JP2023502211A - 除草性化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）TIFF2023502211000039.tif4155（式中、Ｑ、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、本明細書に定義されるとおりである）の化合物に関する。本発明は、前記化合物を含む組成物並びに前記化合物及び／又は組成物を使用して雑草を防除する方法にさらに関する。

Description

本発明は、新規除草性化合物、その調製プロセス、新規化合物を含む除草性組成物及び特に有用な植物の作物における雑草の防除のため又は植物の成長の阻害のためのその使用に関する。

Ｎ－（テトラゾール－５－イル）－及びＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）アリールカルボキサミドは、それぞれ例えば国際公開第２０１２／０２８５７９号及び国際公開第２０１２／１２６９３２号に開示されている。本発明は、新規アリールカルボキサミドに関する。

従って、本発明により、式（Ｉ）：

（式中、
Ｑは、Ｑ１及びＱ２：

からなる群から選択され、
Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－からなる群から選択され；
Ｒ²は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ－及び－Ｓ（Ｏ）_pＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され；
Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル－からなる群から選択され；
Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；及び
ｐは、０、１又は２である）
の化合物又はその農学的に許容可能な塩が提供される。

Ｃ₁～Ｃ₆アルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルキル基としては、例えば、メチル（Ｍｅ、ＣＨ₃）、エチル（Ｅｔ、Ｃ₂Ｈ₅）、ｎ－プロピル（ｎ－Ｐｒ）、イソプロピル（ｉ－Ｐｒ）、ｎ－ブチル（ｎ－Ｂｕ）、イソブチル（ｉ－Ｂｕ）、ｓ－ブチル及びｔ－ブチル（ｔ－Ｂｕ）が挙げられる。

ハロゲン（又はハロ）は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を包含する。同様のことは、対応して、ハロアルキルなど、他の定義に関連するハロゲンに当てはまる。

Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－としては、例えば、メトキシエチル－及びエトキシメチル－が挙げられる。

本明細書で使用されるＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルとは、飽和されており、且つ３～６個の炭素原子を含有する安定な単環式環基を意味する。Ｃ_3-6シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。

Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルとしては、例えば、フルオロメチル－、ジフルオロメチル－、トリフルオロメチル－、クロロメチル－、ジクロロメチル－、トリクロロメチル－、２，２，２－トリフルオロエチル－、２－フルオロエチル－、２－クロロエチル－、ペンタフルオロエチル－、１，１－ジフルオロ－２，２，２－トリクロロエチル－、２，２，３，３－テトラフルオロエチル－、２，２，２－トリクロロエチル－、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル及びパーフルオロ－ｎ－ヘキシルが挙げられる。Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルとしては、例えば、フルオロメチル－、ジフルオロメチル－、トリフルオロメチル－、クロロメチル－、ジクロロメチル－、トリクロロメチル－、２，２，２－トリフルオロエチル－、２－フルオロエチル－、２－クロロエチル－、ペンタフルオロエチル－、１，１－ジフルオロ－２，２，２－トリクロロエチル－、２，２，３，３－テトラフルオロエチル－、２，２，２－トリクロロエチル－及びヘプタフルオロ－ｎ－プロピル－が挙げられる。

Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－Ｓ－（アルキルチオ）は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルチオ、好ましくはメチルチオ又はエチルチオである。

Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－Ｓ（Ｏ）－（アルキルスルフィニル）は、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、好ましくはメチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。

Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－Ｓ（Ｏ）₂－（アルキルスルホニル）は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、好ましくはメチルスルホニル又はエチルスルホニルである。

本発明の一実施形態において、ＱがＱ１である式（Ｉ）の化合物（式（Ｉａ）の化合物として以下に示される）が提供される。本発明の他の実施形態において、ＱがＱ２である式（Ｉ）の化合物（式（Ｉｂ）の化合物として以下に示される）が提供される。

本発明の好ましい実施形態において、Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－（好ましくはメチル、エチル又はｎ－プロピル）、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル－（好ましくは２，２－ジフルオロエチル又は２，２，２－トリフルオロエチル）及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－（好ましくはメトキシエチル－）からなる群から選択される。より好ましい実施形態において、Ｒ¹は、メチル、エチル及びｎ－プロピルからなる群から選択される。本発明の特に好ましい実施形態において、Ｒ¹は、メチルである。

本発明の一実施形態において、Ｒ²は、ハロゲン（好ましくは塩素）、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－（好ましくはメチル）、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ－（好ましくはメトキシ－）、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル－（好ましくは－ＣＦ₃）、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ－（好ましくはＣＦ₃Ｏ－）及び－Ｓ（Ｏ）_pＣ₁～Ｃ₆アルキル（好ましくは－ＳＯ₂Ｍｅ）からなる群から選択される。特に好ましい実施形態において、Ｒ²は、塩素である。

本発明の一実施形態において、Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－（好ましくはメチル又はエチル）、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル－（例えば、－ＣＦ₃）からなる群から選択される。本発明の好ましい実施形態において、Ｒ³は、メチル又はエチル、最も好ましくはメチルである。

本発明の好ましい実施形態において、Ｒ⁴は、ＣＦ₃－、ＣＨＦ₂－、ＣＨ₃ＣＦ₂－、ＣＦ₃ＣＨ₂－、ＣＦ₂ＨＣＦ₂－及びＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₂－からなる群から選択される。より好ましい実施形態において、Ｒ⁴は、ＣＦ₃－又はＣＨＦ₂－、最も好ましくはＣＦ₃－である。

本発明は、式（Ｉ）の化合物が、アミン（例えば、アンモニア、ジメチルアミン及びトリエチルアミン）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基又は第四級アンモニウム塩基と形成し得る農学的に許容可能な塩も含む。塩形成物として用いられるアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、酸化物、アルコキシド並びに炭酸水素塩及び炭酸塩のうち、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物及び炭酸塩、特に、ナトリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物及び炭酸塩が重要である。対応するトリメチルスルホニウム塩も用いられ得る。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、それ自体で除草剤として使用することができるが、それらは、一般に、担体、溶媒及び表面活性剤（ＳＦＡ）などの製剤助剤を用いて除草性組成物に製剤化される。従って、本発明は、本発明による除草性化合物と、農学的に許容できる製剤助剤とを含む除草性組成物をさらに提供する。この組成物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であり得るが、直ちに使用できる組成物も作製され得る。最終的な希釈は、通常、水を用いて行われるが、水の代わりに又は水に加えて、例えば液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行われ得る。

除草性組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の式Ｉの化合物と、好ましくは０～２５重量％の表面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤助剤とを含む。

この組成物は、多くの剤型から選択することができ、そのうちの多くは、ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知である。これらとしては、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶顆粒（ＳＧ）、水和性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、可溶濃縮剤（ＳＬ）、油混和性液剤（ＯＬ）、超低量液剤（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳剤（水中油（ＥＷ）及び油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、エアゾール、カプセル懸濁剤（ＣＳ）及び種子処理製剤が挙げられる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。

粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１種以上の固体希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク及び他の有機及び無機固体担体）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することによって調製され得る。

水溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）の化合物を１種以上の水溶性無機塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウムなど）又は１種以上の水溶性有機固体（多糖など）及び任意に１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤又は前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒（ＳＧ）を形成し得る。

水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１種以上の固体希釈剤又は担体、１種以上の湿潤剤並びに好ましくは１種以上の分散剤及び任意に１種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒（ＷＧ）を形成し得る。

粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種以上の粉末化された固体希釈剤又は担体との混合物を造粒することによるか、或いは式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のその溶液）を多孔質の顆粒物質（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土又は粉砕されたトウモロコシの穂軸など）中に吸収することによるか、又は式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のその溶液）を硬質のコア材（砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩など）上に吸着し、必要に応じて乾燥させることにより、予め形成されたブランク顆粒から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収又は吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒（脂肪族及び芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステルなど）及び固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類及び植物油など）が挙げられる。また、１種以上の他の添加剤が粒剤に含まれ得る（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。

分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を水又はケトン、アルコール若しくはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、（例えば、水希釈性を改善するか、又は噴霧タンク中の結晶化を防止するために）表面活性剤を含有し得る。

乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶媒（１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤又は前記物質の混合物を任意に含有する）に溶解させることによって調製され得る。ＥＣに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００によって例示されるアルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは、登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノンなど）及びアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノールなど）、Ｎ－アルキルピロリドン（Ｎ－メチルピロリドン又はＮ－オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ₈～Ｃ₁₀脂肪酸のジメチルアミドなど）及び塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。

ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に７０℃未満で溶融させ得る）又は溶液中において（それを適切な溶媒に溶解させることによって）得る工程と、次に得られた液体又は溶液を高せん断下で１種以上のＳＦＡを含有する水に乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。ＥＷに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど）及び水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。

マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を１種以上のＳＦＡと１種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初、水又は溶媒／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在する。ＭＥに使用するのに適した溶媒としては、ＥＣ又はＥＷへの使用に関して上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油型又は油中水型系のいずれかであり得（いずれの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る）、水溶性及び油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。ＭＥは、水に希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るか又は従来の水中油乳剤を形成する。

懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中において、式（Ｉ）の固体化合物を任意に１種以上の分散剤と共にボールミル粉砕又はビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１種以上の湿潤剤が組成物に含まれ得、粒子の沈降速度を低下させるために懸濁化剤が含まれ得る。代わりに、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて所望の最終生成物を生成し得る。

エアゾール製剤は、式（Ｉ）の化合物及び好適な噴射剤（例えば、ｎ－ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物は、好適な媒体（例えば、水又はｎ－プロパノールなどの水混和性液体）にも溶解又は分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。

カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、且つ式（Ｉ）の化合物と、任意に、そのための担体又は希釈剤とを含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応又はコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用され得る。式（Ｉ）の化合物は、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することもできる。

組成物は、例えば、表面上の湿潤、保持又は分散；処理された表面における耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込み又は移動性を改善することにより、組成物の生物学的性能を改善するために１種以上の添加剤を含み得る。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油又は天然植物油（ダイズ油及びナタネ油など）及びこれらと他の生物学的強化助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は調整し得る成分）とのブレンドが挙げられる。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型又は非イオン型のＳＦＡであり得る。

好適なカチオン型のＳＦＡとしては、第四級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。

好適なアニオン型ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン並びにジ－イソプロピル－及びトリ－イソプロピル－ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス－３－硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス－３－カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物（主にモノ－エステル）又は五酸化リン（主にジ－エステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物；さらに、これらの生成物は、エトキシ化され得る）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが挙げられる。

好適な両性型のＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが挙げられる。

好適な非イオン型のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシド又はそれらの混合物の、脂肪族アルコール（オレイルアルコール又はセチルアルコールなど）又はアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトールから誘導される部分エステル；前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが挙げられる。

好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウムなど）及び膨潤粘土（ベントナイト又はアタパルジャイトなど）が挙げられる。

本発明の除草性化合物は、１種又は複数のさらなる除草剤及び／又は植物成長調整剤との混合物で使用することもできる。そのようなさらなる除草剤又は植物成長調整剤の例としては、アセトクロール、アシフルオルフェン（アシフルオルフェン－ナトリウム）、アクロニフェン、アメトリン、アミカルバゾン、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アトラジン、ベフルブタミド－Ｍ、ベンスルフロン（ベンスルフロン－メチルなど）、ベンゾン、ビシクロピロン、ビアラホス、ビスピリバックナトリウム塩、ビキスゾロン、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、カルフェントラゾン（カルフェントラゾン－エチルなど）、クロランスラム（クロランスラム－メチルなど）、クロリムロン（クロリムロン－エチルなど）、クロロトルロン、クロルスルフロン、シンメチリン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ（クロジナホップ－プロパギルなど）、クロマゾン、クロピラリド、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シハロホップ（シハロホップ－ブチルなど）、２，４－Ｄ（そのコリン塩及び２－エチルヘキシルエステル）、２，４－ＤＢ、デスメディファム、ジカンバ（アルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロピルメチル、コリン、ジクロルプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、そのカリウム及びナトリウム塩）、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメトラクロール、ジメテナミド－Ｐ、二臭化ジクワット、ジウロン、エタルフルラリン、エトフメセート、フェノキサプロップ（フェノキサプロップ－Ｐ－エチルなど）、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン（フロルピラウキシフェン－ベンジルなど）、フルアジホップ（フルアジホップ－Ｐ－ブチルなど）、フルカルバゾン（フルカルバゾン－ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルピルスルフロン（フルピルスルフロン－メチル－ナトリウムなど）、フルロキシピル（フルロキシピル－メプチルなど）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（そのアンモニウム塩など）、グリホサート（ジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びそのカリウム塩）、ハロウキシフェン（ハロウキシフェン－メチルなど）、ハロキシフォップ（ハロキシフォップ－メチルなど）、ヘキサジノン、ヒダントサイジン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマゼタピル、インダジフラム、イオドスルフロン（イオドスルフロン－メチル－ナトリウムなど）、イオフェンスルフロン（イオフェンスルフロン－ナトリウムなど）、アイオキシニル、イソプロツロン、イソキサフルトール、ランコトリオン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ－Ｐ、メソスルフロン（メソスルフロン－メチルなど）、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メチオゾリン、メトラクロール、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロン、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンディメタリン、ペノキススラム、フェンメディファム、ピクロラム、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン－メチル、プロメトリン、プロパニル、プロパキザホップ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン（ピラフルフェン－エチルなど）、ピラスルホトール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミスルファン、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ（キザロホップ－Ｐ－エチル及びキザロホップ－Ｐ－テフリルなど）、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シマジン、Ｓ－メトラクロール、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（トリベヌロン－メチルなど）、トリクロピル、トリフロキシスルフロン（トリフロキシスルフロン－ナトリウムなど）、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、エチル２－［［３－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－１－イル］フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート、３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－トリフルオロメチル－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル）フェニル）－５－メチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－カルボン酸エチルエステル、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、５－エトキシ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イミダゾリジン－２－オン、（４Ｒ）１－（５－ｔ－ブチルイソオキサゾール－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン、３－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、６－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－エチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－４，４，６，６－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、３－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン、２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、６－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン、２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン、４－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン、４－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン及び４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸（農学的に許容可能なそのエステル、例えばメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレートを含む）が挙げられる。

式（Ｉ）の化合物の混合パートナーは、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｓｉｘｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０１２で言及されているように、エステル又は塩の形態でもあり得る。

式（Ｉ）の化合物は、殺真菌剤、殺線虫剤又は殺虫剤などの他の農薬との混合物中で使用することもでき、その例が、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌに示されている。

混合パートナーに対する式（Ｉ）の化合物の混合比は、好ましくは、１：１００～１０００：１である。

混合物は、上記の製剤に有利に使用され得る（その場合、「有効成分」は、混合パートナーとの式（Ｉ）の化合物のそれぞれの混合物に関する）。

本発明の化合物又は混合物は、１種又は複数の除草剤と組み合わせて使用することもできる。かかる毒性緩和剤の例としては、ベノキサコール、クロキントセット（クロキントセットメキシルなど）、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（フェンクロラゾールエチルなど）、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（イソキサジフェンエチルなど）、メフェンピル（メフェンピルジエチル）、メトカミフェン及びオキサベトリニルが挙げられる。

式（Ｉ）の化合物と、シプロスルファミド、イソキサジフェンエチル、クロキントセットメキシル及び／又はメトカミフェンとの混合物が特に好ましい。

式（Ｉ）の化合物の毒性緩和剤は、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１６^th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２０１２に言及されているように、エステル又は塩の形態でもあり得る。クロキントセット－メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されるように、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩にも適用される。

好ましくは、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の混合比は、１００：１～１：１０、特に、２０：１～１：１である。

本発明は、生息地において雑草を防除する方法をさらに提供し、前記方法は、雑草の生息地に対する、防除量の式（Ｉ）の化合物を含む組成物の適用を含む。また、本発明は、作物植物及び雑草を含む生息地において雑草を選択的に防除する方法をさらに提供し、ここで、この方法は、生息地に対する、雑草防除量の本発明に係る組成物の適用を含む。「防除」とは、死滅、成長の低減若しくは遅延又は発芽の防止若しくは低減を意味する。一般に、防除される植物は、不要な植物（雑草）である。「生息地」とは、植物が成長しているか成長するであろう領域を意味する。いくつかの作物植物は、式（Ｉ）の化合物の除草効果に対して先天的に耐性であり得る。しかしながら、いくつかの事例において、耐性は、例えば、遺伝子操作によって作物植物に人工的に導入する必要性があり得る。従って、遺伝子操作により、ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性を作物植物に与えることが可能である。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性を作物植物に与える方法は、例えば、国際公開第０２４６３８７号から公知である。従って、より好ましい実施形態において、作物植物は、バクテリア、より具体的にはシュードモナスフルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）若しくはシュワネラコルウェリアナ（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ ｃｏｌｗｅｌｌｉａｎａ）由来のＨＰＰＤ阻害剤耐性ＨＰＰＤ酵素又は植物、より具体的には単子葉植物若しくはさらにより具体的にはオオムギ、トウモロコシ、コムギ、イネ、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）若しくはカラスムギ属（Ａｖｅｎａ）種由来のＨＰＰＤ阻害剤耐性ＨＰＰＤ酵素をコードするＤＮＡ配列を含むポリヌクレオチドに関して、トランスジェニックである。数々のＨＰＰＤ－耐性ダイズトランスジェニック「イベント」は公知であり、例えばＳＹＨＴ０４Ｒ（国際公開第２０１２／０８２５４２号）、ＳＹＨＴ０Ｈ２（国際公開第２０１２／０８２５４８号）及びＦＧ７２が含まれる。本発明の化合物に耐性である植物をもたらすために使用可能である他のポリヌクレオチド配列は、例えば、国際公開第２０１０／０８５７０５号及び国際公開第２０１１／０６８５６７号に開示されている。従って、本発明に係る組成物を使用可能である作物植物は、例えば、オオムギ及びコムギといった穀類、綿、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、イネ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ及び芝生などの作物を含む。

作物植物は、果樹、ヤシの木、ココナツの木又は他の堅果などの樹木も含み得る。ブドウ、低木性の果樹、果実植物及び野菜などのつる植物も含まれる。

式Ｉの化合物の施用率は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前又は出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用など）、作物、防除される雑草、一般的気候条件及び施用方法によって左右される他の要因、施用時間及び標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１０～２０００ｇ／ｈａ、特に、５０～１０００ｇ／ｈａの率で施用される。

施用は、一般に、組成物を噴霧することにより、典型的に広い領域のためのトラクターに取り付けられた噴霧器によってなされるが、散粉（粉剤用）、点滴又は灌注などの他の方法を使用することもできる。

作物は、従来の品種改良方法又は遺伝子組み換えによって除草剤又は除草剤の種類（例えば、ＡＬＳ－、ＧＳ－、ＥＰＳＰＳ－、ＰＰＯ－、ＡＣＣａｓｅ－及びＨＰＰＤ阻害剤）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対する耐性を与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名で市販されているグリホサート耐性及びグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。

作物は、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）及びさらにＢｔジャゲイモ（コロラドハムシに耐性がある）でもあることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ １７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素又はこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、国際公開第０３／０５２０７３号及び欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物又はその種子材料はいずれも、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対して耐性があり得る（「多重」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫性のＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。

作物は、従来の品種改良方法又は遺伝子組み換えによって得られ、いわゆる出力形質（例えば、向上した貯蔵安定性、より高い栄養価及び向上した風味）を含む作物も含むことが理解されるべきである。

他の有用な植物は、例えば、ゴルフ場、芝地、公園及び沿道における芝草又は芝生のために商業的に栽培された芝草及び花又は低木などの鑑賞植物を含む。

組成物は、好ましくない植物（総称して「雑草」）を防除するのに使用され得る。防除される雑草は、単子葉植物種、例えばコヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及びモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）並びに双子葉植物種、例えばイチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、イズハハコ属（Ｃｏｎｙｚａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホオランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）の両方であり得る。雑草は、作物ともみなされ得るが、作物の領域の外側で成長する植物（「エスケープ（ｅｓｃａｐｅ）」）又は前に植えられていた異なる作物から残された種子から成長する植物（「ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）」）を含み得る。このようなボランティア又はエスケープは、特定の他の除草剤に対して耐性であり得る。

本発明は、式（Ｖａ）：

（式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、請求項１に定義されるとおりであり、及びＲ⁵は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）
の化合物をさらに提供する。

本発明の化合物は、以下のスキームに従って製造することができる。

ｐ＝２又はｐ＝１である式（Ｉ）の化合物は、ｐ＝０である式（Ｉ）の化合物から製造され得る。

スキーム１

スキーム１に示すように、ｐ＝０である式（Ｉ）の化合物は、適切な溶媒中において適切な酸化剤（例えば、メタ－クロロ過安息香酸）で処理され、ｐ＝１である式（Ｉ）の化合物が得られる。ｐ＝１である式（Ｉ）の化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）中において適切な酸化剤（例えば、メタ－クロロ過安息香酸）で処理することにより、ｐ＝２である式（Ｉ）の化合物にさらに酸化され得る。当業者であれば、ｐ＝２である式（Ｉ）の化合物は、少なくとも２当量の酸化剤で処理することにより、ｐ＝０である式（Ｉ）の化合物から１回の反応で製造され得ることを理解するであろう。ｐ＝１である式（Ｉ）の化合物から、ｐ＝２である式（ＩＩ）の化合物への第２の酸化には、ｐ＝０である式（Ｉ）の化合物から、ｐ＝１である式（Ｉ）の化合物への第１の酸化と比べて、高い温度及び長い反応時間が必要となることが当業者に理解されるであろう。従って、当業者は、式（Ｉ）のその目的の化合物を得るために酸化を制御することができる。

ｐ＝０である式（Ｉ）のアミドは、式（ＩＩ）のペンタフルオロフェニルエステルと、式（ＩＩＩ）又は式（ＩＶ）のアミンとから製造され得る。

適切な塩基（例えば、２－ｔ－ブチルイミノ－２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチルパーヒドロ－１，３，２－ジアザホスホリン）の存在下及び適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中において、Ｑ＝Ｑ１である式（ＩＩＩ）のアミン又はＱ＝Ｑ２である式（ＩＶ）のアミンで式（ＩＩ）のペンタフルオロフェニルエステルを処理する。

式（ＩＩ）のペンタフルオロフェニルエステルは、式（Ｖ）の安息香酸から製造され得る。

適切な溶媒（例えば、ジロロメタン）中において、式（Ｖ）の安息香酸をペンタフルオロフェノール及び適切なエステルカップリング剤（例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド）と反応させる。

Ｒ²がＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ－及び－Ｓ（Ｏ）_pＣ₁～Ｃ₆アルキルである本発明の実施形態において、式（Ｖ）の安息香酸は、式（ＶＩ）のエステルから製造され得る。

エタノール＋水の溶媒中において式（ＶＩ）のエステルを水酸化ナトリウムで処理して、式（Ｖ）の安息香酸が得られる。

Ｒ²がＣ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ－又は－Ｓ（Ｏ）_pＣ₁～Ｃ₆アルキルである本発明の実施形態において、式（ＶＩ）の化合物は、Ｒ²がクロロである式（ＶＩ）の化合物から製造され得る。

この工程において、クロロ置換基は、式（ＶＩ）の化合物の適切なＲ²置換基に変換される。この反応の方法は、Ｒ²のアイデンティティに依存するであろう。かかる変換は、当業者によく知られているであろう。例えば、Ｒ²がＣ₁～Ｃ₆アルキルである場合、式（ＩＸ）の化合物を、適切な触媒（例えば、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）及び適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下において、適切な溶媒（例えば、１，４－ジオキサン）中でＣ₁～Ｃ₆アルキルボロン酸又はＣ₁～Ｃ₆アルキルボロキシン（例えば、Ｒ²＝メチルである場合にはトリメチルボロキシン）と反応させる。

Ｒ²＝クロロである式（ＶＩ）の化合物は、Ｒ²＝クロロである式（Ｖ）の化合物から製造され得る。

式（Ｖ）の化合物をエタノール及び酸触媒（例えば、硫酸）で処理して、式（ＶＩ）の化合物が得られる。

Ｒ²＝クロロである式（Ｖ）の安息香酸は、式（ＶＩＩ）の化合物から製造され得る。

適切な溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン及び水）中において、Ｎ－ホルミルサッカリン並びに適切な触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）及びキサントホス）及び適切な塩基（例えば、トリエチルアミン）で式（ＶＩＩ）の化合物を処理する。

式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）の化合物及び式（ＩＸ）の化合物から製造され得る。

式（ＶＩＩＩ）の化合物は、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中においてリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、次いで式（ＩＸ）の化合物で処理される。

代替の方法において、式（ＶＩＩ）の化合物は、式（Ｘ）のフェノールから製造され得る。

式Ｘのフェノールは、適切なハロアルキル化剤で処理され、それは、Ｒ⁴のアイデンティティに応じて異なるであろう。例えば、Ｒ⁴が－ＣＨ₂ＣＦ₃である場合、式Ｘのフェノールは、２，２，２－トリエチルトリフルオロメチルスルホネート及び塩基（例えば、炭酸カリウム）で処理される。他の実施例において、Ｒ⁴が－ＣＨＦ₂である場合、式Ｘのフェノールは、２－クロロ－２，２－ジフルオロ酢酸ナトリウム及び塩基（例えば、炭酸カリウム）で処理される。

式（Ｘ）のフェノールは、式（ＸＩ）の化合物から製造され得る。

式（ＸＩ）の化合物は、メタノール中において水性酸（例えば、２Ｎ塩酸）で処理される。

式（ＸＩ）の化合物は、（２－（（４－ブロモ－３－クロロフェノキシ）メトキシ）エチル）トリメチルシランから製造され得る。

溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中において（２－（（４－ブロモ－３－クロロフェノキシ）メトキシ）エチル）トリメチルシランをリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）で処理し、次いで式（ＩＸ）の化合物で処理する。

（２－（（４－ブロモ－３－クロロフェノキシ）メトキシ）エチル）トリメチルシランは、４－ブロモ－３－クロロフェノールから製造され得る。

４－ブロモ－３－クロロフェノールを２－（クロロメトキシ）エチル－トリメチル－シラン及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンで処理する。

以下の非限定的な実施例は、本明細書で提供される表で参照される代表的な化合物の特定の合成方法を提供する。

実施例１．化合物１．００１の製造
工程１
４－ブロモ－３－クロロ－フェノール（８ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにＤＣＭ（４０ｍＬ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０ｇ、１３．５ｍＬ、７７．１ｍｍｏｌ）を添加した。０℃において、２－（クロロメトキシ）エチル－トリメチル－シラン（７．０７ｇ、７．４ｍＬ、４２．４ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。反応を室温において一晩攪拌した。水、次いで飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液を添加して、反応をクエンチした。物質を酢酸エチルで抽出し、有機相を真空内で濃縮して、２－［（４－ブロモ－３－クロロ－フェノキシ）メトキシ］エチル－トリメチル－シランをオレンジ色の油（１４．８ｇ、定量的％）として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム）：７．４７（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｍ，２Ｈ），０．００（ｍ，９Ｈ）

工程２
三つ口フラスコにＴＨＦ（２８０ｍＬ）を添加し、反応混合物をＮ₂でパージし、充填した。ジイソプロピルアミン（６．７８ｇ、９．４４ｍＬ、６６．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応を－７８℃で３０分間攪拌した。ヘキサン中のＮ－ブチルリチウム（１６ｇ、２．５ｍｏｌ／Ｌ、２３ｍＬ、５８．０ｍｍｏｌ）をシリンジポンプによって一滴ずつ添加した（１０ｍＬ／分）。これを１時間攪拌し、次いで混合物を－４０℃に温め、次いで再び－７８℃に冷却した。ＴＨＦ２３ｍＬ中の２－［（４－ブロモ－３－クロロ－フェノキシ）メトキシ］エチル－トリメチル－シラン（１４ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）の溶液をシリンジポンプによって一滴ずつ添加し（１０ｍＬ／分）、反応混合物を－７８℃で３時間攪拌した。ＴＨＦ１６ｍＬ中のジメチルジスルフィド（７．８９ｇ、７．５４ｍＬ、８２．９ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し（１０ｍＬ／分）、混合物を－７８℃で４０分間攪拌した。水の攪拌溶液にそれを冷たい状態で添加して、反応混合物をクエンチした。混合物が酸性となるまで、２Ｍ ＨＣｌを添加し、混合物を１５分間攪拌した。物質を酢酸エチルで抽出し、有機相を真空内で濃縮して、２－［（４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェノキシ）メトキシ］エチル－トリメチル－シラン（１４．４ｇ、３１．１ｍｍｏｌ、７５％）をオレンジ色の油として得た。１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム）：７．５０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），０．９５（ｍ，２Ｈ），０．００（ｓ，９Ｈ）

工程３
２－［（４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェノキシ）メトキシ］エチル－トリメチル－シラン（１４．４ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにＴＨＦ（１８８ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１１３ｍＬ）及び２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１１３ｍＬ）を添加した。反応を７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで真空内で濃縮した。粗製物質を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機相を真空内で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～２０％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェノール（８．２８ｇ、３２．６ｍｍｏｌ、８７％）を白色の結晶として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム）：７．５０（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）

工程４
４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェノール（２ｇ、７．８９ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにＤＭＦ（２０ｍＬ）．Ｋ₂ＣＯ₃（１．３８ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２．２０ｇ、１．３６ｍＬ、９．４７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温において３．５時間攪拌した。水を添加して、反応混合物をクエンチし、物質を酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、真空内で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～１５％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、１－ブロモ－２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゼン（２．６２ｇ、７．８１ｍｍｏｌ、９９％）を無色の油として得た。１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム）：７．５４（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｑ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）

工程５
ＮＭＰ（１０１ｍＬ）を含有する容器に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１６９ｇ、０．７５１ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．８９６ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ－ホルミルサッカリン（３．５７ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）及び１－ブロモ－２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゼン（２．５２ｇ、７．５１ｍｍｏｌ）を添加した。第２の容器にトリエチルアミン（３．５７ｇ、４．７１ｍＬ、３３．８ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（１０１ｍＬ）及び水（５．０４ｍＬ）を添加した。ＵｎｉｑｓｉｓＦｌｏｗＳｙｎにおいて反応を行った。Ｔ継手を通して２つの溶液をポンピングし、次いで円形の２０ｍＬステンレス鋼コイルを１７０℃に加熱した。総滞留時間が１５分となるように流量を設定した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を２Ｍ ＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。有機相を真空内で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～１００％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）安息香酸（０．９６ｇ、２．８７ｍｍｏｌ、３８％）をオレンジ色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール）：７．７８（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），４．７１（ｑ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）

工程６
２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）安息香酸（０．８１６ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）を含有するフラスコに２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェノール（０．７５０ｇ、４．０７ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（１６ｍＬ）を添加した。１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．６０２ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）を添加し、反応を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄した。有機相を真空内で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～１０％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゾエート（０．７５８ｇ、１．６２ｍｍｏｌ、６０％）を白色の針状結晶として得た。１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム）：８．０７（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｑ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）

工程７
（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゾエート（０．３７９ｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにアセトニトリル（７．６ｍＬ）を添加し、混合物を室温で攪拌した。１－メチルテトラゾール－５－アミン（８８．５Ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２－ｔ－ブチルイミノ－２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチルパーヒドロ－１，３，２－ジアザホスホリン（０．５０６ｇ、０．５３３ｍＬ、１．７９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水で希釈し、２Ｍ ＨＣｌで酸性化した。次いで、その物質を酢酸エチルで抽出した。有機相を真空内で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、白色の固体を得た。この物質を熱いメタノールから結晶化して、２－クロロ－３－メチルスルファニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾール－５－イル）－４－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンズアミド（０．２３６ｇ、０．５４４ｍｍｏｌ、６７％）を白色の結晶として得た。１Ｈ ＮＭＲ（アセトニトリル）：７．６５（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），４．７１（ｑ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）．

実施例２．化合物１．００５の製造
工程１
三つ口フラスコにＴＨＦ（２２ｍＬ）を添加し、反応混合物をＮ₂でパージし、充填した。ジイソプロピルアミン（１．１９ｇ、１．６５ｍＬ、１１．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応を－７８℃で３０分間攪拌した。ヘキサン中のＮ－ブチルリチウム（２．８ｇ、２．５ｍｏｌ／Ｌ、４．１ｍＬ、１０．２ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。これを１時間攪拌し、次いで混合物を－４０℃に温め、次いで再び－７８℃に冷却した。ＴＨＦ５ｍＬ中の１－ブロモ－２－クロロ－４－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（２ｇ、７．２６ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を－７８℃で１．５時間攪拌した。ジメチルジスルフィド（１．３８ｇ、１．３２ｍＬ、１４．５ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、混合物を－７８℃で１時間攪拌した。水の攪拌溶液にそれを冷たい状態で添加することによって反応混合物をクエンチした。混合物が酸性となるまで、２Ｍ ＨＣｌを添加し、混合物を１５分間攪拌した。物質をジエチルエーテルで抽出し、有機相を真空内で濃縮して、１－ブロモ－２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（２．０９ｇ、６．５０ｍｍｏｌ、９０％）を無色の油として得た。１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム）：７．６２（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）

工程２
ＮＭＰ（４７ｍＬ）を含有する容器に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０８２ｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．４３４ｇ、０．７２８ｍｍｏｌ）、Ｎ－ホルミルサッカリン（１．７３ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）及び１－ブロモ－２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１．１７ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）を添加した。第２の容器にトリエチルアミン（１．６６ｇ、２．２８ｍＬ、１６．４ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（４７ｍＬ）及び水（２．３４ｍＬ）を添加した。反応をＵｎｉｑｓｉｓＦｌｏｗＳｙｎにおいて行った。Ｔ継手を通して２つの溶液をポンピングし、次いで円形の２０ｍＬステンレス鋼コイルを１７０℃に加熱した。総滞留時間が２０分となるように流量を設定した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を２Ｍ ＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。有機相を真空内で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～１００％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（０．６９１ｇ、２．４１ｍｍｏｌ、６６％）を黄色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール）：７．８２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）

工程３
２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（トリフルオロメトキシ）安息香酸（０．１２５ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）を含有するフラスコに２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェノール（８８．２ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（２．５ｍＬ）を添加した。１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１０１ｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）を添加し、反応を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機相を真空内で濃縮して、（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート（０．１９７ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ、１００％）を淡黄色の油として得て、それをさらに精製することなく未精製で使用した。

工程４
（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）３－アミノ－２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（０．１９７ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにＤＭＦ（２ｍＬ）を添加した。１－メチルテトラゾール－５－アミン（４７．５ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２－ｔ－ブチルイミノ－２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチルパーヒドロ－１，３，２－ジアザホスホリン（０．２７１ｇ、０．２８６ｍＬ、０．９５９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水で希釈し、２Ｍ ＨＣｌで酸性化した。次いで、その物質を酢酸エチルで抽出した。有機相を真空内で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～１００％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、２－クロロ－３－メチルスルファニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾール－５－イル）－４－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（７６．６ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ、４８％）をオフホワイト色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール）：７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）

実施例３．化合物２．００１の製造
出発原料フェノールの合成は、化合物１．００１に関して上記の手順で記述される。

工程１
４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェノール（２ｇ、７．８９ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにＤＭＦ（２０ｍＬ）を添加した。Ｋ₂ＣＯ₃（１．３８ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）を添加し、続いてナトリウム２－クロロ－２，２－ジフルオロ－酢酸（１．４５ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）を添加した。ブラストシールドの背後で反応混合物を１００℃で４５分間攪拌した。混合物を室温に冷却した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、次いで真空内で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～１５％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、１－ブロモ－２－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）－３－メチルスルファニル－ベンゼン（１．４６ｇ、４．８１ｍｍｏｌ、６１％）を無色の油として得た。１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム）：７．５９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｔ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）

工程２
ＮＭＰ（５５ｍＬ）を含有する容器に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１０１ｇ、０．４５１ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．５３８ｇ、０．９０３ｍｍｏｌ）、Ｎ－ホルミルサッカリン（２．１５ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）及び１－ブロモ－２－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）－３－メチルスルファニル－ベンゼン（１．３７ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）を添加した。第２の容器にトリエチルアミン（２．０６ｇ、２．８３ｍＬ、２０．３ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（５５ｍＬ）及び水（２．７４ｍＬ）を添加した。反応をＵｎｉｑｓｉｓ ＦｌｏｗＳｙｎにおいて行った。Ｔ継手を通して２つの溶液をポンピングし、次いで円形の２０ｍＬステンレス鋼コイルを１７０℃に加熱した。総滞留時間が２０分となるように流量を設定した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を２Ｍ ＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。有機相を真空内で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～１００％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、２－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）－３－メチルスルファニル－安息香酸（０．９５３ｇ、３．１９ｍｍｏｌ、７０％）を黄色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム）：７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｔ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）

工程３
２－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）－３－メチルスルファニル－安息香酸（０．６５ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を含有するフラスコに２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェノール（０．６６８ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（１３ｍＬ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．５３７ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機相を真空内で濃縮して、（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）－３－メチルスルファニル－ベンゾエート（１．３ｇ、３．００ｍｍｏｌ、１２４％）を緑色の油として得て、それをさらに精製することなく未精製で使用した。

工程４
（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）３－［ジシクロプロピルメチルカルバモイル（メトキシ）アミノ］－２－メチル－４－メチルスルホニル－ベンゾエート（０．５２６ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにアセトニトリル（１０ｍＬ）を添加した。５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－アミン（０．１３２ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２－ｔ－ブチルイミノ－２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチルパーヒドロ－１，３，２－ジアザホスホリン（０．８２１ｇ、０．８６６ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水で希釈し、２Ｍ ＨＣｌで酸性化した。次いで、その物質を酢酸エチルで抽出した。有機相を真空内で濃縮した。

フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～７５％ＥｔＯＡｃ）によってその物質を精製し、２－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチルスルファニル－ベンズアミド（０．１５０ｇ、０．３９９ｍｍｏｌ、３３％）をオフホワイト色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール）：７．６７（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｔ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）

実施例４．化合物１．００２の製造
出発原料は、実施例３の工程３の生成物である。

工程１
（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）－３－メチルスルファニル－ベンゾエート（０．２３ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにアセトニトリル（４．６ｍＬ）、１－メチルテトラゾール－５－アミン（０．１１５ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）及び２－ｔ－ブチルイミノ－２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチルパーヒドロ－１，３，２－ジアザホスホリン（０．３５ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌し、次いで真空内で濃縮した（室温浴）。残留物を水で希釈し、酢酸エチルで洗浄した。次いで、水相を２Ｍ ＨＣｌで酸性化し、酢酸エチル×２で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～４０％酢酸エチル）により、２－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）－３－メチルスルファニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾール－５－イル）ベンズアミド（０．１１５ｇ、０．３２９ｍｍｏｌ、６２％）を白色の固体として得た。

実施例５．化合物１．００３の製造
出発原料は、実施例４で製造された化合物１．００２である。

２－クロロ－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチルスルファニル－４－（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（０．１５ｇ、０．４２８９ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにＤＣＭ（６ｍＬ）及び３－クロロ過安息香酸（０．２４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温で１６時間攪拌した。３－クロロ過安息香酸（０．１０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のさらなるアリコートを添加した。さらに２．５時間攪拌した後、飽和メタ重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加して、反応混合物をクエンチし、相を分離した。水相をＤＣＭで抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～８０％酢酸エチル）により、２－クロロ－４－（ジフルオロメトキシ）－３－メチルスルホニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾール－５－イル）ベンズアミド（０．１００ｇ、０．２６３ｍｍｏｌ、６１％）を白色の固体として得た。

実施例６．化合物１．００９の製造
出発原料は、実施例１の工程３で製造された。

工程１及び２
ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中の４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェノール（５．１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）の溶液に１，２－ジブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロ－エタン（７．８４ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）及びＫＯＨ（１．４６ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空内で濃縮した。粗製物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機相を真空内で濃縮した。その物質をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ）によって精製して、１－ブロモ－４－（２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロ－エトキシ）－２－クロロ－３－メチルスルファニル－ベンゼンと、１－ブロモ－２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゼン（合計６．３ｇ）との混合物を無色の油として得た。

この混合物は、以下の工程において未精製で使用された：ＡｃＯＨ（１５ｍＬ）中の１－ブロモ－４－（２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロ－エトキシ）－２－クロロ－３－メチルスルファニル－ベンゼンと、１－ブロモ－２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゼン（合計ｌ６．３ｇ）との混合物にＺｎ（３．８１ｇ、５８．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７０℃で３時間攪拌した。室温に冷却した後、粗製物を水（８０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出し、有機相を重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍｌ×３）で洗浄し、真空内で濃縮して、１－ブロモ－２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゼン（３．９０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、２工程の収率：５５％）を無色の油として得た。

工程３
エタノール（６０ｍＬ）中の１－ブロモ－２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゼン（１０．２ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）の溶液にＰｄ（ＯＡｃ）₂（０．１３０ｇ、０．５７７ｍｍｏｌ）及び１，１’－ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン（０．８００ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物にＣＯ（２．０ＭＰａ）を装入し、１２０℃で６時間攪拌した。室温に冷却した後、粗製物を真空内で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル４０：１～２０：１）によって精製して、エチル２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾエート（８．００ｇ、２３．１ｍｍｏｌ、８０％）を黄色の液体として得た。

工程４
ＴＨＦ（３０ｍＬ）及び水（３０ｍｌ）中のエチル２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾエート（１５．０ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）の溶液にＬｉＯＨ・Ｈ₂Ｏ（５．４５ｇ、１３０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で攪拌し、１６時間攪拌した。希塩酸を添加して、ｐＨを２に調整した。混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出し、有機相を真空内で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル２：１～１：１）によって精製し、２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸（１１．５ｇ、３６．１ｍｍｏｌ、８３％）を白色の固体として得た。

工程５
室温のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸（２．００ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）及び２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェノール（１．２７ｇ、６．９０ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に３－（エチルイミノメチレンアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－プロパン－１－アミン塩酸塩（１．４４ｇ、７．５１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で攪拌した。ＥＤＣを添加して５分後、混合物は、均一な溶液であった。反応混合物を室温で一晩攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）を添加して、反応をクエンチした。混合物を室温でさらに５分間攪拌した。相分離カートリッジを通して混合物を濾過し、有機物質を回収した。濾液をシリカに吸着させ、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン中のＥｔＯＡｃの勾配０～１０％）によって精製し、（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾエート（３．４２ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）を淡黄色の油として得て、それを静置すると結晶化した。

工程６
室温のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾエート（０．５００ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に１－メチルテトラゾール－５－アミン（０．２２５ｇ、２．２７０ｍｍｏｌ）に続いて、２－ｔ－ブチルイミノ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジメチル－１，３，２－ジアザホスフィナン－２－アミン（０．６４ｇ、０．６８ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で一晩攪拌した。２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）を添加して、反応をクエンチした。混合物を室温でさらに５分間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。相を分離した。水相をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、逆相クロマトグラフィーによって精製し、２－クロロ－３－メチルスルファニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾール－５－イル）－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンズアミド（２９５ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ、６８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４－メタノール）：２．４５（ｓ，３Ｈ）４．０７（ｓ，３Ｈ）６．３０－６．６３（ｍ，１Ｈ）７．４９－７．５５（ｍ，１Ｈ）７．６６－７．７５（ｍ，１Ｈ）．

実施例７：化合物１．０１０の製造
出発原料は、実施例６の工程４で製造されたものと同じである。

工程１
２－クロロ－３－メチルスルファニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸（３．００ｇ、９．４１ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにジクロロメタン（９０ｍＬ）及び３－クロロ過安息香酸（６．３２ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温で１６時間攪拌した。反応混合物をメタ重飽和メタ重亜硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２－クロロ－３－メチルスルホニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸（２．４６ｇ、７５％）を白色の固体として得た。

工程２
室温のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の２－クロロ－３－メチルスルホニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）安息香酸（２．５ｇ、７．１ｍｍｏｌ）及び２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェノール（１．４ｇ、７．６ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に３－（エチルイミノメチレンアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－プロパン－１－アミン塩酸塩（１．６ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を添加した。最初に不均一であったが、ＥＤＣを添加して５分以内に、混合物は、均一な溶液となった。混合物を室温で３時間攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）を添加して、反応をクエンチした。混合物を室温でさらに５分間攪拌した。シリカに濾液を吸着させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン中のＥｔＯＡｃの０－１０％勾配）によって粗生成物を精製し、（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－３－メチルスルホニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾエート（３．４２ｇ、６．６２ｍｍｏｌ、９３％）を無色の油として得た。

工程３
室温のアセトニトリル中の（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－３－メチルスルホニル－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンゾエート（Ａ、３００ｍｇ、０．５８０６ｍｍｏｌ、１００ｍａｓｓ％）の攪拌溶液に１－メチルテトラゾール－５－アミン（０．１２７ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）に続いて、２－ｔ－ブチルイミノ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジメチル－１，３，２－ジアザホスフィナン－２－アミン（０．３６ｇ、０．３８ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間攪拌した。２Ｍ ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）を添加して、反応をクエンチした。混合物を室温でさらに５分間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。相を分離した。水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をＣ１８シリカに吸着させ、逆相クロマトグラフィーによって粗生成物を精製した。２－クロロ－３－メチルスルホニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾール－５－イル）－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンズアミド（１７０ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ、６４％）を白色の固体として得た。

実施例８：化合物１．００７の製造
出発原料は、実施例１の工程３の生成物である。

工程１
水酸化ナトリウム（５％水溶液）（８．８７ｍＬ）中の４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェノール（２．５０ｇ、９．８６ｍｍｏｌ）の溶液をクロロホルム（６ｍＬ）中のチオカルボニルジクロリド（９．８６ｍｍｏｌ、０．７５２ｍＬ、１．１３ｇ）の冷却（氷浴）溶液に添加した。漂白剤によって反応混合物をこすり洗い、０℃で２．５時間攪拌した。相を分離した。有機層を洗浄し（２Ｍ ＨＣｌ水溶液、次に水）、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮して、Ｏ－（４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェニル）クロロメタンチオエート（３．０７ｇ、９．２４ｍｍｏｌ、９４％）を黄色の液体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ＝７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）．

工程２
オーブン乾燥させたフラスコを真空にし、窒素（×３）でパージした。ＴＨＦ（９０ｍＬ）中のＯ－（４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェニル）クロロメタンチオエート（３．００ｇ、９．０３ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、続いてシアン化銅（Ｉ）ジ（塩化リチウム）錯体溶液（ＴＨＦ中に１Ｍ、９．９４ｍＬ、９．９４ｍｍｏｌ）を添加した。それを－７８℃に冷却した。臭化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中の３Ｍ溶液）（９．９４ｍｍｏｌ、３．３１ｍＬ）をゆっくりと添加した（添加中、温度を－７０℃未満に維持した）。添加が完了した後、それを－７８℃で１時間攪拌した。反応混合物を０℃に温め、この温度で１時間攪拌した。飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液を添加して、反応をクエンチした。それをＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、真空下で濃縮した。クロマトグラフィー（シクロヘキサン中の０～１０％ＥｔＯＡｃ）によって残留物を精製し、Ｏ－（４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェニル）エタンチオエート（１．５ｇ、４．８ｍｍｏｌ、５３％）を黄色の油として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ＝７．６５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）

工程３
ジクロロメタン（１９ｍＬ）中のＯ－（４－ブロモ－３－クロロ－２－メチルスルファニル－フェニル）エタンチオエート（１．５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下で攪拌した。この溶液を塩化アンチモン（ＩＩＩ）（０．２４ｍｍｏｌ、０．０５５ｇ）で処理し、次いでトルエン中のＤｅｏｘｏ－Ｆｌｕｏｒ５０％溶液（６．７ｍｍｏｌ、３．４ｍＬ）で処理した。窒素ブランケット下において、反応混合物を室温で２４時間攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液を添加して、反応混合物をクエンチした。これをＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、真空下で濃縮した。クロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～１０％ＥｔＯＡｃ）によって残留物を精製し、１－ブロモ－２－クロロ－４－（１，１－ジフルオロエトキシ）－３－メチルスルファニル－ベンゼン（０．８６７ｇ、２．７３ｍｍｏｌ、収率５７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．５６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｔｄ，Ｊ＝１．３，８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，３Ｈ）

工程４
ＮＭＰ（２０ｍＬ）を含有する容器に酢酸パラジウム（ＩＩ）（７４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、キサントホス（３９ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、Ｎ－ホルミルサッカリン（１．５７ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）及び１－ブロモ－２－クロロ－４－（１，１－ジフルオロエトキシ）－３－メチルスルファニル－ベンゼン（１．０５ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）を添加した。第２の容器にトリエチルアミン（２．０７ｍＬ、１４．９ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（２０ｍＬ）及び水（２．１ｍＬ）を添加した。反応をＵｎｉｑｓｉｓ ＦｌｏｗＳｙｎにおいて行った。Ｔ継手を通して２つの溶液をポンピングし、次いで円形の２０ｍＬステンレス鋼コイルを１７０℃に加熱した。総滞留時間が１５分となるように流量を設定した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を２Ｍ ＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。有機相を真空内で濃縮した。逆相フラッシュクロマトグラフィーによって物質を精製し、２－クロロ－４－（１、１－ジフルオロエトキシ）－３－メチルスルファニル－安息香酸（０．５６５ｇ、２．００ｍｍｏｌ、６０％）を黄色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ｄ４－メタノール）：７．７４（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｍ，３Ｈ）．

工程５
２－クロロ－４－（１，１－ジフルオロエトキシ）－３－メチルスルファニル－安息香酸（０．５６５ｇ、２．００ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにジクロロメタン（１１ｍＬ）及び２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェノール（０．４０５ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）を添加した。３－（エチルイミノメチレンアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－プロパン－１－アミン塩酸塩（０．４６４ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応を１時間攪拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加して、反応混合物をクエンチし、相を分離し、酢酸エチル×２で抽出した。有機相を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、真空内で乾燥させた。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン中に０～１０％酢酸エチル）によって精製し、（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－４－（１，１－ジフルオロエトキシ）－３－メチルスルファニル－ベンゾエート（６０４ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ、６３％）を黄色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：８．０１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｍ，３Ｈ）．

工程６
（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－４－（１，１－ジフルオロエトキシ）－３－メチルスルファニル－ベンゾエート（０．４００ｇ、０．８９２ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにＤＣＭ（４ｍＬ）及び３－クロロ過安息香酸（０．５２８ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を添加した。５時間攪拌した後、３－クロロ過安息香酸（０．２２０ｇ、０．８９２ｍｍｏｌ）をさらに添加した。２４時間攪拌した後、飽和メタ重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加して、反応混合物をクエンチした。相を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液×２で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、真空内で濃縮して、（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－４－（１，１－ジフルオロエトキシ）－３－メチルスルホニル－ベンゾエート（０．４１１ｇ、０．８５５０ｍｍｏｌ、９６％）を淡黄色の結晶として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：８．１４（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，３Ｈ）．

工程７
（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）２－クロロ－４－（１，１－ジフルオロエトキシ）－３－メチルスルファニル－ベンゾエート（０．２１ｇ、０．４３６９ｍｍｏｌ）を含有するフラスコにアセトニトリル（４．２ｍＬ）、１－メチルテトラゾール－５－アミン（０．０９５２４ｇ、０．９６１１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで２－ｔ－ブチルイミノ－Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジメチル－１，３，２－ジアザホスフィナン－２－アミン（０．２７２ｇ、０．２８７ｍＬ、０．９６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を真空内で濃縮し、次いで２Ｍ ＨＣｌ水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）₄、濃縮し、逆相クロマトグラフィーによって精製して、２－クロロ－３－メチルスルホニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾール－５－イル）－４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ベンズアミド（１７０ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ、６４％）を白色の固体として得た。

生物学的実施例
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種する（ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ））。温室中において制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で１日栽培した後（発芽前）又は８日間栽培した後（発芽後）、これらの植物に、０．５％のＴｗｅｅｎ（商標）２０（モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ＣＡＳ ＲＮ９００５－６４－５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的有効成分の配合物から得られる噴霧水溶液を噴霧する。別段の定めがある場合を除き、化合物は１２５ｇ／ｈで適用する。次いで、テスト植物を、温室中において、制御された温室中の条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で１日２回水を与えて栽培する。１３日後、発芽前及び発芽後について、植物に生じた損傷割合についてテストを評価する。生物学的活性を以下の表において５点のスケール（５＝８０～１００％；４＝６０～７９％；３＝４０～５９％；２＝２０～３９％；１＝０～１９％）で示す。

比較実験を実施し、本発明の化合物によって提供される利点を示す。従って、代表的な化合物１．００４の生物学的性能及び国際公開第２０１２／０２８５７９号で参照されている種類の化合物４－４６０を示す。結果は、観察された殺草性（％）で示される。この結果から、本発明の化合物は、かなり向上した作物（ＺＥＡＭＸ／トウモロコシ）選択性を示すこと、すなわち問題となる雑草種の向上した防除を提供し、同様な施用量で作物のダメージが仮にあったとしてもわずかであることが実証されている。

Claims (16)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   （式中、
   Ｑは、Ｑ１及びＱ２：
   

   

   からなる群から選択され、
   Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－からなる群から選択され；
   Ｒ²は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルコキシ－及び－Ｓ（Ｏ）_pＣ₁～Ｃ₆アルキルからなる群から選択され；
   Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－及びＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル－からなる群から選択され；
   Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルであり；及び
   ｐは、０、１又は２である）
   の化合物又はその農学的に許容可能な塩。
2. Ｑは、Ｑ１である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｑは、Ｑ２である、請求項１に記載の化合物。
4. Ｒ¹は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル－である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
5. Ｒ¹は、メチルである、請求項４に記載の化合物。
6. Ｒ²は、塩素、メチル及びＣＦ₃からなる群から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
7. Ｒ²は、塩素である、請求項６に記載の化合物。
8. Ｒ³は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル－である、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
9. Ｒ³は、メチル又はエチルである、請求項８に記載の化合物。
10. Ｒ⁴は、ＣＦ₃又はＣＨＦ₂である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
11. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物と、農学的に許容可能な配合助剤とを含む除草性組成物。
12. 少なくとも１種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項１１に記載の除草性組成物。
13. 前記追加の殺有害生物剤は、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、請求項１２に記載の除草性組成物。
14. 繁殖地において雑草を防除する方法であって、雑草防除量の、請求項１１～１３のいずれか一項に記載の組成物を前記繁殖地に適用するステップを含む方法。
15. 除草剤としての、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
16. 式（Ｖａ）
    

    

    （式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、上記の請求項１に定義されるとおりであり、及びＲ⁵は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）
    の化合物。