CN113149879B - 一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法 - Google Patents

一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种4‑硒代萘酯和4‑硒代萘酰胺类化合物的制备方法，包括：在DCM或DMSO溶剂中，用PIFA为氧化剂，以萘酯或萘酰胺和二硒醚类化合物为底物，在室温下合成4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用PIFA作氧化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。

Description

一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种通过区域选择性硒化制备4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的方法。
背景技术
萘及其衍生物作为核心骨架广泛分布于药物化合物、功能材料和手性催化剂。硒是人体中非常重要的元素，含硒化合物广泛分布于生物活性化合物、药物化合物、天然产物和功能材料中。由于萘衍生物和含硒化合物在不同领域的重要应用，通过对萘环直接硒化合成新型硒代萘化合物的方法得到了大量的研究。
2013年，Kumar研究组报道了过硫酸钾促进的萘环直接硒化的方法。该方法以三氟乙酸为溶剂，在80℃反应。随后，Yang研究组报道了AgSbF6和水合醋酸铜促进的1-甲氧基萘碳4位直接硒化的方法。2018年，Yeung研究组和Braga研究组分别发展了萘酚、萘胺邻位硒化的方法。据我们所知，目前尚无有关4-硒代萘酯和4-硒代萘酰胺直接合成方法的报道。随着人类对环境保护和减少能源消耗意识的提高，发展环境友好、操作简便的合成方法吸引了大量有机合成化学家的兴趣。因此，发展非金属试剂促进的室温下萘酯和萘酰胺碳4位直接区域选择性硒化合成4-硒代萘酯和4-硒代萘酰胺的方法就显得尤为重要和迫切。
发明内容
本发明提供一种以PIFA(二(三氟乙酰氧基)碘代苯)为氧化剂，以萘酯或萘酰胺和二硒醚为原料的直接合成4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺类化合物的方法，该方法原料易得，制备方法简单。
一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺类化合物的制备方法，包括：在溶剂中，室温下，以PIFA为氧化剂，萘酯或萘酰胺和二硒醚进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺；
所述的4-硒代萘酯的结构如式(I)～(II)所示：
Figure BDA0002938495100000021
式(I)～(II)中，R1为氢、C1～C4烷基、卤素、硝基或氰基；
所述的4-硒代萘酰胺的结构如式(III)所示：
Figure BDA0002938495100000022
式(III)中，R2为氢、C1～C4烷氧基或卤素；
所述的萘酯的结构如式(IV)所示：
Figure BDA0002938495100000031
所述的萘酰胺的结构如式(V)所示：
Figure BDA0002938495100000032
所述的二硒醚类化合物的结构如式(VI)～(VIII)任一个所示：
Figure BDA0002938495100000033
式(VI)～(VIII)中，R1为氢、C1～C4烷基、卤素、硝基或氰基； R2为氢、C1～C4烷氧基或卤素。
优选地，所述的萘酯或萘酰胺与所述的二硒醚类化合物的摩尔比为：1:1，以提高反应的产率。减少二硒醚的量会使反应产率降低。
所述的萘酯与所述的氧化剂PIFA的摩尔比为1:2.0；所述的萘酰胺与所述的氧化剂PIFA的摩尔比为1:1.2，以提高反应的产率。减少氧化剂的量会使反应产率降低。
萘酯和二硒醚的反应溶剂为二氯甲烷；萘酰胺和二硒醚的反应溶剂为二甲亚砜。其它种类的溶剂，包括极性溶剂和非极性溶剂均使反应产率降低或无产物生成。
所述的合成的反应方程式为：
Figure BDA0002938495100000041
作为优选，R1为氢、甲基、硝基、氰基或溴；R2为氢、甲氧基、氯或溴。
所述的合成反应原理为：PIFA与二硒醚反应生成硒基自由基和三氟乙酰氧基碘苯自由基。硒基自由基亲电进攻萘酯或萘酰胺碳4位生成硒代自由基中间体。该自由基被三氟乙酰氧基碘苯自由基氧化，生成硒代阳离子中间体。阳离子中间体去质子化生成最终产物4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明方法以萘酯或萘酰胺与二硒醚为原料，通过区域选择性硒化首次合成了4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺。反应原料廉价易得，制备方法简单；以PIFA为氧化剂，廉价易得，因此反应成本低。反应在室温下空气气氛中进行，因此操作简单。反应时间短，产率高。本发明方法可适用于合成不同种类的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺。
具体实施方式
下面结合实施例来详细说明本发明，但本发明并不仅限于此。
实施例1
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氧基萘(0.2mmol)、1,2-二苯二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.4mmol)和DCM(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。1小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(10％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物53.3mg，产率为78％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000051
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.29–8.27(m,1H),8.01–8.00(m, 1H),7.83(d,J＝7.8Hz,1H),7.66–7.62(m,2H),7.35–7.32(m,3H), 7.28–7.24(m,3H),2.47(s,3H)ppm；13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δ 169.24,147.34,134.17,133.73,131.22,130.73,129.56,127.81,127.36, 127.22,127.14,127.12,125.79,122.07,118.95,20.65ppm；77Se NMR (115MHz,DMSO-d6)δ349.15ppm。
实施例2
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氧基萘(0.2mmol)、1,2-二苯二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.4mmol)和DMSO(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。12小时后，无反应发生。反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000061
实施例3
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氧基萘(0.2mmol)、1,2-二邻甲基苯基二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.4mmol)和DCM(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。4小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(10％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物59.8mg，产率为84％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000062
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.21–8.19(m,1H),8.03–8.00(m, 1H),7.69(d,J＝7.8Hz,1H),7.65–7.63(m,2H),7.32–7.29(m,2H), 7.17(td,J＝7.4,0.8Hz,1H),7.00(t,J＝7.4Hz,1H),6.92(d,J＝7.7Hz, 1H),2.48(s,3H),2.40(s,3H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ169.28,147.31,138.67,135.18,133.03,132.15,132.01,130.25,128.05, 127.54,127.49,127.15,126.93,126.85,126.48,121.80,118.49,22.08, 21.09ppm；77Se NMR(115MHz,DMSO-d6)δ318.61ppm。
实施例4
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氧基萘(0.2mmol)、1,2-二间硝基苯基二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.24mmol)和DCM(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。48小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(20％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物48.0mg，产率为62％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000071
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.30–8.26(m,1H),8.15(t,J＝1.8Hz, 1H),7.96–7.93(m,3H),7.57–7.52(m,2H),7.40(d,J＝7.8Hz,1H), 7.27–7.23(m,2H),2.47(s,3H)ppm；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ 169.02,148.50,148.47,135.83,135.67,135.33,134.77,129.80,128.06, 128.04,127.76,127.16,124.67,124.28,122.02,121.26,118.46,21.01 ppm；77Se NMR(115MHz,CDCl3)δ366.30ppm。
实施例5
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氧基萘(0.2mmol)、1,2-二间氰基苯基二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.24mmol)和DCM(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。4.5小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(20％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物63.1mg，产率为86％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000081
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.26–8.24(m,1H),8.04–8.03(m, 1H),7.99(d,J＝7.8Hz,1H),7.80(t,J＝1.4Hz,1H),7.69–7.65(m, 3H),7.50–7.48(dt,1H),7.42(t,J＝7.8Hz,1H),7.39(d,J＝7.8Hz, 1H),2.48(s,3H)ppm；13C NMR NMR(151MHz,DMSO-d6)δ169.21, 148.05,135.46,134.81,134.41,133.37,133.17,130.48,130.40,128.22, 127.41,127.37,127.34,124.08,122.24,119.13,118.00,112.42,20.69 ppm；77Se NMR(115MHz,DMSO-d6)δ358.99ppm。
实施例6
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氧基萘(0.2mmol)、1,2-二对溴苯基二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.4mmol)和DCM(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。0.5小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(10％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物62.8mg，产率为75％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000091
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.24(d,J＝8.7Hz,1H),8.02–8.01 (m,1H),7.90(d,J＝7.8Hz,1H),7.67–7.63(m,2H),7.45(d,J＝8.4Hz, 2H),7.35(d,J＝7.8Hz,1H),7.24(d,J＝8.4Hz,2H),2.48(s,3H)ppm；13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δ169.79,148.26,135.08,134.81, 133.30,132.92,131.12,128.58,127.95,127.87,127.81,125.58,122.73, 120.85,119.59,21.25ppm；77Se NMR(115MHz,DMSO-d6)δ348.17 ppm。
实施例7
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氧基萘(0.2mmol)、1,2-二(2- 甲氧基吡啶-3-基)二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.24mmol)和DCM (2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。10小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(20％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物58.2mg，产率为78％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000101
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.33(dd,J＝7.3,1.8Hz,1H),8.00(d,J＝ 7.8Hz,1H),7.96(dd,J＝7.4,2.0Hz,1H),7.92(dd,J＝4.9,1.6Hz,1H), 7.59–7.52(m,2H),7.28(d,J＝7.8Hz,1H),6.74(dd,J＝7.5,1.7Hz, 1H),6.55(dd,J＝7.5,4.9Hz,1H),4.08(s,3H),2.50(s,3H)ppm；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ169.29,160.16,148.64,143.84,137.48, 136.76,136.20,128.80,128.13,127.81,127.25,123.09,122.03,118.69, 118.04,117.72,54.18,21.22ppm；77Se NMR(115MHz,CDCl3)δ 295.64ppm。
实施例8
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氨基萘(0.2mmol)、1,2-二苯二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.24mmol)和DMSO(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。9小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(50％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物48.4mg，产率为71％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000111
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.05(brs,1H),8.28–8.26(m,1H), 8.20–8.18(m,1H),7.85(d,J＝7.8Hz,1H),7.76(d,J＝7.7Hz,1H), 7.63–7.59(m,2H),7.29–7.20(m,5H),2.22(s,3H)ppm；13C NMR (151MHz,DMSO-d6)δ168.98,135.32,134.54,133.97,131.46,130.52, 129.47,128.11,127.55,127.24,126.76,126.21,123.91,123.46,121.24, 23.53ppm；77Se NMR(115MHz,DMSO-d6)δ344.44ppm。
实施例9
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氨基萘(0.2mmol)、1,2-二邻甲氧基苯基二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.24mmol)和DMSO(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。2小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(50％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物51.2mg，产率为69％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000112
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.10(brs,1H),8.24–8.20(m,2H), 7.94(d,J＝7.8Hz,1H),7.82(d,J＝7.8Hz,1H),7.64–7.56(m,2H), 7.16–7.11(m,1H),7.01(dd,J＝8.1,0.8Hz,1H),6.64(td,J＝7.6,1.0 Hz,1H),6.35(dd,J＝7.7,1.3Hz,1H),3.90(s,3H),2.24(s,3H)ppm；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ169.04,155.66,136.37,135.86, 134.81,128.31,127.95,127.37,127.16,126.23,123.46,121.47,121.36, 121.21,121.16,110.84,55.81,23.60ppm；77Se NMR(115MHz,DMSO-d6)δ293.77ppm。
实施例10
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氨基萘(0.2mmol)、1,2-二间氯苯基二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.24mmol)和DMSO(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。2小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(50％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物57.0mg，产率为76％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000121
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.10(brs,1H),8.27–8.22(m,2H), 7.96(d,J＝7.8Hz,1H),7.83(d,J＝7.8Hz,1H),7.65–7.59(m,2H), 7.24–7.20(m,3H),7.15–7.12(m,1H),2.23(s,3H)ppm；13C NMR (101MHz,DMSO-d6)δ169.04,135.95,135.82,134.35,134.13,133.81, 130.97,128.75,128.22,128.00,127.61,127.54,126.39,126.33,123.52, 122.46,121.04,23.60ppm；77Se NMR(115MHz,DMSO-d6)δ354.20 ppm。
实施例11
4mL的反应瓶中分别加入8-乙酰氨基萘(0.2mmol)、1,2-二对溴苯基二硒醚(0.2mmol)、PIFA(0.24mmol)和DMSO(2.0mL)，室温搅拌。TLC跟踪检测反应。4小时后，反应结束。反应体系中加入水和二氯甲烷，分离有机层。用二氯甲烷将水层洗两次，结合所有有机层，并用水洗两次。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离(50％的乙酸乙酯石油醚溶液)，得到产物60.3mg，产率为72％，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002938495100000131
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.08(brs,1H),8.25–8.20(m,2H), 7.91(d,J＝7.8Hz,1H),7.80(d,J＝7.6Hz,1H),7.64–7.58(m,2H), 7.42–7.40(m,2H),7.16(d,J＝8.4Hz,2H),2.22(s,3H)ppm；13C NMR (151MHz,DMSO-d6)δ169.01,135.72,135.20,133.99,132.20,132.03, 131.27,128.06,127.55,127.39,126.25,123.50,123.06,121.08,119.83, 23.57 ppm；77Se NMR(115 MHz,DMSO-d6)δ334.53 ppm。

Claims (6)

1.一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法，其特征在于，在溶剂中，以二(三氟乙酰氧基)碘代苯为氧化剂，萘酯或萘酰胺和二硒醚类化合物进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺；
所述的4-硒代萘酯的结构如式(I)～(II)所示：
Figure FDA0002938495090000011
式(I)中，R1为氢、C1～C4烷基、卤素、硝基或氰基；
所述的4-硒代萘酰胺的结构如式(III)所示：
Figure FDA0002938495090000012
式(III)中，R2为氢、C1～C4烷氧基或卤素；
所述的萘酯的结构如式(IV)所示：
Figure FDA0002938495090000013
所述的萘酰胺的结构如式(V)所示：
Figure FDA0002938495090000021
所述的二硒醚类化合物的结构如式(VI)～(VIII)任一个所示：
Figure FDA0002938495090000022
式(VI)～(VII)中，R1为氢、C1～C4烷基、卤素、硝基或氰基；R2为氢、C1～C4烷氧基或卤素。
2.如权利要求1所述的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法，其特征在于，R1为氢、甲基、硝基、氰基或溴。
3.如权利要求1所述的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法，其特征在于，R2为氢、甲氧基、氯或溴。
4.如权利要求1所述的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法，其特征在于，反应温度为24～26℃，反应时间为0.5h～48h。
5.如权利要求1所述的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法，其特征在于，所述的萘酯或萘酰胺与所述的二硒醚类化合物的摩尔比为1：0.9～1.1；所述的萘酯或萘酰胺与所述的二(三氟乙酰氧基)碘代苯的摩尔比为1:1.2～2.0。
6.如权利要求1所述的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为二氯甲烷或二甲亚砜。
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