JP2514300B2 - 水性インクジェットインキ用窒素含有有機補助溶剤 - Google Patents
水性インクジェットインキ用窒素含有有機補助溶剤Info
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- JP2514300B2 JP2514300B2 JP5076037A JP7603793A JP2514300B2 JP 2514300 B2 JP2514300 B2 JP 2514300B2 JP 5076037 A JP5076037 A JP 5076037A JP 7603793 A JP7603793 A JP 7603793A JP 2514300 B2 JP2514300 B2 JP 2514300B2
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- Japan
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- ink
- pigment
- general structure
- ink composition
- methacrylate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明はインクジェットプリンター用水
性インキに関する。より詳しくは本発明はノズルの目詰
まり形成に対する抵抗力と改良されたインキ安定性を与
える選択された窒素含有補助溶剤を含む水性インクジェ
ットインキに関する。
性インキに関する。より詳しくは本発明はノズルの目詰
まり形成に対する抵抗力と改良されたインキ安定性を与
える選択された窒素含有補助溶剤を含む水性インクジェ
ットインキに関する。
【０００２】
【発明の要約】インクジェット印刷は非衝撃法であっ
て、電子ディジタル信号に反応して紙又は透明フィルム
のような基体上に付着するインキの液滴をつくる。熱又
は泡ジェットドロップオンデマンド方式インクジェット
プリンターは事務所又は家庭のパーソナルコンピュータ
ーの出力装置として広く利用されている。
て、電子ディジタル信号に反応して紙又は透明フィルム
のような基体上に付着するインキの液滴をつくる。熱又
は泡ジェットドロップオンデマンド方式インクジェット
プリンターは事務所又は家庭のパーソナルコンピュータ
ーの出力装置として広く利用されている。
【０００３】熱インクジェットプリンターは、各々がイ
ンキ滴を印刷基体に向けて発射するための抵抗素子をも
つ多数のノズルを使用している。ノズル開口部の直径は
一般に約２５〜５０マイクロメートルである。これらの
小さい開口部は沈殿、結晶又は浮遊物質により、又は粒
状異物により容易に目詰まりする。ノズル開口部は大気
に露出しており、そのためインキは蒸発するか又は酸素
もしくは二酸化炭素と反応しやすく、それによりノズル
開口部に粒状で分散しない物質をつくり、目詰まりを起
こす可能性がある。染料を基材とするインキにおいては
蒸発により染料又は固体添加剤の結晶化又は沈殿を生ず
ることがあり、一般に「クラスティング（crusting)」
と称する。顔料を基材とするインキでは、この蒸発によ
り分散剤の沈殿、顔料分散体の凝集、そして固体添加剤
の沈殿を生ずることがある。
ンキ滴を印刷基体に向けて発射するための抵抗素子をも
つ多数のノズルを使用している。ノズル開口部の直径は
一般に約２５〜５０マイクロメートルである。これらの
小さい開口部は沈殿、結晶又は浮遊物質により、又は粒
状異物により容易に目詰まりする。ノズル開口部は大気
に露出しており、そのためインキは蒸発するか又は酸素
もしくは二酸化炭素と反応しやすく、それによりノズル
開口部に粒状で分散しない物質をつくり、目詰まりを起
こす可能性がある。染料を基材とするインキにおいては
蒸発により染料又は固体添加剤の結晶化又は沈殿を生ず
ることがあり、一般に「クラスティング（crusting)」
と称する。顔料を基材とするインキでは、この蒸発によ
り分散剤の沈殿、顔料分散体の凝集、そして固体添加剤
の沈殿を生ずることがある。
【０００４】したがって、インクジェットインキの重要
な要件は空気に露出しても流体のままである、いわゆる
「デキャップ（decap）」状態でいる能力である。これ
は不使用の期間の後において（「長期デキャップ」）、
又はまれに使用するノズルの作動の間（「短期デキャッ
プ」）においてペンが作動することを可能にする。すべ
てのインクジェットプリンターの主要な懸念は作動中又
は作動と作動の間におけるノズルの目詰まり形成であ
る。デキャップ時間はノズルが空気に露出した状態のま
までありかつ印刷を続けることができる時間の間隔の尺
度である。
な要件は空気に露出しても流体のままである、いわゆる
「デキャップ（decap）」状態でいる能力である。これ
は不使用の期間の後において（「長期デキャップ」）、
又はまれに使用するノズルの作動の間（「短期デキャッ
プ」）においてペンが作動することを可能にする。すべ
てのインクジェットプリンターの主要な懸念は作動中又
は作動と作動の間におけるノズルの目詰まり形成であ
る。デキャップ時間はノズルが空気に露出した状態のま
までありかつ印刷を続けることができる時間の間隔の尺
度である。
【０００５】最初の蒸発は一般に粘度の増加を起こし、
これはノズルのインキ滴を発射する能力に影響を与える
が、それはインクジェットペンが特定の粘度範囲内で作
動するように設計されているからである。目詰まり形成
の初めには像のゆがみが起こることがあり、これはイン
キ滴がその意図された位置からはずれるか又は液滴が２
つ又はそれより多い小滴に分裂し、それが予定した標的
位置からはずれるようにみえる。さらに、「ストリーマ
ー（Streamers）」又は「バナー（banners）」が英数文
字の右側に付着する人工物として現れることがある。液
滴が予定した位置に達する場合があるが、液滴の量がも
っとも少なく、低い光学密度の像を生ずる。最後には目
詰まりしたノズルは発射しなくなり、そして像は生じな
くなる。
これはノズルのインキ滴を発射する能力に影響を与える
が、それはインクジェットペンが特定の粘度範囲内で作
動するように設計されているからである。目詰まり形成
の初めには像のゆがみが起こることがあり、これはイン
キ滴がその意図された位置からはずれるか又は液滴が２
つ又はそれより多い小滴に分裂し、それが予定した標的
位置からはずれるようにみえる。さらに、「ストリーマ
ー（Streamers）」又は「バナー（banners）」が英数文
字の右側に付着する人工物として現れることがある。液
滴が予定した位置に達する場合があるが、液滴の量がも
っとも少なく、低い光学密度の像を生ずる。最後には目
詰まりしたノズルは発射しなくなり、そして像は生じな
くなる。
【０００６】デキャップ試験においては、一連の連続す
る液滴があらかじめ決められたそして逓増する時間間隔
で発射される。例えば発射の時間間隔を５分に決める
と、印刷は５分後、次に１０分後、次に１５分後などの
間隔で起こる。１番、５番及び３２番目の連続する液滴
の印刷の失敗が起こるに要する時間の間隔を記録する。
１番目液滴が失敗する時間間隔が重要であり、なぜなら
それが印刷の失敗についてエンジニアリング又はソフト
ウエアの矯正を必要としない装置の信頼性の限界の尺度
であるからである。その上、プログラム化されたルーチ
ンは目詰まりの除去、いわゆる「スピッティング（spit
ting）」に使用しなければならないこと、そしてこれら
のルーチンは実際の印刷の手順（chore）を妨害するた
め、それは生産性又は印刷速度に影響を与える。３２番
目液滴デキャップ時間はノズルが３２回の非印刷発射後
ふたをされることなく回収されることができる時間の期
間を決める。
る液滴があらかじめ決められたそして逓増する時間間隔
で発射される。例えば発射の時間間隔を５分に決める
と、印刷は５分後、次に１０分後、次に１５分後などの
間隔で起こる。１番、５番及び３２番目の連続する液滴
の印刷の失敗が起こるに要する時間の間隔を記録する。
１番目液滴が失敗する時間間隔が重要であり、なぜなら
それが印刷の失敗についてエンジニアリング又はソフト
ウエアの矯正を必要としない装置の信頼性の限界の尺度
であるからである。その上、プログラム化されたルーチ
ンは目詰まりの除去、いわゆる「スピッティング（spit
ting）」に使用しなければならないこと、そしてこれら
のルーチンは実際の印刷の手順（chore）を妨害するた
め、それは生産性又は印刷速度に影響を与える。３２番
目液滴デキャップ時間はノズルが３２回の非印刷発射後
ふたをされることなく回収されることができる時間の期
間を決める。
【０００７】クラスティングの問題に取り組むいくつか
の方法がこの技術分野で知られている。例えば、大部分
のインクジェットプリンターはペンカートリッジを使用
しない時はそれを気密室の中に置くことによりペンノズ
ルから溶剤の過度の蒸発を防ぐように設計されている。
これらの装置は連続するプリンター使用につれて乾燥し
たインキがゴムシールに付着し、そして装置の気密状態
が失われるため効果がなくなる。また、プリンターをう
っかりにそして時期尚早に停止し、それによりプリンタ
ールーチンがペンノズルを気密のキャッピング室内に置
くことができない可能性もある。
の方法がこの技術分野で知られている。例えば、大部分
のインクジェットプリンターはペンカートリッジを使用
しない時はそれを気密室の中に置くことによりペンノズ
ルから溶剤の過度の蒸発を防ぐように設計されている。
これらの装置は連続するプリンター使用につれて乾燥し
たインキがゴムシールに付着し、そして装置の気密状態
が失われるため効果がなくなる。また、プリンターをう
っかりにそして時期尚早に停止し、それによりプリンタ
ールーチンがペンノズルを気密のキャッピング室内に置
くことができない可能性もある。
【０００８】目詰まり形成に抵抗する他の装置はノズル
の表面に形成される固体を除去する弾性体ワイパーであ
る。この装置は目詰まりの深さまたは硬さが機械的除去
を妨げるためしばしば効果がない。他の目詰まり修理は
強制的な送気又は真空吸引を使用してノズルをきれいに
することである。これらの装置はしばしば効果がなく、
そしてプリンターの価格にかなりの費用が加わる。
の表面に形成される固体を除去する弾性体ワイパーであ
る。この装置は目詰まりの深さまたは硬さが機械的除去
を妨げるためしばしば効果がない。他の目詰まり修理は
強制的な送気又は真空吸引を使用してノズルをきれいに
することである。これらの装置はしばしば効果がなく、
そしてプリンターの価格にかなりの費用が加わる。
【０００９】着色剤が顔料であるインキの第二の重要な
要件は顔料分散体がインクジェットカートリッジの寿命
の期間を通じて安定であることである。長いデキャップ
又は迅速な浸透を与える多くの補助溶剤は顔料分散体と
非相溶性であり、従って使用することができない。従っ
て、良好な分散安定性と目詰まり形成に対して高い抵抗
性をもつ水性インクジェットインキが求められている。
要件は顔料分散体がインクジェットカートリッジの寿命
の期間を通じて安定であることである。長いデキャップ
又は迅速な浸透を与える多くの補助溶剤は顔料分散体と
非相溶性であり、従って使用することができない。従っ
て、良好な分散安定性と目詰まり形成に対して高い抵抗
性をもつ水性インクジェットインキが求められている。
【００１０】
【発明の概要】本発明により本質的に （ａ） 水性担体媒質； （ｂ） 顔料分散体及び染料からなる群より選ばれる着
色剤；及び （ｃ） ２５℃で少なくとも４．５％の水への溶解度を
有し、そして １） 一般構造 Ｒ′−ＣＯ＝ＮＨＲ （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３であり、Ｒ＝−Ｈの場
合Ｒ′ ＝−Ｃ３ Ｈ ７ または−ＣＨ（ＣＨ３）２であ
り、Ｒ＝−ＣＨ３の場合Ｒ′＝−Ｃ２Ｈ５である）のア
ルキルアミド；
色剤；及び （ｃ） ２５℃で少なくとも４．５％の水への溶解度を
有し、そして １） 一般構造 Ｒ′−ＣＯ＝ＮＨＲ （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３であり、Ｒ＝−Ｈの場
合Ｒ′ ＝−Ｃ３ Ｈ ７ または−ＣＨ（ＣＨ３）２であ
り、Ｒ＝−ＣＨ３の場合Ｒ′＝−Ｃ２Ｈ５である）のア
ルキルアミド；
【００１１】２） 一般構造
【化３】 （式中Ｒ＝−Ｈ又は−ＣＨ３である）の環状アミド；
【００１２】３） 一般構造
【化４】 （式中Ｒ＝−Ｈ又は−ＣＨ3である）の環状ジアミド；
【００１３】４） 一般構造 Ｒ−ＣＯ−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ−ＣＯ−Ｒ （式中Ｒ＝−Ｈ又は−ＣＨ3である）のアルキルジアミ
ド； ５） 一般構造 Ｒ2Ｎ−ＣＯ−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ(ＯＨ)−ＣＯ−ＮＲ2 （式中Ｒ＝−Ｈ、−ＣＨ3又は−Ｃ2Ｈ5である）のアル
キルジオールジアミド； ６） 一般構造 (ＣaＨ2a+n-x)(ＯＨ)xＣＯ−ＮＨ(ＣbＨ2b+1-y)(ＯＨ)y （式中ａ＝１〜６、ｂ＝２〜４、ｘ＝０〜３、ｙ＝０〜
３、ｘ＋ｙ＝１〜６、ｎ＝＋１または−１、ａ≧ｘ、ｂ
≧ｙである）のヒドロキシアミド；
ド； ５） 一般構造 Ｒ2Ｎ−ＣＯ−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ(ＯＨ)−ＣＯ−ＮＲ2 （式中Ｒ＝−Ｈ、−ＣＨ3又は−Ｃ2Ｈ5である）のアル
キルジオールジアミド； ６） 一般構造 (ＣaＨ2a+n-x)(ＯＨ)xＣＯ−ＮＨ(ＣbＨ2b+1-y)(ＯＨ)y （式中ａ＝１〜６、ｂ＝２〜４、ｘ＝０〜３、ｙ＝０〜
３、ｘ＋ｙ＝１〜６、ｎ＝＋１または−１、ａ≧ｘ、ｂ
≧ｙである）のヒドロキシアミド；
【００１４】７） 一般構造 (ＣaＨ2a+n)−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＲ′ （式中ａ＝１〜７、ｎ＝＋１又は−１、Ｒは−ＣＨ2Ｃ
ＨＯＨＣＨ2ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨからなる群より
選ばれ、そしてＲ′は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ及び−Ｈからな
る群より選ばれる）のヒドロキシアルキルウレア；及び ８） それらの混合物 からなる群より選ばれる有機補助溶剤からなる水性イン
クジェットインキ組成物が提供される。
ＨＯＨＣＨ2ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨからなる群より
選ばれ、そしてＲ′は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ及び−Ｈからな
る群より選ばれる）のヒドロキシアルキルウレア；及び ８） それらの混合物 からなる群より選ばれる有機補助溶剤からなる水性イン
クジェットインキ組成物が提供される。
【００１５】〔発明の詳細な説明〕本発明のインクジェ
ットインキ組成物は特に一般にインクジェットプリンタ
ー及び特にインクジェットプリンターにおける使用に適
している。このインクジェットインキ組成物は顔料及び
染料着色剤インキの両方を含む。このインキは光安定
性、耐にじみ性、粘度、表面張力、光学密度、低毒性、
高い材料相溶性及び乾燥速度の釣り合いをもたらす特定
のインクジェットプリンターの必要条件に適合させるこ
とができる。本発明の有機補助溶剤は酸素に対して安定
であり、そして中性pH付近に配合した場合水性インキ中
で加水分解に対して抵抗性である。
ットインキ組成物は特に一般にインクジェットプリンタ
ー及び特にインクジェットプリンターにおける使用に適
している。このインクジェットインキ組成物は顔料及び
染料着色剤インキの両方を含む。このインキは光安定
性、耐にじみ性、粘度、表面張力、光学密度、低毒性、
高い材料相溶性及び乾燥速度の釣り合いをもたらす特定
のインクジェットプリンターの必要条件に適合させるこ
とができる。本発明の有機補助溶剤は酸素に対して安定
であり、そして中性pH付近に配合した場合水性インキ中
で加水分解に対して抵抗性である。
【００１６】水性担体媒質 水性担体媒質は水（好ましくは脱イオン水）又は水と選
択された窒素含有溶剤以外の少なくとも１つの水溶性有
機溶剤の混合物からなる。水溶性有機溶剤の代表的な例
は米国特許５,０８５,６９８に開示されており、その開
示は参照により本明細書に組み入れる。水と水溶性有機
溶剤の適当な混合物の選択は特定の用途の必要条件例え
ば所望の表面張力と粘度、選択された着色剤、インキの
乾燥時間、及びインキをその上に印刷する基体の種類の
如何による。
択された窒素含有溶剤以外の少なくとも１つの水溶性有
機溶剤の混合物からなる。水溶性有機溶剤の代表的な例
は米国特許５,０８５,６９８に開示されており、その開
示は参照により本明細書に組み入れる。水と水溶性有機
溶剤の適当な混合物の選択は特定の用途の必要条件例え
ば所望の表面張力と粘度、選択された着色剤、インキの
乾燥時間、及びインキをその上に印刷する基体の種類の
如何による。
【００１７】少なくとも１つのヒドロキシル基を持つ水
溶性有機溶剤（ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ブチルカルビトールなど）と脱イオン水の混
合物が水性担体媒質として好ましい。水性担体媒質は通
常約５％〜約９５％の水を含み、残り（すなわち９５％
〜約５％）は水溶性有機溶剤である。好ましい比率は水
性担体媒質の全重量に基づいてほぼ６０％〜約９５％の
水である。最も好ましくは水性ビヒクルは約９０％の水
及び残りのグリコールエーテル例えばブチルカルビトー
ルからなる。グリコールの濃度がこれより高いと不十分
な印刷品質を生ずる可能性がある。これより低い濃度は
プリントヘッドの乾燥又はインキの「クラスティング」
を生ずる。水性担体媒質はインキの全重量に基づいて約
６５〜９９.８％、好ましくは約８５〜９８.５％の範囲
で存在する。
溶性有機溶剤（ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ブチルカルビトールなど）と脱イオン水の混
合物が水性担体媒質として好ましい。水性担体媒質は通
常約５％〜約９５％の水を含み、残り（すなわち９５％
〜約５％）は水溶性有機溶剤である。好ましい比率は水
性担体媒質の全重量に基づいてほぼ６０％〜約９５％の
水である。最も好ましくは水性ビヒクルは約９０％の水
及び残りのグリコールエーテル例えばブチルカルビトー
ルからなる。グリコールの濃度がこれより高いと不十分
な印刷品質を生ずる可能性がある。これより低い濃度は
プリントヘッドの乾燥又はインキの「クラスティング」
を生ずる。水性担体媒質はインキの全重量に基づいて約
６５〜９９.８％、好ましくは約８５〜９８.５％の範囲
で存在する。
【００１８】水と有機溶剤の混合物を使用する場合、水
性担体媒質は通常水性担体媒質プラス有機補助溶剤重量
に基づいて３０％〜９５％好ましくは６０〜９５％の水
を含む。水性担体媒質プラス有機補助溶剤の量はインキ
の全重量に基づいて、有機顔料を選択する場合約７０〜
９９.８％、好ましくは約９４〜９９.８％であり、無機
顔料を選択する場合は約２５〜９９.８％、好ましくは
約７０〜９９.８％であり、そして染料を選択する場合
８０〜９９.８％である。
性担体媒質は通常水性担体媒質プラス有機補助溶剤重量
に基づいて３０％〜９５％好ましくは６０〜９５％の水
を含む。水性担体媒質プラス有機補助溶剤の量はインキ
の全重量に基づいて、有機顔料を選択する場合約７０〜
９９.８％、好ましくは約９４〜９９.８％であり、無機
顔料を選択する場合は約２５〜９９.８％、好ましくは
約７０〜９９.８％であり、そして染料を選択する場合
８０〜９９.８％である。
【００１９】着色剤 本発明に有用な着色剤は顔料分散体又は染料である。顔
料分散体なる用語は当該技術分野で公知であり、本明細
書では顔料と分散剤の混合物を指す。好ましくはこの分
散剤はポリマー分散剤化合物である。インクジェットイ
ンキに一般に使用する染料、例えば酸性染料、直接染
料、食品用染料及び反応染料が本発明のインキ組成物に
適する着色剤である。
料分散体なる用語は当該技術分野で公知であり、本明細
書では顔料と分散剤の混合物を指す。好ましくはこの分
散剤はポリマー分散剤化合物である。インクジェットイ
ンキに一般に使用する染料、例えば酸性染料、直接染
料、食品用染料及び反応染料が本発明のインキ組成物に
適する着色剤である。
【００２０】本発明の好ましい実施態様においては着色
剤は顔料分散体である。好ましいポリマー分散剤化合物
に加えて又はそれに代わるものとして界面活性剤化合物
を分散剤として使用することができる。これらはアニオ
ン、カチオン、非イオン、又は両性界面活性剤であるこ
とができる。非ポリマー並びにいくつかのポリマー分散
剤の詳細な表がMcCutcheon's Functional Materials, N
orth American Edition (Manufacturing Confection Pu
blishing Co., Glen Rock, NJ, 07452, 1990年刊）、１
１０〜１２９ページの分散剤の章に表示されており、そ
の開示は参照により本明細書に組み入れる。
剤は顔料分散体である。好ましいポリマー分散剤化合物
に加えて又はそれに代わるものとして界面活性剤化合物
を分散剤として使用することができる。これらはアニオ
ン、カチオン、非イオン、又は両性界面活性剤であるこ
とができる。非ポリマー並びにいくつかのポリマー分散
剤の詳細な表がMcCutcheon's Functional Materials, N
orth American Edition (Manufacturing Confection Pu
blishing Co., Glen Rock, NJ, 07452, 1990年刊）、１
１０〜１２９ページの分散剤の章に表示されており、そ
の開示は参照により本明細書に組み入れる。
【００２１】本発明の実施に適するポリマー分散剤はＡ
Ｂ、ＢＡＢ又はＡＢＣブロックコポリマーを含む。ＡＢ
又はＢＡＢブロックコポリマーにおいては、Ａセグメン
トは疎水性（すなわち水不溶性）のホモポリマー又はコ
ポリマーであって、顔料と連結するはたらきをし、そし
てＢブロックは親水性（すなわち水溶性）のホモポリマ
ー又はコポリマー又はその塩であって、水性媒質に顔料
を分散させるはたらきをする。そのようなポリマー分散
剤及びその合成法は前述の米国特許５,０８５,６９８に
開示されている。
Ｂ、ＢＡＢ又はＡＢＣブロックコポリマーを含む。ＡＢ
又はＢＡＢブロックコポリマーにおいては、Ａセグメン
トは疎水性（すなわち水不溶性）のホモポリマー又はコ
ポリマーであって、顔料と連結するはたらきをし、そし
てＢブロックは親水性（すなわち水溶性）のホモポリマ
ー又はコポリマー又はその塩であって、水性媒質に顔料
を分散させるはたらきをする。そのようなポリマー分散
剤及びその合成法は前述の米国特許５,０８５,６９８に
開示されている。
【００２２】好ましいＡＢブロックポリマーはメチルメ
タクリレート//メチルメタクリレート／メタクリル酸
（１０//５／７.５）、２−エチルヘキシルメタクリレ
ート//２−エチルヘキシルメタクリレート／メタクリル
酸（５//５／１０）、ｎ−ブチルメタクリレート//ｎ−
ブチルメタクリレート／メタクリル酸（１０//５／１
０）、ｎ−ブチルメタクリレート//メタクリル酸（１０
//１０）、エチルヘキシルメタクリレート//メチルメタ
クリレート／メタクリル酸（５//１０／１０）、ｎ−ブ
チルメタクリレート//２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート／メタクリル酸（５//１０／１０）、ｎ−ブチルメ
タクリレート//２−ヒドロキシエチルメタクリレート／
メタクリル酸（１５//７.５／３）、メチルメタクリレ
ート//エチルヘキシルメタクリレート／メタクリル酸
（５//５／１０）、及びブチルメタクリレート//ブチル
メタクリレート／ジメチルアミノエチルメタクリレート
（５//５／１０）である。
タクリレート//メチルメタクリレート／メタクリル酸
（１０//５／７.５）、２−エチルヘキシルメタクリレ
ート//２−エチルヘキシルメタクリレート／メタクリル
酸（５//５／１０）、ｎ−ブチルメタクリレート//ｎ−
ブチルメタクリレート／メタクリル酸（１０//５／１
０）、ｎ−ブチルメタクリレート//メタクリル酸（１０
//１０）、エチルヘキシルメタクリレート//メチルメタ
クリレート／メタクリル酸（５//１０／１０）、ｎ−ブ
チルメタクリレート//２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート／メタクリル酸（５//１０／１０）、ｎ−ブチルメ
タクリレート//２−ヒドロキシエチルメタクリレート／
メタクリル酸（１５//７.５／３）、メチルメタクリレ
ート//エチルヘキシルメタクリレート／メタクリル酸
（５//５／１０）、及びブチルメタクリレート//ブチル
メタクリレート／ジメチルアミノエチルメタクリレート
（５//５／１０）である。
【００２３】好ましいＢＡＢブロックポリマーはｎ−ブ
チルメタクリレート／メタクリル酸//ｎ−ブチルメタク
リレート//ｎ−ブチルメタクリレート／メタクリル酸
（５／１０//１０//５／１０）、メチルメタクリレート
／メタクリル酸//メチルメタクリレート//メチルメタク
リレート／メタクリル酸（５／７.５//１０//５／７.
５）である。二重斜線はブロック間の分離を示し、そし
て単斜線はランダムコポリマーを示す。カッコ内の値は
各モノマーの重合度を示す。
チルメタクリレート／メタクリル酸//ｎ−ブチルメタク
リレート//ｎ−ブチルメタクリレート／メタクリル酸
（５／１０//１０//５／１０）、メチルメタクリレート
／メタクリル酸//メチルメタクリレート//メチルメタク
リレート／メタクリル酸（５／７.５//１０//５／７.
５）である。二重斜線はブロック間の分離を示し、そし
て単斜線はランダムコポリマーを示す。カッコ内の値は
各モノマーの重合度を示す。
【００２４】本発明に有利に使用することができるＡＢ
Ｃトリブロックコポリマーは親水性Ａブロック、顔料と
結合することができるＢブロック及び親水性又は疎水性
のＣブロックからなる。適当なＡＢＣブロックコポリマ
ー及びそれらの合成法は本出願人の同時係属中の米国特
許出願（事件整理番号ＩＭ−０５７０および事件整理番
号ＣＲ−９０３７）に開示されており、その開示は参照
により本明細書に組み入れる。好ましいＡＢＣトリブロ
ックポリマーはポリ（メタクリル酸//２−フェネチルメ
タクリレート//エトキシトリエチレングリコールメタク
リレート）（１３//１０//４）；ポリ（メタクリル酸//
２−フェネチルメタクリレート／ジメチルアミノエチル
メタクリレート//エトキシトリエチレングリコールメタ
クリレート）（１３//８／２//４）；ポリ（メタクリル
酸//ベンジルメタクリレート//エトキシトリエチレング
リコールメタクリレート）（１３//１０//４）；ポリ
（メタクリル酸//２−フェネチルメタクリレート//メト
キシポリエチレングリコール４００メタクリレート）
（１３//１０//４）；ポリ（ジメチルアミノエチルメタ
クリレート／メチルメタクリレート//２−フェネチルメ
タクリレート//エトキシトリエチレングリコールメタク
リレート）（７.５／５//１０//４）を含む。
Ｃトリブロックコポリマーは親水性Ａブロック、顔料と
結合することができるＢブロック及び親水性又は疎水性
のＣブロックからなる。適当なＡＢＣブロックコポリマ
ー及びそれらの合成法は本出願人の同時係属中の米国特
許出願（事件整理番号ＩＭ−０５７０および事件整理番
号ＣＲ−９０３７）に開示されており、その開示は参照
により本明細書に組み入れる。好ましいＡＢＣトリブロ
ックポリマーはポリ（メタクリル酸//２−フェネチルメ
タクリレート//エトキシトリエチレングリコールメタク
リレート）（１３//１０//４）；ポリ（メタクリル酸//
２−フェネチルメタクリレート／ジメチルアミノエチル
メタクリレート//エトキシトリエチレングリコールメタ
クリレート）（１３//８／２//４）；ポリ（メタクリル
酸//ベンジルメタクリレート//エトキシトリエチレング
リコールメタクリレート）（１３//１０//４）；ポリ
（メタクリル酸//２−フェネチルメタクリレート//メト
キシポリエチレングリコール４００メタクリレート）
（１３//１０//４）；ポリ（ジメチルアミノエチルメタ
クリレート／メチルメタクリレート//２−フェネチルメ
タクリレート//エトキシトリエチレングリコールメタク
リレート）（７.５／５//１０//４）を含む。
【００２５】ポリマーを水性媒質中で可溶性にするには
ポリマーに含まれる酸又はアミノ基を中和することが必
要なことがある。酸基の中和剤は有機塩基；アルコール
アミン；ピリジン；水酸化アンモニウム、テトラアルキ
ルアンモニウム塩、アルカリ金属例えばリチウム、ナト
リウム及びカリウムなどを含む。アミノ基の中和剤は有
機酸例えば酢酸、ギ酸及びシュウ酸；ハロゲン例えば塩
化物、フッ化物及び臭化物；無機酸例えば硫酸及び硝酸
などである。
ポリマーに含まれる酸又はアミノ基を中和することが必
要なことがある。酸基の中和剤は有機塩基；アルコール
アミン；ピリジン；水酸化アンモニウム、テトラアルキ
ルアンモニウム塩、アルカリ金属例えばリチウム、ナト
リウム及びカリウムなどを含む。アミノ基の中和剤は有
機酸例えば酢酸、ギ酸及びシュウ酸；ハロゲン例えば塩
化物、フッ化物及び臭化物；無機酸例えば硫酸及び硝酸
などである。
【００２６】ランダムコポリマーを分散剤として使用す
ることができるが、それらは顔料分散体を安定化させる
ことにおいてブロックポリマーのように有効ではなく、
従って好ましくない。アクリルブロックポリマーは全イ
ンキ組成物の約０.１〜３０重量％の範囲、好ましくは
全インキ組成物の約０.１〜８重量％の範囲で存在す
る。ポリマーの量が多くなりすぎるとインキの色濃度は
受容れがたいものになり、そして望ましいインキの粘度
を保つことが困難になる。アクリルブロックコポリマー
の存在が不十分である場合、顔料粒子の分散の安定性に
悪影響を及ぼす。
ることができるが、それらは顔料分散体を安定化させる
ことにおいてブロックポリマーのように有効ではなく、
従って好ましくない。アクリルブロックポリマーは全イ
ンキ組成物の約０.１〜３０重量％の範囲、好ましくは
全インキ組成物の約０.１〜８重量％の範囲で存在す
る。ポリマーの量が多くなりすぎるとインキの色濃度は
受容れがたいものになり、そして望ましいインキの粘度
を保つことが困難になる。アクリルブロックコポリマー
の存在が不十分である場合、顔料粒子の分散の安定性に
悪影響を及ぼす。
【００２７】分散体に有用な顔料は広範囲の種々の有機
及び無機顔料の単独又は組合せからなる。ここで使用す
る用語「顔料」は不溶性着色剤を意味する。顔料粒子は
インキがインクジェット印刷装置、特に通常１０ミクロ
ン〜５０ミクロンの直径を持つ放射用ノズルを自由に流
れることができるほど十分に小さい。粒度はインキの寿
命の間を通じて重要である顔料の分散安定性にも影響す
る。微粒子のブラウン運動は粒子の沈降の防止を助け
る。又最大の色の濃さを得るためにも小さい粒子を使用
するのが望ましい。有用な粒度の範囲は約０.００５ミ
クロン〜１５ミクロンである。好ましくは顔料の粒度は
０.００５〜５ミクロン、もっとも好ましくは０.０１〜
０.３ミクロンの範囲にあるべきである。
及び無機顔料の単独又は組合せからなる。ここで使用す
る用語「顔料」は不溶性着色剤を意味する。顔料粒子は
インキがインクジェット印刷装置、特に通常１０ミクロ
ン〜５０ミクロンの直径を持つ放射用ノズルを自由に流
れることができるほど十分に小さい。粒度はインキの寿
命の間を通じて重要である顔料の分散安定性にも影響す
る。微粒子のブラウン運動は粒子の沈降の防止を助け
る。又最大の色の濃さを得るためにも小さい粒子を使用
するのが望ましい。有用な粒度の範囲は約０.００５ミ
クロン〜１５ミクロンである。好ましくは顔料の粒度は
０.００５〜５ミクロン、もっとも好ましくは０.０１〜
０.３ミクロンの範囲にあるべきである。
【００２８】選択した顔料は乾燥又は湿潤形態で使用す
ることができる。例えば、顔料は通常水性媒質中で製造
され、そして生ずる顔料は水湿潤プレスケーキとして得
られる。プレスケーキの形態においては、顔料はそれが
乾燥形態における程度まで凝集することはない。従っ
て、水湿潤プレスケーキ形態の顔料は乾燥顔料からイン
キを製造する方法におけるほど多くの解凝集を必要とし
ない。本発明の実施に使用することができる代表的な市
販の乾燥及びプレスケーキ顔料は前述の米国特許５,０
８５,６９８に開示されている。
ることができる。例えば、顔料は通常水性媒質中で製造
され、そして生ずる顔料は水湿潤プレスケーキとして得
られる。プレスケーキの形態においては、顔料はそれが
乾燥形態における程度まで凝集することはない。従っ
て、水湿潤プレスケーキ形態の顔料は乾燥顔料からイン
キを製造する方法におけるほど多くの解凝集を必要とし
ない。本発明の実施に使用することができる代表的な市
販の乾燥及びプレスケーキ顔料は前述の米国特許５,０
８５,６９８に開示されている。
【００２９】金属又は金属酸化物の微粒子も本発明の実
施に使用することができる。例えば、金属及び金属酸化
物は磁性インクジェットインキの製造に適している。微
細粒度の酸化物例えばシリカ、アルミナ、チタニアなど
も選ぶことができる。なお、金属微粒子例えば銅、鉄、
鋼、アルミニウム及び合金も適当な用途に選ぶことがで
きる。
施に使用することができる。例えば、金属及び金属酸化
物は磁性インクジェットインキの製造に適している。微
細粒度の酸化物例えばシリカ、アルミナ、チタニアなど
も選ぶことができる。なお、金属微粒子例えば銅、鉄、
鋼、アルミニウム及び合金も適当な用途に選ぶことがで
きる。
【００３０】有機顔料の場合、インキは約３０重量％ま
での顔料を含有することができるが、大部分の熱インク
ジェット印刷に適用する場合一般にインキ組成物の全重
量の約０.１〜１５％、好ましくは約０.１〜８％であ
る。無機顔料を選択する場合、インキは有機顔料を使用
するインキに比べてより高い重量パーセンテージの顔料
を含む傾向があり、時には約７５％まで高くなることが
あるが、これは無機顔料が一般に有機顔料より比重が高
いからである。インキの全重量に基づいて、２０％まで
の染料を添加することができる。
での顔料を含有することができるが、大部分の熱インク
ジェット印刷に適用する場合一般にインキ組成物の全重
量の約０.１〜１５％、好ましくは約０.１〜８％であ
る。無機顔料を選択する場合、インキは有機顔料を使用
するインキに比べてより高い重量パーセンテージの顔料
を含む傾向があり、時には約７５％まで高くなることが
あるが、これは無機顔料が一般に有機顔料より比重が高
いからである。インキの全重量に基づいて、２０％まで
の染料を添加することができる。
【００３１】補助溶剤 本発明の有機補助溶剤は２５℃で少なくとも４．５％の
水への溶解度（１００部の水中４．５部の補助溶剤）を
有し、そして次の化合物からなる群より選ばれる。 １） 一般構造 Ｒ′−ＣＯ−ＮＨＲ （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３であり、Ｒ＝−Ｈの場
合Ｒ′＝−Ｃ３ Ｈ ７ または−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、
Ｒ＝−ＣＨ３の場合Ｒ′＝−Ｃ２Ｈ５である）のアルキ
ルアミド。この式に適合するアミドの例はイソブチルア
ミドを含む。
水への溶解度（１００部の水中４．５部の補助溶剤）を
有し、そして次の化合物からなる群より選ばれる。 １） 一般構造 Ｒ′−ＣＯ−ＮＨＲ （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３であり、Ｒ＝−Ｈの場
合Ｒ′＝−Ｃ３ Ｈ ７ または−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、
Ｒ＝−ＣＨ３の場合Ｒ′＝−Ｃ２Ｈ５である）のアルキ
ルアミド。この式に適合するアミドの例はイソブチルア
ミドを含む。
【００３２】２） 一般構造
【化５】 （式中Ｒ＝−Ｈ又は−ＣＨ３である）の環状アミド。こ
の式に適合するアミドの例には１−ピロリジンカルボキ
サルデヒド及びＮ−アセチルピロリジンが含まれる。
の式に適合するアミドの例には１−ピロリジンカルボキ
サルデヒド及びＮ−アセチルピロリジンが含まれる。
【００３３】３） 一般構造
【化６】 （式中Ｒ＝−Ｈ又は−ＣＨ3である）の環状ジアミド。
この式に適合するアミドの例には１,４−ピペラジンジ
カルボキサルデヒド及びＮ,Ｎ′−ジアセチルピペラジ
ンが含まれる。
この式に適合するアミドの例には１,４−ピペラジンジ
カルボキサルデヒド及びＮ,Ｎ′−ジアセチルピペラジ
ンが含まれる。
【００３４】４） 一般構造 Ｒ−ＣＯ−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ−ＣＯ−Ｒ （式中Ｒ＝−Ｈ又は−ＣＨ3である）のアルキルジアミ
ド。この式に適合するアミドの例にはＮ,Ｎ′−エチレ
ンビスホルムアミド及びＮ,Ｎ′−エチレンビスアセト
アミドが含まれる。
ド。この式に適合するアミドの例にはＮ,Ｎ′−エチレ
ンビスホルムアミド及びＮ,Ｎ′−エチレンビスアセト
アミドが含まれる。
【００３５】５） 一般構造 Ｒ2Ｎ−ＣＯ−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ(ＯＨ)−ＣＯ−ＮＲ2 （式中Ｒ＝−Ｈ、−ＣＨ3又は−Ｃ2Ｈ5である）のアル
キルジオールジアミド。この式に適合するアミドの例に
は酒石酸ジアミド、Ｎ−メチル酒石酸ジアミド、Ｎ,Ｎ
−ジメチル酒石酸ジアミド、Ｎ,Ｎ′−ジメチル酒石酸
ジアミド、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチル酒石酸ジア
ミド、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラエチル酒石酸ジアミド
などが含まれる。
キルジオールジアミド。この式に適合するアミドの例に
は酒石酸ジアミド、Ｎ−メチル酒石酸ジアミド、Ｎ,Ｎ
−ジメチル酒石酸ジアミド、Ｎ,Ｎ′−ジメチル酒石酸
ジアミド、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチル酒石酸ジア
ミド、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラエチル酒石酸ジアミド
などが含まれる。
【００３６】６） 一般構造 (ＣaＨ2a+n-x)(ＯＨ)xＣＯ−ＮＨ(ＣbＨ2b+1-y)(ＯＨ)y （式中ａ＝１〜６、ｂ＝２〜４、ｘ＝０〜３、ｙ＝０〜
３、ｘ＋ｙ＝１〜６、ｎ＝＋１又は−１、ａ≧ｘ、及び
ｂ≧ｙである）のヒドロキシアミド。ｎ＝＋１の場合、
基は非環状である。ｎ＝−１の場合、基は環状例えばシ
クロペンチル、シクロヘキシルである。ヒドロキシル基
の合計数はｘ＋ｙである。好ましくはａ＝１〜４、ｂ＝
２〜３及びｙ＝１である。ｘ＝２及びｙ＝１〜２の化合
物も好ましい。この構造のヒドロキシアミドの例にはＮ
−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）ブタンアミド、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）メチル−プロパンアミド、ＤＬ−パンテノー
ル及びＮ−（２−ヒドロキシエチル）ヘキサンアミドの
種々の異性体などがある。
３、ｘ＋ｙ＝１〜６、ｎ＝＋１又は−１、ａ≧ｘ、及び
ｂ≧ｙである）のヒドロキシアミド。ｎ＝＋１の場合、
基は非環状である。ｎ＝−１の場合、基は環状例えばシ
クロペンチル、シクロヘキシルである。ヒドロキシル基
の合計数はｘ＋ｙである。好ましくはａ＝１〜４、ｂ＝
２〜３及びｙ＝１である。ｘ＝２及びｙ＝１〜２の化合
物も好ましい。この構造のヒドロキシアミドの例にはＮ
−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）ブタンアミド、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）メチル−プロパンアミド、ＤＬ−パンテノー
ル及びＮ−（２−ヒドロキシエチル）ヘキサンアミドの
種々の異性体などがある。
【００３７】７） 一般構造 (ＣaＨ2a+n)−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＲ′ （式中ａ＝１〜７、ｘ＝＋１又は−１、Ｒは−ＣＨ2Ｃ
ＨＯＨＣＨ2ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨからなる群より
選ばれ、そしてＲ′は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ及び−Ｈからな
る群より選ばれる）のヒドロキシアルキルウレア。
ＨＯＨＣＨ2ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨからなる群より
選ばれ、そしてＲ′は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ及び−Ｈからな
る群より選ばれる）のヒドロキシアルキルウレア。
【００３８】この構造のヒドロキシアルキルウレアの例
は例えば、３−Ｎ−（Ｎ′−メチルウレイド）−１,２
−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−エチルウレイ
ド）−１,２−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−
１′−プロピルウレイド）−１,２−プロパンジオー
ル、３−Ｎ−（Ｎ′−２′−プロピルウレイド）−１,
２−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−１′−ｎ−ブ
チルウレイド）−１,２−プロパンジオール、３−Ｎ−
（Ｎ′−２′−ブチルウレイド）−１,２−プロパンジ
オール、３−Ｎ−（Ｎ′−イソブチルウレイド）−１,
２−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブ
チルウレイド）−１,２−プロパンジオール、３−Ｎ−
（Ｎ′−ペンチルウレイド）−１,２−プロパンジオー
ルの種々のペンチル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−ヘキシル
ウレイド）−１,２−プロパンジオールの種々のヘキシ
ル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−シクロペンチルウレイド）
−１,２−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−シクロ
ヘキシルウレイド）−１,２−プロパンジオール、３−
Ｎ−（Ｎ′−シクロヘプチルウレイド）−１,２−プロ
パンジオール、Ｎ−（Ｎ′−メチルウレイド）−Ｎ,Ｎ
−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ−（Ｎ′−エチルウ
レイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ−
（Ｎ′−１′−プロピルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エ
タノール−２）、３−Ｎ−（Ｎ′−２′−プロピルウレ
イド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ−
（Ｎ′−１′−ｎ−ブチルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス
（エタノール−２）、−３−Ｎ−（Ｎ′−２′−ブチル
ウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ
−（Ｎ′−イソブチルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタ
ノール−２）、３−Ｎ−（Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルウレ
イド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ−
（Ｎ′−ペンチルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノー
ル−２）の種々のペンチル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−ヘ
キシルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）の
種々のヘキシル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−シクロペンチ
ルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−
Ｎ−（Ｎ′−シクロヘキシルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス
（エタノール−２）、３−Ｎ−（Ｎ′−シクロヘプチル
ウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、Ｎ−
（Ｎ′−メチルウレイド）−Ｎ−エタノール−２,３−
Ｎ−（Ｎ′−エチルウレイド）−Ｎ−エタノール−２、
３−Ｎ−（Ｎ′−１′−プロピルウレイド）−Ｎ−エタ
ノール−２、３−Ｎ−（Ｎ′−２′−プロピルウレイ
ド）−Ｎ−エタノール−２、３−Ｎ−（Ｎ′−１′−ｎ
−ブチルウレイド）−Ｎ−エタノール−２、３−Ｎ−
（Ｎ′−２′−ブチルウレイド）−Ｎ−エタノール−
２、３−Ｎ−（Ｎ′−イソブチルウレイド）−Ｎ−エタ
ノール−２、３−Ｎ−（Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルウレイ
ド）−Ｎ−エタノール−２、３−Ｎ−（Ｎ′−ペンチル
ウレイド）−Ｎ−エタノール−２の種々のペンチル異性
体、３−Ｎ−（Ｎ′−ヘキシルウレイド）−Ｎ−エタノ
ール−２の種々のヘキシル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−シ
クロペンチルウレイド）−Ｎ−エタノール−２、３−Ｎ
−(Ｎ′−シクロヘキシルウレイド)−Ｎ−エタノール−
２及び３−Ｎ−（Ｎ′−シクロヘプチルウレイド）−Ｎ
−エタノール−２である。
は例えば、３−Ｎ−（Ｎ′−メチルウレイド）−１,２
−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−エチルウレイ
ド）−１,２−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−
１′−プロピルウレイド）−１,２−プロパンジオー
ル、３−Ｎ−（Ｎ′−２′−プロピルウレイド）−１,
２−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−１′−ｎ−ブ
チルウレイド）−１,２−プロパンジオール、３−Ｎ−
（Ｎ′−２′−ブチルウレイド）−１,２−プロパンジ
オール、３−Ｎ−（Ｎ′−イソブチルウレイド）−１,
２−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブ
チルウレイド）−１,２−プロパンジオール、３−Ｎ−
（Ｎ′−ペンチルウレイド）−１,２−プロパンジオー
ルの種々のペンチル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−ヘキシル
ウレイド）−１,２−プロパンジオールの種々のヘキシ
ル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−シクロペンチルウレイド）
−１,２−プロパンジオール、３−Ｎ−（Ｎ′−シクロ
ヘキシルウレイド）−１,２−プロパンジオール、３−
Ｎ−（Ｎ′−シクロヘプチルウレイド）−１,２−プロ
パンジオール、Ｎ−（Ｎ′−メチルウレイド）−Ｎ,Ｎ
−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ−（Ｎ′−エチルウ
レイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ−
（Ｎ′−１′−プロピルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エ
タノール−２）、３−Ｎ−（Ｎ′−２′−プロピルウレ
イド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ−
（Ｎ′−１′−ｎ−ブチルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス
（エタノール−２）、−３−Ｎ−（Ｎ′−２′−ブチル
ウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ
−（Ｎ′−イソブチルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタ
ノール−２）、３−Ｎ−（Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルウレ
イド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−Ｎ−
（Ｎ′−ペンチルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノー
ル−２）の種々のペンチル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−ヘ
キシルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）の
種々のヘキシル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−シクロペンチ
ルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、３−
Ｎ−（Ｎ′−シクロヘキシルウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス
（エタノール−２）、３−Ｎ−（Ｎ′−シクロヘプチル
ウレイド）−Ｎ,Ｎ−ビス（エタノール−２）、Ｎ−
（Ｎ′−メチルウレイド）−Ｎ−エタノール−２,３−
Ｎ−（Ｎ′−エチルウレイド）−Ｎ−エタノール−２、
３−Ｎ−（Ｎ′−１′−プロピルウレイド）−Ｎ−エタ
ノール−２、３−Ｎ−（Ｎ′−２′−プロピルウレイ
ド）−Ｎ−エタノール−２、３−Ｎ−（Ｎ′−１′−ｎ
−ブチルウレイド）−Ｎ−エタノール−２、３−Ｎ−
（Ｎ′−２′−ブチルウレイド）−Ｎ−エタノール−
２、３−Ｎ−（Ｎ′−イソブチルウレイド）−Ｎ−エタ
ノール−２、３−Ｎ−（Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルウレイ
ド）−Ｎ−エタノール−２、３−Ｎ−（Ｎ′−ペンチル
ウレイド）−Ｎ−エタノール−２の種々のペンチル異性
体、３−Ｎ−（Ｎ′−ヘキシルウレイド）−Ｎ−エタノ
ール−２の種々のヘキシル異性体、３−Ｎ−（Ｎ′−シ
クロペンチルウレイド）−Ｎ−エタノール−２、３−Ｎ
−(Ｎ′−シクロヘキシルウレイド)−Ｎ−エタノール−
２及び３−Ｎ−（Ｎ′−シクロヘプチルウレイド）−Ｎ
−エタノール−２である。
【００３９】８） これらの化合物の混合物も本発明に
は有用であることがわかった。本発明の化合物はそれら
のもっとも近縁の同族体に関して特異且つ驚くべき特性
を持つ。例えばホルムアミドとアセトアミドは水性イン
クジェットインキ用補助溶剤として文献で公知である。
しかしながら、これらの化合物はアセトアミドは発癌物
質であり、そしてホルムアミドは発生上の毒素であると
いう重大な毒物学的問題を提示している。その上、ホル
ムアミド、１−ホルミルピペリジン、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）ホルムアミド及びＮ,Ｎ′−ジアセチル−
１,３−プロパンジアミンは有効な目詰まり防止剤と云
えず、そしてジアセトアミドはインキに印刷不能性と分
散不安定性を与える。本発明の化合物例えばイソブチル
アミド、Ｎ,Ｎ′−エチレンビスアセトアミド、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド及びＮ−（２−
ヒドロキシエチル）ブタンアミド及び１−ピロリジンカ
ルボキサルデヒドから誘導されるアミドは危険がより少
なく、そしてよりすぐれたデキャップ特性を持ついっそ
う安定なインキをつくる。
は有用であることがわかった。本発明の化合物はそれら
のもっとも近縁の同族体に関して特異且つ驚くべき特性
を持つ。例えばホルムアミドとアセトアミドは水性イン
クジェットインキ用補助溶剤として文献で公知である。
しかしながら、これらの化合物はアセトアミドは発癌物
質であり、そしてホルムアミドは発生上の毒素であると
いう重大な毒物学的問題を提示している。その上、ホル
ムアミド、１−ホルミルピペリジン、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）ホルムアミド及びＮ,Ｎ′−ジアセチル−
１,３−プロパンジアミンは有効な目詰まり防止剤と云
えず、そしてジアセトアミドはインキに印刷不能性と分
散不安定性を与える。本発明の化合物例えばイソブチル
アミド、Ｎ,Ｎ′−エチレンビスアセトアミド、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド及びＮ−（２−
ヒドロキシエチル）ブタンアミド及び１−ピロリジンカ
ルボキサルデヒドから誘導されるアミドは危険がより少
なく、そしてよりすぐれたデキャップ特性を持ついっそ
う安定なインキをつくる。
【００４０】１％の少量の有機補助溶剤がデキャップ性
能に多少の効果を示すことがあるが、しかしながら約３
〜１０％が有用な範囲である。耐目詰まり性を最大にす
るためより高い濃度を使用することができ、１５％まで
がもっとも好ましく、５５％までは好ましさがより劣
り、そして７０％までは好ましさがもっとも劣るが、し
かしながらこの耐目詰まり性の向上はインキの乾燥速度
の増加に対して釣り合わなければならない。
能に多少の効果を示すことがあるが、しかしながら約３
〜１０％が有用な範囲である。耐目詰まり性を最大にす
るためより高い濃度を使用することができ、１５％まで
がもっとも好ましく、５５％までは好ましさがより劣
り、そして７０％までは好ましさがもっとも劣るが、し
かしながらこの耐目詰まり性の向上はインキの乾燥速度
の増加に対して釣り合わなければならない。
【００４１】窒素含有補助溶剤は特定のインキについ
て、特性の成分の組合せと一緒に沸点、融点又は乾燥速
度のような一定の物理的特性に対する必要に基づいて選
ぶことができる。選択した有機補助溶剤の混合物もまた
種々のインキの特性を最適にし、そして釣り合わせるた
めに使用することもできる。有機補助溶剤の性能はそれ
らの純度に依存しており、なぜなら不純物は目詰まり形
成を起こすか又は妨げることも指摘しなければならな
い。従って有機補助溶剤の源が重要なことがある。実施
例で使用する補助溶剤の特定の源を表１に示す。
て、特性の成分の組合せと一緒に沸点、融点又は乾燥速
度のような一定の物理的特性に対する必要に基づいて選
ぶことができる。選択した有機補助溶剤の混合物もまた
種々のインキの特性を最適にし、そして釣り合わせるた
めに使用することもできる。有機補助溶剤の性能はそれ
らの純度に依存しており、なぜなら不純物は目詰まり形
成を起こすか又は妨げることも指摘しなければならな
い。従って有機補助溶剤の源が重要なことがある。実施
例で使用する補助溶剤の特定の源を表１に示す。
【００４２】他の成分 インキは他の成分を含ませることもできる。例えば上述
の界面活性剤を表面張力を変え並びに浸透を最大にする
ため使用することができる。しかしながら、それらは顔
料添加インキの顔料分散体を不安定にすることもある。
特定の界面活性剤の選択は印刷するメディア基体の種類
に高度に依存する。当業者は印刷に使用する特定の基体
に適する界面活性剤を選択することができると思われ
る。水性インキの場合、界面活性剤をインキの全重量に
基づいて０.０１〜５％そして好ましくは０.２〜２％量
で存在させることができる。
の界面活性剤を表面張力を変え並びに浸透を最大にする
ため使用することができる。しかしながら、それらは顔
料添加インキの顔料分散体を不安定にすることもある。
特定の界面活性剤の選択は印刷するメディア基体の種類
に高度に依存する。当業者は印刷に使用する特定の基体
に適する界面活性剤を選択することができると思われ
る。水性インキの場合、界面活性剤をインキの全重量に
基づいて０.０１〜５％そして好ましくは０.２〜２％量
で存在させることができる。
【００４３】微生物の増殖を抑えるため殺菌剤をインキ
組成物に使用することができる。DowicidesR (Dow Chem
ical, Midland, MI), NuoseptR (Huls America, Inc.,
Piscataway, NJ), OmidinesR (Olin Corp., Cheshire,
CT), NopcocidesR (Henkel Corp., Ambler, PA), Troy
sansR (Troy Chemical Corp., Newark, NJ）及び安息香
酸ナトリウムがそのような殺菌剤の例である。
組成物に使用することができる。DowicidesR (Dow Chem
ical, Midland, MI), NuoseptR (Huls America, Inc.,
Piscataway, NJ), OmidinesR (Olin Corp., Cheshire,
CT), NopcocidesR (Henkel Corp., Ambler, PA), Troy
sansR (Troy Chemical Corp., Newark, NJ）及び安息香
酸ナトリウムがそのような殺菌剤の例である。
【００４４】さらにＥＤＴＡのような金属イオン封鎖剤
を重金属不純物の有害な影響を除くために含ませること
もできる。他の既知の添加剤、例えば保湿剤、粘度調節
剤及び他のアクリル又は非アクリルポリマーをインキ組
成物の種々の特性を改良するために添加することもでき
る。
を重金属不純物の有害な影響を除くために含ませること
もできる。他の既知の添加剤、例えば保湿剤、粘度調節
剤及び他のアクリル又は非アクリルポリマーをインキ組
成物の種々の特性を改良するために添加することもでき
る。
【００４５】インキ製品 本発明のインキ組成物のインクジェットインキ組成物と
同じようにつくられる。顔料分散体を着色剤として使用
する場合、選ばれた顔料（１つ又は複数）及び分散剤を
水中で予備混合して分散体をつくる。分散工程は水平式
ミニミル、ボールミル、アタライターを使用するか、又
は混合物を液体ジェット相互作用チェンバー（liquid j
et interaction chamber）中で少なくとも１０００psi
の液体圧力で多数のノズルを通過させて水性担体媒質中
で顔料粒子の均一な分散体をつくることにより達成する
ことができる。アミド補助溶剤並びに他の補助溶剤を分
散工程の間存在させることができる。
同じようにつくられる。顔料分散体を着色剤として使用
する場合、選ばれた顔料（１つ又は複数）及び分散剤を
水中で予備混合して分散体をつくる。分散工程は水平式
ミニミル、ボールミル、アタライターを使用するか、又
は混合物を液体ジェット相互作用チェンバー（liquid j
et interaction chamber）中で少なくとも１０００psi
の液体圧力で多数のノズルを通過させて水性担体媒質中
で顔料粒子の均一な分散体をつくることにより達成する
ことができる。アミド補助溶剤並びに他の補助溶剤を分
散工程の間存在させることができる。
【００４６】染料を着色剤として使用する場合、分散体
は存在せず、そして顔料解凝集の必要はない。染料をベ
ースにしたインキは分散用装置よりむしろ十分に撹拌す
る容器でつくられる。一般にインクジェットインキは濃
縮された形態につくり、これを次いで適当な液体で希釈
してインクジェット印刷装置における使用に適する濃度
にするのが望ましい。希釈により、インキは特定の用途
のための所望の粘度、色、色相、飽和濃度及び画線被覆
力に調節される。
は存在せず、そして顔料解凝集の必要はない。染料をベ
ースにしたインキは分散用装置よりむしろ十分に撹拌す
る容器でつくられる。一般にインクジェットインキは濃
縮された形態につくり、これを次いで適当な液体で希釈
してインクジェット印刷装置における使用に適する濃度
にするのが望ましい。希釈により、インキは特定の用途
のための所望の粘度、色、色相、飽和濃度及び画線被覆
力に調節される。
【００４７】噴出速度、液滴の分離の長さ、液滴の大き
さ及び流れ安定性はインキの表面張力及び粘度により大
きく影響される。インクジェット印刷装置での使用に適
するインクジェットインキは２０℃で約２０ダイン／cm
〜約７０ダイン／cmそしてより好ましくは３０ダイン／
cm〜約７０ダイン／cmの表面張力を持つべきである。許
容される粘度は２０℃で２０cpより大きくなく、好まし
くは約１.０cp〜約１０.０cpの範囲である。このインキ
は広範囲の噴出条件、すなわち熱インクジェット印刷装
置の駆動電圧とパルス巾、ドロップオンデマンド装置又
は連続装置のいずれかの圧電素子の駆動頻度、及びノズ
ルの形と大きさ、と両立できる物理的特性を持つ。それ
らは種々のインクジェットプリンター例えば連続圧電ド
ロップオンデマンド及び熱又は泡ジェットドロップオン
デマンドプリンターに使用することができ、そして特に
熱インクジェットプリンターにおける使用に適してい
る。このインキは長期にわたってすぐれた貯蔵安定性を
持ち、そしてインクジェット装置中で詰まることがな
い。メディア基体例えば紙、織物、フィルムなどにイン
キを固定することは迅速且つ正確に行うことができる。
さ及び流れ安定性はインキの表面張力及び粘度により大
きく影響される。インクジェット印刷装置での使用に適
するインクジェットインキは２０℃で約２０ダイン／cm
〜約７０ダイン／cmそしてより好ましくは３０ダイン／
cm〜約７０ダイン／cmの表面張力を持つべきである。許
容される粘度は２０℃で２０cpより大きくなく、好まし
くは約１.０cp〜約１０.０cpの範囲である。このインキ
は広範囲の噴出条件、すなわち熱インクジェット印刷装
置の駆動電圧とパルス巾、ドロップオンデマンド装置又
は連続装置のいずれかの圧電素子の駆動頻度、及びノズ
ルの形と大きさ、と両立できる物理的特性を持つ。それ
らは種々のインクジェットプリンター例えば連続圧電ド
ロップオンデマンド及び熱又は泡ジェットドロップオン
デマンドプリンターに使用することができ、そして特に
熱インクジェットプリンターにおける使用に適してい
る。このインキは長期にわたってすぐれた貯蔵安定性を
持ち、そしてインクジェット装置中で詰まることがな
い。メディア基体例えば紙、織物、フィルムなどにイン
キを固定することは迅速且つ正確に行うことができる。
【００４８】印刷したインキの像は明らかな色調、高い
密度、すぐれた耐水性及び耐光性を持つ。その上このイ
ンキは接触するインクジェット印刷装置の部品を腐蝕す
ることがなく、そしてそれは本質的に無臭である。次の
実施例は本発明をさらに例証するものであるが、限定す
るものではない。部とパーセンテージは別記しない限り
重量による。
密度、すぐれた耐水性及び耐光性を持つ。その上このイ
ンキは接触するインクジェット印刷装置の部品を腐蝕す
ることがなく、そしてそれは本質的に無臭である。次の
実施例は本発明をさらに例証するものであるが、限定す
るものではない。部とパーセンテージは別記しない限り
重量による。
【００４９】
【実施例】本発明の有機補助溶剤及び比較のため他の既
知の補助溶剤を使用して顔料インキ組成物を製造しそし
て使用した。
知の補助溶剤を使用して顔料インキ組成物を製造しそし
て使用した。
【００５０】ポリマー分散体の製造 機械的撹拌機、温度計、窒素導入孔、乾燥管出口及び添
加用漏斗を備えた１２リッターのフラスコに３７５０グ
ラムのテトラヒドロフラン及び７.４グラムのｐ−キシ
レンを添加してｎ−ブチルメタクリレート及びメタクリ
ル酸のブロックコポリマーを製造した。アセトニトリル
中テトラブチルアンモニウムｍ−クロロベンゾエート触
媒の１.０Ｍ溶液３.０mlからなるフィードＩを０分から
始めて１５０分間添加し、そして２９１.１グラム（１.
２５モル）の開始剤、１.１−ビス（トリメチルシロキ
シ）−２−メチルプロペンを注入した。１９７６グラム
（１２.５モル）のトリメチルシリルメタクリレートか
らなるフィードIIを０分から開始して３５分間添加し
た。フィードIIが完了した後１８０分で（モノマーの９
９％以上が反応した）、１７７２グラム（１２.５モ
ル）のブチルメタクリレートからなるフィードIIを開始
し、そして３０分間添加した。
加用漏斗を備えた１２リッターのフラスコに３７５０グ
ラムのテトラヒドロフラン及び７.４グラムのｐ−キシ
レンを添加してｎ−ブチルメタクリレート及びメタクリ
ル酸のブロックコポリマーを製造した。アセトニトリル
中テトラブチルアンモニウムｍ−クロロベンゾエート触
媒の１.０Ｍ溶液３.０mlからなるフィードＩを０分から
始めて１５０分間添加し、そして２９１.１グラム（１.
２５モル）の開始剤、１.１−ビス（トリメチルシロキ
シ）−２−メチルプロペンを注入した。１９７６グラム
（１２.５モル）のトリメチルシリルメタクリレートか
らなるフィードIIを０分から開始して３５分間添加し
た。フィードIIが完了した後１８０分で（モノマーの９
９％以上が反応した）、１７７２グラム（１２.５モ
ル）のブチルメタクリレートからなるフィードIIを開始
し、そして３０分間添加した。
【００５１】４００分で７８０グラムの乾燥メタノール
を上記溶液に添加し、そして蒸留を開始した。蒸留の第
一段階の間沸点が５５℃より低い物質１３００.０グラ
ムがフラスコから除かれた。５４℃の沸点を持つメトキ
シトリメチルシランの除かれるべき理論量は１１４４.
０グラムであった。蒸留を第二段階の間継続し、その間
沸点は７６℃に上昇した。５１００グラムのイソプロパ
ノールを蒸留の第二段階の間に添加した。全部で７４２
７グラムの溶剤を除いた。
を上記溶液に添加し、そして蒸留を開始した。蒸留の第
一段階の間沸点が５５℃より低い物質１３００.０グラ
ムがフラスコから除かれた。５４℃の沸点を持つメトキ
シトリメチルシランの除かれるべき理論量は１１４４.
０グラムであった。蒸留を第二段階の間継続し、その間
沸点は７６℃に上昇した。５１００グラムのイソプロパ
ノールを蒸留の第二段階の間に添加した。全部で７４２
７グラムの溶剤を除いた。
【００５２】得られた樹脂溶液は５５.８％の固形分を
含み、そして固形分１グラム当たり水酸化カリウムの
４.６５ミリ当量の中和当量を持っていた。１０００ml
の円筒ポリエチレン瓶に２００.０グラムの分散剤溶
液、１７４.４グラムの１５％水酸化カリウム、１３７.
６グラムの脱イオン水を添加して樹脂を中和した。混合
物をローラーミルで３〜４時間混転し、次いで１６〜２
０時間磁気撹拌してわずかに混濁した溶液を得た。
含み、そして固形分１グラム当たり水酸化カリウムの
４.６５ミリ当量の中和当量を持っていた。１０００ml
の円筒ポリエチレン瓶に２００.０グラムの分散剤溶
液、１７４.４グラムの１５％水酸化カリウム、１３７.
６グラムの脱イオン水を添加して樹脂を中和した。混合
物をローラーミルで３〜４時間混転し、次いで１６〜２
０時間磁気撹拌してわずかに混濁した溶液を得た。
【００５３】顔料分散体の製造 次の材料；７８.３グラムの脱イオン水、６６.７グラム
の中和したポリマー分散体溶液、３.０グラムの１５％
水酸化カリウムを１リッターのビーカーに添加した。溶
液を機械的に撹拌しながら、２０.０グラムのカーボン
ブラック顔料、FW 18 (Degussa Corp., Ridgefield Par
k, NJ 07660）をゆっくり添加し、その間撹拌を３０分
間継続した。次に混合物を洗浄液として別に３２グラム
の脱イオン水と一緒にミニ・モーターミル１００（Eige
r Machinery Inc., Bensenville, IL）に添加した。内
容物を３５００rpmで１時間練磨した。収量は１９０.８
グラムであった。pHは７.６であった。粒度はブルック
ヘブンBI-90粒子分析装置（Brookhaven Instruments Co
rp., Holtsville, NY)で測定して１３８nmであった。
の中和したポリマー分散体溶液、３.０グラムの１５％
水酸化カリウムを１リッターのビーカーに添加した。溶
液を機械的に撹拌しながら、２０.０グラムのカーボン
ブラック顔料、FW 18 (Degussa Corp., Ridgefield Par
k, NJ 07660）をゆっくり添加し、その間撹拌を３０分
間継続した。次に混合物を洗浄液として別に３２グラム
の脱イオン水と一緒にミニ・モーターミル１００（Eige
r Machinery Inc., Bensenville, IL）に添加した。内
容物を３５００rpmで１時間練磨した。収量は１９０.８
グラムであった。pHは７.６であった。粒度はブルック
ヘブンBI-90粒子分析装置（Brookhaven Instruments Co
rp., Holtsville, NY)で測定して１３８nmであった。
【００５４】ヒドロキシアルキルアミド及びヒドロキシ
アルキルウレアの製造 すべての化学反応体はAldrich Chemical Company, Milw
aukee, WIから入手した。テトラヒドロフラン（３０m
l）中のエタノールアミン（３.０５ｇ，０.５０mol）の
透明均質な溶液にＤＬ−パントラクトン（６.５１ｇ，
０.５０mol）を添加して２′,４′−ジヒドロキシ−
３′,３′−ジメチルブタンアミド−Ｎ−エタノール−
２を製造した。反応混合物を１６時間還流し、冷却し、
そして真空下で濃縮して粘稠な油状物を得た。残留物を
エーテルで滴定して白色粉末（８.８ｇ，９２％）を得
た。融点＝９５〜９６℃であった。
アルキルウレアの製造 すべての化学反応体はAldrich Chemical Company, Milw
aukee, WIから入手した。テトラヒドロフラン（３０m
l）中のエタノールアミン（３.０５ｇ，０.５０mol）の
透明均質な溶液にＤＬ−パントラクトン（６.５１ｇ，
０.５０mol）を添加して２′,４′−ジヒドロキシ−
３′,３′−ジメチルブタンアミド−Ｎ−エタノール−
２を製造した。反応混合物を１６時間還流し、冷却し、
そして真空下で濃縮して粘稠な油状物を得た。残留物を
エーテルで滴定して白色粉末（８.８ｇ，９２％）を得
た。融点＝９５〜９６℃であった。
【００５５】適当なアミンを適当なイソシアノートと反
応させてヒドロキシアルキルウレアを製造した。これら
の製造を３−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルウレイド）−１,
２−プロパンジオールの製造により以下に例示する。
応させてヒドロキシアルキルウレアを製造した。これら
の製造を３−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルウレイド）−１,
２−プロパンジオールの製造により以下に例示する。
【００５６】テトラヒドロフラン（３０ml）中の３−ア
ミノ−１,２−プロパンジオール（９.１１ｇ，０.１０m
ol）の懸濁液を６０℃に加熱して明らかに透明な溶液を
得た。加熱を止め、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアノート
（９.９１ｇ，０.１０mol）を滴下しておだやかな還流
を持続した。反応物を６０℃で一晩撹拌し、そして真空
蒸留して乾燥した。残留物をエチルエーテルと一緒に摩
砕して白色粉末（１１.７２ｇ，６６％）を得た。融点
＝７６〜７８℃であった。同様にシクロヘキシルイソシ
アネート、エタノールアミン及びジエタノールアミンを
適当に反応させて所望のヒドロキシアルキルウレアを得
た。
ミノ−１,２−プロパンジオール（９.１１ｇ，０.１０m
ol）の懸濁液を６０℃に加熱して明らかに透明な溶液を
得た。加熱を止め、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアノート
（９.９１ｇ，０.１０mol）を滴下しておだやかな還流
を持続した。反応物を６０℃で一晩撹拌し、そして真空
蒸留して乾燥した。残留物をエチルエーテルと一緒に摩
砕して白色粉末（１１.７２ｇ，６６％）を得た。融点
＝７６〜７８℃であった。同様にシクロヘキシルイソシ
アネート、エタノールアミン及びジエタノールアミンを
適当に反応させて所望のヒドロキシアルキルウレアを得
た。
【００５７】インキの製造 上述の方法で得られた顔料分散体の２２.５グラムを使
用し、２.６グラムのジエチレングリコール（Aldrich C
hemical Co. Inc., Milwaukee, WI）、０.５グラムのSi
lwetR L-77 (Union Carbide Corp., Danbury, CT）、３
７.２グラムの脱イオン水及び２.６グラムの表１〜２に
示す補助溶剤を一緒に１０〜１５分間磁気撹拌して配合
することにより水性インキを製造した。
用し、２.６グラムのジエチレングリコール（Aldrich C
hemical Co. Inc., Milwaukee, WI）、０.５グラムのSi
lwetR L-77 (Union Carbide Corp., Danbury, CT）、３
７.２グラムの脱イオン水及び２.６グラムの表１〜２に
示す補助溶剤を一緒に１０〜１５分間磁気撹拌して配合
することにより水性インキを製造した。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】デキャップ時間 デキャップ時間をインクカートリッジを真空による吸収
もたんつぼ(spittoon)への吐き出しもできないように改
めたHewlett Packard Deskjetプリンターを使用して求
めた。特定の液滴放出が失敗しない最後の時間間隔を記
録する(表３)。
もたんつぼ(spittoon)への吐き出しもできないように改
めたHewlett Packard Deskjetプリンターを使用して求
めた。特定の液滴放出が失敗しない最後の時間間隔を記
録する(表３)。
【００６１】
【表３】
【００６２】分散体の安定度 １５グラムのインキを−２０℃で４時間及び６０℃で４
時間からそれぞれなる４つの温度循環処理をすることに
より分散体の安定度を求めた。粒度を循環処理の前及び
後において、ブルックヘブンBI-90 (Brookhaven Instru
ments Corp., Holtsville, NY 11742）を用いて測定し
た（表４）。
時間からそれぞれなる４つの温度循環処理をすることに
より分散体の安定度を求めた。粒度を循環処理の前及び
後において、ブルックヘブンBI-90 (Brookhaven Instru
ments Corp., Holtsville, NY 11742）を用いて測定し
た（表４）。
【００６３】
【表４】
【００６４】以上、本発明を詳細に説明したが、本発明
はさらに次の実施態様によってこれを要約して示すこと
ができる。 １．本質的に （ａ） 水性担体媒質； （ｂ） 顔料分散体及び染料からなる群より選ばれる着
色剤；及び （ｃ） ２５℃で少なくとも４．５％の水への溶解度を
有し、そして １） 一般構造 Ｒ′−ＣＯ−ＮＨＲ （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３であり、Ｒ＝−Ｈの場
合Ｒ′＝−Ｃ３ Ｈ ７ または−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、
Ｒ＝−ＣＨ３の場合Ｒ′＝−Ｃ２Ｈ５である）のアルキ
ルアミド； ２） 一般構造
はさらに次の実施態様によってこれを要約して示すこと
ができる。 １．本質的に （ａ） 水性担体媒質； （ｂ） 顔料分散体及び染料からなる群より選ばれる着
色剤；及び （ｃ） ２５℃で少なくとも４．５％の水への溶解度を
有し、そして １） 一般構造 Ｒ′−ＣＯ−ＮＨＲ （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３であり、Ｒ＝−Ｈの場
合Ｒ′＝−Ｃ３ Ｈ ７ または−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、
Ｒ＝−ＣＨ３の場合Ｒ′＝−Ｃ２Ｈ５である）のアルキ
ルアミド； ２） 一般構造
【化７】 （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３である）の環状アミ
ド；
ド；
【００６５】３） 一般構造
【化８】 （式中Ｒ＝−Ｈ又は−ＣＨ3である）の環状ジアミド； ４） 一般構造 Ｒ−ＣＯ−ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ−ＣＯ−Ｒ （式中Ｒ＝−Ｈ又は−ＣＨ3である）のアルキルジアミ
ド； ５） 一般構造 Ｒ2Ｎ−ＣＯ−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ(ＯＨ)−ＣＯ−ＮＲ2 （式中Ｒ＝−Ｈ、−ＣＨ3又は−Ｃ2Ｈ5である）のアル
キルジオールジアミド； ６） 一般構造 (ＣaＨ2a+n-x)(ＯＨ)xＣＯ−ＮＨ(ＣbＨ2b+1-y)(ＯＨ)y （式中ａ＝１〜６、ｂ＝２〜４、ｘ＝０〜３、ｙ＝０〜
３、ｘ＋ｙ＝１〜６、ｎ＝＋１または−１、ａ≧ｘ、ｂ
≧ｙである）のヒドロキシアミド； ７） 一般構造 (ＣaＨ2a+n)−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＲ′ （式中ａ＝１〜７、ｎ＝＋１又は−１、Ｒは−ＣＨ2Ｃ
ＨＯＨＣＨ2ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨからなる群より
選ばれ、そしてＲ′は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ及び−Ｈからな
る群より選ばれる）のヒドロキシアルキルウレア；及び ８） それらの混合物 からなる群より選ばれる有機補助溶剤からなる水性イン
クジェットインキ組成物。
ド； ５） 一般構造 Ｒ2Ｎ−ＣＯ−ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ(ＯＨ)−ＣＯ−ＮＲ2 （式中Ｒ＝−Ｈ、−ＣＨ3又は−Ｃ2Ｈ5である）のアル
キルジオールジアミド； ６） 一般構造 (ＣaＨ2a+n-x)(ＯＨ)xＣＯ−ＮＨ(ＣbＨ2b+1-y)(ＯＨ)y （式中ａ＝１〜６、ｂ＝２〜４、ｘ＝０〜３、ｙ＝０〜
３、ｘ＋ｙ＝１〜６、ｎ＝＋１または−１、ａ≧ｘ、ｂ
≧ｙである）のヒドロキシアミド； ７） 一般構造 (ＣaＨ2a+n)−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＲ′ （式中ａ＝１〜７、ｎ＝＋１又は−１、Ｒは−ＣＨ2Ｃ
ＨＯＨＣＨ2ＯＨ及び−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨからなる群より
選ばれ、そしてＲ′は−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ及び−Ｈからな
る群より選ばれる）のヒドロキシアルキルウレア；及び ８） それらの混合物 からなる群より選ばれる有機補助溶剤からなる水性イン
クジェットインキ組成物。
【００６６】２． 着色剤が顔料及び分散剤からなる顔
料分散体である前項１記載のインキ組成物。 ３． 分散剤がポリマー分散剤である前項２記載のイン
キ組成物。 ４． ポリマー分散剤がブロックコポリマーからなり、
そしてインキ組成物がインキ組成物の全重量に基づいて
約０.１〜８％の顔料、０.１〜８％のブロックコポリマ
ー、及び９４〜９９.８％の水性担体媒質プラス有機補
助溶剤からなる前項３記載のインキ組成物。 ５． 顔料は約０.０１〜０.３ミクロンの中間の粒度の
粒子からなる前項２記載のインキ組成物。
料分散体である前項１記載のインキ組成物。 ３． 分散剤がポリマー分散剤である前項２記載のイン
キ組成物。 ４． ポリマー分散剤がブロックコポリマーからなり、
そしてインキ組成物がインキ組成物の全重量に基づいて
約０.１〜８％の顔料、０.１〜８％のブロックコポリマ
ー、及び９４〜９９.８％の水性担体媒質プラス有機補
助溶剤からなる前項３記載のインキ組成物。 ５． 顔料は約０.０１〜０.３ミクロンの中間の粒度の
粒子からなる前項２記載のインキ組成物。
【００６７】６． 有機補助溶剤が構造６）で表され、
そしてａ＝１〜４、ｂ＝２〜３及びｙ＝１である前項１
記載のインキ組成物。 ７． 有機補助溶剤が構造６）で表され、そしてｘ＝２
及びｙ＝１〜２である前項１記載のインキ組成物。 ８． 有機補助溶剤が構造７）で表され、そしてａ＝４
〜６及びＲ＝−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＨである前項１記
載のインキ組成物。 ９． 有機補助溶剤が構造７）で表され、そしてａ＝４
〜６並びにＲ及びＲ′＝−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨである前項１
記載のインキ組成物。 １０． 有機補助溶剤が構造７）で表され、そしてａ＝
４〜６、Ｒ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ及びＲ′＝Ｈである前項
１記載のインキ組成物。
そしてａ＝１〜４、ｂ＝２〜３及びｙ＝１である前項１
記載のインキ組成物。 ７． 有機補助溶剤が構造６）で表され、そしてｘ＝２
及びｙ＝１〜２である前項１記載のインキ組成物。 ８． 有機補助溶剤が構造７）で表され、そしてａ＝４
〜６及びＲ＝−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＨである前項１記
載のインキ組成物。 ９． 有機補助溶剤が構造７）で表され、そしてａ＝４
〜６並びにＲ及びＲ′＝−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨである前項１
記載のインキ組成物。 １０． 有機補助溶剤が構造７）で表され、そしてａ＝
４〜６、Ｒ＝−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ及びＲ′＝Ｈである前項
１記載のインキ組成物。
【００６８】１１． （ＣａＨ２ａ＋ｎ）＝ｔｅｒｔ
−ブチルである前項１、８又は１０のいずれか一項記載
のインキ組成物。 １２． （ＣａＨ２ａ＋ｎ）＝シクロヘキシルである
前項１、８又は１０のいずれか一項記載のインキ組成
物。 １３． 有機補助溶剤が構造１）で表され、そしてＲ＝
−Ｈ及びＲ′＝−ＣＨ（Ｈ３）２である前項１記載のイ
ンキ組成物。 １４． 有機補助溶剤が構造２）で表され、そしてＲ＝
−Ｈである前項１記載のインキ組成物。 １５． 有機補助溶剤が構造３）で表され、そしてＲ＝
−Ｈである前項１記載のインキ組成物。
−ブチルである前項１、８又は１０のいずれか一項記載
のインキ組成物。 １２． （ＣａＨ２ａ＋ｎ）＝シクロヘキシルである
前項１、８又は１０のいずれか一項記載のインキ組成
物。 １３． 有機補助溶剤が構造１）で表され、そしてＲ＝
−Ｈ及びＲ′＝−ＣＨ（Ｈ３）２である前項１記載のイ
ンキ組成物。 １４． 有機補助溶剤が構造２）で表され、そしてＲ＝
−Ｈである前項１記載のインキ組成物。 １５． 有機補助溶剤が構造３）で表され、そしてＲ＝
−Ｈである前項１記載のインキ組成物。
【００６９】１６． 有機補助溶剤が構造４）で表さ
れ、そしてＲ＝−ＣＨ3である前項１記載のインキ組成
物。 １７． 有機補助溶剤が構造５）で表され、そしてＲ＝
−ＣＨ3である前項１記載のインキ組成物。 １８． 補助溶剤がＮ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチル−
Ｌ−酒石酸ジアミドである前項１７記載のインキ組成
物。 １９． 水性担体媒質が水及び少なくとも１種の水溶性
有機溶媒からなる前項１記載のインキ組成物。 ２０． 水性担体媒質が水及び少なくとも２個のヒドロ
キシル基を有する少なくとも１種の水溶性有機溶媒の混
合物からなる前項１９記載のインキ組成物。
れ、そしてＲ＝−ＣＨ3である前項１記載のインキ組成
物。 １７． 有機補助溶剤が構造５）で表され、そしてＲ＝
−ＣＨ3である前項１記載のインキ組成物。 １８． 補助溶剤がＮ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチル−
Ｌ−酒石酸ジアミドである前項１７記載のインキ組成
物。 １９． 水性担体媒質が水及び少なくとも１種の水溶性
有機溶媒からなる前項１記載のインキ組成物。 ２０． 水性担体媒質が水及び少なくとも２個のヒドロ
キシル基を有する少なくとも１種の水溶性有機溶媒の混
合物からなる前項１９記載のインキ組成物。
【００７０】２１． 着色剤が染料であり、そしてイン
キ組成物がインキ組成物の全重量に基づいて約０.２〜
２０％の染料及び８０〜９９.８％の水性担体媒質プラ
ス有機補助溶剤からなる前項１記載のインキ組成物。２
２． インキ組成物が２０℃で約３０〜７０ダイン／cm
の表面張力及び２０cpより大きくない粘度を有する前項
１記載のインキ組成物。２３． さらに界面活性剤を含
む前項１記載のインキ組成物。
キ組成物がインキ組成物の全重量に基づいて約０.２〜
２０％の染料及び８０〜９９.８％の水性担体媒質プラ
ス有機補助溶剤からなる前項１記載のインキ組成物。２
２． インキ組成物が２０℃で約３０〜７０ダイン／cm
の表面張力及び２０cpより大きくない粘度を有する前項
１記載のインキ組成物。２３． さらに界面活性剤を含
む前項１記載のインキ組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ドミニク・ミン−タク・チヤン アメリカ合衆国デラウエア州19803．ウ イルミントン．デルウツドロード1506 (72)発明者 グレン・マーク・ラツソウ アメリカ合衆国ニユージヤージー州 08062．マリカヒル．フオスタータウン レイン13 (56)参考文献 特開 昭57−10660（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−211466（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 本質的に （ａ） 水性担体媒質； （ｂ） 顔料分散体及び染料からなる群より選ばれる着
色剤；及び （ｃ） ２５℃で少なくとも４，５％の水への溶解度を
有し、そして１） 一般構造 Ｒ′−ＣＯ−ＮＨＲ （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３であり、Ｒ＝−Ｈの場
合Ｒ′＝−Ｃ３ Ｈ ７ たは−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、Ｒ
＝−ＣＨ３の場合Ｒ′＝−Ｃ２Ｈ５である）のアルキル
アミド； ２） 一般構造 【化１】 （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３である）の環状アミ
ド； ３） 一般構造 【化２】 （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３である）の環状ジアミ
ド； ４） 一般構造 Ｒ−ＣＯ−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−Ｒ （式中、Ｒ＝−Ｈまたは−ＣＨ３である）のジアミド； ５） 一般構造 Ｒ２Ｎ−ＣＯ−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）−ＣＯ−ＮＲ
２ （式中、Ｒ＝−Ｈ、−ＣＨ３または−Ｃ２Ｈ５である）
のアルキルジオールジアミド； ６） 一般構造 （ＣａＨ２ａ＋ｎ−ｘ）（ＯＨ）ｘＣＯ−ＮＨ（ＣｂＨ
２ｂ＋１−ｙ）（ＯＨ）ｙ （式中、ａ＝１〜６、ｂ＝２〜４、ｘ＝０〜３、ｙ＝０
〜３、ｘ＋ｙ＝１〜６、ｎ＝＋１または−１、ａ≧ｘ、
ｂ≧ｙである）のヒドロキシアミド； ７） 一般構造 （ＣａＨ２ａ＋ｎ）−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＲ′ （式中、ａ＝１〜７、ｎ＝＋１または−１、Ｒは−ＣＨ
２ＣＨＯＣＨ２ＯＨおよび−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨからなる
群より選ばれ、そしてＲ′は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよび
−Ｈからなる群より選ばれる）のヒドロキシアルキルウ
レア；および８） それらの混合物 からなる群より選ばれる有機補助溶剤； からなる水性インクジェットインキ組成物。
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