JP2024045218A - ポリマーベースの抗菌性組成物及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】広域スペクトルの抗菌活性を示し、かつ異なる環境、表面、及び用途の複雑さに容易に適応することができる新規の抗菌性材料を提供する。【解決手段】提供されるのは、非毒性、水溶性であり、表面からの感染症の伝染を軽減するポリマーベースの抗菌性組成物である。本組成物は、カチオン性ポリマー、少なくとも1つの接着促進剤、任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、並びに担体を含み、ここで、該組成物の成分は互いに共有結合していない。また提供されるのは、少なくとも(i)ポリエチレンイミン系ポリマー及び担体、又は(ii)可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、接着促進剤、及び担体を含む抗菌性組成物である。抗菌性組成物は、表面を殺菌し、表面上に除去可能な残留自己消毒性フィルムを形成するために適用することができる。【選択図】なし
Description
発明の背景
感染症は、他のいかなる単独原因よりも毎年世界中でより多くの人々を死に至らしめている。病原性微生物によって引き起こされる感染を最小限に抑えることは、多くの分野、特に医療機器、薬物、病院の表面/家具、歯科修復及び外科手術機器、ヘルスケア製品及び衛生的用途、浄水システム、布地、食品包装及び貯蔵、産業用又は家庭用電化製品、航空機などにおいて大きな関心事である。特に病院においては、感染に対する闘いに多大な努力と多大な費用を負っている。
感染症は、他のいかなる単独原因よりも毎年世界中でより多くの人々を死に至らしめている。病原性微生物によって引き起こされる感染を最小限に抑えることは、多くの分野、特に医療機器、薬物、病院の表面/家具、歯科修復及び外科手術機器、ヘルスケア製品及び衛生的用途、浄水システム、布地、食品包装及び貯蔵、産業用又は家庭用電化製品、航空機などにおいて大きな関心事である。特に病院においては、感染に対する闘いに多大な努力と多大な費用を負っている。
感染症は、病原体を含むものを触る、食べる、飲む、又は吸い込むことによって起こる。ヒトの感染の80%が微生物汚染表面との接触の結果として起こると推定されている(Salwiczek et al.,Trends Biotechnol 32:82-90(2014))。一般に、病原体を標的とする抗菌剤が、これらの感染症と闘っている。しかしながら、特に問題となるのは、自らの遺伝子を迅速かつ容易に突然変異させることができてこれらの薬剤に耐性となり、その排除を困難にする微生物である。例えば、スタフィロコッカス・アウレウス(S.aureus)は一般的に深刻な問題を引き起こすことなくヒトの皮膚や粘膜にコロニーを形成するが、もし細菌が体内に入ると、皮膚及び創傷の感染症、感染性湿疹、膿瘍感染症、心臓弁感染症又は心内膜炎、肺炎、及び血流感染症又は菌血症を含む、軽度から生命を脅かすまでの範囲の病気を発症する可能性がある。一部のS.アウレウスは、メチシリン及び他のβ-ラクタム系抗生物質に耐性があり―メチシリン耐性S.アウレウス(MRSA)―、それらを治療するために別の種類の抗生物質を必要とする。さらに、下痢から、生命に関わる結腸の炎症までの範囲の症状を引き起こす腸のスーパー耐性菌(superbug)である胞子形成クロストリジウム・ディフィシル(C.difficile)は、院内感染する最も一般的な細菌感染症である。
過去数年にわたって、費用のかかる衰弱性感染症の緩和、撲滅、及び/又は根絶を支援することを目的とした新しい抗菌システムの開発に取り組んでいる研究者の数は増え続けている。この研究の大部分は、その固有の性質のためにポリマーに焦点を合わせている:ポリマーは、抗菌剤を保持するためのマトリックスとして作用することができ、それらの親水性及び/又は分子量などのそれらの特性は、得られる抗菌活性に大きな影響を及ぼす可能性がある。従って、抗菌特性を有するポリマー材料の使用は、学術界及び産業界の両方からますます関心を集めている。
公知の抗菌性ポリマーコーティングは、フィルム層を提供するために、抗菌剤を様々な表面に含浸、吸着、又は共有結合させることによって調製されてきた。例えば、米国特許第9,127,173号は、基材上の層毎のコーティングを調製することを開示しており、ここで該コーティングは、基材に抗菌性を付与する四級アミン基を含む。徐放性表面と比較して、微生物が高い表面濃度の抗菌剤に曝露されるので、非浸出性表面がしばしば好ましいと考えられている。さらに、浸出性表面は環境保護庁(EPA)の細胞毒性試験に合格することを困難にする。一般原則として、非浸出性抗菌コーティング及び調製の方法論は非常に複雑であり、かつ大規模生産及び商業化にとって実用的ではない。さらに、この技術は一般に表面特異的である。抗菌コーティングを調製するための別のアプローチは、表面に非共有結合しているコーティングの使用を含む。しかしながら、共有結合コーティングと同様に、これらの方法論は一般に複雑な複数の合成工程を必要とし、かつ異なる基材をコーティングするために調整される必要があり、従ってそれらを商業的用途のため
に実現困難なものにしている。
に実現困難なものにしている。
従って、この分野における活発な研究にもかかわらず、広域スペクトルの抗菌活性を示し、かつ異なる環境(例えば、住宅、医療機関、学校、農業)、表面(例えば、木材、ステンレス鋼、大理石、ガラス、及び布地)、及び用途(例えば、食品包装、水若しくはエアフィルター、又は果物及び野菜の保護でさえも)の複雑さに容易に適応することができる新規の抗菌性材料が依然として必要とされている。さらに、そのような抗菌性残留自己消毒性(self-sanitizing)フィルム又はコーティングは、理想的には非常に高い死滅率を提供し、数週間存続可能であり、非毒性であり、その上容易に除去されるべきである。そのような表面コーティングを商業規模で調製するための多用途かつ安価な方法を得ることもまた望ましいであろう。
本発明は、非毒性、水溶性であって、ガラス、プラスチック、花崗岩、及び金属性基材並びに皮膚などの表面からの感染症の伝染を著しく軽減するポリマーベースの抗菌性組成物に基づいている。組成物に使用されるポリマーは2つの機能:(i)既存の病原体を死滅させることによって表面を殺菌する能力(今死滅させる(kill-now));及び(ii)将来の微生物増殖を防止する除去可能な残留自己消毒性フィルムを提供すること(後で死滅させる(kill-later))を果たすことができる。ポリマーベースの組成物は、クロストリジウム・ディフィシル(C.difficile)を含む細菌、ウイルス、及び胞子に対して有効である。さらに、ほとんどの市販の殺菌剤とは異なり、ポリマーベースの組成物は、通常、一般的な風邪や胃腸のウイルス性疾患の原因である無エンベロープウイルスを不活性化する。抗菌性組成物は殺病原体性の化学薬品又は金属を必要としないので、他の多くの市販の殺菌剤とは異なり、この組成物はヒト、動物、及び環境にとって安全である。
本発明は、カチオン性ポリマー、少なくとも1つの接着促進剤、担体、及び任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子を含む、ポリマーベースの抗菌性組成物を提供し、ここで組成物の成分は互いに共有結合していない。抗菌性組成物は、以下の試験:
(i)ウイルスに対するlog3減少及び細菌に対するlog5減少のEPA要件を満たす、米国材料試験協会(American Society for Testing
and Materials)(ASTM)の国際法E1153に従った殺病原体スプレー試験、
(ii)ASTM国際法E1052-96(2002)又はASTM国際法E2315(2016)に従った懸濁試験、
(iii)組成物から形成されたフィルムが、
(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、
(iii-b)接触(contact of contact)の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、
(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/又は
(iii-d)接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を、
抗菌活性についての日本工業規格(JIS)Z 2801(2006)試験、又は本明細書に記載されるそのような試験の修正版に従って死滅させる、
(iv)組成物から形成されたフィルムが、国際標準化機構(ISO)10993-5
in vitro細胞毒性試験に従って2以下の値を有する、
(v)(v-a)組成物から形成されたフィルムが、EPAプロトコル#01-1A残
留自己消毒性活性試験に従って、グラム陽性菌及びグラム陰性菌の少なくとも99.9%を死滅させるか、又は(v-b)本明細書に記載されるプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験の修正版に従って、フィルム形成後7日待って、組成物から形成されたフィルムがグラム陽性菌及びグラム陰性菌、又はエンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスの少なくとも95%を死滅させるかのいずれかから選択される耐久性試験
のうちの少なくとも1つに従う。
(i)ウイルスに対するlog3減少及び細菌に対するlog5減少のEPA要件を満たす、米国材料試験協会(American Society for Testing
and Materials)(ASTM)の国際法E1153に従った殺病原体スプレー試験、
(ii)ASTM国際法E1052-96(2002)又はASTM国際法E2315(2016)に従った懸濁試験、
(iii)組成物から形成されたフィルムが、
(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、
(iii-b)接触(contact of contact)の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、
(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/又は
(iii-d)接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を、
抗菌活性についての日本工業規格(JIS)Z 2801(2006)試験、又は本明細書に記載されるそのような試験の修正版に従って死滅させる、
(iv)組成物から形成されたフィルムが、国際標準化機構(ISO)10993-5
in vitro細胞毒性試験に従って2以下の値を有する、
(v)(v-a)組成物から形成されたフィルムが、EPAプロトコル#01-1A残
留自己消毒性活性試験に従って、グラム陽性菌及びグラム陰性菌の少なくとも99.9%を死滅させるか、又は(v-b)本明細書に記載されるプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験の修正版に従って、フィルム形成後7日待って、組成物から形成されたフィルムがグラム陽性菌及びグラム陰性菌、又はエンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスの少なくとも95%を死滅させるかのいずれかから選択される耐久性試験
のうちの少なくとも1つに従う。
本発明はまた、カチオンポリマー、少なくとも1つの接着促進剤、担体、及び任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子を含む抗菌性組成物を表面に適用することを含む、表面上の微生物を死滅させる方法を提供する。
本発明は、高分子量ポリジアリルジメチルアンモニウム塩及び担体を含む抗菌性組成物を表面に適用することを含む、表面上の微生物を死滅させる方法をさらに提供する。
本発明は、ポリエチレンイミン系ポリマー、任意選択的に、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)、キトサン、又はそれらの組み合わせから選択される第2のカチオン性ポリマー、任意選択的にポリ酸、及び担体を含む組成物をさらに提供する。可視光中で光触媒的に活性である少なくとも1つの有機及び/又は無機粒子、少なくとも1つの接着促進剤、及び担体を含む抗菌性組成物も提供される。これらの組成物は表面上の微生物を死滅させる方法において使用することができる。
発明の詳細な説明
本発明は、カチオン性ポリマー、少なくとも1つの接着促進剤、任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、及び担体を含む、ポリマーベースの抗菌性組成物を提供し、ここで組成物の成分は互いに共有結合していない。抗菌性組成物は、以下:
(i)ウイルスに対するlog3減少及び細菌に対するlog5減少のEPA要件を満たす、ASTM E1153に従った殺病原体スプレー試験、
(ii)ASTM E1052-96(2002)又はASTM E2315(2016)に従った懸濁試験、
(iii)組成物から形成されたフィルムが、
(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、
(iii-b)接触(contact of contact)の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、
(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/又は
(iii-d)接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を、
抗菌活性についてのJIS Z 2801(2006)試験、又は本明細書に記載されるそのような試験の修正版に従って死滅させる、
(iv)組成物から形成されたフィルムが、国際標準化機構(ISO)10993-5
in vitro細胞毒性試験に従って2以下の値を有する、
(v)(v-a)組成物から形成されたフィルムが、EPAプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験に従って、グラム陽性菌及びグラム陰性菌の少なくとも99.9%を死滅させるか、又は(v-b)本明細書に記載されるプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験の修正版に従って、フィルム形成後7日待って、組成物から形成されたフィルムがグラム陽性菌及びグラム陰性菌、又はエンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスの少なくとも95%を死滅させるかのいずれかから選択される耐久性試験
の試験のうちの少なくとも1つに従う。
本発明は、カチオン性ポリマー、少なくとも1つの接着促進剤、任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、及び担体を含む、ポリマーベースの抗菌性組成物を提供し、ここで組成物の成分は互いに共有結合していない。抗菌性組成物は、以下:
(i)ウイルスに対するlog3減少及び細菌に対するlog5減少のEPA要件を満たす、ASTM E1153に従った殺病原体スプレー試験、
(ii)ASTM E1052-96(2002)又はASTM E2315(2016)に従った懸濁試験、
(iii)組成物から形成されたフィルムが、
(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、
(iii-b)接触(contact of contact)の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、
(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/又は
(iii-d)接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を、
抗菌活性についてのJIS Z 2801(2006)試験、又は本明細書に記載されるそのような試験の修正版に従って死滅させる、
(iv)組成物から形成されたフィルムが、国際標準化機構(ISO)10993-5
in vitro細胞毒性試験に従って2以下の値を有する、
(v)(v-a)組成物から形成されたフィルムが、EPAプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験に従って、グラム陽性菌及びグラム陰性菌の少なくとも99.9%を死滅させるか、又は(v-b)本明細書に記載されるプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験の修正版に従って、フィルム形成後7日待って、組成物から形成されたフィルムがグラム陽性菌及びグラム陰性菌、又はエンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスの少なくとも95%を死滅させるかのいずれかから選択される耐久性試験
の試験のうちの少なくとも1つに従う。
本明細書に記載される抗菌性組成物の有効性は、以下の利点の観点において最もよく評価される。本組成物は、従来の殺菌剤として表面に適用されると、毒性となることがある通常の殺病原体性化学物質の存在なしでも、「今死滅させる」能力を有する。本組成物は、本明細書に記載されるように、EPA許容耐久性試験及びEPA承認毒性試験に合格する残留自己消毒性フィルムを形成することによって、「後で死滅させる」、すなわち、適用後に将来まで持続的に死滅させる(消毒する(sanitize))能力を有する。残留自己消毒性フィルムは、水(例えば、温かい石鹸水)、アルコール、又は水-アルコール混合物で除去可能である。本技術は次の理由により高度に調整可能である:i)組成物は、様々な厚さ、溶解力、及び接着性のフィルムを作成するために調整することができる、ii)特定の病原体を標的とするために、及び/又は様々なコストプロファイルを有する製品を設計するために、1つ以上のカチオン性ポリマーを特定の割合で混合することができる、かつ/又はiii)カチオン性ポリマーに由来する天然の「今死滅させる」という特徴は、所望される場合、1つ以上の通常の抗菌剤を組成物に添加することによって増強することができる。本発明のこれら及び他の利点、並びにさらなる発明の特徴は、本明細書に提供される本発明の説明から明らかとなるであろう。
抗菌性組成物は少なくとも1つのカチオン性ポリマーを含む。カチオン性ポリマーは、抗菌特性を示し、組成物又は組成物から形成されたフィルムが試験(i)~(v)の少なくとも1つに合格することを可能にする分子量及び電荷密度の任意の適切なカチオン性ポリマーであり得る。電荷密度は製剤の分子量及びpHによって影響を受けることが究明された。例えば、電荷は、より高い分子量と共に増加する傾向がある。あるいは、又はさらに、電荷は、より低いpHと共に増加する傾向がある。従って、分子量及び/又はpHは、所望の電荷密度及び/又は抗菌活性を提供するように修飾することができる。様々なカチオン性ポリマーの適切な分子量が本明細書に記載されている。組成物のpHは、典型的には約7未満、例えば約3~7の間のpH、より好ましくは約4~6の間のpHである。
特定の理論に拘束されることを望まないが、カチオン性ポリマーは、とりわけ、グラム陽性及び/又はグラム陰性細菌並びにエンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスを標的とすることにおいて非常に効果的である。特に、正に荷電したポリマーはウイルス粒子のような微生物粒子を引き寄せて結合すると考えられている。ポリマーは微生物をカプセル化し続ける。ひとたびポリマーが微生物を完全にカプセル化すると、キャプシドは破壊され、これはゲノム材料の無害な放出をもたらす。
適切なカチオン性ポリマーの具体例は、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩(例えば、アクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムハライド、メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムハライド)、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium
salt)(例えば、ビニルベンジルトリメチルアンモニウムハライド)、アクリルアミド
アルキルトリアルキルアンモニウム塩(例えば、3-アクリルアミド-3-メチルブチルトリメチルアンモニウムハライド)、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルア
ンモニウム塩)(例えば、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジメチルアンモニウムクロライド))、ポリエチレンイミン系ポリマー、キトサン、又はそれらの組み合わせを含む。前述のポリマーのいずれにおいても、各アルキル基は同じか又は異なり、かつ直鎖C1-6又は分岐C3-6(例えば、メチル、エチル、t-ブチル)基であり、塩は、ハライド(例えば、塩化物、フッ化物、臭化物)、ハライド含有アニオン(例えば、ビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド、トリフルオロ酢酸塩)、硫酸塩、又はリン酸塩などのアニオンである。好ましくは、カチオン性ポリマーは、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)(例えば、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジメチルアンモニウムクロライド))、及び/又はポリエチレンイミン系ポリマー(例えば、直鎖状、化学的に修飾されていないPEI)である。幾つかの実施態様において、組成物は、ポリマー結合架橋多環式化合物(例えば、ポリマー結合キャビタンド)を含む架橋多環式化合物(例えば、キャビタンド構造)を含まない。幾つかの実施態様において、カチオン性ポリマーは、1つ以上の二価金属及びシロキサン架橋を含むハイブリッド材料ではない。
salt)(例えば、ビニルベンジルトリメチルアンモニウムハライド)、アクリルアミド
アルキルトリアルキルアンモニウム塩(例えば、3-アクリルアミド-3-メチルブチルトリメチルアンモニウムハライド)、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルア
ンモニウム塩)(例えば、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジメチルアンモニウムクロライド))、ポリエチレンイミン系ポリマー、キトサン、又はそれらの組み合わせを含む。前述のポリマーのいずれにおいても、各アルキル基は同じか又は異なり、かつ直鎖C1-6又は分岐C3-6(例えば、メチル、エチル、t-ブチル)基であり、塩は、ハライド(例えば、塩化物、フッ化物、臭化物)、ハライド含有アニオン(例えば、ビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド、トリフルオロ酢酸塩)、硫酸塩、又はリン酸塩などのアニオンである。好ましくは、カチオン性ポリマーは、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)(例えば、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジメチルアンモニウムクロライド))、及び/又はポリエチレンイミン系ポリマー(例えば、直鎖状、化学的に修飾されていないPEI)である。幾つかの実施態様において、組成物は、ポリマー結合架橋多環式化合物(例えば、ポリマー結合キャビタンド)を含む架橋多環式化合物(例えば、キャビタンド構造)を含まない。幾つかの実施態様において、カチオン性ポリマーは、1つ以上の二価金属及びシロキサン架橋を含むハイブリッド材料ではない。
幾つかの例では、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、アクリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ポリ(アクリルアミド-コ
-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)、ポリエチレンイミン系ポリマー、及びキトサンから選択される2つ以上のカチオン性ポリマーの組み合わせが組成物中に使用される。特定の実施態様において、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)は、ポリエチレンイミン系ポリマー(例えば、直鎖状又は分岐状ポリエチレンイミン(PEI))と組み合わせて使用される。好ましい実施態様において、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド又はポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムクロライド)が、化学的に修飾されていない直鎖状PEIと組み合わせて使用される。
-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)、ポリエチレンイミン系ポリマー、及びキトサンから選択される2つ以上のカチオン性ポリマーの組み合わせが組成物中に使用される。特定の実施態様において、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)は、ポリエチレンイミン系ポリマー(例えば、直鎖状又は分岐状ポリエチレンイミン(PEI))と組み合わせて使用される。好ましい実施態様において、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド又はポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムクロライド)が、化学的に修飾されていない直鎖状PEIと組み合わせて使用される。
カチオン性ポリマーは、高分子電解質複合体(PEC)を形成するためにアニオン性ポリマーと合わせて使用される又は使用されない場合がある。本明細書中で使用される場合、PECは、1つ以上のアニオン性ポリマーと合わせて1つ以上のカチオン性ポリマーを添加する際に自動的に形成する複合体(complex)を指す。PECは典型的には親水性でありかつ水溶性である傾向がある。幾つかの実施態様において、組成物はアニオン性ポリマーを含まない。カチオン性ポリマーがポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジアルキルアンモニウムハライド)である場合、PECの形成は任意選択的であり、すなわちアニオン性ポリマーは組成物において任意選択的である。幾つかの実施態様において、組成物は、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)と組み合わせたアニオン性ポリマーを含まない。
一実施態様において、カチオン性ポリマーは、ポリジアリルジアルキルアンモニウムハライドなどのポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ハライド又はハライド含有アニオン)、ポリジアリルジアルキルアンモニウム硫酸塩、又はポリジアリルジアルキルアンモニウムリン酸塩などのポリジアリルジアルキルアンモニウム塩である。ポリジアリルジアルキルアンモニウムハライドにおいて、ハライドは、アニオンがハライドであるか又はハライドを含む任意の適切な化合物(例えば、ビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド、トリフルオロ酢酸塩)、例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムフルオライド、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド、ポリジアリルジメチルアンモニウムブロマイド、ポリジアリルジメチルアンモニウムイオダイド、ポリジアリルジメチルア
ンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド又はそれらの組み合わせであり得る。好ましい実施態様において、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライドは、ポリジアリルジメチルアンモニウムフルオライド、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド(polyDADMAC)、又はポリジアリルジメチルアンモニウムクロライドとポリジアリルジメチルアンモニウムフルオライド及び/又はポリジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミドとの混合物である。
ンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド又はそれらの組み合わせであり得る。好ましい実施態様において、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライドは、ポリジアリルジメチルアンモニウムフルオライド、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド(polyDADMAC)、又はポリジアリルジメチルアンモニウムクロライドとポリジアリルジメチルアンモニウムフルオライド及び/又はポリジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミドとの混合物である。
好ましいポリジアリルジアルキルアンモニウム塩は、ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の重合から製造されたポリマーであり、次式で表すことができる。
ここで、R1及びR2は同一又は異なり、それぞれが水素又はC1-C6アルキルであり;R3及びR4は、独立して、水素、又は1~12個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、カルボキシアミドアルキル(carboxyamidalkyl)又はアルコキシアルキル基であり;Y-は、ハライド、ハライド含有アニオン(例えば、ビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド)、硫酸塩、又はリン酸塩などのアニオンを表す。好ましいジアリルジアルキルアンモニウムモノマーの例は、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド(DADMAC)、ジアリルジメチルアンモニウムフルオライド、ジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド、ジアリルジメチルアンモニウムブロマイド、ジアリルジメチルアンモニウムサルフェート、ジアリルジメチルアンモニウムホスフェート、ジメチルアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアリルジメチルアンモニウムフルオライド、ジメチルアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド、ジエチルアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジエチルアリルジメチルアンモニウムフルオライド、ジエチルアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド、ジアリルジ(ベータ-ヒドロキシエチル)アンモニウムクロライド、ジアリルジ(ベータ-ヒドロキシエチル)アンモニウムフルオライド、ジアリルジ(ベータ-ヒドロキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド、ジアリルジ(ベータ-エトキシエチル)アンモニウムクロライド、ジアリルジ(ベータ-エトキシエチル)アンモニウムフルオライド、ジアリルジ(ベータ-エトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド、ジアリルジエチルアンモニウムクロライド、ジアリルジエチルアンモニウムフルオライド、及びジアリルジエチルアンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミドを含む。好ましい実施態様において、カチオン性ポリマーはpolyDADMACである。
特定の実施態様において、polyDADMAC分子塩化物対イオンの幾つかは、不溶性フッ化物含有対イオンに変換することができる。そのような変換は、例えばリチウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミド(LiTFSI)の希釈混合物を添加することによって起こり得る。LiTFSI、及びpolyDADMACは、溶液中において(ポリ)電解質挙動を有する部分を付与する静電電荷を帯びている。LiTFSIによるpolyDADMACにおけるこの対イオン交換が、図1に示されている。LiTFSIは水
中で良好な溶解性及び安定性を有することが知られている。交換反応は、2つの溶液を混合することからなり:1つは正に荷電したpolyDADMACを含み、他方は負に荷電したTFSI-アニオンを含む。十分な割合のポリマー対アニオンがTFSI-アニオンと交換されていると、ポリマーは不溶性になり、溶液から沈殿する。溶液中でTFSI-アニオンはポリマー鎖に結合することができるか、又はミセルの一部とすることができるかのいずれかである。本発明は、単独で使用されても又はPECフィルム中で使用されても、カチオン性ポリマーの溶解度をわずかに減少させるために十分なミセルのみを生成するためのイオン交換戦略を使用しようとするものである。本明細書に記載されるように、TFSI-アニオンの添加は、ポリマーの溶解度を減少させるが、EPAプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験又はその修正版と比較して、得られるフィルムの耐久性を向上させる。所望の溶解度の低下をもたらすであろうTFSI-の量を実験的に決定することによって所望の溶解度が達成される。特定の例では、以下の工程を使用することができる:1)最初にpolyDADMAC溶液に添加される水を125ml減少させる;2)2.4グラムのpolyDADMACごとに0.125から0.250グラムのTFSI溶液を混合することによって、TFSIの希釈溶液を生成する;次に3)この希釈溶液をpolyDADMAC溶液に滴下する。この方法は室温で24時間激しく撹拌しながら行われ、これは均一な分布を確実にするために必要である。所望される場合、この混合物を使用して、1つ以上のアニオン性ポリマーを有するPECを生成することができる。そのような実施態様においてPECが望まれる場合、PECを生成するためにアニオン性ポリマーを導入する前にTFSI-の希釈溶液を添加することによって、水溶性polyDADMAC中でCl-対イオンの部分的置換が達成される。
中で良好な溶解性及び安定性を有することが知られている。交換反応は、2つの溶液を混合することからなり:1つは正に荷電したpolyDADMACを含み、他方は負に荷電したTFSI-アニオンを含む。十分な割合のポリマー対アニオンがTFSI-アニオンと交換されていると、ポリマーは不溶性になり、溶液から沈殿する。溶液中でTFSI-アニオンはポリマー鎖に結合することができるか、又はミセルの一部とすることができるかのいずれかである。本発明は、単独で使用されても又はPECフィルム中で使用されても、カチオン性ポリマーの溶解度をわずかに減少させるために十分なミセルのみを生成するためのイオン交換戦略を使用しようとするものである。本明細書に記載されるように、TFSI-アニオンの添加は、ポリマーの溶解度を減少させるが、EPAプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験又はその修正版と比較して、得られるフィルムの耐久性を向上させる。所望の溶解度の低下をもたらすであろうTFSI-の量を実験的に決定することによって所望の溶解度が達成される。特定の例では、以下の工程を使用することができる:1)最初にpolyDADMAC溶液に添加される水を125ml減少させる;2)2.4グラムのpolyDADMACごとに0.125から0.250グラムのTFSI溶液を混合することによって、TFSIの希釈溶液を生成する;次に3)この希釈溶液をpolyDADMAC溶液に滴下する。この方法は室温で24時間激しく撹拌しながら行われ、これは均一な分布を確実にするために必要である。所望される場合、この混合物を使用して、1つ以上のアニオン性ポリマーを有するPECを生成することができる。そのような実施態様においてPECが望まれる場合、PECを生成するためにアニオン性ポリマーを導入する前にTFSI-の希釈溶液を添加することによって、水溶性polyDADMAC中でCl-対イオンの部分的置換が達成される。
polyDADMACの対イオン変換戦略はその抗菌活性に悪影響を及ぼさない。活性を試験するために、過剰のTFSI-を使用して沈殿物を生成し、次いでこれをジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解した。次にこの溶液をスライド上に配置してフィルムを作成し、これを7日間保持し、次いでエスケリキア・コリ(E.coli)のlog6集団を接種した。フッ化物イオンと塩化物イオンの混合物を用いて変換されたpolyDADMACは、30分以内に>99.99%のE.コリ集団を死滅させることができるフィルムを提供した。
ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、及び/又は
アクリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、好ましくは25,000g/mol~20,000,000g/molの数平均分子量を有する。抗菌性組成物から形成されたフィルムの溶解度を低下させるためには、典型的には、より高分子量が好ましい。ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、及び/又はア
クリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、20,000,000g/mol以下、例えば15,000,000g/mol以下、10,000,000g/mol以下、5,000,000g/mol以下、又は1,000,000g/mol以下の数平均分子量を有することができる。あるいは、又はさらに、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、及び/又はア
クリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、25,000g/mol以上、例えば、50,000g/mol以上、100,000g/mol以上、150,000g/mol以上、200,000g/mol以上、250,000g/mol以上、300,000g/mol以上、350,000g/mol以上、400,000g/mol以上、450,000g/mol以上、500,000g/mol以上、550,000g
/mol以上、600,000g/mol以上、650,000g/mol以上、700,000g/mol以上、750,000g/mol以上、又は800,000g/mol以上の数平均分子量を有することができる。従って、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリロキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩、及び/又はアクリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、前述の任意の2つの端点によって制限される数平均分子量を有することができる。例えば、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、及び/又はアクリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム
塩は、25,000g/mol~20,000,000g/molの間、25,000g/mol~15,000,000g/molの間、25,000g/mol~10,000,000g/molの間、25,000g/mol~5,000,000g/molの間、25,000g/mol~1,000,000g/molの間、50,000g/mol~1,000,000g/molの間、100,000g/mol~1,000,000g/molの間、150,000g/mol~1,000,000g/molの間、200,000g/mol~1,000,000g/molの間、250,000g/mol~1,000,000g/molの間、300,000g/mol~1,000,000g/molの間、350,000g/mol~1,000,000g/molの間、又は400,000g/mol~1,000,000g/molの間の数平均分子量を有することができる。幾つかの実施態様において、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、及び/又はアクリルア
ミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、250,000g/mol~1,000,000g/molの間又は800,000g/mol~1,000,000g/molの間の数平均分子量であって、900,000g/mol~1,000,000g/molの間を含む数平均分子量を有する。
アクリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、好ましくは25,000g/mol~20,000,000g/molの数平均分子量を有する。抗菌性組成物から形成されたフィルムの溶解度を低下させるためには、典型的には、より高分子量が好ましい。ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、及び/又はア
クリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、20,000,000g/mol以下、例えば15,000,000g/mol以下、10,000,000g/mol以下、5,000,000g/mol以下、又は1,000,000g/mol以下の数平均分子量を有することができる。あるいは、又はさらに、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、及び/又はア
クリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、25,000g/mol以上、例えば、50,000g/mol以上、100,000g/mol以上、150,000g/mol以上、200,000g/mol以上、250,000g/mol以上、300,000g/mol以上、350,000g/mol以上、400,000g/mol以上、450,000g/mol以上、500,000g/mol以上、550,000g
/mol以上、600,000g/mol以上、650,000g/mol以上、700,000g/mol以上、750,000g/mol以上、又は800,000g/mol以上の数平均分子量を有することができる。従って、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリロキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩、及び/又はアクリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、前述の任意の2つの端点によって制限される数平均分子量を有することができる。例えば、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、及び/又はアクリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム
塩は、25,000g/mol~20,000,000g/molの間、25,000g/mol~15,000,000g/molの間、25,000g/mol~10,000,000g/molの間、25,000g/mol~5,000,000g/molの間、25,000g/mol~1,000,000g/molの間、50,000g/mol~1,000,000g/molの間、100,000g/mol~1,000,000g/molの間、150,000g/mol~1,000,000g/molの間、200,000g/mol~1,000,000g/molの間、250,000g/mol~1,000,000g/molの間、300,000g/mol~1,000,000g/molの間、350,000g/mol~1,000,000g/molの間、又は400,000g/mol~1,000,000g/molの間の数平均分子量を有することができる。幾つかの実施態様において、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、及び/又はアクリルア
ミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩は、250,000g/mol~1,000,000g/molの間又は800,000g/mol~1,000,000g/molの間の数平均分子量であって、900,000g/mol~1,000,000g/molの間を含む数平均分子量を有する。
幾つかの実施態様において、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩は、超高分子量ポリジアリルジメチルアンモニウムハライドなどの「超高分子量」ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩である。超高分子量ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)は、典型的には、約800,000g/mol~約20,000,000g/molの間(例えば、約1,000,000g/mol~15,000,000g/molの間、約1,000,000g/mol~10,000,000g/molの間、約1,000,000g/mol~5,000,000g/molの間、約2,000,000g/mol~5,000,000g/molの間、約3,000,000g/mol~5,000,000g/molの間、約4,000,000g/mol~10,000,000g/molの間、約5,000,000g/mol~20,000,000g/molの間、約5,000,000g/mol~15,000,000g/molの間、約6,000,000g/mol~20,000,000g/molの間、及び約6,000,000g/mol~15,000,000g/molの間)の数平均分子量を有する。これらの実施態様において、一般に、ポリジアリルジアルキルアンモニウムハライド中のハライドは、フルオライド、クロライド、フルオライド及び/又はクロライドを含むアニオンを含む。特に、ポリジアリルジアルキルアンモニウムハライドは、polyDADMAC、又はpolyDADMACとポリジアリルジメチルアンモニウムフルオライド及び/又はポリジアリルジメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタン)スルホンイミドとの混合物である。
別の実施態様において、カチオン性ポリマーはポリエチレンイミン系ポリマーであり、これは典型的には、ライノウイルス、ポリオウイルス、アデノウイルス、コクサッキーウイルス、パルボウイルス、及びロタウイルスなどの多数の病原性微生物を構成する無エン
ベロープウイルスに対して有効である。ポリエチレンイミン系ポリマーは、直鎖状又は非直鎖状、好ましくは直鎖状である任意の適切なポリエチレンイミン系ポリマーであり得る。
ベロープウイルスに対して有効である。ポリエチレンイミン系ポリマーは、直鎖状又は非直鎖状、好ましくは直鎖状である任意の適切なポリエチレンイミン系ポリマーであり得る。
抗菌剤を作り出すために化学的に修飾されているポリエチレンイミン(PEI)の報告は数多くある。例えば、Gao et al.(J.Biomaterial Science,Polymer Edition,2007,18,531-544)(参照)は、四級化分岐状PEI(BPEI)が、低濃度でエスケリキア・コリ(E.coli)に対して抗菌性であることを報告した。Pasquier et al.(Biomacromolecules,2007,8,2874-2882)は、様々な長いアルキル基で四級化されたBPEIは、E.コリに対してある程度の抗菌活性を示したが、一方、長いアルキル鎖をグラフトした直鎖状PEI(LPEI)は、E.コリ及びスタフィロコッカス・アウレウス(Staphyloccoccus aureus)を効果的に死滅させる一連の疎水的に修飾された水不溶性LPEI誘導体を生成したことを報告した。米国特許第9,399,044号及びWO2008/127416A2号も参照のこと。例えば、米国特許第9,399,044号に記載されている化学的に修飾されたPEIは、細菌(例えば、マイコバクテリウム・ツベルクロシス(Tuberculosis mycobacterium)、グラム陰性E.コリ(gram negative E.coli)及びシュードモナス・エルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、グラム陽性スタフィロコッカス・アウレウス(gram positive Staphylococcus aureus))及び真菌カンジダ・アルビカンス(fungus Candida albicans)に対してのみ有効であり、ウイルスに対しては有効でない。WO 2008/127416 A2は、化学的に修飾されたPEIを含む抗菌コーティングは、表1に示すように、エンベロープウイルスを死滅させることができるが、無エンベロープウイルスを死滅させることができないことを実証している。
しかしながら、化学修飾には、ヒト及び環境に対して有害である有毒化学物質を使用する高価で低収率の有機化学プロセスを必要とする。従って、本発明の幾つかの実施態様において、ポリエチレンイミン系ポリマーは、化学的又は構造的に修飾されていない(例えば、アルキル基及び/又は四級アンモニウム基を含まない)直鎖状PEIである。さらに、化学的に修飾されていない直鎖状PEIが無エンベロープウイルスを死滅させることができることが発見された。特に、本明細書に記載される化学的に修飾されていない直鎖状PEIのフィルムは、グラム陽性菌及びグラム陰性菌を死滅させるだけでなく、エンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスの両方に対して少なくともlog4(99.99%)減少も実証しており、このことは、ライノウイルス、ポリオウイルス、アデノウイ
ルス、コクサッキーウイルス、パルボウイルス、及びロタウイルスなど、多くの無エンベロープウイルスが風邪及び胃腸のウイルス性疾患を引き起こす病原性微生物であるため特に重要である。無エンベロープウイルスの代替であると考えられるMS2バクテリオファージを減少させるための、化学的に修飾されていない直鎖状PEIを含む抗菌性組成物の能力を表2に示す。
ルス、コクサッキーウイルス、パルボウイルス、及びロタウイルスなど、多くの無エンベロープウイルスが風邪及び胃腸のウイルス性疾患を引き起こす病原性微生物であるため特に重要である。無エンベロープウイルスの代替であると考えられるMS2バクテリオファージを減少させるための、化学的に修飾されていない直鎖状PEIを含む抗菌性組成物の能力を表2に示す。
他の実施態様において、ポリエチレンイミン系ポリマーは、脱アシル化PEI又は四級化N-アルキル-N-メチルポリエチレンイミンである。脱アシル化ポリエチレンイミンは、Polysciences,Inc.(Warrington,PA)などの商業的供給者によって提供され得る。本明細書中で使用される場合、「脱アシル化ポリエチレンイミン」とは、プロトン化可能な窒素を有する以下の式のポリエチレンイミンを指す:
式中、ポリマーは部分的に(少なくとも10%、少なくとも20%、少なくとも30%、少なくとも40%、少なくとも50%、少なくとも60%、少なくとも70%、少なくとも80%、又は少なくとも80%、又は少なくとも90%)又は完全に(約98~100%)加水分解(脱アシル化)されている。いかなる特定の理論に拘束されることを望まないが、脱アルキル化はPEIがウイルスを死滅させる能力を強化し、その細胞毒性を減少させると考えられている。
本明細書で使用される場合、「四級化-N-アルキル-N-メチルポリエチレンイミン」は、部分的に(少なくとも10%、少なくとも20%、少なくとも30%、少なくとも40%、少なくとも50%少なくとも60%、少なくとも70%、少なくとも80%、又は少なくとも90%)又は完全に(約98~100%)加水分解され、メチル化され、次いでアルキル置換基で四級化されているポリエチレンイミンを指す。この実施態様におけるアルキル置換基は、直鎖又は分岐鎖である任意の適切なアルキル置換基であり得る。一
般に、アルキル置換基は、ウイルスに対して最も効果的であるように選択された鎖長、例えばC8-14及びC10-12を含むC1-18を有する。一実施態様において、アルキル置換基はデカン、ドデカン、又はヘキサデカンである。
般に、アルキル置換基は、ウイルスに対して最も効果的であるように選択された鎖長、例えばC8-14及びC10-12を含むC1-18を有する。一実施態様において、アルキル置換基はデカン、ドデカン、又はヘキサデカンである。
完全に加水分解(脱アシル化)され、メチル化され、次いで四級化されたPEIを提供するための合成経路は、以下の方法工程を含む。
工程1:市販のPEOZ(例えば、500kDa、200kDa、及び50kDa、好ましくは50kDa)の酸触媒加水分解によって完全に脱アセチル化された直鎖状PEIを調製する。例えば、10.0gのPEOZを400mLの24%(wt/vol)HClに添加し、続いて96時間還流した。POEZ結晶は2時間で完全に溶解したが、3時間後(すなわち合計5時間で)白色沈殿物が現れた。各場合において沈殿物を濾過により単離し、次いで風乾した。
次にプロトン化PEOZ(2-エチル-2-オキサゾリン)を塩基(例えば、KOH)水溶液を用いて脱プロトン化した。簡潔には、10gのプロトン化直鎖状PEIを蒸留水(50mL)に溶解し、溶液のpHが約11になるまで6MのKOHを添加した。完全に脱プロトン化されたPEIが白色沈殿物として現れ、これを濾過し、中性(pHが約7)になるまで蒸留水で繰り返し洗浄した。最終生成物は、約217kDa、87kDa、又は好ましくは22kDaの分子量を有する、N-アシル基を含まない直鎖状PEIであった。
工程2:E.Clarkeメチル化技術(Clarke et al.,JACS,55(11):4571(1933))を直鎖状N-メチル-PEIを作成するために使用することができる。工程1で作成した22kDaのPEI 10gからなるPEIの50%水溶液を丸底フラスコに移し、これに90%ギ酸(24.5mL、0.48mol)を添加し、続いて37%ホルムアルデヒド(29.3mL、0.36mol)及び20mLの水を添加した。反応混合物を90℃で96時間撹拌した。室温に冷却した後、8M KOH溶液を用いて反応混合物のpHを11に調整した。脱プロトン化N-メチル化PEIをクロロホルムで数回抽出し、有機溶液全体を繰り返し水洗浄に供した。次いでクロロホルムを除去して、100%のメチル化の程度を有する黄色の粘性N-メチル化PEIを得た。
工程3:N-アルキルN-メチルPEIは、次いで水溶性にするため、かつウイルスを標的とするために四級化された。特に、1g(17.5mmol/繰り返し単位)のN-メチル化PEIをスクリュートップ圧力管中で75mlのtert-ブタノールに溶解した。これに1-ブロモヘキサデカンを添加して、ウイルスに対して最も効果的な側鎖長を得た。次いで、最終生成物の所望される溶解度に応じて、反応混合物を105℃で48時間から96時間加熱した。反応完了後、溶媒をその最初の体積の10分の1まで除去した。次いで、過剰のアセトン(200mL)を反応混合物に添加して、沈殿物を濾別した。生成物をさらに精製するために、沈殿物をクロロホルム中に溶解し、アセトンを添加して生成物を再沈殿させた。過剰の溶媒をデカント除去し、高真空ポンプを使用して沈殿物を乾燥させて、直鎖状N-アルキルN-メチルPEIポリマーを得た。
ポリエチレンイミン系ポリマーは、典型的には、15,000g/mol~250,000g/molの間の数平均分子量を有する。ポリエチレンイミン系ポリマーは、250,000g/mol以下、例えば、230,000g/mol以下、210,000g/mol以下、190,000g/mol以下、又は170,000g/mol以下の数平均分子量を有することができる。あるいは、又はさらに、ポリエチレンイミン系ポリマーは、15,000g/mol以上、例えば、30,000g/mol以上、60,000
g/mol以上、90,000g/mol以上、100,000g/mol以上、120,000g/mol以上、又は150,000g/mol以上の数平均分子量を有することができる。従って、ポリエチレンイミン系ポリマーは、前述の端点のうちの任意の2つによって制限される数平均分子量を有することができる。例えば、ポリエチレンイミン系ポリマーは、15,000g/mol~250,000g/molの間、15,000g/mol~230,000g/molの間、15,000g/mol~210,000g/molの間、15,000g/mol~190,000g/molの間、15,000g/mol~170,000g/molの間、30,000g/mol~170,000g/molの間、60,000g/mol~170,000g/molの間、90,000g/mol~170,000g/molの間、120,000g/mol~170,000g/molの間、又は150,000g/mol~170,000g/molの間、例えば、約160,000g/molの数平均分子量を有することができる。
g/mol以上、90,000g/mol以上、100,000g/mol以上、120,000g/mol以上、又は150,000g/mol以上の数平均分子量を有することができる。従って、ポリエチレンイミン系ポリマーは、前述の端点のうちの任意の2つによって制限される数平均分子量を有することができる。例えば、ポリエチレンイミン系ポリマーは、15,000g/mol~250,000g/molの間、15,000g/mol~230,000g/molの間、15,000g/mol~210,000g/molの間、15,000g/mol~190,000g/molの間、15,000g/mol~170,000g/molの間、30,000g/mol~170,000g/molの間、60,000g/mol~170,000g/molの間、90,000g/mol~170,000g/molの間、120,000g/mol~170,000g/molの間、又は150,000g/mol~170,000g/molの間、例えば、約160,000g/molの数平均分子量を有することができる。
本発明の一態様は、(a)ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)を、ポリエチレンイミン系ポリマー(例えば、直鎖状又は分岐状ポリエチレンイミン(PEI)、好ましくは直鎖状PEI)と組み合わせて使用する、(b)少なくとも1つの接着促進剤、(c)任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、(d)任意選択的に少なくとも1つの塩、及び(e)担体(それらの各々は本明細書に記載されている)、を含む抗菌性組成物である。抗菌性組成物は、試験(i)~(v)の少なくとも1つに合格する。ポリエチレンイミン系ポリマーに対するポリジアリルジアルキルアンモニウム塩の重量比は、任意の適切な量であるが、典型的には80/20から20/80の範囲である(例えば、30/70、33/67、40/60、45/55、50/50、55/45、60/40、67/33、70/30)。特定の例において、polyDADMAC:PEIの重量比は、50/50又は33/67である。
カチオン性ポリマーがポリエチレンイミン系ポリマーであるとき、組成物は、カチオン性ポリマーとアニオン性ポリマーが結合してPECを形成するようにアニオン性ポリマーをさらに含むことができる。幾つかの実施態様において、化学的に修飾されていない直鎖状PEIなどのポリエチレンイミン系ポリマーは、ポリアクリル酸塩などのアニオン性ポリマーなしで使用される。PECが所望される他の実施態様において、組成物は、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)及びPEI、例えば分岐状PEIの両方を含む。システムにPEIを追加するために、2つのアプローチが提案されている。1つのアプローチは、最初にポリジアリルジアルキルアンモニウムハライドとアニオン性ポリマーとを複合体化し(complex)、次いでPEIをアニオン性ポリマーに複合体化し(complex)、続いて2つの複合体(complex)を混合することである。第2の、かつ好ましいアプローチは、ワンポット合成で両方のカチオン性ポリマーをアニオン性ポリマーと同時に複合体化(complex)することである。
無エンベロープウイルスは、手指消毒剤及び他の消毒剤に最も一般的に使用されているアルコールであるエタノールに対して耐性があることが当業者に知られている。本発明者らは、エタノールと化学的に修飾されていない直鎖状PEIの組成物が無エンベロープウイルスを死滅させるために有効であり、その抗菌活性がクエン酸などの有機小分子ポリ酸を添加することによってさらに改善できることを発見した。いかなる理論にも拘束されることを望むものではないが、プロトン化直鎖状PEIはアニオン型のポリ酸(例えば、クエン酸塩)と結合して複合体(complex)を形成すると考えられる。適切な有機ポリ酸は、有機三塩基酸などの、少なくとも3個のカルボン酸基(例えば、3、4、5、及び/又は6個のカルボン酸基)を含むポリカルボン酸を含む。ポリカルボン酸の具体的な例は、クエン酸、イソクエン酸、アコニット酸、プロパン-1,2,3-トリカルボン酸
、ヘミメリット酸(hemimelitic acid)、トリメリット酸、トリメシン酸、プレーニト酸(prehnitic acid)、メアラノファン酸(meallanophanic acid)、ピロメリット酸、ベンゼンペンタカルボン酸、メリット酸、エチレンジアミン-N、N’-ジマロン酸(EDDM)、2,2’-アザンジイルジコハク酸、2,2’-オキシジコハク酸(ODS)、エチレンジアミンジコハク酸(EDDS)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、2,2’-((((1,2-ジカルボキシエチル)アザンジイル)ビス(エタン-2,1-ジイル))ビス(オキシ))ジコハク酸、及びそれらの任意の組み合わせを含む。好ましくは、ポリ酸はクエン酸である。PEI-クエン酸複合体は、プロトン化直鎖状PEI対クエン酸の比が約70:30から90:10(例えば、約70:30、約75:25、約80:20、約85/15、又は約90:10)の範囲である場合、安定なコロイドを形成する。複合体中により多くのクエン酸、例えば60:40が望まれる場合、コロイドは不安定になり得る。しかしながら、コロイドは、より大きなクエン酸複合体を濾去することによって安定にすることができる。
、ヘミメリット酸(hemimelitic acid)、トリメリット酸、トリメシン酸、プレーニト酸(prehnitic acid)、メアラノファン酸(meallanophanic acid)、ピロメリット酸、ベンゼンペンタカルボン酸、メリット酸、エチレンジアミン-N、N’-ジマロン酸(EDDM)、2,2’-アザンジイルジコハク酸、2,2’-オキシジコハク酸(ODS)、エチレンジアミンジコハク酸(EDDS)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、2,2’-((((1,2-ジカルボキシエチル)アザンジイル)ビス(エタン-2,1-ジイル))ビス(オキシ))ジコハク酸、及びそれらの任意の組み合わせを含む。好ましくは、ポリ酸はクエン酸である。PEI-クエン酸複合体は、プロトン化直鎖状PEI対クエン酸の比が約70:30から90:10(例えば、約70:30、約75:25、約80:20、約85/15、又は約90:10)の範囲である場合、安定なコロイドを形成する。複合体中により多くのクエン酸、例えば60:40が望まれる場合、コロイドは不安定になり得る。しかしながら、コロイドは、より大きなクエン酸複合体を濾去することによって安定にすることができる。
別の実施態様において、カチオン性ポリマーはキトサンである。カチオン性ポリマーがキトサンであるとき、PECの形成は任意選択的であり、すなわちアニオン性ポリマーが組成物中で任意選択的に存在する。幾つかの例において、95%以下の脱アセチル化及び/又は四級化を伴う脱アセチル化を伴うキトサン(例えば、トリメチルキトサン)は、より可溶性の高分子量キトサンをもたらす。従って、PECの形成を必要としないほど十分に耐久性のある低溶解性フィルムを作成することが可能である。
キトサンは典型的には20,000g/mol~2,000,000g/molの間の数平均分子量を有する。キトサンは、2,000,000g/mol以下、例えば、1,750,000g/mol以下、1,500,000g/mol以下、又は1,250,000g/mol以下の数平均分子量を有することができる。あるいは、又はさらに、キトサンは、20,000g/mol以上、例えば、50,000g/mol以上、100,000g/mol以上、250,000g/mol以上、500,000g/mol以上、又は1,000,000g/mol以上の数平均分子量を有することができる。従って、キトサンは、前述の端点のうちの任意の2つによって制限される数平均分子量を有することができる。例えば、キトサンは、20,000g/mol~2,000,000g/molの間、20,000g/mol~1,750,000g/molの間、20,000g/mol~1,500,000g/molの間、20,000g/mol~1,250,000g/molの間、20,000g/mol~1,000,000g/molの間、50,000g/mol~2,000,000g/molの間、100,000g/mol~2,000,000g/molの間、250,000g/mol~2,000,000g/molの間、500,000g/mol~2,000,000g/molの間、又は1,000,000g/mol~2,000,000g/molの間の数平均分子量を有することができる。
抗菌性組成物が、カチオン性ポリマーと共にPECを形成する少なくとも1つのアニオン性ポリマーを任意選択的に含む場合、PECは、本発明に対して2つの重要な利点を提供することができる:1)PECを使用したポリマーの組み立て(assembly)は化学架橋剤の使用を排除し、それによって試薬の可能性のある毒性及び他の所望されない効果を減少させる;2)ポリ酸とポリ塩基との間に形成されたPECは溶解媒体中のpH変動に耐える。
アニオン性ポリマーとは、ポリアクリル酸塩、ポリ硫酸塩、ポリスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリオキソメタレート、スルホン化又はカルボキシル化メタロポルフィリン、キサンタンガム、アルギン酸塩、又はリグニン化合物(例えば、リグニンスルホン酸、
ペクチン、カラゲナン、フミン酸塩、フルベート(fulvate)、アンギコガム(angico gum)、コンダゴグガム(gum Kondagogu)(Cochlospermum gossypium DC))、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(例えば、MORWET(商標))、ポリ-γ-グルタミン酸、マレイン酸デンプンハーフエステル、カルボキシメチルセルロース、コンドロイチン硫酸、硫酸デキストラン、及びヒアルロン酸から選択されるアニオン性ポリマーなどの、カチオン性ポリマーとPECを形成することができる任意の適切なアニオン性ポリマーであり得る。アニオン性ポリマーは、直鎖状、分岐状、樹状、グラフト状であり得るか、又はコポリマー(例えば、ブロックコポリマー)として存在することができる。
ペクチン、カラゲナン、フミン酸塩、フルベート(fulvate)、アンギコガム(angico gum)、コンダゴグガム(gum Kondagogu)(Cochlospermum gossypium DC))、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(例えば、MORWET(商標))、ポリ-γ-グルタミン酸、マレイン酸デンプンハーフエステル、カルボキシメチルセルロース、コンドロイチン硫酸、硫酸デキストラン、及びヒアルロン酸から選択されるアニオン性ポリマーなどの、カチオン性ポリマーとPECを形成することができる任意の適切なアニオン性ポリマーであり得る。アニオン性ポリマーは、直鎖状、分岐状、樹状、グラフト状であり得るか、又はコポリマー(例えば、ブロックコポリマー)として存在することができる。
好ましい実施態様において、アニオン性ポリマーはポリアクリル酸塩(PAAS)である。PAASの具体例は、ポリアクリル酸アルカリ金属塩(例えば、ポリアクリル酸ナトリウム塩)及びポリアクリル酸アンモニウム塩を含む。ポリアクリル酸塩は、少なくとも10,000g/molの数平均分子量を有する。例えば、ポリアクリル酸塩は、20,000g/mol以上、例えば、40,000g/mol以上、60,000g/mol以上、80,000g/mol以上、100,000g/mol以上、120,000g/mol以上、又は140,000g/mol以上の数平均分子量を有することができる。
PEC粒子のサイズ及び内部構造は、例えば、形成過程、媒体及び構造パラメータ、特定の混合順序、混合比、PEC濃度、pH、及び分子量によって調節される。粒子のサイズは、1)ピカリング(Pickering)PECの全体的な安定性;2)分散液によって形成されたフィルムの溶解力;及び3)基材に対するフィルムの接着強度に影響を与えるため、PEC粒子のサイズを制御することは重要である。フィルムの溶解性及び接着性は、最終的なPECコロイドのサイズを制御することによって調整することができる。幾つかの用途では、より溶解性が低く、より接着性の高いフィルムが必要な場合がある。しかしながら、これら2つの特性の調整は安定性の問題によって常に制約される。非常に多くのアニオン性ポリマーが使用されると、PECコロイドは大きくなりすぎて沈殿するであろう。
最終PEC粒子のサイズは、カチオン性高分子電解質(n+)の量に対するアニオン性高分子電解質(n-)の量によって決定することができる。n-/n+比が高い場合、PEC粒子は成長するであろう。しかしながら、カチオン性ポリマーをアニオン性ポリマーに投与すると、成長が促進され、次いでサイズが減少する点がある。ドーピングの好ましい方法は、たとえその投与順序が最小の粒子を生成することができないとしても(n-/n+が0.8未満であると仮定して)、アニオン性ポリマーをカチオン性ポリマーに投与することである。
PEC粒子のサイズも混合順序によって影響を受ける。アニオン性ポリマーをカチオン性ポリマーに投与すると、PEC粒子は大きくなる。それにもかかわらず、この所望されない成長を相殺するための技術がある。第1に、形成溶液中の高分子電解質の濃度を制限することによって;言い換えれば、非常に希薄な溶液で作業することによって、PECエマルジョン粒子のサイズを小さく保つことができる。好ましい混合順序が粒径に有害な影響を与えることを考慮すると、本発明において提示される相殺戦略は、希薄溶液を用いて作業すること、すなわち、ポリマーの濃度を制限し、次いでPECの形成後に過剰の水を蒸発させることである。本発明の特定の実施態様において、方法は、限定されないが、カチオンポリマー(例えば、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、アクリルアミドアルキルトリアルキルアンモ
ニウム塩、PEI、及び/又はキトサン)を、約0.001~0.1M(例えば、0.0
05M)の濃度で使用することが好ましい。
ニウム塩、PEI、及び/又はキトサン)を、約0.001~0.1M(例えば、0.0
05M)の濃度で使用することが好ましい。
PECの成長する傾向を相殺する第2の方法は、アニオン性ポリマー混合物のpHに対してカチオン性ポリマー混合物のpHを制御することである。例えば、カチオン性ポリマーのより低いpH(pH約4)及びアニオン性ポリマーの高いpH(pH約10)は、より小さい粒子サイズをもたらす結果となる。従って、PECを生成するためのカチオンポリマー(例えば、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、アクリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩
、PEI、及び/又はキトサン)溶液の(必須ではないが)好ましいpHは約4に保たれ、アニオン性pHは約10に維持される。最終PEC溶液のpHは約4.5であり、蒸発後、pHは約7.4に調整される。カチオン性ポリマー流体のより低いpHは、より小さい粒子サイズに寄与し、従って、より大きい粒子サイズを促進する、投与順序及び分子量の悪影響を相殺するのに役立つと考えられている。
、PEI、及び/又はキトサン)溶液の(必須ではないが)好ましいpHは約4に保たれ、アニオン性pHは約10に維持される。最終PEC溶液のpHは約4.5であり、蒸発後、pHは約7.4に調整される。カチオン性ポリマー流体のより低いpHは、より小さい粒子サイズに寄与し、従って、より大きい粒子サイズを促進する、投与順序及び分子量の悪影響を相殺するのに役立つと考えられている。
EPA細胞毒性試験に合格するためには、抗菌性組成物は7付近のpHに保たれるべきである。試験中のフィルムのわずかな溶解でさえも浸出を引き起こす可能性があり、7をはるかに上回る又は下回るpHは、試験に使用される哺乳動物細胞を死滅させ、フィルムは失敗する。また、7のpHは、アニオン性ポリマーがイオン化形態で維持されることを確実にするのに役立つはずである。必要であれば、適切な酸(例えば、塩酸、硫酸、クエン酸など)又は塩基(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)を添加することによってpHを調整することができる。最終pHは、任意の有機粒子及び/又は無機粒子をPECに分散させた後に調整されることが推奨される。
本発明に関して、PEC表面が強く正のままであることが重要である。抗菌作用様式は、負に荷電した微生物膜を引きつけて穴をあける、正に荷電したカチオン性ポリマー(複数可)に関連すると考えられるので、例えば、過剰量のアニオン性ポリマーが添加されると(すなわち、(n-/n+)が高すぎると)、PEC粒子電荷は負になり、これは抗菌性組成物の有効性を破壊するであろう。従って、PEC粒子電荷が正のままであることが重要である。本発明の目的のためには、(n-/n+)値は0.3を超えず、好ましくは0.2未満であることが推奨される。
一般に、フィルム厚に対するppmは、混合溶液(例えば、PEC溶液)から蒸発する担体(例えば、水)の量によって決定される。非常に希薄な濃度で作業するとき、フィルム形成組成物中の固体の所望されるppmに到達するためにかなり過剰の担体を蒸発させる必要がある。
PECが約500nm未満(例えば400nm未満、300nm未満、200nm未満)の、溶液中の平均凝集体サイズを有するようにPECが組み立てられることは本発明の一態様である。幾つかの実施態様において、凝集体サイズは直径が約100nm未満(例えば、80nm未満、50nm未満、25nm未満、10nm未満)である。会合性PECの粒子サイズ及び分子量は、静的又は動的光散乱によって測定することができる。
抗菌性組成物は、好ましくは、組成物を基材の表面に接着させて、直ちに洗い流すことができない残留自己消毒性フィルムを形成する少なくとも1つの接着促進剤も含む。幾つかの実施態様において、残留自己消毒性フィルムは、基材の表面に共有結合していない。接着促進剤は、幾つかの例では、カップリング剤として記載することができる。接着促進剤は、典型的には、所望の基材の表面、少なくとも1つのカチオン性ポリマー、又はその両方に対して引力を有する少なくとも1つの官能基を有する1つ以上の化合物である。接着促進剤の適切な例としては、チタネート、カルボキシル化分岐状又は直鎖状PEI、シ
ラン化合物、カチオン性ブロックコポリマー、並びにアシル又はカルボン酸、及びカルボン酸誘導体などの「粘着性」反応基を作り出す他のポリマーを含む。好ましくは、接着促進剤は、ポリマーのカチオン電荷を損なわないので、カルボキシル化分岐状PEIである。
ラン化合物、カチオン性ブロックコポリマー、並びにアシル又はカルボン酸、及びカルボン酸誘導体などの「粘着性」反応基を作り出す他のポリマーを含む。好ましくは、接着促進剤は、ポリマーのカチオン電荷を損なわないので、カルボキシル化分岐状PEIである。
チタネートは、組成物が表面に接着する能力を高め、かつ/又は組成物又は組成物から形成されたフィルムが試験(i)~(v)の1つ以上に合格することを可能にする任意の適切なチタネートであり得る。典型的には、チタネートは、アルコキシチタネート、ネオアルコキシチタネート、オキシアセテートキレートチタネート、エチレンキレートチタネート、ピロリン酸チタネート、及びそれらの組み合わせから選択される。
好ましい実施態様において、チタネートは、チタンIV2,2(ビス2-プロペノラトメチル)ブタノラート、トリスネオデカノアート-O、チタンIV2,2(ビス2-プロペノラトメチル)ブタノラート、トリス(ドデシル)ベンゼンスルホナートO、チタンIV2,2(ビス2-プロペノラトメチル)ブタノラート、トリス(ジオクチル)ホスファト-O、チタンIV2,2(ビス2-プロペノラトメチル)ブタノラート、トリス(ジオクチル)ピロホスファート-O、チタンIV2,2(ビス2-プロペノラートメチル)ブタノラート、トリス(2-エチレンジアミノ)エチラート、チタンIV2,2(ビス2-プロペノラトメチル)ブタノラート、トリス(3-アミノ)フェニラート、チタンIV2,2(ビス2-プロペノラトメチル)ブタノラート、トリス(6-ヒドロキシ)ヘキサノアート-O、又はそれらの任意の組み合わせから選択される。典型的には、チタネートはチタンIV2,2(ビス2-プロペノラートメチル)ブタノラート、トリスネオデカノアート-Oである。
抗菌性組成物は、残留自己消毒性フィルムを形成するための任意の適切な量のチタネートを含み得る。抗菌性組成物は、例えば、カチオン性ポリマーのモノマーに基づいて0.1重量(「wbm」)%以上、例えば、0.2%wbm以上、0.3%wbm以上、0.4%wbm以上、又は0.5%wbm以上の量でチタネートを含むことができる。あるいは、又はさらに、抗菌性組成物は、カチオン性ポリマーの6%wbm以下、例えば、5%wbm以下、4%wbm以下、3%wbm以下、2%wbm以下、1%wbm以下、0.9%wbm以下、0.8%wbm以下、又は0.7%wbm以下の量のチタネートを含み得る。従って、抗菌性組成物は、前述の端点のうちの任意の2つによって制限される量でチタネートを含み得る。例えば、抗菌性組成物は、カチオン性モノマーの0.1%wbm~6%wbmの間、例えば、0.2%wbm~6%wbmの間、0.3%~6%の間、0.4%wbm~6%wbmの間、0.5%wbm~6%wbmの間、0.5%wbm~5%wbmの間、0.5%wbm~4%wbmの間、0.5%wbm~3%wbmの間、0.5%wbm~2%wbmの間、0.5%wbm~1%wbmの間、0.5%wbm~0.9%wbmの間、0.5%wbm~0.8%wbmの間、又は0.5%wbm~0.7%wbmの間、例えば0.6%wbmの量でチタネートを含み得る。
接着促進剤は、分岐状、直鎖状、又は分岐状と直鎖状の混合物のいずれかであるカルボキシル化PEI(PEI-COOH)であり得る。PEI-COOHは商業的に購入することができ、又はPEIから調製することができる。例えば、水中のブロモ酢酸を水中のPEIに添加することができる。得られた混合物を次いで撹拌し、次いで濾過してポリマーを単離し、未反応酸を除去する。PEI-COOHは任意の適切な分子量を有することができるが、典型的には15,000g/mol~250,000g/molの間の数平均分子量を有する。PEI-COOHは、端点が0.01%、0.1%、0.5%、1%、1.5%、2%、及び/又は2.5%の範囲を含む、通常0.001重量%から3重量%の範囲の適切な量で使用することができる。好ましい量は、0.001重量%から0.01重量%までの範囲、例えば0.001重量%である。
接着促進剤としては、シランカップリング剤などのシラン化合物を用いることができる。一般に、シランカップリング剤は、カチオン性ポリマーなどの有機基を基材などの無機基に結合させる官能基を両末端に有する。シラン化合物は、式R-(CH2)n-Si-X3を有することができ、式中、Rは有機官能基(例えば、任意選択的に置換される直鎖状又は分岐状のC1-C20アルキル、任意選択的に置換されるフェニル又はナフチルなどのアリール、-NH(CH2)3NH2などのアミノ、エポキシ、又はメタクリルオキシ)であり、nは0~6の整数であり、Xは加水分解性基(例えば、アルコキシ、アシルオキシ、ハロ、又はアミノ)である。適切な例は、トリアルコキシシラン及びモノアルコキシシラン(ここで、アルコキシは、C1-C6アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、又はそれらの組み合わせ)であり)、2つのアルコキシ-シラン分岐を有するダイポーダル(dipodal)(分岐)シラン、環状アザシラン、ビニルシラン、アクリロキシシラン、エポキシシラン、及びアミノシラン、又はそれらの任意の組み合わせを含む。シラン化合物の具体例は、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、n-オクチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリス(β-メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピル-トリメトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)-エチルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドプロピル-メチルジエトキシシラン(methylidiethoxysilane)、N-β
(アミノエチル)-γ-アミノプロピル-トリメトキシシラン、N-β(アミノエチル)-γ-アミノプロピル-メチルジメトキシシラン、3-アミノプロピル-トリエトキシシラン、及びN-フェニル-γ-アミノプロピル-トリメトキシシラン、又はそれらの組み合わせを含む。
(アミノエチル)-γ-アミノプロピル-トリメトキシシラン、N-β(アミノエチル)-γ-アミノプロピル-メチルジメトキシシラン、3-アミノプロピル-トリエトキシシラン、及びN-フェニル-γ-アミノプロピル-トリメトキシシラン、又はそれらの組み合わせを含む。
接着促進剤はまた、カチオン性ブロックコポリマー、例えば、アミノ及び/又はヒドロキシなどの塩基性又は酸性接着基を有する高分子量ポリエチレン系コポリマーであり得る。このタイプの市販品には、BYK(商標)4500、BYK(商標)4510、BYK(商標)4509、BYK(商標)4512、及びBYK(商標)4513が含まれ、これらは、BYK Chemie GmbH(Wesel,Germany)から入手可能である。ブロックコポリマーの適切な量は、端点が0.01%、0.1%、0.5%、1%、1.5%、2%、2.5%、3%、3.5%、4%、又は5%である範囲を含めて、0.001重量%~5重量%の範囲である。好ましい量は、0.5重量%~2重量%の範囲、例えば1重量%である。
接着促進剤は、アシル基、カルボン酸、カルボン酸誘導体、硫黄含有部分(例えば、チオ)、アミノ基、ヒドロキシル、及び/又はハロ含有基などの「粘着性」反応基を天然に有するか又は有するように修飾されたポリマーでもあり得る。ポリマー自体は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ(エチレン-酢酸ビニル)、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポリビニルエーテル、又はそれらの組み合わせなどの好ましくは電荷を含まない、任意の適切な部分である。ポリマーの適切な量は、端点が0.01%、0.1%、0.5%、1%、1.5%、2%、及び/又は2.5%の範囲を含めて、0.001重量%~3重量%の範囲である。好ましい量は、0.5重量%~2重量%の範囲、例えば1重量%である。
幾つかの実施態様において、抗菌性組成物は、可視光(例えば390~700nmの間)において光触媒的に活性である任意の適切な有機系粒子(例えば、グラフェン又はグラフィティック・カーボンナイトライド(graphitic carbon nitride)(g-C3N4))及び/又は無機系粒子であり得る、可視光中で光触媒的に活性
である有機及び/又は無機粒子を含む。光触媒的に活性な有機及び/又は無機粒子は、病原性微生物を破壊することができ(例えば、C.ディフィシル、細菌、及び/又はトリプルインフルエンザやSARSを含むウィルスを死滅させる)、組成物の殺菌剤特性を増強する活性酸素種を生成する。一般に、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子は、グラフェン、g-C3N4、遷移金属酸化物、遷移金属硫化物、遷移金属セレン化物、色素増感剤、共役ポリマー、貴金属、又はそれらの混合物から選択される。粒子の混合物とは、抗菌性組成物中に2以上の異なる種類の粒子が存在することを意味する。一方、多接合複合体では、複合体の様々な構成要素が、電子伝達を確実にし、正孔の再結合を最小限に抑えるために密接に結合している。
である有機及び/又は無機粒子を含む。光触媒的に活性な有機及び/又は無機粒子は、病原性微生物を破壊することができ(例えば、C.ディフィシル、細菌、及び/又はトリプルインフルエンザやSARSを含むウィルスを死滅させる)、組成物の殺菌剤特性を増強する活性酸素種を生成する。一般に、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子は、グラフェン、g-C3N4、遷移金属酸化物、遷移金属硫化物、遷移金属セレン化物、色素増感剤、共役ポリマー、貴金属、又はそれらの混合物から選択される。粒子の混合物とは、抗菌性組成物中に2以上の異なる種類の粒子が存在することを意味する。一方、多接合複合体では、複合体の様々な構成要素が、電子伝達を確実にし、正孔の再結合を最小限に抑えるために密接に結合している。
本明細書で使用される場合、用語「粒子」は、球状粒子(例えば、球)、並びに他の形状、例えば小板、棒、立方体、及び薄片、又は様々な形状及び形態の組み合わせを含む。
グラフェンは炭素の同素体であり、炭素原子は1原子の厚さのシート状に互いに結合している。グラフェンは、酸素含有基及び/又は窒素含有基で任意に選択的に官能化することができる。グラファイトの類似物は、グラフィティック・カーボンナイトライド(g-C3N4)であり、これは光触媒性である。
遷移金属酸化物、硫化物、及びセレン化物は、少なくとも1つの金属原子と、-2の酸化状態を有する酸素、硫黄、又はセレンの少なくとも1つのアニオンとを含む任意の適切な化合物であり得る。幾つかの態様では、遷移金属酸化物は、二酸化ケイ素(ヒュームドシリカ、アモルファスシリカ、沈降シリカ、親水性シリカ、及び疎水性シリカを含む)、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化アルミニウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される;遷移金属硫化物は、硫化カドミウム、二硫化モリブデン、硫化タングステン、硫化銀、硫化亜鉛、硫化セレン、二硫化鉄、硫化ニッケル、硫化ルテニウム、硫化コバルト、及びそれらの組み合わせから選択される;かつ/又は遷移金属セレン化物は、セレン化カドミウム、セレン化銅、セレン化銅ゼラニウム(geranium)、セレン化銅インジウムガリウム、セレン化銅チタン、セレン化インジウム、二セレン化マンガン、セレン化チタン、二セレン化タングステン、セレン化銀、セレン化二銀(disilver selenide)、三セレン化二金(digold triselenide)、硫化亜鉛、セレン化鉄、セレン化ニッケル、セレン化ルテニウム、セレン化コバルト、及びそれらの組み合わせから選択される。
タングステンドーピング、及び他の金属ドーピングは、電荷再結合を抑制し、光触媒の光触媒活性を改善することが実証されている(Rozenberg et al.,Prog Polym Sci,2008,33:40-112)。特定の実施態様において
、遷移金属酸化物/硫化物/セレン化物粒子は、タングステンなどの適切な金属、窒素、又はタングステンと窒素の組み合わせでドープすることができる。
、遷移金属酸化物/硫化物/セレン化物粒子は、タングステンなどの適切な金属、窒素、又はタングステンと窒素の組み合わせでドープすることができる。
一実施態様において、遷移金属酸化物は二酸化チタン(TiO2)である。TiO2粒子は、TiO2の任意の適切な鉱物形態から得ることができる。例えば、TiO2粒子は、アナターゼ結晶構造、ブルッカイト結晶構造、又はルチル結晶構造を維持することができる。好ましい実施態様において、TiO2はアナターゼ結晶構造を維持する。
TiO2粒子は任意の適切な構造型であり得る。典型的には、TiO2粒子はTiO2ナノ粒子(「NP」)である。TiO2ナノ粒子は、任意の適切な方法によって合成することができる。例えば、TiO2ナノ粒子は液体合成又はガス合成することができる。好ましい実施態様において、液体合成は柔らかい凝集物を作り出す傾向があるので、TiO2ナノ粒子は液体合成され、それによりTiO2を分散させることがより容易になる。例示的なTiO2ナノ粒子は、タングステンでドープされた25nmのアナターゼ、液相合
成TiO2ナノ粒子であり、これはNanostructured & Amorphous Materials,Inc.(Houston,TX)から購入することができる。
成TiO2ナノ粒子であり、これはNanostructured & Amorphous Materials,Inc.(Houston,TX)から購入することができる。
官能化TiO2粒子の具体的な例において、Wドープ液体合成TiO2(20nm)を尿素と共に400℃で1時間か焼し、これは、TiO2粒子に共有結合したポリ(アミノ-トリ-s-トリアジン)ポリマーを生成する。次に、W/NドープTiO2粒子を粉末尿素と共に粉砕する。か焼により生じた硬質材料は、尿素と共に遊星ボールミルに入れることができるように粉末に粉砕される。粉砕(milling)仕様は、10%尿素及びTiO2の重量の10倍の重量のボールを用いて300rpmで30分間粉砕することである。30分後、粉砕ドラムを200mlのH2Oにより4分の3充填し、TiO2ナノ粒子を捕捉し分散させるためにさらに5分粉砕する。次いで内容物をビーカーに入れ、150WのUV光の下で1時間混合する。その時、高度に分散したナノ粉末は、抗菌性組成物に添加するために利用可能である。ナノ粉末は水中に高度に分散されており、このことがそれを非凝集ナノ状態に保つことに留意することが重要である。かくして、本明細書に記載される官能化プロセスは、TiO2が水中に分散可能であることを可能にする(典型的には、TiO2はアルコール中にのみ分散可能である)。界面活性剤なしでそのような安定なナノ分散液を作成することは、粒子をカチオン性ポリマー溶液又はPEC中に分散させるときに、粒子は、可視光に応答する能力を弱める可能性がある界面活性剤により汚染されないであろうことを意味する。
TiO2粒子の高エネルギー粉砕(milling)は、2つのことを達成する:1)粉末を解凝集(de-agglomerate)してナノ粒子を生成する;2)尿素が窒素と共に粒子を二重ドープし、特に、高エネルギー粉砕が集塊物及び凝集体を破壊するにつれて、新たに露出した粒子ファセットがドープされる。本質的には、粉砕は窒素を細孔内に押し込み、か焼工程中に以前に露出されなかったファセットを覆うと考えられる。尿素とともにか焼し、尿素とともに粉砕した後、TiO2ナノ粒子に150ワットのUV光を照射する。いかなる理論にも拘束されることを望むものではないが、UV照射は、TiO2ナノ粒子の表面上にヒドロキシル基を導入するので、TiO2ナノ粒子の可視光応答性を改善すると考えられている。これは、粒子が水中に容易に分散する理由の1つの説明である。官能化ナノ粒子がメチレンブルーを分解する能力が試験され、4つ全ての官能化工程の合計が90分以内に色素を有意に分解することが観察された。
最後に、か焼、粉砕、洗浄、及び光照射の後に、粒子を色素増感することができる。遷移金属酸化物粒子(例えば、TiO2)の可視光感受性を高めるために色素を使用することの理論と実践は、「色素増感太陽電池」(DSSC)技術にとって重要である。DSSCは、比較的低コストで高効率であるため、近年かなりの注目を集めている。DSSCは本質的に光電気化学システムであり、ここで集光は、光電極膜を形成する酸化物ナノ構造の表面に吸着される色素分子によって達成される。化学吸着色素又は物理吸着色素による、TiO2などのワイドバンドギャップ半導体光触媒の表面増感は、励起プロセスの効率を高め、遷移金属酸化物粒子(例えば、TiO2)の励起波長範囲を拡大することができる。これは、正孔又はより一般的には電子を粒子に注入することができる増感剤の励起を通して起こる。色素の単層が高表面積を有する光触媒上に分散している場合、非常に効率的な電荷注入が観察される。この増感は、光触媒の波長応答の範囲を拡大し、このことは、それが自然の太陽光の下で作動するために重要である。色素から遷移金属酸化物粒子(例えば、TiO2)への電子注入及び逆電子移動速度は、色素分子の性質、遷移金属酸化物粒子(例えば、TiO2)の特性、色素と遷移金属酸化物粒子との間の相互作用に依存する。色素は、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート、シアニン、メロシアニン、ヘミシアニン、ペリレン、キサンテン、ポルフィリン(例えば、テトラフェニルポルフィリン)、フタロシアニン(例えば、銅フタロシアニン)、ポリエン、ポリチオフ
ェン、クマリン(例えば、NKX-2677、NKX-2587、NKX-2697、NKX-2753、NKX-2586、又はNKX-2311)及びルテニウム系色素(例えば、(Bu4N)2[Ru(dcbpyH)2(NCS)2](N719),(Bu4N)2[Ru(dcbpy)2(NCS)2]、シス-ジ(チオシアナト)ビス(2,2’-ビピリジル-4,4’-ジカルボキシレート)ルテニウム(II)(N3)、トリ(チオシアナト)-2,2’,2’’-テルピリジル-4,4’,4’’-(トリカルボキシレート)ルテニウム(II)(黒色色素)、K8、K9、K19及びZ907)などの任意の適切な化合物である。本発明の特定の実施態様において、N719色素は、か焼(calcinated)/粉砕(milled)/UV光官能化遷移金属酸化物粒子(例えば、TiO2)を暗所で1時間、エタノール中で0.5mMのN719色素の混合物と混合することによって適用される。他の色素も使用することができる。官能化粒子をデカントし、遠心分離し、再び水に添加する。
ェン、クマリン(例えば、NKX-2677、NKX-2587、NKX-2697、NKX-2753、NKX-2586、又はNKX-2311)及びルテニウム系色素(例えば、(Bu4N)2[Ru(dcbpyH)2(NCS)2](N719),(Bu4N)2[Ru(dcbpy)2(NCS)2]、シス-ジ(チオシアナト)ビス(2,2’-ビピリジル-4,4’-ジカルボキシレート)ルテニウム(II)(N3)、トリ(チオシアナト)-2,2’,2’’-テルピリジル-4,4’,4’’-(トリカルボキシレート)ルテニウム(II)(黒色色素)、K8、K9、K19及びZ907)などの任意の適切な化合物である。本発明の特定の実施態様において、N719色素は、か焼(calcinated)/粉砕(milled)/UV光官能化遷移金属酸化物粒子(例えば、TiO2)を暗所で1時間、エタノール中で0.5mMのN719色素の混合物と混合することによって適用される。他の色素も使用することができる。官能化粒子をデカントし、遠心分離し、再び水に添加する。
本明細書に記載される実施態様のいずれにおいても、TiO2粒子はタングステン及び窒素でドープされており、紫外線(UV)下で加水分解される。得られる粒子は、特にそのような粒子が本発明の抗菌性組成物から形成されたフィルムに埋め込まれている場合に、抗菌剤として有効である可視光応答性TiO2粒子である。従って、本発明は、(i)タングステン及び窒素でドープされる可視光応答性TiO2粒子、(ii)少なくとも1つの接着促進剤(例えば、チタネート、カルボキシル化分岐状PEI)、及び(iii)担体を含む抗菌性組成物を表面に適用することを含む、表面上の微生物を死滅させる方法(例えば、表面の殺菌、残留自己消毒性フィルムの提供、又はその両方)を提供する。接着促進剤は本明細書に記載される通りであり、担体は、本明細書に記載されるように、例えば、水、アルコール、又は水とアルコールとの組み合わせであり得る。
いかなる特定の理論にも拘束されることを望むものではないが、TiO2の電子構造は、充填された価電子帯と空の伝導帯とによって特徴づけられる。バンドギャップエネルギーが励起され、電子が価電子帯から伝導帯へと促進され、電子-正孔対が生成される。この電子正孔は水と反応して、時には活性酸素種(ROS)と呼ばれるヒドロキシルラジカルなどの活性酸素を生成する。TiO2の正孔は水分子を分解して水素ガスとヒドロキシルラジカルを形成する。負の電子は酸素分子と反応してスーパーオキシドアニオン(O2
-)を形成する。スーパーオキシドアニオンはさらに水分子と反応してヒドロキシルラジカル過酸化物(・OOH)及び過酸化水素(H2O2)を生成する。・OH、O2
-、・OOH、及びH2O2はそれぞれ病原性微生物と反応し、細胞構造を破壊することができる。
さらに、電子正孔自体が微生物細胞壁、細胞膜、及び細胞成分と直接反応する可能性がある。ミクロザイム及び桿菌では、細胞内補酵素A(CoA)はTiO2によって酸化され、その結果CoA二量体はその活性を失い、これは細胞の呼吸を停止させ、最終的には微生物の死を招く。この過程において、死滅細胞とTiO2の間の電子シフトがCoAを通過する。従って、CoAの含有量は減少し、CoA二量体が増加する。
色素増感剤は、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート、シアニン、メロシアニン、ヘミシアニン、ペリレン、キサンテン、ポルフィリン(例えば、テトラフェニルポルフィリン)、フタロシアニン(例えば、銅フタロシアニン)、ポリエン、ポリチオフェン、クマリン(例えば、NKX-2677、NKX-2587、NKX-2697、NKX-2753、NKX-2586、又はNKX-2311)及びルテニウム系色素(例えば、(Bu4N)2[Ru(dcbpyH)2(NCS)2](N719),(Bu4N)2[Ru(dcbpy)2(NCS)2]、シス-ジ(チオシアナト)ビス(2,2’-ビピリジル-4,4’-ジカルボキシレート)ルテニウム(II)(N3)、トリ(チオシアナト)-2,2’,2’’-テルピリジル-4,4’,4’’-(トリカルボ
キシレート)ルテニウム(II)(黒色色素)、K8、K9、K19及びZ907)などの任意の適切な化合物である。
キシレート)ルテニウム(II)(黒色色素)、K8、K9、K19及びZ907)などの任意の適切な化合物である。
有機及び/又は無機の光触媒粒子は、導電性の共役ポリマーを含むことができる。適切な共役ポリマーは、ポリピロール(Ppy)、ポリ(3-ヘキシルチオフェン)(P3HT)、ポリカルバゾール、ポリインドール、ポリアゼピン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリフェニレン、ポリピレン、ポリアズレン、ポリナフタレン、ポリチオフェン(Ptp)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)、ポリ(p-フェニレンスルフィド)、ポリアセチレン、ポリ(p-フェニレンビニレン)、及びそれらの任意の組み合わせを含む。共役ポリマーは、通常の室内照明と反応して活性酸素種(ROS)を生成するように特別に設計されるナノ複合材料に組み込むことができる。ROSは、C.ディフィシルや真菌などの死滅しにくい胞子様微生物を破壊する。ROSはまた、微生物の破片を酸化し、それにより継続的な洗浄機能を実行する。特定の実施態様において、光触媒ナノ複合材料は、WTiO2/CNヘテロ接合/Ppyを含む多接合複合材料からなり、ここで、WTiO2は、本明細書に記載された、タングステンドープTiO2ナノ粒子であり、CNはグラフィティック・カーボンナイトライド(g-C3N4)であり、Ppyはポリピロールである。
歴史的に、ほとんどの光触媒材料は、ポリマーよりもむしろ様々な金属硫化物及び金属酸化物を中心にして設計されてきた。二酸化チタン(TiO2)は、容易に入手可能で、安価で、安定で、非毒性であり、かつ紫外線(UV)スペクトルにおいて非常に反応性であるので、最適な金属酸化物であった。本発明者らは、目的が、通常の室内照明において反応性であろう光触媒材料を作り出すことであったので、TiO2の使用を超えることをしたかった。TiO2は広範なバンドギャップ(3~3.2eV)を持つため、室内の室内照明には存在しないUVスペクトルの光のみを吸収する。従って、本発明は、ポリマーをベースとする、すなわち金属を全く使用しないか又は非常に限定的に使用する、光触媒ナノ複合材料を提供する。このようなナノ複合材料は、本明細書に記載されるように、カチオン性ポリマー含有残留自己消毒性フィルムに組み込まれるときに、ヒト及び環境に対して毒性が少ない可能性が高く、カチオン電荷を相殺するアニオン電荷を有さない。よりポリマーベースのナノ複合材料において、WTiO2/CNヘテロ接合/Ppy多接合複合材料中のWTiO2は、酸修飾又はプロトン化グラフィティック・カーボンナイトライド(g-C3N4)で置換される。CNのプロトン化は、TiO2に非常に近い価電子帯及び導電帯を有するバンドギャップをCNに与える。本発明者らは、酸性化カーボンナイトレート(ACN)と呼ばれるプロトン化CNを生成し、次いでプロトン化CNを不均一CN及び共役ポリマー(ポリピロール(Ppy)、ポリ(3-ヘキシルチオフェン)(P3HT)、ポリチオフェン(Ptp)など)に強く結合させ、それによって低レベルの室内光を捕捉するように特別に設計された光触媒複合材料が得られる幾つかの技術を開発した。この方法は、その全内容が参照により本明細書に組み込まれる、米国仮特許出願第62/367,981号及び本発明者らの同時出願の仮特許出願において詳細に説明されている。
この新しいポリマーベースの光反応性材料の利点は、以下のうちの1つ以上を含む:(i)多接合バンドスライスによる最大集光、(ii)適切なバンド端を持つ材料を使用し、急速な電子輸送を促進するために、組み立て及び密結合を順序付けし、電子-正孔再結合を最小限に抑えることによる最大光子利用、(iii)有毒化学物質を使用せず又は廃棄物を発生させず、入射光の光路を最大化し、全ての「目に見えない」ナノ/結晶粒子及びプレートレットを保存する、ミクロ、ナノ、及び結晶粒子並びにプレートレットの混合形態安定分散を作り出す、非常に高い表面積を持つナノ、メソポーラス材料を作り出す、低コストで容易に拡張可能な製造工程を用いた組み立て。
有機及び/又は無機の光触媒粒子は、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、オスミウム、イリジウム、白金、金、又はそれらの混合物などの貴金属を含むことができる。幾つかの実施態様において、貴金属は白金である。
可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子の平均直径は、特に限定されず、5nm~1,000nmの範囲であり得る。有機及び/又は無機粒子は、1,000nm以下、例えば750nm以下、500nm以下、250nm以下、又は100nm以下の平均直径を有することができる。あるいは、又はさらに、有機及び/又は無機粒子は、5nm以上、例えば、10nm以上、又は15nm以上の平均直径を有することができる。従って、有機及び/又は無機の光触媒粒子は、前述の端点のうちの任意の2つによって制限される平均直径を有することができる。例えば、有機及び/又は無機の光触媒粒子は、5nm~1,000nm、5nm~750nm、5nm~500nm、5nm~250nm、5nm~100nm、10nm~100nm、又は15nm~100nmの平均直径を有することができる。
抗菌性組成物は、残留自己消毒性フィルムを形成するために任意の適切な量の有機及び/又は無機の光触媒粒子を含むことができる。抗菌性組成物は、カチオン性モノマーのモノマーに基づいて1重量(「wbm」)%以上、例えば、1.5%wbm以上、2%wbm以上、2.5%wbm以上、3%wbm以上、4%wbm以上、又は5%wbm以上の量で有機及び/又は無機の光触媒粒子を含むことができる。あるいは、又はさらに、抗菌性組成物は、カチオン性ポリマーの20%wbm以下、又はそれ以下、例えば、18%%wbm以下、15%wbm以下、12%wbm以下、10%wbm、9%wbm以下、8%wbm以下、7%wbm以下、6%wbm以下、又は5%wbm以下の量で有機及び/又は無機粒子を含むことができる。従って、抗菌性組成物は、前述の端点のうちの任意の2つによって制限される量で有機及び/又は無機粒子を含むことができる。例えば、抗菌性組成物は、カチオン性モノマーの1%wbm~20%wbmの間の量で、例えば、1%wbm~15%wbmの間、1%wbm~10%wbmの間、1%wbm~7%wbmの間、1%wbm~6%wbmの間、1%wbm~5%wbmの間、4%wbm~20%wbmの間、5%wbm~15%wbmの間、4%wbm~8%wbmの間、又は5%wbm~8%wbmの間の量で有機及び/又は無機粒子を含むことができる。
本発明の一態様では、抗菌性組成物は、可視光中で光触媒的に活性である少なくとも1つの有機及び/又は無機粒子、少なくとも1つの接着促進剤、及び担体を含む。有機及び無機の光触媒粒子、接着促進剤、及び担体は本明細書に記載されている。JIS Z 2801(2006年版、2010年に更新)の修正プロトコルの条件の下で、光触媒粒子を含む抗菌性組成物から形成されたフィルムは微生物を死滅させる。例えば、可視光中で光触媒的に活性である少なくとも1つの有機及び/又は無機粒子を含む抗菌性組成物は、接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル細菌、真菌又は酵母のlog4集団の少なくとも90%(例えば、少なくとも92%、少なくとも94%、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%)を死滅させる。そうであるから、組成物は、表面上の微生物を死滅させるために本明細書に記載される方法のいずれかに従って使用され得る。
幾つかの実施態様において、抗菌性組成物は塩を含み、これはカチオン性ポリマーが基材の表面に吸着してフィルムを作り出す能力に影響を及ぼし得る。いかなる理論にも拘束されることを望むものではないが、高塩濃度は、好ましい溶媒中でポリマーによって経験される相互作用と同様の条件を引き起こすと考えられている。高分子電解質は、荷電していても、依然として炭素骨格により主に非極性である。ポリマー骨格上の電荷がポリマーをよりオープンな緩い立体構造へと駆動する静電力を及ぼす一方で、周囲の溶液が高濃度の塩を有する場合、電荷反発は遮蔽(screen)されるであろう。この電荷が遮蔽(
screen)されると、高分子電解質は高イオン強度の溶液中で任意の他の非極性ポリマーと同じように機能し、溶媒との相互作用を最小限に抑え始めるであろう。これにより、表面上に、はるかに凝集した高密度なポリマーが堆積し、吸着性又は接着性の向上へとつながる可能性がある。
screen)されると、高分子電解質は高イオン強度の溶液中で任意の他の非極性ポリマーと同じように機能し、溶媒との相互作用を最小限に抑え始めるであろう。これにより、表面上に、はるかに凝集した高密度なポリマーが堆積し、吸着性又は接着性の向上へとつながる可能性がある。
塩は、任意の無機塩、例えばI族金属(リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、又はセシウム)、II族金属(ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、又はバリウム)、アンモニウム、又はアルミニウムのカチオンを含む任意の塩である。対アニオンは、ハライド、炭酸塩、重炭酸塩、硫酸塩、チオ硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩、臭素酸塩、塩素酸塩、ヨウ素酸塩などであり得る。塩の具体例は、臭化リチウム、塩化リチウム、ヨウ素酸リチウム、ヨウ化リチウム、水酸化リチウム、硫酸リチウム、リン酸リチウム、臭化ナトリウム、塩化ナトリウム、酢酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、臭素酸ナトリウム、塩素酸ナトリウム、水硫化ナトリウム、水酸化ナトリウム、次亜リン酸ナトリウム、ヨウ素酸ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、酢酸カリウム、重炭酸カリウム、臭素酸カリウム、臭化カリウム、塩化カリウム、炭酸カリウム、塩素酸カリウム、水酸化カリウム、ヨウ化カリウム、リン酸カリウム、チオ硫酸カリウム、臭化ルビジウム、塩化ルビジウム、フッ化ルビジウム、ヨウ化ルビジウム、硝酸ルビジウム、硫酸ルビジウム、臭化セシウム、塩化セシウム、炭酸セシウム、硝酸セシウム、硝酸ベリリウム、硫酸ベリリウム、酢酸マグネシウム、臭化マグネシウム、塩化マグネシウム、ヨウ素酸マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、硝酸マグネシウム、リン酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、酢酸カルシウム、臭化カルシウム、塩化カルシウム、ヨウ化カルシウム、ヨウ素酸カルシウム、亜硝酸カルシウム、硝酸カルシウム、リン酸カルシウム、硫酸カルシウム、臭化ストロンチウム、塩化ストロンチウム、リン酸水素ストロンチウム、ヨウ化ストロンチウム、硝酸ストロンチウム、硫酸ストロンチウム、酢酸バリウム、臭化バリウム、塩化バリウム、ヨウ化バリウム、硝酸バリウム、リン酸バリウム、硫酸バリウム、チオ硫酸バリウム、酢酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、臭化アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、塩化アルミニウム、リン酸アルミニウム、及びそれらの任意の組み合わせを含む。幾つかの実施態様において、塩は塩化ナトリウム又は塩化カリウムなどのI族ハライド塩である。
抗菌性組成物は、例えば0.01M、0.02M、0.03M、0.04M、0.05M、0.06M、0.07M、0.08M、0.09M、及び0.1Mでの端点の任意の組み合わせを含む、0.01M~0.1Mなどの任意の適切な量の塩を含むことができる。特定の例において、抗菌性組成物は0.01M~0.05Mの塩を含む。
所望される場合、カチオン性ポリマーを1つ以上の非電解質(非イオン性)ポリマーと混合することができる。適切な非電解質(非イオン性)ポリマーは、好ましくは水溶性であり、例えば、ポリアクリルアミド、ポリアミン、ポリアミドアミン、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、及びポリアクリレート(例えば、ポリ(メチル)メタクリレート)、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
抗菌性組成物は担体を含む。担体は、組成物が、所望の表面に適用されると蒸発する任意の適切な担体であることができる。一般に、担体はアルコール、水、又はそれらの組み合わせから選択される。幾つかの実施態様において、担体は水とアルコールの組み合わせを含む。適切なアルコールは、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、sec-ブタノール、及びt-ブタノール、又はそれらの組み合わせを含む。好ましい実施態様において、担体はエタノールを含む(例えば、担体はエタノールと水の組み合わせである)。アルコールと水の組み合わせが担体として使用される場合、アルコール:水の比は、好ましくは10:90~99:1(例えば、10:90、20:80、30:70、40:60、50:50、60:40、70:30、80:
20、90:10、95:5、及び99:1の範囲である)。特定の実施態様において、アルコール:水の比は70:30~80:20の範囲である。
20、90:10、95:5、及び99:1の範囲である)。特定の実施態様において、アルコール:水の比は70:30~80:20の範囲である。
一般に、抗菌性組成物は、EPA登録されている従来の殺病原体剤を含めて、殺病原体性小分子化合物(すなわち、非ポリマー)又は抗菌性金属を含まず、なぜならそのような成分は組成物に重大な影響を与えるからである。組成物から除外することができるEPA承認の殺病原体剤は、例えば、グルタラール、ハラゾン、ヘキサクロロフェン、ニトロフラゾン、ニトロメルゾル、ポビドンヨード、チメロソール(thimerosol)、C1-C5-パラベン、次亜塩素酸塩、クロフカルバン(clofucarban)、クロロフェン、ポロキサマーヨード、フェノール類、酢酸マフェニド、塩酸アミナクリン、四級アンモニウム塩、オキシクロロセン、メタブロムサラン、メルブロミン、ジブロムサラン、ラウリン酸グリセリル、ナトリウム及び/又はジンクピリチオン、(ドデシル)(ジエチレンジアミン)グリシン、(ドデシル)(アミノプロピル)グリシン、フェノール化合物、(例えば、m-クレゾール、o-クレゾール、p-クレゾール、o-フェニル-フェノール、4-クロロ-m-クレゾール、クロロキシレノール、6-n-アミル-m-クレゾール、レゾルシノール、モノ酢酸レゾルシノール、p-tert-ブチルフェノール及びo-ベンジル-p-クロロフェノール)、アルカリ性グルタルアルデヒド、並びに四級アンモニウム塩(例えば、ハライド、例えば、塩化物、臭化物及びヨウ化物;硫酸塩、及びメト硫酸塩、などの水溶性アニオン、並びにイミダゾリニウム塩などの複素環イミドを含むN-(高分子)C10-C24-アルキル-N-ベンジル-四級アンモニウム塩)を含む。適切な四級アンモニウム化合物は、米国特許第8,067,403号に記載されており、塩化ベンザルコニウム(例えば、塩化ベンザルコニウム)、置換ベンザルコニウムクロライド(例えば、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド)、二重四級アンモニウム化合物(例えば、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドとアルキルジメチルエチルベンジルアンモニウムクロライドの等量混合物を含有する)、ジアルキルメチルアミン(例えば、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド又はジオクチルジメチルアンモニウムクロライド)などのツイン又は二重鎖四級アンモニウム化合物、第二世代四級アンモニウム化合物と第四世代四級アンモニウム化合物との混合物(例えば、ジデシルジメチルアンモニウムクロライドとアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド)を含む。一実施態様において、殺病原体剤は、次亜塩素酸ナトリウム、塩化物、二酸化塩素、塩化ナトリウム、過硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、硝酸銀、クロルデキシジン、ヘキサクロロフェン、過酸化水素、酢酸、過酢酸、ベタダイン(betadine)、ポビドンヨード、ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒド、塩化ベンザルコニウム、トリクロサン、ホウ酸、フェノール、クレゾール酸、チモール、及びポリヘキサメチルビグアニドからなる群から選択される少なくとも1つのメンバーである。
しかしながら、所望される場合、上述の薬剤などの1つ以上の追加の化学的殺病原体剤を抗菌性組成物の前述の実施態様のいずれかに添加することができる。この選択肢は、抗菌性組成物の抗菌活性をさらに高めるためのさらなる化学的死滅メカニズムを提供する。1つ以上の殺病原体剤が抗菌性組成物に組み込まれると、それらの薬剤は抗菌性残留自己消毒性フィルムに捕捉され、コーティング表面が湿気と接触するようになると徐々に放出される。表面が、拭き取り、食物残留物、又は洗い水で湿らされるときのように、フィルムがより大量の水にさらされるとき、これはより多くの量の殺病原体剤の放出をもたらし得る。従って、どのような殺病原体剤を使用しても、その薬剤がヒトに有毒であってはならず、また、それらがフィルムを粘着性にしたり、曇らせたり、又は決してそれらが適用された表面の外観を損なうようにしてはならない。殺病原体剤は典型的には低濃度で添加される。従って、そのような添加剤は好ましくは、カチオン性ポリマーのモノマーに基づいて0.001重量(「wbm」)%~5重量(「wbm」)%を構成する。
特定の実施態様において、抗菌性組成物は、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライ
ド、ポリエチレンイミン系ポリマー、アニオン性ポリマー、少なくとも1つの接着促進剤(例えば、チタネート、カルボキシル化分岐状PEI)、任意選択的に、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、並びに担体から本質的になるか又はそれからなり、その各成分は本明細書に記載されている。この実施態様の幾つかの態様において、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子は組成物中に存在する。特定の実施態様において、抗菌性組成物は、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド、ポリエチレンイミン系ポリマー、少なくとも1つの接着促進剤、任意選択的にアニオン性ポリマー、任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、並びに担体から本質的になるか又はそれからなり、その各成分は本明細書に記載されている。特定の実施態様において、抗菌性組成物は、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド、少なくとも1つの接着促進剤(例えば、チタネート、カルボキシル化分岐状PEI)、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、並びに担体から本質的になるか又はそれからなり、その各成分は本明細書に記載されている。
ド、ポリエチレンイミン系ポリマー、アニオン性ポリマー、少なくとも1つの接着促進剤(例えば、チタネート、カルボキシル化分岐状PEI)、任意選択的に、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、並びに担体から本質的になるか又はそれからなり、その各成分は本明細書に記載されている。この実施態様の幾つかの態様において、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子は組成物中に存在する。特定の実施態様において、抗菌性組成物は、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド、ポリエチレンイミン系ポリマー、少なくとも1つの接着促進剤、任意選択的にアニオン性ポリマー、任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、並びに担体から本質的になるか又はそれからなり、その各成分は本明細書に記載されている。特定の実施態様において、抗菌性組成物は、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド、少なくとも1つの接着促進剤(例えば、チタネート、カルボキシル化分岐状PEI)、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、並びに担体から本質的になるか又はそれからなり、その各成分は本明細書に記載されている。
本発明の別の態様は、ポリエチレンイミン系ポリマー、任意選択的に、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)、キトサン、又はそれらの組み合わせから選択される第2のカチオン性ポリマー、任意選択的にポリ酸、任意選択的に少なくとも1つの接着促進剤、及び担体を含む抗菌性組成物である。ポリエチレンイミン系ポリマーは、本明細書に記載されるように、典型的には直鎖状又は分岐状ポリエチレンイミン(PEI)であるが、好ましくは化学的又は構造的に修飾されていない直鎖状PEIである。
幾つかの例において、第2のカチオン性ポリマーは存在しない。他の例では、第2のカチオン性ポリマーは、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド及び/又はポリジアリルジメチルアンモニウムフルオライド)であるポリジアリルジアルキルアンモニウム塩である。一実施態様において、第2のカチオン性ポリマーは、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジメチルアンモニウムクロライド)などのポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)である。他の実施態様において、第2のカチオン性ポリマーはキトサンである。
ポリ酸及び少なくとも1つの接着促進剤は本明細書に記載される通りである。
組成物に使用される担体は、本明細書に記載されるように、任意の適切な担体(例えば、水、プロパノール、イソプロパノール、及び/又はエタノール)である。典型的には、組成物は、20%~80容量%のアルコールの様々な混合物とその残りを水で補った混合物を含むであろう。殺ウイルス作用を高めるために、ジオール、好ましくはプロパンジオール(1,2-プロパンジオール及び1,3-プロパンジオール)又はブタンジオール(1,3-ブタンジオール)などの、3~5個の炭素原子の鎖長を有するものの3%~10%の間の様々な混合物を組成物に添加することができる。好ましくは、ジオールは1,2-プロパンジオールであり、かつ/又はアルコールはエタノールである。
プロトン供与体を適切な量(例えば、アルコールの総重量の約0.015~約1パーセントであって、約0.05~約1パーセント、約0.08~約0.8パーセント、約0.1~約0.8パーセントを含む)で組成物に添加することができる。プロトン供与体は、塩酸、硝酸、リン酸、ホスホン酸、ホウ酸、硫酸、アジピン酸、ベンゼン1,3,5トリカルボン酸、クロロコハク酸、塩化コリン、シス-アコニット酸、シトラマル酸、クエン酸、シクロブタン1,1,3,3テトラカルボン酸、シクロヘキサン1,2,4,5テトラカルボン酸、シクロペンタン1,2,3,4テトラカルボン酸、ジグリコール酸、フマル酸、グルタミン酸、グルタル酸、グリオキシル酸、イソクエン酸、ケトマロン酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、ニトリロ三酢酸、オキサル酢酸、シュウ酸、フィチ
ン酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、コハク酸、酒石酸、タルトロン酸、テトラヒドロフラン2,3,4,5テトラカルボン酸、トリカルバリル酸、ベルセン酸、3-ヒドロキシグルタル酸、2-ヒドロキシプロパン、1,3ジカルボン酸、グリセリン酸、フラン2,5ジカルボン酸、3,4-ジヒドロキシフラン-2,5ジカルボン酸、3,4-ジヒドロキシテトラヒドロフラン-2,5-ジカルボン酸、2-オキソ-グルタル酸、dl-グリセリン酸、2,5フラン-ジカルボン酸、又はそれらの混合物のような任意の適切な化合物である。好ましくは、プロトン供与体は、クエン酸、酒石酸、マロン酸、及び/又はリンゴ酸である。より好ましくは、プロトン供与体はクエン酸である。
ン酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、コハク酸、酒石酸、タルトロン酸、テトラヒドロフラン2,3,4,5テトラカルボン酸、トリカルバリル酸、ベルセン酸、3-ヒドロキシグルタル酸、2-ヒドロキシプロパン、1,3ジカルボン酸、グリセリン酸、フラン2,5ジカルボン酸、3,4-ジヒドロキシフラン-2,5ジカルボン酸、3,4-ジヒドロキシテトラヒドロフラン-2,5-ジカルボン酸、2-オキソ-グルタル酸、dl-グリセリン酸、2,5フラン-ジカルボン酸、又はそれらの混合物のような任意の適切な化合物である。好ましくは、プロトン供与体は、クエン酸、酒石酸、マロン酸、及び/又はリンゴ酸である。より好ましくは、プロトン供与体はクエン酸である。
所望されれば、組成物は、例えば、プロピレングリコール、増粘剤(例えば、ポリアクリル酸)、保湿剤(例えば、グリセリン、アロエベラ)、エッセンシャルオイル(例えばティーツリーオイル)、果実抽出物、香料(例、カルボマー、アミノメチルプロパノール、ミリスチン酸イソプロピル、酢酸トコフェリル)、及び/又は色素(例えば、青1、赤33、黄5)を含む他の成分を含むことができる。担体、使用されるポリマー、及び追加の成分の存在に応じて、組成物は、液体、クリーム、ゲル、又は泡を含む任意の望ましい製剤中にあり得る。
特定の例において、組成物は、化学的に修飾されていない直鎖状PEI、polyDADMAC、任意選択的にクエン酸、カルボキシル化分岐状PEI、及び水/アルコール担体を含む。
一実施態様において、ポリエチレンイミン系ポリマー及び第2のカチオン性ポリマーは、担体中で安定な分散をもたらす結晶混和性混合物を形成する。混和性混合物は、安定である、すなわち、そこから沈殿又は副産物がない透明な結晶性溶液を提供する。混和性混合物はPECとは異なる。さらに、いかなる理論にも拘束されることを望むものではないが、混合物中のポリマーの結晶性はより大きな表面積を有し、溶液中でもフィルムとしても、カチオン性ポリマーと微生物病原体との間により多くの界面を提供することができると考えられている。
結晶混和性混合物は、任意の適切な方法で調製することができる。特定の例において、化学的に修飾されていない直鎖状PEIと他のカチオン性ポリマーとの混和性混合物は以下のように調製することができる。適量の水/PEI分散液(例えば、約4000ppmのPEI)を、PEIのガラス転移温度よりわずかに高い温度に(例えば、ガラス転移温度より少なくとも1℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約2℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約3℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約4℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約5℃高い;65~80℃若しくは68~78℃若しくは70~75℃の範囲、又は約70℃、約72℃、若しくは約74℃の温度を含む)加熱する。次に、より低いpH(例えば、約5のpH、約5.5のpH、又は約6のpHを含む、約5~6のpH)を有する適量の第2のカチオン性ポリマー(例えば、polyDADMAC)溶液を添加する。このより低いpHは、PEIが溶液状態に留まることを確実にするのにさらに役立つ。激しく混合した後、溶液を室温に冷却する。次に、適量(例えば、25~100ppm)の接着促進剤(例えば、カルボキシル化分岐状PEI)を添加する。カルボキシル化分岐状PEIは非常に塩基性であり、このことは溶液のpHを上昇させるであろう。直鎖状PEIが固化しないようにpHを6.5に調整し直すべきである。次に、溶液をPEIのガラス転移温度よりわずかに高い温度(例えば、ガラス転移温度より少なくとも1℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約2℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約3℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約4℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約5℃高い;65~80℃若しくは68~78℃若しくは70~75℃の範囲、又は約72℃、若しくは約75℃の温度を含む)に再加熱する。混合物を激しく撹拌しながら、適量のアルコールを滴下する。混合物を室温に冷却しながら連続的に撹拌する。次いで室温の溶
液をさらに24時間撹拌する。
液をさらに24時間撹拌する。
PEI含有組成物は、1つ以上の殺菌性(bactericidal)、殺ウイルス性(virucidal)、及び/又は殺病原体性(germicidal)を有することができ、所望される場合、本明細書に記載される試験、基材及び/又は方法に従って、抗菌性組成物として、特に手指消毒剤として使用することができる。従って、提供されるのは、ポリエチレンイミン系ポリマー、任意選択的に、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)、キトサン、又はそれらの組み合わせから選択される第2のカチオン性ポリマー、任意選択的にポリ酸、任意選択的に少なくとも1つの接着促進剤、及び担体を含む組成物を表面に適用することを含む、表面を殺菌する方法である。この方法の一態様では、化学的に修飾されていない直鎖状PEI、任意選択的にポリ酸、並びに水及びアルコールを含む担体を含む組成物が、無エンベロープウイルスに対して特に有効な手指消毒剤として使用される。
直鎖状PEIはpHと温度に感受性であるので、直鎖状PEIコロイド分散液を含む安定で、透明、粘着性のない、手指消毒剤混合物を作り出すための特別な技術が開発された。特定の例では、手指消毒剤組成物を調製する方法は以下の工程を含む:室温で、水中の適量の直鎖状PEIを激しく撹拌してPEI分散液を生成した。激しく撹拌しながら、次いで分散液中のPEIを適当な酸でプロトン化し、それによってpHを6にして透明な液体を得た。次いで透明な液体をPEIのガラス転移温度よりわずかに高い温度(例えば、ガラス転移温度より少なくとも1℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約2℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約3℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約4℃高い、ガラス転移温度より少なくとも約5℃高い;65~80℃若しくは68~78℃若しくは70~75℃の範囲、又は約70℃、約72℃、若しくは約74℃の温度を含む)にした。次いで、透明な液体の温度を約65℃に維持するように適量のアルコールを滴下した。透明な手指消毒剤混合物は、過度のアルコール蒸発を避けるために熱を取り除かれ、次に覆いながら数時間(例えば、少なくとも2時間、少なくとも3時間、少なくとも4時間、又は少なくとも5時間)撹拌した。
本発明の抗菌性組成物は、以下の抗菌性試験の少なくとも1つを満たすか又はそれを上回るものである:
(i)ウイルスに対するlog3減少及び細菌に対するlog5減少のEPA要件を満たす、ASTM E1153に従った殺病原体スプレー試験、
(ii)ASTM E1052-96(2002)又はASTM E2315(2016)に従った懸濁試験、
(iii)組成物から形成されたフィルムが、
(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、
(iii-b)接触(contact of contact)の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、
(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/又は
(iii-d)接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を、
抗菌活性についてのJIS Z 2801(2006)試験、又は本明細書に記載されるそのような試験の修正版に従って死滅させる、
(iv)組成物から形成されたフィルムが、国際標準化機構(ISO)10993-5
in vitro細胞毒性試験に従って2以下の値を有する、
(v)(v-a)組成物から形成されたフィルムが、EPAプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験に従って、グラム陽性菌及びグラム陰性菌の少なくとも99.9%
を死滅させるか、又は(v-b)本明細書に記載されるプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験の修正版に従って、フィルム形成後7日待って、組成物から形成されたフィルムがグラム陽性菌及びグラム陰性菌、又はエンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスの少なくとも95%を死滅させるかのいずれかから選択される耐久性試験。
(i)ウイルスに対するlog3減少及び細菌に対するlog5減少のEPA要件を満たす、ASTM E1153に従った殺病原体スプレー試験、
(ii)ASTM E1052-96(2002)又はASTM E2315(2016)に従った懸濁試験、
(iii)組成物から形成されたフィルムが、
(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、
(iii-b)接触(contact of contact)の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、
(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/又は
(iii-d)接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を、
抗菌活性についてのJIS Z 2801(2006)試験、又は本明細書に記載されるそのような試験の修正版に従って死滅させる、
(iv)組成物から形成されたフィルムが、国際標準化機構(ISO)10993-5
in vitro細胞毒性試験に従って2以下の値を有する、
(v)(v-a)組成物から形成されたフィルムが、EPAプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験に従って、グラム陽性菌及びグラム陰性菌の少なくとも99.9%
を死滅させるか、又は(v-b)本明細書に記載されるプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験の修正版に従って、フィルム形成後7日待って、組成物から形成されたフィルムがグラム陽性菌及びグラム陰性菌、又はエンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスの少なくとも95%を死滅させるかのいずれかから選択される耐久性試験。
試験(i)は、その全内容が参照により組み込まれるASTM E1153を指し、軽く汚れた、無生物の、無孔の、非食物接触面上における使用が推奨されているワンステップクリーナー消毒剤製剤の抗菌効果を評価するために使用される殺病原体スプレー試験である(すなわち、「今死滅させる」要求(claim))。ASTM E1153(2014年の最終改訂版)では、消毒剤の抗菌効果は、スタフィロコッカス・アウレウス、クレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae)、エンテロバクター・エロゲネス(Enterobacter aerogenes)、又はそれらの組み合わせに対する、予め清浄化された、無生物、硬質、無孔の、非食物接触面において試験される。
本発明の混和性混合物製剤に関する殺病原体スプレー試験の結果を3つの市販品との比較と共に表3に記載する。MS2、MRSA、及びE.コリの殺病原体スプレー試験を、2つのカチオン性ポリマー組成物を用いて行った。組成物Aは、3000ppmの化学的に修飾されていない直鎖状PEI、3000ppmのpolyDADMAC、25ppmのカルボキシル化分岐状PEI、35%エタノール、及び残りの水を含む混和性混合物であった。組成物Bは、200ppmの化学的に修飾されていない直鎖状PEI、200ppmのpolyDADMAC、25ppmのカルボキシル化分岐状PEI、70%エタノール、及び残りの水を含む混和性混合物であった(操作上のpHは約7.6)。
表3の結果は、組成物Bが400ppmのカチオン性ポリマーを含有し、接触の5分以内にMS2殺病原体スプレー試験に合格したことを実証しており、これは、ASTM E1153に従って四級アンモニウム化合物のEPAの最大ppm基準が400ppmであるため注目すべきである。さらに、幾つかの四級アンモニウム化合物の抗菌効力は、土壌又は有機物の負荷によって著しく減少する。表3に見られるように、組成物Bは、5%の土壌負荷の存在下において、MRSA及びE.コリのスプレー試験(ASTM E1153)に対しても非常に有効であった。
試験(ii)は、アデノウイルス、コロナウイルス、インフルエンザウイルス、ライノウイルス、及びロタウイルスなどの特定のウイルスに対する、懸濁液の形態である抗菌性溶液の有効性を決定するためのASTM E1052-96(2002)又はASTM E2315(2016)に従った懸濁試験である。試験物質のアリコートに試験ウイルスが接種され、要求された曝露時間の間保持される。予め決められた各曝露時間で、アリコートを取り出し、段階希釈により中和し、試験ウイルスに特異的なアッセイ方法によりウイルス感染性についてアッセイする。適切なウイルス、試験物質の細胞傷害性、及び中和コントロールが同時に実施される。ウイルス感染性のパーセント及び対数減少は、対応するウイルスコンロールと比較して計算される。ASTM E1052-96(2002)及びASTM E2315(2016)は、手指消毒剤組成物などの懸濁液である抗菌性組成物に最も適している。
試験(iii)については、抗菌性組成物から形成されたフィルムがグラム陽性菌及びグラム陰性菌並びにエンベロープウイルス、無エンベロープウイルス、並びに/又はクロ
ストリジウム・ディフィシル細菌を死滅させる能力を、抗菌製品における抗菌活性及び有効性に関する日本工業規格試験として知られており、その全内容が参照により組み込まれるJIS Z 2801(2006年版、2010年に更新)に記載の条件に従って試験することができる。特に、本明細書に記載されているように、JIS Z 2801(2006)又はその修正版に従って、本発明の抗菌性組成物から形成されたフィルムは、(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、(iii-b)接触の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/又は(iii-d)24時間以内の接触でクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を死滅させる。好ましい実施態様において、本発明の抗菌性組成物から形成されたフィルムは、要件(iii-a)~(iii-d)のそれぞれの2つ以上、3つ以上、又は4つ全てを満たす。
ストリジウム・ディフィシル細菌を死滅させる能力を、抗菌製品における抗菌活性及び有効性に関する日本工業規格試験として知られており、その全内容が参照により組み込まれるJIS Z 2801(2006年版、2010年に更新)に記載の条件に従って試験することができる。特に、本明細書に記載されているように、JIS Z 2801(2006)又はその修正版に従って、本発明の抗菌性組成物から形成されたフィルムは、(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、(iii-b)接触の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/又は(iii-d)24時間以内の接触でクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を死滅させる。好ましい実施態様において、本発明の抗菌性組成物から形成されたフィルムは、要件(iii-a)~(iii-d)のそれぞれの2つ以上、3つ以上、又は4つ全てを満たす。
例えば、この試験の条件下で、JIS Z 2801プロトコルは、log5チャレンジに対して、30分後にpolyDADMACのみを含むフィルム上においてE.コリのlog4減少を示した(表4)。
同じフィルムは、log7チャレンジによってであるが、10分後にMRSAのlog4減少を示した(表5)。
特に抗ウイルス活性を試験するときに、現実的な実用性にとってより実用的であると考えられる残留自己消毒性フィルムのための追加の自己消毒性(「後で死滅させる」)試験が考案された。この試験は、現実世界の用途において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは覆われないであろうという仮定に基づいている。この試験は、JIS Z 2801(2006年版、2010年に更新)を、接種されたフィルムをカバーする必要がないこと、及び接種物が乾燥した後に試験時間を開始することによって修正する。3000ppmの
化学的に修飾されていない直鎖状PEI、3000ppmのpolyDADMAC、79%エタノール、25ppmのカルボキシル化分岐状PEI、及び残りの水の非毒性の混和性混合物から作成されたフィルム上におけるMS2の溶解の測定について、修正されたJIS Z 2801を用いた試験結果を表6に記載する。グラム陽性菌及びグラム陰性菌の「後で死滅させる」データは、標準的なJIS試験を用いて作成された。
化学的に修飾されていない直鎖状PEI、3000ppmのpolyDADMAC、79%エタノール、25ppmのカルボキシル化分岐状PEI、及び残りの水の非毒性の混和性混合物から作成されたフィルム上におけるMS2の溶解の測定について、修正されたJIS Z 2801を用いた試験結果を表6に記載する。グラム陽性菌及びグラム陰性菌の「後で死滅させる」データは、標準的なJIS試験を用いて作成された。
さらに、照明条件下で試験し、試料表面積を1600mm2から2500mm2に増大させることにより、クロストリジウム・ディフィシル細菌に対して試験する場合、JIS
Z 2801(2006年版、2010年に更新)を修正することができる。
Z 2801(2006年版、2010年に更新)を修正することができる。
試験(iv)は、全内容が参照により組み入れられるISO 10993-5(2009年に最後に更新)に関し、そこでは医療装置材料のin vitro細胞毒性が試験される。この方法は、直接又は拡散を介してのいずれかで、装置及び/又は装置の抽出物と接触している培養細胞のインキュベーションに関する。特に、試験物、陽性コントロール及び陰性コントロールは、方法ISO 10993-12に従って抽出される。元の抽出物は段階的に希釈され、5つの濃度が試験のために使用される。L-929細胞(マウス、C3H/An、結合組織)を試料の抽出物、試薬コントロール、及び陰性コントロール又は陽性コントロールのいずれかで処置する。各処置について三連のプレートを調製する。細胞を24時間インキュベートし、細胞傷害性作用について顕微鏡で観察する。培養物を顕微鏡下で観察し、反応性について0~4のスケールを用いてグレード分けする(「4」は重度の細胞傷害性を意味し;「3」は中程度の細胞傷害性を意味し;「2」は軽度の細胞傷害性を意味し;「1」はわずかな細胞傷害性を意味し、「0」は非細胞傷害性を意味する)。結果がグレード2以下(すなわち、0、1、又は2)である場合、試験物は試験の要件を満たす。
本明細書に記載されるPEC、混和性混合物、又は個々のカチオン性ポリマーから形成された残留自己消毒性フィルムは非浸出性であり、従って、表7における以下の試験結果によって示されるように、0のスコアでISO 10993-5(2009年版)のin
vitro細胞毒性試験に合格する。
vitro細胞毒性試験に合格する。
試験(v)は、長期消毒を測定する要求(claim)(すなわち、「後で死滅させる」耐久性の要求)のためにEPAによって承認された方法である、一般に「クロロックス試験」として知られるプロトコル#01-1Aに関する。その全内容が参照により組み入れられるプロトコル#01-1Aは、細菌:スタフィロコッカス・アウレウス、クレブシエラ・ニューモニエ、及び/又はエンテロバクター・エロゲネスのみに対する無生物、硬質、無孔表面上の乾燥化学物質残留物(フィルム)の残留自己消毒活性を測定する。特に、表面に接種し、試験製品で処理し、乾燥させ、次いで湿潤と乾燥を交互に繰り返す条件下で摩耗させ、それに数回の再接種を点在させる。試験終了時及び少なくとも24時間後に、試験表面が5分以内に99.9%の微生物を死滅させる能力を測定する。この試験に合格するためには、組成物から形成されたフィルムは、荷重をかけた布による12回の交互の湿式及び乾式摩擦の間及びその後にその抗菌効力を維持しなければならない。
EPAの耐久性試験の修正版であるプロトコル#01-1Aを使用することができる。プロトコル#01-1Aは殺病原体性化学物質をフィルムから放出することによって微生物を死滅させることに依存し、時間の経過とともに枯渇する製品のために設計されているので、本発明の抗菌性組成物から形成された残留自己消毒性フィルムを評価するためには、修正されたプロトコルがより適切であると考えられる。本発明の抗菌性組成物は殺病原体性化学物質を必要とするのではなく、その死滅メカニズムが時間とともに枯渇するとは考えられていない荷電カチオン性ポリマーを含む。修正試験は、EPA#01-1Aプロトコルの荷重及びサイクル時間を用いて、フィルムを毎日3回の摩擦(1回の乾燥、1回の湿潤、1回の乾燥)にかけることからなる。この修正試験は、標準プロトコル#01-1Aの単一の24時間測定と比較して、数日間にわたり抗菌性組成物の抗菌効果を捉える。修正試験に合格するには、4~7日後にポリマーベースのフィルムが、ガラス又はステ
ンレス鋼基材上のグラム陽性菌、グラム陰性菌、エンベロープウイルス、及び/又は無エンベロープウイルスの少なくとも95%(例えば、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%、少なくとも99.5%、少なくとも99.9%)の減少を実証し続けるであろうことが必要であろう。
ンレス鋼基材上のグラム陽性菌、グラム陰性菌、エンベロープウイルス、及び/又は無エンベロープウイルスの少なくとも95%(例えば、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%、少なくとも99.5%、少なくとも99.9%)の減少を実証し続けるであろうことが必要であろう。
本発明はまた、表面上の微生物を死滅させる方法であって、カチオン性ポリマー(単独で、又はPEC中に封入されている)、少なくとも1つの接着促進剤(例えば、チタネート、カルボキシル化分岐状PEI)、任意選択的に、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、並びに担体(これらの各成分は本明細書に記載される通りである)を含む抗菌性組成物を表面に適用することを含む方法を提供する。方法は、表面を消毒すること、残留自己消毒フィルムを提供すること、又はその両方を含むことができる。用語「微生物」は、細菌、ウイルス、真菌、古細菌、及び原生生物(例えば、藻類、アメーバ、原生動物)などの任意の単細胞又は多細胞生物を含む。本明細書で使用される場合、用語「適用する」とは、抗菌性組成物を表面に移すために使用される任意の適切な技術を指す。例えば、適用するための技術は、限定されないが、ブラッシング、ローリング、噴霧、拭き、モップ拭き、注入、塗装、吸収(absorbing)、吸着、吸収(imbibing)、浸水、飽和、浸透、浸漬、及びこれらの方法の組み合わせであり得る。
さらに提供されるのは、本明細書に記載されているように、高分子量(好ましくは超高分子量)ポリジアリルジメチルアンモニウム塩(例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド)及び担体を含む抗菌性組成物を表面に適用することを含む、表面上の微生物を死滅させる(例えば、表面を殺菌する、残留自己消毒性フィルムを提供する、又はその両方)方法である。この実施態様の抗菌性組成物はさらに、(i)ポリエチレンイミン系ポリマー、キトサン、若しくはそれらの組み合わせ、及び/又は(ii)アニオン性ポリマー、及び/又は(iii)可視光中で光触媒的に活性である有機及び/若しくは無機粒子、及び/又は(iv)少なくとも1つの接着促進剤(例えば、チタネート、カルボキシル化分岐状PEI)、及び/又は(v)少なくとも1つの塩を含むことができる。これらの任意選択的な成分のそれぞれは本明細書に記載される通りである。
ひとたび表面に適用されると、組成物中の、本明細書に記載される担体は蒸発して、表面に抗菌性残留自己消毒性フィルムを残す。抗菌性残留自己消毒性フィルムは、表面を殺菌性(bactericidal)、殺ウイルス性(virucidal)、及び/又は殺病原体性(germicidal)にする。本明細書で使用される場合、用語「表面を殺菌性、殺ウイルス性、及び/又は殺病原体性にする」とは、細菌、ウイルス、及び/又は病原体(アスペルギルス・ブラシリエンシス(Aspergillas brasliensis)などの真菌を含む)の存在を任意の適切な程度まで減少させること(例えば、除去する、死滅させる、増殖を防止及び/又は抑制する)を指す。本明細書中で使用される場合、用語「任意の適切な程度」とは、60%以上の減少、70%以上の減少、80%以上の減少、90%以上の減少、92%以上の減少、94%以上の減少、95%以上の減少、97%以上の減少、98%以上の減少、99%の減少、又は99.5%以上の除去を含む、50%以上の減少を指す。
この実施態様によれば、本発明は、表面(例えば、基材の表面)と、本明細書に記載されるように、表面に適用される抗菌性残留自己消毒性フィルムとを含むコーティング表面を提供する。得られたフィルムは、容易には除去されない非浸出性表面を提供する。ほとんどの実施態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは表面(例えば、基材の表面)に共有結合していない。
殺菌性(bactericidal)、殺ウイルス性(virucidal)、及び/又は殺病原体性(germicidal)にされる表面は、生体適合性材料を含む任意の
適切な材料のものであり得る。表面は、例えば、粉末、粉塵、凝集物、非晶質固体、シート、繊維、チューブ、布などのような任意の適切な形態で使用することができ、又はそれに由来することができる。実施態様において、表面は、金属、ガラス、ガラス繊維、シリカ、砂、木材、繊維、天然ポリマー、合成ポリマー、プラスチック、ゴム、セラミック、磁器、石、大理石、セメント、人体又は動物体(例えば、皮膚)、若しくはそれらの任意のハイブリッド、合金、コポリマー、ブレンド、又は組み合わせを含む。
適切な材料のものであり得る。表面は、例えば、粉末、粉塵、凝集物、非晶質固体、シート、繊維、チューブ、布などのような任意の適切な形態で使用することができ、又はそれに由来することができる。実施態様において、表面は、金属、ガラス、ガラス繊維、シリカ、砂、木材、繊維、天然ポリマー、合成ポリマー、プラスチック、ゴム、セラミック、磁器、石、大理石、セメント、人体又は動物体(例えば、皮膚)、若しくはそれらの任意のハイブリッド、合金、コポリマー、ブレンド、又は組み合わせを含む。
本発明における使用に適した金属表面は、例えば、ステンレス鋼、ニッケル、チタン、タンタル、アルミニウム、銅、金、銀、プラチナ、亜鉛、ニッケルチタン合金(ニチノール)、ニッケル、クロム、及び鉄の合金(INCONEL(商標)、Special Metals,Corporation,Elkhart,IN)、イリジウム、タングステン、ケイ素、マグネシウム、錫、亜鉛メッキ鋼、溶融亜鉛メッキ鋼、電気亜鉛めっき鋼、焼鈍溶融亜鉛めっき鋼、前述の金属のいずれかの合金、前述の金属のいずれかを含むコーティング、及びそれらの組み合わせを含む。
本発明での使用に適したガラス表面は、例えば、ソーダライムガラス、ストロンチウムガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムガラス、ランタンを含有するガラスセラミック、ガラス繊維、及びそれらの組み合わせを含む。
本発明での使用に適したシリカ表面は、例えば、石英、溶融石英、結晶質シリカ、ヒュームドシリカ、シリカゲル、シリカエアロゲル、及びそれらの混合物を含む。
本発明における使用に適した砂表面は、例えば、シリカ(例えば、石英)、炭酸カルシウム(例えば、アラゴナイト)、及びそれらの混合物からなる砂を含む。砂は、鉱物(例えば、磁鉄鉱、亜塩素酸塩、海緑石、石膏、かんらん石、ざくろ石)、金属(例えば、鉄)、貝殻、サンゴ、石灰岩、及び/又は岩石などの他の成分を含むことができる。
適切な木材表面は、例えば、硬材及び軟材、並びに木材、木材チップ、又は繊維から加工された材料(例えば、合板、配向性ストランドボード、単板積層材、複合材、ストランド材、チップボード、ハードボード、中質繊維板)、及びそれらの組み合わせを含む。木材の種類には、ハンノキ、カバノキ、ニレ、カエデ、ヤナギ、クルミ、チェリー、オーク、ヒッコリー、ポプラ、マツ、モミ、及びそれらの組み合わせを含む。
本発明における使用に適した繊維表面は、例えば、天然繊維(例えば、動物、植物、又は鉱物由来)及び合成繊維(例えば、セルロース、鉱物又はポリマー由来)を含む。適切な天然繊維としては、綿、大麻、黄麻、亜麻、ラミー、サイザル、バガス、木繊維、カイコ絹、クモ絹、腱(sinew)、腸線、ウール、シーシルク(sea silk)、ウール、モヘア、アンゴラ、及びアスベストを含む。適切な合成繊維は、レーヨン(例えば、リヨセル)、モーダル、及び金属繊維(例えば、銅、金、銀、ニッケル、アルミニウム、鉄)、炭素繊維、炭化ケイ素繊維、竹繊維、シーセル、ナイロン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル繊維(例えば、ビニヨン)、ポリオレフィン繊維(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン)、アクリル系ポリエステル繊維、アラミド(例えば、TWARON(商標)、KEVLAR(商標)、NOMEX(商標))、スパンデックス、及びそれらの組み合わせを含む。
本発明における使用のために適した天然ポリマー表面は、例えば、多糖類(例えば、綿、セルロース)、シェラック、アンバー、ウール、絹、天然ゴム、バイオポリマー(例えば、タンパク質、細胞外マトリックス成分、コラーゲン)、及びそれらの組み合わせを含む。
本発明での使用に適した合成ポリマー表面は、例えば、ポリビニルピロリドン、アクリル、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン、ポリアクリロニトリル、アセタール、ポリフェニレンオキシド、ポリイミド、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンイミン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリオルトエステル、ポリ無水物、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリカプロラクトン、ポリヒドロキシブチレートバレレート、ポリラクトン、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、並びにコポリマー及びそれらの組み合わせを含む。
本発明での使用に適した典型的なゴム表面は、例えば、シリコーン、フルオロシリコーン、ニトリルゴム、シリコーンゴム、ポリイソプレン、硫黄硬化ゴム、ブタジエン-アクリロニトリルゴム、イソプレン-アクリロニトリルゴム、及びそれらの組み合わせを含む。
本発明での使用に適したセラミック表面は、例えば、窒化ホウ素、窒化ケイ素、アルミナ、シリカ、それらの組み合わせ、及びそれらの組み合わせを含む。
本発明での使用に適した石の表面は、例えば、ボーキサイト、方解石、長石、石膏、粘板岩、花崗岩、石英、珪岩、石灰岩、苦灰岩、砂岩、大理石、石鹸、蛇紋岩及びそれらの組み合わせを含む。
本発明の目的のために、動物の体は、限定されないが、ネズミ目(例えば、マウス)、ウサギ目(例えば、ウサギ)、ネコ目(例えば、ネコ(Feline)(ネコ(cats))及びイヌ(Canine)(イヌ(dogs)))、ウシ目(例えば、ウシ(Bovine)(ウシ(cows))及びブタ(Swine)(ブタ(pigs)))、ウマ目(例えば、ウマ(Equine)(ウマ(horses)))、サル目、セボイド目(Ceboids)、又はシモイド目(Simioids)(例えば、サル)、鳥綱(例えば、鳥)、節足動物門綱(例えば、昆虫)、魚網(例えば、魚)、又は類人猿類(例えば、ヒト及び類人猿)を含む。典型的には、動物の体の皮膚(無傷の皮膚、創傷もしくは壊れた皮膚、及び/又はそうでなければ例えば火傷により損傷を受けた皮膚を含む)及び/又は粘膜組織(例えば、口腔、鼻、眼、又は性器組織)は、抗菌性組成物の適用のために適した表面として機能する。皮膚及び/又は粘膜組織は、四肢、尾部、腹部、胸部、頭部、首部、顔面、生殖器領域(例えば、乳房)、臀部、又は背部を含む、動物の身体の任意の部分と関連し得る。一般に、抗菌性組成物の成分の種類及び量は、生体適合性を確実にし、毒性を最小にし、刺激を最小にし、かつ/又は形成されたフィルムの所望レベルの表面粘着性及び/又は接着性を有するように選択される。
表面は通常、より大きな構造の構成要素である。例えば、表面は、以下:医療機器、診断機器、インプラント、手袋、マスク、カーテン、マットレス、シーツ、毛布、ガーゼ、包帯、ティッシュ、手術用ドレープ、チューブ、手術器具、安全用具、布、衣料品、床、取っ手、壁、流し台、シャワー又は浴槽、トイレ、家具、壁スイッチ、玩具、運動器具、遊具、ショッピングカート、調理台、電化製品、手すり、ドア、エアフィルター、パイプ、道具、皿、コップ、容器、オブジェクト表示容器、食品、食品表示容器、食品包装、食品加工機器、食品取扱機器、食品輸送機器、食品自動販売機、食品貯蔵機器、食品包装機器、植物、電話、携帯電話、リモコン、コンピューター、マウス、キーボード、タッチスクリーン、革、化粧品、化粧品製造機器、化粧品貯蔵機器、化粧品包装機器、パーソナルケア用品、パーソナルケア用品製造設備、パーソナルケア保管機器、パーソナルケア包装機器、動物飼育用品、動物飼育用品製造機器、獣医機器、パウダー、クリーム、ジェル、軟膏、アイケア用品、アイケア用品製造機器、コンタクトレンズ、メガネ、アイケア保管機器、コンタクトレンズケース、宝石類、宝石類製造機器、宝石類保管機器、動物用ハウ
ジング、農業用機器、動物用食品取扱機器、動物用食品貯蔵スペース、動物用食品貯蔵機器、動物用食品容器、航空機、陸上車両、空気処理機器、エアフィルター、水上車両、貯水スペース、貯水機器、水処理機器、貯水容器、水フィルター、手、髪、足、脚、腕、胴、頭、又は動物の身体部分、医薬品表示容器、医薬品包装、医薬品処理機器、医薬品取扱機器、医薬品輸送機器、医薬品自動販売機、医薬品、医薬品貯蔵機器、医薬品包装機器などの、基材の一部であり得る。
ジング、農業用機器、動物用食品取扱機器、動物用食品貯蔵スペース、動物用食品貯蔵機器、動物用食品容器、航空機、陸上車両、空気処理機器、エアフィルター、水上車両、貯水スペース、貯水機器、水処理機器、貯水容器、水フィルター、手、髪、足、脚、腕、胴、頭、又は動物の身体部分、医薬品表示容器、医薬品包装、医薬品処理機器、医薬品取扱機器、医薬品輸送機器、医薬品自動販売機、医薬品、医薬品貯蔵機器、医薬品包装機器などの、基材の一部であり得る。
「医療機器」は、それらの使用又は動作の過程で、哺乳動物(例えばヒト)において見いだされるか又はその後に使用される組織、血液、又は他の体液と接触する表面を有する任意の機器を含む。医療機器は、患者又は哺乳動物に後で戻される血液と接触する、例えば、血液酸素供給器、血液ポンプ、血液貯蔵バッグ、採血管、濾過媒体を含む血液フィルター、透析膜、血液を運ぶために使用されるチューブなどの手術に使用するための体外機器を含む。医療機器はまた、血管又は心臓に埋め込まれる、血管移植片、ステント、ペースメーカリード、外科用人工導管、心臓弁などの哺乳動物(例えば、ヒト)に埋め込まれた内部人工器官を含む。医療機器はまた、監視又は修復又は治療の目的で血管、心臓、臓器又は組織に配置される、例えばカテーテル、ガイドワイヤ、羊水穿刺針及び生検針、カニューレ、ドレナージチューブ、シャント、センサー、トランスデューサー、プローブなどの一時的な血管内使用のための機器を含む。医療機器はまた、腰や膝などの人工関節などの人工器官、並びに人工心臓を含む。さらに、医療機器は、陰茎インプラント、コンドーム、タンポン、生理用ナプキン、接眼レンズ、手術に使用されるスリング材、縫合糸、止血剤、抗菌性材料、外科用メッシュ、経皮パッチ、及び創傷包帯/絆創膏を含む。
「診断機器」は、病状を診断又は監視するために使用される任意の装置又は器具を含む。例は、超音波、磁気共鳴画像(MRI)装置、陽電子放出断層撮影(PET)スキャナー、コンピューター断層撮影(CT)スキャナー、人工呼吸器、心肺装置、体外式膜型人工肺(ECMO)装置、透析機、血圧計、耳鏡、検眼鏡、聴診器、血圧計、血圧計カフ、心電計、体温計、除細動器、検鏡、S状結腸鏡、及び肛門鏡を含む。
「外科用器具」は、外科手術又は手術を行うために使用される任意の器具又は装置を含む。例には、メス、ランセット、トロカール、止血剤、把持器、鉗子、クランプ、開創器、伸展器、ポジショナー、気管切開器、拡張器、ステープラー、洗浄針、注射針、ドリル、スコープ、内視鏡、プローブ、定規及びキャリパーを含む。
「安全用具」は、ヒト、動物、又は物体を保護するために使用される装置を含む。「安全用具」の例は、マスク、フェースシールド、日よけ、ゴーグル、メガネ、手袋、靴カバー、フットガード、レッグガード、ベルト、スモック、エプロン、コート、ベスト、雨具、帽子、ヘルメット、あごストラップ、ヘアネット、シャワーキャップ、聴覚保護具(イヤープラグ、イヤーマフィン、聴覚バンド)、人工呼吸器、ガスマスク、付属のエアーフード、襟、ひも、及び応急処置キットである。
「布」は、寝具、カーテン、タオル、テーブルカバー、保護シート、及び食器用布地などの任意の種類の適切な布地を含む。
「衣料品」は、衣類、履物の品目、又は誰かが自分に着用する他の品目を含む。例としては、ユニフォーム、コート、シャツ、ズボン、ウェーダー、手術着、靴下、靴又はブーツライナー、インソール、手袋、帽子、靴、ブーツ、及びサンダルを含む。
表面は、建物構造の一部、又は床、壁、電化製品(例えば、冷蔵庫、オーブン、コンロ、食器洗い機、洗濯機、衣類乾燥機、炉、給湯器、エアコン、ヒーター)、流し台、シャワー又は浴槽、トイレ、家具(例えば、マットレス、長椅子、ソファ、椅子、テーブル、
棚、戸棚、ベッド、化粧台)、調理台、手すり、エアフィルター、空気処理機器、水処理機器、水フィルター、パイプ、ドア、ハンドル、照明、照明スイッチ、サーモスタット、スプリンクラー、エアコンエバポレーター及び/又はコンデンサーなどの建物構造内に見受けられる品物であり得る。
棚、戸棚、ベッド、化粧台)、調理台、手すり、エアフィルター、空気処理機器、水処理機器、水フィルター、パイプ、ドア、ハンドル、照明、照明スイッチ、サーモスタット、スプリンクラー、エアコンエバポレーター及び/又はコンデンサーなどの建物構造内に見受けられる品物であり得る。
表面は、運動器具、遊具、又はプールを含む玩具又は運動器具でもあり得る。
表面は、道具(例えば、ナイフ、フォーク、スプーン、柄杓、へら、泡立て器など)、皿(例えば、食品貯蔵容器、食品サービングピースなど)、食品パッケージ(例えば、袋、箱、ホイル、プラスチックラップなど)又は食品と接触するようになる他の品物(例えば、まな板、食品展示用容器、食品加工機器、食品取扱機器、食品輸送機器、食品自動販売機器、動物用食品取扱機器、動物用食品保管スペース、食品保管機器、動物用食品容器、動物用食品保管機器)であり得る。表面は、食品加工タンク、スターラー、コンベヤーベルト、ナイフ、グラインダー、包装機、ラベリングマシンなどの食品加工設備の一部であり得る。
「食品」は、抗菌性残留自己消毒性フィルムを提供することが望ましい任意の食品である。そのような実施態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルム及びその組成物は、ヒト及び動物の消費に対して非毒性であるべきである。「食品」は、例えば、任意の果物、野菜、肉、又は卵であり得る。
「植物」は、被子植物(顕花植物)、裸子植物(種子生産植物)、針葉樹、シダ、及びコケを含む任意の適切な植物である。適切な被子植物は、アンボレラ(例えば、Amborella trichopoda Baill)、スイレン目(例えば、スイレン)、アウストロバイレヤ目(例えば、トウシキミ)、センリョウ目(例えば、アスカリナ属、チャラン属、ヘディオスムム属 又はセンリョウ属からのもの)、モクレン類(例えば、
モクレン、月桂樹、黒コショウ)、単子葉植物(例えば、イネ科植物、ラン、ヤシの木)、マツモ属(例えば、水生植物)、又は真性双子葉植物(例えば、ヒマワリ、ペチュニア、リンゴ)群に由来する。適切な裸子植物は、サブクラスのソテツ亜綱(cycadidae)、イチョウ亜綱(ginkgoidae)、グネツム亜綱(gnetidae)、又はマツ亜網(pinidae)に由来する。
モクレン、月桂樹、黒コショウ)、単子葉植物(例えば、イネ科植物、ラン、ヤシの木)、マツモ属(例えば、水生植物)、又は真性双子葉植物(例えば、ヒマワリ、ペチュニア、リンゴ)群に由来する。適切な裸子植物は、サブクラスのソテツ亜綱(cycadidae)、イチョウ亜綱(ginkgoidae)、グネツム亜綱(gnetidae)、又はマツ亜網(pinidae)に由来する。
表面は、電話、携帯電話、リモコン、コンピューター、マウス、キーボード、及びタッチスクリーンなどの電子装置の一部であり得る。
表面はさらに化粧品(例えば、アイシャドウ、アイライナー、プライマー、ファンデーション、口紅、リップグロス、頬紅)、化粧品製造機器、化粧品貯蔵機器、化粧品包装機器、パーソナルケア用品(クリーム、ジェル、軟膏、リップクリーム、ボディーソープ、洗顔石鹸、ローション、コロン、香水、制汗剤、消臭剤、化粧紙、綿棒、綿パッド、洗口剤、歯磨き粉、マニキュア液、シャンプー、コンディショナー、ヘアスプレー、タルカムパウダー、シェービングクリーム、コンタクトレンズ、コンタクトレンズケース、メガネ)、パーソナルケア用品製造機器、パーソナルケア保管機器、パーソナルケア包装機器、宝石類(例えば、ネックレス、指輪、イヤリング、ブレスレット、時計)、宝石類製造機器、又は宝石類貯蔵機器の一部であり得る。
「動物飼育用品」及び「獣医用機器」は、家、寄宿舎、また家畜病院などの動物を含む設定で使用される任意の製品であり得る。もちろん、獣医用機器は、病院の設定の外の場所で使用することができる。動物は、一般的にペット、非ペット、飼いならされた、獣医によって治療された、及び野生の動物と見なされる任意の動物である。例は、イヌ、ネコ、爬虫類、鳥、ウサギ、フェレット、モルモット、ハムスター、ラット、マウス、魚、カ
メ、ウマ、ヤギ、ウシ、及びブタを含む。適切な動物飼育用品には、本明細書に記載されるパーソナルケア用品、玩具、ベッド、木枠、犬小屋、キャリア、ボウル、皿、ひも、つば、ゴミ箱、及び手入れ用品(例えば、バリカン、はさみ、ブラシ、くし、脱毛玉用具(dematting tool)、脱毛用具(deshedding tool))を含む。適切な獣医用機器は、本明細書に記載される任意の医療機器及び外科用器具、並びにテーブル、浴槽、ストレッチャー、流し台、体重計、ケージ、キャリア、及びひもなどの他の機器を含む。
メ、ウマ、ヤギ、ウシ、及びブタを含む。適切な動物飼育用品には、本明細書に記載されるパーソナルケア用品、玩具、ベッド、木枠、犬小屋、キャリア、ボウル、皿、ひも、つば、ゴミ箱、及び手入れ用品(例えば、バリカン、はさみ、ブラシ、くし、脱毛玉用具(dematting tool)、脱毛用具(deshedding tool))を含む。適切な獣医用機器は、本明細書に記載される任意の医療機器及び外科用器具、並びにテーブル、浴槽、ストレッチャー、流し台、体重計、ケージ、キャリア、及びひもなどの他の機器を含む。
「動物用ハウジング(animal housing)」は、小屋、厩舎、シェルター、グラブバッグシェルター、ハッチ、納屋、小屋(shed)、おり、ネストボックス(nestbox)、給餌器、支柱、ケージ、キャリア、又はベッドなどの任意の適切なハウジング(housing)であり得る。
「農業用機器」は、農場又は牧場、特に動物を収容する、動物を処理する、又はその両方の農場又は牧場を含む、農業の現場で使用される任意の装置である。家畜動物は、本明細書に記載されるように収容又は処理することができ、例えば、ウマ、ウシ、バイソン、及び家禽などの小動物(例えば、ニワトリ、ウズラ、シチメンチョウ、ガチョウ、アヒル、ハト(pigeon)、ハト(dove)、キジ、ハクチョウ、ダチョウ、ホロホロチョウ、インドクジャク、エミュー)、ブタ、ヒツジ、ヤギ、アルパカ、ラマ、シカ、ロバ、ウサギ、及び魚を含む。農業機器の例としては、ワゴン、トレーラー、カート、納屋、小屋、フェンシング、スプリンクラー、シャベル、スクレーパー、端綱、ロープ、拘束具、給餌器、給水器、餌入れ、水フィルター、水処理装置、ストックタンク、噴水、バケツ(bucket)、バケツ(pail)、干し草ラック、スケール、家禽のフロアーリング、卵処理装置、納屋のカーテン、トラクター、播種機、プランター、すき、ローテーター、耕運機、散布機、噴霧器、撹拌機、選別機、ベーラー、収穫機、綿摘み機、脱穀機、草刈り機、バックホウローダ、スクイズシュート、油圧シュート、ヘッドシュート、ヘッドゲート、クラウディングタブ(crowding tub)、囲いタブ(corral
tub)、路地(alley)、分娩ペン、子牛用テーブル、及び搾乳機を含む。
tub)、路地(alley)、分娩ペン、子牛用テーブル、及び搾乳機を含む。
表面は、航空機、陸上車両、又は水上車両などの乗り物の一部とすることができる。適切な乗り物には、車、バン、トラック、バス、救急車、レクリエーション用車両、キャンピングカー、オートバイ、スクーター、自転車、車椅子、電車、路面電車、船、ボート、カヌー、潜水艦、無人潜水艦(UUV)、パーソナルウォータークラフト、飛行機、ジェット、ヘリコプター、無人自律走行車(UAV)、及び熱気球を含む。
所望されれば、抗菌性残留自己消毒性フィルムが適用されている表面は、典型的にはフィルムが表面に共有結合されていないので、抗菌性残留消毒性フィルムを除去することによって再生することができる。除去工程は、溶媒(例えば、水及び/又はアルコール)による洗浄又はすすぎなどの任意の適切な方法によって実施することができる。従って、本明細書に記載される表面(例えば、基材の表面)上の抗菌コーティングは、一時的(例えば、除去可能)と見なすことができる。一実施態様において、抗菌性残留自己消毒フィルムは水溶性であり、水(例えば、熱い石鹸水)により除去可能である。
抗菌性残留自己消毒性フィルムは、任意の適切な細菌に対して表面を、任意の適切な程度にまで殺菌性にする。言い換えれば、本発明の抗菌性組成物は、抗菌性残留自己消毒性フィルムと接触するようになる細菌の少なくとも75%(例えば、少なくとも80%、少なくとも85%、少なくとも90%、少なくとも92%、少なくとも94%、少なくとも95%、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%、又は少なくとも99.5%)を死滅させる抗菌性残留自己消毒性フィルムを表面(例えば、基材の表面)上に形成することができる。例えば、細菌は、例えば、スタフィロコッカ
ス・アウレウス、グラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)、スタフィロコッカス・サプロフィチカス(Staphylococcus saprophyticus)、シュードモナス・エルギノーサ、リステリア・モノサイトゲネス(Listeria monocytogenes)、クレブシエラ・ニューモニエ、ストレプトコッカス・ニューモニエ(Streptococcus pneumoniae)、ストレプトコッカス・ピオゲネス(Streptococcus pyogenes)、ストレプトコッカス・アガラクティエ(Streptococcus agalactiae)、ヘモフィルス・インフルエンザ(Haemophilus influenzae)、ヘリコバクターピロリ(Helicobacter pylori)、サルモネラ属菌(Salmonella)、シゲラ属菌(Shigella)、クロストリジウム属菌(Clostridium)、エンテロバクター・エロゲネス、グラム陰性エスケリキア・コリ、クロストリジウム・ディフィシル、又はそれらの組み合わせであり得る。特定の実施態様において、抗菌性組成物は、グラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)、グラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC 8739)、クロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)、又はそれらの組み合わせを減少させること(例えば、除去、死滅、又は増殖を防止及び/又は抑制)において有効である。
ス・アウレウス、グラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)、スタフィロコッカス・サプロフィチカス(Staphylococcus saprophyticus)、シュードモナス・エルギノーサ、リステリア・モノサイトゲネス(Listeria monocytogenes)、クレブシエラ・ニューモニエ、ストレプトコッカス・ニューモニエ(Streptococcus pneumoniae)、ストレプトコッカス・ピオゲネス(Streptococcus pyogenes)、ストレプトコッカス・アガラクティエ(Streptococcus agalactiae)、ヘモフィルス・インフルエンザ(Haemophilus influenzae)、ヘリコバクターピロリ(Helicobacter pylori)、サルモネラ属菌(Salmonella)、シゲラ属菌(Shigella)、クロストリジウム属菌(Clostridium)、エンテロバクター・エロゲネス、グラム陰性エスケリキア・コリ、クロストリジウム・ディフィシル、又はそれらの組み合わせであり得る。特定の実施態様において、抗菌性組成物は、グラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)、グラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC 8739)、クロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)、又はそれらの組み合わせを減少させること(例えば、除去、死滅、又は増殖を防止及び/又は抑制)において有効である。
本発明の一態様において、本明細書に記載される抗菌性組成物から形成された抗菌性残留自己消毒性フィルムは、グラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌に対して表面を殺菌性にする。好ましくは、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触の30分以内(例えば、20分以内、15分以内、10分以内、5分以内)に、グラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌のlog5集団を少なくとも95%(例えば、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%)死滅させる。特に好ましい実施態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触の5分以内に、グラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌のlog5集団の少なくとも99.8%を死滅させる。
本発明の別の態様において、本明細書に記載される抗菌性組成物から形成された抗菌性残留自己消毒性フィルムは、グラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC8739)細菌に対して表面を殺菌性にする。特に、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触の30分以内(例えば、20分以内、15分以内、10分以内、5分以内)に、グラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC 8739)細菌のlog5集団の少なくとも95%(例えば、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%)を死滅させる。好ましい実施態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触の5分以内に、グラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC 8739)細菌のlog5集団の少なくとも99.7%を死滅させる。
本発明のさらに別の態様において、本明細書に記載される抗菌性組成物から形成された抗菌性残留自己消毒性フィルムは、表面をクロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)細菌に対して殺菌性にする。より具体的には、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触の24時間以内(例えば、18時間以内、12時間以内、10時間以内、8時間以内、6時間以内)に、クロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)細菌のlog4集団の少なくとも75%(例えば、少なくとも80%、少なくとも85%、少なくとも90%、少なくとも95%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%)を死滅させる。好ましい実施態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触の8時間以内に、クロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)細菌のlog4集団の少なくとも99.7%を死滅させる。
ウイルス、特に無エンベロープウイルス、例えばノロウイルス、ロタウイルス、アデノ
ウイルス、及びポリオウイルスは死滅させることがはるかに困難である。一般に、一連の無エンベロープウイルスを死滅させる唯一の方法は、次亜塩素酸塩、酸、過酸化物など、非常に過酷な化学物質を大量に使用することであり、これらは全て非常に細胞傷害性である。注目すべきことに、本発明に記載の技術は、無エンベロープウイルスを死滅させる抗菌性残留自己消毒性フィルムを形成することができる。従って、本発明は、本明細書に記載される抗菌性組成物から形成され、任意の適切なウイルスに対して、表面を任意の適切な程度、例えばウイルスの少なくとも75%(例えば、少なくとも80%、少なくとも85%、少なくとも90%、少なくとも92%、少なくとも94%、少なくとも95%、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%、又は少なくとも99.5%)を減少させる(例えば、除去する、死滅させる、又は増殖を防止及び/若しくは抑制する)まで殺ウイルス性にする抗菌性残留自己消毒性フィルムを提供する。特定の例において、本明細書に記載される抗菌性組成物から形成された抗菌性残留自己消毒性フィルムは、少なくとも1つのエンベロープウイルス(例えば、水痘ウイルス、インフルエンザ、単純ヘルペス、重症急性呼吸器症候群(SARS)、フラビウイルス、トガウイルス)又は無エンベロープウイルス(例えば、レビウイルス、ノロウイルス、ロタウイルス、アデノウイルス、パルボウイルス、及びポリオウイルス)に対して表面を殺ウイルス性にする。
ウイルス、及びポリオウイルスは死滅させることがはるかに困難である。一般に、一連の無エンベロープウイルスを死滅させる唯一の方法は、次亜塩素酸塩、酸、過酸化物など、非常に過酷な化学物質を大量に使用することであり、これらは全て非常に細胞傷害性である。注目すべきことに、本発明に記載の技術は、無エンベロープウイルスを死滅させる抗菌性残留自己消毒性フィルムを形成することができる。従って、本発明は、本明細書に記載される抗菌性組成物から形成され、任意の適切なウイルスに対して、表面を任意の適切な程度、例えばウイルスの少なくとも75%(例えば、少なくとも80%、少なくとも85%、少なくとも90%、少なくとも92%、少なくとも94%、少なくとも95%、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%、又は少なくとも99.5%)を減少させる(例えば、除去する、死滅させる、又は増殖を防止及び/若しくは抑制する)まで殺ウイルス性にする抗菌性残留自己消毒性フィルムを提供する。特定の例において、本明細書に記載される抗菌性組成物から形成された抗菌性残留自己消毒性フィルムは、少なくとも1つのエンベロープウイルス(例えば、水痘ウイルス、インフルエンザ、単純ヘルペス、重症急性呼吸器症候群(SARS)、フラビウイルス、トガウイルス)又は無エンベロープウイルス(例えば、レビウイルス、ノロウイルス、ロタウイルス、アデノウイルス、パルボウイルス、及びポリオウイルス)に対して表面を殺ウイルス性にする。
本発明の別の態様において、本明細書に記載される抗菌性組成物から形成された抗菌性残留自己消毒性フィルムは、表面をインフルエンザA型(例えば、H1N1、H1N2、及びH5N1)エンベロープウイルスに対して殺ウイルス性にする。一実施態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触の60分以内(例えば、45分以内、30分以内、20分以内)に、インフルエンザA型(H1N1)(ATCC CCL-34)エンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%(例えば、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%)を死滅させる。好ましい実施態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触(contact of contact)の30分以内に、インフルエンザA型(H1N1)(ATCC CCL-34)エンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも99%を死滅させる。
本発明のさらに別の態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、レビウイルス(例えば、MS2)、ノロウイルス、ロタウイルス、アデノウイルス、パルボウイルス、又はポリオウイルスなどの無エンベロープウイルスに対して表面を殺ウイルス性にする。一実施態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触の30分以内(例えば、20分以内、15分以内、10分以内、5分以内)に少なくとも95%(例えば、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%)の無エンベロープウイルスを死滅させる。好ましい実施態様において、抗菌性残留自己消毒性フィルムは、接触の5分以内に、少なくとも97%の無エンベロープウイルスを死滅させる。この実施態様の幾つかの例において、無エンベロープウイルスはMS2(ATCC 15597-B1)である。
本発明の一実施態様は、正に荷電した不織布濾材に結合されている、本明細書に記載されるような1つ以上の不溶性カチオン性ポリマーを含む処理済み濾材に関する。濾材は、例えば液体(例えば水)及び空気を濾過するのに適しており、アルミナ(Al2O3)、ポリエステル(例えば、PET)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド(例えば、ナイロン6、6)、ポリイミド、ポリアクリル、ガラス、金属、デキストラン、セルロース、ジュート、木材パルプ、綿、又はそれらの組み合わせ(例えば、マイクログラスファイバー及び/又はナノアルミナファイバーでコーティングされたセルロース)などの任意の適切な材料から作製することができる。材料がその天然形態で正に荷電していない場合、必要に応じて、例えば1つ以上の四級アンモニウム基を付加することによって材料を修飾して必要な正電荷を提供することができる。不織布濾材は商業的に購入することがで
き、かつ任意の適切な方法(例えば、ウエットレイド(wetlaid)、エアレイド(airlaid)、ドライレイド(drylaid)、メルトブローン(meltblown)、スパンボンド(spunbond)、ナノファイバーウェブ紡糸、及び連続延伸繊維化(continuous draw fiberization))によって調製することができる。例えば、Argonide(Sanford,FL),Pall Corporation(Port Washington,New York),GE Infrastructure Water and Process Technologies(Trevose,PA)、及びMeissner Filtration Products(Camarillo,CA)を参照されたい。本明細書に記載されるように、カップリング剤として作用する接着促進剤を使用することができる。接着促進剤が分岐状カルボキシル化PEIなどのカチオン性である実施態様が好ましい。
き、かつ任意の適切な方法(例えば、ウエットレイド(wetlaid)、エアレイド(airlaid)、ドライレイド(drylaid)、メルトブローン(meltblown)、スパンボンド(spunbond)、ナノファイバーウェブ紡糸、及び連続延伸繊維化(continuous draw fiberization))によって調製することができる。例えば、Argonide(Sanford,FL),Pall Corporation(Port Washington,New York),GE Infrastructure Water and Process Technologies(Trevose,PA)、及びMeissner Filtration Products(Camarillo,CA)を参照されたい。本明細書に記載されるように、カップリング剤として作用する接着促進剤を使用することができる。接着促進剤が分岐状カルボキシル化PEIなどのカチオン性である実施態様が好ましい。
ほとんどの濾材は、サイズによる単純な選別によって病原性微生物を減少させるが、そのようなフィルターは、材料を効果的に選別するために高圧(例えば、流体)を必要とし、容易に汚れ、頻繁なメンテナンスを必要とする。本明細書に記載されるように、正に荷電し、1つ以上の不溶性カチオン性ポリマーに結合されている処理済みフィルターは、減圧及び/又はより少ない汚染で微生物を効果的に死滅させることができる。図2Aは、正に荷電していない5μmガラスを含むフィルターからの小さい孔径を示す。図2Bは、より大きい孔径を有する正荷電アルミナを含むフィルターを示す。しかしながら、アルミナに結合しているカチオン性ポリマー(例えば、不溶性polyDADMAC、直鎖状PEI)のために、該フィルターは、図2Aの小孔径マイクロガラスフィルターのように作用する。
処理済み水フィルターの一例では、(例えば、塩化物対イオンの一部をフッ化物で置換することにより)不溶性にされたpolyDADMACを、分岐状カルボキシル化PEIを有する正に荷電したAl2O3の不織布濾材に結合させる。得られた処理済み濾材は非常に高い正のゼータ値を有する。別の例では、分岐状カルボキシル化PEIなどの接着促進剤を使用して、直鎖状PEIを正に荷電したAl2O3の不織布濾材に結合させることによって、処理済みエアフィルターを製造する。
処理されたフィルターを通過した、本明細書に記載されるような、試験時に、高度に汚染された(log7)金属加工流体は、無エンベロープウイルスを含む微生物が99.9%減少した。
本発明は以下の実施態様によりさらに説明される。
(1)(a)カチオン性ポリマー、(b)少なくとも1つの接着促進剤、(c)任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、及び(d)担体を含む、抗菌性組成物であって:ここで組成物の成分は互いに共有結合しておらず、かつ抗菌性組成物が、以下の試験:(i)ウイルスに対するlog3減少及び細菌に対するlog5減少のEPA要件を満たす、米国材料試験協会(ASTM)の国際法E1153に従った殺病原体スプレー試験、(ii)ASTM国際法E1052-96(2002)又はASTM国際法E2315(2016)に従った懸濁試験、(iii)組成物から形成されたフィルムが、(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、(iii-b)接触(contact of contact)の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/若しくは(iii-d)接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を、抗菌活性についての日本工業規格(JIS)Z 2801(2006)試験、又は本明細書に記載されるそのような試験の修正版に従って死滅させる、(iv)組成物から形成されたフィルムが、国際標準化機構(ISO)10993-5 in
vitro細胞毒性試験に従って2以下の値を有する;並びに(v)(v-a)組成物から形成されたフィルムが、米国環境保護庁(EPA)プロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験に従って、グラム陽性菌及びグラム陰性菌の少なくとも99.9%を死滅させるか、又は(v-b)本明細書に記載されるプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験の修正版に従って、フィルム形成後7日待って、組成物から形成されたフィルムがグラム陽性菌及びグラム陰性菌、又はエンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスの少なくとも95%を死滅させるかのいずれかから選択される耐久性試験
のうちの1つ以上に従う、抗菌性組成物。
(1)(a)カチオン性ポリマー、(b)少なくとも1つの接着促進剤、(c)任意選択的に可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子、及び(d)担体を含む、抗菌性組成物であって:ここで組成物の成分は互いに共有結合しておらず、かつ抗菌性組成物が、以下の試験:(i)ウイルスに対するlog3減少及び細菌に対するlog5減少のEPA要件を満たす、米国材料試験協会(ASTM)の国際法E1153に従った殺病原体スプレー試験、(ii)ASTM国際法E1052-96(2002)又はASTM国際法E2315(2016)に従った懸濁試験、(iii)組成物から形成されたフィルムが、(iii-a)30分以内にグラム陽性菌又はグラム陰性菌のlog5集団の少なくとも95%、(iii-b)接触(contact of contact)の30分以内にエンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%、(iii-c)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%、及び/若しくは(iii-d)接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル細菌のlog4集団の少なくとも94%を、抗菌活性についての日本工業規格(JIS)Z 2801(2006)試験、又は本明細書に記載されるそのような試験の修正版に従って死滅させる、(iv)組成物から形成されたフィルムが、国際標準化機構(ISO)10993-5 in
vitro細胞毒性試験に従って2以下の値を有する;並びに(v)(v-a)組成物から形成されたフィルムが、米国環境保護庁(EPA)プロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験に従って、グラム陽性菌及びグラム陰性菌の少なくとも99.9%を死滅させるか、又は(v-b)本明細書に記載されるプロトコル#01-1A残留自己消毒性活性試験の修正版に従って、フィルム形成後7日待って、組成物から形成されたフィルムがグラム陽性菌及びグラム陰性菌、又はエンベロープウイルス及び無エンベロープウイルスの少なくとも95%を死滅させるかのいずれかから選択される耐久性試験
のうちの1つ以上に従う、抗菌性組成物。
(2)カチオン性ポリマーが、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ビニルフェンアルキルトリアルキルアンモニウム塩(vinylphenalkyltrialkylammonium salt)、アクリルアミドアルキルトリアルキル
アンモニウム塩、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウム塩)、ポリエチレンイミン系ポリマー、任意選択的にアニオン性ポリマーと組み合わせて使用されるキトサン、又はそれらの組み合わせである、実施態様1に記載の抗菌性組成物。
アンモニウム塩、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウム塩)、ポリエチレンイミン系ポリマー、任意選択的にアニオン性ポリマーと組み合わせて使用されるキトサン、又はそれらの組み合わせである、実施態様1に記載の抗菌性組成物。
(3)ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩が、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライドであり、ハライドが塩化物、フッ化物、塩化物を含むアニオン、フッ化物を含むアニオン、又はそれらの組み合わせである、実施態様2に記載の抗菌性組成物。
(4)カチオン性ポリマーが、化学的に修飾されていない直鎖状ポリエチレンイミン(PEI)である、実施態様(1)~(3)のいずれか1つに記載の抗菌性組成物。
(5)少なくとも1つの接着促進剤が、チタネート、カルボキシル化分岐状又は直鎖状PEI、シラン化合物、カチオン性ブロックコポリマー、及び少なくとも1つのアシル基、カルボン酸基、又はカルボン酸誘導体を含むポリマー、並びにそれらの組み合わせから選択される、実施態様(1)~(4)のいずれか1つに記載の抗菌性組成物。
(6)可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子が、グラフェン、g-C3N4、遷移金属酸化物、遷移金属硫化物、遷移金属セレン化物、色素増感剤、共役ポリマー、貴金属、又はそれらの混合物から成る群から選択される、実施態様(1)~(5)のいずれか1つに記載の抗菌性組成物。
(7)可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子が、紫外線(UV)下で加水分解されたW及びNドープTiO2粒子である、実施態様(1)~(6)のいずれか1つに記載の抗菌性組成物。
(8)抗菌性組成物が、殺病原体性小分子化合物を含まない、実施態様(1)~(7)のいずれか1つに記載の抗菌性組成物。
(9)抗菌性組成物が、少なくとも1つの殺病原体剤をさらに含む、実施態様(1)~(7)のいずれか1つに記載の抗菌性組成物。
(10)抗菌性組成物が、1つ以上の非電解質ポリマーをさらに含む、実施態様(1)~(9)のいずれか1つに記載の抗菌性組成物。
(11)1つ以上の非電解質ポリマーが、ポリアクリルアミドを含む、実施態様(10)に記載の抗菌性組成物。
(12)ポリエチレンイミン系ポリマー、任意選択的に、ポリジアリルジアルキルアン
モニウム塩、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)、キトサン、又はそれらの組み合わせから選択される第2のカチオン性ポリマー、任意選択的にポリ酸、任意選択的に少なくとも1つの接着促進剤、及び担体を含む、抗菌性組成物。
モニウム塩、ポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジアルキルアンモニウムハライド)、キトサン、又はそれらの組み合わせから選択される第2のカチオン性ポリマー、任意選択的にポリ酸、任意選択的に少なくとも1つの接着促進剤、及び担体を含む、抗菌性組成物。
(13)ポリエチレンイミン系ポリマーが、直鎖状PEIである、実施態様(12)に記載の抗菌性組成物。
(14)組成物が、化学的に修飾されていない直鎖状PEI、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド(polyDADMAC)、任意選択的にクエン酸、カルボキシル化分岐状PEI、及び水-アルコール担体を含む、実施態様(12)又は(13)に記載の抗菌性組成物。
(15)組成物がクエン酸を含む、実施態様(12)~(14)のいずれか1つに記載の抗菌性組成物。
(16)可視光中で光触媒的に活性である少なくとも1つの有機及び/又は無機粒子、少なくとも1つの接着促進剤、及び担体を含む抗菌性組成物であって、ここで抗菌性組成物から形成されたフィルムが、接種されたフィルムを覆う必要がないこと、及び接種物が乾燥した後に試験時間を開始することによって修正されたJIS Z 2801の条件下で微生物を死滅させる、抗菌性組成物。
(17)実施態様(1)~(16)のいずれか1つに記載の抗菌性組成物を表面に適用することを含む、表面上の微生物を死滅させる方法。
(18)担体が蒸発して表面上に残留自己消毒性フィルムを残す、実施態様(17)に記載の方法。
(19)残留自己消毒性フィルムが、表面を殺菌性(bactericidal)、殺ウイルス性(virucidal)、及び/又は殺病原体性(germicidal)にする、実施態様(18)に記載の方法。
(20)残留自己消毒性フィルムが、以下:(i)接触の30分以内にグラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌のlog5集団の少なくとも95%;(ii)接触の30分以内にグラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC8739)細菌のlog5集団の少なくとも95%;(iii)接触の60分以内に、インフルエンザA型(H1N1)(ATCC CCL-34)エンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%;(iv)接触(contact of contact)の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%;及び/又は(v)接触(contact of contact)の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)細菌のlog4集団の少なくとも75%
のうちの1つ以上を死滅させる、実施態様(18)又は(19)に記載の方法。
のうちの1つ以上を死滅させる、実施態様(18)又は(19)に記載の方法。
(21)無エンベロープウイルスが、MS2(ATCC 15597-B1)である、実施態様(20)に記載の方法。
(22)高分子量ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩と担体とを含む抗菌性組成物を表面に適用することを含む、表面上の微生物を死滅させる方法。
(23)抗菌性組成物が、ポリエチレンイミン系ポリマー、キトサン、又はそれらの組
み合わせをさらに含む、実施態様(22)に記載の方法。
み合わせをさらに含む、実施態様(22)に記載の方法。
(24)抗菌性組成物が、可視光中で光触媒的に活性である有機及び/又は無機粒子をさらに含む、実施態様(22)又は(23)に記載の方法。
(25)抗菌性組成物が、殺病原体性小分子化合物を含まない、実施態様(22)~(24)のいずれか1つに記載の方法。
(26)担体が蒸発して表面上に残留自己消毒性フィルムを残す、実施態様(22)~(25)のいずれか1つに記載の方法。
(27)残留自己消毒性フィルムが、以下:(i)接触の30分以内にグラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌のlog5集団の少なくとも95%;(ii)接触の30分以内にグラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC8739)細菌のlog5集団の少なくとも95%;(iii)接触の60分以内に、インフルエンザA型(H1N1)(ATCC CCL-34)エンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%;(iv)接触(contact of contact)の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%;及び/又は(v)接触(contact of contact)の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)細菌のlog4集団の少なくとも75%
のうちの1つ以上を死滅させる、実施態様(26)に記載の方法。
のうちの1つ以上を死滅させる、実施態様(26)に記載の方法。
以下の実施例は本発明をさらに説明するが、もちろん、決してその範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
実施例
以下の実施例のための抗菌性組成物は、以下の一般的手順に従って調製された:(1)1つ以上のカチオン性ポリマーの高希釈混合物を調製する。(2)光触媒粒子が、カチオン性モノマーに基づく重量パーセント(%wbcm)として添加される。(3)1つ以上のアニオン性ポリマーの高希釈混合物を調製する。(4)希釈カチオン性ポリマーと希釈アニオン性ポリマーを混合してPECを作成する。(5)使用する場合、チタネート接着促進剤を全モノマーに基づく重量パーセント(%wbtm)として添加する。(6)例えば、フィルム厚及びフィルムの耐久性を決定するのに用いられる所望の濃度を得るために、カチオン性/アニオン性PECを濃縮させる(すなわち、溶媒を部分的に蒸発させる)。(7)抗菌性組成物を所望の修飾のためにさらに希釈する。工程2~7は、所望の殺菌性組成物及び濃度に応じて任意選択的である。
以下の実施例のための抗菌性組成物は、以下の一般的手順に従って調製された:(1)1つ以上のカチオン性ポリマーの高希釈混合物を調製する。(2)光触媒粒子が、カチオン性モノマーに基づく重量パーセント(%wbcm)として添加される。(3)1つ以上のアニオン性ポリマーの高希釈混合物を調製する。(4)希釈カチオン性ポリマーと希釈アニオン性ポリマーを混合してPECを作成する。(5)使用する場合、チタネート接着促進剤を全モノマーに基づく重量パーセント(%wbtm)として添加する。(6)例えば、フィルム厚及びフィルムの耐久性を決定するのに用いられる所望の濃度を得るために、カチオン性/アニオン性PECを濃縮させる(すなわち、溶媒を部分的に蒸発させる)。(7)抗菌性組成物を所望の修飾のためにさらに希釈する。工程2~7は、所望の殺菌性組成物及び濃度に応じて任意選択的である。
実施例1
この実施例は、本発明の実施態様における抗菌性組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明の実施態様における抗菌性組成物の調製を説明する。
polyDADMAC/PEI/PAAS PECを形成するための個々の成分及びそれらの相対量を表8に一覧にして提供する。溶液の濃度(ppm)の計算に加えて、個々の成分の量が記載されている。
表8に記載されるPECを作り出す抗菌性組成物は、2つのカチオン性ポリマー(すなわち、polyDADMAC及びPEI)、アニオン性ポリマー(PAAS)、チタネート、TiO2粒子(光触媒)、及び担体としての水を含む。アルコールはPECの作成には必要ではない。PECが形成された後、一定割合の水がアルコールと置換される。組成物がスプレー式殺菌剤として使用されるとき、アルコールは細菌を死滅させるのに役立つ。アルコールはまた、組成物がより速く乾燥して残留自己消毒性フィルムを形成するのに役立つ。アルコールによるこの水の置換は、5%アルコールから90%アルコール、好ましくは35%から70%の範囲であり得る。
実施例2
この実施例は、本発明の一実施態様による抗菌性組成物によって示される、グラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌及びグラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC8739)細菌に対する将来の抗菌性保護を実証する。
この実施例は、本発明の一実施態様による抗菌性組成物によって示される、グラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌及びグラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC8739)細菌に対する将来の抗菌性保護を実証する。
表9に示すように、250kDaのpDADMAC又は超高分子量(1,000,000g/mol)のpDADMACのいずれか、水-メタノール混合物、チタネート、及び官能化TiO2粒子を含む殺菌性組成物を調製した。報告されている死滅率と時間は、7日経過したフィルムに細菌を接種した後のものである。細菌試験は、独立した試験機関、BioSan Laboratories,Inc.(Warren,MI)によって行われ、4.8Kppmフィルムの結果を表10に記載する。本明細書で使用される模擬EPA耐久性試験は、規定された荷重をかけた必要な12回の交互の湿式拭き取りと乾式拭き取りからなる。各試料から回収された生物体を5分後に測定した。結果を表10の4行目に記載する。
表10に記載される結果から明らかなように、超高分子量pDADMACは、グラム陽性菌(MRSA)とグラム陰性菌(E.coli)の両方の将来の増殖を防ぐことにおいて、5分で99.5%以上を死滅させ、非常に有効である。加えて、これらの結果は7日間の期間の後に測定され、抗菌性残留自己消毒性フィルムはこの効率的なレベルで持続的に死滅させていることを実証している。さらに、超高分子量polyDADMACは、EPA耐久性試験後にグラム陰性(E.coli)細菌を死滅させることにおいて等しく有効である。従って、抗菌性残留自己消毒性フィルムは表面から容易には拭き取られない。
実施例3
この実施例は、本発明の実施態様に従った抗菌性組成物によって示される、インフルエンザA型(H1N1)(ATCC CCL-34)エンベロープウイルス及びMS2(ATCC 15597-B1)無エンベロープウイルスに対する将来の抗菌性保護を実証す
る。
この実施例は、本発明の実施態様に従った抗菌性組成物によって示される、インフルエンザA型(H1N1)(ATCC CCL-34)エンベロープウイルス及びMS2(ATCC 15597-B1)無エンベロープウイルスに対する将来の抗菌性保護を実証す
る。
水-メタノール混合物中にpDADMAC及び/又はPEI、チタネート、及び任意選択的に官能化されたTiO2を含む殺菌性組成物を、表8、9又は11のいずれかに従って調製した。報告されている死滅率と時間は、7日経過したフィルムにウイルスを接種した後のものである。ウイルス試験は独立した試験機関、Antimicrobial Test Laboratories(Round Rock,TX)により行われ、結果は表12に記載される。
表12に記載される結果から明らかなように、pDADMAC及びTiO2を含む抗菌性組成物は、インフルエンザA型(H1NI)ウイルスのlog4集団の、98.2%を、接触の30分以内に、及び99%を60分以内に溶解する。さらに、PEIを含む抗菌性組成物は、無エンベロープウイルスMS2のlog4集団の、97.4%を5分以内に、かつ99%を30分以内に死滅させる。表12はまた、polyDADMAC、TiO2、及びPEIを含む殺菌性組成物が、33%のPEIを添加すると、特に無エンベロープMS2に対してより抗ウイルス性になることを実証する。PEIなしでは、30分以内に82.3%が死滅するが、33%のPEIがある場合、30分以内に95%が死滅する。さらに表12は、pDADMAC及びTiO2を含む抗菌性組成物は、接触の30分以内に無エンベロープMS2ウイルスのほんの82.3%しか死滅させず、これは24時間後に97.8%に増加したことを実証する。
実施例4
この実施例は、本発明の一実施態様に従った抗菌性組成物によって示される胞子生成クロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)細菌に対する将来の抗菌性保護を実証する。
この実施例は、本発明の一実施態様に従った抗菌性組成物によって示される胞子生成クロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)細菌に対する将来の抗菌性保護を実証する。
表9に記載されるように、水-メタノール混合物中に超高分子量pDADMAC、チタネート、及び官能化TiO2を含む抗菌性組成物を調製した。報告されている死滅率と時間は、7日経過したフィルムに細菌を接種した後のものである。細菌試験は独立した試験機関、Antimicrobial Test Laboratories(Round
Rock,TX)により行われ、結果は表13に示される。
Rock,TX)により行われ、結果は表13に示される。
表13に記載される結果から明らかなように、超高分子量pDADMAC及びTiO2を含む抗菌性組成物は、8時間でクロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)細菌のlog5集団の98%を死滅させる。
実施例5
この実施例は、本発明の実施態様に従った抗菌性組成物によって示されるアスペルギルス・ブラシリエンシス(Aspergillas brasliensis)真菌に対する将来の抗菌性保護を実証する。
この実施例は、本発明の実施態様に従った抗菌性組成物によって示されるアスペルギルス・ブラシリエンシス(Aspergillas brasliensis)真菌に対する将来の抗菌性保護を実証する。
水-メタノール混合物中に超高分子量pDADMAC、チタネート、及び官能化TiO2を含む抗菌性組成物を、表9に記載される製剤を用いて調製した。報告されている死滅率及び時間は、真菌を7日経過したフィルムに接種した後のものである。真菌試験は、独立した試験機関、BioSan Laboratories,Inc.(Warren,MI)によって行われ、結果は表14に記載される。
表14に記載される結果から明らかなように、超高分子量pDADMAC、チタネート、及びTiO2を含む抗菌性組成物は、8時間でアスペルギルス・ブラシリエンシス(Aspergillas brasliensis)真菌のlog4集団の86%を死滅させる。
実施例6
この実施例は、本発明の実施態様に従った抗菌性組成物によって示されるグラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌に対する将来の抗菌性保護を実証する。
この実施例は、本発明の実施態様に従った抗菌性組成物によって示されるグラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌に対する将来の抗菌性保護を実証する。
二酸化チタンが存在しなかったことを除いて、殺菌性組成物は表9に記載した成分に従って調製された。本明細書で使用される模擬EPA耐久性試験は、規定された荷重をかけた必要な12回の交互の湿式拭き取りと乾式拭き取りからなる。各試料から回収された生物体を5分後に測定した。結果を表15に記載する。
この実施例は、polyDADMAC、チタネート、及び担体を含有する抗菌性組成物によって形成されたフィルムによって示される、MRSAに対する「後で死滅させる」抗菌性保護を実証する。
実施例7
この実施例は、pDADMAC及び担体を含む組成物によって示される抗菌活性を実証する。
この実施例は、pDADMAC及び担体を含む組成物によって示される抗菌活性を実証する。
水-メタノール(80/20)混合物中に低分子量polyDADMAC(250,000g/mol)又は超高分子量(1,000,000g/mol)polyDADMACのいずれかを含む抗菌性組成物を調製した。組成物を透明なガラススライド上にコーティングし、それを乾燥させてフィルムを形成させた。polyDADMACフィルムの死滅力をメチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)に対して試験した。各試料から回収された生物体を5分後に測定した。結果を表16に記載する。
予想外にも、超高分子量polyDADMACを用いて作成されたフィルムは、グラム陽性菌及びグラム陰性菌を死滅させる際に低分子量(250,000g/mol)よりもかなり効果的であることが見いだされた。表16に見られるように、log7 MRSA集団への5分間の曝露後、250,000g/molの分子量フィルムは2.08の抗菌活性しか与えない。比較すると、1,000,000g/molの分子量フィルムは、それぞれの場合に同量のポリマーを使用して、5.7、すなわち2倍を超える抗菌活性をもたらした。高分子量polyDADMACと比較した低分子量polyDADMACの死滅率における差は、電荷密度の差よりもむしろフィルム形成の差に起因すると考えられる。
実施例8
この実施例は、本発明の実施態様における抗菌性組成物を用いて布地上に残留自己消毒性フィルムを提供することを実証する。
この実施例は、本発明の実施態様における抗菌性組成物を用いて布地上に残留自己消毒性フィルムを提供することを実証する。
6,000ppmのpDADMAC、1,500ppmのポリアクリル酸、400ppmのチタネート、及び0.1%w/wの官能化TiO2粒子を含むPECの形態の抗菌性組成物を調製した。組成物をすすぎサイクルで布に適用し、次いで、布地上の抗菌仕上げの性能を評価するように設計されている、米国繊維化学者・色彩技術者協会(American Association of Textile Chemists and Colorists)(AATCC)試験方法100を使用して抗菌剤耐性について試験した。試験は、ポリマーベースの組成物が4時間後に布地上でlog4 MRSA集団の99.58%を溶解することができることを実証した(表17)。AATCCは基準を指定していないが、同様の試験方法であるISO 20743では、2-Log10又は99%の減少を推奨している。
担体中に4000ppmのPEI、2000ppmのポリ(アクリルアミド-コ-ジアリルジメチルアンモニウムクロライド)、及び25ppmのカルボキシル化分岐状PEIを含む第2の抗菌性組成物を調製し、pHは約6であった。組成物をすすぎサイクルで布地に適用し、次いで上記と同じ条件下で抗菌剤耐性について試験した。結果は表18に要約される。
実施例9
この実施例は、チタネートを含有する抗菌性組成物によって示されるE.コリに対する抗菌性保護を実証する。
この実施例は、チタネートを含有する抗菌性組成物によって示されるE.コリに対する抗菌性保護を実証する。
水中にチタネートを含む組成物をスライドガラスに適用した。コーティングされたスライドを5日間硬化させ、次いでスライドにlog6E.コリ集団を接種した。純粋なチタネートフィルムは、表19に見られるように、24時間後に88.72%の死滅をもたらした。
実施例10
この実施例は、本発明の実施態様における手指消毒剤組成物の抗菌活性を実証する。
この実施例は、本発明の実施態様における手指消毒剤組成物の抗菌活性を実証する。
室温で、水中4000ppmの直鎖状PEIを激しく撹拌してPEI分散液を生成した。次いで、激しく撹拌しながら、分散液中のPEIをクエン酸でプロトン化し、それによりpHを6にして透明な液体を得た。その後、透明な液体を70℃の温度にした。透明な液体の温度を65℃に維持するために、次いでエタノールと1,2-プロパンジオールを滴下した。透明な混合物は、過度のアルコール蒸発を避けるために熱を取り除き、次いで覆いながら最低4時間撹拌した。得られた混和性混合物は、4000pmの化学的に修飾されていない直鎖状PEI、72%のエタノール、5%の1,2-プロパンジオール、0.25重量%のクエン酸、及び残りの水を含んでいた。
無エンベロープウイルスに対する手指消毒剤組成物の活性は、ASTM E 1052-96(2002)(「懸濁状態のウイルスに対する殺菌剤の活性を評価するための標準試験方法」)に従った。この試験を使用して、手指消毒剤製剤は、接触の60秒以内に99.9%(log3)減少させてMS2(無エンベロープウイルスの代替)を不活性化した。MRSA(グラム陽性菌)及びE.コリ(グラム陰性菌)に対する手指消毒剤組成物の活性は、ASTM E 2315に従った。手指消毒剤組成物は、接触の30秒以内に両方の細菌を99.999%(log5)減少させて不活性化した。これらの試験の結果は表20に要約される。
実施例11
この実施例は、本発明の一実施態様における官能化TiO2粒子の合成を実証する。
この実施例は、本発明の一実施態様における官能化TiO2粒子の合成を実証する。
以下の方法を用いてTiO2粒子を官能化した。1gの、タングステンドープ、20nm液体合成TiO2から始めて、5gの尿素を添加し、混合物を400℃で40分間か焼してNTiO2を得た。次いで、NTiO2を微粉末に粉砕し、これに1gのNTiO2プラス10%の尿素に対して10gのミリングボールを添加した。混合物を300rpmで30分間粉砕した。30分後、200mLの水を添加し、混合物をさらに5分間粉砕した。次いで粉砕した混合物を160WのUV光にさらした。1時間後、混合物をデカントして遠心分離し、0.5mMの色素を暗所で添加した。混合物を再度デカントし、遠心分離し、その後もう一度水を添加した。
本明細書に引用された刊行物、特許出願、及び特許を含む全ての参考文献は、あたかも各参考文献が参照することによって個別的かつ具体的に援用されることが示され、その全体が本明細書に記載されているのと同程度に、参照により本明細書に援用される。
本発明を説明する文脈において(特に以下の特許請求の範囲の文脈において)用語「a」及び「an」及び「the」及び「少なくとも1つ」並びに類似の指示対象の使用は、本明細書に別段の指示がない限り、又は文脈によって明らかに矛盾しない限り、単数形と複数形の両方を網羅すると解釈されるべきである。1つ以上の項目の列挙を伴う「少なくとも1つ」という用語(たとえば、「A及びBのうちの少なくとも1つ」)の使用は、本明細書に別段の指示がない限り、又は文脈によって明らかに矛盾しない限り、列挙された項目から選択された1つの項目(A又はB)、又は列挙された項目のうちの2つ以上の任意の組み合わせ(A及びB)を意味すると解釈されるべきである。用語「含む(comprising)」、「有する(having)」、「含む(including)」、及び「含む(containing)」は、特に断りのない限り、無制限の用語(すなわち、「含むが、これに限定されない」を意味する)として解釈されるべきである。本明細書中の値の範囲の列挙は、本明細書中に別段の指定がない限り、単にその範囲内に含まれる各別々の値を個々に指す簡潔な方法として役立つことを意図しており、かつ各別々の値は、あたかも個別に本明細書に列挙されているかのように本明細書に組み込まれる。本明細書に記載される全ての方法は、本明細書に別段の指示がない限り又は特に文脈によって明らかに矛盾しない限り、任意の適切な順序で実行することができる。本明細書で提供されるありとあらゆる例、又は例示的な言語(例えば、「など」)の使用は、単に本発明をよりよく明らかにするためのものであり、特に特許請求されない限り本発明の範囲を制限するものではない。本明細書中のいかなる言語も、特許請求されていない任意の要素を本発明の実施に必須であると示すと解釈されるべきではない。
本発明を実施するために本発明者らに既知の最良の形態を含め、本発明の好ましい実施
態様が本明細書に記載される。これらの好ましい実施態様の変形は、前述の説明を読めば当業者には明らかになり得る。本発明者らは、当業者がそのような変形を適宜使用することを予期し、かつ本発明者らは本明細書に具体的に記載されたものとは別の方法で本発明を実施することを意図する。従って、本発明は、適用法によって許容されるように、本明細書に添付の特許請求の範囲に列挙されている主題の全ての修正及び均等物を含む。さらに、その全ての可能な変形における上記の要素の任意の組み合わせは、本明細書中に別段の指示がない限り又は特に文脈によって明らかに矛盾しない限り、本発明に包含される。
態様が本明細書に記載される。これらの好ましい実施態様の変形は、前述の説明を読めば当業者には明らかになり得る。本発明者らは、当業者がそのような変形を適宜使用することを予期し、かつ本発明者らは本明細書に具体的に記載されたものとは別の方法で本発明を実施することを意図する。従って、本発明は、適用法によって許容されるように、本明細書に添付の特許請求の範囲に列挙されている主題の全ての修正及び均等物を含む。さらに、その全ての可能な変形における上記の要素の任意の組み合わせは、本明細書中に別段の指示がない限り又は特に文脈によって明らかに矛盾しない限り、本発明に包含される。
Claims (17)
- カチオン性の、化学的に修飾されていない直鎖状ポリエチレンイミン(PEI)、
ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、
担体、および
イソクエン酸、アコニット酸、プロパン-1,2,3-トリカルボン酸、ヘミメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、プレーニト酸、メアラノファン酸、ピロメリット酸、ベンゼンペンタカルボン酸、メリット酸、エチレンジアミン-N、N’-ジマロン酸(EDDM)、2,2’-アザンジイルジコハク酸、2,2’-オキシジコハク酸(ODS)、エチレンジアミンジコハク酸(EDDS)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、2,2’-((((1,2-ジカルボキシエチル)アザンジイル)ビス(エタン-2,1-ジイル))ビス(オキシ))ジコハク酸、及びそれらの任意の組み合わせから選択されるポリ酸
を含む、抗菌性組成物。 - ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩が、ポリジアリルジメチルアンモニウムハライド、ポリジアリルジアルキルアンモニウム硫酸塩、又はポリジアリルジアルキルアンモニウムリン酸塩である、請求項1に記載の抗菌性組成物。
- ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩がポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド(polyDADMAC)である、請求項2に記載の抗菌性組成物。
- 担体が、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、sec-ブタノール、及びt-ブタノール、水、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項1~3のいずれか1項に記載の抗菌性組成物。
- ポリ酸が、アコニット酸、プロパン-1,2,3-トリカルボン酸、ヘミメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、プレーニト酸、メアラノファン酸、ピロメリット酸、ベンゼンペンタカルボン酸、メリット酸、エチレンジアミン-N、N’-ジマロン酸(EDDM)、2,2’-アザンジイルジコハク酸、2,2’-オキシジコハク酸(ODS)、エチレンジアミンジコハク酸(EDDS)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、
エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、2,2’-((((1,2-ジカルボキシエチル)アザンジイル)ビス(エタン-2,1-ジイル))ビス(オキシ))ジコハク酸、及びそれらの任意の組み合わせから選択される、請求項1~4のいずれか1項に記載の抗菌性組成物。 - pH調節剤を更に含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の抗菌性組成物。
- 1つ以上の非電解質ポリマーを更に含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の抗菌性組成物。
- 1つ以上の非電解質ポリマーがポリビニルピロリドンを含む、請求項7に記載の抗菌性組成物。
- 少なくとも1つの接着促進剤を更に含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の抗菌性組成物。
- 少なくとも1つの接着促進剤が、チタネート、カルボン酸基を有する分岐状又は直鎖状のPEI、シラン化合物、カチオン性ブロックコポリマー、及び少なくとも1つのアシル基、カルボン酸基、又はカルボン酸誘導体を含むポリマー、並びにそれらの組み合わせから選択される、請求項9に記載の抗菌性組成物。
- 担体として水、エタノール、又はそれらの組み合わせ
を含む、請求項1に記載の抗菌性組成物。 - 請求項1~11のいずれか1項に記載の抗菌性組成物を表面に適用することを含む、表面上の微生物を死滅させる方法。
- 担体が蒸発して表面上に残留自己消毒性フィルムを残す、請求項12に記載の方法。
- 残留自己消毒性フィルムが、以下:
(i)接触の30分以内にグラム陽性メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)細菌のlog5集団の少なくとも95%;
(ii)接触の30分以内にグラム陰性エスケリキア・コリ(ATCC8739)細菌のlog5集団の少なくとも95%;
(iii)接触の60分以内に、インフルエンザA型(H1N1)(ATCC CCL-34)エンベロープウイルスのlog4集団の少なくとも95%;
(iv)接触の30分以内に無エンベロープウイルスの少なくとも95%;及び/又は
(v)接触の24時間以内にクロストリジウム・ディフィシル(ATCC 43598)細菌のlog4集団の少なくとも75%
のうちの1つ以上を死滅させる、請求項13に記載の方法。 - 無エンベロープウイルスが、MS2(ATCC 15597-B1)である、請求項14に記載の方法。
- 表面が布地を含む、請求項12~15のいずれか1項に記載の方法。
- 表面がフィルターの一部である、請求項12~15のいずれか1項に記載の方法。
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