JP2023062903A - 環状イミド樹脂組成物、液状接着剤、フィルム、プリプレグ、銅張積層板およびプリント配線板 - Google Patents

Abstract

【課題】組成物は速硬化性を有し、その硬化物が低比誘電率及び低誘電正接であり耐熱性に優れながら、高接着力を有する環状イミド樹脂組成物の提供。【解決手段】下記（ａ）～（ｃ）成分を含有する環状イミド樹脂組成物。（ａ）重量平均分子量が２，０００～１，０００，０００である下記式（１）で表される環状イミド化合物TIFF2023062903000037.tif33132（式（１）中、Ａは独立して環状構造を含む４価の有機基を示す。Ｂは独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６以上の２価の炭化水素基である。Ｘは独立して水素原子又はメチル基である。ｍは１～１０００である。）（ｂ）エポキシ化合物（ｃ）少なくとも（ｃ－１）ラジカル重合開始剤及び（ｃ－２）アニオン重合開始剤の２種類を含む重合開始剤【選択図】なし

Description

本発明は、環状イミド樹脂組成物等に関する。

近年、携帯電話に代表される移動体通信機器、その基地局装置、サーバー、ルーター等のネットワークインフラ機器、大型コンピュータ等の電子機器では、使用する信号の高速化及び大容量化が年々進んでいる。これに伴い、これらの電子機器に搭載されるプリント配線板には２０ＧＨｚ領域といった高周波帯が使用されるため、低誘電率、低誘電正接、低熱膨張率、高耐熱性、低吸水性など、プリント配線板用材料に求められる特性はますます高まっている。

これらの特性を満たす可能性のある材料としては、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、マレイミド樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる（特許文献１～３）。これらの中でもマレイミド樹脂は低誘電率、低誘電正接であり、耐熱性も高いことから高周波対応のプリント配線板用材料として用いられている（特許文献４、５）。

しかしながら、一般的なマレイミド樹脂は接着力が低く、十分な特性を出すためには高温で長時間硬化させる必要があり、マレイミド樹脂を使用した製品の量産には不向きであった。

特開２０１９－１９６５号公報 特開２０１８－２８０４４号公報 特開２０１８－４４０６５号公報 国際公開第２０１６－１１４２８６号 特開２０２０－４５４４６号公報

従って、本発明は、組成物は速硬化性を有し、その硬化物が低比誘電率及び低誘電正接であり耐熱性に優れながら、高接着力を有する環状イミド樹脂組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは上記課題を解決するため鋭意研究した結果、下記環状イミド樹脂組成物が上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記の環状イミド樹脂組成物等を提供するものである。

［１］
下記（ａ）～（ｃ）成分を含有する環状イミド樹脂組成物。
（ａ）重量平均分子量が２，０００～１，０００，０００である下記式（１）で表される環状イミド化合物

（式（１）中、Ａは独立して環状構造を含む４価の有機基を示す。Ｂは独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６以上の２価の炭化水素基である。Ｘは独立して水素原子又はメチル基である。ｍは１～１０００である。）
（ｂ）エポキシ化合物
（ｃ）少なくとも（ｃ－１）及び（ｃ－２）の２種類を含む重合開始剤
（ｃ－１）ラジカル重合開始剤
（ｃ－２）アニオン重合開始剤

［２］
式（１）中のＡで示される有機基が下記構造式で示される４価の有機基のいずれかである［１］に記載の環状イミド樹脂組成物。

（上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（１）において環状イミド構造を形成するカルボニル炭素と結合するものである。）

［３］
（ａ）成分の環状イミド化合物が、下記式（２）で表される環状イミド化合物である［１］に記載の環状イミド樹脂組成物。

（式（２）中、Ａは独立して環状構造を含む４価の有機基を示す。Ｂ¹は独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～６０のアルキレン基又はダイマー酸骨格由来の２価炭化水素基である。Ｂ²は独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基である。Ｘは独立して水素原子またはメチル基である。ＷはＢ¹又はＢ²である。ｍ¹は１～５００であり、ｍ²は０～５００である。）

［４］
式（２）中のＢ¹が下記構造式のいずれかで示される基及びダイマー酸骨格由来の２価炭化水素基から選ばれるものである［３］に記載の環状イミド樹脂組成物。

（Ｒ¹は互いに独立に水素原子または炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示す。ｐ¹及びｐ²はそれぞれ５以上の数であり、同じであっても異なっていてもよく、ｐ³及びｐ⁴はそれぞれ０以上の数であり、同じであっても異なっていてもよく、ｐ⁵は６～６０の数である。上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（２）において環状イミド構造を形成する窒素原子と結合するものである。）

［５］
式（２）中のＢ²で示されるヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基が下記構造式のいずれかで示される基である［３］または［４］に記載の環状イミド樹脂組成物。

（Ｒ²は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ｒ³は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｚは酸素原子、硫黄原子又はメチレン基である。上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（２）において環状イミド構造を形成する窒素原子と結合するものである。）

［６］
（ａ）成分の環状イミド化合物が、式（２）中のｍ²が０である環状イミド化合物である［３］～［５］のいずれかに記載の環状イミド樹脂組成物。

［７］
（ｂ）成分のエポキシ化合物のエポキシ当量が３００ｇ／ｅｑ以上である［１］～［６］のいずれかに記載の環状イミド樹脂組成物。

［８］
（ｃ－１）成分のラジカル重合開始剤が有機過酸化物である［１］～［７］のいずれかに記載の環状イミド樹脂組成物。

［９］
（ｃ－２）成分のアニオン重合開始剤がイミダゾール化合物及び有機リン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物である［１］～［８］のいずれかに記載の環状イミド樹脂組成物。

［１０］
［１］～［９］のいずれかに記載の環状イミド樹脂組成物を含有してなる液状接着剤。

［１１］
［１］～［９］のいずれかに記載の環状イミド樹脂組成物を含有してなるフィルム。

［１２］
［１］～［９］のいずれかに記載の環状イミド樹脂組成物を含有してなるプリプレグ。

［１３］
［１２］に記載のプリプレグを含有する銅張積層板。

［１４］
［１３］に記載の銅張積層板を含有するプリント配線板。

本発明の環状イミド樹脂組成物は速硬化性を有し、その硬化物が低比誘電率及び低誘電正接であり耐熱性に優れながら、高接着力を有する。したがって本発明の環状イミド樹脂組成物は、接着剤、プリプレグ、銅張積層板、プリント配線板、フレキシブルプリント配線板の基材フィルム、カバーレイフィルム、カバーレイフィルム用接着剤、放熱用接着剤、電磁波シールド、半導体封止材等の用途に有用である。

以下、本発明の環状イミド樹脂組成物について詳細に説明する。

［（ａ）重量平均分子量が２，０００～１，０００，０００である下記式（１）で表される環状イミド化合物］
（ａ）成分の環状イミド化合物は、本発明の環状イミド樹脂組成物の主成分となるものであり、下記式（１）で表される。本発明の環状イミド樹脂組成物は（ａ）成分を含有することによって樹脂組成物の硬化物の低比誘電率化、低誘電正接化、高強度化が可能となる。

式（１）中、Ａは独立して環状構造を含む４価の有機基を示す。Ｂは独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６以上の２価の炭化水素基である。Ｘは独立して水素原子またはメチル基である。ｍは１～１０００である。

ここで、式（１）中のＡで示される有機基は独立して環状構造を含む４価の有機基であり、特に下記構造式で示される４価の有機基のいずれかであることが好ましい。

上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（１）において環状イミド構造を形成するカルボニル炭素と結合するものである。

また、式（１）中のＢは独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６以上の２価の炭化水素基であり、好ましくはヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～６０の２価の炭化水素基である。
Ｂとしては、ヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～６０のアルキレン基、ダイマー酸骨格由来の２価炭化水素基又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましい。

ヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～６０のアルキレン基としては、後記の式（２）中のＢ¹として例示するものと同様のものが挙げられ、より具体的には、下記構造式のいずれかで示される基が特に好ましいものとして挙げられる。

上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（１）において環状イミド構造を形成する窒素原子と結合するものである。

上記式中、Ｒ¹は互いに独立に水素原子または炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、好ましくは水素原子または炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子または炭素数１～１０の直鎖のアルキル基である。
上記式中、ｐ¹及びｐ²はそれぞれ５以上の数であり、好ましくはそれぞれ５～１２の数であり、より好ましくはそれぞれ６～１０の数であり、同じであっても異なっていてもよい。
ｐ³及びｐ⁴はそれぞれ０以上の数であり、好ましくはそれぞれ０～４の数であり、より好ましくは０～２の数であり、同じであっても異なっていてもよい。
上記式中、ｐ⁵は６～６０の数であり、好ましくは６～４０の数であり、より好ましくは６～２０の数である。

また、ヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基としては、後記の式（２）中のＢ²として例示するものと同様のものが挙げられ、より具体的には、下記構造式のいずれかで示される基が特に好ましいものとして挙げられる。

上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（１）において環状イミド構造を形成する窒素原子と結合するものである。

上記式中、Ｒ²は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、好ましくは水素原子または炭素数１～６のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基である。
上記式中、Ｒ³は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、好ましくは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
上記式中、Ｚは酸素原子、硫黄原子又はメチレン基であり、好ましくは酸素原子又は硫黄原子である。

式（１）中のＸは水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子である。

式（１）中のｍは１～１０００の数であり、好ましくは１～９００の数である。

式（１）で表される環状イミド化合物としては、下記式（２）で表される環状イミド化合物がより好ましい。

式（２）中、Ａは独立して環状構造を含む４価の有機基を示す。Ｂ¹は独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～６０のアルキレン基又はダイマー酸骨格由来の２価炭化水素基である。Ｂ²は独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基である。Ｘは独立して水素原子またはメチル基である。ＷはＢ¹又はＢ²である。ｍ¹は１～５００であり、ｍ²は０～５００である。

式（２）中のＡで示される環状構造を含む４価の有機基としては、式（１）中のＡで例示したものと同様の基が挙げられる。

上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（２）において環状イミド構造を形成するカルボニル炭素と結合するものである。

式（２）中のＢ¹で示されるヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～６０のアルキレン基としては、好ましくはヘテロ原子を含んでもよい炭素数８～５０のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数８～４０のアルキレン基である。また、Ｂ¹で示されるヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～６０のアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれの構造であってもよく、またこれら構造の複数種を組み合わせた基であってもよい。より具体的には、Ｂ¹で示されるヘテロ原子を含んでもよい炭素数炭素数６～６０のアルキレン基としては、下記構造式のいずれかで示される基が特に好ましいものとして挙げられる。

上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（２）において環状イミド構造を形成する窒素原子と結合するものである。

上記式中、Ｒ¹は互いに独立に水素原子または炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、好ましくは水素原子または炭素数１～１０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子または炭素数１～１０の直鎖のアルキル基である。
上記式中、ｐ¹及びｐ²はそれぞれ５以上の数であり、好ましくはそれぞれ５～１２の数であり、より好ましくはそれぞれ６～１０の数であり、同じであっても異なっていてもよい。
ｐ³及びｐ⁴はそれぞれ０以上の数であり、好ましくはそれぞれ０～４の数であり、より好ましくは０～２の数であり、同じであっても異なっていてもよい。
上記式中、ｐ⁵は６～６０の数であり、好ましくは６～４０の数であり、より好ましくは６～２０の数である。

式（２）中のＢ¹で示されるダイマー酸骨格由来の２価炭化水素基は、植物系油脂などの天然物を原料とする炭素数１８の不飽和脂肪酸の二量化によって生成された、炭素数３６のジカルボン酸を主成分とする液状の脂肪酸であるダイマー酸に由来する基である。ダイマー酸骨格とは前記ダイマー酸からカルボキシ基を除いた構造を指す。そのため、ダイマー酸骨格は単一の骨格ではなく、複数の構造を有する。ダイマー酸骨格としては下記の構造を例示することができる。

前述の通り、ダイマー酸骨格は複数の構造を有するため、本明細書では、ダイマー酸骨格に由来する２価炭化水素基をその平均構造として下記式（３）で表される基で表記する場合がある。

式（２）中、Ｂ²で示されるヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基としては、好ましくはヘテロ原子を含んでもよい炭素数１０～３０のアリーレン基であり、より好ましくは炭素数２０～３０のアリーレン基である。Ｂ²で示されるヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子２個を除去した２価の基である。該芳香族炭化水素は、下記の化合物を含むものである。
・単環式又は多環式の芳香族炭化水素
・独立した２以上の単環式又は多環式の芳香族炭化水素が単結合又は２価の有機基を介して結合した化合物
より具体的には、Ｂ²で示されるヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基としては、下記構造式のいずれかで示される基が好ましいものとして挙げられる。

上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（２）において環状イミド構造を形成する窒素原子と結合するものである。

上記式中、Ｒ²は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、好ましくは水素原子または炭素数１～６のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基である。
上記式中、Ｒ³は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、好ましくは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
上記式中、Ｚは酸素原子、硫黄原子又はメチレン基であり、好ましくは酸素原子又は硫黄原子である。

式（２）中のＸは水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子である。

式（２）中、ｍ¹は１～５００であり、好ましくは１～３００である。
式（２）中、ｍ²は０～５００の数であり、好ましくは０～３００である。

上記式（２）中、ｍ²＝０の場合、（ａ）成分の環状イミド化合物は、下記式（２－１）で表されるものである。

（式（２－１）中、Ａ、Ｂ¹、Ｘ及びｍ¹はそれぞれ式（２）と同様である。）
（ａ）成分の環状イミド化合物として式（２－１）で表される環状イミド化合物を使用すると、樹脂組成物の硬化物が低比誘電率、低誘電正接となるため特に好ましい。

（ａ）成分の環状イミド化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は２，０００～１，０００，０００であり、好ましくは２，５００～５００，０００、より好ましくは３，０００～３００，０００、更に好ましくは３，５００～１００，０００である。重量平均分子量が２，０００より小さいと環状イミド樹脂組成物の硬化物としての強度が低くなってしまい、重量平均分子量が１，０００，０００より大きいと末端の環状イミド基の反応性が低くなり、組成物が十分に硬化することが困難となる。

本明細書中で言及する重量平均分子量（Ｍｗ）とは、下記条件で測定したＧＰＣによるポリスチレンを標準物質とした重量平均分子量を指すこととする。
［ＧＰＣ測定条件］
展開溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
カラム：ＴＳＫ Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨ－Ｌ
ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ×１）
ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ×１）
ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ×２）
（いずれも東ソー社製）
カラム温度：４０℃
試料注入量：２０μＬ（試料濃度：０．５質量％－テトラヒドロフラン溶液）
検出器：示差屈折率計（ＲＩ）

（ａ）成分の環状イミド化合物（例えば、マレイミド化合物、シトラコンイミド化合物等）を製造する方法としては特に限定されない。例えば、酸無水物とジアミンとを反応させてアミン末端化合物を合成した後、該アミン末端化合物を過剰の無水マレイン酸または無水シトラコン酸と反応させて製造すればよい。

酸無水物としては、例えば、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、４，４’－カルボニルジフタル酸無水物、４，４’－ジフタル酸無水物、４，４’－スルホニルジフタル酸無水物、４，４’－オキシジフタル酸無水物、４，４’－（４，４’－イソプロピリデンジフェノキシ）ジフタル酸無水物等が挙げられる。これらの酸無水物は目的、用途等に合わせて１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。環状イミド化合物の電気特性の観点から、酸無水物は、無水ピロメリット酸、４，４’－オキシジフタル酸無水物、４，４’－（４，４’－イソプロピリデンジフェノキシ）ジフタル酸無水物が好ましい。

ジアミンとしては、例えば、２，２－ビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）プロパン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジメチルジフェニルメタン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジエチルジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノ－３，３’、５，５’－テトラエチルジフェニルメタン、テトラメチル－１，３－ビス（３－アミノプロピル）ジシロキサン、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，１２－ジアミノドデカン、１，１０－ジアミノデカン、ダイマージアミン、オクチルジアミン、１，３－ジ（アミノメチル）シクロヘキサン、１－アミノ－４－（アミノメチル）シクロヘキサン、１，３－ジアミノアダマンタン、イソホロンジアミン、２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミン、２－メチルペンチルジアミン等が挙げられる。これらのジアミンは目的、用途等に合わせて、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。環状イミド化合物の接着性、電気特性の観点から、ジアミンは脂肪族ジアミンが好ましく、１，１２－ジアミノドデカン、ダイマージアミン、イソホロンジアミン、２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミンが更に好ましい。

（ａ）成分の環状イミド化合物は市販品を用いてもよい。市販品としては、ＢＭＩ－１４００、ＢＭＩ－２５００、ＢＭＩ－３０００（以上、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．製）等を挙げることができる。

（ａ）成分の環状イミド基の当量としては、２００～７００ｇ／ｅｑが好ましく、２５０～６５０ｇ／ｅｑがより好ましく、３００～６００ｇ／ｅｑが更に好ましく、３５０～５５０ｇ／ｅｑが更により好ましい。この範囲であれば、樹脂組成物の硬化物が低比誘電率、低誘電正接となるため好ましい。

本発明の組成物中、（ａ）成分の配合量は樹脂分１００質量部に対して４０～９８質量部であることが好ましく、５０～９５質量部であることがより好ましく、６０～９０質量部であることが更に好ましい。なお、ここで言う樹脂分とは（ａ）～（ｃ）成分の総量を指し、配合されている場合は（ｄ）成分やその他の添加剤の配合量を含むが、無機充填剤及び有機充填剤の配合量は樹脂分として含まないものとする。

［（ｂ）エポキシ化合物］
本発明の環状イミド樹脂組成物は、（ｂ）成分のエポキシ化合物を含むことによって、樹脂組成物の接着性、硬化性を高めることができ、更に硬化後の樹脂組成物の耐熱性、耐吸湿性も高めることができる。

（ｂ）成分のエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、３，３’，５，５’－テトラメチル－４，４’－ビフェノール型エポキシ樹脂、４，４’－ビフェノール型エポキシ樹脂等のビフェノール型エポキシ樹脂、ビフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェノキシ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、トリスフェニロールメタン型エポキシ樹脂、テトラキスフェニロールエタン型エポキシ樹脂、フェノールジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、並びにフェノールジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂の芳香環を水素化したエポキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でも、接着性、反応性、電気特性の観点から、エポキシ当量が３００～２０，０００ｇ／ｅｑであるものが好ましく、４００～５，０００ｇ／ｅｑであるものが好ましい。これらのエポキシ化合物は目的、用途等に合わせて１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

本発明の組成物中、（ｂ）成分の配合量は本発明の組成物中の（ａ）成分１００質量部に対して０．１～３０質量部であることが好ましく、１～２０質量部であることがより好ましく３～１０質量部であることが更に好ましい。この範囲であれば、樹脂組成物の比誘電率、誘電正接を低く保ちながら、接着性、硬化性を高めることができる。

［（ｃ）重合開始剤］
（ｃ）成分は樹脂組成物を硬化させるためのものである。
（ｃ）成分は（ｃ－１）成分のラジカル重合開始剤と（ｃ－２）成分のアニオン重合開始剤との２種類の重合開始剤を含み、（ｃ－１）成分を配合することによって速硬化性を高めることができ、（ｃ－２）成分を配合することによって接着性を高めることができる。

（ｃ－１）成分としては熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。
熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロドデカン、ｎ－ブチル－４，４－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）バレレート、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－２－メチルシクロヘキサン、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ－メンタンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、ｔ－ヘキシルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、α、α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、イソブチリルパーオキサイド、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、桂皮酸パーオキサイド、ｍ－トルオイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ－３－メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ－ｓｅｃ－ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３－メチル－３－メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、ジ（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、α、α’－ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルへキサノエート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ－ブチルパーオキシマレイックアシッド、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシアセテート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－トルオイルベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）イソフタレート、ｔ－ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等の有機過酸化物；２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（Ｎ－シクロヘキシル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－メチルプロピル）－２－メチルプロピオンアミド］、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－メチルエチル）－２－メチルプロピオンアミド］、２，２’－アゾビス（Ｎ－ヘキシル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（Ｎ－プロピル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（Ｎ－エチル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－プロペニル）－２－メチルプロピオンアミド］、２，２’－アゾビス｛２－メチル－Ｎ－［１，１－ビス（ヒドロキシメチル）－２－ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－プロペニル）－２－メチルプロピオンアミド］、ジメチル－１，１’－アゾビス（１－シクロヘキサンカルボキシレート）等のアゾ化合物が挙げられる。この中でも、保存安定性の観点から、有機過酸化物が好ましく、ジクミルパーオキサイド、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイドがより好ましい。

（ｃ－２）成分としては熱アニオン重合開始剤が挙げられる。
熱アニオン重合開始剤としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、２，４－ジアミノ－６－［２－（２－メチル－１－イミダゾリル）エチル］－１，３，５－トリアジン等のイミダゾール化合物；トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、２－（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８－ジアザ－ビシクロ［５，４，０］ウンデセン－７、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、ベンジルジメチルアミン等のアミン化合物；トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロホスファート、テトラブチルホスホニウムテトラフェニルボラート、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボラート、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムラウレート、テトラフェニルホスホニウムハイドロジェンフタレート、ビス（テトラフェニルホスホニウム）ジハイドロジェンピロメリテート、ビス（テトラブチルホスホニウム）ジハイドロジェンピロメリテート等の有機リン化合物が挙げられる。これらの中でも、イミダゾール化合物、有機リン化合物が好ましく、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、２，４－ジアミノ－６－［２－（２－メチル－１－イミダゾリル）エチル］－１，３，５－トリアジン、トリフェニルホスフィン、テトラブチルホスホニウムラウレート、テトラフェニルホスホニウムハイドロジェンフタレート、ビス（テトラフェニルホスホニウム）ジハイドロジェンピロメリテート、ビス（テトラブチルホスホニウム）ジハイドロジェンピロメリテートが更に好ましい。

（ｃ－１）ラジカル重合開始剤及び（ｃ－２）アニオン重合開始剤はそれぞれ１種類を単独で使用してもよいし、２種類以上を併用してもよい。（ｃ－１）成分及び（ｃ－２）成分の配合量は特に限定されないが、（ａ）成分１００質量部に対してそれぞれ０．０１～１０質量部であることが好ましく、０．１～５質量部であることがより好ましく、０．３～３質量部であることが更に好ましい。この範囲であれば、樹脂組成物の物性に悪影響を与えることなく、十分に硬化させることができる。

本発明の１０ＧＨｚにおける誘電正接は０．０１以下であることが好ましく、０．００５以下であることが好ましく、０．０００１～０．００３であることが更に好ましい。

［その他の成分］
［接着性付与剤］
本発明の樹脂組成物は、接着性あるいは粘着性（感圧接着性）を付与するため、必要に応じて接着性付与剤を含有してよい。接着性付与剤としては、例えば、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、テルペン樹脂、シランカップリング剤等が挙げられる。中でも接着性を付与するにはアクリル樹脂、シランカップリング剤が好ましく、粘着性（感圧接着性）を付与するにはテルペン樹脂が好ましい。

アクリル樹脂としては、特に制限はないが、例えばラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソステアリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクレート、イソボニルアクリレート、２－アクリロイロキシエチルフタル酸、２－アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、トリメチロルプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジオキサングリコールジアクリレート、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンジアクリレート、ラウリルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクレート、イソボニルメタクリレート、２－メタクリロイロキシエチルフタル酸、２－メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジメタクリレート等が挙げられる。

テルペン樹脂としては、特に制限はないが、例えば、α－ピネン、β－ピネン、ジペンテン、及びリモネン等のモノテルペン類、セドレン、ファネルセン等のセスキテルペン類、アビエチン酸等のジテルペン類のようなテルペン類の単独重合体や、スチレン、α－メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物と前記テルペン類との共重合体である芳香族変性テルペン樹脂、フェノール、クレゾール、ヒドロキノン、ナフトール、ビスフェノールＡ等のフェノール類と前記テルペン類との共重合体であるテルペンフェノール樹脂等が挙げられる。また、これらのテルペン樹脂を水素添加した水素添加テルペン樹脂等も使用可能である。

シランカップリング剤としては、特に制限はないが、例えば、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、２－［メトキシ（ポリエチレンオキシ）プロピル］－トリメトキシシラン、メトキシトリ（エチレンオキシ）プロピルトリメトキシシラン、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－（メタクリロイルオキシ）プロピルトリメトキシシラン、３－イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、３－イソシアナトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤等が挙げられる。

前記接着性付与剤の含有量としては特に制限はないが、（ａ）成分１００質量部に対して０．１～２０質量部が好ましく、０．５～１０質量部がより好ましく、１～５質量部が更に好ましい。この範囲であれば、樹脂組成物の機械物性を変えることなく、該樹脂組成物の接着力あるいは粘着力をより向上させることができる。

［酸化防止剤］
酸化防止剤としては、特に制限はないが、例えば、ｎ－オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ｎ－オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）アセテート、ネオドデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ドデシル－β－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、エチル－α－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）イソブチレート、オクタデシル－α－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）イソブチレート、オクタデシル－α－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２－（ｎ－オクチルチオ）エチル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルアセテート、２－（ｎ－オクタデシルチオ）エチル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルアセテート、２－（ｎ－オクタデシルチオ）エチル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２－（２－ステアロイルオキシエチルチオ）エチル－７－（３－メチル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）ヘプタノエート、２－ヒドロキシエチル－７－（３－メチル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等のフェノール系酸化防止剤；ジラウリル－３，３’－チオジプロピオネート、ジミリスチル－３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリル－３，３’－チオジプロピオネート、ジトリデシル－３，３’－チオジプロピオネート、ペンタエリスリチルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）等の硫黄系酸化防止剤；トリデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、２－エチルヘキシルジフェニルホスファイト、ジフェニルトリデシルホスファイト、２，２－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２－［［２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－６－イル］オキシ］－Ｎ，Ｎ－ビス［２－［［２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－６－イル］オキシ］－エチル］エタナミン等のリン系酸化防止剤が挙げられる。

前記酸化防止剤の含有量としては特に制限はないが、（ａ）成分１００質量部に対して０．００００１～５質量部が好ましく、０．０００１～４質量部がより好ましく、０．００１～３質量部が更に好ましい。この範囲内であれば、樹脂組成物の機械物性を変えることなく、該樹脂組成物の酸化を防止できる。

［難燃剤］
難燃剤としては、特に制限はないが、例えば、リン系難燃剤、金属水和物、ハロゲン系難燃剤、グアニジン系難燃剤等が挙げられる。リン系難燃剤としては、例えば、赤リン、リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム、リン酸グアニジン、リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物、リン酸、ホスフィンオキシド、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、クレジルジ－２，６－キシレニルホスフェート、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）、１，３－フェニレンビス（ジ－２，６－キシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡ－ビス（ジフェニルホスフェート）、１，３－フェニレンビス（ジフェニルホスフェート）、フェニルホスホン酸ジビニル、フェニルホスホン酸ジアリル、フェニルホスホン酸ビス（１－ブテニル）、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル、ビス（２－アリルフェノキシ）ホスファゼン、ジクレジルホスファゼン等のホスファゼン化合物、リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム、ポリリン酸メレム、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド、１０－（２，５－ジヒドロキシフェニル）－９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド等が挙げられる。金属水和物としては、例えば、水酸化アルミニウム水和物、水酸化マグネシウム水和物等が挙げられる。ハロゲン系難燃剤としては、例えば、ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、エチレンビス（ペンタブロモフェニル）、エチレンビステトラブロモフタルイミド、１，２－ジブロモ－４－（１，２－ジブロモエチル）シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリスチレン、２，４，６－トリス（トリブロモフェノキシ）－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。グアニジン系難燃剤としては、スルファミン酸グアニジン、リン酸グアニジン等が挙げられる。

前記難燃剤の含有量としては特に制限はないが、（ａ）成分１００質量部に対して０．０１～２０質量部が好ましく、０．０５～１０質量部がより好ましく、０．１～５質量部が更に好ましい。この範囲内であれば、樹脂組成物の機械物性を変えることなく、該樹脂組成物に難燃性を付与できる。

［無機充填剤］
無機充填剤としては、特に制限はないが、例えばシリカ、二酸化チタン、酸化イットリウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化ベリリウム等の金属酸化物；窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素等の金属窒化物；炭化ケイ素、ダイヤモンド、グラフェン等の炭素含有粒子；シリカバルーン（中空シリカ）、カーボンバルーン、アルミナバルーン、アルミノシリケートバルーン等の中空粒子；金、銀、銅、パラジウム、アルミニウム、ニッケル、鉄、コバルト、チタン、マンガン、亜鉛、タングステン、白金、鉛、錫等の金属単体；半田、鋼、ステンレス鋼等の合金；ステンレス、Ｆｅ－Ｃｒ－Ａｌ－Ｓｉ合金、Ｆｅ－Ｓｉ－Ａｌ合金、Ｆｅ－Ｎｉ合金、Ｆｅ－Ｃｕ－Ｓｉ合金、Ｆｅ－Ｓｉ合金、Ｆｅ－Ｓｉ―Ｂ（－Ｃｕ－Ｎｂ）合金、Ｆｅ－Ｓｉ－Ｃｒ－Ｎｉ合金、Ｆｅ－Ｓｉ－Ｃｒ合金、Ｆｅ－Ｓｉ－Ａｌ－Ｎｉ－Ｃｒ合金等の磁性金属合金；ヘマタイト（Ｆｅ₂Ｏ₃）、マグネタイト（Ｆｅ₃Ｏ₄）、Ｍｎ－Ｚｎ系フェライト、Ｎｉ－Ｚｎ系フェライト、Ｍｇ－Ｍｎ系フェライト、Ｚｒ－Ｍｎ系フェライト、Ｔｉ－Ｍｎ系フェライト、Ｍｎ－Ｚｎ－Ｃｕ系フェライト、バリウムフェライト、ストロンチウムフェライト等のフェライト類が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

金属酸化物、金属窒化物、炭素含有粒子を加えることによって樹脂組成物の硬化物の線膨張係数を下げ、熱伝導率を上げることができ、中空粒子を加えることによって樹脂組成物の硬化物の比誘電率、誘電正接、密度等を下げることができ、金属、合金を加えることによって樹脂組成物の硬化物の電気伝導率、熱伝導率等を上げることができ、フェライト類を加えることによって樹脂組成物の硬化物に電磁波吸収能を付与することができる。

前記無機充填剤の形状としては、特に制限はなく、例えば球状、鱗片状、フレーク状、針状、棒状、楕円状等が挙げられ、中でも球状、鱗片状、フレーク状、楕円状、棒状が好ましく、球状、鱗片状、フレーク状、楕円状が更に好ましい。

前記無機充填剤の一次粒径としては特に制限はないが、レーザー回折式粒度分布測定装置で測定されたメジアン径として０．０５～５００μｍが好ましく、０．１～３００μｍがより好ましく、１～１００μｍが更に好ましい。この範囲内であれば、樹脂組成物中に前記無機粒子を均一に分散させることが容易であり、経時で該無機粒子が沈降、分離、偏在してしまうこともないため好ましい。

前記無機充填剤の配合量としては特に制限はないが、本発明の組成物中の（ａ）成分１００質量部に対して５～３，０００質量部であることが好ましく、１０～２，５００質量部であることがより好ましく、５０～２，０００質量部であることが更に好ましい。この範囲であれば樹脂組成物の強度を保持したまま、無機粒子の機能を十分に発揮することができる。

［有機充填剤］
有機充填剤としては、特に制限はないが、例えばアクリル－ブタジエン共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体、アクリロニトリル－スチレン－ブタジエン共重合体、アクリルブロック共重合体のような熱可塑性樹脂粒子、炭素繊維、セルロース繊維、シリコーンパウダー、アクリルパウダー、ポリテトラフルオロエチレン粉、ポリエチレン粉、ポリプロピレン粉などが挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

前記有機充填剤の形状としては、特に制限はなく、例えば球状、繊維状、フレーク状、針状、棒状、楕円状等が挙げられ、中でも球状、繊維状、フレーク状、楕円状、棒状が好ましく、球状、繊維状、フレーク状、楕円状が更に好ましい。

前記有機充填剤の一次粒径としては特に制限はないが、レーザー回折式粒度分布測定装置で測定されたメジアン径として０．０５～５００μｍが好ましく、０．１～３００μｍがより好ましく、１～１００μｍが更に好ましい。この範囲内であれば、樹脂組成物中に前記有機粒子を均一に分散させることが容易であり、経時で該有機粒子が沈降、分離、偏在してしまうこともないため好ましい。

前記有機充填剤の配合量としては特に制限はないが、本発明の組成物中の（ａ）成分１００質量部に対して１～４００質量部であることが好ましく、５～２００質量部であることがより好ましく、１０～１００質量部であることが更に好ましい。この範囲であれば樹脂組成物の強度を上げることが可能となる。

［製造方法］
本発明の樹脂組成物の製造方法は、（ａ）～（ｃ）成分並びに必要に応じて加えられるその他の添加剤を、例えば、プラネタリーミキサー（井上製作所（株）製）や、攪拌機ＴＨＩＮＫＹ ＣＯＮＤＩＴＩＯＮＩＮＧ ＭＩＸＥＲ（シンキー（株）製）を使用して混合する方法が挙げられ、好ましくは更に有機溶剤（例えば、シクロペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メシチレン、アニソール、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル、１，４－ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン等）を添加して混合する方法が挙げられる。有機溶剤を添加することによって樹脂組成物の粘度を下げ、より均一に混合することができる。前記有機溶剤は混合後に減圧留去することで樹脂組成物が得られるが、液状接着剤やプリプレグなどとして用いる場合は留去せずにそのまま用いたり、所望する濃度に調整して用いたりしてもよい。

［液状接着剤］
本発明の環状イミド樹脂組成物は、上述した有機溶剤に溶解させ、被着体に塗布、噴霧して加熱乾燥させることで液状接着剤としても使用できる。
塗布、噴霧方法としては、特に制限はなく、ディスペンサーやスプレーなどを用いて使用できる。
加熱乾燥方法としては、特に制限はなく、使用している溶剤の揮発性に合わせてよい。例えば４０～１２０℃の温度で１～１０分間、加熱することで乾燥させることができる。

［フィルム］
本発明の環状イミド樹脂組成物は、上述した有機溶剤に溶解させ、離型性を有するフィルム上で、薄膜に塗工して加熱乾燥させることでフィルムとしても使用できる。

離型性を有するフィルムは、環状イミド樹脂組成物の種類によって最適化されるが、例えば、フッ素系樹脂コートしたＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム、シリコーン樹脂コートしたＰＥＴフィルム、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）、ＥＴＦＥ（ポリ（エチレン－テトラフルオロエチレン））、ＣＴＦＥ（ポリクロロトリフルオロエチレン）などのフッ素系樹脂フィルム等が挙げられる。これらの離型性を有するフィルムによって、本発明の環状イミド樹脂組成物を含有してなるフィルム（以下「環状イミド樹脂フィルム」又は単に「フィルム」ともいう）が取り扱いやすくなり、埃など異物の付着を防止することができる。

環状イミド樹脂フィルムの厚さは、特に制限はないが、１μｍ～２，０００μｍとすることが好ましく、１μｍ～５００μｍとすることがより好ましく、１０μｍ～３００μｍとすることがさらに好ましい。１μｍよりも薄い場合、基板等に貼り付けることが難しく、２，０００μｍよりも厚い場合、フィルムとしての柔軟性を保持することが難しくなる。また、フィルムの厚さとしては、無機充填剤、または有機充填剤を含有する場合、充填剤の粒径の２倍以上であることが好ましく、３倍以上であることがより好ましく、５倍以上１，０００倍以下であることが更に好ましい。この範囲であれば、無機粒子によってフィルムに凹凸ができづらくなるため好ましい。

なお、環状イミド樹脂フィルムの使用方法としては、離型性を有する樹脂フィルムが配置されている場合にはそれを剥離した後、被着体の間に該環状イミド樹脂フィルムを挟み、加熱圧着して硬化させる等が挙げられる。加熱する際の温度としては、１００℃～３００℃で１分～４時間が好ましく、より好ましくは１２０℃～２５０℃で２分～３時間、更に好ましくは１５０℃～２００℃で３分～２時間である。圧着する際の圧力としては、０．０１ＭＰａ～１００ＭＰａが好ましく、より好ましくは０．０５ＭＰａ～８０ＭＰａ、更に好ましくは０．１ＭＰａ～５０ＭＰａである。

本発明のフィルムはあらかじめ熱や光によって半硬化（Ｂ－ｓｔａｇｅ化）させてもよい。Ｂ－ｓｔａｇｅ化の方法としては特に制限はないが、例えば、環状イミド樹脂組成物を塗工した後、８０～２００℃の温度で１～３０分間、加熱する、または２００～４００ｎｍの光を１０～３，０００ｍＪ／ｃｍ²照射することでＢ－ｓｔａｇｅ化ができる。

［プリプレグ］
本発明の環状イミド樹脂組成物は、上述した有機溶剤に溶解させ、繊維基材に含浸させて加熱乾燥させることでプリプレグとしても使用できる。
前記繊維基材としては、積層板に使用されている公知のものを使用できる。例えばＥガラス、Ｓガラス、Ｔガラス、ＮＥガラス、Ｑガラス（石英ガラス）等の無機繊維；ポリエチレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリテトラフルオロエチレン等の有機繊維などが挙げられる。これらは１種類を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも誘電特性の観点から、無機繊維が好ましく、Ｔガラス、ＮＥガラス、Ｑガラスがより好ましい。
繊維基材の厚さとしては特に制限はないが、５～５００μｍが好ましく、１０～１００μｍがより好ましく、２０～８０μｍが更に好ましい。この範囲であれば、柔軟性に優れ、低反り、高強度のプリプレグが得られる。
これらの繊維基材は、誘電特性の向上、樹脂への親和性を向上させるために、加熱、シランカップリング剤等で表面処理してもよい。
プリプレグ中における環状イミド樹脂組成物の含有量は特に制限はないが、２０～９０体積％が好ましく、３０～８０体積％がより好ましく、４０～７０体積％が更に好ましい。この範囲であれば、誘電特性、低反りを維持したまま、導体への接着強度を高めることができる。
本発明のプリプレグの厚さは特に制限はないが、１０～５００μｍが好ましく、２５～３００μｍがより好ましく、４０～２００μｍが更に好ましい。この範囲であれば、銅張積層板を良好に作製することができる。
本発明のプリプレグは、あらかじめ加熱によって半硬化（Ｂ－ｓｔａｇｅ化）させてもよい。Ｂ－ｓｔａｇｅ化の方法としては特に制限はないが、例えば、本発明の環状イミド樹脂組成物を溶剤に溶解させ、繊維基材に含浸させて乾燥させた後、８０～２００℃の温度で１～３０分間、加熱することでＢ－ｓｔａｇｅ化ができる。

［銅張積層板］
本発明のプリプレグは銅箔を重ねてプレスして加熱硬化させ、銅張積層板として使用してもよい。
銅張積層板の製造方法としては、特に制限はないが、例えば前記プリプレグを１～２０枚、好ましくは２～１０枚用い、その片面又は両面に銅箔を配置してプレスして加熱硬化することにより製造することができる。
銅箔の厚みとしては特に制限はないが、３～７０μｍが好ましく、１０～５０μｍがより好ましく、１５～４０μｍが更に好ましい。この範囲であれば、高信頼性を保持した、多層の銅張積層板を成形することができる。
銅張積層板の成形条件は、特に制限はないが、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度１００～４００℃、圧力１～１００ＭＰａ、加熱時間０．１～４時間の範囲で成形することができる。また、本発明のプリプレグ、銅箔、内層用配線板を組合せて成形し、銅張積層板を成形することもできる。

［プリント配線板］
本発明の銅張積層板は回路加工し、プリント配線板として使用してもよい。
回路加工の方法としては、特に制限はないが、例えば開け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等による回路形成加工する方法が挙げられる。
また、本発明の樹脂組成物やプリプレグと銅箔を順次積層するビルドアップ法でプリント配線板を製造してもよい。

以下、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。

下記に示した分子量はポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定した重量平均分子量（Ｍｗ）である。以下に測定条件を示す。
［ＧＰＣ測定条件］
展開溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
カラム：ＴＳＫ Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨ－Ｌ
ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ×１）
ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ×１）
ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００（６．０ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ×２）
（いずれも東ソー社製）
カラム温度：４０℃
試料注入量：２０μＬ（試料濃度：０．５質量％－テトラヒドロフラン溶液）
検出器：示差屈折率計（ＲＩ）

（ａ）環状イミド化合物
（ａ－１）マレイミド化合物
Ｎ－メチルピロリドン１９６ｇに、１，１２－ジアミノドデカン２００ｇ（１．０ｍｏｌ）及びピロメリット酸無水物２０７ｇ（０．９５ｍｏｌ）を添加し、２５℃で３時間撹拌し、その後、さらに１５０℃で３時間撹拌した。得られた溶液に、無水マレイン酸１９６ｇ（２．０ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム８２ｇ（１．０ｍｏｌ）及び無水酢酸２０４ｇ（２．０ｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。その後、トルエン５００ｇ加え、更に水洗、脱水後、溶剤を減圧留去し、下記式で示されるビスマレイミド（ａ－１）を得た。（重量平均分子量３，５００）

（ａ－２）マレイミド化合物
Ｎ－メチルピロリドン３６１ｇに、１，１２－ジアミノドデカン１５８ｇ（１．０ｍｏｌ）及びピロメリット酸無水物２１４ｇ（０．９９ｍｏｌ）を添加し、２５℃で３時間撹拌し、その後、さらに１５０℃で１０時間撹拌した。得られた溶液に、無水マレイン酸１９６ｇ（２．０ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム８２ｇ（１．０ｍｏｌ）及び無水酢酸２０４ｇ（２．０ｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。その後、トルエン１，０００ｇ加え、更に水洗、脱水後、溶剤を減圧留去し、下記式で示されるビスマレイミド（ａ－２）を得た。（重量平均分子量９５，０００）

（ａ－３）マレイミド化合物
Ｎ－メチルピロリドン２６３ｇに、イソホロンジアミン１７０ｇ（１．０ｍｏｌ）及び４，４’－（４，４’－イソプロピリデンジフェノキシ）ジフタル酸無水物４９９ｇ（０．９６ｍｏｌ）を添加し、２５℃で３時間撹拌し、その後、さらに１５０℃で５時間撹拌した。得られた溶液に、無水マレイン酸１９６ｇ（２．０ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム８２ｇ（１．０ｍｏｌ）及び無水酢酸２０４ｇ（２．０ｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。その後、トルエン５００ｇ加え、更に水洗、脱水後、溶剤を減圧留去し、下記式で示されるビスマレイミド（ａ－３）を得た。（重量平均分子量２０，０００）

（ａ－４）シトラコンイミド化合物
Ｎ－メチルピロリドン２６３ｇに、ダイマージアミン５２３ｇ（１．０ｍｏｌ）及びピロメリット酸無水物２１１ｇ（０．９７ｍｏｌ）を添加し、２５℃で３時間撹拌し、その後、さらに１５０℃で５時間撹拌した。得られた溶液に、無水シトラコン酸２２６ｇ（２．０ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム８２ｇ（１．０ｍｏｌ）及び無水酢酸２０４ｇ（２．０ｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。その後、トルエン５００ｇ加え、更に水洗、脱水後、溶剤を減圧留去し、下記式で示されるシトラコンイミド（ａ－４）を得た。（重量平均分子量１０，０００）

（ａ－５）マレイミド化合物
下記式で示されるマレイミド化合物（ＢＭＩ－２５００、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．製）（重量平均分子量３，５００）

（ａ－６）マレイミド化合物
下記式で示されるマレイミド化合物（ＢＭＩ－３０００、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．製）（重量平均分子量１０，０００）

（ａ－７）マレイミド化合物
アニソール３５０ｇに、３，３’，５，５’－テトラエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン３２７ｇ（１．０５ｍｏｌ）及び４，４’－オキシジフタル酸無水物３１０ｇ（１．０ｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌し、更に１２０℃で３時間撹拌した。得られた溶液に、無水マレイン酸１９ｇ（０．２ｍｏｌ）を加え、１５０℃で１時間撹拌した。その後、溶剤、未反応の無水マレイン酸を減圧留去し、下記式で示される（ａ－７）マレイミドを得た。（重量平均分子量５８，０００）

（ａ－８）マレイミド化合物
アニソール５００ｇに、２，２－ビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）プロパン４３１ｇ（１．０５ｍｏｌ）及び４，４’－（４，４’－イソプロピリデンジフェノキシ）ジフタル酸無水物５２０ｇ（１．０ｍｏｌ）を添加し、室温で５時間撹拌し、更に１２０℃で３時間撹拌した。得られた溶液に、無水マレイン酸１９ｇ（０．２ｍｏｌ）を加え、１５０℃で１時間撹拌した。その後、溶剤、未反応の無水マレイン酸を減圧留去し、下記式で示される（ａ－８）マレイミドを得た。（重量平均分子量４５，０００）

（ａ－９）マレイミド化合物
アニソール４００ｇに、３，３’，５，５’－テトラエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン１５５ｇ（０．５ｍｏｌ）、プリアミン１０７５（クローダジャパン（株）製）２７７ｇ（０．５ｍｏｌ）及び４，４’－オキシジフタル酸無水物３１０ｇ（１．０ｍｏｌ）を添加し、室温で５時間撹拌し、更に１２０℃で１２時間撹拌した。得られた溶液に、無水マレイン酸１９ｇ（０．２ｍｏｌ）を加え、１５０℃で１時間撹拌した。その後、溶剤、未反応の無水マレイン酸を減圧留去し、下記式で示される（ａ－９）マレイミドを得た。（重量平均分子量２６０，０００）

（ａ’－１）マレイミド化合物（比較例用）
下記式で示されるマレイミド化合物（ＢＭＩ－１５００、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．製）（重量平均分子量１，８００）

（ａ’－２）マレイミド化合物（比較例用）
下記式で示されるマレイミド化合物（商品名：ＢＭＩ－２３００、大和化成（株）製）（重量平均分子量４００）

（ａ’－３）マレイミド化合物（比較例用）
下記式で示されるマレイミド化合物（商品名：ＢＭＩ－４０００、大和化成（株）製）（重量平均分子量５７０）

（ｂ）エポキシ樹脂
（ｂ－１）フェノキシ型エポキシ樹脂（商品名：「ｊＥＲ－１００１」（三菱ケミカル(株)製）、エポキシ当量４７５ｇ／ｅｑ）
（ｂ－２）フェノキシ型エポキシ樹脂（商品名：「ｊＥＲ－１０１０」（三菱ケミカル(株)製）、エポキシ当量４，０００ｇ／ｅｑ）
（ｂ－３）ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂（商品名：「ＮＣ－３０００」（日本化薬（株）製）、エポキシ当量２８０ｇ／ｅｑ）
（ｂ－４）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名：「ｊＥＲ－８２８ＥＬ」（三菱ケミカル（株）製）、エポキシ当量１９０ｇ／ｅｑ）

（ｃ）硬化触媒
（ｃ－１－１）ジクミルパーオキサイド
（ｃ－１－２）ｔ－ブチルクミルパーオキサイド
（ｃ－２－１）２，４－ジアミノ－６－［２－（２－メチル－１－イミダゾリル）エチル］－１，３，５－トリアジン（商品名：「２ＭＺ－Ａ」（四国化成(株)製））
（ｃ－２－２）ビス（テトラブチルホスホニウム）ジハイドロジェンピロメリテート（商品名：「ＢＴＢＰ－ピロメリット酸」（北興化学（株）製））
（ｃ－２－３）トリフェニルホスフィン

（ｄ）無機充填剤
（ｄ－１）シリカ「ＳＦＰ－１３０ＭＣ」（一次粒径のメジアン径０．６μｍ）（デンカ（株）製）
（ｄ－２）アルミナ「ＡＯ－４１Ｒ」（一次粒径のメジアン径６μｍ）（アドマテックス（株）製）

（ｅ）有機充填剤
（ｅ－１）シリコーンパウダー「ＫＭＰ－６００」（一次粒径のメジアン径５μｍ）（信越化学工業（株）製）

（ｆ）接着付与剤
（ｆ－１）シランカップリング剤（３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、商品名「ＫＢＭ－４０３」、信越化学工業（株）製）
（ｆ－２）シランカップリング剤（Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、商品名「ＫＢＭ－５７３」、信越化学工業（株）製）

（ｇ）酸化防止剤
（ｇ－１）ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（商品名：アデカスタブＡＯ－６０、（株）ＡＤＥＫＡ製）

（ｈ）難燃剤
（ｈ－１）リン酸グアニジン（商品名：アピノン－３０３、（株）三和ケミカル製）

［樹脂組成物の調製方法］
実施例１～２２及び比較例１～６について、表１～３に示す配合（質量部）に追加して、各成分の合計１００質量部に対してシクロペンタノンを１００質量部加えて混合し、プラネタリーミキサー（井上製作所（株）製）を使用して８０℃で３０分混練し、その後２５℃まで冷却した。得られた溶液をフラスコに移し、溶剤を減圧留去して樹脂組成物を調製した。

［硬化物の引張強さ及び切断時伸び］
実施例１～２２、比較例１～６で得られた未硬化の樹脂組成物を、２００℃で１時間プレスキュアすることで、１５０ｍｍ×２００ｍｍ×厚さ５０μｍの試験サンプル（硬化物）を作製した。ＪＩＳ Ｋ ６２５１：２０１０に準拠して、ＥＺ ＴＥＳＴ（ＥＺ－Ｌ、株式会社島津製作所製）を用いて、試験速度５００ｍｍ／ｍｉｎ、つかみ具間距離８０ｍｍ、標点間距離４０ｍｍの条件で前記試験サンプル（硬化物）の引張強さ（ＭＰａ）と切断時伸び（％）を測定した。結果を表１～３に記載した。

［比誘電率及び誘電正接］
３０ｍｍ×４０ｍｍ×１００μｍ厚の金型枠に、調製した未硬化樹脂組成物を挟み、２００℃で１時間プレスキュアして、試験サンプル（硬化物）を作製した。作製した試験サンプル（硬化物）にネットワークアナライザ（キーサイト社製 Ｅ５０６３－２Ｄ５）とストリップライン（キーコム株式会社製）を接続して、周波数１０ＧＨｚにおける比誘電率及び誘電正接を測定した。結果を表１～３に記載した。

［ピール強度］
上記の方法で調製した未硬化樹脂組成物を厚さ２５μｍになるようにフィルム状に塗工し、ＳＵＳ板、該フィルム、厚さ１８μｍの銅箔（商品名：ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ、（株）三井金属製）の順に重ねてプレスし、２００℃で１時間加熱して硬化させた。プリント配線板用銅張積層板試験の規格ＪＩＳ－Ｃ－６４８１：１９９６に準拠し、テンシロンテスター（東洋精機製作所社製、商品名；ストログラフＶＥ－１Ｄ）を用いて、銅箔を１０ｍｍ幅で９０°方向に５０ｍｍ／ｍｉｎの速度で、樹脂フィルムから銅箔を剥離するときの力（ｋＮ／ｍ）を求めた。結果を表１～３に記載した。

［ガラス転移温度］
上記［硬化物の引張強さ及び切断時伸び］の項に記載のようにして作製した試験サンプル（硬化物）の貯蔵弾性率（ＭＰａ）をＤＭＡ Ｑ８００（ＴＡインスツルメント株式会社製）により、０℃～３００℃の範囲で測定し、得られた貯蔵弾性率と損失弾性率の値から導き出されるＴａｎδの値をプロットしたグラフから得られるピークトップの温度をガラス転移温度（Ｔｇ）とした。測定条件は、２０ｍｍ×５ｍｍ×５０μｍ厚の試験サンプル（硬化物）、昇温速度５℃／ｍｉｎ、マルチ周波数モード、引っ張りモード、振幅１５μｍで行った。結果を表１～３に記載した。

［速硬化性］
実施例１～２２、比較例１～６で得られた未硬化の樹脂組成物を、１５０℃で３分プレスし、硬化した組成物を○、硬化しなかった組成物を×とした。結果を表１～３に記載した。

実施例１～２２では、硬化物は低比誘電率及び低誘電正接であり、ピール強度は高く、組成物も速硬化性を有していた。
比較例１では、（ｂ）成分を含有しないため、ピール強度が低くなってしまった。
比較例２では、（ｃ－２）成分を含有しないため、（ｂ）成分のエポキシ化合物が硬化せず、ピール強度も低くなった。
比較例３では、（ｃ－１）成分を含有しないため、１５０℃で３分の硬化条件で硬化せず、更にピール強度も低くなった。
比較例４では、（ａ）成分の分子量が２，０００未満と小さいため、硬化物の引張強さが小さく、ピール強度も低くなった。
比較例５、６では、（ａ）成分の分子量が２，０００未満と小さく、硬化物の柔軟性が低いため、ピール強度が低くなった。

Claims (14)

1. 下記（ａ）～（ｃ）成分を含有する環状イミド樹脂組成物。
   （ａ）重量平均分子量が２，０００～１，０００，０００である下記式（１）で表される環状イミド化合物
   

   

   （式（１）中、Ａは独立して環状構造を含む４価の有機基を示す。Ｂは独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６以上の２価の炭化水素基である。Ｘは独立して水素原子又はメチル基である。ｍは１～１０００である。）
   （ｂ）エポキシ化合物
   （ｃ）少なくとも（ｃ－１）及び（ｃ－２）の２種類を含む重合開始剤
   （ｃ－１）ラジカル重合開始剤
   （ｃ－２）アニオン重合開始剤
   
2. 式（１）中のＡで示される有機基が下記構造式で示される４価の有機基のいずれかである請求項１に記載の環状イミド樹脂組成物。
   

   

   （上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（１）において環状イミド構造を形成するカルボニル炭素と結合するものである。）
3. （ａ）成分の環状イミド化合物が、下記式（２）で表される環状イミド化合物である請求項１に記載の環状イミド樹脂組成物。
   

   

   （式（２）中、Ａは独立して環状構造を含む４価の有機基を示す。Ｂ¹は独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～６０のアルキレン基又はダイマー酸骨格由来の２価炭化水素基である。Ｂ²は独立してヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基である。Ｘは独立して水素原子またはメチル基である。ＷはＢ¹又はＢ²である。ｍ¹は１～５００であり、ｍ²は０～５００である。）
4. 式（２）中のＢ¹が下記構造式のいずれかで示される基及びダイマー酸骨格由来の２価炭化水素基から選ばれるものである請求項３に記載の環状イミド樹脂組成物。
   

   

   （Ｒ¹は互いに独立に水素原子または炭素数１～２０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示す。ｐ¹及びｐ²はそれぞれ５以上の数であり、同じであっても異なっていてもよく、ｐ³及びｐ⁴はそれぞれ０以上の数であり、同じであっても異なっていてもよく、ｐ⁵は６～６０の数である。上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（２）において環状イミド構造を形成する窒素原子と結合するものである。）
5. 式（２）中のＢ²で示されるヘテロ原子を含んでもよい炭素数６～３０のアリーレン基が下記構造式のいずれかで示される基である請求項３または４に記載の環状イミド樹脂組成物。
   

   

   （Ｒ²は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ｒ³は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｚは酸素原子、硫黄原子又はメチレン基である。上記構造式中の置換基が結合していない結合手は、式（２）において環状イミド構造を形成する窒素原子と結合するものである。）
6. （ａ）成分の環状イミド化合物が、式（２）中のｍ²が０である環状イミド化合物である請求項３～５のいずれか１項に記載の環状イミド樹脂組成物。
7. （ｂ）成分のエポキシ化合物のエポキシ当量が３００ｇ／ｅｑ以上である請求項１～６のいずれか１項に記載の環状イミド樹脂組成物。
8. （ｃ－１）成分のラジカル重合開始剤が有機過酸化物である請求項１～７のいずれか１項に記載の環状イミド樹脂組成物。
9. （ｃ－２）成分のアニオン重合開始剤がイミダゾール化合物及び有機リン化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物である請求項１～８のいずれか１項に記載の環状イミド樹脂組成物。
10. 請求項１～９のいずれか１項に記載の環状イミド樹脂組成物を含有してなる液状接着剤。
11. 請求項１～９のいずれか１項に記載の環状イミド樹脂組成物を含有してなるフィルム。
12. 請求項１～９のいずれか１項に記載の環状イミド樹脂組成物を含有してなるプリプレグ。
13. 請求項１２に記載のプリプレグを含有する銅張積層板。
14. 請求項１３に記載の銅張積層板を含有するプリント配線板。