JP2024504730A - 有機スズ化合物を調製する方法 - Google Patents
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Abstract
アルキル置換基およびアルキルアミノ置換基、またはアルキル置換基およびアルコキシ置換基を有する一定の有機スズ化合物を調製する容易な方法を提供する。本方法は、例えば一定のマイクロエレクトロニクス装置の製造に用いられる極端紫外線(EUV)リソグラフィ技術における、高純度酸化スズ膜の堆積における前駆体として特に有益な高純度形態の有機スズ化合物を提供する。【選択図】なし
Description
本発明は、有機スズ化学の分野に属する。特に、本発明は、一定の有機スズ化合物を調製する容易な方法に関する。
一定の有機スズ化合物が、一定のマイクロエレクトロニクス装置の製造に用いられる極端紫外線(EUV)リソグラフィ技術のような用途における高純度酸化スズ膜の堆積に有益であることが示されてきた。
アルキルアミノ基およびアルキル基の組み合わせを有する有機スズ化合物が特に関心を引いている。従って、高純度酸化スズ膜の堆積に用いられるそのような有機スズ化合物を高純度形態で製造する改善した方法が求められている。
アルキル置換基およびアルキルアミノ置換基、またはアルキル置換基およびアルコキシ置換基を有する一定の有機スズ化合物を調製する容易な方法を提供する。1つの実施形態では、上記方法は、高純度形態の有機スズ前駆体化合物、例えばトリス(ジメチルアミド)イソプロピルスズ(CAS No.1913978-89-8)を提供する。従って、上記方法の生成物は、例えばマイクロエレクトロニクス装置の製造に用いられる極端紫外線(EUV)リソグラフィ技術における、高純度酸化スズ膜の堆積において特に有益である。
本発明は、式(I)の化合物
[式中、それぞれのRは独立してC1~C5アルキル基から選択され、それぞれのR1は独立してC1~C5アルキル基から選択され、R2は水素またはC1~C5アルキル基から選択される]
を調製する方法に関する。上記方法は、式(A)の化合物
[式中、Mはナトリウム、リチウム、またはカリウムから選択される]
を式L-R2の化合物[式中、Lは脱離基である]と接触させることを含む。
[式中、それぞれのRは独立してC1~C5アルキル基から選択され、それぞれのR1は独立してC1~C5アルキル基から選択され、R2は水素またはC1~C5アルキル基から選択される]
を調製する方法に関する。上記方法は、式(A)の化合物
[式中、Mはナトリウム、リチウム、またはカリウムから選択される]
を式L-R2の化合物[式中、Lは脱離基である]と接触させることを含む。
本発明は、更に、式(I)の化合物
[式中、それぞれのRは独立してC1~C5アルキル基から選択され、それぞれのR1は独立してC1~C5アルキル基から選択され、R2は水素またはC1~C5アルキル基から選択される]
を調製する方法に関する。上記方法は、式(II)の化合物
[式中、それぞれのR3は独立して直鎖または分岐鎖のC1~C8アルキル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択される]
を式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物と接触させることを含む。
[式中、それぞれのRは独立してC1~C5アルキル基から選択され、それぞれのR1は独立してC1~C5アルキル基から選択され、R2は水素またはC1~C5アルキル基から選択される]
を調製する方法に関する。上記方法は、式(II)の化合物
[式中、それぞれのR3は独立して直鎖または分岐鎖のC1~C8アルキル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択される]
を式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物と接触させることを含む。
本明細書および添付の特許請求の範囲で用いられる場合、単数形「1つの(a)」、「1つの(an)」、および「その(the)」は、内容が明らかにそうでないと示さない限り複数の指示物を含む。本明細書および添付の特許請求の範囲で用いられる場合、用語「または」は、通常、内容が明らかにそうでないと示さない限り「および/または」を含む意味で用いられる。
用語「約」は、通常、示された値と同等と考えられる(例えば、同じ機能または結果を有する)数値の範囲を言う。多くの場合、用語「約」は、有効数字単位まで四捨五入した数を含んでよい。
終点を用いて表される数値範囲は、その範囲内に含まれる全ての数字を含む(例えば、1~5は1、1.5、2、2.75、3、3.80、4および5を含む)。
第1の態様では、本発明は、式(I)の化合物
[式中、それぞれのRは独立してC1~C5アルキル基から選択され、それぞれのR1は独立してC1~C5アルキル基から選択され、R2は水素またはC1~C5アルキル基から選択される]
を調製する方法を提供する。上記方法は、式(A)の化合物
を式L-R2の化合物と組み合わせることを含み、Lは脱離基、例えばハロゲン化物、または置換もしくは非置換の芳香族スルホネートもしくはアルキルスルホネートであり、Mはナトリウム、リチウム、またはカリウムから選択される。例えば、式(A)の化合物は、式L-R2の化合物[式中、Lがブロモ、ヨード、またはクロロである]と接触させることができる。具体例としては、Lがヨードである。
[式中、それぞれのRは独立してC1~C5アルキル基から選択され、それぞれのR1は独立してC1~C5アルキル基から選択され、R2は水素またはC1~C5アルキル基から選択される]
を調製する方法を提供する。上記方法は、式(A)の化合物
を式L-R2の化合物と組み合わせることを含み、Lは脱離基、例えばハロゲン化物、または置換もしくは非置換の芳香族スルホネートもしくはアルキルスルホネートであり、Mはナトリウム、リチウム、またはカリウムから選択される。例えば、式(A)の化合物は、式L-R2の化合物[式中、Lがブロモ、ヨード、またはクロロである]と接触させることができる。具体例としては、Lがヨードである。
上記方法では、それぞれのRおよびそれぞれのR1は独立してメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、またはsec-ペンチル基を含む直鎖または分岐鎖のアルキル基から選択することができる。1つの特定の実施形態では、それぞれのRおよびそれぞれのR1は独立してC1~C3アルキル基、例えばメチル基、エチル基、またはプロピル基から選択される。更に、上記方法では、R2はC1~C5アルキル基から選択され、これらは置換または非置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基であることができる。例えば、R2は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、またはsec-ペンチル基を含む直鎖または分岐鎖のアルキル基であってよい。更に、R2は環状C1~C5基、例えばシクロプロピル基であることができる。また、R2は不飽和C1~C5基、例えばビニル基またはアセチレニル基であってよい。これらのR2のうちのいずれもが、例えば1つまたは複数のハロゲン基またはエーテル基で更に置換されていてもよい。例えば、R2は式-(CH2)n(CHaFb)mを有するフッ素化アルキル基であってよく、ここでmは1~5かつm+nは1~5であり、bは1~3かつa+b=3であり、モノフッ素置換C1~C5アルキル基、例えば-CH2F基または-CH2CH2F基、および全フッ素置換C1~C5基、例えば-CF3基またはCF2CF3基を含む。あるいは、R2はアルキルエーテル基であってよく、ここでアルキル部分はC1~C5アルキル基である。1つの特定の実施形態では、それぞれのRおよびそれぞれのR1はメチルであり、R2はメチル、エチル、またはイソプロピルである。また、Mは好ましくはリチウムであってよい。式(A)の化合物は、式(I)の化合物の合成における有益な中間体である。
この点においては、SnCl2の量に基づいて少なくとも約3モル当量の式(B)の化合物が用いられ、式(A)の化合物が形成されるが、必要であれば更なる当量が用いられてもよい。例えば、少なくとも約3.25、3.5、または3.75を含む少なくとも約3.1モル当量から、約4当量の式(B)の化合物が用いられてよい。式(B)の化合物の例は、非求核強塩基、例えばリチウムジエチルアミド、リチウムメチルエチルアミド、リチウムジエチルアミド等を含む。反応は、通常、約-15℃から適度に上昇した温度、例えば約60℃の範囲の温度で行うことができるが、例えば反応スケールまたは反応時間に応じて他の温度が用いられてもよい。例えば、反応温度は、約-10℃~約80℃、および約-5℃~約70℃を含む、約-30℃から約90℃の間であることができる。いくつかの実施形態では、反応温度が0℃を上回ることが好ましい。好適な溶媒は、例えば、アルカン、例えばヘキサン、および芳香族溶媒、例えばトルエンを含む、非プロトン性溶媒、ならびに例えば、ジメトキシエタンおよびテトラヒドロフランを含む、極性非プロトン性溶媒を含む。他の好適な溶媒が当業者により知られているかまたは決定されうる。更に、この方法の工程の1つ以上は、好ましくは、材料および/または生成物の光への暴露を最小限に抑える条件下で行うことができる(例えば、黄褐色ガラス製品の使用)。
従って、式(A)の化合物が形成されるとそのまま、式L-R2の化合物(R2およびLは上述したとおりである)と反応することができ、式(I)の化合物が得られる。1つの実施形態では、式(I)の化合物は、特定の構造
を有する。
を有する。
第2の態様では、本発明は、式(I)の化合物
[式中、それぞれのRおよびR1は上述したとおりである]
を調製する方法を提供する。この態様では、上記方法は、式(II)の化合物
[式中、それぞれのR3は独立して直鎖または分岐鎖のC1~C8アルキル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択される]
を式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物[式中、R4はC1~C3アルキル基から選択される]と組み合わせることを含む。例えば、式(II)の化合物は、式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物[式中、R4はメチル基である]と接触させることができる。1つの実施形態では、式(II)の化合物について、R2はメチル、エチル、またはイソプロピルであり、それぞれのR3はメチルである。
[式中、それぞれのRおよびR1は上述したとおりである]
を調製する方法を提供する。この態様では、上記方法は、式(II)の化合物
[式中、それぞれのR3は独立して直鎖または分岐鎖のC1~C8アルキル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択される]
を式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物[式中、R4はC1~C3アルキル基から選択される]と組み合わせることを含む。例えば、式(II)の化合物は、式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物[式中、R4はメチル基である]と接触させることができる。1つの実施形態では、式(II)の化合物について、R2はメチル、エチル、またはイソプロピルであり、それぞれのR3はメチルである。
この態様では、式(I)の化合物を形成するために、式(II)の化合物に比べて少なくとも約3モル当量の式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物が用いられるが、必要であれば更なる当量が用いられてもよい。1つの具体例では、式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物は(CH3)3SiN(CH3)2である。
置換フェニル基の例は、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロ、トリハロメチル、フェニル、フェノキシ、C3~C6シクロアルキル等から選択される基で1回または複数回置換されたフェニル基を含む。置換フェニル基の具体例は、2,6-ジ-t-ブチルフェン-1-イル、2,4,6-トリメチルフェニル等を含む。
更なる態様では、本発明は、驚くべきことに式(I)の化合物の合成の中間体として有益であることが見出された、上述した式(II)の化合物に関する。
式(II)の中間体は、ジハロスタンナン、例えばSnCl2をモル過剰の式M-OR3の化合物[式中、MおよびR3は上述したとおりである]と反応させて、式(C)の化合物
[式中、nは1以上である]
を得ることにより調製することができる。次いで、この化合物を式X-R2の化合物と反応させて、式(II)の化合物を得ることができる。
[式中、nは1以上である]
を得ることにより調製することができる。次いで、この化合物を式X-R2の化合物と反応させて、式(II)の化合物を得ることができる。
上記の態様では、nは式(C)のR3基の相対サイズに応じて1以上であり、一定の場合、上記に示す繰り返し単位の重合レベルに応じて非常に大きな数であっても不確定の数であってもよい。従って、示されるように、式(C)の化合物は、ダイマー、トリマー、オリゴマー、および不確定の長さからなる非常に長い直線状ポリマーさえも形成する傾向がある。例えば、式(C)の化合物は、構造
を有する。
更に、式(C)の化合物の形成は、常に、例えばダイマー、トリマー等の種類の混合群を生じさせる。式(C)の中間化合物は、SnCl2と式M-OR3の化合物[式中、MおよびR3は上述したとおりである]とを反応させることにより調製することができる。モル過剰、例えば約2モル当量の式M-OR3の化合物をいくつかの場合に用いることができるが、必要であれば更なる当量が用いられてもよい。例えば、少なくとも約2.25、2.5、または2.75を含む少なくとも約2.1モル当量から、約3当量の式(B)の化合物が用いられてよい。第1の態様については、反応は、約-15℃から適度に上昇した温度、例えば約60℃の範囲の温度で行うことができるが、他の温度が用いられてもよい。例えば、反応温度は、約-10℃~約80℃、および約-5℃~約70℃を含む、約-30℃から約90℃の間であることができる。いくつかの実施形態では、反応温度が0℃を上回ることが好ましい。好適な溶媒は、例えば、アルカン、例えばヘキサン、および芳香族溶媒、例えばトルエンを含む、非プロトン性溶媒、ならびに例えば、ジメトキシエタンおよびテトラヒドロフランを含む、極性非プロトン性溶媒を含む。他の好適な溶媒が当業者により知られているかまたは決定されうる。更に、この方法の工程の1つ以上は、好ましくは、材料および/または生成物の光への暴露を最小限に抑える条件下で行うことができる(例えば、黄褐色ガラス製品の使用)。
を有する。
更に、式(C)の化合物の形成は、常に、例えばダイマー、トリマー等の種類の混合群を生じさせる。式(C)の中間化合物は、SnCl2と式M-OR3の化合物[式中、MおよびR3は上述したとおりである]とを反応させることにより調製することができる。モル過剰、例えば約2モル当量の式M-OR3の化合物をいくつかの場合に用いることができるが、必要であれば更なる当量が用いられてもよい。例えば、少なくとも約2.25、2.5、または2.75を含む少なくとも約2.1モル当量から、約3当量の式(B)の化合物が用いられてよい。第1の態様については、反応は、約-15℃から適度に上昇した温度、例えば約60℃の範囲の温度で行うことができるが、他の温度が用いられてもよい。例えば、反応温度は、約-10℃~約80℃、および約-5℃~約70℃を含む、約-30℃から約90℃の間であることができる。いくつかの実施形態では、反応温度が0℃を上回ることが好ましい。好適な溶媒は、例えば、アルカン、例えばヘキサン、および芳香族溶媒、例えばトルエンを含む、非プロトン性溶媒、ならびに例えば、ジメトキシエタンおよびテトラヒドロフランを含む、極性非プロトン性溶媒を含む。他の好適な溶媒が当業者により知られているかまたは決定されうる。更に、この方法の工程の1つ以上は、好ましくは、材料および/または生成物の光への暴露を最小限に抑える条件下で行うことができる(例えば、黄褐色ガラス製品の使用)。
別の態様では、本発明は、以下のスキームに示されるような、上記の式(I)の化合物が、例えば室温で式R3-OHのアルコールを用いた処理により式(II)の化合物に変換されうる方法を提供する。
式(I)のスズアミドを式(II)のスズアルコキシドに変換することにより、スズアミドを形成する反応により生じるいずれの不純物もまた変換される。例えば、式(I)の化合物が式(Ia)
を有する不純物を含むことがあり、これは特に蒸留により式(I)の化合物から分離するのが非常に困難でありうる。
これらの不純物は、混合物が上記に示されるように対応するアルコキシドに変換される場合、式(II)の化合物から除去するのがはるかに容易なことがある。更に、R3がかさ高く、例えばイソプロピル基である場合、再結晶による精製もまた可能なことがある。精製されると、次いで、式(II)の化合物は上述したように式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物と反応することができ、それによりかなりの量の式(Ia)の化合物を低減しつつ式(I)の化合物を再形成し、例えば90%、95%、97%または99%を超えるこの不純物が除去される。従って、この態様は、式(I)の化合物を精製する方法でありうる。
式(I)のスズアミドを式(II)のスズアルコキシドに変換することにより、スズアミドを形成する反応により生じるいずれの不純物もまた変換される。例えば、式(I)の化合物が式(Ia)
を有する不純物を含むことがあり、これは特に蒸留により式(I)の化合物から分離するのが非常に困難でありうる。
これらの不純物は、混合物が上記に示されるように対応するアルコキシドに変換される場合、式(II)の化合物から除去するのがはるかに容易なことがある。更に、R3がかさ高く、例えばイソプロピル基である場合、再結晶による精製もまた可能なことがある。精製されると、次いで、式(II)の化合物は上述したように式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物と反応することができ、それによりかなりの量の式(Ia)の化合物を低減しつつ式(I)の化合物を再形成し、例えば90%、95%、97%または99%を超えるこの不純物が除去される。従って、この態様は、式(I)の化合物を精製する方法でありうる。
上記に示したように、そのようにして生成された式(I)の化合物は、マイクロエレクトロニクス装置の表面上の酸化スズ膜の堆積における前駆体として有益である、
本発明は、その一定の実施形態の以下の実施例により更に説明することができるが、これらの実施例は単に説明の目的のために含まれるものであり、別の方法で明確に示されない限り本発明の範囲を制限することを意図されないことが理解される。
実施例1
塩化スズ(II)(SnCl2)(1.0g、5.21mmol)およびリチウムジメチルアミド(LiN(CH3)2)(0.836g、16.4mmol)を、磁気撹拌子を備えた20mLシンチレーションバイアルに投入し、テトラヒドロフラン(THF)(10mL)で希釈した。得られた桃色混合物を55℃で60時間加熱した。得られた灰色混合物を0.2μmシリンジフィルターでろ過し、暗赤色溶液を得た。2-ヨードプロパン(0.885g、5.21mmol)を得られた暗赤色溶液に添加し、反応物を60℃で撹拌しながら1時間加熱し、それにより色がより淡いオレンジ色に変化した。得られたそのままの反応混合物の1H-NMRおよび119Sn-NMRは、iPrSn(N(CH3)2)3の形成と一致する(119Sn-NMR、-64.18ppm)。
塩化スズ(II)(SnCl2)(1.0g、5.21mmol)およびリチウムジメチルアミド(LiN(CH3)2)(0.836g、16.4mmol)を、磁気撹拌子を備えた20mLシンチレーションバイアルに投入し、テトラヒドロフラン(THF)(10mL)で希釈した。得られた桃色混合物を55℃で60時間加熱した。得られた灰色混合物を0.2μmシリンジフィルターでろ過し、暗赤色溶液を得た。2-ヨードプロパン(0.885g、5.21mmol)を得られた暗赤色溶液に添加し、反応物を60℃で撹拌しながら1時間加熱し、それにより色がより淡いオレンジ色に変化した。得られたそのままの反応混合物の1H-NMRおよび119Sn-NMRは、iPrSn(N(CH3)2)3の形成と一致する(119Sn-NMR、-64.18ppm)。
実施例2(R2Sn(NR)(NR1)からのR2Sn(OR3)3の調製)
iPrSn(N(CH3)2)3をバイアルに入れ(1.0g、3.4mmol)、ヘキサン(3.5mL)を添加した。メタノール(0.40g、12.5mmol)を室温で混合物に添加し、反応がすぐに生じたことを泡立ちにより確認した。5分後、減圧下で溶媒を除去し、白色固形物を得た(0.76g、2.98mmol、87.7%収率)。1H-NMR (400 MHz, C6D6, 298K) δ 3.81 (s, 9H); 2.38 (m, 1H); 1.48 (d, 6H) ppm.
iPrSn(N(CH3)2)3をバイアルに入れ(1.0g、3.4mmol)、ヘキサン(3.5mL)を添加した。メタノール(0.40g、12.5mmol)を室温で混合物に添加し、反応がすぐに生じたことを泡立ちにより確認した。5分後、減圧下で溶媒を除去し、白色固形物を得た(0.76g、2.98mmol、87.7%収率)。1H-NMR (400 MHz, C6D6, 298K) δ 3.81 (s, 9H); 2.38 (m, 1H); 1.48 (d, 6H) ppm.
実施例3(R2Sn(OR3)3からのR2Sn(NR)(R1)の調製)
iPrSn(OCH3)3(2.5g、9.8mmol)を、撹拌子を備えた40mlバイアルに投入し、10mLのトルエンで希釈した。別のバイアルにおいて(CH3)3SiN(CH3)2(3.44g、29.4mmol)を10mLのトルエンに溶解させた。(CH3)3SiN(CH3)2溶液をiPrSn(OCH3)3バイアルに添加し、得られた白色混合物を70℃で撹拌しながら12時間加熱した。1時間後、反応物は透明溶液となった。
iPrSn(OCH3)3(2.5g、9.8mmol)を、撹拌子を備えた40mlバイアルに投入し、10mLのトルエンで希釈した。別のバイアルにおいて(CH3)3SiN(CH3)2(3.44g、29.4mmol)を10mLのトルエンに溶解させた。(CH3)3SiN(CH3)2溶液をiPrSn(OCH3)3バイアルに添加し、得られた白色混合物を70℃で撹拌しながら12時間加熱した。1時間後、反応物は透明溶液となった。
翌朝、反応物はわずかに濁った無色溶液となった。反応物を室温に冷却し、減圧下で揮発物を除去し、わずかに濁った無色液体を得た(質量:2.44g、粗収率:84.7%)。
回収物を、撹拌子を備えた50mL丸底フラスコに入れた。短経路の蒸留ヘッドを温度計および10mL回収フラスコに取り付けた。装置を動的真空下に置いて800Torrのベースラインとし、容器を60℃に加熱した。容器温度が58℃に達したときに800Torrの圧力で回収フラスコ(ヘッド温度:38℃)に無色液体が観察された。凝縮器に液体が観察されなくなったら、加熱マントルを切った。回収0.96g、31.4%収率。生成物のそのままのサンプルについて収集した1H-NMRおよび119Sn-NMRはiPrSn(N(CH3)2)3が合成されたことを裏付けるものであり、以前に収集したNMRデータと一致する。
実施例4
反応容器において、SnCl2は2モル当量のLi-OCH3と反応することができた。次いで、得られた化合物[Sn(OCH3)2]nを単離し、2-ヨードプロパンと反応させ、トリス(メトキシ)イソプロピルスタンナンを得ることができた。次いで、得られたトリス(メトキシ)イソプロピルスタンナンを3モル当量の(CH3)3Si-N(CH3)2と反応させ、イソプロピル(トリス)ジメチルアミノスズを得ることができた。
反応容器において、SnCl2は2モル当量のLi-OCH3と反応することができた。次いで、得られた化合物[Sn(OCH3)2]nを単離し、2-ヨードプロパンと反応させ、トリス(メトキシ)イソプロピルスタンナンを得ることができた。次いで、得られたトリス(メトキシ)イソプロピルスタンナンを3モル当量の(CH3)3Si-N(CH3)2と反応させ、イソプロピル(トリス)ジメチルアミノスズを得ることができた。
実施例5-MeSn(NMe2)3の合成
LiSn(NMe2)3(2.0g、7.75mmol)を、磁気撹拌子を備えた40mLバイアルに入れ、テトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた。別のバイアルにおいて、ヨードメタン(1.31g、9.29mmol)をTHF(2mL)で希釈し、その溶液を撹拌しながらLiSn(NMe2)3溶液に添加し、それにより反応物は濁り、触ると温かくなった。得られた混合物を室温で2日間撹拌した。反応混合物のろ過したアリコートについて1H-NMRおよび119Sn-NMRを記録した。
1H-NMR (400 MHz, THF, 298K): δ 0.29 (s, 3H); 2.61 (s, 18H) ppm. 119Sn {1H} -NMR (149 MHz, THF, 298K): δ -15.04 ppm.
LiSn(NMe2)3(2.0g、7.75mmol)を、磁気撹拌子を備えた40mLバイアルに入れ、テトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた。別のバイアルにおいて、ヨードメタン(1.31g、9.29mmol)をTHF(2mL)で希釈し、その溶液を撹拌しながらLiSn(NMe2)3溶液に添加し、それにより反応物は濁り、触ると温かくなった。得られた混合物を室温で2日間撹拌した。反応混合物のろ過したアリコートについて1H-NMRおよび119Sn-NMRを記録した。
1H-NMR (400 MHz, THF, 298K): δ 0.29 (s, 3H); 2.61 (s, 18H) ppm. 119Sn {1H} -NMR (149 MHz, THF, 298K): δ -15.04 ppm.
実施例6-EtSn(NMe2)3の合成
LiSn(NMe2)3(2.0g、7.75mmol)を、磁気撹拌子を備えた40mLバイアルに入れ、テトラヒドロフラン(15mL)に溶解させた。別のバイアルにおいて、ヨードエタン(1.44g、9.29mmol)をTHF(2mL)で希釈し、その溶液を-35℃に冷却した。冷却したらヨードエタン溶液を撹拌しながらLiSn(NMe2)3溶液に添加し、それにより反応物は触ると温かくなった。得られた混合物を室温で20分間撹拌し、反応混合物のろ過したアリコートについて1H-NMRおよび119Sn-NMRを記録した。NMRによればEtSn(NMe2)3が存在していた。
1H-NMR (400 MHz, THF, 298K): δ 0.89 (t, 3H); 1.16 (q, 2H); 2.66 (s, 18H) ppm. 119Sn {1H} -NMR (149 MHz, THF, 298K): δ -39.13 ppm.
LiSn(NMe2)3(2.0g、7.75mmol)を、磁気撹拌子を備えた40mLバイアルに入れ、テトラヒドロフラン(15mL)に溶解させた。別のバイアルにおいて、ヨードエタン(1.44g、9.29mmol)をTHF(2mL)で希釈し、その溶液を-35℃に冷却した。冷却したらヨードエタン溶液を撹拌しながらLiSn(NMe2)3溶液に添加し、それにより反応物は触ると温かくなった。得られた混合物を室温で20分間撹拌し、反応混合物のろ過したアリコートについて1H-NMRおよび119Sn-NMRを記録した。NMRによればEtSn(NMe2)3が存在していた。
1H-NMR (400 MHz, THF, 298K): δ 0.89 (t, 3H); 1.16 (q, 2H); 2.66 (s, 18H) ppm. 119Sn {1H} -NMR (149 MHz, THF, 298K): δ -39.13 ppm.
実施例7-CF3CH2Sn(OtBu)3の合成
CF3CH2Sn(NMe2)3(2g、5.98mmol)を、磁気撹拌子を備えた黄褐色40mLバイアルに入れ、ヘキサン(3mL)で希釈した。別のバイアルにおいて、tBuOH(1.32g、17.9mmol)をヘキサン(5mL)に溶解させ、撹拌しながら2分間にわたってSn-アミド溶液にゆっくりと滴下した。添加を通してわずかな泡立ちが観察された。添加が完了したら、得られた溶液を室温で10分間撹拌し、次いで、減圧下で乾燥させ、淡黄褐色溶液を得た。C6D6溶液について記録した1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR、および119Sn-NMRは、CF3CH2Sn(OtBu)3の形成を裏付けるものである。NMRによる生成物純度>90%。
1H-NMR (400 MHz, C6D6, 298K): δ 1.31 (s, 27H); 1.76 (q, 2H) ppm. 13C-NMR (100 MHz, C6D6, 298K): 28.49 (q), 33.55, 33.69, 74.41 ppm. 119Sn {1H} -NMR (149 MHz, C6D6, 298K): δ -228.35 (q) ppm. 19F-NMR (376 MHz, C6D6, 298K); δ -51.95 (t) ppm.
CF3CH2Sn(NMe2)3(2g、5.98mmol)を、磁気撹拌子を備えた黄褐色40mLバイアルに入れ、ヘキサン(3mL)で希釈した。別のバイアルにおいて、tBuOH(1.32g、17.9mmol)をヘキサン(5mL)に溶解させ、撹拌しながら2分間にわたってSn-アミド溶液にゆっくりと滴下した。添加を通してわずかな泡立ちが観察された。添加が完了したら、得られた溶液を室温で10分間撹拌し、次いで、減圧下で乾燥させ、淡黄褐色溶液を得た。C6D6溶液について記録した1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR、および119Sn-NMRは、CF3CH2Sn(OtBu)3の形成を裏付けるものである。NMRによる生成物純度>90%。
1H-NMR (400 MHz, C6D6, 298K): δ 1.31 (s, 27H); 1.76 (q, 2H) ppm. 13C-NMR (100 MHz, C6D6, 298K): 28.49 (q), 33.55, 33.69, 74.41 ppm. 119Sn {1H} -NMR (149 MHz, C6D6, 298K): δ -228.35 (q) ppm. 19F-NMR (376 MHz, C6D6, 298K); δ -51.95 (t) ppm.
本発明は、一定のその実施形態を特に参照して詳細に記載されてきたが、本発明の意図内および範囲内でバリエーションおよび変更が生じうることが理解される。
Claims (20)
- Lがハロゲン化物、または置換もしくは非置換の芳香族スルホネートもしくはアルキルスルホネートである、請求項1に記載の方法。
- Lがブロモ、ヨード、またはクロロである、請求項1に記載の方法。
- それぞれのRおよびそれぞれのR1が独立してC1~C3アルキル基から選択される、請求項1に記載の方法。
- R2が置換または非置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基である、請求項1に記載の方法。
- R2が環状C1~C5基である、請求項1に記載の方法。
- R2が不飽和C1~C5基である、請求項1に記載の方法。
- 不飽和C1~C5基がビニル基またはアセチレニル基である、請求項7に記載の方法。
- R2が1つまたは複数のハロゲン基またはエーテル基で更に置換されている、請求項1に記載の方法。
- ジハロスタンナンがSnCl2である、請求項10に記載の方法。
- R3が、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロ、トリハロメチル、フェニル、フェノキシ、およびC3~C6シクロアルキルから選択される基で1回または複数回置換されたフェニル基から選択される置換フェニル基である、請求項12に記載の方法。
- 置換フェニル基が2,6-ジ-t-ブチルフェン-1-イル基または2,4,6-トリメチルフェニル基である、請求項13に記載の方法。
- 式(R4)3Si-N(R)(R1)の化合物が(CH3)3Si-N(CH3)2である、請求項12に記載の方法。
- 式(C)の化合物が式X-R2の化合物と更に反応して、式(II)の化合物が得られる、請求項16に記載の方法。
- R2がイソプロピルである、請求項18に記載の化合物。
- R3が2,6-ジ-t-ブチルフェン-1-イルまたは2,4,6-テトラメチルフェニルである、請求項18に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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