JP2023549690A - 揮発性テルペン種の変換を緩和させる方法 - Google Patents

Abstract

テルペンブレンド中のヌートカトールのヌートカテンへの変換は、α-ヌートカトールなどのヌートカトールを、ヌートカトールのヌートカテンへの化学反応を触媒するテルペンブレンド中に存在する化合物から実質的にまたは完全に分離することによって、および／またはヌートカトールのヌートカテンへの化学反応を触媒するテルペンブレンド中に存在する化合物の少なくとも一部を中和することによって、緩和または防止される。テルペンブレンドを調製する方法、テルペンブレンド、テルペンブレンドを含有するフレーバー組成物、フレーバー組成物を含有する飲料および食材、テルペンブレンドを含有するフレグランス組成物、およびフレグランス組成物を含有するフレグランス製品もまた開示される。

Description

本開示は、揮発性テルペンの望ましくない化合物への変換を緩和することに関する。本開示は、より具体的には、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法、テルペンブレンドを製造する方法、テルペンブレンド、およびテルペンブレンドを含有する飲料、食材およびフレグランス製品に関する。

背景
ヌートカトンは、グレープフルーツおよびアラスカイエローシダーツリーに由来する揮発性の精油ブレンドである。ヌートカトンオイルブレンドは、一般的に食品および飲料のための柑橘系のフレーバー剤として、およびフレグランス成分として使用されている。食品および飲料製品に関しては、α－ヌートカトールはヌートカトンオイルブレンドの許容し得る感覚刺激性のプロファイルに寄与するので、α－ヌートカトール分子はヌートカトンオイルブレンドの主要な構成要素として広く認識されている。

ヌートカトールを含有する原料テルペンブレンドは、ヌートカトールのヌートカテンへの反応を触媒する脂肪酸および他の高沸点不純物も含み得る。顧客への販売に好適な最終的な市販のヌートカトンオイルブレンドを調製するためには、ヌートカトールを含有する原料テルペンブレンドに対して分留を行わなければならない。分留プロセス中、ヌートカトールを含有する原料テルペンブレンドは、昇温で長時間加熱される。この昇温は、原料テルペンブレンドに存在する脂肪酸および他の高沸点不純物が、ヌートカトールのヌートカテンへの望ましくない反応を触媒するのを誘発する。これは、テルペンブレンドに存在するヌートカトールのレベルの減少およびヌートカテンのレベルの増加をもたらす。ヌートカトールレベルの減少またはヌートカテンレベルの増加は、ヌートカトンオイルブレンドの味プロファイルに変化をもたらし、これらの変化した味プロファイル特性を有するヌートカトンオイルブレンドは、現在の市場の期待に合わないものであろう。

バッチ式分留プロセス中に連続的に生成するヌートカテンは、蒸留の間ずっと蒸留物画分を汚染し、高品質のテルペンブレンドの作製を妨げるであろう。市場で需要のあるテルペンブレンドは、ヌートカテンをほとんどまたは全く含有していない。テルペンブレンド中のあるレベルを超えたヌートカテンの存在は、感覚刺激性の特性、顧客満足度に影響を与え、分析仕様に基づき顧客から拒否され得る。

あるヌートカトンオイルブレンドは、ヌートカトールのヌートカテンへの望ましくない反応を触媒する脂肪酸および他の高沸点不純物を含むため、当技術分野において、ヌートカテンの生成を最小限に抑えながら所望のα-ヌートカトール含有量を維持する原料ヌートカトンオイルブレンドを加工するための方法を開発する必要がある。

概要
ある例示的な態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法であって、少なくとも1のヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、および(i)ヌートカトールの少なくとも一部をヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離すること、または（ii）ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物の少なくとも一部を中和することのいずれかを含む、前記方法が提供される。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、およびヌートカトールの少なくとも一部をヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離すること、を含むヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法が提供される。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、およびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物の少なくとも一部を中和することを含む、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法が提供される。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、フィードを処理して、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、ヌートカトールを含有する第2のフィードに対して分留を行うことを含む、テルペンブレンドを調製する方法もまた提供される。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドを調製する方法は、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、(i)ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離して、ヌートカトールを含有する第2のフィードを作製すること、または（ii）ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物の少なくとも一部を中和することのいずれかによって、フィードを処理してヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、およびフィードまたは第2のフィードに対して分留を行うことを含む。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドを調製する方法は、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離してヌートカトールを含有する第2のフィードを作製することによって、フィードを処理してヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、およびヌートカトールを含有する第2のフィードに対して分留を行うことを含む。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドを調製する方法は、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒するフィード中に存在する化合物の少なくとも一部を中和することによって、フィードを処理して変換を緩和するまたは防止すること、および処理したフィードに対して分留を行うことを含む。

ある態様によれば、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、(i）ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離してヌートカトールを含有する第2のフィードを作製すること、または（ii）ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物の少なくとも一部を中和することのいずれかによって、フィードを処理してヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、およびフィードまたは第2のフィードに対して分留を行うことを含む方法に従って調製されたテルペンブレンドが提供される。

ある態様によれば、テルペンブレンドは、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離してヌートカトールを含有する第2のフィードを作製することによって、フィードを処理して、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、および第2のフィードに対して分留を行うことを含む方法に従って調製される。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒するフィードに存在する化合物の少なくとも一部を中和することによって、フィードを処理して、変換を緩和するまたは防止すること、および処理したフィードに対して分留を行うことを含む方法に従って調製される。

ある例示的な態様によれば、飲料または食品ベースと、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを処理して、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、およびフィードに対して分留を行うことによって調製されたテルペンブレンドとを含む飲料または食材が提供される。

ある例示的な態様によれば、飲料または食材は、飲料または食材ベースと、ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒するフィード中の化合物から分離して、ヌートカトールを含有する第2のフィードを作製することによって、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを処理して、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、および第2のフィードに対して分留を行うことによって調製されたテルペンブレンドとを含む。

ある例示的な態様によれば、飲料または食材は、飲料または食材ベースと、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒するフィード中に存在する化合物の少なくとも一部を中和することによって、フィードを処理して、変換を緩和するまたは防止すること、および処理したフィードに対して分留を行うことによって調製されたテルペンブレンドとを含む。

また、本開示の方法に従って調製されたテルペンブレンドと、フレーバーベースとを含むフレーバー組成物も開示される。
また、本開示の方法に従って調製されたテルペンブレンド、またはテルペンブレンドとフレーバー製品ベースとを含むフレーバー組成物を含む食品または飲料製品も開示される。
また、本開示の方法に従って調製されたテルペンブレンド、またはテルペンブレンドを含むフレーバー組成物を、食品または飲料製品ベースと一緒に混合することを含む食品または飲料製品を調製する方法も開示される。

ある例示的な態様によれば、フレグランス製品ベースと、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを処理して、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、および処理したフィードに対して分留を行うことによって調製されたテルペンブレンドとを含むフレグランス製品。

ある例示的な態様によれば、フレグランス製品は、フレグランス製品ベースと、ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離して、ヌートカトールを含有する第2のフィードを作製することによって、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを処理して、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、および第2のフィードに対して分留を行うことによって調製されたテルペンブレンドとを含む。

ある例示的な態様によれば、フレグランス製品は、フレグランス製品ベースと、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒するフィード中に存在する化合物の少なくとも一部を中和することによって、フィードを処理して、変換を緩和するまたは防止すること、および処理したフィードに対して分留を行うことによって調製されたテルペンブレンドとを含む。

また、本開示の方法に従って調製されたテルペンブレンドとフレグランスベースとを含むフレグランス組成物も開示される。
また、本開示の方法に従って調製されたテルペンブレンド、またはテルペンブレンドを含むフレグランス組成物と、フレグランス製品ベースとを含むフレグランス製品も開示される。
また、本開示の方法に従って調製されたテルペンブレンド、またはテルペンブレンドを含むフレグランス組成物を、フレグランス製品ベースと一緒に混合することを含む、フレグランス製品を調製する方法も開示される。

フレーバー製品におけるフレグランスとしてのテルペンブレンドの使用も提供され、テルペンブレンドは、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを処理して、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、および処理したフィードに対して分留を行うことにより調製される。

ある例示的な態様によれば、フレーバー製品におけるフレグランスとしてのテルペンブレンドの使用が提供され、テルペンブレンドは、ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離して、ヌートカトールを含有する第2のフィードを作製することによって、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを処理して、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、および第2のフィードに対して分留を行うことによって調製される。

ある例示的な態様によれば、飲料または食品製品におけるフレーバーとしてのテルペンブレンドの使用が提供され、テルペンブレンドは、ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離して、ヌートカトールを含有する第2のフィードを作製することによって、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを処理して、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止すること、および第2のフィードに対して分留を行うことによって調製される。

ある例示的な態様によれば、フレグランス製品におけるフレグランスとしてのテルペンブレンドの使用が提供され、テルペンブレンドは、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒するフィード中に存在する化合物の少なくとも一部を中和することによって、フィードを処理して変換を緩和するまたは防止すること、および処理したフィードに対して分留を行うことによって調製される。

ある例示的な態様によれば、飲料または食品製品におけるフレーバーとしてのテルペンブレンドの使用が提供され、テルペンブレンドは、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒するフィードの化合物の少なくとも一部を中和することによって、フィードを処理して、変換を緩和するまたは防止すること、および処理したフィードに対して分留を行うことによって調製される。

詳細な説明
原料テルペンブレンドは、ヌートカトールを含有してもよい。本明細書に使用されるとき、用語「ヌートカトール」は、α－ヌートカトールおよびβ－ヌートカトールを包含する。ある態様によれば、原料テルペンブレンドは、少なくとも1のヌートカトールを含む。例示的な態様によれば、原料テルペンブレンドは、α－ヌートカトールを含む。他の例示的な態様によれば、原料テルペンブレンドは、β－ヌートカトールを含む。さらなる例示的な態様によれば、原料テルペンブレンドは、α－ヌートカトールおよびβ－ヌートカトールの両方を含む。

ヌートカトールを含有する原料テルペンブレンドは、フレーバーまたはフレグランス成分として使用するヌートカトンブレンドを調製するために原料テルペンブレンドに対して実行される典型的な分留プロセスで利用される昇温でヌートカトールのヌートカテンへの反応を触媒する酸化合物および他の高沸点不純物を含んでもよい。分留プロセスを実行する前に、ヌートカトールを含有するテルペンブレンドに対して実行される高温分留プロセス中に典型的に生じるヌートカトールからヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法が開示され、分留中に生成するヌートカテンの量が商業的に許容できるレベルまで低減されるようにする。

ある態様によれば、本開示の方法に従って使用される原料テルペンブレンドは、少なくともα-ヌートカトールと、α-ヌートカトールからヌートカテンへの化学反応を触媒する少なくとも1の化合物または分子を含有する。ある例示的な態様によれば、原料テルペンブレンドは、α-ヌートカトールとβ-ヌートカトールとの混合物などの1以上のヌートカトールと、α-ヌートカトールからヌートカテンへの化学反応を触媒する少なくとも1の化合物または分子を含んでもよい。さらなる例示的な態様によれば、原料ブレンドは、α-ヌートカトール、β-ヌートカトール、β，γ-ヌートカトン、ヌートケテン（nootkene）、ヌートカトンおよびバレンセン、ならびにα-ヌートカトールからヌートカテンへの化学反応を触媒する少なくとも1の化合物または分子を含んでもよい。

ある態様によれば、原料テルペンブレンドは、少なくとも1のヌートカトールを含有するテルペンブレンドを製造するための発酵プロセスを行うことができる好適な微生物による微生物発酵によって調製してもよい。本開示は、微生物発酵によって調製されたテルペンブレンドの使用に限定されず、および原料ブレンドは、グレープフルーツ、アラスカイエローシダーツリー、ベチバーグラスから抽出されたヌートカトール、またはバレンセンなどのセスキテルペン基質を含有する組成物を含有してもよく、これは、限定せずに、化学酸化、酵素酸化、または全細胞生物変換などの任意の酸化の手段によって、ヌートカトールに酸化され得る。セスキテルペン基質の酸素化セスキテルペンへの（例えば、ヌートカトールおよび／またはヌートカトンへの）酵素的酸化の方法は、WO 2016/029187およびWO 2016/029153に開示されており、これらの両方は参照により本明細書に組み込まれる。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法は、原料テルペンブレンドを含むフィードなどのフィード中に存在するヌートカトールの一部を、材料フィード中にも存在するヌートカトールのヌートカテンへの化学変換を触媒する1以上の化合物から分離することを含む。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法は、ヌートカトールを含有するテルペンブレンドまたはフィードに存在する、ヌートカトールのヌートカテンへの化学変換を触媒する酸化合物を中和することを含む。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法は、ヌートカトールを含有するテルペンブレンド中に存在する、ヌートカトールのヌートカテンへの化学変換を触媒する酸化合物を中和すること、および続いてヌートカトールの一部をヌートカトールのヌートカテンへの化学変換を触媒する残存する化合物から分離することを含む。

本発明のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法によれば、ヌートカトールは、ヌートカトールからヌートカテンへの反応を触媒する1以上の化合物から、ヌートカトールを含有する原料テルペンブレンドを分留して得られるよりも短時間および低温で分離されるか、またはヌートカトールからヌートカテンへの反応を触媒する1種以上の化合物が中和されるかのいずれかである。

α－ヌートカトールを含む望ましいテルペンを、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する化合物から分離すること、または原料テルペンブレンド内に存在する触媒化合物を中和することは、分留プロセスから回収されるヌートカトールの総量に対して実質的な損失なしにテルペンブレンドを昇温で、長時間にわたって分留させることができる。ある例示的な態様によれば、原料テルペンブレンド内に存在する触媒化合物から所望のテルペンを分離する、または原料テルペンブレンド内に存在する触媒化合物を中和する処理ステップを実行することは、開示した処理ステップ（単数または複数）を最初に実行しない分別プロセス後のヌートカトールの予想される回収率と比較して、分留後に回収されたヌートカトールの総量に対する損失を10重量パーセント以下に低減する。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法は、テルペンのブレンドを含有するテルペンフィードに存在するヌートカトールおよび他の所望のテルペンの少なくとも一部を、テルペンのブレンドを含有するテルペンフィードに存在するヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する1以上の化合物から分離することを含む。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法は、ヌートカトール、他の所望のテルペン種、およびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供することを含む。テルペンフィード中に存在するヌートカトールの少なくとも一部は、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離され、さらに加工される。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法は、ヌートカトール、他の所望のテルペン、およびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含むテルペンのブレンドを含有するフィードを提供することを含む。テルペンフィード中に存在するヌートカトールの少なくとも一部および他の所望のテルペンの少なくとも一部は、ヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離される。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒するフィード材料中に存在する1以上の化合物は、少なくとも1の酸を含む。酸は、ヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する任意の酸含有分子を含んでもよい。酸は、無機（鉱）酸および有機酸を包含する。ある態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する酸は、脂肪酸を含む。例えば、限定せずに、脂肪酸は、カルボン酸と、2～28個の炭素原子を有する炭化水素テールを含んでもよい。炭化水素テールは、直鎖状または分枝状でもよく、環構造を含んでいてもよい。これは、短鎖脂肪酸、中鎖脂肪酸、長鎖脂肪酸を包含する。

脂肪酸は、飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸から選択されてもよい。不飽和脂肪酸の炭化水素テールは、1以上の二重結合を含有し得る。不飽和脂肪酸の炭化水素テールの二重結合に隣接する水素原子は、シス配置またはトランス配置のいずれかをとり得る。ある態様によれば、限定せずに、少なくとも1の脂肪酸の例示的な例は、ペラルゴン酸（C9：0）、カプリン酸（C10：0）、ウンデカン酸（C11：0）、ラウリン酸（C12：0）、トリデカン酸（C13：0）、ミリスチン酸（C14：0）、ペンタデカン酸（C15：0）、パルミチン酸（C16：0）、リノール酸（C18：2）、オレイン酸（C18：1）、エライジン酸（C18：1）、ステアリン酸（C18：0）およびそれらの組み合わせから選択される。

ある態様によれば、ヌートカトール、およびヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する酸を含有するテルペンフィードから、酸を分離するステップは、蒸留プロセスを含む。開示された方法によれば、蒸留は、単段蒸留を含む。ある態様によれば、単段蒸留プロセスは、25～260℃のポット温度、25～140℃の蒸気温度、0～50mmHgの圧力で、60～180分間行われる。他の態様によれば、単段蒸留ステップは、140～240℃のポット温度、40～130℃の蒸気温度、0～20mmHgの圧力で、80～130分間行われる。他の態様によれば、単段蒸留プロセスは、160～200℃のポット温度、75～120℃の蒸気温度、0～1mmHgの圧力で、90～110分間行われる。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換は、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する化合物を含有するフィードを、フィードに塩基を添加することによって処理することによって緩和される。塩基は、酸を中和する、または液体のpHを上昇させる化学的特性を有する。フィードに塩基を添加することは、フィード中に存在するヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する化合物の少なくとも一部を中和し、これによりヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する。

ヌートカトール、およびヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する1以上の酸化合物を含有するフィードに添加される塩基は、1以上の酸化合物を少なくとも部分的または完全に中和することができる任意の塩基から選択され得る。ある例示的な態様によれば、ヌートカトール、およびヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する1以上の酸化合物を含有するフィードに添加されて酸を少なくとも部分的に中和する塩基は、少なくとも1の窒素含有化合物を含む。ある例示的な態様によれば、ヌートカトール、およびヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の酸化合物を含有するフィードに添加されて酸を少なくとも部分的に中和する窒素含有化合物は、少なくとも1のアミンを含む。ある例示的な態様によれば、ヌートカトール、およびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する酸化合物を含有するフィードに添加されて、酸を少なくとも部分的に中和するアミン化合物は、少なくとも1のアルキルアミンを含む。

ある例示的な態様によれば、ヌートカトール、およびヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する1以上の酸化合物を含有するフィードに添加されて酸を少なくとも部分的に中和するアミン化合物は、少なくとも1の第二級または第三級アミンを含む。ある例示的な態様によれば、ヌートカトール、およびヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する1以上の酸化合物を含有するフィードに添加されて酸を少なくとも部分的に中和するアミン化合物は、少なくとも1のトリアルキルアミンを含む。限定せずに、例示の目的のみで、第三級アミンは、トリオクチルアミン、トリドデシルアミンおよびそれらの組み合わせの1以上から選択されてもよい。他の態様によれば、ヌートカトール、およびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する1以上の酸化合物を含有するフィードに添加される塩基は、水酸化物塩基から選択されてもよい。限定せずに、例示の目的のみで、水酸化物塩基は、水酸化アンモニウム、水酸化カルシウム、リチウム、水酸化マグネシウム、カリウム、水酸化ナトリウムおよびこれらの混合物を包含する。

他の例示的な態様によれば、ヌートカトール、およびヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する1以上の酸化合物を含有するフィードに添加されて酸を少なくとも部分的に中和する窒素含有化合物は、アンモニアを含む。ある態様によれば、アンモニアは、ガス状のアンモニアを、ヌートカトール、およびヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する1以上の酸化合物を含有するフィードに流すことによって、ガスとしてフィードに導入されて、酸を少なくとも部分的に中和する。ある態様によれば、アンモニアガスをヌートカトール、および1以上の酸化合物を含有するフィードに流すステップは、アンモニアガスをフィードにスパージングすることを含む。

ある態様によれば、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法は、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供することを含む。ヌートカトールの少なくとも一部、およびフィード中に存在する1以上の所望のテルペンは、蒸留によって少なくとも1の化合物から分離され、ヌートカトールは蒸留物として収集される。ある態様によれば、ヌートカトールの少なくとも一部、およびフィード中に存在する1以上の所望のテルペンは、単段蒸留によって少なくとも1の化合物から分離され、ヌートカトールは蒸留物として収集される。

ある態様によれば、ヌートカトン組成物を調製する方法は、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供することを含む。フィードは、蒸留によってヌートカトールをフィードから分離して、ヌートカトールおよび他の所望のテルペンを含有する第2のフィードを作製すること、およびヌートカトールを蒸留物として収集することによって処理されて、ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止す。続いて、収集したヌートカトール蒸留物を含有する処理されたフィードに対して、分留を行う。

ある態様によれば、ヌートカトン組成物を調製する方法は、ヌートカトール、およびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供することを含む。フィードは、フィードに塩基を添加することにより、フィード中に存在するヌートカトールからヌートカテンへの変換を触媒する化合物を中和することによって、変換を緩和するまたは防止するように処理される。処理されたフィードに対して分留を行って、ヌートカトン組成物を製造する。

ある態様に従って、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの化学変換を触媒する化合物を含有するフィードを前処理することによって、ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの反応を触媒するフィード中に存在する化合物から分離することによって、またはヌートカトールのヌートカテンへの反応を触媒するフィード中に存在する化合物を中和化合物または分子（塩基など）で中和することによって、または、最初にヌートカトールの少なくとも一部を、フィード中に存在するヌートカテンへの反応を触媒する化合物から分離し、その後フィード中に存在するヌートカトールからヌートカテンへの反応を触媒する化合物を中和化合物または分子で中和することによって、分留後のテルペンブレンドに保持されるヌートカトールの量は、少なくとも50重量パーセント、または少なくとも45重量パーセント、または少なくとも40重量パーセント、または少なくとも35重量パーセント、または少なくとも30重量パーセント、または少なくとも25重量パーセント、または少なくとも20重量パーセント、または少なくとも15重量パーセント、または少なくとも10重量パーセントである。

ある態様に従って、ヌートカトールおよびヌートカトールのヌートカテンへの化学変換を触媒する化合物を含有するフィードを前処理することによって、ヌートカトールの少なくとも一部を、ヌートカトールのヌートカテンへの反応を触媒するフィード中に存在する化合物から分離することによって、またはヌートカトールのヌートカテンへの反応を触媒するフィード中に存在する化合物を中和化合物または分子（塩基など）で中和することによって、または、最初にヌートカトールの少なくとも一部を、フィード中に存在するヌートカテンへの反応を触媒する化合物から分離し、その後フィード中に存在するヌートカトールからヌートカテンへの反応を触媒する化合物を中和化合物または分子で中和することによって、分留ステップ後のテルペンブレンドは1重量パーセント以下のヌートカテンを含有する。他の例示的な態様によれば、開示された方法に従って調製されたテルペンブレンドは、0.9重量パーセント以下、0.8重量パーセント以下、0.7重量パーセント以下、0.6重量パーセント以下、0.5重量パーセント以下、0.4重量パーセント以下、0.3重量パーセント以下、0.2重量パーセント以下、または0.1重量パーセント以下のヌートカテンを含有する。

また、テルペンブレンドを調製するのに有用な蒸留物画分が開示され、蒸留物画分は、少なくとも50重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも45重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも40重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも35重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも30重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも25重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも20重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも15重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも10重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテンを含む。

ある態様によれば、テルペンブレンドを調製するのに有用な蒸留物画分は、少なくとも50重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも45重量パーセントのα－ヌートカトールと0.5重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも40重量パーセントのα－ヌートカトールと0.5重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも35重量パーセントのα－ヌートカトールと0.5重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも30重量パーセントのα－ヌートカトールと0.5重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも25重量パーセントのα－ヌートカトールと0.5重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも20重量パーセントのα－ヌートカトールと0.5重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも15重量パーセントのα－ヌートカトールと0.5重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも10重量パーセントのα－ヌートカトールと0.5重量パーセント以下のヌートカテンを含む。

他の例示的な態様によれば、テルペンブレンドを調製するのに有用な蒸留物画分は、少なくとも50重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも45重量パーセントのα－ヌートカトールと0.25重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも40重量パーセントのα－ヌートカトールと0.25重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも35重量パーセントのα－ヌートカトールと0.25重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも30重量パーセントのα－ヌートカトールと0.25重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも25重量パーセントのα－ヌートカトールと0.25重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも20重量パーセントのα－ヌートカトールと0.25重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも15重量パーセントのα－ヌートカトールと0.25重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも10重量パーセントのα－ヌートカトールと0.25重量パーセント以下のヌートカテンを含む。

他の例示的な態様によれば、テルペンブレンドを調製するのに有用な蒸留物画分は、少なくとも50重量パーセントのα－ヌートカトールと1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも45重量パーセントのα－ヌートカトールと0.1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも40重量パーセントのα－ヌートカトールと0.1重量パーセント以下のヌートカテン、あるいは少なくとも35重量パーセントのα－ヌートカトールと0. 1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも30重量パーセントのα－ヌートカトールと0.1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも25重量パーセントのα－ヌートカトールと0.1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも20重量パーセントのα－ヌートカトールと0.1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも15重量パーセントのα－ヌートカトールと0.1重量パーセント以下のヌートカテン、または少なくとも10重量パーセントのα－ヌートカトールと0.1重量パーセント以下のヌートカテンを含む。

また、開示された方法に従って調製されたテルペンブレンドが開示される。テルペンブレンドは、1以上のテルペンの所望の濃度を達成するために、本開示のる方法に従って調製された分別蒸留物を含むか、または本開示の方法に従って調製された留分のブレンドを含んでもよい。

ある例示的な態様に従って、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約40～約60重量パーセントのヌートカトン、または約40～約55重量パーセントのヌートカトン、または約40～約50重量パーセントのヌートカトン、または約45～約55重量パーセントのヌートカトン、または約48～約52重量パーセントのヌートカトン、または約49～約51重量パーセントのヌートカトンを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約5～約25重量パーセントのα－ヌートカトール、または約5～約20重量パーセントのα－ヌートカトール、または約5～約15重量パーセントのα－ヌートカトール、または約5～約10重量パーセントのα－ヌートカトール、または約10～約25重量パーセントのα－ヌートカトール、約10～約20重量パーセントのα－ヌートカトール、約10～約15重量パーセントのα－ヌートカトール、または約12～約20重量パーセントのα－ヌートカトール、または約13.5～約17.5重量パーセントのα－ヌートカトール、または約15～約25重量パーセントのα－ヌートカトール、または約15～約20重量パーセントのα－ヌートカトールを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約0.001～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または0.01～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または0.05～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または0.1～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または0.25～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または0.5～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または0.75～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または0.3～約0.6重量パーセントのβ－ヌートカトール、または0.35～約0.45重量パーセントのβ－ヌートカトール、または1～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または1.5～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または2～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または2．5～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または3～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または3.5～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または4～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、または4.5～約5重量パーセントのβ－ヌートカトールを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約0.1～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約0.25～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約0.5～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約0.75～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約1～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約1.5～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約2～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約2.5～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約3～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約3.5～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約4～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約4．5～約5重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約2～約3重量パーセントのβ,γ－ヌートカトン、または約2.5～約3重量パーセントのβ,γ－ヌートカトンを含む。ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約5重量パーセント以下のβ，γ-ヌートカトン、または約4重量パーセント以下のβ，γ-ヌートカトン、または約3重量パーセント以下のβ，γ-ヌートカトン、または約2重量パーセント以下のβ，γ-ヌートカトン、または約1重量パーセント以下のβ，γ-ヌートカトンを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約0.01～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.02～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.03～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.04～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.05～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.06～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.07～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.08～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.09～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.1～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.15～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.2～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.25～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.3～約1.25重量パーセントのヌートカテン、または0.3～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.35～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.4～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.45～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.5～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.55～約1重量パーセントのヌートカテン、または 0.6～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.65～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.7～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.75～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.8～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.85～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.9～約1重量パーセントのヌートカテン、または0.95～約1重量パーセントのヌートカテンを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約0.001～約15重量パーセントのバレンセン、または約0.01～約15重量パーセントのバレンセン、または約0.025～約15重量パーセントのバレンセン、または約0.05～約15重量パーセントのバレンセン、または約0.075～約15重量パーセントのバレンセン、または約0.1～約15重量パーセントのバレンセン、または約0.25～約15重量パーセントのバレンセン、または約0.5～約15重量パーセントのバレンセン、または約0.75～約15重量パーセントのバレンセン、または約0.03～約1.5重量パーセントのバレンセン、または約0.03～約0.55重量パーセントのバレンセン、または約0.4～約1.5重量パーセントのバレンセン、約1～約15重量パーセントのバレンセン、または約5～約15重量パーセントのバレンセン、または約10～約15重量パーセントのバレンセン、または約5～約10重量パーセントのバレンセンを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約5～約25重量パーセントのα－ヌートカトール、約0.001～約5重量パーセントのβ－ヌートカトール、約0.1～約5重量パーセントのβ，γ－ヌートカトン、約40～約60重量パーセントのヌートカトン、約0.01～約1重量パーセントの－ヌートカテン、および約0.001～約15重量パーセントのバレンセンを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約12～約20重量パーセントのα－ヌートカトール、約0.3～約0.6重量パーセントのβ－ヌートカトール、約2.5～約3重量パーセントのβ，γ－ヌートカトン、約48～約52重量パーセントのヌートカトン、約0.3～約1.2重量パーセントのヌートカテンおよび約0.4～約1.5重量パーセントのバレンセンを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約12～約20重量パーセントのα－ヌートカトール、約0.3～約0.6重量パーセントのβ－ヌートカトール、約2.5～約3重量パーセントのβ，γ－ヌートカトン、約48～約52重量パーセントのヌートカトン、約0.3～約1.2重量パーセントのヌートカテンおよび約0.4～約1.5重量パーセントのバレンセン、約0.2～約0.5重量パーセントの1，10ジヒドロヌートカトン、および約25～約30重量パーセントの他のセスキテルペンを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約13.5～約17重量パーセントのα－ヌートカトール、約0.35～約0.45重量パーセントのβ－ヌートカトール、約0.55～約1.4重量パーセントのβ，γ－ヌートカトン、約49～約51重量パーセントのヌートカトン、約0.3～約1重量パーセントのヌートカテンおよび約0.03～約0.55重量パーセントのバレンセンを含んでもよい。

ある例示的な態様によれば、テルペンブレンドは、テルペンブレンドの総重量に基づいて、約13.5～約17重量パーセントのα－ヌートカトール、約0.35～約0.45重量パーセントのβ－ヌートカトール、約0.55～約1.4重量パーセントのβ，γ－ヌートカトン、約49～約51重量パーセントのヌートカトン、約0.3～約1重量パーセントのヌートカテン、および約0.03～約0.55重量パーセントのバレンセン、約0.2～約0.35重量パーセントの1，10ジヒドロヌートカトン、および約25～約30重量パーセントの他のセスキテルペンを含んでもよい。

本開示に従って調製されたテルペンブレンドを含有するフレグランス組成物は、1以上の追加のフレグランス化合物をさらに含んでもよい。
ある例示的な態様によれば、限定せずに、追加のフレグランス化合物は、1以上のアルデヒド化合物（単数または複数）、1以上のバルサミコ化合物（単数または複数）、1以上の異なる柑橘系化合物（単数または複数）、1以上のフローラル化合物（単数または複数）、1以上のフルーティ化合物（単数または複数）、1以上のグルマン化合物（単数または複数）、1以上のグリーン化合物（単数または複数）、1以上のマリン化合物（単数または複数）、1以上のモッシー化合物（単数または複数）、1以上のムスク化合物（単数または複数）、1以上のパイニー化合物（単数または複数）、1以上のスパイシー化合物（単数または複数）、および／または1以上のウッディ化合物（単数または複数）、またはそれらの組み合わせを包含し得る。

例示の目的で、限定するものではなく、好適なアルデヒド化合物は、これらに限定されないが、ALDEHYDE C 12 MNA（2-メチルウンデカナール）；ALDEHYDE C 8 OCTYLIC（オクタナール）；アルデヒドC8 OCTYLIC（オクタナール）；ALDEHYDE C 9（ノナナール）；ALDEHYDE C 6 HEXYLIC（ヘキサナール）；CALYPSONE（6-メトキシ-2，6-ジメチルオクタナール）；ALDEHYDE C 7 HEPTYLIC（ヘプタナール）；ALDEHYDE C 10デカナール；ALDEHYDE C 12ドデカナール；アセトアルデヒド；ｎ-ブチルアルデヒド；イソブチルアルデヒドを包含する飽和アルキルアルデヒドを包含する。一態様において、飽和アルキルアルデヒドは、ALDEHYDE C 12 MNAおよびCALYPSONEからなる群から選択される。

別の態様において、好適なにおい低減材料は、これらに限定されないが、DECEN-1-AL、CIS-4((Z)-デカ-4-エナール)；DECENAL-4-TRANS((E)-デカ-4-エナール)；DECENAL-9(9-デセナール)、MELONAL(2,6-ジメチルヘプタ-5-エナール)；CYCLAL C(2,4-ジメチルシクロヘキサ-3-エンカルバルデヒド)；NONADIENAL((2E,6Z)-ノナ-2,6-ジエナール)；PINOACETALDE(3-(6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-2-イル)プロパナール)；SHISOLIA(4-ビニルシクロヘキサ-1-エンカルバルデヒド)；MACEAL(ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-カルボキサルデヒド)；ケイ皮アルデヒド；シトロネラール；trans-2-ヘキセナール；trans-2-デセナール、cis-3-ヘキサナールおよびcis-4-ヘプテナールを包含する不飽和アルキルアルデヒドを包含する。一態様において、不飽和アルキルアルデヒドは、MELONAL、CYCLAL C、SHISOLIAおよびMACEALからなる群から選択される。

別の態様において、好適なにおい低減材料は、これらに限定されないが、アニシルアルデヒド；AUBEPINE PARA CRESOL(4-メトキシベンズアルデヒド)、FLORHYDRAL(3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール)；ベンズアルデヒド；PHENYL PROPIONIC ALDEHYDE(3-フェニルプロパナール)；およびTOLYL ALDEHYDE PARA(4-メチルベンズアルデヒド)を包含する芳香族アルデヒドを包含する。

例示の目的で、限定するものではなく、好適な柑橘系化合物は、シトラール、シトロネラール、L-シトロネロール、デカナール、リモネン、ミルセノール、シネンサール、ベルガモット油、グレープフルーツ油、レモン油、ライム油、および／またはオレンジ油を包含し得る。

例示の目的で、限定するものではなく、好適なフローラル化合物は、アニシルアセタート、アニスアルデヒド、ベンジルアセタート、ブルジョナル、ブチルアセタート、シクラメンアルデヒド、シクロヘキシルラクトン、デルタ-ダマスコン、ファルネサール、L-ファルネサール、ファルネソール、フローヒドラール)、フローラルオゾン、ゲラニオール、ゲラニルアセタート、ピペロナール、ヘジオン、ヘリオブーケ、ヘキシルシンナムアルデヒド、ヘキシルサリチラート、インドール、α-イオノン、β-イオノン、イソプロポキシエチルサリチラート、ジャスモジオン、cis-ジャスモン、kovanol、laurinol、リナロール、リナリルアセタート、mayol、メチルジヒドロジャスモナート、γ-メチルイオノン、メトキシメロナール、ネロール、nerolione、ネリルアセタート、2-ペンチルシクロペンタノン、phenoxanol、フェノキシエチルイソブチラート、フェニルアセトアルデヒド、フェニルエチルアルコール、ローズオキシド、suzaral、ウンデカベルトール、ゼラニウム油、ラベンダー油、バラ油、および／またはイラン油であり得る。フルーティな化合物は、アルデヒドC-C16、アリルカプロアート、アリルシクロヘキサンプロピオナート、アリルヘプタノアート、アミルアセタート、ベンズアルデヒド、L-シトロネリルアセタート、L-シトロネリルニトリル、cyclacet、ダマセノン、β-デカラクトン、γ-デカラクトン、ジエチルマロナート、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ジメチルスルフィド、γ-ドデカラクトン、エチルアセタート、エチルブチラート、エチルカプロアート、エチルデカジエノタート、エチル-2-メチルブチラートエチルアセトアセタート、エチルプロピオナート、florol、ヘキシルアセタート、ヘキシルイソブチラート、イソアミルアセタート、ジャスモラクトン、マンザネート、メロナール、メチルへプチルケトン、γ-ノナラクトン、γ-オクタラクトン、フェニルエチルイソブチラート、ラズベリーケトン、ringonol、テサロン、トリルアルデヒド、γ-ウンデカラクトン、vanoris、および／またはverdoxであり得る。

例示の目的で、限定するものではなく、好適なグルマン化合物は、カプリル酸、クマリン、エチルフレゾン、エチルバニリン、エチルマルトール、フィルベルトン、フラネオール、グアイアコール、メイプルフラノーン、2-アセチルピラジン、2，5-ジメチルピラジン、および／またはバニリンを包含し得る。

例示の目的で、限定するものではなく、好適なグリーン化合物は、dynascone、galbanolene、trans-2-ヘキセナール、cis-3-ヘキセノール、ヘキセン-1-オール、cis-3-ヘキセニルアセタート、cis-3-ヘキセニルブチラート、cis-3-ヘキセニルサリチレート、liffarome、メチルオクチンカルボナート、2,6-ノナジエナール、オキサン、stemone、スチラリルアセタート、triplal、undecavertol、バイオレットメチルカルボナート、vionil、および／またはバイオレットリーフ抽出物を包含し得る。

例示の目的で、限定するものではなく、好適なムスク化合物は、アンブレットリド、ambretone、ambroxan、エキサルトリド、ガラキソリド、habanolide、helvetolide、(1'R)-3-メチル-5-(2,2,3-トリメチルシクロペンタン-1-イル)-2-ペンタノン、muscenone、musk T、L-muscone、および／またはトナリドを包含し得る。

例示の目的で、限定するものではなく、好適なパイニー化合物は、α-ピネン、β-ピネンおよびそれらの混合物を包含し得る。
例示の目的で、限定するものではなく、好適なスパイシー化合物は、β-カリオフィレン、シンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、オイゲノール、イソオイゲノール、エゴマアルデヒド、カルダモン油、丁子油、ジンジャー抽出物および／またはブラックペッパー抽出物を包含し得る。

例示の目的で、限定するものではなく、好適なウッディ化合物は、アンバーコア、アンバーエクストリーム、アンブロキサン、bacdanol、cedramber、cedanol、ebanol、ヒンジノール、ヒノキチオール、ジャバノール、norlimbanol dextro、osyrol、patchone、polyambrol、α-ピネン、β-ピネン、サンダルマイソールコア、santalex T、orbitone、シダーウッド油、パッチュリ油、白檀油、および／またはベチベル油を包含し得る。

本開示のテルペンブレンドは、広範な食品および飲料製品に含まれ得る。
本開示のテルペンブレンドは、柑橘系の芳香および／またはフレーバーから恩恵を受けるであろう多種多様な食品製品に含まれ得る。

マフィン（例として、イングリッシュマフィン）、クラッカー（例として、塩クラッカー、焼きクラッカー、グラハムクラッカー等々）、ロール（例として、：ソフトロール、ディナーロール、クレセントロール）、ビスケット（例として、バターミルクビスケット、コブラービスケット）、パイ生地、パン（例として、フォカッチャ、ブルスケッタ、サワードウブレッド、ソーダブレッド、ブレッドスティック、コーンブレッド等々）、ベーグル、ブラウニー、クッキー、ターンオーバー、ドーナツ、ケーキ、ペストリー、パイ、スコーン等。

限定せずに、例示の目的のみで、例示的な乳製品は、アイスクリーム、インパルスアイスクリーム、アイスクリームデザート、フローズンヨーグルト、乳、フレッシュ／低温殺菌乳、全脂フレッシュ／低温殺菌乳、半脱脂フレッシュ／低温殺菌乳、ロングライフ／UHT乳、全脂ロングライフ／UHT乳、半脱脂ロングライフ／UHT乳、脂肪ゼロロングライフ／UHT乳、山羊乳、練乳／エバミルク、プレーン練乳／エバミルク、フレーバー、機能性およびその他の練乳、フレーバー乳飲料、乳製品のみのフレーバー乳飲料、豆乳、酸乳飲料、発酵乳飲料、コーヒークリーマー／ホワイトナー、粉乳、フレーバー粉乳飲料、クリーム、ヨーグルト、プレーン／ナチュラルヨーグルト、フレーバーヨーグルト、フルーツヨーグルト、プロバイオティックヨーグルト、ヨーグルトドリンク、および他の乳製品ベースデザートを包含する。

限定せずに、例示の目的のみで、例示的な風味のある食品製品は、塩味スナック（ポテトチップス、クリスプ、ナッツ、トルティーヤ－トスターダ、プレッツェル、チーズスナック、コーンスナック、ポテトスナック、すぐに食べられるポップコーン、電子レンジ用ポップコーン、ポークラインズ、ナッツ、クラッカー、クラッカースナック、朝食用シリアル、肉、保存肉、ランチョン／朝食用肉、トマト製品、ピーナッツバター、スープ、野菜缶、パスタソース、および風味のあるビスケット、クラッカーおよびパン代用品を包含する。

限定せずに、例示の目的のみで、甘い製品は、朝食用シリアル、すぐに食べられる（「rte」）シリアル、家庭用朝食用シリアル、フレーク、ミューズリー、他のrteシリアル、子供用朝食用シリアル、およびホットシリアルを包含する。

本開示のテルペンブレンドおよび／またはテルペンブレンドを含むフレーバー組成物は、柑橘系飲料に含まれてもよい。好適な柑橘系飲料は、限定せずに、アルコール性柑橘系カクテル、柑橘系フレーバー飲料、柑橘系リキュール、柑橘系フレーバーソーダ、柑橘系フレーバーソフトドリンク、柑橘系フレーバー水、柑橘系フレーバー静水、柑橘系フレーバー炭酸水等を包含する。本開示のテルペンブレンドおよび／またはテルペンブレンドを含むフレーバー組成物は、トロピカルフレーバー（例えば、ココナッツ、グアバ、キウイ、マンゴー、パパイヤ、パッションフルーツおよびパイナップルフレーバーなど）を含有する、柑橘系構成要素を含有する、フレーバー組成物または食品および飲料に含まれてもよい。

テルペンブレンドおよびテルペンブレンドを含有するフレーバー組成物は、医薬品、化粧品および洗面道具などのパーソナルケア製品に使用されもよい。

化粧品および洗面道具に使用する場合、Cosmetic, Toiletries and Fragrance Associationの「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook」に列挙されている「Reported Product Categories」のいずれにも使用することができ、Reported Product Categoryに使用されるものとして引用されている成分のいずれか1以上を伴うことができる。報告されたReported Product Categoriesは以下を包含する：アフターシェーブローション、ベビーローション、オイル、パウダーおよびクリーム、ベビー製品全般、ベビーシャンプー、ベースコートおよびアンダーコート、バスカプセル、バスオイル、タブレットおよびソルト、バス用品全般、バスソープおよび洗剤、髭軟化剤、ブラッシャー、ボディおよびハンド用品、泡風呂、洗浄剤、コロンおよびトイレの水、角質柔軟剤、歯磨き剤、デオドラント、脱毛剤、ドッチ、アイローション、アイメイクアップ用品全般、アイメイクアップリムーバー、アイシャドウ、アイブロウペンシル、アイライナー、顔および首用用品、フェイスパウダー、女性用衛生デオドラント、フットパウダーおよびスプレー、ファンデーション、フレグラン用品全般、フレグランスリムーバー、ヘアブリーチ、ヘアカラースプレー、ヘアカラーリング用品全般、ヘアコンディショナー、ヘアダイおよびカラー、カラー付きヘアライトナー、ヘア用品、ヘアリンス、ヘアシャンプー、ヘアスプレー、ヘアストレートナー、ヘアティント、ヘアウェーブセット、室内用日焼け用品、脚用および身体用ペイント、口紅、メイクアップベース、メイクアップ定着剤、メイクアップ用品、マニキュア用品全般、マスカラ、男性用タルカム、保湿用品、マウスウォッシュおよびブレスフレッシュナー、ネイルクリームおよびローション、ネイルエクステンダー、ネイルポリッシュおよびエナメルリムーバー、ネイルポリッシュおよびエナメル、ナイトスキンケア用品、オーラル衛生製品全般、ペーストマスク、香水、パーマネントウェーブ、パーソナルクリーン製品全般、パウダー、プレシェーブローション、ルージュ、サシェ、シャンプー、シェービングクリーム、シェービング用品全般、シェービング石鹸、スキンケア用品全般、スキンフレッシュナー、サンタンジェル、クリームおよび液、サンタン用品全般、ソニック、ドレッシングおよび他のヘアグルーミングエイド。

「オーラルケア」または「オーラル衛生」製品は、口腔またはその一部を洗浄する、すっきりさせる、治癒する、脱臭する目的のために、口腔に適用される任意の製品を包含し得る。限定せずに、例示の目的のみで、かかるオーラルケアおよびオーラル衛生組成物は、歯磨き粉、歯用ゲル、歯用粉末、歯用美白製品、マウスリンス、マウスウォッシュ、うがい組成物、トローチ、デンタルフロス、爪楊枝、抗プラークおよび抗歯肉炎組成物、咽喉トローチ、喉飴、鼻症状、風邪症状の処置、および風邪緩和のための組成物を包含する。

本開示のヌートカトン油組成物は、多種多様な他の消費者向製品に含まれ得る。限定せずに、例示の目的のみで、消費者向製品は、ファインフレグランス、ホームケア製品、およびエアケア製品から選択され得る。

ある例示的な態様によれば、限定せずに、ファインフレグランス製品は、パルファム、エクストラジットドパルファム、オードパルファム、ミレジム、パルファムドトワレ、オードトワレ、オーデコロン、ボディスプラッシュ、アフターシェーブ、ボディミスト、およびベビーコロンから選択され得る。

ある例示的な態様によれば、限定せずに、ホームケア製品は、布地コンディショナー、布地柔軟剤、洗濯洗剤、洗濯添加剤、リンス添加剤、漂白剤、ドライヤーシート、香水ビーズ、カーケア製品、皿洗い洗剤、および硬表面クリーナーから選択され得る。

ある例示的な態様によれば、限定せずに、エアケア製品は、キャンドル、エアゾール、エアフレッシュナー、液体電気エアフレッシュナー、フレグランスディフューザー、ゲルエアフレッシュナー、プラグインエアフレッシュナー、プラグインオイル、およびワックスメルトから選択され得る。

例
以下の例は、開示された方法の例示的な態様をさらに詳細に記載し、テルペンブレンドにおけるα-ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法を例示するために示される。例は、テルペンブレンドフィード、テルペンブレンドの製造方法、テルペンブレンド、フレーバー組成物、フレグランス組成物、飲料製品、食品製品、フレグランス製品、飲料製品の製造方法、食品製品の製造方法、およびフレグランス製品の製造方法におけるα-ヌートカトールのヌートカテンへの化学変換を緩和することを制限すると解釈すべきではない。

比較例1
約1.61％の総脂肪酸を含有する柑橘系テルペンの原料ブレンドを、完全真空下で分留した。下の表1Aは、原料テルペンブレンドの各成分の初期量、ならびにフレーバーおよびフレグランス成分として使用するためのヌートカトンブレンドを調製するために典型的に使用される高温分留プロセスから回収された各構成要素の量を示す。下の表1Bは、分留の進行に伴う留分の温度および組成を示す。

分留の結果は、バッチ式分留プロセス中、ヌートカトールの質量の著しい低減、および対応するヌートカテンの質量の増加があったことを示している。また、第１の画分を除く各留分には1％以上のヌートカテンがあり、これは分留プロセスを通じたその継続的な生成の証拠である。

比較例2/例3-4
比較例1で使用した総脂肪酸約1.61％を含有する柑橘系テルペンの同じ原料ブレンドのサンプルを評価し、単段蒸留（例3）または原料テルペンブレンドの塩基での処理（例4）が、α－ヌートカトールのヌートカテンへの触媒反応に及ぼす影響を決定した。例4のテルペンブレンドに、塩基材料として5重量％のトリオクチルアミンを添加した。サンプルを、還流しながら1ATMで5時間および130℃まで達する温度で窒素パッド下で加熱した。下の表2A～2Cは、反応容器（すなわち、フラスコ）に装入され、熱処理後に回収されたテルペンブレンド中に存在するヌートカトール、ヌートカテン、ヌートカトンおよび他の構成要素の量（グラム）を示す。

単蒸留物（例3）およびアミンスパイク（例4）の両方が、少ないヌートカテンの生成およびヌートカトールの保持をもたらした。例3および4では、ヌートカトールからヌクテンへの変換反応は起こったが、比較／対照例2と比較すると、その程度ははるかに小さい。実行した単蒸留（例3）では、ある程度の酸性を含む、一定限度の量の望ましくない高沸点物質を持ち越した。これらの結果から、特定の理論に縛られることなく、このプロセスをより低いポット温度で終了させれば、酸性および他の高沸点物質の持ち越しはさらに減少し、あるいは排除することもでき、これは上で示された例3に対する結果よりもヌートカトールの安定性を向上させるであろう。代替的に、原料テルペンブレンドへのより多量の第三級アミンの添加は、例4と比較して、より優れたヌートカトールの安定性およびヌートカテンのより少ない生成をもたらし得る。

例5-6
約1.61％の総脂肪酸を含有する柑橘系テルペンの原料ブレンドを、本開示の態様に従って加工した。単純な一段蒸留（例5）またはテルペンブレンドへの5重量％の塩基、トリオクチルアミンの添加（例6）のいずれかに続いて、柑橘系テルペンの同じ原料ブレンドの2つのサンプルに対して分留を行った。下の表3Aおよび表3Cは、分留の進行に伴う留分の温度および組成を示す。下の表3B～3Dは、反応容器（すなわち、フラスコ）に装入され、熱処理後に回収されたテルペンブレンド中に存在するヌートカトール、ヌートカテン、ヌートカトンおよび他の構成要素の量（グラム）を示す。

アミンスパイク（例6）および単蒸留留分分別（例5）の両方についてのα－ヌートカトールの収率は、43％（表、1A比較／対照）から、それぞれ86％および93％に改善された。単蒸留およびアミン前処理の両方が、α－ヌートカトールを保持し、分留中のヌートカテンの生成を抑制するのに有効であった。第三級アミンがサンプルのpHを緩衝して反応を触媒することから酸性を防ぎ、および単蒸留が望ましいテルペンを高沸点脂肪酸から分離したと考えられる。表3Aおよび表3Cにおける留分中のヌートカテン濃度は、未処理のテルペンブレンドサンプルの蒸留からの留分と比較して、全体的にかなり低い。

本開示において値の範囲が記述される場合、端点を包含する範囲内のあらゆる値が開示されたとみなされることが意図されていることを理解されたい。例えば、構成要素の「50～100の範囲」は、50と100の間の連続体に沿ったありとあらゆる可能な数を指すものとして読まれることになる。本発明者らは、範囲内のあらゆる全ての値が特定されているとみなされること、および本発明者らが範囲全体および範囲内のすべての値を所有していることを認識し、理解していることが理解されるであろう。

本開示において、値に関連して使用される用語「約」は、規定された値を包含し、文脈によって指示される意味を有する。例えば、それは、少なくとも特定の値の測定に関連する誤差の程度を含む。当業者であれば、用語「約」が本明細書で使用されるのは、本開示の組成物および／または方法において、記載された値の「約」の量が所望の程度の効果を提供することを意味すると理解するであろう。当業者であれば、態様における任意の構成成分のパーセンテージ、量または分量の値に関する「約」の計量および境界は、値を変化させること、各値に対する組成物の有効性を決定すること、および本開示に従って所望程度の有効性を有する組成物を生成する値の範囲を決定することによって決定できることをさらに理解するであろう。用語「約」は、組成物が、組成物の有効性または安全性を変化させない他の材料の微量構成要素を含有し得る可能性を反映するためにさらに使用される。

本明細書に開示された任意の組成物の重量パーセントは、状況が指示するとおり、テルペンブレンド、フレーバー組成物、フレグランス組成物、食品製品、飲料製品、またはフレグランスの製品の総重量に基づく。特定のブレンド、組成物または製品の総重量パーセントが100％を超えることができないことは、当業者には理解されよう。例えば、50～95重量パーセントの飲料ベースと5～50重量パーセントのテルペンベースフレーバー組成物を含む飲料製品が100％を超えることはないことを、当業者であれば容易に認識し理解するだろう。当業者であれば、ブレンド、組成物、または製品の100重量％を超えることなく、所望の量の成分を含むように成分の量を調整できることを理解するだろう。

上記の文章は、本開示の多数の異なる態様の広範な記載を示している。本記載は、例示的なものとしてのみ解釈されるべきであり、すべての実行可能な態様を説明することは、不可能ではないにしても、非現実的であるため、すべての実行可能な態様は記載しない。本明細書に記載された任意の特徴、特性、構成要素、組成物、成分、製品、ステップまたは方法論は、全体または一部において、削除することができ、本明細書に記載された任意の他の特徴、特性、構成要素、組成物、成分、製品、ステップまたは方法論と組み合わせることまたは置換できることが理解されるであろう。

テルペンブレンドフィードにおけるヌートカトールのヌートカテンへの化学変換を引き起こす方法、テルペンブレンドの製造方法、テルペンブレンド、フレーバー組成物、フレグラン組成物、飲料製品、食品製品、フレグランス製品、飲料製品の製造方法、食品製品の製造方法、およびフレグランス製品の製造方法を、様々な例示的態様に関連して記載してきたが、同じ機能を果たすために他の同様の例示的態様を使用してもよく、または改変および付加を加えてもよいと理解されるべきである。さらに、様々な例示的な態様は、所望の結果をもたらすために組み合わされてもよい。

したがって、テルペンブレンド材料におけるヌートカトールのヌートカテンへの化学変換方法、テルペンブレンドの製造方法、テルペンブレンド、フレーバー組成物、フレグランス組成物、飲料製品、食品製品およびフレグランス製品は、いかなる単一の態様に限定されるべきものではなく、むしろ添付の請求項の記載に従って幅および範囲を解釈すべきである。本明細書に記載された態様は単なる例示であり、当業者は、本発明の精神および範囲から逸脱することなく、バリエーションおよび改変を行うことができることが理解されよう。かかるすべてのバリエーションおよび改変は、本明細書に記載された本発明の範囲内に含まれることが意図される。さらに、本発明の様々な態様を組み合わせて所望の結果を提供することができるため、開示された全ての態様は、必ずしも代替手段である必要はない。

Claims (15)

1. ヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法であって、以下：
   ヌートカトール、およびヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物を含有するフィードを提供すること；および
   (i)ヌートカトールの少なくとも一部をヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物から分離すること、または
   (ii)ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する少なくとも1の化合物の少なくとも一部を中和すること、のいずれか
   を含む、前記方法。
2. フィードが、α－ヌートカトールを含む揮発性テルペンのブレンドを含む、請求項1に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
3. ヌートカトールのヌートカテンへの変換を触媒する化合物が、少なくとも1の脂肪酸を含む、請求項1に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
4. 少なくとも1の脂肪酸が、2～28個の炭素原子を有する飽和および不飽和脂肪酸から選択される、請求項3に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
5. ヌートカトールを分離するステップが蒸留を含む、請求項1に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
6. 蒸留が一段蒸留を含む、請求項5に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
7. 蒸留前のフィードに塩基を添加する、請求項5に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
8. 蒸留するステップが、（i）または（ii）のいずれかの後に、分留を行うことを含む、請求項5に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
9. 塩基が窒素含有化合物である、請求項7に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
10. 窒素含有化合物がアミンを含む、請求項9に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
11. アミンが第三級アミンを含む、請求項10に記載のヌートカトールのヌートカテンへの変換を緩和するまたは防止する方法。
12. 飲料または食材ベースと、請求項1～11のいずれか一項に記載の方法に従って調製されたテルペンブレンドとを含む、飲料または食材。
13. ベース材料と、請求項1～11のいずれか一項に記載の方法に従って調製されたテルペンブレンドとを含む、フレーバー組成物。
14. 請求項1～11のいずれか一項に記載の方法に従って調製されたテルペンブレンドの、飲料または食品製品におけるフレーバーとしての使用。
15. テルペンブレンドの総重量に基づいて、約12～約20重量パーセントのα－ヌートカトール、約0.3～約0.6重量パーセントのβ－ヌートカトール、約2.5～約3重量パーセントのβ，γ－ヌートカトン、約48～約52重量パーセントのヌートカトン、約0.3～約1.2重量パーセントのヌートカテンおよび約0.4～約1.5重量パーセントのバレンセンを含む、テルペンブレンド。