
開始剤、さらに添加剤を加え、公知の注型重合法、すな
わち、硝子製または金属製のモールドと、樹脂製ガスケ
ットを組合わせたモールド型の中に注入し、加熱した
り、紫外線を照射して硬化させる。この時、成型後の樹
脂の取り出しを容易にするために、モールドを離型剤処
理したり、モノマー中に離型剤を混入してもよい。
反応時間および反応温度は、使用するモノマーの種
類、開始剤の種類、量あるいは熱重合か光重合か等によ
っても異なるが、一般には0.1〜72hr、0℃〜200℃であ
る。
(発明の効果) かくして得られる本発明のレンズは、無色透明で高屈
折率を有し、極めて低分散であり、耐衝撃性、耐候性に
すぐれ、かつ、玉摺りなどの加工性、染色性にすぐれて
おり、眼鏡レンズ、特に老眼鏡レンズ、カメラレンズそ
の他の光学素子に用いるのに好適である。
(実施例) 以下、本発明を実施例により説明する。なお、実施例
で得られたレンズの屈折率、アッベ数、玉摺り加工性お
よび耐衝撃性の試験法は下記の試験法によった。
・屈折率、アッベ数:プルリッヒ屈折計を用い20℃で測
定した。
・加工性:眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、研削
面が良好なものを良(○)、やや良好なものをやや良
(△)、悪いものを不良(×)とした。
・耐衝撃性:中心厚が2mmの平板を用いて、FDA規格に従
って鋼球落下試験を行い、割れないものを良(○)、割
れたものを不良(×)とした。
実施例1 トリアリルイソシアヌレート50g(0.20モル)とペン
タエリスリトールテトラキス(チオグリコレート)65.1
g(0.15モル)を混合し、過酸化ベンゾイル1.0gを加え
て均一とした後、ガラス型とポリエチレン製のガスケッ
トで構成された鋳型の中に注入し、60℃で3時間、70℃
で2時間、85℃で2時間かけて重合した。得られたレン
ズは、nD 20=1.58、アッベ数=47で無色透明であり、加
工性、耐衝撃性、耐紫外線性も良好であった。
実施例2 実施例1と同じ組成のモノマー混合物にベンゾイン1.
0gを加えて均一とした後、鋳型の中に注入し、紫外線
(キセノンランプ)をあてて重合した。得られたレンズ
は実施例1と同様の光学特性と加工性、耐衝撃性、耐紫
外線性を有していた。
実施例3〜14 実施例1および/または実施例2と同様にして表−1
の組成で重合を行い、結果を表−1に示した。
表中、ポリオレフィン、ポリチオールの欄の( )内
の数字はモル数を示す。
比較例1 1,3−ビス(α,α−ジメチルイソシアネートメチ
ル)ベンゼン24.4g(0.10モル)とペンタエリスリトー
ルテトラキス(メルカプトプロピオネート)24.4g(0.0
5モル)を混合した後、実施例1と同様の鋳型の中に注
入し、80℃で3時間、90℃で2時間、110℃で2時間か
けて重合した。得られたレンズは無色透明で加工性、耐
衝撃性、耐紫外線性共に良好であった。またnD 20=1.57
であったがアッベ数は39と低かった。
比較例2〜4 比較例1と同様にして表−2の組成で重合を行い、結
果を表−2に示した。表中、ポリオレフィン、ポリチオ
ールの欄の( )内の数字をモル数を示す。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I)で表されるポリオレフィンの
    一種以上 〔式中、Yは (上式中、mは0または1、nは0〜4の整数、pは0
    または1、qは0または1、rは0または1を表し、X
    は酸素原子または硫黄原子を表し、Rは水素原子または
    メチル基を表す)を表す〕 および/または一般式(II)で表されるポリオレフィン
    の一種以上と、 〔式中、Y′は (上式中、aは0または1、bは0〜4の整数、dは0
    または1、eは0または1、fは0または1を表し、X
    は酸素原子または硫黄原子を表し、Rは水素原子または
    メチル基を表す)を表す〕 1分子あたり2ケ以上のチオール基を有するポリチオー
    ルの少なくとも一種以上を混合し、硝子製または金属製
    のモールドと、樹脂製ガスケットを組み合わせたモール
    ド型の中に注入し、共重合させて得られるプラスチック
    レンズ。
  2. 【請求項2】ポリオレフィンとポリチオールの混合物
    が、単独重合体の屈折率が1.60以上であるオレフィン化
    合物を含有する混合物である特許請求の範囲第1項記載
    のプラスチックレンズ。
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