JP2504550B2 - ビスアゾ顔料の精製方法 - Google Patents
ビスアゾ顔料の精製方法Info
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- JP2504550B2 JP2504550B2 JP63317864A JP31786488A JP2504550B2 JP 2504550 B2 JP2504550 B2 JP 2504550B2 JP 63317864 A JP63317864 A JP 63317864A JP 31786488 A JP31786488 A JP 31786488A JP 2504550 B2 JP2504550 B2 JP 2504550B2
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はビスアゾ顔料の精製方法に係わるものであ
り、更に詳しくは、ビスアゾ顔料混合物に特定の精製処
理を施すことにより、優れた電子写真特性を有するビス
アゾ顔料を得る方法に関するものである。
り、更に詳しくは、ビスアゾ顔料混合物に特定の精製処
理を施すことにより、優れた電子写真特性を有するビス
アゾ顔料を得る方法に関するものである。
（従来の技術と発明が解決しようとする問題点） ビスアゾ顔料は塗料、印刷インキ、樹脂の着色或は電
子材料等として有用な化合物であり、近年電子写真感光
体の電荷発生材料として盛んに用いられるようになっ
た。
子材料等として有用な化合物であり、近年電子写真感光
体の電荷発生材料として盛んに用いられるようになっ
た。
ビスアゾ顔料の製造に際し、２種類の混合カップラー
を用いてテトラゾニウム塩とカップリング反応させる
と、３種類のビスアゾ顔料の混合物（対称型２種、非対
称型１種）が得られるが、これらは夫々特性を異にする
のが通例である。而して、該混合物から有効成分のみを
分離取得することができれば、その性能は著しく向上す
る筈である。併しながら一般的にビスアゾ顔料は有機溶
剤に難溶であるため、晶析、再沈等の精製手段は採用で
きず、有効な精製法が無いのが現状である。
を用いてテトラゾニウム塩とカップリング反応させる
と、３種類のビスアゾ顔料の混合物（対称型２種、非対
称型１種）が得られるが、これらは夫々特性を異にする
のが通例である。而して、該混合物から有効成分のみを
分離取得することができれば、その性能は著しく向上す
る筈である。併しながら一般的にビスアゾ顔料は有機溶
剤に難溶であるため、晶析、再沈等の精製手段は採用で
きず、有効な精製法が無いのが現状である。
（問題を解決するための手段） 本発明者は、式（Ｉ）、（II）および（III）のカッ
プラー混合物と式（IV）のテトラゾニウム塩とのカップ
リング反応で生成す るビスアゾ顔料混合物（式（Ｖ）、（VI）、（VII）の
混合物）の 式（Ｖ）、（VI）において次式のカップラー残基 は、式（Ｉ）又は式（II）のカップラーが結合してなる
基を示す。
プラー混合物と式（IV）のテトラゾニウム塩とのカップ
リング反応で生成す るビスアゾ顔料混合物（式（Ｖ）、（VI）、（VII）の
混合物）の 式（Ｖ）、（VI）において次式のカップラー残基 は、式（Ｉ）又は式（II）のカップラーが結合してなる
基を示す。
精製法について鋭意検討を重ねた結果、該混合物をア
ルカリ金属有機酸塩のジメチルスルホキシド、N,N−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の特定濃
度の溶液を用いて洗浄することにより、電子写真特性が
著しく向上することを見出し、本発明に到達した。
ルカリ金属有機酸塩のジメチルスルホキシド、N,N−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の特定濃
度の溶液を用いて洗浄することにより、電子写真特性が
著しく向上することを見出し、本発明に到達した。
以下式（Ｉ）、（II）を総称してHNBI、（III）をNPA
S、（IV）をBAPO−Tzと略記する。
S、（IV）をBAPO−Tzと略記する。
アルカリ金属有機酸塩のジメチルスルホキシド溶液に
対する前記３種のビスアゾ顔料の溶解性は （VII）≫（VI）≧（Ｖ） であった。従って、３種のビスアゾ顔料混合物の上記洗
浄処理によって、電子写真特性の最も劣る（VII）が選
択的に除去されているであろうことは容易に推定でき
る。
対する前記３種のビスアゾ顔料の溶解性は （VII）≫（VI）≧（Ｖ） であった。従って、３種のビスアゾ顔料混合物の上記洗
浄処理によって、電子写真特性の最も劣る（VII）が選
択的に除去されているであろうことは容易に推定でき
る。
即ち、本発明の要旨は、前記ビスアゾ顔料混合物を、
ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドンからなる群から選ばれた少なくと
も１種以上と有機酸アルカリ金属塩とを含有する洗浄液
であって、該洗浄液中の有機酸アルカリ金属塩濃度が、
飽和溶液の８割以上の濃度である洗浄液で洗浄すること
により、優れた電子写真特性を有するビスアゾ顔料を得
る方法である。
ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドンからなる群から選ばれた少なくと
も１種以上と有機酸アルカリ金属塩とを含有する洗浄液
であって、該洗浄液中の有機酸アルカリ金属塩濃度が、
飽和溶液の８割以上の濃度である洗浄液で洗浄すること
により、優れた電子写真特性を有するビスアゾ顔料を得
る方法である。
以下本発明を詳細に説明する。
式（Ｉ）および（II）で示されるHNBIは、通常ニトロ
ベンゼンと酢酸の混合溶媒中で３−ヒドロキシナフタル
酸無水物とオルトフェニレンジアミンを130℃に加熱す
ることによって得られ、（Ｉ）と（II）の生成比はほぼ
1:1である。
ベンゼンと酢酸の混合溶媒中で３−ヒドロキシナフタル
酸無水物とオルトフェニレンジアミンを130℃に加熱す
ることによって得られ、（Ｉ）と（II）の生成比はほぼ
1:1である。
式（III）で示されるNPASは、β−ヒドロキシナフト
エ酸とアニリンを三塩化リンの存在下にトルエン中で縮
合反応（110℃）とすることによって得られる。
エ酸とアニリンを三塩化リンの存在下にトルエン中で縮
合反応（110℃）とすることによって得られる。
次に式（IV）で示されるBAPO−Tzは、2,5−ビス（４
−アミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾールを稀塩
酸に溶解し、亜硝酸ソーダを用いて０〜５℃の温度でジ
アゾ化した後、ホーフッ化水素酸を加えて沈澱させ、こ
れを別し、30℃以下で減圧乾燥することによって得ら
れる。
−アミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾールを稀塩
酸に溶解し、亜硝酸ソーダを用いて０〜５℃の温度でジ
アゾ化した後、ホーフッ化水素酸を加えて沈澱させ、こ
れを別し、30℃以下で減圧乾燥することによって得ら
れる。
ビスアゾ顔料混合物は、上記式（Ｉ）、（II）および
（III）のカップラー混合物をジメチルスルホキシド、
N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
の溶媒に溶解し、この中に当量以上の酢酸ソーダ、酢酸
カリウム等の有機酸のアリカリ金属塩を加え、次いで式
（IV）のBAPO−Tzを加えて室温で３時間カップリング反
応した後析出したビスアゾ顔料混合物を別することに
よって得られる。
（III）のカップラー混合物をジメチルスルホキシド、
N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等
の溶媒に溶解し、この中に当量以上の酢酸ソーダ、酢酸
カリウム等の有機酸のアリカリ金属塩を加え、次いで式
（IV）のBAPO−Tzを加えて室温で３時間カップリング反
応した後析出したビスアゾ顔料混合物を別することに
よって得られる。
カップリング反応に用いられるカップラー混合物の仕
込モル比には特に制限はないが、NPAS1に対してHNBIの
合計量を0.5〜５モル培の範囲で混合するのが好まし
い。
込モル比には特に制限はないが、NPAS1に対してHNBIの
合計量を0.5〜５モル培の範囲で混合するのが好まし
い。
本発明において使用するアルカリ金属有機酸塩として
は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の塩が挙げられる。勿
論上記以外の有機酸塩も使用できる。アルカリ金属有機
酸塩の代りにアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等を用いると、ビスアゾ顔料
の溶解度が大き過ぎるために収率が激減するので実用性
が無い。
は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の塩が挙げられる。勿
論上記以外の有機酸塩も使用できる。アルカリ金属有機
酸塩の代りにアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等を用いると、ビスアゾ顔料
の溶解度が大き過ぎるために収率が激減するので実用性
が無い。
溶媒としては、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンの１種又は２種
以上の混合溶媒が用いられる。有機酸アルカリ金属塩を
用いず、上記溶媒のみを使用すると、ビスアゾ顔料が殆
んど溶解しないので精製効果は期待できない。
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンの１種又は２種
以上の混合溶媒が用いられる。有機酸アルカリ金属塩を
用いず、上記溶媒のみを使用すると、ビスアゾ顔料が殆
んど溶解しないので精製効果は期待できない。
有機酸アルカリ金属塩と溶媒との使用比は液中の有機
酸アルカリ金属塩濃度が飽和溶液の８割以上の濃度と
し、特に飽和溶液を用いるのが好ましい。即ち、洗浄効
果は有機酸塩の溶解量に依存するので、溶解度以下の量
では洗浄効果が低下し、又溶解度以上の有機酸アルカリ
金属塩を用いても、飽和溶液以上の効果は期待できな
い。
酸アルカリ金属塩濃度が飽和溶液の８割以上の濃度と
し、特に飽和溶液を用いるのが好ましい。即ち、洗浄効
果は有機酸塩の溶解量に依存するので、溶解度以下の量
では洗浄効果が低下し、又溶解度以上の有機酸アルカリ
金属塩を用いても、飽和溶液以上の効果は期待できな
い。
有機酸アルカリ金属塩溶液の使用量は特に制限はない
が、通常ビスアゾ顔料混合物に対して10〜200倍の範囲
から選ばれる。勿論この範囲以外でも適用可能であり、
又洗浄操作を２回以上繰返えすことにより、洗浄効果を
大ならしめるのも好ましい方法である。
が、通常ビスアゾ顔料混合物に対して10〜200倍の範囲
から選ばれる。勿論この範囲以外でも適用可能であり、
又洗浄操作を２回以上繰返えすことにより、洗浄効果を
大ならしめるのも好ましい方法である。
洗浄処理温度は、通常20〜100℃、好ましくは20〜40
℃の範囲から選ばれるが、この範囲外でも適用可能であ
る。一般的に温度が高い程洗浄効果は大きい。
℃の範囲から選ばれるが、この範囲外でも適用可能であ
る。一般的に温度が高い程洗浄効果は大きい。
洗浄処理の方法は、懸濁洗浄法、浸漬法等が好適であ
るが、過器上の顔料ケーキに洗浄液を加えながら過
する方法、カラム形式の洗浄方法等も採用できる。
るが、過器上の顔料ケーキに洗浄液を加えながら過
する方法、カラム形式の洗浄方法等も採用できる。
（発明の効果） 上述の如く、本発明方法によれば、簡単な操作で容易
に優れた電子写真特性を有するビスアゾ顔料が得られる
ので、工業的規模での製造にも極めて有利である。
に優れた電子写真特性を有するビスアゾ顔料が得られる
ので、工業的規模での製造にも極めて有利である。
（実施例） 以下実施例および比較例により、本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。
実施例１ 温度計、撹拌器を備えた１の丸底フラスコにHNBI5.
29g（0.0185モル）とNPAS1.76g（0.0067モル）及びジメ
チルスルホキシド700mlを仕込み、70℃に昇温して溶解
した後20℃に冷却する。この中にジメチルスルホキド50
mlに溶解したBAPO−Tz3.78g（0.0084モル）を加えて10
分間撹拌した後、25％CH3COONa水溶液20gを加えて20℃
で３時間撹拌してカップリング反応を終了する。
29g（0.0185モル）とNPAS1.76g（0.0067モル）及びジメ
チルスルホキシド700mlを仕込み、70℃に昇温して溶解
した後20℃に冷却する。この中にジメチルスルホキド50
mlに溶解したBAPO−Tz3.78g（0.0084モル）を加えて10
分間撹拌した後、25％CH3COONa水溶液20gを加えて20℃
で３時間撹拌してカップリング反応を終了する。
次いで反応液を過し、得られるビスアゾ顔料混合物
のケーキを、CH3COONa3gとジメチルスルホキシド450ml
とを混合してなる洗浄液（CH3COONaの１部は析出してい
る）に懸濁させて室温で２時間撹拌後、別したケーキ
を稀酢酸、メタノール、テトラヒドロフランを用いて順
次熱懸洗した後、乾燥して暗褐色のビスアゾ顔料混合物
の粉末5.6gを得た。
のケーキを、CH3COONa3gとジメチルスルホキシド450ml
とを混合してなる洗浄液（CH3COONaの１部は析出してい
る）に懸濁させて室温で２時間撹拌後、別したケーキ
を稀酢酸、メタノール、テトラヒドロフランを用いて順
次熱懸洗した後、乾燥して暗褐色のビスアゾ顔料混合物
の粉末5.6gを得た。
得られたビスアゾ顔料混合物の粉末0.4gとポリビニル
ブチラール0.4gを４−メトキシ−４−メチル−２−ペン
タノン30gと共にサンドグラインダーで分散し、この分
散液をポリエステルフィルム上に蒸着したアルミ蒸着層
の上にフィルムアプリケーターにより塗布、乾燥して電
荷発生層を形成した。塗布膜厚は0.3g/m2である。
ブチラール0.4gを４−メトキシ−４−メチル−２−ペン
タノン30gと共にサンドグラインダーで分散し、この分
散液をポリエステルフィルム上に蒸着したアルミ蒸着層
の上にフィルムアプリケーターにより塗布、乾燥して電
荷発生層を形成した。塗布膜厚は0.3g/m2である。
この電荷発生層の上に、Ｎ−メチル−３−カルバゾー
ルカルバルデヒドジフェニルヒドラゾン70部とｐ−ニト
ロベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル２部および
ポリカーボネート樹脂（三菱化成社製ノバレックス7025
A）100部からなる膜厚20μｍの電荷移動層を塗布し、積
層型の感光層を有する電子写真感光体を得た。
ルカルバルデヒドジフェニルヒドラゾン70部とｐ−ニト
ロベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル２部および
ポリカーボネート樹脂（三菱化成社製ノバレックス7025
A）100部からなる膜厚20μｍの電荷移動層を塗布し、積
層型の感光層を有する電子写真感光体を得た。
この感光体の感度として半減露光量（Ｅ1/2）を静電
複写紙試験装置（川口電機製作所製モデルSP−428）に
より測定した。即ち、暗所でコロナ電流が22μＡになる
ように設定した印加電圧によるコロナ放電により、感光
体を負帯電し、次いで5luxの照度の白色光により露光
し、表面電位が−450Vから−225Vに半減するに要する露
光量（Ｅ1/2）を求めたところ、0.82lux・secであっ
た。この時の感光体の帯電圧（初期の表面電位）は−75
0V、暗減衰は45V/sec、露光10秒後の表面電位（残留電
位）は−8Vであった。
複写紙試験装置（川口電機製作所製モデルSP−428）に
より測定した。即ち、暗所でコロナ電流が22μＡになる
ように設定した印加電圧によるコロナ放電により、感光
体を負帯電し、次いで5luxの照度の白色光により露光
し、表面電位が−450Vから−225Vに半減するに要する露
光量（Ｅ1/2）を求めたところ、0.82lux・secであっ
た。この時の感光体の帯電圧（初期の表面電位）は−75
0V、暗減衰は45V/sec、露光10秒後の表面電位（残留電
位）は−8Vであった。
次にこの感光体を帯電後、暗減衰0.4秒、400luxの白
色光を2.0秒露光するサイクルにより、繰返し特性の評
価を行った。2000回繰返し後の帯電圧は、初期の99％、
残留電位は−13Vであった。
色光を2.0秒露光するサイクルにより、繰返し特性の評
価を行った。2000回繰返し後の帯電圧は、初期の99％、
残留電位は−13Vであった。
比較例−１ CH3COONaとジメチルスルホキシドとを混合してなる洗
浄液に精製のみを行わなかった以外は前記実施例１全く
同様にしたところビスアゾ顔料混合物の収量は6.2gであ
り、Ｅ1/2は1.15lux・sec、暗減衰は51V/sec、残留電位
は−9Vであった。また2000回繰返し後の帯電圧は、初期
の98％、残留電位は−15Vであり、実施例１に比べてＥ1
/2に大いなる有意差が見られた。
浄液に精製のみを行わなかった以外は前記実施例１全く
同様にしたところビスアゾ顔料混合物の収量は6.2gであ
り、Ｅ1/2は1.15lux・sec、暗減衰は51V/sec、残留電位
は−9Vであった。また2000回繰返し後の帯電圧は、初期
の98％、残留電位は−15Vであり、実施例１に比べてＥ1
/2に大いなる有意差が見られた。
実施例２〜４ 洗浄液に含有せしめるアルカリ金属有機酸塩及び／又
は溶媒の種類を下記表１の通りとした以外は実施例１と
全く同様にした結果を表１に示す。
は溶媒の種類を下記表１の通りとした以外は実施例１と
全く同様にした結果を表１に示す。
比較例２〜４ 洗浄液として下記表２に示したアルカリ金属水酸化物
及び／又は溶媒を用いた以外は前記実施例１と全く同様
にした場合の結果を表２に示す。
及び／又は溶媒を用いた以外は前記実施例１と全く同様
にした場合の結果を表２に示す。
Claims (5)
- 【請求項１】式（Ｉ）、（II）および（III）で示され
るカップラー混合物と、式（IV）で示されるテトラゾニ
ウム塩とをカップリング反応して得られるビスアゾ顔料
混合物を、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホル
ムアミドおよびＮ−メチルピロリドンからなる群から選
ばれた少なくとも１種以上と有機酸アルカリ金属塩とを
含有する洗浄液であって、該洗浄液中の有機酸アルカリ
金属塩濃度が飽和溶液の８割以上の濃度である洗浄液で
洗浄することを特徴とするビスアゾ顔料混合物の精製方
法。 - 【請求項２】有機酸アルカリ金属塩が、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、プロピオン酸ナトリウム又はプロピ
オン酸カリウムであることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の方法。 - 【請求項３】洗浄液が、有機酸アルカリ金属塩のジメチ
ルスルホキシド溶液であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項又は第２項記載の方法。 - 【請求項４】洗浄液が、有機酸アルカリ金属塩の飽和状
態ないしは、該有機酸アルカリ金属塩の未溶解物を含有
している状態であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項ないし第３項のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】ビスアゾ顔料混合物が、電子写真感光体用
の顔料混合物であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項ないし第４項のいずれか１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63317864A JP2504550B2 (ja) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | ビスアゾ顔料の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63317864A JP2504550B2 (ja) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | ビスアゾ顔料の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02164874A JPH02164874A (ja) | 1990-06-25 |
| JP2504550B2 true JP2504550B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=18092910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63317864A Expired - Lifetime JP2504550B2 (ja) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | ビスアゾ顔料の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2504550B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6287738B1 (en) * | 2000-05-25 | 2001-09-11 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members |
| JP5560585B2 (ja) * | 2008-05-01 | 2014-07-30 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、画像形成装置及びカートリッジ |
| JP5556052B2 (ja) * | 2008-05-01 | 2014-07-23 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、画像形成装置及びカートリッジ |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5610565A (en) * | 1979-07-04 | 1981-02-03 | Ricoh Co Ltd | Purification of azo pigment |
-
1988
- 1988-12-16 JP JP63317864A patent/JP2504550B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02164874A (ja) | 1990-06-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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