JP2023163803A - ポリウレタン水分散体、接着剤、合成擬革、及び塗料 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]その末端に水酸基を有するポリウレタンで形成された樹脂粒子及び分散媒体である水を含有し、前記ポリウレタンが、ポリエーテルポリオールを含むポリオールに由来する構成単位と、脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ポリイソシアネートを含むポリイソシアネートに由来する構成単位と、酸性基含有ポリオールに由来する構成単位と、を有し、前記ポリウレタンの酸価が、40mgKOH/g以下であり、前記ポリウレタンが、前記ポリイソシアネートと前記ポリオールを、前記ポリイソシアネート中のイソシアネート基(NCO基)と前記ポリオール中の水酸基(OH基)が0.5≦[NCO基/OH基(モル比)]≦0.95となる比率で反応させた反応物であるポリウレタン水分散体。
[2]前記脂肪族ポリイソシアネート(A)と前記脂環族ポリイソシアネート(B)のモル比が、(A):(B)=10:90~90:10である前記[1]に記載のポリウレタン水分散体。
[3]前記ポリオールが、ポリカーボネートポリオールをさらに含む前記[1]又は[2]に記載のポリウレタン水分散体。
[4]前記ポリエーテルポリオール(C)と前記ポリカーボネートポリオール(D)の質量比が、(C):(D)=20:80~95:5である前記[1]~[3]のいずれかに記載のポリウレタン水分散体。
[5]前記樹脂粒子の体積基準の粒度分布の累積50%粒子径(D50)が、5~500nmである前記[1]~[4]のいずれかに記載のポリウレタン水分散体。
[6]粘着付与剤として用いられる前記[1]~[5]のいずれかに記載のポリウレタン水分散体。
[7]接着剤の主剤として用いられるポリウレタン系樹脂を含む水分散体、前記[6]に記載のポリウレタン水分散体、及びイソシアネート系硬化剤を含有する接着剤。
[8]前記樹脂粒子の含有量が、前記ポリウレタン系樹脂100質量部に対して、5~30質量部である前記[7]に記載の接着剤。
[9]前記[7]又は[8]に記載の接着剤で形成された接着層を備える合成擬革。
[10]塗料の主剤として用いられるポリウレタン系樹脂を含む水分散体、及び[6]に記載のポリウレタン水分散体を含有する塗料。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明のポリウレタン水分散体の一実施形態は、その末端に水酸基を有するポリウレタンで形成された樹脂粒子及び分散媒体である水を含有する。ポリウレタンは、ポリエーテルポリオールを含むポリオールに由来する構成単位と、脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ポリイソシアネートを含むポリイソシアネートに由来する構成単位と、酸性基含有ポリオールに由来する構成単位と、を有する。ポリウレタンの酸価は40mgKOH/g以下である。そして、ポリウレタンは、ポリイソシアネートとポリオールを、ポリイソシアネート中のイソシアネート基(NCO基)とポリオール中の水酸基(OH基)が0.5≦[NCO基/OH基(モル比)]≦0.95となる比率で反応させた反応物である。以下、本実施形態のポリウレタン水分散体の詳細について説明する。
本実施形態のポリウレタン水分散体は、ポリウレタンで形成された樹脂粒子(ポリウレタン樹脂粒子)を含有する。すなわち、本実施形態のポリウレタン水分散体は、水を含む水系の分散媒体中にポリウレタンの樹脂粒子が分散された水性分散体である。
ポリウレタンは、ポリオールに由来する構成単位を有する。ポリオールは、1分子中に2以上の水酸基(OH基)を有する化合物である。環境に対する負荷等を考慮して、バイオマス由来のポリオールを用いることもできる。
ポリウレタンは、ポリイソシアネートに由来する構成単位を有する。ポリイソシアネートは、1分子中に2以上のイソシアネート基(NCO基)を有する化合物である。ポリイソシアネートは、脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ポリイソシアネートを含む。すなわち、ポリウレタンは、脂肪族ポリイソシアネートに由来する構成単位と、脂環族ポリイソシアネートに由来する構成単位の両方を有する。
ポリウレタンは、酸性基含有ポリオールに由来する構造単位を有する。酸性基含有ポリオールは、1分子内に1以上の酸性基を有するポリオールである。このため、ポリウレタンは、その分子中に酸性基を有する、その酸価が所定範囲内の樹脂である。酸性基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、及びフェノール性水酸基等を挙げることができる。酸性基含有ポリオールとしては、2,2-ジメチロールプロピオン酸及び2,2-ジメチロールブタン酸等のジメチロールアルカン酸の他、N,N-ビスヒドロキシエチルグリシン、N,N-ビスヒドロキシエチルアラニン、3,4-ジヒドロキシブタンスルホン酸、及び3,6-ジヒドロキシ-2-トルエンスルホン酸等を挙げることができる。なかでも、入手容易性の観点から、2つのメチロール基を含む炭素原子数4~12のアルカン酸(ジメチロールアルカン酸)が好ましく、2,2-ジメチロールプロピオン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸)がさらに好ましい。
ポリウレタンは、ポリイソシアネート及びポリオールを含む原料化合物を常法にしたがって反応させて得ることができる反応物である。より具体的には、ポリウレタンは、ポリイソシアネートとポリオールを、ポリイソシアネート中のイソシアネート基(NCO基)とポリオール中の水酸基(OH基)が0.5≦[NCO基/OH基(モル比)]≦0.95となる比率、好ましくは0.6≦[NCO基/OH基(モル比)]≦0.9、さらに好ましくは0.7≦[NCO基/OH基(モル比)]≦0.85となる比率で反応させた、その末端に水酸基を有する反応物である。
ポリウレタンの酸価(mgKOH/g)={(W/M)×56110}/Y
・・・(1)
W:酸性基含有ポリオールの使用量(g)
M:酸性基含有ポリオールの分子量
Y:ポリウレタンの構成材料の合計使用量(g)
ポリウレタンの水酸基価(mgKOH/g)={(A-B)×56110}/Y
・・・(2)
A:原材料中の水酸基の物質量(mol)
B:原材料中のイソシアネート基の物質量(mol)
Y:ポリウレタンの構成材料の合計使用量(g)
An=(an/Mn)×Fn ・・・(2a)
An:成分n由来の水酸基の物質量(mol)
an:成分nの使用量(g)
Mn:成分nの分子量
Fn:成分nの官能基数
Bn=(bn/Mn)×Fn ・・・(2b)
Bn:成分n由来のイソシアネート基の物質量(mol)
bn:成分nの使用量(g)
Mn:成分nの分子量
Fn:成分nの官能基数
本実施形態のポリウレタン水分散体は、水を含む水系の分散媒体中にポリウレタンの樹脂粒子が分散された水性分散体である。水としては、イオン交換水、蒸留水、純水、及び超純水等を用いることができる。なかでも、樹脂粒子の分散安定性の観点から、イオン交換水が好ましい。水系の分散媒体は、樹脂粒子の分散性及び安定性を低下させない範囲で有機溶媒をさらに含んでもよい。有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン、β-アルコキシプロピオンアミド、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、及び酢酸エチル等を挙げることができる。
本実施形態のポリウレタン水分散体は、ポリウレタンからなる樹脂粒子の水分散体を製造する従来公知の方法と同様の方法によって製造することができる。ポリウレタン水分散体の製造方法は、例えば、ポリオール、ポリイソシアネート、及び酸性基含有ポリオールを反応させた後、酸性基を中和剤で中和してポリウレタンを形成する工程(1)と;水を含む分散媒体中に形成したポリウレタンの樹脂粒子を分散させる工程(2)と;を有する。
本発明の接着剤の一実施形態は、接着剤の主剤として用いられるポリウレタン系樹脂を含む水分散体、前述のポリウレタン水分散体、及びイソシアネート系硬化剤を含有する。本実施形態の接着剤は、前述のポリウレタン水分散体を粘着付与剤として含有するので、温度変化によっても強度等の物性が変化しにくい硬化膜である接着層を形成することができるとともに、初期タック性に優れている。このため、本実施形態の接着剤は、合成擬革の他、各種の積層体を製造するための接着剤として好適である。
本発明の合成擬革の一実施形態は、前述の接着剤で形成された接着層を備えるものである。接着層を形成する接着剤は、前述のポリウレタン水分散体を含有するので、温度変化によっても強度等の物性が変化しにくい。このため、この接着層を備える本実施形態の合成擬革は、温度変化によっても強度等の物性が変化しにくく、耐寒性に優れている。
本発明の塗料の一実施形態は、塗料の主剤として用いられるポリウレタン系樹脂を含む水分散体、及び前述のポリウレタン水分散体を含有する。本実施形態の塗料は、前述のポリウレタン水分散体を粘着付与剤として含有するので、被塗工面に塗工した後、必要に応じてエージング等することによって、温度変化によっても強度等の物性が変化しにくく、耐寒性に優れた硬化膜(皮膜)を形成することができる。また、被塗工面(PVC等からなる基材の表面)への密着性が極めて高い。このため、本実施形態の塗料は、各種の被塗工基材の表面をコーティングするためのコーティング剤として有用である。
以下に示す材料を用意した。
・ポリエーテルポリオール:ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、数平均分子量1,000
・ポリカーボネートポリオール:ポリヘキサメチレンカーボネートジオール、商品名「ETERNACOLL UH-100」、宇部興産社製、数平均分子量1,000
・HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート
・IPDI:イソホロンジイソシアネート
・BisMPA:2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸
・TEA:トリエチルアミン
・MEK:メチルエチルケトン
(実施例1)
撹拌機、温度計、ガス導入管、及び還流冷却器を備えた反応容器に、ポリエーテルポリオール100部、BisMPA6.4部、HDI9.3部、及びIPDI12.3部を入れた。固形分30%となるようにMEKを添加し、均一に溶解させた後、60℃で反応させた。イソシアネート基(NCO基)が消失するまで反応させた後、室温まで冷却し、TEA4.8部を添加して撹拌した。適当量の水を添加して乳化した後、真空脱気してMEKを除去して、ポリウレタン樹脂粒子を含有するポリウレタン水分散体PUD1(固形分30%)を得た。ポリウレタン樹脂粒子を形成するポリウレタンの酸価は20.0mgKOH/g、水酸基価は31.2mgKOH/gであった。また、レーザー回折散乱式の粒度分布測定装置を使用して測定したポリウレタン樹脂粒子の平均粒子径(D50)は80nmであった。
表1-1及び1-2に示す配合としたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、ポリウレタン樹脂粒子を含有するポリウレタン水分散体PUD2~17(固形分30%)を得た。なお、比較例6については、酸性基含有ポリオール(BisMPA)を用いなかったことから、良好な水分散体(エマルジョン)を得ることができなかった。各種物性等を表1-1及び1-2に示す。
(保存安定性)
ポリウレタン水分散体を10℃で1か月間保管した。B型粘度計(#2ローター、30rpm)を使用して保管後のポリウレタン水分散体の25℃における粘度を測定し、以下に示す評価基準にしたがって保存安定性を評価した。結果を表1-1及び1-2に示す。
1(非常に良い):150mPa・s以下であった。
2(良い) :150mPa・sを超えて300mPa・s以下
3(通常) :300mPa・sを超えて800mPa・s以下
4(許容) :800mPa・sを超えて1,000mPa・s以下
5(不合格) :1,000mPa・s超、又は沈降・分離
市販のポリウレタン水分散体(商品名「レザミンD-1063」、大日精化工業社製、固形分45%)をベースPUDとして用意した。用意したベースPUD、製造したポリウレタン水分散体、及びイソシアネート系硬化剤(商品名「デュラネートWT30-100」、旭化成社製)を表2-1~2-3に示す量で混合した後、脱泡して、接着剤を得た。得られた接着剤を離型紙上に塗工した後、70℃で3分間及び100℃で1分間乾燥した。さらに、50℃で24時間エージングして硬化させた後、離型紙を除去して、厚さ30μmのフィルムを得た。
(物性変化率)
作製したフィルムを幅15mm、長さ60mmに裁断して試験片とした。引張試験機(商品名「オートグラフAGS-500NS」、島津製作所社製)を使用して、引張速度200mm/minの条件で試験片の強度(100%M)を測定した。温度条件は、25℃、-10℃、及び-30℃とした。そして、以下の計算式を用いて物性変化率A及び物性変化率Bを算出するとともに、以下に示す評価基準にしたがって物性変化率を評価した。結果を表2-1~2-3に示す。
・物性変化率A(%)
={(-10℃における100%M)/(25℃における100%M)}×100
・物性変化率B(%)
={(-30℃における100%M)/(25℃における100%M)}×100
1(非常に良い):155%以下
2(良い) :155%を超えて165%以下
3(通常) :165%を超えて180%以下
4(許容) :180%を超えて200%以下
5(不合格) :200%超
1(非常に良い):170%以下
2(良い) :170%を超えて200%以下
3(通常) :200%を超えて230%以下
4(許容) :230%を超えて250%以下
5(不合格) :250%超
作製したフィルムを幅10cm、長さ10cmに裁断し試験片とした。試験片を120℃で400時間保持した後、引張試験機(商品名「オートグラフAGS-500NS」、島津製作所社製)を使用して、引張速度200mm/minの条件で強度(100%M)を測定した。温度条件は25℃とした。そして、以下の計算式を用いて変化率を算出するとともに、以下に示す評価基準にしたがって長期耐熱性を評価した。結果を表2-1~2-3に示す。
・変化率(%)={(保持後の100%M)/(保持前の100%M)}×100
1(非常に良い):90%以上
2(良い) :80%以上90%未満
3(通常) :70%以上80%未満
4(許容) :60%以上70%未満
5(不合格) :60%未満
合成擬革用のウレタン樹脂(商品名「レザミンNE-8875-30M」、大日精化工業社製)を離型紙上に塗工し、120℃で乾燥して、厚さ50μmの表皮層を形成した。形成した表皮層上に接着剤を塗工した後、70℃で3分間及び100℃で1分間乾燥して、厚さ100μmの接着層を形成した。形成した接着層の表面にポリエステルメッシュ素材の基布を貼り合わせた。50℃で24時間エージングした後、離型紙を剥離して、試験用の合成擬革を得た。得られた合成擬革を2cm幅に切り出したものを試験片とした。そして、引張試験機(商品名「オートグラフAGS-500NS」、島津製作所社製)を使用して、25℃、引張速度200mm/minの条件で表皮層/基布のT字剥離試験を実施し、以下に示す評価基準にしたがって接着力を評価した。結果を表2-1~2-3に示す。
1(非常に良い):1.0kgf/cm以上又は材破
2(良い) :0.7kgf/cm以上1.0kgf/cm未満
3(通常) :0.5kgf/cm以上0.7kgf/cm未満
4(許容) :0.2kgf/cm以上0.5kgf/cm未満
5(不合格) :0.2kgf/cm未満
合成擬革用のウレタン樹脂(商品名「レザミンNE-8875-30M」、大日精化工業社製)を離型紙上に塗工し、120℃で乾燥して、厚さ50μmの表皮層を形成した。形成した表皮層上に接着剤を塗工した後、70℃で3分間及び100℃で1分間乾燥して、厚さ100μmの接着層を形成した。プローブタック試験機(商品名「TE-6001」、テスター産業社製)を使用し、形成した接着層の表面に円柱状のSUS棒(直径5mmφ)を荷重20gで1秒間接触押し当てた後、移動速度1cm/秒で引き上げるプローブタック試験を行った。SUS棒を引き上げる際の強度(N/5mmφ)を測定し、以下に示す評価基準にしたがって初期タックを評価した。結果を表2-1~2-3に示す。
1(非常に良い):5N/5mmφ以上
2(良い) :4N/5mmφ以上5N/5mmφ未満
3(通常) :3N/5mmφ以上4N/5mmφ未満
4(許容) :2N/5mmφ以上3N/5mmφ未満
5(不合格) :2N/5mmφ未満
ポリウレタン水分散体(商品名「レザミンD-6065NP」、大日精化工業社製、固形分30%)をベースPUDとして用意した。用意したベースPUD100部に対し、マット剤(商品名「ACEMATT TS-100」、エボニック社製、体積平均粒子径9.5μm)9部、及び適当量のイオン交換水を添加して混合し、水性の表面処理剤(固形分20%)を得た。得られた表面処理剤100部に対して、製造したポリウレタン水分散体を表3-1~3-3に示す量で混合し、塗料を調製した。バーコーターを用いて調製した塗料をPVCシートに塗布した。乾燥機を使用し、120℃で1分間乾燥して、厚さ10μm皮膜が形成された試験シートを得た。
(PVC密着性)
試験シートを用い、JIS K 5600に準拠したクロスカット法によって、皮膜(塗膜)のPVC密着性を評価した。具体的には、2mm間隔の切り込みを入れた試験シートを目視にて観察し、以下に示す評価委基準にしたがって塗膜のPVC密着性を評価した。結果を表3-1~3-3に示す。
1(非常に良い):カットの縁が完全に滑らかで、どの格子の目にも剥がれがなかった。
2(良い) :カットの交差点で小さな剥離があった。
3(通常) :カットの縁及び交差点の少なくともいずれかで塗膜が剥離していた。
4(許容) :カットに縁に沿って塗膜が部分的又は全面的に大きく剥離していた。
5(不合格) :カットに関係なく塗膜が全面的に剥離していた。
試験シートの外観を目視にて観察するとともに、表面の触感を確認し、以下に示す評価基準にしたがって分散性を評価した。結果を表3-1~3-3に示す。
1(非常に良い):外観上マット剤の凝集を理由とする白点が見られず、触感も粗大粒子を感じられない。
2(良い) :5cm×5cmの範囲に白点が1~5個見られる。触感では粗大粒子を感じられない。
3(通常) :5cm×5cmの範囲に白点が1~5個見られる。触感ではわずかに粗大粒子を感じる。
4(許容) :5cm×5cmの範囲に白点が5~10個見られる。触感で明らかに粗大粒子を感じる。
5(不合格) :塗膜が白く透明性がない。
試験シートから幅50mm、長さ150mmの試験片を切り出した。デマッチャ試験機を使用し、屈曲ストローク100mm、-10℃の条件で屈曲試験を実施して、以下に示す評価基準にしたがって耐寒屈曲性を評価した。結果を表3-1~3-3に示す。
1(非常に良い):30,000回で白化及び割れが生じない
2(良い) :20,000回以上30,000回未満で白化又は割れが生じる
3(通常) :10,000回以上20,000回未満で白化又は割れが生じる
4(許容) :5,000回以上10,000回未満で白化又は割れが生じる
5(不合格) :5,000回未満で白化又は割れが生じる
試験シートを80℃で500時間エージングした。エージング前後の試験シートのグレースケールを比較し、以下に示す評価基準にしたがって耐熱変色性を評価した。結果を表3-1~3-3に示す。
1(非常に良い):グレースケール5級
2(良い) :グレースケール4級
3(通常) :グレースケール3級
4(許容) :グレースケール2級
5(不合格) :グレースケール1級
撹拌機、温度計、ガス導入管、及び還流冷却器を備えた反応容器に、ポリエーテルポリオール100部、BisMPA6.4部、HDI9.3部、及びIPDI12.3部を入れた。固形分30%となるようにMEKを添加し、均一に溶解させた後、60℃で反応させた。イソシアネート基(NCO基)が消失するまで反応させた後、室温まで冷却し、TEA4.8部を添加して撹拌した。適当量の水を添加して乳化した後、真空脱気してMEKを除去して、ポリウレタン樹脂粒子を含有するポリウレタン水分散体PUD1(固形分30%)を得た。ポリウレタン樹脂粒子を形成するポリウレタンの酸価は20.0mgKOH/g、水酸基価は31.2mgKOH/gであった。また、レーザー回折散乱式の粒度分布測定装置を使用して測定したポリウレタン樹脂粒子の平均粒子径(D50)は80nmであった。
表1-1及び1-2に示す配合としたこと以外は、前述の参考例1Aと同様にして、ポリウレタン樹脂粒子を含有するポリウレタン水分散体PUD2~17(固形分30%)を得た。なお、比較例6については、酸性基含有ポリオール(BisMPA)を用いなかったことから、良好な水分散体(エマルジョン)を得ることができなかった。各種物性等を表1-1及び1-2に示す。
Claims (10)
- その末端に水酸基を有するポリウレタンで形成された樹脂粒子及び分散媒体である水を含有し、
前記ポリウレタンが、ポリエーテルポリオールを含むポリオールに由来する構成単位と、脂肪族ポリイソシアネート及び脂環族ポリイソシアネートを含むポリイソシアネートに由来する構成単位と、酸性基含有ポリオールに由来する構成単位と、を有し、
前記ポリウレタンの酸価が、40mgKOH/g以下であり、
前記ポリウレタンが、前記ポリイソシアネートと前記ポリオールを、前記ポリイソシアネート中のイソシアネート基(NCO基)と前記ポリオール中の水酸基(OH基)が0.5≦[NCO基/OH基(モル比)]≦0.95となる比率で反応させた反応物であるポリウレタン水分散体。 - 前記脂肪族ポリイソシアネート(A)と前記脂環族ポリイソシアネート(B)のモル比が、(A):(B)=10:90~90:10である請求項1に記載のポリウレタン水分散体。
- 前記ポリオールが、ポリカーボネートポリオールをさらに含む請求項1に記載のポリウレタン水分散体。
- 前記ポリエーテルポリオール(C)と前記ポリカーボネートポリオール(D)の質量比が、(C):(D)=20:80~95:5である請求項3に記載のポリウレタン水分散体。
- 前記樹脂粒子の体積基準の粒度分布の累積50%粒子径(D50)が、5~500nmである請求項1に記載のポリウレタン水分散体。
- 粘着付与剤として用いられる請求項1~5のいずれか一項に記載のポリウレタン水分散体。
- 接着剤の主剤として用いられるポリウレタン系樹脂を含む水分散体、請求項6に記載のポリウレタン水分散体、及びイソシアネート系硬化剤を含有する接着剤。
- 前記樹脂粒子の含有量が、前記ポリウレタン系樹脂100質量部に対して、5~30質量部である請求項7に記載の接着剤。
- 請求項7に記載の接着剤で形成された接着層を備える合成擬革。
- 塗料の主剤として用いられるポリウレタン系樹脂を含む水分散体、及び請求項6に記載のポリウレタン水分散体を含有する塗料。
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