CN105175330A - 一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明为一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法，其特征在于，以喹啉、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2TeTeR2)为原料，以廉价、易得的铜盐作为催化剂，以常用的氧化剂为氧化剂、常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。

Description

一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法
【技术领域】
本发明属于催化有机合成领域，具体地说涉及一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法。
【背景技术】
喹啉类化合物由于其在天然产物、制药业中的重要作用，近年来受到广大化学科研工作者的广泛关注。硫醚结构(-SR)或硒醚结构(-SeR)或碲醚(-TeR)的引入使得该化合物具有特殊的活性，具有极大的药用价值前景。自上个世纪以来，许多经典的合成方法相继被报道。目前比较常见的方法是，利用前驱体苯胺和羰基化合物或炔烃进行环加成反应关环制备相应的喹啉类化合物。但是此类方法需要预先制备昂贵的多取代前驱体苯胺，步骤多，操作复杂，并且有时候选择性也难以控制。利用现有的喹啉母核结构进行选择性修饰合成相应喹啉类衍生物的报道则非常少见。本发明以现有的喹啉类化合物、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二碲醚(R2TeTeR2)为原料，以廉价、易得的铜盐作为催化剂及氧化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物。
【发明内容】
本发明以现有的喹啉类化合物、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二碲醚(R2TeTeR2)为原料，以廉价、易得的铜盐作为催化剂，以常用的氧化剂为氧化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物。
为达到上述发明目的，本发明提出以下的技术方案：
本发明以现有的喹啉类化合物、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二碲醚(R2TeTeR2)为原料，以廉价、易得的铜盐作为催化剂，以常用的氧化剂为氧化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化类化合物。反应结束后，经制备色谱分离得5-位取代硫醚化/硒醚化喹啉类化合物。
本发明为一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法，所述喹啉类化合物其结构式如下：
其中所述R1为不饱和烷基基团，R2为芳基或烷基基团，Z为硫(S)或硒(Se)或碲(Te)的一种。
上述制备方法中，其特征在于，以喹啉、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二碲醚(R2TeTeR2)为原料，以廉价、易得的铜盐作为催化剂，以常用的氧化剂为氧化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物。
上述制备方法中，其所述目标喹啉化合物的结构特征在于，所述R2基团为Ph、p-MePh、p-MeOPh、4-tert-Ph、p-ClPh、p-BrPh、p-NO2Ph、cyclohexyl、n-Pr基团中的一种。
上述制备方法中，其所述R1基团为甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基，正戊基、环戊基、环己基、甲基环己基、正葵基中的一种。
上述制备方法中，其所述溶剂为甲苯、1,4-二氧六环、二甲亚枫(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、对二甲苯中的一种。
上述制备方法中，其特征在于，催化剂为溴化铜，氯化铜，醋酸铜，氧化铜，碘化亚铜，氯化亚铜中的一种。
上述制备方法中，其特征在于，催化剂的用量为10％-500％。
上述制备方法中，其特征在于，氧化剂为醋酸铜、溴化铜、醋酸碘苯、过二硫酸钾、氧气的一种或者不需要氧化剂。
上述制备方法中，其特征在于，氧化剂的用量为0-500％。
上述制备方法中，其特征在于，所述催化反应的条件为：在20-200℃下反应10-60小时。
【附图说明】
附图1所示是本发明提供的5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物合成路径图。
【具体实施方式】
本发明所提供的催化合成5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物，请参见附图1：将作为原料喹啉、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二碲醚(R2TeTeR2)和催化剂置入反应容器内，加入溶剂，氧气气氛下，在20-200℃的环境下反应10-60小时，反应完成后经柱色谱分离得到目标产物。
下面结合具体的制备实例对本发明做进一步说明：
制备例1
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuBr20.025mmol和1mLDMF，氮气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯巯基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为10％。
制备例2
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuCl20.025mmol和1mLDMF，氮气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯巯基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为7％。
制备例3
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol对叔丁基苯基二硫醚(R2＝4-tert-Ph)、CuI0.025mmol和1mLDMF，氮气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-叔丁基苯巯基)-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为8％。
制备例4
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol对溴二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuBr20.05mmol和1mLDMF，氮气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-溴苯巯基)-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为18％。
制备例5
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二硒醚(R2＝Ph)、CuBr20.125mmol和1mLDMF，氮气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯基硒基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为40％。
制备例6
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二碲醚(R2＝Ph)、CuBr20.25mmol和1mLDMF，氮气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯基碲基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为58％。
制备例7
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(甲基环己基乙酰氨基)喹啉、0.3mmol二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氮气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯巯基-8-(甲基环己基乙酰氨基)喹啉，产率为88％。
制备例8
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯巯基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为90％。
制备例9
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol、过二硫酸钾0.5mmol和1mLDMF，氮气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯巯基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为85％。
制备例10
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol和1mL1,4-二氧六环，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯巯基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为86％。
制备例11
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在120℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯巯基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为40％。
制备例12
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行10h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯巯基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为78％。
制备例13
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol对甲基二苯基二硫醚(R2＝p-CH3Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-甲基苯巯基)-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为92％。
制备例14
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol对氯二苯基二硫醚(R2＝p-ClPh)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-氯苯巯基)-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为85％。
制备例15
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol对甲氧基二苯基二硫醚(R2＝p-OMePh)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-甲氧基苯巯基)-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为95％。
制备例16
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二环己基二硫醚(R2＝cyclohexyl)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-环己基巯基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为75％。
制备例17
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二丙基二硫醚(R2＝n-Pr)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-丙基巯基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为70％。
制备例18
在10mL反应管中加入0.25mmol8-乙酰氨基喹啉(R1＝CH3)、0.3mmol对甲氧基二苯基二硫醚(R2＝p-MeO-Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-甲氧基苯巯基)-8-乙酰氨基喹啉，产率为80％。
制备例19
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(环戊乙酰氨基)喹啉(R1＝cyclopentyl)、0.3mmol对甲基二苯基二硫醚(R2＝CH3Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-甲基苯巯基)-8-(环戊乙酰氨基)喹啉，产率为78％。
制备例20
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(正葵酰氨基)喹啉(R1＝n-decanyl)、0.3mmol二苯基二硫醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯巯基-8-(正葵酰氨基)喹啉，产率为82％。
制备例21
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二硒醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯基硒基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为82％。
制备例22
在10mL反应管中加入0.25mmol8-乙酰氨基喹啉(R1＝CH3)、0.3mmol二苯基二硒醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯硒基-8-乙酰氨基喹啉，产率为80％。
制备例23
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(环戊乙酰氨基)喹啉(R1＝cyclopentyl)、0.3mmol对氯二苯二硒醚(R2＝p-ClPh)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-氯苯硒基)-8-(环戊乙酰氨基)喹啉，产率为82％。
制备例24
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(正葵酰氨基)喹啉(R1＝n-decanyl)、0.3mmol对甲氧基二苯基二硒醚(R2＝＝p-OCH3MePh)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-甲氧基苯硒基)-8-(正葵酰氨基)喹啉，产率为72％。
制备例25
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(三甲基乙酰氨基)喹啉(R1＝tert-butyl)、0.3mmol二苯基二碲醚(R2＝Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-苯基碲基-8-(三甲基乙酰氨基)喹啉，产率为72％。
制备例26
在10mL反应管中加入0.25mmol8-(环戊乙酰氨基)喹啉(R1＝cyclopentyl)、0.3mmol邻氯二苯基二碲醚(R2＝2-ClPh)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(2-氯苯基碲基)-8-(环戊乙酰氨基)喹啉，产率为72％。
制备例27
在10mL反应管中加入0.25mmol8-乙酰氨基喹啉(R1＝CH3)、0.3mmol对二环己基二碲醚、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-环己基碲基-8-乙酰氨基喹啉，产率为62％。
制备例29
在10mL反应管中加入0.25mmol8-丁酰氨基喹啉(R1＝n-Butyl)、0.3mmol对硝基二苯基二碲醚(R2＝4-NO2Ph)、CuBr20.5mmol和1mLDMF，氧气气氛下，反应在160℃下进行24h。反应结束后，过滤，浓缩，经柱色谱分离得5-(4-硝基苯基碲基)-8-丁酰氨基喹啉，产率为60％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.本发明为一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法，所述喹啉类化合物其结构式如下：
其中所述R1为不饱和烷基基团，R2为芳基或烷基基团，Z为硫(S)或硒(Se)或碲(Te)的一种。
2.根据权利要求书1所述化合物，其制备方法特征在于，以喹啉、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二碲醚(R2TeTeR2)为原料，以廉价、易得的铜盐作为催化剂，以重要的氧化剂为氧化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到5-位取代硫醚化/硒醚化喹啉类化合物。
3.根据权利要求1和权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述R2基团为Ph、p-MePh、p-MeOPh、4-tert-Ph、p-ClPh、2-ClPh、p-BrPh、p-NO2Ph、cyclohexyl、n-Pr基团中的一种。
4.根据权利要求1和2所述的制备方法，其特征在于，所述R1基团为甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基，正戊基、环戊基、环己基、甲基环己基、正葵基中的一种。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯、1,4-二氧六环、二甲亚枫(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、对二甲苯中的一种。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，催化剂为溴化铜，氯化铜，醋酸铜，氧化铜，碘化亚铜，氯化亚铜中的一种。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，催化剂的用量为10％-500％。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，氧化剂为醋酸铜、溴化铜、醋酸碘苯、过二硫酸钾、氧气的一种或者不需要氧化剂。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，氧化剂的用量为0-500％。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化反应的条件为：在20-200℃下反应10-60小时。
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