JPH08231912A - インク組成物 - Google Patents
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- JPH08231912A JPH08231912A JP7349771A JP34977195A JPH08231912A JP H08231912 A JPH08231912 A JP H08231912A JP 7349771 A JP7349771 A JP 7349771A JP 34977195 A JP34977195 A JP 34977195A JP H08231912 A JPH08231912 A JP H08231912A
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- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
- C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
Abstract
物において、顔料分散の安定化を図る。 【解決手段】 水性インク組成物として、水性キャリア
媒体と、顔料と、選択されたグラフト・ポリマー成分と
を含み、該グラフト・ポリマー成分が、酸性官能基を有
するポリマーまたはコポリマーを含む親水性セグメント
と、ポリマーの骨格の酸性官能基を疎水性セグメントの
官能基と反応させることによって酸性ポリマーの骨格に
結合させたグラフト疎水性セグメントとを含む。
Description
2月21日に提出された米国特許出願第08/360,199号で
あって、本出願と発明者が一部共通している「インク組
成物」という名称の特許出願は、本発明のシロキシ実施
例に関するものである。その出願の共同譲受人の一方が
本出願の出願人である。
ンク組成物に関する。
ルから紙あるいは別の媒体に噴射することによって実施
される。インクは様々な方式でノズルから媒体に噴射さ
れる。例えば静電印刷では、静電界を使ってインクがノ
ズルから媒体に向けて噴射される。スクイーズ管として
知られる別のインク・ジェット印刷手順では、インク・
ノズル内で圧電素子を使用する。電気的に引き起こされ
た圧電素子のひずみによって、インクがノズルを通って
プリント媒体に向けて送り出される。熱インク・ジェッ
ト印刷またはバブル・インク・ジェット印刷として知ら
れるまた別のインク・ジェット印刷手順では、ノズル内
で膨張する気相の泡を形成することによりインクがノズ
ルからプリント媒体に向けて噴射される。
ンク組成物は、一般に、脱イオン水と、水溶性または水
と混和性の有機溶剤と、着色剤を含む。着色剤は通常可
溶性の染料である。残念ながら可溶性の染料を含むイン
クは、耐水堅牢度が不十分なこと、耐光堅牢度が不十分
なこと、溶媒の蒸発およびそれに伴う染料溶解度の変化
の結果としてジェット・チャネルの目詰まりを起こすこ
と、染料の結晶化を起こすこと、普通紙に印刷した際に
にじみ又はブリードやフェザーリングを生じること、熱
安定性が不十分なこと、化学的に不安定なこと、酸化し
やすいことなど多くの問題を露呈し得る。このような問
題の一部は、インクの製剤に使用する染料を不溶性の顔
料で代替することによって最小限に抑えることが可能で
ある。耐水堅牢度が良好なこと、耐光堅牢度が良好なこ
と、像密度が良好なこと、熱安定性のあること、酸化安
定性のあること、異色インクが混合可能なこと、塗被紙
/処理紙にも普通紙にも適合性があることなど、全般的
に顔料は染料に比べて優れた特性を有する。
般に、顔料の分散はポリマー成分によって安定化され
る。例えば、Ma他による米国特許第5,085,69
8号は顔料、水性媒体、および安定化剤としてアクリル
/アクリレート・ブロック・コポリマーを含むインク組
成物を開示している。顔料の分散が不安定化すると顔料
がインク・ジェット・プリンタのノズル内に沈澱し、そ
れが、最終的に印刷工程に悪影響を及ぼす可能性があ
る。従来の技術の大部分の顔料分散液は、長時間(例え
ば6時間)に亙って大気中に放置するとインク・ジェッ
ト・プリンタのノズルを不可逆的に目詰まりさせる。
6,307号はインク・ジェットのインクにグラフト・
ポリマーを使用しているが、本発明のグラフト・ポリマ
ーとは全く異なるものである。Wickramanay
ke他の米国特許第5,302,197号は、短い炭素
鎖の枝別れしたヒドロキシル末端ポリマーをインク・ジ
ェットのインクに使用している。米国特許第4,59
7,794号は疎水性セグメントおよび親水性セグメン
トのランダム・コポリマーをインク・ジェットのインク
に使用している。Suzuki他の米国特許第5,25
4,425号は液体インクにグラフト・ポリマーを使用
しているが、本発明のグラフト・ポリマーとは全く異な
るものである。
インク・ジェット・プリンタ用インク組成物は顔料分散
液が一時的安定性を示していたが、商用インク・ジェッ
ト・プリンタの差し迫ったニーズに応える改良された顔
料使用インク分散が望まれている。
ク・ジェット・プリンタ用の改良された顔料使用インク
組成物を提供することにある。
下の開示から明かとなろう。
ャリア媒体と、(b)顔料と、(c)選択されたグラフ
ト・ポリマー成分とを含み、上記グラフト・ポリマー成
分が、(i)酸性官能基を有するポリマーまたはコポリ
マーを含む親水性セグメントと、(ii)ポリマーの骨
格の酸性官能基を疎水性セグメントの官能基と反応させ
ることによって酸性ポリマーの骨格に結合させたグラフ
ト疎水性セグメントとを含む、インク・ジェット・プリ
ンタ用の水性インク組成物に関する。本明細書のサンプ
ルの多くは、アミンを上記酸と反応させてアミドを生成
する反応を利用したものである。より具体的には、ポリ
アクリル酸の骨格鎖は重量平均分子量が1000〜50
00の間にある。理想的には、側鎖の分子が1個だけ各
々の骨格分子に結合している。
細な説明においてなされる。
ンタでの使用に適した水性インク組成物に関するもので
ある。液体インク組成物の第1の成分はグラフト・ポリ
マー成分である。グラフト・ポリマーは水性キャリア媒
体中の顔料分散液を安定化させる重要な働きをする。ま
た、グラフト・ポリマーはプリンタの停止中にノズルが
完全に乾燥しきった後での顔料の再分散を補助する。
ゴマー、またはポリマーを含む疎水性セグメントをグラ
フト結合させた親水性ポリマーの骨格を含有するカルボ
ン酸を含む。カルボン酸が疎水性分子の官能基と反応す
ることによって、疎水基がカルボン酸ポリマーの骨格に
結合する。本明細書では、実施例の多くは、疎水性アミ
ンと骨格鎖のカルボン酸の官能基を縮合反応させてアミ
ドを生成するものである。やはり本明細書で例示した別
の方法は、ポリアミン骨格のポリマーを使用し、疎水性
の酸を上記アミンと反応させて上記ポリアミンにグラフ
トさせたアミドを生成する。ポリマー骨格のアミン残基
は、無水コハク酸などの無水物をアミンの水素原子と反
応させることによりカルボン酸に変換される。様々な親
水性ポリマーあるいはコポリマーが本発明の骨格ポリマ
ー成分として利用可能である。適切な親水性ポリマーに
は、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、あるいはポリ
エチレンイミンが含まれる。その他の適切な親水性ポリ
マーは当業者には公知であろう。親水性セグメントは、
骨格上にカルボキシル置換基やアミンなどの酸性官能基
を有することが適切である。親水性セグメントはアクリ
ルまたはメタクリル・ポリマー、あるいはアクリルまた
はメタクリル・コポリマーであることが好ましい。別の
実施例では、親水性セグメントはポリエチレンイミンな
どのポリアミン・ポリマーを含むことが可能である。グ
ラフトは骨格に沿った様々な部位にランダムに配置され
る。本明細書では、酸−アミン縮合反応により疎水性セ
グメントをポリマーの骨格に結合させたアミドを生成す
ることによって作成可能な4種のグラフト・ポリマーの
構造を例示する。その他の構造は当業者には公知であろ
う。本明細書での実施例で使用する4種の構造は以下の
通りである。
量平均分子量3700〜4500)に対してアミン1モ
ルの比率でポリアクリル酸と縮合させた脂肪族アミンま
たはアルキル・アリール・アミン。理想的には、1個の
アミン分子が1個のアクリル酸ポリマー鎖に結合する。
この材料は下記の構造式(化学式1)で表される(何ら
かの本質的に非反応性の末端基を有する)。
(ランダムに分散)、R=炭素原子数6〜36のアルキ
ルまたは下記の式で表される基である。
0のアルキルである。
端アクリルエステル。その構造は酸性モノマー50〜6
0モルに対しほぼ40モルのエステルモノマーを表す。
理想的には、1個のエステル鎖が1個のアクリル酸の鎖
に結合する。末端基は本質的に非反応性の末端基であれ
ばどんなものでもよい。
z=1〜10(ランダムに分散)、n=2〜40、R2
=アルキル、アリール、好ましくはブチルである。
端ポリオキシアルキレン。理想的には、1個のエーテル
鎖が1個のアクリル酸の鎖に結合する。アミン末端ポリ
オキシアルキレンはJeffaminesの商標名でT
exaco社から供給されているものなどである。末端
基は本質的に非反応性の末端基であればどんなものでも
よい。
z=1〜10(ランダムに分散)、R3=H、CH3で
あり、好ましくはCH3、R4=H、CH3、OCH
3、n=10〜60である。
格であるアミン・ポリマーから出発し、酸性官能基を含
有する疎水性セグメントを縮合させる。脂肪酸(疎水
基)と縮合させた重量平均分子量300〜600のポリ
エチレンイミン(PEI)であって、縮合させる酸の量
がPEIの第二級アミンの窒素原子のうちの少なくとも
1個と反応する。残りのアミンの窒素原子は無水コハク
酸と反応して、下記の構造(化学式5)を生ずる。
素原子数6〜30のアルキルである。
000の分子量Mnを有することが適切である。疎水性
セグメント・ポリマーと骨格のモノマー(脂肪族疎水性
セグメントとイミン親水性モノマー)の割合は、疎水性
セグメント1に対し親水性モノマー約10〜100であ
ることが適切であり、約1:40であることが好まし
い。モノマーと疎水性セグメントの比率によってグラフ
ト・ポリマー成分の分散特性が決まる。グラフト・ポリ
マー成分は、インク組成物の約0.5〜10.0重量%
を含むことが適切であり、約1〜5重量%を含むことが
好ましい。
剤である顔料である。本発明のインク組成物には様々な
有機または無機顔料を使用することが可能である。適切
な顔料には、たとえば、アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、
縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などのアゾ顔料類、フ
タロシアニン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン
顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソイン
ドリノン顔料、キノフタロン顔料などの多環式顔料類、
塩基性染料レーキや酸性染料レーキなどの染料レーキ
類、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラック、昼
光色蛍光顔料などの有機顔料類、 ならびに酸化チタ
ン、酸化鉄、カーボンブラックなどの無機顔料類などが
含まれる。色指数に記載されていない顔料でも水性媒体
中で分散可能であるかぎり使用することが可能である。
常、1.0〜10.0重量%の範囲の量を使用し、イン
ク組成物の2〜6重量%とすることが好ましい。
性キャリア媒体である。水性キャリア媒体は水を含み、
好ましくは、水溶性有機溶剤を含む。好ましい水溶性有
機溶剤は、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、
1,2,6−ヘキサントリオール、チオジグリコール、
ヘキシレングリコール、ジエチレングリコールなどの多
価アルコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘ
キサンジオール、同族ジオールなどのジオール類、プロ
ピレングリコールラウリン酸エステルなどのグリコール
エステル類、グリセロール、ポリエチレングリコールな
どのポリアルキルグリコール類、ならびにエチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテルなどの多価アル
コール類の低級アルキルエーテル類などである。
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの
アルコール類、アセトンなどのケトン類、テトラヒドロ
フランやジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチルなど
のエステル類、スルホラン、N−メチルピロリドン、y
−ブチロラクトンなどのラクトン、2−ピロリドン、1
−メチル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2−ピロリドンなどのラクタム類が含まれる。
混合して生成することが適切である。任意選択で、表面
活性剤を添加して、顔料の分散を高めインクの表面張力
を加減してインクの紙への浸透力を制御することもでき
る。適切な表面活性剤には、非イオン性、両性およびイ
オン性の表面活性剤が含まれる。殺生物剤、湿潤剤、キ
レート化剤、粘性調整剤などのその他の添加剤をインク
組成物に添加してもよい。顔料を含有するインク・ジェ
ット用インクは、顔料の分散を高めるために濃縮した形
にしておき、その後インク・ジェット・プリンタ装置内
で使用する際に適当な濃度に希釈することが一般に望ま
しい。
生成方法および使用方法を詳細に記述したものである。
その詳細な記述は、先の比較的一般的な記述の範囲から
逸脱するものではなく、それを例示するのに役立つもの
である。またこれらの実施例は例示のために示したもの
にすぎず、本発明の範囲を限定するものではない。
マーの調製。 蒸発皿にオクタデシルアミン(分子量:269.52
g、純度:98%、Aldrich Chemical
Co.製)2.8gとポリアクリル酸(分子量:18
00、Polyscience Inc.製、カタログ
番号06513)27.7gを計り取る。これらの材料
を110℃で溶融しながら物理的に混合した。溶融物を
110℃のオーブンに入れた。10分後に、その溶融物
を数分間再度混合した。オーブンの温度を175℃まで
上げた。
成物はぜい性の固体であって、分光分析の結果アミド官
能基が形成されていることが明かになった。
式9)で表されるJeffamine M−2070
(Texaco社製)の縮合体の調製。
に取り、そこにN−メチル−2−ピロリドン100gを
添加する。その後分子量2000のポリアクリル酸(A
ldrich Chemical社製)30gを添加す
る。両試薬が溶解するまでビーカーを加熱する。溶液
を、縮合中に生成する水を除去するための蒸留ヘッドが
付いたフラスコに移す。フラスコを180℃まで加熱し
100℃以上の蒸留液を採集した。水の生成が止まるま
でほぼ3時間要した。温度を150℃まで下げ、N−メ
チル−2−ピロリドンを減圧蒸留によって除去した。N
−メチル−2−ピロリドンがすべて除去されてしまう前
に加熱を止めて、水約60mlを添加し、4N水酸化カ
リウムで酸基を中和した。
合体の調製。 蒸発皿にポリアクリル酸(Rhone−Poulenc
社製 Colloid209、分子量:4000)30
gを添加し、その後下記の式(化学式10)で表される
Jeffamine M−600(Texaco社製)
4.5gを添加した。
攪拌した。溶融物を120℃のオーブンの中に置き、温
度を175℃まで上げた。溶融物をこの温度に3時間保
った。生成物を冷却し、中和のため水酸化カリウムを用
いて水に溶解した。
ミンのグラフト・ポリマーの調製。 蒸発皿にColloid 209(固体50%)(Rh
one−Poulenc社製、分子量4000のポリア
クリル酸)24g(0.003モル)を計り取る。Al
drich Chemical社製、純度92%のオク
タデシルアミン0.88g(0.003モル)を添加す
る。蒸発皿を加熱して2つの材料を溶解し、機械的攪拌
により完全に混合する。溶融物を175℃のオーブンの
中に置き、最低3時間加熱する。生成物はぜい性の固体
である。中和剤として水酸化カリウムを用いてその材料
を水に溶解した。
/パルミチン酸−無水コハク酸の反応生成物であるグラ
フト・ポリマーの調製 分子量600のポリエチレンイミン(PEI−600)
30gをガラスのビーカー(100ml)に計り取る。
ステアリン酸/パルミチン酸の混合物(Mallink
rodt NF ステアリン酸48.4%、パルミチン
酸51.6%)13.1gを添加し、ホット・プレート
上で攪拌した。混合物を170℃で3時間加熱した。最
初の2時間、水の放出が観察された。溶融物を100℃
まで冷却し、攪拌しながら冷脱イオン水200ml中に
注いだ。溶融物は水350mlに完全に溶解したが、さ
らに水を添加した。固体の無水コハク酸(67.1g)
を攪拌しながら徐徐に添加した。最初、pH値は10で
あったが4NのNaOH溶液を添加するとその値は下が
り、pH6〜8が維持された。無水コハク酸の添加中、
温度を35℃に保った。生成物は678gの透明な溶液
であって、そのpH値は6.5であり、インク・ジェッ
ト・インク用として有効な顔料分散剤であることが評価
によって判明した。
ルのグラフト・ポリマーの調製。 ポリアクリル酸(分子量:4800)12g(0.00
25モル)をフラスコに計り取る。ジオキサン100m
lを添加する。塩化チオニル0.4ml(0.005モ
ル)を添加し、還流しながら3時間加熱した。本出願と
同年月日に出願され、本出願の譲受人に譲渡されたBr
adley L Beach他による“Prepara
tion of Amino Terminated
Polyacrylates”という名称の特許出願明
細書の記述に従って調製したアミン末端ポリ−N−アク
リル酸ブチル(分子量:2000)5g(0.0025
モル)を添加した。次に、同モル濃度のピリジンを添加
する。2時間還流する。ヘキサンを添加してポリマーを
沈澱させ乾燥した。
すために氷浴にいれた上記の瓶を置く。DeGussa
社から市販のSpecial Black 4A カー
ボンブラックをゆっくり添加する。添加終了後、15分
間混合する。約400gのスチールショットを添加す
る。ペイント・シェーカ上に30分間置く。その後30
分間または温度が室温近くに戻るまでペイント・シェー
カから取り出す。再び、30分間ペイント・シェーカ上
に置く。その後30分間または温度が室温近くに戻るま
でペイント・シェーカから取り出す。次には、15分間
ペイント・シェーカ上に置く。再度、取り出す。予混合
物が室温に戻るまではインクを調製してはならない。
磁気スターラで攪拌する。 2)100ml容のビーカに、下記の材料を計り取る。 脱イオン水 27.10g ジエチレングリコール 5.00g PROXEL GXL 殺生物剤 0.10g リン酸水素二ナトリウム8水和物(緩衝剤) 0.15g 四ホウ酸ナトリウム10水和物(緩衝剤) 0.15g 3)磁気スターラを用いて10分間混合する。 4)段階2の混合物を滴下漏斗に注ぐ。攪拌しながら、
溶液をゆっくりと段階1の予混合物の瓶に滴下する。 5)pH値を調べる。pH値を8.5に調整する。 6)前置フィルタならびに0.7μGF/Fフィルタを
用いて漉過する。
6プリンタを使用してインクの印刷試験をした。印刷見
本はIBM Multisystem Bond紙に打
ち出し、次の結果を得た。 光学濃度 1.0〜1.3(マクベス濃度計
で測定) エッジ鮮鋭度および解像度ともに優れていた。
グ・ステーションを切って、プリンタが印刷していない
時には必ず印刷ヘッドがキャップされないようにしてお
く。プリンタを周囲条件下で6時間スタンバイ・モード
にしておく。その後、プリンタを作動させ、印刷ヘッド
の50個のノズルの各々が6750回ヒータ稼働する間
動かし続けた。ノズルの回復は、(その時間に回復した
ノズル数/50)で報告する。
てすべてのノズルが完全回復し、その他の例においては
50個のノズルのうち40個が回復していることが明か
である。本発明以前から公知であるブロック・ポリマー
やランダム・ポリマーを含む分散剤の範囲では、50個
のノズルのうち1個も回復していないことが比較試験の
結果から判明している。
が、その詳細は本発明を限定するものと解釈すべきでは
ない。なぜならば、本発明のその精神および範囲から逸
脱することなく、様々な実施例、変更および修正を利用
することができることは明らかであり、またこのような
均等な実施例が本発明の範囲内に含まれるものであるこ
とも了解されるからである。
タ用の水性インク組成物は、(a)水性キャリア媒体
と、(b)顔料と、(c)選択されたグラフト・ポリマ
ー成分とを含んでおり、特にこのグラフト・ポリマー成
分が、(i)酸性官能基を有するポリマーまたはコポリ
マーを含む親水性セグメントと、(ii)ポリマーの骨
格の酸性官能基を疎水性セグメントの官能基と反応させ
ることによって酸性ポリマーの骨格に結合させたグラフ
ト疎水性セグメントとを含んでいる。このため、グラフ
ト・ポリマーが水性キャリア媒体中の顔料分散液を安定
化させており、顔料のプリンタ・ノズル内での沈殿や該
ノズルの目詰りを回避できると共に、プリンタ停止中に
ノズルが完全に乾燥した後でも顔料の再分散を補助す
る。
Claims (13)
- 【請求項1】 水性キャリアと、顔料と、グラフト・ポ
リマーのうちから選択されたポリマー成分とを含むイン
ク・ジェット・プリンタ用水性インク組成物であって、
上記グラフト・ポリマーが、 (a)重量平均分子量1000〜5000の間の親水性
ポリアクリル酸の骨格と、 (b)1つの骨格鎖に結合する1つの側鎖の理想量の疎
水性セグメント側鎖とを含むことを特徴とする水性イン
ク組成物。 - 【請求項2】 上記グラフト・ポリマーが下記の化学式
で表される材料を含み、 【化1】 上式で、x+y=20〜200、z=1〜10(ランダ
ムに分散)、かつR=炭素原子数6〜36のアルキル基
または下記の化学式で表される基であり、 【化2】 上式で、R1は炭素原子数4〜20のアルキル基である
ことを特徴とする、請求項1に記載の水性インク組成
物。 - 【請求項3】 上記グラフト・ポリマーが下記の化学式
で表される材料を含み、 【化3】 上式で、x+y=20〜200、z=1〜10(ランダ
ムに分散)、n=2〜40、かつR2=アルキルまたは
アリール基、好ましくはブチル基であることを特徴とす
る、請求項1に記載の水性インク組成物。 - 【請求項4】 上記グラフト・ポリマーが下記の構造式
で表される材料を含み、 【化4】 上式で、x+y=20〜200、z=1〜10(ランダ
ムに分散)、R3=H、CH3、R4=H、CH3、O
CH3、n=10〜60であることを特徴とする、請求
項1に記載の水性インク組成物。 - 【請求項5】 水性キャリアと、顔料と、コポリマー成
分とを含むインク・ジェット・プリンタ用水性インク組
成物であって、上記コポリマーが下記の化学式を有する
グラフト・ポリマーから選択され、 【化5】 上式で、y=6〜20、x=1〜5、R5=炭素原子数
6〜30のアルキル基であることを特徴とする水性イン
ク組成物。 - 【請求項6】 水性キャリアと、顔料と、ポリマー成分
とを含むインク・ジェット・プリンタ用水性インク組成
物であって、上記ポリマー成分が、 (a)親水性ポリマー・セグメントと、 (b)上記親水性セグメントに下記の結合で結合してい
る、加水分解に安定な置換基を有する疎水性セグメント
とを含み、 【化6】 上式で、Rxが上記疎水性セグメントの残基であり、C
が上記親水性セグメントに結合していることを特徴とす
る水性インク組成物。 - 【請求項7】 上記Rxが原子数6〜36のアルキル基
または下記の化学式で表される基を有し、 【化2】上式で、R1が炭素原子数4〜20のアルキル
基であることを特徴とする、請求項6に記載の水性イン
ク。 - 【請求項8】 上記Rxが下記の化学式で表される基を
有し、 【化7】 上式で、n=2〜40、R2はアルキルまたはアリール
基であることを特徴とする、請求項6に記載の水性イン
ク組成物。 - 【請求項9】 上記Rxが下記の化学式で表される基を
有し、 【化8】 上式で、R3はH、CH3であり、R4はH、CH3、
およびOCH3であり、n=10〜60であることを特
徴とする、請求項6に記載の水性インク組成物。 - 【請求項10】 上記ポリマー成分がグラフト・ポリマ
ーであることを特徴とする、請求項9に記載の水性イン
ク組成物。 - 【請求項11】 上記ポリマー成分がグラフト・ポリマ
ーであることを特徴とする、請求項6に記載の水性イン
ク組成物。 - 【請求項12】 上記ポリマー成分がグラフト・ポリマ
ーであることを特徴とする、請求項7に記載の水性イン
ク組成物。 - 【請求項13】 上記ポリマー成分がグラフト・ポリマ
ーであることを特徴とする、請求項8に記載の水性イン
ク組成物。
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