JP2023507691A - 1、1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法 - Google Patents
1、1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023507691A JP2023507691A JP2021572670A JP2021572670A JP2023507691A JP 2023507691 A JP2023507691 A JP 2023507691A JP 2021572670 A JP2021572670 A JP 2021572670A JP 2021572670 A JP2021572670 A JP 2021572670A JP 2023507691 A JP2023507691 A JP 2023507691A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- product
- rectification column
- difluoroethane
- vinyl chloride
- tower
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 61
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 38
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 36
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000005352 clarification Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 11
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 claims description 7
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 claims description 7
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LVGQIQHJMRUCRM-UHFFFAOYSA-L calcium bisulfite Chemical compound [Ca+2].OS([O-])=O.OS([O-])=O LVGQIQHJMRUCRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 235000010260 calcium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 claims description 4
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 claims description 4
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical group [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 38
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 15
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 10
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 4
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 4
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 3
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229910019440 Mg(OH) Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- -1 hydrogen hydrocarbon Chemical class 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/26—Chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/32—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/34—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/864—Cobalt and chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/866—Nickel and chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Abstract
【選択図】図1
Description
該方法は、アセチレンを原料とし、三フッ化ホウ素、フルオロスルホン酸、五フッ化アンチモンなどの触媒の作用で、フッ化水素酸と反応させることにより製造され、その反応式は次のとおりである。
HC≡CH+2HF→CH3CHF2
中国特許CN1141906A及び特許CN1212678Aはそれぞれ、塩化ビニル及び無水フッ化水素酸を原料とした液相フッ素化法によってR152aを製造する製造方法を紹介している。この方法では大量のタールを生成するため、製品の収率に影響を与え、廃棄処理が困難である。
米国特許US5672788は、2段階の液相反応により、R152aを製造する方法を開示した。第1段階は、HCl又はHFのうちの少なくとも1つを塩化ビニルに添加して、1、1-ジクロロエタン又はR151aを得ることを含み、第2段階は、1、1-ジクロロエタン又はR151aをR152aに変換することを含む。該方法は、高沸点物質の形成を減らし、タールの形成速度を下げたが、完全になくすことはできない。
(1)大量のタールを生成する。
(2)塩化ビニルとR152aの共沸により、分離が難しくなり、純粋なR152a製品を得ることが難しい。
(3)触媒の寿命が短く、高沸点副生成物が多く、不純物の含有量が高い。
(a)ジクロロエタンとフッ化水素を気化器で気化した後、反応器に入れて、触媒の作用下で触媒反応させ、反応生成物を得るステップと、
(b)反応生成物を第1精留塔に入れて分離させ、第1精留塔の塔頂生成物と第1精留塔の塔釜生成物を得るステップと、
(c)第1精留塔の塔頂生成物を第2精留塔に入れて分離させ、第2精留塔の塔頂で塩化水素を得、塔底で第2精留塔の塔釜生成物を得るステップと、
(d)第2精留塔の塔釜生成物を浄化塔に入れて浄化させ、浄化塔の塔頂生成物を得るステップと、
(e)浄化塔の塔頂生成物と飽和有機溶媒を同時に第3精留塔に入れて分離させ、塔頂で1,1-ジフルオロエタン製品を得、塔底で第3精留塔の塔釜生成物を得るステップと、
(f)第3精留塔の塔釜生成物を第4精留塔に入れて分離させ、塩化ビニル製品と第4精留塔の塔底液を得るステップとを含む。
1、プロセスが簡単で、効率的である。本発明は1段階の気相反応法を採用し、装置一式により、R152aとVCMの2種の製品を同時に生産することができる。反応条件を変えることにより、製品の比率を制御することができ、集中的な生産を実現し、操作しやすく、反応条件が穏やかで、製造プロセスを大幅に簡素化し、原料のシングルパス転化率は90%以上に達する。
2、触媒の活性が高く、寿命が長い。本発明は、触媒の炭素形成速度を遅らせ、触媒の寿命を効果的に延長し、触媒の寿命が3年以上である。
3、製品の品質がよく、本発明は、浄化塔の塔頂生成物と飽和有機溶媒を第3精留塔に同時に入れて分離することにより、塩化ビニルとR152aの共沸による分離し難いという問題を効果的に解決し、R152a製品の純度が99.9%以上で、GB/T19602工業用1,1-ジフルオロエタンの要件に達した。
4、環境に優しく、本発明は、従来の水洗浄及びアルカリ洗浄プロセスの代わりに、浄化塔を使用して微量のフッ化水素酸及び塩化水素を除去し、乾燥プロセスを必要とせず、廃水を大幅に削減し、エネルギー消費量を削減し、そして飽和有機溶剤がリサイクル利用可能であり、廃ガス、廃水、及び廃棄物の排出をさらに削減した。
2 反応器
3 第1精留塔
4 第2精留塔
5 浄化塔
6 第3精留塔
7 第4精留塔
8~21 配管
Claims (10)
- 1,1-ジフルオロエタン及び塩化ビニルを同時に生産する方法であって、
(a)ジクロロエタンとフッ化水素を気化器で気化した後、反応器に入れて、触媒の作用下で触媒反応させ、反応生成物を得るステップと、
(b)反応生成物を第1精留塔に入れて分離させ、第1精留塔の塔頂生成物及び第1精留塔の塔釜生成物を得るステップと、
(c)第1精留塔の塔頂生成物を第2精留塔に入れて分離させ、第2精留塔の塔頂で塩化水素を得、塔底で第2精留塔の塔釜生成物を得るステップと、
(d)第2精留塔の塔釜生成物を浄化塔に入れて浄化させ、浄化塔の塔頂生成物を得るステップと、
(e)浄化塔の塔頂生成物及び飽和有機溶媒を同時に第3精留塔に入れて分離させ、塔頂で1,1-ジフルオロエタン製品を得、塔底で第3精留塔の塔釜生成物を得るステップと、
(f)第3精留塔の塔釜生成物を第4精留塔に入れて分離させ、塩化ビニル製品及び第4精留塔の塔底液を得るステップとを含むことを特徴とする方法。 - ステップ(a)における前記触媒反応の温度は150~300℃であり、空間速度は500~3000h-1であり、圧力は0.1~1.5MPaであり、フッ化水素とジクロロエタンとのモル比は3~10:1であることを特徴とする請求項1に記載の1,1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法。
- ステップ(a)における前記触媒は、クロムを活性成分とし、第IIIA族、第IIB族、第VIII族、及び第VIIB族の金属元素のうちの1種又は2種を補助成分とし、前記クロムと補助成分とのモル比は1:0.01~0.2であることを特徴とする請求項1に記載の1,1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法。
- ステップ(d)における前記浄化塔には、固体脱酸剤と補助剤が充填されており、前記固体脱酸剤と補助剤との質量比は3~5:1であることを特徴とする請求項1に記載の1,1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法。
- 前記固体脱酸剤は、第IA族、第IIA族、第VIIB族、第VIII族、第IIB族元素の水酸化物から選ばれ、前記補助剤は、リン酸カルシウム、亜硫酸水素カルシウム、炭酸カルシウム、重炭酸カルシウム、亜硫酸ナトリウムから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項4に記載の1,1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法。
- ステップ(e)における前記飽和有機溶媒は、n-ペンタン、イソペンタン、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタンのうちの少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の1,1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法。
- ステップ(e)における前記浄化塔の塔頂生成物と飽和有機溶媒との質量比は1:0.1~10であることを特徴とする請求項1に記載の1,1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法。
- 前記ジクロロエタンは、1,1-ジクロロエタン、1,2-ジクロロエタンのうちの少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の1,1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法。
- ステップ(b)における前記第1精留塔の塔釜生成物を気化器に戻させることを特徴とする請求項1に記載の1,1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法。
- ステップ(f)における前記第4精留塔の塔底液を第3精留塔に戻させることを特徴とする請求項1に記載の1,1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011319668.4 | 2020-11-23 | ||
CN202011319668.4A CN112608216B (zh) | 2020-11-23 | 2020-11-23 | 一种联产1,1-二氟乙烷和氯乙烯的方法 |
PCT/CN2021/102310 WO2022105230A1 (zh) | 2020-11-23 | 2021-06-25 | 一种联产1,1-二氟乙烷和氯乙烯的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023507691A true JP2023507691A (ja) | 2023-02-27 |
JP7332724B2 JP7332724B2 (ja) | 2023-08-23 |
Family
ID=75225536
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021572670A Active JP7332724B2 (ja) | 2020-11-23 | 2021-06-25 | 1、1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11970430B2 (ja) |
EP (1) | EP4249457A1 (ja) |
JP (1) | JP7332724B2 (ja) |
CN (1) | CN112608216B (ja) |
WO (1) | WO2022105230A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112608216B (zh) | 2020-11-23 | 2022-01-21 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种联产1,1-二氟乙烷和氯乙烯的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07278024A (ja) * | 1994-04-11 | 1995-10-24 | Solvay & Cie | 1,1−ジフルオロエタンとフッ化水素の混合物からの1,1−ジフルオロエタンの分離方法 |
JP2001505874A (ja) * | 1996-11-01 | 2001-05-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 1,1―ジフルオロエタンの精製方法 |
JP2004209431A (ja) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | フッ素化触媒およびフルオロ化合物の製造方法 |
JP2005206584A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-08-04 | Showa Denko Kk | 1,1−ジフルオロエタンの精製方法および製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2733227B1 (fr) | 1995-04-24 | 1997-07-04 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1-difluoroethane |
US5672788A (en) | 1995-06-07 | 1997-09-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Two-step process for manufacturing 1,1-difluoroethane |
EP0874794B1 (en) | 1996-01-05 | 2000-08-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of 1,1-difluoroethane |
DE60328725D1 (de) | 2003-10-17 | 2009-09-17 | Arkema France | Verfahren zur herstellung von 1,1-difluorethan und anwendung in der herstellung von 1,1-difluorethylen |
CN100455555C (zh) * | 2003-11-10 | 2009-01-28 | 昭和电工株式会社 | 1,1-二氟乙烷的提纯方法 |
US7112708B2 (en) * | 2004-04-01 | 2006-09-26 | Honeywell International Inc. | Method of making difluoromethane, 1,1,1-trifluoroethane and 1,1-difluoroethane |
CN100519493C (zh) | 2006-12-22 | 2009-07-29 | 山东东岳化工有限公司 | 一种1,1-二氟乙烷生产工艺 |
FR2911870B1 (fr) * | 2007-01-29 | 2009-03-20 | Arkema France | Procede de fabrication du 1,1-difluoroethane |
CN101412654B (zh) | 2008-07-21 | 2011-12-28 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种1,1-二氟乙烷的制备方法及氟化催化剂 |
CN112608216B (zh) | 2020-11-23 | 2022-01-21 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种联产1,1-二氟乙烷和氯乙烯的方法 |
CN112608213B (zh) | 2020-11-23 | 2022-06-03 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种气相制备1,1-二氟乙烷的方法 |
-
2020
- 2020-11-23 CN CN202011319668.4A patent/CN112608216B/zh active Active
-
2021
- 2021-06-25 JP JP2021572670A patent/JP7332724B2/ja active Active
- 2021-06-25 US US17/627,122 patent/US11970430B2/en active Active
- 2021-06-25 EP EP21867880.3A patent/EP4249457A1/en active Pending
- 2021-06-25 WO PCT/CN2021/102310 patent/WO2022105230A1/zh active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07278024A (ja) * | 1994-04-11 | 1995-10-24 | Solvay & Cie | 1,1−ジフルオロエタンとフッ化水素の混合物からの1,1−ジフルオロエタンの分離方法 |
JP2001505874A (ja) * | 1996-11-01 | 2001-05-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 1,1―ジフルオロエタンの精製方法 |
JP2004209431A (ja) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | フッ素化触媒およびフルオロ化合物の製造方法 |
JP2005206584A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-08-04 | Showa Denko Kk | 1,1−ジフルオロエタンの精製方法および製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20230265027A1 (en) | 2023-08-24 |
CN112608216A (zh) | 2021-04-06 |
JP7332724B2 (ja) | 2023-08-23 |
CN112608216B (zh) | 2022-01-21 |
WO2022105230A1 (zh) | 2022-05-27 |
EP4249457A1 (en) | 2023-09-27 |
US11970430B2 (en) | 2024-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101869851B1 (ko) | 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로 프로펜, 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 공동으로 제조하는 통합 방법 | |
JP6212035B2 (ja) | 塩素化プロペンの製造方法 | |
EP2814795B1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HCFC-1233zd | |
JP6225028B2 (ja) | 高純度e−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及びその製造方法 | |
CN107892642A (zh) | 联合生产反式‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯、四氟丙烯和五氟丙烷的集成方法 | |
JP2015515464A (ja) | trans−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、trans−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを併産するための統合プロセス | |
CN103415496A (zh) | 2-氯-3,3,3-三氟丙烯的低温生产 | |
CN102267863B (zh) | 一种以二氯乙烷为原料生产三氯乙烯和四氯乙烯的方法 | |
KR20110037960A (ko) | 1,2-디클로로에탄 및 1,2-디클로로에탄과는 상이한 에틸렌 유도체 화합물 1종 이상을 제조하는 방법 | |
JP7332724B2 (ja) | 1、1-ジフルオロエタンと塩化ビニルを同時に生産する方法 | |
JP5890849B2 (ja) | グリコールエーテルを利用した高純度のイソブテンの製造方法 | |
CN112608213B (zh) | 一种气相制备1,1-二氟乙烷的方法 | |
JP6456231B2 (ja) | ジエン化合物の製造方法 | |
CN113501743A (zh) | 一种1,1,1,3,3-五氟丙烷的制备方法 | |
CN109734550B (zh) | 一种1,1-二氟乙烷的制备方法 | |
JPH0218304A (ja) | アセチレンおよびエチレン含有塩化水素の精製方法 | |
KR20230154947A (ko) | C4-탄화수소 혼합물로부터 이소부텐을 얻는 공정 | |
JP2024509897A (ja) | C4炭化水素混合物からイソブテンを得る方法 | |
CN114432724A (zh) | 异丙醇脱水反应的工艺系统和方法及丙酮制丙烯的工艺系统和方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211207 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230531 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230810 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7332724 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |