JP2022538771A - シクロプロパン系化合物の連続合成方法及び装置 - Google Patents
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Abstract
Description
バッチ反応:
(1)窒素の保護下、2L四ツ口フラスコ(機械的撹拌)に135gの精製水、16.5gのN-メチル尿素、及び26gの固体亜硝酸ナトリウムを加え、完全に溶解するまで撹拌する。次に、四ツ口フラスコに400gの2-メチルテトラヒドロフランを加え、系を0~10℃まで冷却し、定圧滴下漏斗によって四ツ口フラスコに38gの濃塩酸(質量分率:36%)をゆっくりと滴下し、滴下中に固形物が析出してすぐに溶解しない場合、滴下を停止し、固形物が溶解した後に再度滴下し、滴下プロセス全体は、1時間続く。滴下完了後に、20~30min保温して撹拌し、静置して分液し、有機相は、その後の反応で使用される。
実施例1との違いは、第1の反応器の温度が30~35℃に制御されていることであった。典型的なサンプル:オレフィン原料が18.8%で、シクロプロパン生成物が65.2%で、収率が63%であった。
実施例1との違いは、第1の反応器の滞留時間が5minであることであった。典型的なサンプル:オレフィン原料が8.2%で、シクロプロパン生成物が75.2%で、収率が73%であった。
実施例1との違いは、2-メチルテトラヒドロフランの使用量が50vであることであった。典型的なサンプル:オレフィン原料が5.7%で、シクロプロパン生成物が78.2%で、収率が77%であった。
実施例1との違いは、第2の反応器の温度が30~35℃に制御されていることであった。典型的なサンプル:オレフィン原料が34.8%で、シクロプロパン生成物が52.2%で、収率が47%であった。
実施例1との違いは、第2の反応器の滞留時間が10minであることであった。典型的なサンプル:オレフィン原料が6.2%で、シクロプロパン生成物が83.9%で、収率が81%であった。
Claims (10)
- シクロプロパン系化合物の連続合成方法であって、
第1の反応器でジアゾメタン前駆体の合成反応を連続的に行うステップと、前記第1の反応器の反応生成物が分離器に流れ込んで成層化するステップと、成層化により得られた有機相が第2の反応器にオーバーフローするステップと、前記ジアゾメタン前駆体を前記第2の反応器で連続的に消費してジアゾメタンを調製し、また、電子豊富なモノオレフィンのシクロプロパン化反応をその場で行って前記シクロプロパン系化合物を得るステップと、を含むことを特徴とする方法。 - 前記第1の反応器は、コイルパイプ反応器又は連続撹拌反応器であり、前記第2の反応器は、連続撹拌反応器又はカラム反応器であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記第1の反応器の温度は、-5℃~20℃に、好ましくは0℃~10℃に制御され、前記第2の反応器の温度は、0~℃25℃に、好ましくは10℃~20℃に制御されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 第1の供給ポンプ、第2の供給ポンプ及び第3の供給ポンプによってメチル尿素/塩酸水溶液、2-メチルテトラヒドロフラン及び亜硝酸ナトリウム水溶液をそれぞれ前記第1の反応器に連続的に圧送し、
好ましくは、前記メチル尿素/塩酸水溶液において、メチル尿素は、1.0eqであり、36%濃塩酸は、1.1cq~2.0cqであり、精製水は、2v~8vであり、より好ましくは、36%濃塩酸は、1.4eq~1.6eqであり、精製水は、3v~5vであり、
好ましくは、前記2-メチルテトラヒドロフランは、10v~50vであり、より好ましくは20v~30vであり、
好ましくは、前記亜硝酸ナトリウム水溶液において、亜硝酸ナトリウムは、1.1eq~2.0eqであり、水は、2v~8vであり、より好ましくは、亜硝酸ナトリウムは、1.4eq~1.6eqであり、水は、3v~5vであることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記第1の反応器における材料の滞留時間は、5min~50minで、好ましくは15min~30minであり、前記第2の反応器における材料の滞留時間は、10min~60minで、好ましくは20min~40minであることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- オレフィン化合物とパラジウム含有触媒をテトラヒドロフランに溶解し、第4の供給ポンプによって前記第2の反応器に連続的に圧送すると同時に、水酸化カリウム水溶液を第5の供給ポンプによって前記第2の反応器に連続的に圧送し、
好ましくは、前記パラジウム含有触媒は、酢酸パラジウムであり、
好ましくは、オレフィン化合物は、0.1eq~0.5eqで、より好ましくは0.1eq~0.2eqであり、触媒は、0.0005eq~0.005eqで、より好ましくは0.001eq~0.002eqであり、テトラヒドロフランは、0.5v~5vで、より好ましくは2v~3vであり、
好ましくは、前記水酸化カリウム水溶液において、水酸化カリウムは、2eq~10eqであり、より好ましくはであり、精製水は、5V~20Vで、より好ましくは、5V~10Vであることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記シクロプロパン系化合物の連続合成方法は、前記第2の反応器の生成物を後処理するステップをさらに含み、
好ましくは、前記後処理のステップは、前記第2の反応器における反応生成物を静置し、水相と有機相に分離するステップ1)と、前記水相を2-メチルテトラヒドロフラン5v~10vで抽出し、前記有機相と合わせるステップ2)と、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させるステップ3)と、乾燥した有機相を濃縮するステップ4)とを含み、
好ましくは、前記オレフィン化合物は、以下の構造を有することを特徴とする請求項6に記載の方法。
- ジアゾメタン前駆体の合成反応を連続的に行うための第1の反応器と、
供給口によって前記第1の反応器の排出口と連通する分離器と、
前記分離器の排出口と連通する供給口が設置された第2の反応器と、を含むことを特徴とするシクロプロパン系化合物の連続合成装置。 - 前記第1の反応器は、コイルパイプ反応器又は連続撹拌反応器であり、前記第2の反応器は、連続撹拌反応器又はカラム反応器であることを特徴とする請求項8に記載の装置。
- メチル尿素/塩酸水溶液を収容するための第1の溶液タンクと、2-メチルテトラヒドロフランを収容するための第2の溶液タンクと、亜硝酸ナトリウム水溶液を収容するための第3の溶液タンクと、オレフィン化合物とパラジウム含有触媒を溶解したテトラヒドロフランを収容するための第4の溶液タンクと、水酸化カリウム水溶液を収容するための第5の溶液タンクとをさらに含み、
前記第1の溶液タンク、第2の溶液タンク及び第3の溶液タンクは、それぞれ第1の供給ポンプ、第2の供給ポンプ及び第3の供給ポンプによって前記第1の反応器と連通し、前記第4の溶液タンクと第5の溶液タンクは、それぞれ第4の供給ポンプと第5の供給ポンプによって前記第2の反応器と連通することを特徴とする請求項8に記載の装置。
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