JP2023533603A - フェニルケトンの調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
X1は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
X2は、H、F、Cl、又はNO2であり、
X3は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
R1は、直鎖又は分枝C1~12アルキル、直鎖又は分枝C1~12フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、直鎖又は分枝C2~12ヒドロキシアルキル、直鎖又は分枝C1~12カルボキシアルキル、フェニル及び置換されていてもよいカルボキシフェニルから選択される。]
の化合物の調製方法であって、前記方法が、
(i) 式(III)
の化合物を、
式(IV)の化合物又はMg、及び
R2-Mg-Hal (IV)
式(V)の化合物、環状無水物又はラクトン
R1a-C(=O)OC(=O)-R1a (V)
[式中、
R1aは、直鎖又は分枝C1~12アルキル、直鎖又は分枝C1~12フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、及びフェニルから選択され、
Halはハロゲンであり、及び
R2は、直鎖又は分枝C1~6アルキル、C3~6シクロアルキル、及びフェニルから選択される。]
と反応させるステップを含む方法を提供する。
X1は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
X3は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
R1は、直鎖又は分枝C1~12アルキル、直鎖又は分枝C1~12フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、直鎖又は分枝C2~12ヒドロキシアルキル、直鎖又は分枝C1~12カルボキシアルキル、フェニル及び置換されていてもよいカルボキシフェニルから選択され、
R4はハロゲンである。]
の化合物の調製方法であって、前記方法が、
(i) 本明細書で定義される式(II)の化合物を得るための本発明による方法であって、式(II)の化合物において、X2が、F、Cl、又はNO2である方法、及び
(ii) ステップ(i)で得られた式(II)の化合物と式(VI)
X1は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
X2は、H、F、Cl、又はNO2であり、
X3は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
R1は、直鎖又は分枝C1~12アルキル、直鎖又は分枝C1~12フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、直鎖又は分枝C2~12ヒドロキシアルキル、直鎖又は分枝C1~12カルボキシアルキル、フェニル及び置換されていてもよいカルボキシフェニルから選択される。]
の化合物の調製方法であって、前記方法が、
(i) 式(III)
の化合物を、
式(IV)の化合物又はMg、及び
R2-Mg-Hal (IV)
式(V)の化合物、環状無水物又はラクトン
R1a-C(=O)OC(=O)-R1a (V)
[式中、
R1aは、直鎖又は分枝C1~12アルキル、直鎖又は分枝C1~12フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、及びフェニルから選択され、
Halはハロゲンであり、及び
R2は、直鎖又は分枝C1~6アルキル、C3~6シクロアルキル、及びフェニルから選択される。]
と反応させるステップを含む方法を提供する。
X2は、H、F、Cl、又はNO2であり、好ましくは、X2は、F、Cl、又はNO2であり、
R1は、直鎖又は分枝C1~6アルキル又はC3~8シクロアルキルである。]
の化合物の調製方法であって、前記方法が、
(i) 式(IIIa)
式(IV)の化合物又はMg、及び
R2-Mg-Hal (IV)
式(V)の化合物
R1a-C(=O)OC(=O)-R1a (V)
[式中、
R1aは、直鎖又は分枝C1~6アルキル又はC3~8シクロアルキルであり、
Halはハロゲンであり、及び
R2は、直鎖又は分枝C1~6アルキル、C3~6シクロアルキル、及びフェニルから選択される。]
と反応させるステップを含む方法を提供する。
X1は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
X3は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
R1は、直鎖又は分枝C1~12アルキル、C1~12フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、直鎖又は分枝C2~12ヒドロキシアルキル、直鎖又は分枝C1~12カルボキシアルキル、フェニル及び置換されていてもよいカルボキシフェニルから選択され、
R4はハロゲンである。]
の化合物の調製方法であって、前記方法が、
(i) 本明細書で定義された式(II)の化合物を得るための本発明による方法であって、式(II)の化合物において、X2が、F、Cl、又はNO2である方法、及び
(ii) ステップ(i)で得られた式(II)の化合物を、式(VI)
R4はハロゲンである]
の化合物の調製方法であって、前記方法が、
(i) 本明細書に定義される式(IIa)の化合物を得る本発明による方法であって、式(IIa)の化合物において、X2がF、Cl、又はNO2である方法、及び
(ii) ステップ(i)で得られた式(IIa)の化合物を式(VI)
X2は、H、F、Cl、又はNO2、好ましくはF、Cl、又はNO2であり、
R1は、直鎖又は分枝C1~6アルキル又はC3~8シクロアルキルである。]
の化合物の調製方法であって、前記方法が、
(i) 式(IIIa)
式(IV)の化合物又はMg、及び
R2-Mg-Hal (IV)
式(V)の化合物
R1a-C(=O)OC(=O)-R1a (V)
[式中、
R1aは、直鎖又は分枝C1~6アルキル又はC3~8シクロアルキルであり、
Halはハロゲンであり、及び
R2は、直鎖又は分枝C1~6アルキル、C3~6シクロアルキル、フェニルから選択される。]
と反応させるステップを含む方法。
R4はハロゲンである。]
の化合物の調製方法であって、前記方法が、
(i) 前記項目のいずれかで定義された式(IIa)の化合物を得るための項目1~12のいずれかの1つに記載の方法、及び
(ii) ステップ(i)で得られた式(IIa)の化合物を式(VI)
63.4g(0.26mol、1.00当量)の2-ブロモ-5-フルオロベンゾトリフルオリド(BFBTF)を500mLの反応器に仕込んだ。THF中の1.18モル(1.0当量)の臭化イソプロピル-マグネシウム溶液197gを30℃で3時間かけて添加した。生成したBFBTF-グリニャール溶液を、47gのTHF及び1.6gの無水酢酸の混合物に30.4gの無水酢酸の並行添加により、-10~10℃の間の温度(無水酢酸の総量:0.31mol、1.2当量)で3時間かけて添加した。
63.4g(0.26mol、1.00当量)のBFBTFを500mL反応器に仕込んだ。THF中の1.18モル(1.15当量)の臭化イソプロピル-マグネシウム溶液227gを30℃で3時間かけて添加した。生成したBFBTF-グリニャール溶液を、47gのTHF及び1.6gの無水酢酸の混合物に30.4gの無水酢酸の並行添加により、-10~10℃の間の温度(無水酢酸の総量:0.31mol、1.2当量)で3時間かけて添加した。
63.4g(0.26mol、1.00当量)のBFBTFを500mL反応器に仕込んだ。THF中の1.18モル(1.15当量)の臭化イソプロピル-マグネシウム溶液227gを30℃で3時間かけて添加した。生成したBFBTF-グリニャール溶液を、47gのトルエン及び1.6gの無水酢酸の混合物に30.4gの無水酢酸の並行添加により、-10~10℃の間の温度(無水酢酸の総量:0.31mol、1.2当量)で3時間かけて添加した。
500mLの反応器に、160gのTHF及び4.86g(0.2mol、1当量)のMg削りくずを仕込み、50℃まで加熱した。全部で147g(0.6mol、3当量)のBFBTFを2時間かけて添加し、全てのMgが溶解するまで撹拌した。生成したグリニャール溶液を、36gのTHF及び1.22gの無水酢酸の混合物に23.27gの無水酢酸の並行添加により、-10~10℃の間の温度(無水酢酸の総量:0.24mol、1.2当量)で3時間かけて添加した。
500mLの反応器に、160gのTHF及び4.86g(0.2mol、1当量)のMg削りくずを仕込み、50℃まで加熱した。全部で48.6g(0.2mol、1当量)のBFBTFを2時間かけて添加し、全てのMgが溶解するまで撹拌した。生成したグリニャール溶液を、36gのTHF及び1.22gの無水酢酸の混合物に23.27gの無水酢酸の並行添加により、-10~10℃の間の温度(無水酢酸の総量:0.24mol、1.2当量)で3時間かけて添加した。
500mLの反応器に、247gのTHF及び7.50g(0.31mol、1当量)のMg削りくずを仕込み、50℃まで加熱した。全部で75.0g(0.31mol、1当量)のBFBTFを2時間かけて添加し、全てのMgが溶解するまで撹拌した。生成したグリニャール溶液に55.62gのTHFを添加し、及び33.07g(0.32mol、1.05当量)の無水酢酸を-10~10℃の間の温度で3時間かけて添加した。
2Lの反応器に、988gのTHF及び30.0g(1.23mol、1当量)のMg削りくずを仕込み、50℃まで加熱した。全部で299.9g(1.23mol、1当量)のBFBTFを2時間かけて添加し、全てのMgが溶解するまで撹拌した。生成したグリニャール溶液に126.0g(1.23mol、1.0当量)の無水酢酸を-10~10℃の間の温度で3時間かけて添加する。
溶媒を蒸留で除去し、残留物を水で抽出した。
Claims (23)
- 式(II)
X1は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
X2は、H、F、Cl、又はNO2であり、
X3は、H、F、CH3、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
R1は、直鎖又は分枝C1~12アルキル、直鎖又は分枝C1~12フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、直鎖又は分枝C2~12ヒドロキシアルキル、直鎖又は分枝C1~12カルボキシアルキル、フェニル及び置換されていてもよいカルボキシフェニルから選択される。]
の化合物の調製方法であって、前記方法が、
(i) 式(III)
の化合物を、
式(IV)の化合物又はMg、及び
R2-Mg-Hal (IV)
式(V)の化合物、環状無水物又はラクトン
R1a-C(=O)OC(=O)-R1a (V)
[式中、
R1aは、直鎖又は分枝C1~12アルキル、直鎖又は分枝C1~12フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、及びフェニルから選択され、
Halはハロゲンであり、及び
R2は、直鎖又は分枝C1~6アルキル、C3~6シクロアルキル、及びフェニルから選択される。」
と反応させるステップを含む、方法。 - 反応ステップ(i)において、触媒、好ましくは銅触媒、より好ましくはCu(I)又はCu(II)触媒が存在しない、請求項1に記載の方法。
- 反応ステップ(i)において、Cu(I)触媒、好ましくはCuCl触媒が存在しない、請求項1又は2に記載の方法。
- R1が、直鎖又は分枝C1~6アルキル、直鎖又は分枝C1~6フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、直鎖又は分枝C2~6ヒドロキシアルキル、直鎖又は分枝C1~6カルボキシアルキル、フェニル及び置換されていてもよいカルボキシフェニルから選択され、
好ましくは、R1が、直鎖又は分枝C1~6アルキル、直鎖又は分枝C1~6フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、及びフェニルから選択され、
より好ましくは、R1が、直鎖又は分枝C1~6アルキル又はC3~8シクロアルキルであり、
さらにより好ましくは、R1がメチルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。 - R1aが、直鎖又は分枝C1~6アルキル、直鎖又は分枝C1~6フルオロアルキル、C3~8シクロアルキル、及びフェニルから選択され、
好ましくは、R1aが、直鎖又は分枝C1~6アルキル又はC3~8シクロアルキルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。 - 式(V)の化合物が、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水プロパン酸、無水酪酸、無水イソ酪酸、無水トリメチル酢酸、無水安息香酸及びシクロプロパンカルボン酸無水物からなる群から選択され、
好ましくは、式(V)の化合物が無水酢酸である、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。 - 前記環状無水物が、無水マレイン酸、無水酒石酸、O-アセチルリンゴ酸無水物、ジアセチル酒石酸無水物、無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸、ピロメリト酸二無水物、ベンゼン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、及び式CnH2n(CO)2Oを有し、nが1~12の整数であり、好ましくはnが1~6の整数である無水物からなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記環状無水物が、無水マロン酸、無水コハク酸、C1~C12アルキルコハク酸無水物、C1~C12アルケニルコハク酸無水物、ブロモコハク酸無水物、クロロコハク酸無水物、無水グルタル酸、無水アジピン酸、無水ピメリン酸、無水スベリン酸、無水メチルコハク酸、無水マレイン酸、無水酒石酸、O-アセチルリンゴ酸無水物、酒石酸ジアセチル無水物、無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸、ピロメリト酸二無水物(ベンゼン-1、2、4、5-テトラカルボン酸二無水物)、及びベンゼン-1、2、3、4-テトラカルボン酸二無水物からなる群から選択される、請求項1~7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ラクトンが、式CnH2n(CO)Oを有し、nが2~12の整数であり、好ましくはnが2~6の整数である、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- 反応ステップ(i)で使用される前記ラクトンが、β-ラクトン、γ-ラクトン、δ-ラクトン、及びε-ラクトンからなる群から選択され、
好ましくは、前記ラクトンが、プロピオラクトン、α-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトン、ヘプタノラクトン、3,6-ジメチルオキサン-2-オン、ジケテン、4,4-ジメチルオキセタン-2-オン、β-ブチロラクトン、5-オキサスピロ[2.4]ヘプタン-6-オン、5-チアスピロ[2.4]ヘプタン-6-オン、及び4,6-ジメチルオキサン-2-オンからなる群から選択される、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。 - X2が、F、Cl、又はNO2、好ましくはF又はClである、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。
- R2が、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、sec-ブチル及びシクロプロピル並びにフェニルからなる群から選択され、好ましくはR2がイソプロピルである、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- Halが、Br及びCl、好ましくはBrから選択される、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
- 式(IV)の化合物が、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム及びそれらの組み合わせから選択され、好ましくは式(IV)の化合物が臭化イソプロピルマグネシウムである、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。
- 反応ステップ(i)が有機溶媒中で行われる、請求項1~15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒がTHFである、請求項16に記載の方法。
- 連続工程である、請求項1~17のいずれか一項に記載の方法。
- R4がBr又はCl、好ましくはClである、請求項20又は21に記載の方法。
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