CN116368115A - 减轻挥发性萜烯物质的转化的方法 - Google Patents
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Abstract
通过将诺卡醇诸如α‑诺卡醇与存在于萜烯共混物中催化诺卡醇向诺卡烯的化学反应的化合物基本上或完全地分离，和/或通过至少部分地中和存在于萜烯共混物中催化诺卡醇向诺卡烯的化学反应的化合物，来减轻或防止萜烯共混物中诺卡醇向诺卡烯的转化。还公开了制备萜烯共混物的方法、萜烯共混物、含有萜烯共混物的风味剂组合物、含有风味剂组合物的饮料和食品、含有萜烯共混物的香料组合物以及含有香料组合物的加香产品。
Description
技术领域
本公开内容涉及减轻挥发性萜烯向不期望的化合物的转化。本公开内容更具体地涉及用于减轻或防止诺卡醇(nootkatol)向诺卡烯(nootkatene)的转化的方法，制备萜烯共混物的方法，萜烯共混物，以及含有萜烯共混物的饮料、食品和香料产品。
背景
诺卡酮(nootkatone)是源自葡萄柚和阿拉斯加努特卡扁柏树(Alaska yellowcedar trees)的挥发性精油共混物。诺卡酮油共混物通常用作用于食品和饮料的柑橘调味剂(flavouring agent)和用作香料成分。关于食品和饮料产品，α-诺卡醇分子被广泛认为是诺卡酮油共混物中的关键组分，因为α-诺卡醇有助于诺卡酮油共混物的可接受的感官特性。
含有诺卡醇的原料萜烯共混物还可以含有脂肪酸和其他高沸点杂质，其催化诺卡醇向诺卡烯的反应。必须对含有诺卡醇的原料萜烯共混物进行分级蒸馏，以制备适合用于出售给消费者的最终商业化诺卡酮油共混物。在分级蒸馏过程期间，将含有诺卡醇的原料萜烯共混物在升高的温度下加热持续一段时间。升高的温度触发存在于原料萜烯共混物中的脂肪酸和其他高沸点杂质以催化诺卡醇向诺卡烯的不期望的反应。这导致存在于萜烯共混物中的诺卡醇水平的降低和诺卡烯水平的增加。降低的诺卡醇水平或增加的诺卡烯水平导致诺卡酮油共混物的味道特性的改变，使得具有这些改变的味道特征的诺卡酮油共混物将不满足目前的市场预期。
在分批分级蒸馏过程期间连续形成的诺卡烯将在整个蒸馏中污染馏出物级分，并且将防止产生高品质的萜烯共混物。市场上需要的萜烯共混物含有很少或不含诺卡烯。在萜烯共混物中高于一定水平的诺卡烯的存在将影响感官特性、消费者满意度，并且可能基于分析规范被消费者拒绝。
由于某些诺卡酮油共混物包括催化诺卡醇向诺卡烯的不期望反应的脂肪酸和其他高沸点杂质，因此本领域中需要开发用于加工原料诺卡酮油共混物的方法，其维持期望的α-诺卡醇含量，同时使诺卡烯的形成最小化。
概述
根据某些说明性实施方案，提供了减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其包括提供含有至少一种诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，以及(i)将至少一部分的诺卡醇与所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离，或(ii)中和至少一部分的所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物。
根据某些说明性实施方案，提供了减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其包括提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，以及将至少一部分的诺卡醇与所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离。
根据某些说明性实施方案，提供了减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其包括提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，以及中和至少一部分的所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物。
根据某些说明性实施方案，还提供了制备萜烯共混物的方法，其包括提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，处理进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对含有诺卡醇的第二进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，制备萜烯共混物的方法包括提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过(i)将至少一部分的诺卡醇与所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离以产生含有诺卡醇的第二进料或(ii)中和所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的至少一部分来处理进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对进料或第二进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，制备萜烯共混物的方法包括提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过将至少一部分的诺卡醇与所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离以产生含有诺卡醇的第二进料来处理进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对含有诺卡醇的第二进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，制备萜烯共混物的方法包括提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过中和存在于进料中的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的至少一部分来处理进料以减轻或防止转化，以及对经处理的进料进行分级蒸馏。
根据某些实施方案，提供了根据包括以下的方法所制备的萜烯共混物：提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过(i)将至少一部分的诺卡醇与所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离以产生含有诺卡醇的第二进料或(ii)中和所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的至少一部分来处理进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对进料或第二进料进行分级蒸馏。
根据某些实施方案，萜烯共混物根据包括以下的方法制备：提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过将至少一部分的诺卡醇与所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离以产生含有诺卡醇的第二进料来处理进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对第二进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，萜烯共混物根据包括以下的方法制备：提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过中和存在于进料中的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的至少一部分来处理进料以减轻或防止转化，以及对经处理的进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，提供了包含饮料或食品基料和萜烯共混物的饮料或食品，该萜烯共混物通过以下制备：处理含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，饮料或食品包含饮料或食品基料和萜烯共混物，该萜烯共混物通过以下制备：通过将至少一部分的诺卡醇与进料中催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离以产生含有诺卡醇的第二进料来处理含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对第二进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，饮料或食品包含饮料或食品基料和萜烯共混物，该萜烯共混物通过以下制备：提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过中和存在于进料中的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的至少一部分来处理进料以减轻或防止转化，以及对经处理的进料进行分级蒸馏。
还公开了包含根据本公开的方法所制备的萜烯共混物和风味剂(flavour)基料的风味剂组合物。
还公开了包含根据本公开的方法所制备的萜烯共混物的食品或饮料产品或包含所述萜烯共混物和风味剂产品基料的风味剂组合物。
还公开了制备食品或饮料产品的方法，其包括将根据本公开的方法所制备的萜烯共混物或包含萜烯共混物的风味剂组合物与食品或饮料产品基料混合在一起。
根据某些说明性实施方案，香料产品包含香料产品基料和萜烯共混物，该萜烯共混物通过以下制备：处理含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对经处理的进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，香料产品包含香料产品基料和萜烯共混物，该萜烯共混物通过以下制备：通过将至少一部分诺卡醇与进料中催化诺卡醇向诺卡烯的转化的催化剂化合物分离以产生含有诺卡醇的第二进料来处理含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对第二进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，香料产品包含香料产品基料和萜烯共混物，该萜烯共混物通过以下制备：提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过中和存在于进料中的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的至少一部分来处理进料以减轻或防止转化，以及对经处理的进料进行分级蒸馏。
还公开了包含根据本公开的方法所制备的萜烯共混物和香料基料的香料组合物。
还公开了包含根据本公开的方法所制备的萜烯共混物的加香产品或包含所述萜烯共混物和香料产品基料的香料组合物。
还公开了制备加香产品的方法，其包括将根据本公开的方法所制备的萜烯共混物或包含萜烯共混物的香料组合物与香料产品基料混合在一起。
还提供了萜烯共混物作为加香产品中的香料的用途，所述萜烯共混物通过以下制备：处理含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对经处理的进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，提供了萜烯共混物作为加香产品中的香料的用途，所述萜烯共混物通过以下制备：通过将至少一部分的诺卡醇与进料中的催化剂化合物分离以产生含有诺卡醇的第二进料来处理含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对第二进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，提供了萜烯共混物作为饮料或食品产品中的风味剂的用途，所述萜烯共混物通过以下制备：通过将至少一部分的诺卡醇与进料中的催化剂化合物分离以产生含有诺卡醇的第二进料来处理含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化，以及对第二进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，提供了萜烯共混物作为加香产品中的香料的用途，所述萜烯共混物通过以下制备：提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过中和存在于进料中的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的至少一部分来处理进料以减轻或防止转化，以及对经处理的进料进行分级蒸馏。
根据某些说明性实施方案，提供了萜烯共混物作为饮料或食品产品中的风味剂的用途，所述萜烯共混物通过以下制备：提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，通过中和存在于进料中的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的至少一部分来处理进料以减轻或防止转化，以及对经处理的进料进行分级蒸馏。
发明详述
原料萜烯共混物可以含有诺卡醇。如本说明书中所使用的术语“诺卡醇”包括α-诺卡醇和β-诺卡醇。根据某些实施方案，原料萜烯共混物包括至少一种诺卡醇。根据说明性实施方案，原料萜烯共混物包含α-诺卡醇。根据其他说明性实施方案，原料萜烯共混物包含β-诺卡醇。根据另外的说明性实施方案，原料萜烯共混物包含α-诺卡醇和β-诺卡醇两者。
含有诺卡醇的原料萜烯共混物还可以含有酸化合物和其他高沸点杂质，其在对原料萜烯共混物进行的典型分级蒸馏过程中所利用的升高的温度下催化诺卡醇向诺卡烯的反应，以制备用作风味剂或香料成分的诺卡酮共混物。公开了用于减轻或防止典型地在进行分级蒸馏过程之前对含有诺卡醇的萜烯的共混物进行的高温分级蒸馏过程期间发生的诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，使得分级蒸馏期间所形成的诺卡烯的量被减少至商业上可接受的水平。
根据某些实施方案，根据本公开的方法所使用的原料萜烯共混物至少含有α-诺卡醇和至少一种催化从α-诺卡醇向诺卡烯的化学反应的化合物或分子。根据某些说明性实施方案，原料萜烯共混物可以包含多于一种诺卡醇，诸如α-诺卡醇和β-诺卡醇的混合物，以及至少一种催化从α-诺卡醇向诺卡烯的化学反应的化合物或分子。根据另外的说明性实施方案，原料共混物可以包含α-诺卡醇、β-诺卡醇、β,γ-诺卡酮、诺卡烯、诺卡酮和瓦伦烯以及至少一种催化从α-诺卡醇向诺卡烯的化学反应的化合物或分子。
根据某些实施方案，原料萜烯共混物可以通过用能够进行发酵过程以产生含有至少一种诺卡醇的萜烯共混物的合适微生物进行微生物发酵来制备。本公开内容不限于使用通过微生物发酵所制备的萜烯共混物，并且原料共混物可以含有已经从葡萄柚、阿拉斯加努特卡扁柏树、香根草提取的诺卡醇，或组合物，所述组合物含有倍半萜烯底物诸如瓦伦烯，其可以通过包括但不限于化学氧化、酶氧化、或全细胞生物转化的任何氧化方法被氧化成诺卡醇。倍半萜烯底物向氧化倍半萜烯(例如，向诺卡醇和/或诺卡酮)的酶促氧化的方法公开于WO 2016/029187和WO 2016/029153中，这两者特此通过引用并入。
根据某些说明性实施方案，用于减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法包括将存在于进料(诸如包含原料萜烯共混物的进料)中的一部分诺卡醇与也存在于材料进料中的催化诺卡醇向诺卡烯的化学转化的一种或多种化合物分离。
根据某些说明性实施方案，用于减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法包括中和存在于含有诺卡醇的萜烯共混物或进料中的催化诺卡醇向诺卡烯的化学转化的酸化合物。
根据某些说明性实施方案，用于减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法包括中和存在于含有诺卡醇的萜烯共混物中的催化诺卡醇向诺卡烯的化学转化的酸化合物，以及随后将一部分的诺卡醇与催化诺卡醇向诺卡烯的化学转化的剩余化合物分离。
根据本发明的用于减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，在比用分级蒸馏含有诺卡醇的原料萜烯共混物可以获得的更短的时间段内和更低的温度下将诺卡醇与所述一种或多种催化从诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物分离，或者中和所述一种或多种催化从诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物。
将期望的萜烯(包括α-诺卡醇)与催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离，或中和存在于原料萜烯共混物内的催化剂化合物，使得萜烯共混物能够在升高的温度下被分级蒸馏并且持续延长的时间段，而基本上不损失从分级蒸馏过程回收的诺卡醇的总量。根据某些说明性实施方案，进行将期望的萜烯与存在于原料萜烯共混物内的催化剂化合物分离或中和存在于原料萜烯共混物内的催化剂化合物的处理步骤，与不首先进行所公开的处理步骤的分级处理之后诺卡醇的预期回收率相比，将分级蒸馏之后所回收的诺卡醇的总量的损失降低至10重量百分比或更少。
根据某些说明性实施方案，减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法包括将存在于含有萜烯的共混物的萜烯进料中的至少一部分的诺卡醇和其他期望的萜烯与一种或多种存在于含有萜烯的共混物的萜烯进料中的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离。
根据某些说明性实施方案，减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法包括提供含有诺卡醇、其他期望的萜烯物质和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料。将存在于萜烯进料中的至少一部分的诺卡醇与至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离并且进一步处理。
根据某些说明性实施方案，减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法包括提供含有萜烯(包括诺卡醇)、其他期望的萜烯和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的共混物的进料。将存在于萜烯进料中的至少一部分的诺卡醇和至少一部分的其他期望的萜烯与至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离。
根据某些说明性实施方案，存在于进料材料中的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的一种或多种化合物包含至少一种酸。所述酸可以包含催化诺卡醇向诺卡烯的转化的任何含酸分子。所述酸包括无机(矿物)酸和有机酸。根据某些实施方案，催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸包含脂肪酸。例如但不限于，所述脂肪酸可以包含羧酸和具有2至28个碳原子的烃尾。烃尾可以是直链或支链的并且可以含有环结构。这包括短链脂肪酸、中链脂肪酸和长链脂肪酸。脂肪酸可以选自饱和或不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸的烃尾可以含有一个或多个双键。与不饱和脂肪酸的烃尾的双键相邻的氢原子可以呈现顺式或反式构型。根据某些实施方案，并且非限制性地，所述至少一种脂肪酸的说明性实例选自壬酸(C9:0)、癸酸(C10:0)、十一烷酸(C11:0)、月桂酸(C12:0)、十三烷酸(C13:0)、肉豆蔻酸(C14:0)、十五烷酸(C15:0)、棕榈酸(C16:0)、亚油酸(C18:2)、油酸(C18:1)、反油酸(C18:1)、硬脂酸(C18:0)及其组合。
根据某些实施方案，将酸与含有诺卡醇和催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸的萜烯进料分离的步骤包括蒸馏过程。根据所公开的方法，所述蒸馏包括单级蒸馏(one-stagedistillation)。根据某些实施方案，单级蒸馏过程在25℃至260℃的釜(pot)温度、25℃至140℃的蒸气温度、0至50mmHg的压强下进行60至180分钟。根据其他实施方案，单级蒸馏过程在140℃至240℃的釜温度、40℃至130℃的蒸气温度、0至20mmHg的压强下进行80至130分钟。根据其他实施方案，单级蒸馏过程在160℃至200℃的釜温度、75℃至120℃的蒸气温度、0至1mmHg的压强下进行90至110分钟。
根据某些说明性实施方案，通过向进料中添加碱来处理含有诺卡醇和催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料，来减轻诺卡醇向诺卡烯的转化。所述碱具有中和酸或提高液体的pH的化学特性。向进料中添加碱中和进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的至少一部分，从而减轻或防止向诺卡烯的转化。
添加至含有诺卡醇和一种或多种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸化合物的进料中的碱可以选自能够至少部分地或完全地中和所述一种或多种酸化合物的任何碱。根据某些说明性实施方案，添加至含有诺卡醇和一种或多种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸化合物的进料中以至少部分地中和酸的碱包含至少一种含氮化合物。根据某些说明性实施方案，添加至含有诺卡醇和一种或多种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸化合物的进料中以至少部分地中和酸的含氮化合物包含至少一种胺。根据某些说明性实施方案，添加至含有诺卡醇和一种或多种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸化合物的进料中以至少部分地中和酸的胺化合物包含至少一种烷基胺。根据某些说明性实施方案，添加至含有诺卡醇和一种或多种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸化合物的进料中以至少部分地中和酸的胺化合物包含至少一种仲胺或叔胺。根据某些说明性实施方案，添加至含有诺卡醇和一种或多种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸化合物的进料中以至少部分地中和酸的胺化合物包含至少一种三烷基胺。非限制性地，并且仅作为说明，所述叔胺可以选自三辛胺、三-十二烷基胺及其组合中的一种或多种。根据其他实施方案，添加至含有诺卡醇和一种或多种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸化合物的进料中的碱可以选自氢氧化物碱。非限制性地，并且仅作为说明，氢氧化物碱包括氢氧化铵、氢氧化钙、氢氧化锂、氢氧化镁、氢氧化钾、氢氧化钠及其混合物。
根据其他说明性实施方案，添加至含有诺卡醇和一种或多种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸化合物的进料中以至少部分地中和酸的含氮化合物包含氨。根据某些实施方案，通过使气态氨流入含有诺卡醇和一种或多种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的酸化合物的进料中以至少部分地中和酸，将氨作为气体引入进料中。根据某些实施方案，使氨气流入含有诺卡醇和一种或多种酸化合物的进料中的步骤包括将氨气鼓泡到进料中。
根据某些实施方案，减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法包括提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料。通过蒸馏将存在于进料中的至少一部分的诺卡醇和一种或多种期望的萜烯与所述至少一种化合物分离，并且将诺卡醇作为馏出物收集。根据某些实施方案，通过单级蒸馏将存在于进料中的至少一部分的诺卡醇和一种或多种期望的萜烯与所述至少一种化合物分离，并且将诺卡醇作为馏出物收集。
根据某些实施方案，制备诺卡酮组合物的方法包括提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料。通过蒸馏将诺卡醇与进料分离以产生含有诺卡醇和其他期望的萜烯的第二进料，以及收集诺卡醇作为馏出物，来处理进料以减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化。随后对含有收集的诺卡醇馏出物的经处理的进料进行分级蒸馏。
根据某些实施方案，制备诺卡酮组合物的方法包括提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料。通过向进料中添加碱中和进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物来处理进料以减轻或防止转化。对经处理的进料进行分级蒸馏以产生诺卡酮组合物。
根据某些实施方案，通过预处理含有诺卡醇和催化诺卡醇向诺卡烯的化学转化的化合物的进料，通过将至少一部分的诺卡醇与进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物分离，或通过用中和化合物或分子(诸如碱)中和进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物，或通过首先将至少一部分的诺卡醇与进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物分离，随后用中和化合物或分子中和进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物，分级蒸馏后保留在萜烯共混物中的诺卡醇的量是至少50重量百分比、或至少45重量百分比、或至少40重量百分比、或至少35重量百分比、或至少30重量百分比、或至少25重量百分比、或至少20重量百分比、或至少15重量百分比、或至少10重量百分比。
根据某些实施方案，通过预处理含有诺卡醇和催化诺卡醇向诺卡烯的化学转化的化合物的进料，通过将至少一部分的诺卡醇与进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物分离，或通过用中和化合物或分子(诸如碱)中和进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物，或通过首先将至少一部分的诺卡醇与进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物分离，随后用中和化合物或分子中和进料中存在的催化诺卡醇向诺卡烯的反应的化合物，分级蒸馏步骤后的萜烯共混物含有1重量百分比或更少的诺卡烯。根据其他说明性实施方案，根据所公开的方法制备的萜烯共混物含有0.9重量百分比或更少、0.8重量百分比或更少、0.7重量百分比或更少、0.6重量百分比或更少、0.5重量百分比或更少、0.4重量百分比或更少、0.3重量百分比或更少、0.2重量百分比或更少、或0.1重量百分比或更少的诺卡烯。
还公开了可用于制备萜烯共混物的馏出物级分，馏出物级分包含至少50重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少45重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少40重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少35重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少30重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少25重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少20重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少15重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少10重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯。
根据某些实施方案，可用于制备萜烯共混物的馏出物级分包含至少50重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少45重量百分比的α-诺卡醇和0.5重量百分比或更少的诺卡烯、或至少40重量百分比的α-诺卡醇和0.5重量百分比或更少的诺卡烯、或至少35重量百分比的α-诺卡醇和0.5重量百分比或更少的诺卡烯、或至少30重量百分比的α-诺卡醇和0.5重量百分比或更少的诺卡烯、或至少25重量百分比的α-诺卡醇和0.5重量百分比或更少的诺卡烯、或至少20重量百分比的α-诺卡醇和0.5重量百分比或更少的诺卡烯、或至少15重量百分比的α-诺卡醇和0.5重量百分比或更少的诺卡烯、或至少10重量百分比的α-诺卡醇和0.5重量百分比或更少的诺卡烯。
根据其他说明性实施方案，可用于制备萜烯共混物的馏出物级分包含至少50重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少45重量百分比的α-诺卡醇和0.25重量百分比或更少的诺卡烯、或至少40重量百分比的α-诺卡醇和0.25重量百分比或更少的诺卡烯、或至少35重量百分比的α-诺卡醇和0.25重量百分比或更少的诺卡烯、或至少30重量百分比的α-诺卡醇和0.25重量百分比或更少的诺卡烯、或至少25重量百分比的α-诺卡醇和0.25重量百分比或更少的诺卡烯、或至少20重量百分比的α-诺卡醇和0.25重量百分比或更少的诺卡烯、或至少15重量百分比的α-诺卡醇和0.25重量百分比或更少的诺卡烯、或至少10重量百分比的α-诺卡醇和0.25重量百分比或更少的诺卡烯。
根据其他说明性实施方案，可用于制备萜烯共混物的馏出物级分包含至少50重量百分比的α-诺卡醇和1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少45重量百分比的α-诺卡醇和0.1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少40重量百分比的α-诺卡醇和0.1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少35重量百分比的α-诺卡醇和0.1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少30重量百分比的α-诺卡醇和0.1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少25重量百分比的α-诺卡醇和0.1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少20重量百分比的α-诺卡醇和0.1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少15重量百分比的α-诺卡醇和0.1重量百分比或更少的诺卡烯、或至少10重量百分比的α-诺卡醇和0.1重量百分比或更少的诺卡烯。
还公开了根据所公开的方法制备的萜烯共混物。所述萜烯共混物可以包含根据本公开的方法制备的分级馏出物，或者可以包含根据本公开的方法制备的馏出物级分的共混物，以获得期望浓度的一种或多种萜烯。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约40至约60重量百分比的诺卡酮、或约40至约55重量百分比的诺卡酮、或约40至约50重量百分比的诺卡酮、或约45至约55重量百分比的诺卡酮、或约48至约52重量百分比的诺卡酮、或约49至约51重量百分比的诺卡酮。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约5至约25重量百分比的α-诺卡醇、或约5至约20重量百分比的α-诺卡醇、或约5至约15重量百分比的α-诺卡醇、或约5至约10重量百分比的α-诺卡醇、或约10至约25重量百分比的α-诺卡醇、约10至约20重量百分比的α-诺卡醇、或约10至约15重量百分比的α-诺卡醇、或约12至约20重量百分比的α-诺卡醇、或约13.5至约17.5重量百分比的α-诺卡醇、或约15至约25重量百分比的α-诺卡醇、或约15至约20重量百分比的α-诺卡醇。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约0.001至约5重量百分比的β-诺卡醇、或0.01至约5重量百分比的β-诺卡醇、或0.05至约5重量百分比的β-诺卡醇、或0.1至约5重量百分比的β-诺卡醇、或0.25至约5重量百分比的β-诺卡醇、或0.5至约5重量百分比的β-诺卡醇、或0.75至约5重量百分比的β-诺卡醇、或0.3至约0.6重量百分比的β-诺卡醇、或0.35至约0.45重量百分比的β-诺卡醇、或1至约5重量百分比的β-诺卡醇、或1.5至约5重量百分比的β-诺卡醇、或2至约5重量百分比的β-诺卡醇、或2.5至约5重量百分比的β-诺卡醇、或3至约5重量百分比的β-诺卡醇、或3.5至约5重量百分比的β-诺卡醇、或4至约5重量百分比的β-诺卡醇、或4.5至约5重量百分比的β-诺卡醇。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约0.1至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约0.25至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约0.5至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约0.75至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约1至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约1.5至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约2至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约2.5至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约3至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约3.5至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约4至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约4.5至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约2至约3重量百分比的β,γ-诺卡酮、或约2.5至约3重量百分比的β,γ-诺卡酮。根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约5重量百分比或更少的β,γ-诺卡酮、或约4重量百分比或更少的β,γ-诺卡酮、或约3重量百分比或更少的β,γ-诺卡酮、或约2重量百分比或更少的β,γ-诺卡酮、或约1重量百分比或更少的β,γ-诺卡酮。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约0.01至约1重量百分比的诺卡烯、或0.02至约1重量百分比的诺卡烯、或0.03至约1重量百分比的诺卡烯、或0.04至约1重量百分比的诺卡烯、或0.05至约1重量百分比的诺卡烯、或0.06至约1重量百分比的诺卡烯、或0.07至约1重量百分比的诺卡烯、或0.08至约1重量百分比的诺卡烯、或0.09至约1重量百分比的诺卡烯、或0.1至约1重量百分比的诺卡烯、或0.15至约1重量百分比的诺卡烯、或0.2至约1重量百分比的诺卡烯、或0.25至约1重量百分比的诺卡烯、或0.3至约1.25重量百分比的诺卡烯、或0.3至约1重量百分比的诺卡烯、或0.35至约1重量百分比的诺卡烯、或0.4至约1重量百分比的诺卡烯、或0.45至约1重量百分比的诺卡烯、或0.5至约1重量百分比的诺卡烯、或0.55至约1重量百分比的诺卡烯、或0.6至约1重量百分比的诺卡烯、或0.65至约1重量百分比的诺卡烯、或0.7至约1重量百分比的诺卡烯、或0.75至约1重量百分比的诺卡烯、或0.8至约1重量百分比的诺卡烯、或0.85至约1重量百分比的诺卡烯、或0.9至约1重量百分比的诺卡烯、或0.95至约1重量百分比的诺卡烯。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约0.001至约15重量百分比的瓦伦烯、或约0.01至约15重量百分比的瓦伦烯、或约0.025至约15重量百分比的瓦伦烯、或约0.05至约15重量百分比的瓦伦烯、或约0.075至约15重量百分比的瓦伦烯、或约0.1至约15重量百分比的瓦伦烯、或约0.25至约15重量百分比的瓦伦烯、或约0.5至约15重量百分比的瓦伦烯、或约0.75至约15重量百分比的瓦伦烯、或约0.03至约1.5重量百分比的瓦伦烯、或约0.03至约0.55重量百分比的瓦伦烯、或约0.4至约1.5重量百分比的瓦伦烯、或约1至约15重量百分比的瓦伦烯、或约5至约15重量百分比的瓦伦烯、或约10至约15重量百分比的瓦伦烯、或约5至约10重量百分比的瓦伦烯。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约5至约25重量百分比的α-诺卡醇、约0.001至约5重量百分比的β-诺卡醇、约0.1至约5重量百分比的β,γ-诺卡酮、约40至约60重量百分比的诺卡酮、约0.01至约1重量百分比的诺卡烯和约0.001至约15重量百分比的瓦伦烯。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约12至约20重量百分比的α-诺卡醇、约0.3至约0.6重量百分比的β-诺卡醇、约2.5至约3重量百分比的β,γ-诺卡酮、约48至约52重量百分比的诺卡酮、约0.3至约1.2重量百分比的诺卡烯和约0.4至约1.5重量百分比的瓦伦烯。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约12至约20重量百分比的α-诺卡醇、约0.3至约0.6重量百分比的β-诺卡醇、约2.5至约3重量百分比的β,γ-诺卡酮、约48至约52重量百分比的诺卡酮、约0.3至约1.2重量百分比的诺卡烯和约0.4至约1.5重量百分比的瓦伦烯、约0.2至约0.5重量百分比的1,10二氢诺卡酮和约25至约30重量百分比的其他倍半萜烯。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约13.5至约17重量百分比的α-诺卡醇、约0.35至约0.45重量百分比的β-诺卡醇、约0.55至约1.4重量百分比的β,γ-诺卡酮、约49至约51重量百分比的诺卡酮、约0.3至约1重量百分比的诺卡烯和约0.03至约0.55重量百分比的瓦伦烯。
根据某些说明性实施方案，基于萜烯共混物的总重量，萜烯共混物可以包含约13.5至约17重量百分比的α-诺卡醇、约0.35至约0.45重量百分比的β-诺卡醇、约0.55至约1.4重量百分比的β,γ-诺卡酮、约49至约51重量百分比的诺卡酮、约0.3至约1重量百分比的诺卡烯和约0.03至约0.55重量百分比的瓦伦烯、约0.2至约0.35重量百分比的1,10二氢诺卡酮和约25至约30重量百分比的其他倍半萜烯。
含有根据本公开制备的萜烯共混物的香料组合物可以进一步包括一种或多种另外的香料化合物。
根据某些说明性实施方案，非限制性地，另外的香料化合物可以包括一种或多种醛化合物、一种或多种香脂(balsamic)化合物、一种或多种不同的柑橘属化合物、一种或多种花香化合物、一种或多种果香化合物、一种或多种食用香味(gourmand)化合物、一种或多种绿色化合物、一种或多种海洋化合物、一种或多种苔藓化合物、一种或多种麝香化合物、一种或多种松木香(piney)化合物、一种或多种辛香化合物、和/或一种或多种木香化合物、或其组合。
作为说明而非限制，合适的醛化合物包括饱和烷基醛，包括但不限于ALDEHYDE C12MNA(2-甲基十一醛)；ALDEHYDE C 8OCTYLIC(辛醛)；ALDEHYDE C 9(壬醛)；ALDEHYDE C6HEXYLIC(己醛)；CALYPSONE(6-甲氧基-2,6-二甲基辛醛)；ALDEHYDE C 7HEPTYLIC(庚醛)；ALDEHYDE C 10癸醛；ALDEHYDE C 12十二醛；乙醛；正丁醛；异丁醛。在一个实施方案中，饱和烷基醛选自由ALDEHYDE C 12MNA和CALYPSONE组成的组。
在另一实施方案中，合适的气味减少材料包括不饱和烷基醛，包括但不限于DECEN-1-AL,CIS-4((Z)-癸-4-烯醛)；DECENAL-4-TRANS((E)-癸-4-烯醛)；DECENAL-9(9-癸烯醛)，MELONAL(2,6-二甲基庚-5-烯醛)；CYCLAL C(2,4-二甲基环己-3-烯甲醛)；NONADIENAL((2E,6Z)-壬-2,6-二烯醛)；PINOACETALDEHYDE(3-(6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基)丙醛)；SHISOLIA(4-乙烯基环己-1-烯甲醛)；MACEAL(双环[2.2.2]辛-5-烯-2-甲醛)；肉桂醛；香茅醛；反式-2-己烯醛；反式2-癸烯醛，顺式-3-己烯醛和顺式-4-庚烯醛。在一个实施方案中，不饱和烷基醛选自由MELONAL、CYCLAL C、SHISOLIA和MACEAL组成的组。
在另一实施方案中，合适的气味减少材料包括芳族醛，包括但不限于茴香醛；AUBEPINE PARA CRESOL(4-甲氧基苯甲醛)、FLORHYDRAL(3-(3-异丙基苯基)丁醛)；苯甲醛；PHENYL PROPIONIC ALDEHYDE(3-苯基丙醛)；和TOLYL ALDEHYDE PARA(4-甲基苯甲醛)。
作为说明而非限制，合适的柑橘属化合物可以包括柠檬醛、香茅醛、L-香茅醇、癸醛、柠檬烯、月桂烯醇、甜橙醛、香柠檬油、葡萄柚油、柠檬油、莱姆油、和/或橙油。
作为说明而非限制，合适的花香化合物可以是乙酸茴香酯、茴香醛、乙酸苄酯、波洁洪醛(bourgeonal)、乙酸丁酯、兔耳草醛cyclamen aldehyde、环己基内酯、δ-二氢大马酮、金合欢醛、L-金合欢醛、金合欢醇、花青醛、海风醛、香叶醇、乙酸香叶酯(gernaylacetate)、胡椒醛、二氢茉莉酮酸甲酯、洋茉莉基丙醛(heliobouquet)、己基肉桂醛、水杨酸己酯、吲哚、α-紫罗酮、β-紫罗酮、水杨酸异丙氧基乙基酯(isopropoxy ethylsalicylate)、茉莉二酮(jasmodione)、顺式-茉莉酮、kovanol、月桂醇、芳樟醇、乙酸芳樟酯、五月玲兰醇(mayol)、二氢茉莉酮酸甲酯(methyl dihydrojasomante)、γ-甲基紫罗酮、甲氧基甜瓜醛、橙花醇、橙花醇酮(nerolione)、乙酸橙花酯、2-戊基环戊酮、苯乐戊醇(phenoxanol)、异丁酸苯氧基乙基酯、苯乙醛、苯乙醇、氧化玫瑰、suzaral、甲基癸烯醇(undecavertol)、香叶油、熏衣草油、玫瑰油、和/或依兰油。果香化合物可以是C-C16醛、己酸烯丙酯、环己基丙酸烯丙酯、庚酸烯丙酯、乙酸戊酯、苯甲醛、L-香茅基乙酸酯、L-香茅基腈、cyclacet、大马烯酮、β-癸内酯、γ-癸内酯、丙二酸二乙酯、二甲基苯基乙基甲醇、二甲基硫醚、γ-十二内酯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、己酸乙酯、ethyl decadienotate、乙基-2-甲基丁酸酯、乙酰乙酸乙酯、丙酸乙酯、白花醇(florol)、乙酸己酯、异丁酸己酯、乙酸异戊酯、茉莉内酯(jasmolactone)、母菊酯(manzanate)、甜瓜醛、甲基庚基酮、γ-壬内酯、γ-辛内酯、异丁酸苯基乙基酯、覆盆子酮、ringonol、thesaron、甲苯基醛、γ-十一烷酸内酯、vanoris、和/或verdox。
作为说明而非限制，合适的食用香味化合物可以包括辛酸、香豆素、ethylfraison、乙基香草醛、乙基麦芽酚、榛子酮(filbertone)、呋喃酮、愈创木酚、槭呋喃酮(maple furanone)、2-乙酰基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、和/或香草醛。
作为说明而非限制，合适的绿色化合物可以包括王朝酮、格蓬烯、反式-2-己烯醛，顺式-3-己烯醇、己烯-1-醇、顺式-3-己烯基乙酸酯、顺式-3-己烯基丁酸酯、顺式-3-己烯基水杨酸酯、绿花酚(liffarome)、辛炔碳酸甲酯，2,6-壬二烯醛、噁烷、榄青酮、乙酸苏合香酯、女贞醛、甲基癸烯醇(undecavertol)，紫罗兰碳酸甲酯(violet methyl carbonate)、vionil、和/或紫罗兰叶提取物。
作为说明而非限制，合适的麝香化合物可以包括黄葵内酯、ambretone、降龙涎香醚、环十五内酯、佳乐麝香(galaxolide)、环十五烯内酯(habanolide)、海佛麝香、(1'R)-3-甲基-5-(2,2,3-三甲基环戊烷-1-基)-2-戊酮、麝香烯酮(muscenone)、麝香T、L-麝香酮、和/或吐纳麝香。
作为说明而非限制，合适的松木香化合物可以包括α-蒎烯、β-蒎烯及其混合物。
作为说明而非限制，合适的辛香化合物可以包括β-丁香烯、肉桂醛、枯茗醛、丁子香酚、异丁子香酚、紫苏醛、小豆蔻油、丁香油、姜提取物和/或黑胡椒提取物。
作为说明而非限制，合适的木香化合物可以包括琥珀芯(amber core)、极致琥珀(amber extreme)、降龙涎香醚、檀香、柏木甲醚、cedanol、黑檀醇、hindinol、桧木醇、爪哇檀香(javanol)、右旋赛木香醇(norlimbanol dextro)、沙针醇、patchone、polyambrol、α-蒎烯、β-蒎烯，沉香木芯(sandalmysore core)、檀香脑、santalex T、orbitone、香柏油、广藿香油、檀木油、和/或香根草油。
本公开内容的萜烯共混物可以被包括在多种食品和饮料产品中。
本公开内容的萜烯共混物可以被包括在将从柑橘属香味和/或风味受益的多种食品产品中。
松饼(例如，英式松饼)、脆饼干(例如，咸脆饼干、烘焙脆饼干、全麦脆饼干等)、面包卷(例如，软面包卷、晚餐面包卷、新月面包卷)、饼干(例如，酪乳饼干、脆皮馅饼饼干(cobbler biscuits))、馅饼皮、面包(例如，佛卡夏(focaccia)、普切塔(bruschetta)、酸酵种面包、苏打面包、面包条、玉米面包等)、百吉饼、布朗尼、曲奇饼、半圆馅饼(turnover)、甜甜圈、蛋糕、油酥糕点、馅饼、司康饼等。
非限制性地，并且仅作为说明，示例性乳制品包括冰淇淋，即食冰淇淋(impulseice cream)，冰淇淋甜点，冷冻酸奶，奶，新鲜/巴氏灭菌奶，全脂新鲜/巴氏灭菌奶，半脱脂新鲜/巴氏灭菌奶，保久(long-life)/UHT奶，全脂保久/UHT奶，半脱脂保久/UHT奶，无脂保久/UHT奶，羊奶，炼乳(condensed/evaporated milk)，原味炼乳(plain condensed/evaporated milk)，风味的、功能性的和其他炼乳，风味乳饮料，仅乳制品风味乳饮料，豆奶，酸奶饮料，发酵乳饮料，咖啡奶精/增白剂，奶粉，风味奶粉饮料，奶油，酸奶，原味/天然酸奶，风味酸奶，水果酸奶，益生菌酸奶，酸奶饮料和其他基于乳制品的甜点。
非限制性地，并且仅作为限制，示例性可口食品产品包括咸味小吃(薯片、脆片、坚果、玉米粉圆饼(tortilla-tostada)、椒盐卷饼(pretzel)、奶酪小吃、玉米小吃、马铃薯小吃、即食爆米花、可微波处理的爆米花、猪皮、坚果、脆饼干、脆饼干小吃、早餐谷物、肉、腌肉、午餐/早餐肉、番茄制品、花生酱、汤、罐装蔬菜、意大利面酱、以及可口饼干、脆饼干和面包替代品。
非限制性地，并且仅作为说明，甜产品包括早餐谷物、即食(“rte”)谷物、家庭早餐谷物、麦片、木斯里(muesli)、其他rte谷物、儿童早餐谷物和热谷物。
本公开内容的萜烯共混物和/或包括萜烯共混物的风味剂组合物可以被包括在柑橘属饮料中。合适的柑橘属饮料包括但不限于含酒精的柑橘属鸡尾酒、柑橘属风味饮料、柑橘属利口酒、柑橘属风味苏打水、柑橘属风味软饮料、柑橘属风味水、柑橘属风味静水、柑橘属风味碳酸水等。本公开内容的萜烯共混物和/或包含萜烯共混物的风味剂组合物可以被包括在热带风味剂组合物或含有热带风味剂(诸如，例如，椰子、番石榴、奇异果、芒果、番木瓜、百香果和菠萝风味剂)的食品和饮料中，所述热带风味剂含有柑橘属组分。
萜烯共混物和含有萜烯共混物的风味剂组合物可以用于个人护理产品诸如药物、化妆品和盥洗用品中。
当在化妆品和盥洗用品内使用时，可以将这些配制品用于化妆品、盥洗用品和香料协会的“国际化妆品成分词典和手册”中所列出的任何“报道的产品类别”中，并且与所列举的用于报道的产品类别的任何一种或多种成分一起使用。报道的产品类别包括：须后水洗剂、婴儿洗剂、油、粉末和乳膏、各种婴儿产品、婴儿洗发剂、底涂层(basecoat)和内涂层(undercoat)、沐浴胶囊、沐浴油、片剂和盐、各种沐浴配制品、沐浴皂和洗涤剂、胡须软化剂、腮红、身体和手部配制品、泡沫浴液、清洁产品、古龙水和淡香水(toilet water)、角质层软化剂、洁齿剂、除臭剂、脱毛剂、冲洗剂、洗眼剂、各种眼部化妆配制品、眼部化妆去除剂、眼影、眉笔、眼线笔、面部和颈部配制品、扑面粉、女性卫生除臭剂、足粉和喷雾剂、粉底、各种香料配制品、头发漂白剂、染发喷雾剂、各种染发配制品、头发调理剂、染发剂和着色剂、带着色剂的头发光亮剂、头发配制品、头发冲洗剂、头发香波、头发喷雾剂、直发剂、染发剂、卷发剂(hair wave set)、室内美黑(tanning)配制品、腿部和身体涂剂、唇膏、化妆底霜、化妆品固定剂、化妆品配制品、各种指甲护理配制品、睫毛膏、男士爽身粉(men'stalcum)、保湿配制品、漱口水和呼吸清新剂、指甲霜和洗剂、指甲补充剂(nail extender)、指甲油和指甲油去除剂、指甲油(nail polish)和指甲油(nail enamel)、夜用皮肤护理配制品、各种口腔卫生产品、面膜膏、香水、烫发剂(permanent wave)、各种个人清洁产品、粉饼、剃须前洗剂(preshave lotion)、胭脂、香囊剂、洗发剂、剃须膏、各种剃须配制品、剃须皂、各种护肤配制品、皮肤清新剂、晒黑凝胶、乳膏和液体、各种晒黑配制品、声波剂、敷料剂和其他头发梳理助剂。
“口腔护理”或“口腔卫生”产品可以包括出于清洁、清新、愈合、除臭口腔或其任何部分而施用于口腔的任何产品。非限制性地，并且仅作为说明，此类口腔护理和口腔卫生组合物包括牙膏、牙凝胶、牙粉、牙齿增白产品、口腔清洗剂、漱口水、漱口液组合物、锭剂、牙线、牙签、抗牙斑和抗牙龈炎组合物、咽喉锭剂、咽喉滴剂，用于治疗鼻症状、感冒症状和用于缓解感冒的组合物。
本公开内容的诺卡酮油组合物可以被包括在多种其他消费产品中。非限制性地，并且仅作为说明，消费产品可以选自精细香料、家庭护理产品和空气护理产品。
根据某些说明性实施方案，并且非限制性地，精细香料产品可以选自香精(parfum)、真我香精(extrait de parfum)、淡香精(eau de parfum)、millesime、parfumde toilette、淡香水(eau de toilette)、古龙水(eau de cologne)、身体喷雾(bodysplash)、须后水、香体喷雾(body mists)和婴儿古龙水。
根据某些说明性实施方案，并且非限制性地，家庭护理产品可以选自织物调理剂、织物软化剂、衣物洗涤剂、衣物添加剂、漂洗添加剂、漂白剂、干衣机布(dryer sheet)、香味珠粒(perfume bead)、汽车护理产品、餐具洗涤剂和硬表面清洁剂。
根据某些说明性实施方案，并且非限制性地，空气护理产品可以选自蜡烛、气溶胶、空气清新剂、液体电动空气清新剂、香料扩散器、凝胶空气清新剂、插入式空气清新剂、插入式油和蜡熔体。
实施例
阐述以下实施例以进一步详细地描述所公开的方法的说明性实施方案，并且说明减轻或防止萜烯共混物中α-诺卡醇向诺卡烯的转化的方法。这些实施例不应当被解释为限制减轻萜烯共混物进料中α-诺卡醇向诺卡烯的化学转化、制备萜烯共混物的方法、萜烯共混物、风味剂组合物、香料组合物、饮料产品、食品产品、香料产品、制备饮料产品的方法、制备食品产品的方法和制备加香产品的方法。
对比实施例1
将含有约1.61％总脂肪酸的柑橘属萜烯的原料共混物在全真空下分级蒸馏。以下表1A示出了原料萜烯共混物的每种组分的初始量，以及从典型地用于制备用作风味剂和香料成分的诺卡酮共混物的高温分级蒸馏工艺回收的每种组分的量。以下表1B示出了分级蒸馏进行时馏出物级分的温度和组成。
表1A
表1B
分级蒸馏的结果表明，在分批分级蒸馏过程中，诺卡醇的质量显著降低，并且诺卡烯质量相应增加。在除了第一级分之外的每种馏出物级分中还存在>＝1％的诺卡烯，这是其在整个分级蒸馏过程中连续形成的证据。
对比实施例2/实施例3-4
评价在对比实施例1中所使用的含有约1.61％总脂肪酸的相同柑橘属萜烯的原料共混物的样品，以确定简单的单级蒸馏(实施例3)或用碱材料处理原料萜烯共混物(实施例4)对α-诺卡醇向诺卡烯的催化反应的影响。将5重量百分比的三辛胺作为碱材料添加至实施例4的萜烯共混物中。将样品在1ATM下在回流下并且在温度达到高达130℃的氮气垫下加热五小时。以下表2A-2C示出了装入反应容器(即，烧瓶)中并且在热处理后回收的存在于萜烯共混物中的诺卡醇、诺卡烯、诺卡酮和其他组分的量(以克计)。
表2A
对比/对照实施例2
表2B
实施例3
表2C
实施例4
简单馏出物(实施例3)和胺添加(amine spike)(实施例4)两者均导致更少的诺卡烯形成和诺卡醇保留。在实施例3和4中确实发生了从诺卡醇向诺卡烯的转化反应，但是与对比/对照实施例2相比，转化反应的程度要小得多。进行的简单蒸馏(实施例3)确实携带有限量的不期望的高沸点材料，包括一定水平的酸度。基于这些结果，不受任何特定理论的束缚，如果该过程在更低的釜温度下终止，则酸度和其他高沸点材料的携带可以被进一步减少或甚至消除，这将改进诺卡醇稳定性超过以上对于实施例3所示出的结果。可替代地，如与实施例4相比的，向原料萜烯共混物中更大量添加叔胺可以导致更大的诺卡醇稳定性和更少的诺卡烯形成。
实施例5-6
根据本公开内容的实施方案处理含有约1.61％总脂肪酸的柑橘属萜烯的原料共混物。在简单的单级蒸馏(实施例5)或向萜烯共混物中添加5重量百分比的碱三辛胺(实施例6)之后，对相同的柑橘属萜烯的原料共混物的两个样品进行分级蒸馏。以下表3A和3C示出了分级蒸馏进行时馏出物级分的温度和组成。以下表3B-3D示出了装入反应容器(即，烧瓶)中并且在热处理后回收的存在于萜烯共混物中的诺卡醇、诺卡烯、诺卡酮和其他组分的量(以克计)。
表3A(实施例5)
表3B
表3C(实施例6)
表3D
对于添加胺(amine-spiked)(实施例6)和简单馏出物分级分离(实施例5)两者的α-诺卡醇的收率分别从43％(表1A，对比/对照)提高至86％和93％。简单蒸馏和胺预处理两者均有效地保留α-诺卡醇并且减少分级蒸馏过程中诺卡烯的形成。认为叔胺缓冲样品的pH以防止酸度催化反应，并且简单蒸馏将期望的萜烯与更高沸点的脂肪酸分离。表3A和3C中馏出物级分中的诺卡烯浓度总体上比来自未处理的萜烯共混物样品的蒸馏的那些级分低得多。
应当理解，当在本公开内容中描述值的范围时，意图将该范围内的任何和每个值(包括端点)视为已经公开。例如，组分的“50至100的范围”将被解读为指示沿着50至100的连续统的各个和每个可能的数字。应理解，发明人认识并理解，该范围内的任何和所有值都被认为是已经指定的，并且发明人拥有整个范围和该范围内的所有值。
在本公开内容中，与值结合使用的术语“约”包括所述值并且具有由上下文规定的含义。例如，它至少包括与特定值的测量相关联的误差程度。本领域普通技术人员应理解，术语“约”在本文中用于意指所述值的“约”的量在本公开内容的组合物和/或方法中产生期望程度的有效性。本领域普通技术人员将进一步理解，关于实施方案中的任何组分的百分比、量或数量的值的“约”的边界和界限可以通过改变该值、确定对于每个值的组合物的有效性和确定产生具有根据本公开内容的期望程度的有效性的组合物的值的范围来确定。术语“约”进一步用于反映组合物可以含有不改变组合物的有效性或安全性的其他材料的痕量组分的可能性。
本文所公开的任何组成重量百分比均按情况规定基于萜烯共混物、风味剂组合物、香料组合物、食品产品、饮料产品、或加香产品的总重量。本领域普通技术人员应理解，特定共混物、组合物或产品的总重量百分比不可以超过100％。例如，本领域普通技术人员将容易地认识和理解，包含50至95重量百分比的饮料基料和5至50重量百分比的基于萜烯的风味剂组合物的饮料产品将不超过100％。本领域普通技术人员将理解，可以调节这些组分的量以包括期望量的组分，而不超过共混物、组合物、或产品的100重量％。
前述内容阐述了本公开内容的许多不同实施方案的广泛描述。描述应被解释为仅是示例性的，并且不描述每个可能的实施方案，因为描述每个可能的实施方案即使不是不可能也将是不切实际的。应理解，可以将本文所描述的任何特征、特性、组分、组合物、成分、产品、步骤或方法全部或部分地删除、组合或替换本文所描述的任何其他特征、特性、组分、组合物、成分、产品、步骤或方法。
虽然已经结合各种说明性实施方案描述了减轻萜烯共混物进料中α-诺卡醇向诺卡烯的化学转化的方法、制备萜烯共混物的方法、萜烯共混物、风味剂组合物、香料组合物、饮料产品、食品产品、香料产品、制备饮料产品的方法、制备食品产品的方法和制备加香产品的方法，但是应理解，可以使用其他类似的实施方案或者可以对所描述的实施方案进行修改和添加用于实现相同的功能。此外，可以将各种说明性实施方案组合以产生期望的结果。因此，减轻萜烯共混物进料中α-诺卡醇向诺卡烯的化学转化的方法、制备萜烯共混物的方法、萜烯共混物、风味剂组合物、香料组合物、饮料产品、食品和香料产品不应当限于任何单个实施方案，而应当根据所附权利要求的叙述在宽度和范围上进行解释。应理解，本文所描述的实施方案仅仅是示例性的，并且本领域技术人员可以在不脱离本发明的精神和范围的情况下进行变化和修改。所有此类变化和修改都意在被包括在如以上所描述的本发明的范围内。此外，所公开的所有实施方案不一定是非此即彼的方式(in the alternative)，因为可以将本发明的各种实施方案组合以提供期望的结果。
Claims (15)
1.减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其包括：
提供含有诺卡醇和至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物的进料；和
(i)将至少一部分的所述诺卡醇与所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物分离，或(ii)中和至少一部分的所述至少一种催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物。
2.如权利要求1所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中所述进料包含挥发性萜烯的共混物，所述挥发性萜烯包含α-诺卡醇。
3.如权利要求1所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中所述催化诺卡醇向诺卡烯的转化的化合物包含至少一种脂肪酸。
4.如权利要求3所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中所述至少一种脂肪酸选自具有2至28个碳原子的饱和和不饱和脂肪酸。
5.如权利要求1所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中分离所述诺卡醇的步骤包括蒸馏。
6.如权利要求5所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中所述蒸馏包括单级蒸馏。
7.如权利要求5所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中在所述蒸馏之前将碱添加至所述进料。
8.如权利要求5所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中蒸馏的步骤包括在(i)或(ii)之后进行分级蒸馏。
9.如权利要求7所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中所述碱是含氮化合物。
10.如权利要求9所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中所述含氮化合物包含胺。
11.如权利要求10所述的减轻或防止诺卡醇向诺卡烯的转化的方法，其中所述胺包含叔胺。
12.饮料或食品，其包含饮料或食品基料和根据权利要求1至11中任一项所述的方法制备的萜烯共混物。
13.风味剂组合物，其包含基料材料和根据权利要求1至11中任一项所述的方法制备的萜烯共混物。
14.根据权利要求1至11中任一项所述的方法制备的萜烯共混物作为饮料或食品产品中的风味剂的用途。
15.萜烯共混物，基于所述萜烯共混物的总重量，其包含约12至约20重量百分比的α-诺卡醇、约0.3至约0.6重量百分比的β-诺卡醇、约2.5至约3重量百分比的β,γ-诺卡酮、约48至约52重量百分比的诺卡酮、约0.3至约1.2重量百分比的诺卡烯和约0.4至约1.5重量百分比的瓦伦烯。
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