JP2024023118A - ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂 - Google Patents

ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂 Download PDF

Info

Publication number
JP2024023118A
JP2024023118A JP2023000017A JP2023000017A JP2024023118A JP 2024023118 A JP2024023118 A JP 2024023118A JP 2023000017 A JP2023000017 A JP 2023000017A JP 2023000017 A JP2023000017 A JP 2023000017A JP 2024023118 A JP2024023118 A JP 2024023118A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyphenylene ether
bismaleimide resin
ether bismaleimide
phenolic compound
resin according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2023000017A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7528279B2 (ja
Inventor
▲テ▼超 廖
Te-Chao Liao
▲ウェン▼華 呂
Wen-Hua Lu
其霖 陳
Chi-Lin Chen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nan Ya Plastics Corp
Original Assignee
Nan Ya Plastics Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nan Ya Plastics Corp filed Critical Nan Ya Plastics Corp
Publication of JP2024023118A publication Critical patent/JP2024023118A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7528279B2 publication Critical patent/JP7528279B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
    • C08G73/128—Unsaturated polyimide precursors the unsaturated precursors containing heterocyclic moieties in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/485—Polyphenylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F222/06—Maleic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2612—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aromatic or arylaliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
    • C08G65/2633—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen the other compounds containing amide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
    • C08G65/2675—Phosphorus or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C08G65/3324—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
    • C08G73/121—Preparatory processes from unsaturated precursors and polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
    • C08G73/124—Unsaturated polyimide precursors the unsaturated precursors containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
    • C08G73/126—Unsaturated polyimide precursors the unsaturated precursors being wholly aromatic
    • C08G73/127—Unsaturated polyimide precursors the unsaturated precursors being wholly aromatic containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterized by the type of post-polymerisation functionalisation
    • C08G2650/04—End-capping

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

【課題】良好な誘電特性および耐熱性を提供することができるポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を提供する。【解決手段】ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂（PPE‐BMI）は、縮合重合により変性ポリフェニレンエーテルジアミンと無水マレイン酸とから形成され、前記変性ポリフェニレンエーテルジアミンは、フェノール系化合物とポリフェニレンエーテルとを反応させることにより形成される。【選択図】なし

Description

本発明は、ビスマレイミド樹脂、特にポリフェニレンエーテルビスマレイミド（PPE－BMI）樹脂に関する。
関連技術の説明
ポリフェニレンエーテル樹脂は、絶縁性、耐酸・耐アルカリ性、誘電率（Dk）、損失係数（消費率）（Df）などの特性が良いため、通常高周波プリント基板などの電子基板の絶縁材料に適用される。しかしながら、現在使用されているポリフェニレンエーテル樹脂は、安定性が不十分であり、加工性が悪いという欠点がある。
発明が解決しようとする課題
本発明は、良好な誘電特性および耐熱性を提供することができるポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を提供する。
課題を解決するための手段
縮合重合により変性ポリフェニレンエーテルジアミンと無水マレイン酸からポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を形成した。変性ポリフェニレンエーテルジアミンは、フェノール系化合物とポリフェニレンエーテルとを反応させることにより形成される。
本発明の実施形態において、前記変性ポリフェニレンエーテルジアミンのモル数と前記無水マレイン酸のモル数との比は、１：１.１～１：１.６である。
本発明の実施形態において、フェノール系化合物のモル数とポリフェニレンエーテルのモル数との比は、１：１～１０：１である。
本発明の一実施形態において、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂の重量平均分子量は１０００～８，０００である。
本発明の一実施形態において、フェノール系化合物は、２つ以上のフェノール基を含む。
本発明の一実施形態では、フェノール系化合物は、以下の式（１）～式（９）：
のうちのいずれか１つで表される化合物を含む。
ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は、以下のような式（A）：
で表される構造を有し、
式（A）において、Lはフェノール系化合物から誘導される２価の有機基を表し、
mは０～２０の整数を表し、
nは０～２０の整数を表す。
発明の効果
上記に基づいて、本発明は、良好な誘電特性および耐熱性を有する、剛構造物を有するポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を提供する。
理解されるべき本開示の特徴および利点をより容易にするために、実施形態を以下のように詳細に説明する。
以下は、本発明の含有量を詳細に説明する実施形態である。実施形態で提供される実装の詳細は、例示の目的であり、本発明の内容の保護範囲を限定することを意図するものではない。当業者は、実際の実施の必要性に応じて、これらの実施の詳細を修正または変更することができる。
本明細書で使用されている「２価の有機基」は、２つの結合位置を持つ有機基である。そして、「２価の有機基」は、この２つの結合位置を通じて２つの化学結合を形成し得る。
本発明は、変性ポリフェニレンエーテルジアミンと無水マレイン酸とから縮合重合により形成されたポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂であって、フェノール系化合物とポリフェニレンエーテルとを反応させて変性ポリフェニレンエーテルジアミンを形成する、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を提供する。
このように、本発明のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は、立体構造を有し、このことがポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を良好な誘電特性と耐熱性を有するものさせる。
次に、変性ポリフェニレンエーテルジアミンについて、以下のように詳細に説明する。
変性ポリフェニレンエーテルジアミン
変性ポリフェニレンエーテルジアミンは、フェノール系化合物とポリフェニレンエーテルとを反応させることにより形成される。
フェノール系化合物
フェノール系化合物は、２以上のフェノール基を含むことができる。フェノール系化合物としては、下記の式（１）～式（９）で表される化合物または他の適切なフェノール系化合物のいずれかを挙げることができる。本実施形態において、フェノール系化合物は、式（１）～式（３）で表される化合物のいずれかを含むことが好ましい。フェノール系化合物は、単独または組み合わせて使用することができる。
ポリフェニレンエーテル
ポリフェニレンエーテルの市販品としては、具体的には、NORYL SA90（商品名、Saudi Basic Industries Corporation（SABIC）製）、重量平均分子量１６００、NORYL SA9000（商品名、Saudi Basic Industries Corporation製、重量平均分子量２３００）、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。
本実施形態では、まず、フェノール系化合物とポリフェニレンエーテルとを反応させた後、変性ポリフェニレンエーテルの末端の基をニトロ化反応させ、（４－ハロニトロベンゼンのような）ニトロ構造を有する化合物と水素化反応させることにより、変性ポリフェニレンエーテルジアミンを形成する。フェノール系化合物のモル数とポリフェニレンエーテルのモル数との比は、１：１～１０：１、好ましくは２：１～５：１である。
＜ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂の製造方法＞
まず、フェノール系化合物とポリフェニレンとを反応させて変性ポリフェニレンエーテルジアミンを形成する。フェノール系化合物とポリフェニレンとを反応させる方法は、特に限定されず、例えば、既知の有機合成法により合成することができるが、ここでは詳細に説明しない。次に、変性ポリフェニレンエーテルジアミンと無水マレイン酸とを縮重合させて、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を形成する。本実施形態において、前記変性ポリフェニレンエーテルジアミンのモル数と前記無水マレイン酸のモル数との比は、１：１.１～１：１.６、好ましくは１：１.２～１：１.４である。
前記ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は、下記式（A）で表される構造を有する。本実施形態において、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂の重量平均分子量は１０００～８，０００、好ましくは１０００～４，０００である。
式（A）中、Lは、フェノール系化合物に由来する２価の有機基を表し、
mは０～２０の整数、好ましくは１～１０の整数を表し、
nは０～２０の整数、好ましくは１～１０の整数を表す。
本実施形態において、Lで表される２価の有機基は、２個以上のフェノール基を含むフェノール系化合物に由来するものであってもよい。フェノール系化合物としては、上記式（１）～式（９）で表される化合物のいずれか１種を挙げることができ、好ましくは式（１）～式（３）で表される化合物のいずれか１種を挙げることができる。
ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂の実施例
ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂の実施例１～実施例３および比較例１を以下に示す：
実施例１
式（１）で表される化合物３．５重量部、触媒としてトリフェニルホスフィン（TPP）０．４５重量部およびポリフェニレンエーテル（商品名：NORYL SA90、SABIC社製）１重量部を反応溶媒としてトルエン１．５モル中に添加し、１４５℃の温度で１２０分間反応させて変性ポリフェニレンエーテルを形成した。次に、４－フルオロニトロベンゼン１．３molを加え、１４０℃で１２０分間反応させ、ニトロ化反応を行った。次に、これに水素ガスを挿入し、１００℃で１２０分間反応させて水素化反応を行い、変性ポリフェニレンジアミンを形成した。次に、１．３８モルの無水マレイン酸を加え、１１０℃で１８０分間反応させた。これに脱水剤としてメチルベンゼンスルホン酸を２モル添加した後、実施例１のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を得た。
実施例２～実施例３および比較例１
実施例２～実施例３および比較例１のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を、実施例１と同様の工程を用いて作製し、その相違点は、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂のフェノール系化合物の種類を変えたこと（表１に示す通り）である。得られたポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂について、以下の各評価方法により評価を行い、その結果を表１に示す。
《評価方法》
重量平均分子量（Mw）
調製したポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂について、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（GPC）を介して重量平均分子量を測定した。また、テトラヒドロフラン（THF）を較正標準として用いた。
b.ガラス転移温度（Tg）
調製したポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を、示差走査熱量計（DSC）を介してガラス転移温度（Tg）について測定した。Tgが大きいと、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は相転移に対して良好な耐性、すなわち良好な耐熱性を有する。
昇温速度：１０℃／min
温度域：０℃～３５０℃（加熱、冷却、加熱）
c.熱膨張係数（CTE）
作製したポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を熱機械分析装置（TMAQ400、TA Instruments製）を用いて膨張係数（CTE）を測定した。CTEが小さいと、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は相転移に対する耐性、すなわち耐熱性が良好である。
昇温速度：１０℃／min
温調レンジ：０℃～３００℃
d.誘電率（Dk）
作製したポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を基材上に塗布し、２１０℃で６０分間焼成し、厚さ０．２５mmのシートを形成した。次に、共振空洞を介して１GHzの周波数における誘電率（Dk）についてシートを測定した。誘電率が小さいと、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は良好な誘電特性を有する。
e. 損失係数（散逸係数／消費率／Dissipation Factor）（Df）
作製したポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂を基材上に塗布し、２１０℃で６０分間焼成し、厚さ０．２５mmのシートを形成した。次に、共振空洞を介して１GHzの周波数での損失係数（Df）についてシートを測定した。損失係数が小さい場合、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は良好な誘電特性を有する。
<評価結果>
表１から、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂が立体構造を有する場合（実施例１～３）、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は、良好な耐熱性と誘電特性とを同時に有することが分かる。
また、フェノール系化合物に由来する立体構造を有さないポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂（比較例１）と比較して、フェノール系化合物に由来する立体構造を有するポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂（実施例１～３）は、ガラス転移温度が高く、熱膨張率が小さい、すなわち耐熱性が良好であり、同時に良好な誘電特性を有する。
以上より、本発明のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は立体構造を有するため、良好な誘電特性および耐熱性を有する。従って、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は良好な利用可能性を有する。
以上、本発明を実施の形態に開示したが、本発明を限定するものではない。当該技術分野において通常の知識を有する者は、発明の精神および範囲から逸脱することなく、変更および修正を加えることができる。発明の保護範囲は、添付の特許請求の範囲によって定義されるものに従うものとする。
産業上の利用可能性
本発明のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂は、高周波プリント回路基板および他の電子基板に適用することができる。

Claims (10)

  1. 縮合重合により変性ポリフェニレンエーテルジアミンと無水マレイン酸とから形成されたポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂であって、
    前記変性ポリフェニレンエーテルジアミンは、フェノール系化合物とポリフェニレンエーテルとを反応させることにより形成される、ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
  2. 前記変性ポリフェニレンエーテルジアミンのモル数と前記無水マレイン酸のモル数との比が、１：１.１～１：１.６である、請求項１に記載のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
  3. 前記フェノール系化合物のモル数と前記ポリフェニレンエーテルのモル数との比が、１：１～１０：１である、請求項１に記載のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
  4. 重量平均分子量が１０００～８，０００である、請求項１に記載のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
  5. 前記フェノール系化合物が２以上のフェノール基を含む、請求項１に記載のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
  6. 前記フェノール系化合物が、式（１）～式（９）：
    で表される化合物のいずれかを含む、請求項１に記載のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
  7. 式（A）：
    で表される構造を有し、
    式（A）において、Lはフェノール系化合物から誘導される２価の有機基を表し、
    mは０～２０の整数を表し、
    nは０～２０の整数を表す、
    ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
  8. 前記フェノール系化合物が２以上のフェノール基を含む、請求項７に記載のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
  9. 前記フェノール系化合物が、式（１）～式（９）：
    で表される化合物のいずれかを含む、請求項７に記載のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
  10. 重量平均分子量が１０００～８，０００である、請求項７に記載のポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂。
JP2023000017A 2022-08-08 2023-01-04 ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂 Active JP7528279B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW111129785A TWI814526B (zh) 2022-08-08 2022-08-08 聚苯醚型雙馬來醯亞胺樹脂
TW111129785 2022-08-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2024023118A true JP2024023118A (ja) 2024-02-21
JP7528279B2 JP7528279B2 (ja) 2024-08-05

Family

ID=88965944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023000017A Active JP7528279B2 (ja) 2022-08-08 2023-01-04 ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20240059836A1 (ja)
JP (1) JP7528279B2 (ja)
CN (1) CN117567743A (ja)
TW (1) TWI814526B (ja)

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3839287A (en) * 1971-09-21 1974-10-01 Union Carbide Corp Polyarylimides
US7638566B2 (en) * 2006-10-30 2009-12-29 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Poly(arylene ether) compositions
US20090076307A1 (en) * 2007-08-13 2009-03-19 . Aromatic diamine compound and aromatic dinitro compound
TWI488840B (zh) * 2008-06-09 2015-06-21 Mitsubishi Gas Chemical Co 雙馬來醯胺酸，雙馬來亞醯胺和其硬化物
WO2015152427A1 (ja) * 2014-04-04 2015-10-08 日立化成株式会社 Ｎ－置換マレイミド基を有するポリフェニレンエーテル誘導体、並びにそれを用いた熱硬化性樹脂組成物、樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板、及び多層プリント配線板
JP7428491B2 (ja) 2019-08-20 2024-02-06 東京応化工業株式会社 硬化性組成物、硬化物、及び絶縁膜の形成方法
CN112898561A (zh) 2021-01-27 2021-06-04 大连理工大学 马来酰亚胺封端聚苯醚及其制备方法
TWI819365B (zh) 2021-08-30 2023-10-21 南亞塑膠工業股份有限公司 聚苯醚型雙馬來醯亞胺樹脂及其製造方法以及樹脂組合物
TWI774559B (zh) * 2021-09-13 2022-08-11 南亞塑膠工業股份有限公司 具有雙馬來醯亞胺修飾的聚苯醚樹脂、其製造方法、及電路板的基板材料

Also Published As

Publication number Publication date
JP7528279B2 (ja) 2024-08-05
TW202406977A (zh) 2024-02-16
CN117567743A (zh) 2024-02-20
TWI814526B (zh) 2023-09-01
US20240059836A1 (en) 2024-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6976981B2 (ja) ジシクロペンタジエンを有する官能化ポリ（２，６−ジメチルフェニレンオキシド）オリゴマー及びその製造方法、並びにその用途
KR20210056996A (ko) 말레이미드 수지, 경화성 수지 조성물 및 그 경화물
JPWO2007097305A1 (ja) 熱硬化性樹脂の製造方法、熱硬化性樹脂、それを含む熱硬化性組成物、成形体、硬化体、並びにそれらを含む電子機器
TWI716573B (zh) 順丁烯二醯亞胺樹脂、硬化性樹脂組成物及其硬化物
Lin et al. A compatible and crosslinked poly (2‐allyl‐6‐methylphenol‐co‐2, 6‐dimethylphenol)/polystyrene blend for insulating adhesive film at high frequency
JP7528279B2 (ja) ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂
TWI756020B (zh) 苯並噁嗪樹脂及其製法以及樹脂組合物
JP7333427B2 (ja) ポリフェニレンエーテルビスマレイミド樹脂、その製造方法及び樹脂組成物
CN102838591B (zh) 三聚氰胺衍生物及其制法
WO2022034752A1 (ja) 樹脂、樹脂の製造方法、硬化性樹脂組成物および硬化物
TWI626272B (zh) 環氧樹脂組成物及其固化物
JP7283409B2 (ja) ビスマレイミド化合物及びその製造方法
CN114763401B (en) Benzoxazine resin, preparation method thereof and resin composition
TWI853712B (zh) 改質雙馬來醯亞胺樹脂及其製備方法
TWI828404B (zh) 經改質的二環戊二烯系樹脂及其製備方法
JP7394634B2 (ja) 芳香族ケトン型重合体及びその製造方法、並びに当該芳香族ケトン重合体を含有した樹脂組成物及び樹脂成型物
TW201035156A (en) Poly-phenylene oxide containing hardener and poly-phenylene oxide containing hardener compositions
TW202419521A (zh) 經改質的馬來醯亞胺樹脂
TW202432665A (zh) 雙馬來亞醯胺化合物、樹脂清漆及其製造方法
JP2024075095A (ja) ビスマレイミド化合物、樹脂ワニス及びその製造方法
TW202300558A (zh) 活性聚酯、固化性樹脂組成物及樹脂固化物
JP2022049104A (ja) 硬化性組成物、硬化物の製造方法、及び硬化性組成物ワニスの製造方法
TW202413330A (zh) 化合物、組成物、硬化物、及化合物之製造方法
JP2023130732A (ja) ビスマレイミド化合物及びその製造方法
CN102838729B (zh) 树脂组合物及由其制成的半固化片与积层板

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230104

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240206

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240425

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20240709

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20240724

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7528279

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150