JP7202508B2 - 1-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンの製造方法 - Google Patents
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Description
1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンから金属交換反応によって生成する有機金属試薬と、CH2BrCOCOOR1で表されるブロモピルビン酸誘導体とを反応させて、一般式(II)で示されるブロモヒドリン誘導体を得る工程と、
上記ブロモヒドリン誘導体を、イミダゾールもしくは1,2,4-トリアゾールまたはそれらのアルカリ金属塩と反応させて、上記アゾール誘導体を得る工程とを含む、方法である。
本実施形態に係るアゾール誘導体の製造方法は、下記一般式(I)で示されるアゾール誘導体(以下、アゾール誘導体(I)と称する)の製造方法である。
本実施形態に係るアゾール誘導体(I)の製造方法は、下記合成スキーム1に示す通り、1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンから一般式(II)で示されるブロモヒドリン誘導体を得る工程と、得られたブロモヒドリン誘導体をアゾール化することによりアゾール誘導体(I)を得る工程を含むものである。
上述のアゾール誘導体(I)の製造に用いられる化合物(III)は、例えば上述の特許文献2に記載の方法に従い、4-クロロフェノールと、1-ブロモ-2,4-ジクロロベンゼンまたは1-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロベンゼンとの縮合反応により得ることができる。しかしながら本実施形態に係る方法では、下記合成スキーム2に示す通り、1-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンから、化合物(III)を合成している。
以上の通り、本発明に係るアゾール誘導体の製造方法は、上述の一般式(I)で示されるアゾール誘導体の製造方法であって、1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンから金属交換反応によって生成する有機金属試薬と、CH2BrCOCOOR1で表されるブロモピルビン酸誘導体とを反応させて、上述の一般式(II)で示されるブロモヒドリン誘導体を得る工程と、上記ブロモヒドリン誘導体を、イミダゾールもしくは1,2,4-トリアゾールまたはそれらのアルカリ金属塩と反応させて、上記アゾール誘導体を得る工程とを含む。
本発明に係るアゾール誘導体の製造方法の一態様では、1-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンを臭素または臭素化合物と反応させることにより、1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンを得ることをさらに含む。
本発明に係るアゾール誘導体の製造方法の一態様では、上記臭素化合物は、臭素化イミドである。
本発明に係るアゾール誘導体の製造方法の一態様では、アルコール系溶媒によるリパルプ洗浄を行うことにより、得られた1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンを精製することをさらに含む。
また、本発明に係るブロモヒドリン誘導体は、上述の一般式(II)で示されるブロモヒドリン誘導体である。
また、本発明に係るブロモヒドリン誘導体の製造方法は、1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンから金属交換反応によって生成する有機金属試薬と、CH2BrCOCOOR1で表されるブロモピルビン酸誘導体とを反応させて、上記ブロモヒドリン誘導体を得るものである。
本発明に係る1-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンの製造方法は、1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンまたは1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンとその位置異性体との混合物に対して水素化還元を行うことにより、1-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンを得るものである。
3-ブロモ-2-(2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル)-2-ヒドロキシプロパン酸メチルの合成
1H NMR(400MHz, CDDl3) δ : 7.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.37-7.32 (m, 2H), 7.01-6.97 (m, 2H), 6.99 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.8 Hz, 2.6 Hz, 1H), 4.17 (d, J = 10.6 Hz, 1H), 4.12 (d, J = 10.6 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 1H)。
1H NMR(400MHz, CDDl3) δ: 8.00 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.36-7.33 (m, 2H), 6.98-6.95 (m, 3H), 6.81 (dd, J = 8.8 Hz, 2.6 Hz, 1H), 5.02 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 14.3 Hz, 1H), 4.83 (s, 1H), 3.8 (s, 3H)。
1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンの合成
上記の合成で得られた白色固形物を冷蔵庫で冷却し、メノウ乳鉢で粉砕した。粉砕物を、冷却した2-プロパノールを用いて桐山ロート上で計3回リパルプ洗浄し(30ml,20ml,20ml)、得られた白色固体を減圧乾燥することにより、1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼン(56.651g,収率85.2%,GC純度98.7%)を得た。なお、減圧乾燥により得られた残渣には1-ブロモ-4-クロロ-2-(4-クロロフェノキシ)ベンゼン(0.46%)が含まれていた。
1H NMR(400MHz, CDDl3) δ : 7.54 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35-7.31 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.98-6.93 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 8.8 Hz, 2.8 Hz, 1H)。
1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンの合成
Claims (1)
- 1-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンを製造する方法であって、
1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンまたは1-ブロモ-4-クロロ-2-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンに対して水素化還元を行うことにより、1-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンを得る、1-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)ベンゼンの製造方法。
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