MXPA06013158A - Polieteralcanolaminas similares a peined en tintas. - Google Patents
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Abstract
Se proporcionan composiciones utiles como tinta las cuales contiene dispersantes novedoso que son capaces de dispersar pigmentos los cuales tradicionalmente son dificiles de dispersar y al mismo tiempo mantener niveles aceptables de viscosidad. El uso de dispersantes como se describe en la presente permite la preparacion de una amplia variedad de tintas que tienen una carga de pigmento elevada y que existen dentro de un intervalo de viscosidad convencionalmente util.
Description
POLIETERALCANOLAMINAS SIMILARES A PEINE EN TINTAS
CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con tintas pigmentadas no acuosas y acuosas en donde el dipersante de pigmento es un polímero de peine de poliéteralcanolamina. Esta invención también se relaciona con tintas pigmentadas acuosas las cuales se pueden utilizar en impresoras de chorro de tinta.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Cuando se utiliza un pigmento como un colorante, una composición de tinta se prepara al mezclar la dispersión de pigmento concentrada la cual contiene al pigmento, agua, dispersantes y similares con agua, resina, un medio orgánico hidrosoluble y otros ingredientes. La patente de E. U. A. No. 6,818,053 describe un procedimiento de producción para elaborar una dispersión de pigmento que comprende las etapas de: (a) proporcionar una mezcla que consiste esencialmente de un pigmento, un dispersante, un tensioactivo polisiloxano y/o un alcanodiol, un alcohol polihídrico y agua; y (b) dispersar la mezcla para producir la dispersión de pigmento. La patente también reclama una composición de tinta preparada a partir de la dispersión de pigmento anterior.
En composiciones de tinta pigmentada, la dispersión de pigmento generalmente se estabiliza por un dispersante el cual sirve para evitar que las partículas de pigmento se aglomeren y se separen por sedimentación del portador. La patente de E. U. A. No. 5,085,698 describe una composición de tinta que comprende pigmento, un medio acuoso y un copolímero de bloque de acrílico/acrilato como un agente estabilizante. La patente de E. U. A. No. 5,589,522 utiliza un polímero de injerto que comprende una estructura principal de ácido poliacrílico hidrofílica y cadenas laterales de cemento hidrofóbicas en una composición acuosa de tinta. La patente de E. U. A. No. 4,597,794 describe una dispersión acuosa de tinta para impresoras de chorro de tinta en las cuales el pigmento está contenido en un polímero que tiene segmentos hidrofílicos iónicos y segmentos hidrofóbicos aromáticos que se adhieren a la superficie del pigmento. La patente de E. U. A. No. 5,948,843 se relaciona con una tinta de impresión litográfica que contiene un agente dispersante de un producto de reacción de un copolímero de estireno/anhídrido maleico (SMA) y un alcohol como un dispersante de pigmento. La patente de E. U. A. No. 5,302,197 utiliza un polímero ramificado y terminado en hidroxilo de una cadena de carbono corta en una tinta de chorro de tinta.
Aunque las composiciones de tinta pigmentadas anteriores muestran estabilidad aceptable para la dispersión de pigmento, aún son necesarias dispersiones de tinta pigmentadas mejoradas para disminuir más la viscosidad de la tinta, impartir una mejor densidad de impresión, aumentar la carga de pigmento y disminuir el grado de dilución por cizallamiento después de envejecimiento. Por lo tanto, un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición de tinta pigmentada mejorada.
RESUMEN DE LA INVENCIÓN Una modalidad de la presente invención se relaciona con composiciones de tinta las cuales comprenden; a) un componente solvente; b) un componente pigmento; y c) una cantidad eficaz dispersante de pigmento de un dispersante sustancialmente hidrosoluble que tiene la estructura:
en la cual Ri puede ser cualquier grupo hidrocarbilo alifático o aromático de 1 a 100 átomos de carbono; R2 puede ser cualquier grupo hidrocarbilo alcoxilado definido por la estructura:
2CH2 )
en la cual R3 es cualquier grupo hidrocarbilo de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; Xi, X2, X3, X4, X5 y Xe, cada vez que se presentan se seleccionan independientemente del grupo que consiste de: hidrógeno, metilo y etilo, sometido a la condición de que por lo menos uno de los dos grupos X que está unido a la misma unidad a] ru-i sea hidrógeno, p, q y r pueden ser cada uno independientemente cualquier número entero entre 0 y aproximadamente 100, incluyendo cero, sometido a la condición de que por lo menos uno de p, q y r no es cero; y en donde n es cualquier número entero entre 1 y aproximadamente 50 y s es 0 ó 1. En una forma preferida de la invención, n es cualquier número entero entre 1 y aproximadamente 10 cuando el grupo hidrocarbilo es aromático. En otra modalidad, n es cualquier número entero entre aproximadamente 1 y 50 cuando el grupo hidrocarbilo es alifático. En otra modalidad, se proporciona una composición de material útil como una tinta, composición la cual comprende : a) un componente solvente;
b) un componente pigmento; y c) una cantidad eficaz dispersante de pigmento de un dispersante hidrosoluble que tiene la estructura:
en la cual Ri puede ser cualquier grupo hidrocarbilo alifático o aromático de 1 a 100 átomos de carbono; R2 puede ser cualquier grupo hidrocarbilo alcoxilado definido por la estructura:
en la cual R3 se selecciona del grupo que consiste de: hidrógeno y cualquier grupo hidrocarbilo de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; Xi, X2, X3, X4, X5 y X6, cada vez que se presentan, se seleccionan independientemente del grupo que consiste de: hidrógeno, metilo y etilo, sometido a la condición de que por lo menos uno de los dos grupos X que está unido a la misma unidad alcoxi sea hidrógeno, p, q y r pueden ser cada uno independientemente cualquier número entero entre 0 y aproximadamente 100, incluyendo cero, sometido a la condición de que por lo menos uno de p, q y r no es cero; y en donde n es cualquier número entero entre 1 y aproximadamente 50 y s es 0 ó 1. En una forma preferida de la invención, n es cualquier número entero entre 1 y aproximadamente 10 cuando el grupo hidrocarbilo es aromático. En otra modalidad, n es cualquier número entero entre aproximadamente 1 y 20 cuando el grupo hidrocarbilo es alifático. Un polímero de peine de poliéteralcanolamina de acuerdo con la presente invención desflocula pigmentos y proporciona estabilización estérica. Se obtiene un brillo superior y resistencia de color debido a los tamaños de partícula pequeños de los pigmentos desfloculados. Además, el polímero de peine de la presente invención reduce la viscosidad, posteriormente, lo que resulta en una nivelación mejorada la cual mejora y es posible una carga de pigmento superior.
DESCRIPCIÓN DETALLADA Un componente esencial de una composición de tinta líquida terminada de acuerdo con la presente invención es un polímero de peine, elaborado de acuerdo con la presente que sirve para estabilizar el pigmento contra la aglomeración en la formulación. Un polímero de peine de acuerdo para uso en una formulación de tinta de acuerdo con una modalidad de la presente invención se forma al hacer reaccionar un poliéter terminado en amina monofuncional con un glicidiléter de un poliol. El producto que resulta de dicho procedimiento de manera conveniente se puede denominar como una poliéteralcanolamina. De acuerdo con una modalidad preferida de la invención, el reactivo de poliéter terminado en amina (ATP) está presente en una cantidad suficiente para asegurar que el número total de átomos de hidrógeno reactivos sobre el átomo de nitrógeno de una o varias de las aminas presentes sea por lo menos estequiométricamente igual a la cantidad de grupos epóxido presentes en todos los éteres de glicidilo de los polioles presentes . En otro aspecto amplio, la presente invención proporciona un procedimiento que comprende hacer reaccionar un poliéter terminado en amina monofuncional ("ATP") con un glicidiléter de un poliol. Un procedimiento de acuerdo con de la invención comprende hacer reaccionar una o más resina epóxicas (que incluye sin limitación bisfenol A y sus derivados y análogos) con un ATP que tiene una estructura principal hidrofílica (tal como una estructura de óxido de polietileno (PEO)) a temperatura elevada, para proporcionar una polietanolamina termoplástica que tiene muchas ramas hidrofílicas. El peso molecular del polímero y las propiedades físicas del polímero se puede controlar mediante la selección de las materias primas, y la proporción de los dos materiales iniciales. Se puede preparar una composición de polietanolamina de la presente invención por reacción de un diglicidiléter de bisfenol A (o bisfenol F) con una poliéteramina monofuncional que tiene un peso molecular de 250 a 3500. La cadena poliéter (es decir, polioxialquileno) se puede basar en un polímero de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o cualquier combinación de estos materiales y también puede incluir materiales derivados de polioxialquilenglicoles cianoetilados . Una reacción de acuerdo con la invención para formar los materiales de peine hidrosolubles que se describen en la presente preferiblemente se lleva a cabo a cualquier temperatura en el intervalo de entre aproximadamente 50 °C y 150 °C. Los tiempos de reacción varían independientemente y puede ser cualquier tiempo entre aproximadamente 2 y aproximadamente 10 horas. Un polímero de peine en una modalidad preferiblemente es soluble en agua en un grado de por lo menos 5% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine de una modalidad preferiblemente es soluble en agua a un grado de por lo menos 10% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine en otra modalidad preferiblemente es soluble en agua a un grado de por lo menos 15% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine en otra modalidad preferiblemente es soluble en agua a un grado de por lo menos 20% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine en otra modalidad preferiblemente es soluble en agua a un grado de por lo menos 25% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine en una modalidad preferiblemente es soluble en agua a un grado de por lo menos 30% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine en una modalidad preferiblemente es soluble en agua a un grado de por lo menos 35% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine en una modalidad preferiblemente es soluble en agua a un grado de por lo menos 40% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine en una modalidad preferiblemente es soluble en agua a un grado de por lo menos 45% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine en otra modalidad preferiblemente es soluble en agua en un grado de por lo menos 50% en peso del polímero en agua. Un polímero de peine en una modalidad adicional es miscible con agua en toda proporción. Un esquema de reacción general para la preparación del polímero de peine de acuerdo con una modalidad de la presente invención es:
en la cual una resina epóxica que contiene por lo menos dos grupos de extremo funcional epoxi se hace reaccionar con una amina primaria. En la reacción anterior, Ri puede ser cualquier grupo hidrocarbilo de 1 a 100 átomos de carbono; de esta manera, el reactivo epóxico puede ser cualquier resina epóxica de por lo menos una funcionalidad de dos, e incluye, sin limitación, los materiales que se incluyen bajo la sección de glicidilésteres de esta especificación. Además, resulta sencillo para una persona habitualmente experta en la técnica controlar las cantidades relativas de las materias primas utilizadas en la formación de un dispersante de acuerdo con la presente invención. En una modalidad, existe un exceso de resina epóxica presente, lo que resulta en moléculas dispersantes las cuales están rematadas en su extremo con grupos epoxi. En otra modalidad, existe un exceso de amina utilizada en la formación de los dispersantes, lo que resulta en moléculas dispersantes las cuales están rematadas en su extremo con grupos amina.
En la ecuación anterior, n es cualquier número entero entre aproximadamente 1 y aproximadamente 50; R2 puede ser cualquier grupo hidrocarbilo el cual incluya como parte de su estructura molecular una porción que contenga por lo menos dos grupos alcoxi unidos entre sí, es decir, el grupo R2 puede ser un grupo:
) s-
en la cual R3 es cualquier grupo hidrocarbilo de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; Xi, X2, X3, X4, X5 y X6, cada vez que se presentan, se seleccionan independientemente del grupo que consiste de: hidrógeno, metilo y etilo, sometido a la condición de que por lo menos uno de los dos grupos X que está unido a la misma unidad alcoxi sea hidrógeno, p, q y r pueden ser, cada uno independientemente cualquier número entero entre 0 y aproximadamente 100, incluyendo cero, sometido a la condición de que por lo menos uno de p, q y r no es cero; y s = 0 ó 1.
EL COMPONENTE AMINA Tal grupo R2, como se especifica en lo anterior, se puede incorporar en un dispersante polimérico de la invención por reacción de una amina que tenga la estructura :
OCH2CH2CH2 ) s NH2
en la cual las variables son como se definen en lo anterior, con una resina epóxica que tiene por lo menos difuncionalidad, como se ha especificado previamente. De esta manera, las estructuras anteriores incluyen grupos R2 que incluyen, polímeros y copolímeros tanto aleatorios como de bloque de óxido de etileno, óxido de propileno y óxido de butileno. De acuerdo con una forma preferida de la invención, el peso molecular del reactivo amina es cualquier peso molecular entre aproximadamente 100 y 12,000. En los casos en donde las mezclas de tales aminas se utilizan para producir un polímero que se proporciona en la presente, el peso molecular preferido en la realidad será un peso molecular promedio de todas las aminas presentes, como se reconoce por aquellos expertos en la técnica en donde la producción de dichas aminas alcoxiladas resulta inherentemente en la producción de una mezcla de aminas . De esta manera, los poliéteres terminados en amina con funcionalidad monoamina utilizados en esta invención incluyen, monoaminas que tienen un peso molecular desde aproximadamente 100 hasta aproximadamente 12,000, monoaminas las cuales incluyen aquellas comercializadas por Huntsman LLC de Houston, Texas bajo los nombres comerciales JEFFAMINEMR y SURFONAMINEMR así como compuestos análogos ofrecidos por otras compañías que comprenden aminas primarias polioxialquilenadas. Los poliéteres terminados en amina preferidos que tienen un peso molecular de aproximadamente 1,000 a aproximadamente 3,000. Aunque estos materiales particulares terminan en metoxi, los poliéteres terminados en amina utilizados en la práctica de esta invención se pueden rematar con cualquier otro grupo en el cual el grupo metilo del grupo metoxi esté sustituido con un hidrógeno o un hidrocarburo superior tal como etilo, propilo, butilo, etc., incluyendo cualquier sustituyente hidrocarbilo el cual comprenda hasta aproximadamente 18 átomos de carbono. Se prefiere especialmente que la terminación amina sea un grupo amina primario. De esta manera, los poliéteres terminados en amina monofuncionales útiles de acuerdo con una modalidad de la presente invención tienen la estructura general:
H2NCHCH2 ( OCHCH2 ) nR3
en la cual Ri y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de: hidrógeno y cualquier grupo hidrocarbilo de 1 a 4 átomos de carbono; R3 se selecciona independientemente del grupo que consiste de hidrógeno: metilo, metoxi, etoxi e hidroxi, y en donde n es cualquier número entero en el intervalo de entre aproximadamente 5 y 100 y que incluye mezclas de isómeros de los mismos. Dichos materiales están disponibles de Huntsman LLC de Houston. Texas
EL COMPONENTE GLICIDILETER Los glicidiléteres de polioles útiles en proporcionar una composición de acuerdo con la presente invención generalmente se conocen como "resinas epóxicas" las cuales incluyen diversas resinas epóxicas que incluyen resinas epóxicas convencionales disponibles comercialmente. Además, las mezclas que incluyen cualquiera de dos o más resinas epóxicas se pueden utilizar en cualquier proporción de combinación entre si para proporcionar una mezcla con la cual se puede hacer reaccionar una amina primaria como se establece en la presente. En general, las resinas epóxicas pueden ser resinas glicidadas, resinas cicloalifáticas, aceites epoxidados, etc. Las resinas glicidadas con frecuencia se forman como el producto de reacción de un glicidiléter tal como epiclorohidrina y un compuesto bisfenol tal como bisfenol A. Alquilglicidiléteres de 2 a 28 átomos de carbono; alquil y alquenilglicidilésteres de 2 a 28 átomos de carbono; alquil (de 1 a 28 átomos de carbono) -mono- y poli-fenolglicidiléteres; poliglicidil-éteres de pirocatecol, resorcinol, hidroquinona, 4,4'-dihidroxidifenilmetano (o bisfenol F) , 4, 4 ' -dihidroxi-3 , 3 ' -dimetildifenilmetano, 4 , 4 ' -dihidroxidifenildimetilmetano (o bisfenol A), 4, 4 ' -dihidroxi-3, 3 ' -dimetildifenilpropano, 4, 4 ' -dihidroxidifenilsulfona y tris (4 -hidroxifenil) metano; poliglicidiléteres de resina de NOVOLACMR; poliglicidiléteres de difenoles obtenidos al esterificar éteres de difenoles que se obtienen al esterificar sales de un ácido hidrocarboxílico aromático con un dihaloalcano o dihalógeno dialquiléter; poliglicidiléteres de polifenoles que se obtienen al condensar fenoles y parafinas de halógeno de cadena larga que contienen por lo menos dos átomos de halógeno; N,N' -diglicidilanilina; 4-glicidiloxi-N,N' -diglicidilanilina; N, N' -dimetil-N,N' -diglicidil-4 , 4 ' -diaminodifenilmetano; N,N, N ' ,N' -tetraglicidil-4 , 4 ' -diaminodifenilmetano; N,N' -diglicidil-4-aminofenil -glicidiléter y combinaciones de los mismos. Las resinas epóxicas disponibles comercialmente que se pueden utilizar en la práctica de esta invención incluyen, pero no se limitan a resina ARALDITEMR GY6010 (Huntsman Advanced Materials) , resina ARALDITEMR 6010 (Huntsman Advanced Materials) , resina EPONMR 828 (Resolution Polymers) , y resina DERMR 331 (the Dow Chemical Co.), HeloxyMR 68, EponexMR 1510 y ARALDITEMR 0500.
En general, los polímeros de la presente invención se pueden obtener al hacer reaccionar poliepóxidos aromáticos con poliéteres terminados en amina monofuncionales en exceso de poliepóxidos aromáticos basados en equivalencia, en donde desde aproximadamente 40% hasta aproximadamente 75% de los grupos epóxido del material inicial se hacen reaccionar y la proporción equivalente de resina epóxica respecto a amina está en cualquier proporción entre 1.10:1 a 2.5:1. La patente de E. U. A. No. 6,506,821 Bl describe resinas epóxicas que se obtienen al hacer reaccionar poliepóxidos aromáticos con polioxialquilenaminas en una proporción equivalente (equivalente epoxi: equivalente amina) de entre 3.6:1 y 10:1. Dado que el contenido de grupo epóxido de estas resinas es numeroso, son insolubles en agua y no son adecuadas como dispersantes de pigmento. La solicitud de E. U. A. No. 20050020735 describe un dispersante preparado al hacer reaccionar: (1) epóxidos aromáticos monofuncionales o polifuncionales, con (2) polioxialquilenmonoaminas, en donde se hacen reaccionar de 90% a 100% de los grupos epóxido. Los polímeros de la presente invención también se obtienen al hacer reaccionar poliepóxidos alifáticos con poliéteres terminados en amina monofuncional. No obstante, inesperadamente hemos encontrado que cuando se utiliza un exceso de resina epóxica, las viscosidades de las formulaciones pigmentadas son mucho menores que las que se esperarían. En una modalidad preferida, la proporción de grupos epoxi respecto a átomos de hidrógeno amino (hidrógenos unidos a un átomo de nitrógeno de una amina primaria) en una mezcla reactiva utilizada para formar un dispersante de acuerdo con la presente invención está en el intervalo entre aproximadamente 1.1:1 a 2.5:1. Dicha condición ?SP<-—•= "lio --.^^ -* ^ns- 3 os grupos epoxi en 1 ~ * -..a r«cr'"£ -"->ac -i ".ei?. J J.1 es especialmente benéí: ru ndo el componente opó?. o es aromático para producir un material dentro at sea invención. roí ÍO tanto, se observará y reconocerá por una persona habitualmente experta en la técnica que el grupo Rx de un dispersante de acuerdo con la presente invención, como se especifica en las reivindicaciones 1 y 16 que se anexan a la presente, es un residuo hidrocarbilo derivado de un material como se describe en lo anterior. Generalmente se prefiere que el poliéter terminado en amina y el glicidiléter de un poliol esté presente en cantidades tales que el grupo amina del poliéter sea capaz de ser consumido al reaccionar con esencialmente la totalidad de la funcionalidad epóxido del glicidiléter. Por lo tanto, durante la reacción, la cantidad de poliéter terminado en amina es estequiométricamente igual a o mayor que la cantidad de epóxido en el glicidiléter de un poliol. El producto resultante tiene una cantidad tan pequeña, en caso de que la haya, de funcionalidad epóxido que no ha reaccionado que queda después de la reacción. Dependiendo de la cantidad inicial utilizada de una amina primaria, es posible formar ya sea una amina secundaria o terciaria en el producto final. Por lo tanto, es posible formar productos los cuales contienen unidades repetidas en donde una ATP ha reaccionado con dos grupos epóxido para formar una amina terciaria. Este resultado se puede mostrar en la siguiente fórmula representativa: RNHCH2CHOHCH2— [ O — A — 0 — C H2CH OH C H 2N R C H 2C H OH C H 2-0 ] X-A — O — C H 2C HO HC H 2-N RH
en la cual R representa la porción poliéter rematada de ATP; A representa un radical hidrocarbilo, tal como la porción hidrocarburo de bisfenol A; y x puede variar de 0 (si no está presente una amina terciaria) hasta aproximadamente 100. La reacción que forma dichos productos preferiblemente se lleva a cabo a cualquier temperatura en el intervalo de entre aproximadamente 80°C y aproximadamente 150°C, bajo presión ambiente. Un componente de polímero de peine de una formulación de tinta de acuerdo con la presente invención típicamente comprende cualquier cantidad entre aproximadamente 0.5 y aproximadamente 25% en peso, en base en el peso total de todos los sólidos de pigmento presentes en la formulación de tinta. De acuerdo con una modalidad preferida, el componente de polímero de peine de una formulación de tinta de acuerdo con la presente invención típicamente comprende cualquier cantidad entre aproximadamente 1% y aproximadamente 10% en peso, en base en el peso total de todos los sólidos de pigmento presentes en la formulación de tinta. El segundo componente de una composición de tinta de acuerdo con la presente invención es el componente de pigmento, el cual típicamente es un material colorante insoluble, tal como ftalocianina. No obstante, pueden estar presentes en una composición de tinta de acuerdo con la presente invención una amplia variedad de pigmentos orgánicos o inorgánicos. Los ejemplos representativos de pigmentos inorgánicos son negro de carbón, óxido de titanio y óxido de hierro. Los ejemplos representativos de pigmentos orgánicos son pigmentos azo (tales como lacas azo, pigmento azo insoluble, pigmentos azo condensados y pigmentos azo quelato) , pigmentos policíclicos (tales como pigmentos de ftalocianina, perilenos y pigmentos de perileno, pigmentos de antraquinona, pigmentos de quinacridona, pigmentos de dioxazina, pigmentos tiíndigo, pigmentos insoindolinona y pigmentos quinoftalona) , pigmentos de laca (tales como lacas de colorante de base y lacas de colorante ácido) , pigmentos nitro, pigmentos nitroso y pigmentos fluorescentes de luz diurna negro de anilina. Otros pigmentos también se pueden utilizar tales como aquellos que se dispersan en una fase acuosa o aquellos cuyas superficies han sido tratadas con un tensioactivo o un agente dispersante polimérico (tal como grafito) . La cantidad de pigmento presente en una formulación de tinta de acuerdo con la presente invención puede variar dependiendo de la estructura, pero puede estar presente en cualquier cantidad que varíe desde aproximadamente 1% hasta aproximadamente 30%, y preferiblemente desde aproximadamente 2% hasta aproximadamente 10% en peso, en base en el peso total de la composición de tinta.
Componente del Medio Portador (Solvente) El tercer componente de una composición de tinta de acuerdo con la presente invención es el solvente, el cual algunas veces se denomina como el medio portador. El medio portador puede ser acuoso o no acuoso. Cuando es acuoso, el medio portador es agua o comprende una mezcla de agua y por lo menos un solvente orgánico el cual es soluble en agua en un grado apreciable. Un solvente orgánico hidrosoluble preferido comprende uno o más alcoholes polihídricos. Los alcoholes polihídricos incluyen etilenglicol, propilenglicol; dioles tales como butanodiol, pentanodiol, glicoles y esteres de glicol también son útiles, e incluyen aquellos tales como glicerol, laurato de propilenglicol; polialquilglicoles tales como polietilenglicol; y éteres de alquilo inferior de alcoholes polihídricos tales como etilenglicolmonometiléter, etilenc -olmc jet"' 'ter y etilenglicolmonobutiléter. orgánicos hidrosolubles adecuados alcoholes inferiores y todos sus isómeros que tienen menos ae ?o? tnadamente 8 átomos de carbono por molécula tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol; cetonas tales como acetona; éteres tales como dioxano; esteres tales como acetato de etilo, acetato de propilo y lactamas tales como 2 -pirrolidona. La cantidad de solvente presente en una formulación de tinta de acuerdo con la invención es cualquier cantidad en el intervalo de entre aproximadamente 50% y aproximadamente 99.8%, de manera preferible aproximadamente 70% y aproximadamente 99.8% en base en el peso total de la tinta. La selección de una composición de tinta particular como adecuada para una formulación de uso final dada depende de los requerimientos de la aplicación específica tales como la tensión superficial y viscosidad deseada, el pigmento seleccionado, el tiempo de secado de la tinta de chorro de tinta pigmentada y el tipo de papel sobre el cual se va a imprimir la tinta, como se reconoce generalmente o se aprecia por aquellos expertos en la técnica.
Otros Aditivos Una composición de tinta de acuerdo con la presente invención puede prepararse adecuadamente al combinar los diversos componentes y mezclarlos en una mezcladora de cocina común. Opcionalmente, se puede agregar un tensioactivo para humedecer el pigmento y modificar la tensión superficial de la tinta para controlar la penetración de la tinta en el papel. Los ejemplos de tensioactivos incluyen tensioactivos no iónicos, anfotéricos, aniónicos, zwiteriónicos y catiónicos y aquellos habitualmente expertos en la técnica tendrán conocimiento de los tensioactivos utilizados en este campo. Otros aditivos tales como aglutinantes (resinas), biocidas, humectantes, agentes quelantes, modificadores de viscosidad y desespumantes también pueden estar presentes en una composición de tinta de acuerdo con la invención. Opcionalmente, se pueden agregar polímeros acrílicos y no acrílicos para mejorar las propiedades tales como la resistencia al agua y la resistencia al corrimiento. Estos pueden ser polímeros basados en solvente, emulsiones o solubles en agua. Cuando se utilizan en composiciones de tinta, los polímeros de peine de poliéter alcalonamina de la presente invención son pigmentos que desfloculan y proporcionan estabilización estérica. Se obtiene un brillo y una resistencia de color superiores debido a los tamaños de partícula pequeños de los pigmentos desfloculados. La nivelación se observa que mejora y es posible una mayor carga de pigmento. Como un beneficio adicional, los polímeros de peine de la presente invención reducen la viscosidad. En un sentido general, una amina primara a partir de la cual se puede preparar un polímero de peine de acuerdo con la invención, se define por la fórmula general : R (OCHCH) D (OCHCH) a (OCHCH) r (OCH2CH2CH2) s NH2
I I I I I I Xl X2 X3 X4 ?5 X6
en la cual R3 es cualquier grupo hidrocarbilo de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; Xlf X2, X3, X4, X5 y X6, cada vez que se presentan, se seleccionan independientemente del grupo que consiste de: hidrógeno, metilo y etilo sometido a la condición de que por lo menos uno de los dos grupos X que se unen a la misma unidad alcoxi sea hidrógeno, p, q y r pueden ser cada uno independientemente un número entero entre 0 y aproximadamente 100, incluyendo cero, sometido a la condición de que por lo menos uno de p, q y r no es cero y s = 0 o 1. En el caso en donde s = 0, los materiales son las aminas SURFONAMINEMR disponible de Huntsman. Para proporcionar materiales con s = 1, uno hace reaccionar el alcohol polioxialquilado deseado con acrilonitriló y posteriormente se reduce el nitrilo a la amina primaria, dado que tal técnica para cianoetilación es bien conocida en el arte. Generalmente, uno puede hacer pasar una mezcla de acrilonitrilo (presente en exceso) y MPEG con un peso molecular de 2000 sobre un catalizador AMBERLYSTMR A-26 (NH4OH sobre resina) en un reactor adecuado, a aproximadamente 50°-60°C. El efluente resultante se separa por depuración de cualquier acrilonitrilo en exceso y el producto de cianoetilación crudo se reduce en presencia de hidrógeno sobre un catalizador de cobalto a 150°-200°C bajo una presión de aproximadamente 1.38 MPa (200 psi). El producto final se separa por destilación de la fracción ligera para proporcionar un sólido de color café canela que tiene un punto de fusión de aproximadamente 50°-52°C. La literatura de patente está llena de técnicas de cianoetilación de la técnica anterior que incluyen, sin limitación a la patente de E.U.A. 6,794,530 y todas las referencias mencionadas en la misma, las cuales se incorporan en la presente como referencias a la misma.
Se proporcionan los siguientes ejemplos como ejemplos ilustrativos de la invención y no deben considerarse como limitantes del alcance de la presente invención de manera alguna.
Preparación de los Polímeros de Peine
PREPARACIÓN 1 A una botella de vidrio de boca ancha, pequeña, se agrega amina SURFONAMINAMR L-100 que tiene un peso molecular de 1000, y una proporción PO/EO de 3/19 (100 g, 0.2 moles equivalentes) y EPONEXMR 1510 (una resina de bisfenol A hidrogenada, 45 g, 0.2 moles equivalentes). La mezcla se agita hasta una solución blancuzca homogénea y se coloca en un horno a 120 °C durante 7 horas. El polímero final es un sólido a temperatura ambiente y es hidrosoluble .
PREPARACIÓN 2 Un fundido de 200 g de amina SURFONAMINEMR L-200
(0.2 equivalentes) que tiene un peso molecular de 2000 y una proporción PO/EO de aproximadamente 2/42 se coloca en un matraz de un litro equipado con un agitador mecánico y un termómetro. Después se agregan 45 g de EPONEXMR 1510 (0.2 equivalentes) . El matraz se calienta a 130°.C durante 7 horas y después se hace descender a 70 °C, después de lo cual se descarga el producto. La polietanolamina resultante es un sólido a temperatura ambiente y es hidrosoluble. Tiene un número promedio de peso molecular de 2977 y un peso promedio de peso molecular de 5574. Se hace reaccionar aproximadamente 75% de los grupos epóxido del material inicial .
PREPARACIÓN 3 A una botella de vidrio de boca ancha, pequeña, se agrega amina SURFONAMINAMR L-55 que tiene un peso molecular de 500 y una proporción PO/EO de 2/9 (5 g, 0.02 moles equivalentes) y diglicidiléter de neopentilglicol HeloxyMR 68, 2.7 g (0.02 moles equivalentes). La mezcla se agita para proporcionar una solución blancuzca homogénea y se coloca en un horno a 120°C durante 3 horas. El polímero final es un líquido viscoso a temperatura ambiente y es hidrosoluble.
PREPARACIÓN 4 Un fundido de 200 g de amina SURFONAMINEMR L-200
(0.2 equivalentes) que tiene un peso molecular de 2000 y una proporción PO/EO de aproximadamente 2/42 se coloca en un matraz de un litro equipado con un agitador mecánico y un termómetro. Después se agregan 33.75 g de EPONEXMR 1510 (0.15 equivalentes). El matraz se calienta a 130°C durante 7 horas y después se hace descender a 70°C, después de lo cual se descarga el producto. La polietanolamina resultante es un sólido a temperatura ambiente y es hidrosoluble. Tiene un número promedio de peso molecular de 2940 y un peso promedio de peso molecular de 4805. Se hacen reaccionar aproximadamente 96% de los grupos epóxido del material inicial .
PREPARACIÓN 5 Un fundido de 200 g de amina SURFONAMINEMR L-200
(0.2 equivalentes) que tiene un peso molecular de 2000 y una proporción PO/EO de aproximadamente 2/42 se coloca en un matraz de un litro equipado con un agitador mecánico y un termómetro. Después se agregan 56.25 g de EPONEXMR 1510 (0.25 equivalentes). El matraz se calienta a 130°C durante 7 horas y después se hace descender a 70°C, después de lo cual se descarga el producto. La polietanolamina resultante es un sólido a temperatura ambiente y es hidrosoluble. Tiene un número promedio de peso molecular de 1925 y un peso promedio de peso molecular de 4271. Se hacen reaccionar aproximadamente 64% de los grupos epóxido del material inicial .
PREPARACIÓN 6 Un fundido de 200 g de amina SURFONAMINEMR L-200 (0.2 equivalentes) que tiene un peso molecular de 2000 y una proporción PO/EO de aproximadamente 2/42 se coloca en un matraz de un litro equipado con un agitador mecánico y un termómetro. Después se agregan 47 g de ARALDITEMR GY6010 (diglicidiléter de bisfenol A, que tiene 188 equivalente en peso), 0.25 equivalentes. Se calienta el matraz a 130°C durante 7 horas y después se hace descender la temperatura a 70°C, después de lo cual se descarga el producto. La polietanolamina resultante es un sólido a temperatura ambiente y es hidrosoluble. Tiene un número promedio de peso molecular de 2411 y un peso promedio de peso molecular de 5370. Se hacen reaccionar aproximadamente 69% de los grupos epóxido del material inicial.
PREPARACIÓN 7 Un fundido de 200 g de amina SURFONAMINEMR L-200 (0.2 equivalentes) que tiene un peso molecular de 2000 y una proporción PO/EO de aproximadamente 2/42 se coloca en un matraz de un litro equipado con un agitador mecánico y un termómetro. Después se agregan 56.4 g de diglicidiléter ARALDITEMR GY6010 (0.30 equivalentes). El matraz se calienta a 130°C durante 7 horas y después se hace descender la temperatura a 70°C, después de lo cual se descarga el producto. La polietanolamina resultante es un sólido a temperatura ambiente y es hidrosoluble. Tiene un número promedio de peso molecular de 1679 y un peso promedio de peso molecular de 4306. Se hacen reaccionar aproximadamente 58% de los grupos epóxido del material inicial.
PREPARACIÓN 8 Un fundido de 200 g de amina SURFONAMINEMR L-200 (0.2 equivalentes) que tiene un peso molecular de 2000 y una proporción PO/EO de aproximadamente 2/42 se coloca en un matraz de un litro equipado con un agitador mecánico y un termómetro. Después se agregan 65.8 g de ARALDITEMR GY6010 (0.35 equivalentes). El matraz se calienta a 130°C durante 7 horas y después se hace descender la temperatura a 70°C, después de lo cual se descarga el producto. La polietanolamina resultante es un sólido a temperatura ambiente y es hidrosoluble. Tiene un número promedio de peso molecular de 1345 y un peso promedio de peso molecular de 3787. Se hacen reaccionar aproximadamente 58% de los grupos epóxido del material inicial.
PREPARACIÓN 9 Un fundido de 164.1 gramos de metilpolietilenglicol aminado (glicol AMPEGMR 2000) que tiene un peso molecular de aproximadamente 2188 y aproximadamente 49 moles de EO se coloca en un matraz de un litro equipado con un agitador mecánico y un termómetro. Después se agregan 42.3 gramos de resina ARALDITEMR GY6010 (0.225 equivalentes). El matraz se calienta a 130°C durante 7 horas y después se hace descender la temperatura a 70°C, después de lo cual se descarga el producto.
Ejemplos Comparativos A continuación se describe el material en los cuales actualmente están disponibles comercialmente como dispersantes para uso en tintas y formulaciones similares y adecuados, más o menos, para diversas aplicaciones de uso final :
Ejemplo 1: Copolímero de estireno-metacrilato (MW - 12,000 y 30% de estireno y 70% de ácido metacrílico, en peso) . Este tipo de copolímero se menciona en la patente de E.U.A. No. 4,597,794; Ejemplo 2: Copolímero de estireno-metacrilato (MW - 12,000 y 50% de estireno y 50% de ácido metacrílico, en peso). Este tipo de copolímeros se mencionan. en la patente de E.U.A. No. 4,597,794; Ejemplo 3: Polímero de peine de ácido metacrílico/anhídrido maleico/amina SULFONAMINEMR B-30; Ejemplo 4: SURFYNOLMR CT-136 SURFACTANT, un tensioactivo para molido de pigmento, suministrado por Air Products Company; Ejemplo 5: Dispersante DISPERBYK-190, un dispersante de pigmento suministrado por BYK-Chemie, Inc; Ejemplo 6: Amina SURFONAMINEMR L-100, elaborada y vendida por Huntsman LLC de Texas; Ejemplo 7: Amina SURFONAMINEMR L-200, elaborada y vendida por Huntsman LLC de Texas ; Ejemplo 8: Amina SURFONAMINEMR L-300, elaborada y vendida por Huntsman LLC de Texas; Ejemplo 9: Amina SURFONAMINEMR L-207, elaborada y vendida por Huntsman LLC de Texas; Ejemplo 10: Tensioactivo SURFYN0LMR CT-324, un tensioactivo para molido de pigmento, suministrado por Air
Products Company; Ejemplo 11: Material descrito en la solicitud de patente de E.U.A. # 20050020735, que se prepara al proporcionar 200 g de fundido de amina SURFONAMINEMR L-207
(0.2 equivalentes) que tiene un peso molecular de 2000 y una proporción PO/EO de aproximadamente 2/42 en un matraz de fondo redondo de un litro equipado con un agitador mecánico y un termómetro. Después se agregan 37.6 g de
ARALDITEMR GY6010 (0.2 equivalentes). El matraz se calienta a 120°C durante 7 horas y después se hace descender la temperatura a 70 °C, después de lo cual se descarga el producto. La polietanolamina resultante es un sólido a temperatura ambiente y es hidrosoluble. Tiene un número promedio de peso molecular de 4609 y tiene un peso promedio de peso molecular de 6155. Tiene una tensión superficial de 51 dinas/cm a 100 ppm y se hacen reaccionar aproximadamente 88% de los grupos hepóxido del material inicial.
Formulaciones de Premezcla (Concentrado de Pigmento)
PREPARACIÓN DE PREMEZCLA (CONCENTRADO DE PIGMENTO) Formulación 1 % en peso RegalMR 660R (negro de carbón) 38.0 Dispersante 2.0* JoncrylMR 63 (30.5% de resina acrílica de estireno de S.C. Johnson Polymer, aglutinante) 25.53 BykMR 022 (desespumante de BYK-Chemie) 0.7 Agua 33.77 *En base en 100% activo
Formulación 2 % en peso MagruderMR YE 1400 (pigmento amarillo) 38.7 Dispersante 2.0* JoncrylMR 63 (30.5% de resina acrílica de estireno de S.C.
Jonson Polymer, aglutinante) 27 BykMR 022 (desespumante de BYK-Chemie) 1.0 Agua 31.3 *En base en 100% activo
El método de preparación de los materiales de acuerdo con las 2 formulaciones anteriores involucra pesar el aglutinante JoncrylMR 63, agua, dispersante en un vaso de precipitados y mezclas con cizallamiento bajo utilizando un mezclador Silverson L4RT-A hasta que son uniformes. Después se agrega el pigmento (negro de carbón o pigmento amarillo) en tres porciones y se mezcla bien para humedecer las partículas entre adiciones. Después de incorporación completa del pigmento, esta composición (denominada la premezcla) se mezcla durante 10 minutos a cizallamiento alto para comenzar el procedimiento de humectación y desaglomeración de los concentrados de pigmento. Los siguientes ejemplos comparan la viscosidad de la presente invención con la técnica anterior.
EJEMPLO 12 Las viscosidades de la premezcla de la formulación 2 utilizando dispersantes de las preparaciones 2-8 (presente invención) , ejemplo 11, ejemplo 1, ejemplo 3 y ejemplo 5 se muestran en la tabla 1 siguiente. Como se puede ver, nuestra presente invención es mucho más efectiva para dispersar el pigmento amarillo que los productos de los competidores (ejemplos 1, 3, 5 y 11) como se refleja por una viscosidad mucho menor.
Tabla 1 - Viscosidades de formulación 2 de premezclas a diversas velocidades de cizallamiento
EJEMPLO 13 Las viscosidades de la formulación 1 de premezcla utilizando dispersantes de la preparación 2, 5 y preparación 7, 8 (presente invención) y el ejemplo 11 se muestran en la tabla 2 siguiente. Como se puede ver nuestra presente invención es más eficaz en dispersar negro de carbón en comparación con la técnica anterior, ejemplo 11, como se refleja por una viscosidad menor. Tabla 2 - Viscosidades de la formulación 1 de premezcla a diversas velocidades de cizallamiento
EJEMPLO 14 Se diluye la preparación 7 hasta 15% en agua y se deja envejecer en un horno a 50 °C durante 4 días, después de lo cual se compara su funcionamiento con una muestra fresca. La tabla 3 muestra los resultados utilizando la formulación 2. Como se puede ver, la muestra envejecida funciona también como la fresca, lo cual vuelve evidente la estabilidad de los dispersantes bajo las condiciones probadas . Tabla 3 - Comparación de viscosidad de material fresco versus envejecido
La presente invención por lo tanto define una clase completamente nueva de materiales dispersantes útiles en formulación de tintes, recubrimientos y similares, que incluyen formulaciones de tinta que comprenden dichos materiales dispersantes como se definen en la presente. Como se utiliza en esta especificación y en las reivindicaciones anexas, la palabra "hidrocarbilo", cuando se refiere a un sustituyente o grupo, se utiliza en su sentido habitual, el cual es bien conocido por aquellos expertos en la técnica. Específicamente se refiere a un grupo que tiene un átomo de carbono unido directamente al resto de la molécula y que tiene predominantemente un carácter de hidrocarburo. Los ejemplos de sustituyentes o grupos hidrocarbilo incluyen: (1) sustituyentes hidrocarburos (que incluyen, por ejemplo, alquilo, alquenilo, alquinilo) , sustituyentes alicíclicos (que incluye, por ejemplo, cicloalquilo, cicloalquenilo) y sustituyentes aromáticos sustituidos aromáticos, alifáticos y alicíclicos así como sustituyentes cíclicos en donde el anillo se completa a través de otra porción de la molécula (por ejemplo dos sustituyentes juntos forman un radical alicíclico) ; (2) sustituyentes de hidrocarburo sustituido, es decir, sustituyentes que no contiene grupos hidrocarburo el cual, en el contexto de esta invención, no altera el sustituyente hidrocarburo predominantemente (por ejemplo halo (especialmente cloro y fluoro), hidroxi, alcoxi, mercapto, alquilmercapto, nitro, nitroso y sulfoxi) ; (3) hetero sustituyentes, es decir, sustituyentes los cuales, aunque tienen un carácter predominantemente de hidrocarburo, en el contexto de esta invención, contienen una característica diferente de carbono en un anillo o cadena que de otra manera está constituida de átomos de carbono. Los heteroátomos incluyen azufre, oxígeno, nitrógeno y abarcan sustituyentes tales como piridilo, furilo, tienilo e imidazolilo. En general, un máximo de dos, preferiblemente un máximo de uno de los sustituyentes que no son hidrocarburos estarán presentes por cada 10 átomos de carbono en el grupo hidrocarbilo; típicamente no existirán sustituyentes diferentes de hidrocarburo en el grupo hidrocarbilo) . Debe considerarse el hecho de que aunque esta invención se ha descrito y presentado en relación a algunas modalidades preferidas, serán evidentes modificaciones y alteraciones equivalentes obvias de las mismas para aquellos habitualmente expertos en la técnica ante la lectura y comprensión de esta especificación y las reivindicaciones anexas. La presente descripción incluye la materia objeto definida por cualquier combinación de cualquiera de las diversas reivindicaciones anexas a la presente con cualquiera de una o más de las reivindicaciones remanentes, que incluye la incorporación de las características y/o las reivindicaciones de cualquier reivindicación dependiente, solas o en combinación con características y/o limitaciones de cualquiera de una o más reivindicaciones dependientes diferentes, con características o limitaciones de cualquiera una o más de las reivindicaciones independientes, con las reivindicaciones dependientes remanentes en su texto original que sean leídas y aplicadas a cualquier reivindicación independiente modificada de esta manera. Esto también incluye la combinación de las características o limitaciones de una o más de las reivindicaciones independientes con las características y limitaciones de otra reivindicación independiente para llegar a una reivindicación independiente modificada, en donde las reivindicaciones dependientes remanentes en su texto original se leen y aplican a cualquier reivindicación independiente modificada de esta manera. En consecuencia, la presente invención descrita se pretende que abarque la totalidad de dichas modificaciones y alteraciones, y se limita únicamente por el alcance de las reivindicaciones que siguen, en vista de lo anterior y otros contenidos de esta especificación.
Claims (30)
1. Composición de materia útil como una tinta, composición la cual comprende: a) un componente solvente; b) un componente pigmento; y c) una cantidad eficaz dispersante de pigmento de un dispersante hidrosoluble que tiene la estructura: en la cual Ri puede ser cualquier grupo hidrocarbilo alifático de 1 a 100 átomos de carbono; R2 puede ser cualquier grupo hidrocarbilo alcoxilado definido por la estructura: s en la cual R3 se selecciona del grupo que consiste de: hidrógeno y cualquier grupo hidrocarbilo de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; Xi, X2, X3, X4, X5 y Xß, cada vez que se presentan se seleccionan independientemente del grupo que consiste de: hidrógeno, metilo y etilo, sometido a la condición de que por lo menos uno de los dos grupos X que está unido a la misma unidad alcoxi sea hidrógeno, p, q y r cada uno independientemente pueden ser cualquier número entero entre 0 y aproximadamente 100, incluyendo cero, sometido a la condición de que por lo menos uno de p, q y r no sea cero; n es cualquier número entero entre 1 y aproximadamente 50; y s es 0 ó 1.
2. Composición como se describe en la reivindicación 1, en donde la composición incluye una sustancia inorgánica que se selecciona del grupo que consiste de: negro de carbón, dióxido de titanio y óxido de hierro.
3. Composición como se describe en la reivindicación 1, en donde el componente pigmento comprende un pigmento orgánico que se selecciona del grupo que consiste de: pigmentos azo, pigmentos policíclicos, pigmentos de laca de colorante de base y pigmentos de laca de colorante ácido, pigmentos nitro, pigmentos nitroso y pigmentos fluorescentes de luz diurna negro de anilina.
4. Composición como se describe en la reivindicación 3, en donde el pigmento comprende policíclico que se selecciona del grupo que consiste: pigmentos de ftalocianina, perilenos y pigmentos de perileno, pigmentos de antraquinona, pigmentos de quinacridona, pigmentos de dioxazina, pigmentos tioindigo, pigmentos de isoindolinona y pigmentos de quinoftalona.
5. Composición como se describe en la reivindicación 1, en donde el componente solvente comprende agua.
6. Composición como se describe en la reivindicación 1, en donde el solvente comprende uno o más solventes orgánicos que se seleccionan del grupo que cosiste de: alcoholes polihídricos; glicoles; dioles; glicolésteres; glicoléteres; polialquilglicoles; éteres de alquilo inferiores de alcoholes polihídricos; alcoholes que tiene menos de aproximadamente 8 átomos de carbono por molécula; cetonas; éteres; esteres y lactamas.
7. Composición como se describe en la reivindicación 1, en donde el solvente comprende uno o más solventes orgánicos que se seleccionan del grupo que consiste de etilenglicol, propilenglicol; butanodiol; pentanodiol ; glicerol; laurato de propilenglicol; polietilenglicol; etilenglicol monometiléter, etilenglicol monoetiléter,- etilenglicol monobutiléter; alcoholes que tienen menos de aproximadamente 8 átomos de carbono por molécula tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol; acetona; dioxano; acetato de etilo, acetato de propilo, acetato de terbutilo y 2 -pirrolidona.
8. Composición como se describe en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la cantidad del componente solvente presente es cualquier cantidad entre aproximadamente 50% y 99% en peso, en base en el peso total de dicha composición.
9. Composición de tinta como se describe en cualquier reivindicación precedente, en donde la tinta aparece como un color que se selecciona del grupo que consiste de: negro, rojo, amarillo, azul, verde y magenta cuando se aplica a un sustrato y se permite que seque.
10. Uso del dispersante como se describe en la reivindicación 1, en una composición de tinta.
11. Dispersión acuosa que comprende agua, un pigmento y un dispersante, como se describe en la reivindicación 1.
12. Dispersión no acuosa que comprende un solvente orgánico como se describe en cualquier reivindicación precedente, un pigmento y un dispersante como se describe en la reivindicación 1.
13. Composición como se describe en la reivindicación 11 o la reivindicación 12, en donde el pigmento comprende a cualquier pigmento como se establece en cualquier reivindicación anterior.
14. Uso de un dispersante dentro del alcance de las limitaciones especificadas para el componente dispersante de una composición como se describe en la reivindicación 1, en donde, en una tinta en la cual se aplica o se pretende que se aplique a un sustrato el cual comprende celulosa o un polímero de olefina.
15. Cualquier composición de tinta líquida que comprende un material que se encuentra dentro de la definición del componente dispersante de la composición especificada en la reivindicación 1.
16. Composición de materia útil como una tinta, composición la cual comprende: a) un componente solvente; b) un componente pigmento; y c) una cantidad eficaz dispersante de pigmento de un dispersante hidrosoluble que tiene la estructura: en la cual Ri puede ser cualquier grupo hidrocarbilo alifático o aromático de 1 a 100 átomos de carbono; R2 puede ser cualquier grupo hidrocarbilo alcoxilado definido por la estructura: p ( OCHCH )q (OCHCH) r (0CH2CH2CH2) s x X4 X6 en la cual R3 se selecciona del grupo que consiste de: hidrógeno y cualquier grupo hidrocarbilo de 1 a aproximadamente 24 átomos de carbono; Xx, X2, X3, X4, X5 y X6, cada vez que se presentan, se seleccionan independientemente del grupo que consiste de: hidrógeno, metilo y etilo, sometido a la condición de que por lo menos uno de los dos grupos X que están unidos a la misma unidad alcoxi sea hidrógeno, p, q y r pueden ser cada uno independientemente cualquier número entero entre 0 y aproximadamente 100, incluyendo cero, sometido a la condición de que por lo menos uno de p, q y r no sea cero; y en donde n es cualquier número entero entre 1 y aproximadamente 20 y s puede ser 0 ó 1.
17. Composición como se describe en la reivindicación 16, en donde la composición incluye una sustancia inorgánica que se selecciona del grupo que consiste de negro de carbón, dióxido de titanio y óxido de hierro.
18. Composición como se describe en la reivindicación 16, en donde el componente pigmento comprende un pigmento orgánico que se selecciona del grupo que consiste de: pigmentos azo, pigmentos policíclicos, pigmentos de laca de colorante de base y pigmentos de laca de colorante ácido) , pigmentos nitro, pigmentos nitroso y pigmentos fluorescentes de luz diurna negro de anilina.
19. Composición como se describe en la reivindicación 18, en donde el pigmento comprende un pigmento policíclico que se selecciona del grupo que consiste: pigmentos de ftalocianina, perilenos y pigmentos de perileno, pigmentos de antraquinona, pigmentos de quinacridona, pigmentos de dioxazina, pigmentos tioindigo, pigmentos de isoindolinona y pigmentos de quinoftalona.
20. Composición como se describe en la reivindicación 16, en donde el componente solvente comprende agua.
21. Composición como se describe en la reivindicación 16, en donde el solvente comprende uno o más solventes orgánicos que se seleccionan del grupo que cosiste de: alcoholes polihídricos; glicoles; dioles; glicolésteres; glicoléteres; glicoles polialquilícos; éteres de alquilo inferior de alcoholes polihídricos; alcoholes que tiene menos de aproximadamente 8 átomos de carbono por molécula; cetonas; éteres; esteres y lactamas .
22. Composición como se describe en la reivindicación 16, en donde el solvente comprende uno o más solventes orgánicos que se seleccionan del grupo que consiste de: etilenglicol, propilenglicol; butanodiol; pentanodiol; glicerol; laurato de propilenglicol; polietilenglicol; etilenglicol monometiléter, etilenglicol monoetiléter ; etilenglicol monobutiléter; alcoholes que tienen menos de aproximadamente 8 átomos de carbono por molécula tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol; acetona; dioxano; acetato de etilo, acetato de propilo, acetato de terbutilo y N-metil-2-pirrolidona.
23. Composición como se describe en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la cantidad del componente solvente presente es cualquier cantidad entre aproximadamente 50% y 99% en peso, en base en el peso total de la composición.
24. Composición de tinta como se describe en cualquier reivindicación precedente, en donde la tinta aparece como un color que se selecciona del grupo que consiste de: negro, rojo, amarillo, azul, verde y magenta cuando se aplica a un sustrato y se permite que seque.
25. Uso del dispersante como se describe en la reivindicación 16, en una composición de tinta.
26. Dispersión acuosa que comprende agua, un pigmento y un dispersante, como se describe en la reivindicación 16.
27. Dispersión no acuosa que comprende un solvente orgánico como se describe en cualquier reivindicación precedente, un pigmento y un dispersante como se describe en la reivindicación 16.
28. Composición como se describe en la reivindicación 26 o la reivindicación 27, en donde el pigmento comprende cualquier pigmento como se establece en cualquier reivindicación precedente.
29. Uso de un dispersante dentro del alcance de las limitaciones especificadas para el componente dispersante de una composición como se describe en la reivindicación 16 en la presente, en una tinta en la cual se aplica o se pretende que se aplique a un sustrato el cual comprende celulosa o un polímero de olefina.
30. Cualquier composición de tinta líquida la cual comprende un material que se encuentra dentro de la definición del componente dispersante de la composición especificada en la reivindicación 16.
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US4421906A (en) * | 1982-10-15 | 1983-12-20 | Texaco Inc. | Water-based epoxy resin coating composition |
US5085698A (en) * | 1990-04-11 | 1992-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigmented inks for ink jet printers |
US5567748A (en) * | 1991-12-17 | 1996-10-22 | The Dow Chemical Company | Water compatible amine terminated resin useful for curing epoxy resins |
US5302197A (en) * | 1992-12-30 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet inks |
US5804616A (en) * | 1993-05-19 | 1998-09-08 | Ameron International Corporation | Epoxy-polysiloxane polymer composition |
DE4342721A1 (de) * | 1993-12-15 | 1995-06-22 | Hoechst Ag | Elastisches Epoxidharz-Härter-System |
DE4342722A1 (de) * | 1993-12-15 | 1995-06-22 | Hoechst Ag | Elastisches Epoxidharz-Härter-System |
WO1995018165A1 (en) * | 1993-12-27 | 1995-07-06 | Henkel Corporation | Self-dispersing curable epoxy resins and coatings |
US5589522A (en) * | 1994-12-21 | 1996-12-31 | Lexmark International, Inc. | Ink composition |
EP0757936B1 (en) * | 1995-02-23 | 2001-09-12 | Rp Topla Limited | Method and apparatus for molding hollow article |
DE19633769A1 (de) * | 1996-08-22 | 1998-02-26 | Basf Lacke & Farben | Dispersion zur Herstellung eines elektrophoretisch abscheidbaren Tauchlackes |
US6077884A (en) * | 1996-11-20 | 2000-06-20 | Sika Chemie Gmbh | Aqueous dispersion of epoxy resin and blend of epoxy resin-polyoxyalkylene amines |
JP3354072B2 (ja) * | 1997-03-28 | 2002-12-09 | 大日精化工業株式会社 | 微粉体の水性分散液 |
JP2000204281A (ja) * | 1999-01-08 | 2000-07-25 | Ajinomoto Co Inc | 顔料分散剤およびこれを含有する塗料又はインキ組成物 |
DE10009913B4 (de) * | 2000-03-01 | 2004-12-23 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtlackierungen auf elektrisch leitfähigen Substraten und deren Verwendung |
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JPWO2002092700A1 (ja) * | 2001-05-15 | 2004-09-02 | 独立行政法人 科学技術振興機構 | キナクリドン系顔料微結晶の製造方法 |
DE10326147A1 (de) * | 2003-06-06 | 2005-03-03 | Byk-Chemie Gmbh | Epoxid-Addukte und deren Salze als Dispergiermittel |
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HC | Change of company name or juridical status |