JP2022512543A - 泡沫安定性 - Google Patents
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Abstract
Description
[構造1において、n=4~9の整数であり、
、A、B、Cおよび/またはDはそれぞれ同じでも異なってもよく、
a)
は単結合であり、その場合、
AおよびBの一方はH、OHまたはOAcであり、AおよびBの他方はHであり、
CおよびDの一方はH、OHまたはOAcであり、CおよびDの他方はHであるか;あるいは
b)
は二重結合であり、その場合、
AおよびBの一方はHであり、AおよびBの他方は存在せず(これは、AおよびBの他方は存在しないものであることを意味する)、CおよびDの一方はHであり、CおよびDの他方は存在せず(これは、AおよびBの他方は存在しないものであることを意味する);
ただし、構造1において、すべてのA、B、C、Dのうちの少なくとも1つはOHであり、すべてのA、B、C、Dのうちの少なくとも1つはOAcであることを条件とする]。
[構造2中、
n=1、2、または3、好ましくは2または3、最も好ましくは3であり、
m=1または2、好ましくは2であり、
AおよびBの一方はOHであり、AおよびBの他方はOAcである]。
によって示される)をとることができるが、立体配置はシスであることが好ましい。構造2中の酸基は、描かれたように中性の形態をとることができるが、以上に定義したようにイオンの形態または塩の形態もとることができる。
[構造3中、AおよびBの一方はOHであり、AおよびBの他方はOAcである]。これらの実施形態において、AcHFAは、(シスまたはトランス;RR、SS、RSまたはSR)12-アセトキシ-13-ヒドロキシオクタデカ-9-エン酸(3a)、または(シスまたはトランス;RR、SS、RSまたはSR)13-アセトキシ-12-ヒドロキシオクタデカ-9-エン酸(3b)である。
・7℃未満、好ましくは-1~4℃、例えば-0.5~2.5℃の温度で、好ましくは8~72時間、より好ましくは12~48時間(「低温接触発酵ビール」);および/または
・短い(例えば、2時間未満)発酵時間、その発酵が温度不活性化、例えば-0.5~1℃への急速冷却、場合によってその後引き続いて殺菌によって急速に止まる(「停止発酵ビール」);および/または
・適用された発酵条件下で低量のエタノールを産生する酵母株、例えば麦汁において発酵性糖1グラム当たりエタノール0.2g未満、好ましくは発酵性糖1グラム当たりエタノール0.1g未満を産生する酵母株、による発酵。好適な株(例えば、クラブトリー陰性株)は、当技術分野において既知であり、変動する発酵条件下で産生されるエタノールの量は、ルーチンの実験により決定することができる(「酵母制限ビール」);および/または
・第1のエタノール産生酵母株を使用し、Saccharomyces rouxiiなどエタノールを消費する第2の酵母株が、第1の酵母株によって産生されるエタノールの実質的にすべてを消費するのに十分な量で存在する下での発酵;および/または
・発酵性糖の含有量がその発酵完了後に最大1.0体積%のアルコールを産生するような麦汁。この場合、麦汁は、一般に発酵性糖の含有量が17.5g/l未満、好ましくは12g/l未満、より好ましくは8g/l未満である(「糖不足麦汁ビール」)。
a)アセチルトランスフェラーゼ(ATF)欠損酵母を使用して、発酵を達成し、および/または
b)発酵中もしくは後に、ビールを、AcHFAを吸着可能な吸着剤と接触させ、および/または
c)麦汁に対し、AcHFA前駆体を吸着可能な吸着剤によってAcHFA前駆体を除去するステップが行われた、
方法を開示する。
好ましい一実施形態において、発酵は、アセチルトランスフェラーゼ(ATF)欠損酵母(ATFのいかなるオルソログも含めて)を使用して達成され、その酵母は好ましくはS. cerevisiaeである。そのような酵母は、酵母(好ましくは、S. cerevisiae)の遺伝子改変、例えばATFコード遺伝子の置換または破壊(ノックアウト)、によって得ることができる。本明細書においてATF欠損酵母は、ATF遺伝子の複数のコピーが存在する酵母タイプにおいて、好ましくはそのATF遺伝子のすべてのコピーがノックアウトされていることを意味する。
さらに好ましい実施形態において、発酵ビールを、AcHFAを吸着可能な吸着剤と接触させる。さらに、麦汁を、AcHFA前駆体を吸着可能な吸着剤と接触させることによって、発酵より前に、麦汁からAcHFA前駆体を除去することができる。
AcHFA分析
ビール中のAcHFA含有量は、LC-MSにより分析することができる。LC-MSシステムは、Waters TQ-S質量分析計およびWaters Acquity UPLCシステムからなるものであった。移動相は、
A:ミリQ水+0.1%(v/v)ギ酸
B:アセトニトリル+0.1%(v/v)ギ酸
からなるものであった。
T 0分: 95% A、5% B
T 13分: 70% A、30% B
T 17分: 5% A、95% B
T 25分: 95% A、5% B
糖含有量を超高性能液体クロマトグラフィー(UPLC)で測定した。UPLCは、65℃の温度で好適に実施することができる。溶離液の好適な選択は、アセトニトリル/水の例えば体積比75/25の混合物である。使用した検出器は、典型的には屈折率(RI)検出器である。試料の糖含有量は、試料のUPLC曲線を既知の糖濃度の標準試料の較正曲線と比較することによって決定した。
遊離アミノ窒素(アミノ酸、小ペプチドおよびアンモニアなど)の量を、O-フタルジアルデヒドアッセイによる窒素(NOPA)法に従って測定した。測光分析計(例えば、Gallery(商標) Plus Photometric Analyzer)を使用して、NOPA法を実施した。NOPA法に従って、試験試料をオルト-フタルジアルデヒド(OPA)およびN-アセチルシステイン(NAC)による処理にかける。この処理によって、イソインドールの形成下で試験試料中に存在する第一級アミノ基の誘導体化が行われる。イソインドールの含有量は、続いて測光分析計を使用して340nmの波長で決定される。次いで、遊離アミノ窒素(mg FAN/lで表す)をイソインドール含有量の測定値に基づいて算出することができる。必要なら、ビールまたは麦汁試料を、分析前にまず遠心にかけて、試料を清澄化し、および/または(例えば、試料を撹拌または振盪することによる)CO2除去ステップにかける。
測光分析計(例えば、Gallery(商標) Plus Photometric Analyzer)を使用して、エタノール含有量を測定した。試験試料を酵素法にかけ、試料中に存在するエタノールを、アルコールデヒドロゲナーゼ(ADH)でアセトアルデヒドに変換する。アセトアルデヒド含有量は、続いて測光分析計を使用して340nmの波長で決定される。エタノール含有量は、アセトアルデヒド含有量に基づいて算出することができる。必要であれば、ビールまたは麦汁試料を、分析前にまず遠心にかけて、試料を清澄化し、および/または(例えば、撹拌または振盪による)CO2除去ステップにかける。
EBC 9.47 2010:HPLCによるビール中のIso-α-acids and reduced iso-α-acids (Rho, Tetra, Hexa)を使用して、イソアルファ酸を定量的に決定した。
泡沫安定性は、NIBEM Institute, EBC 9.42.1によって設定された基準に従って決定される。
ビールからのAcHFA吸着を伴う実験はすべて、脱気しておいたレギュラービールで行った。泡沫安定性を測定する前に、ビールを再炭酸化した。
脱気したビールを、室温で0.1g/lの市販のメチルセルロースエステル吸着剤(MCE、MF-Millipore(商標)メンブレンフィルター、Merck社)とともに16時間インキュベートした。続いて、ビールを0.2μmのフィルターで濾過し、再炭酸化した。
実施例1に記載したように、脱気したレギュラービールを得た。この場合のビールは、ホップを含まないフルモルトビールであった。脱気したビールを、室温で0.2g/lのPLRP-S(Agilent社)とともに16時間インキュベートして、AcHFAの完全除去を行い、AcHFAを含まないホップを加えていないビールを得た。
別の実験において、室温で0.2g/lのPLRP-S(Agilent社)とともに16時間インキュベートして、AcHFAの完全除去を行うことによって、AcHFAを含まないホップを加えたビールおよびAcHFAを含まないホップを含まないビールを得た。ホップを加えたビールにAcHFAを添加する前に、吸着ステップ時におけるイソアルファ酸の損失を、20mg/lのイソアルファ酸(「IAA」、B-ホップ、Hopsteiner社)の添加により補償した。AcHFAビールは両方とも、続いて脱気した。
AcHFAが従来の量であるレギュラー(ホップを含まない)ビールを得た。このビールを記載したように脱気し、30mlずつ(10カラム体積)を同じ量の様々なSupelclean(商標)吸着剤(Sigma Aldrich社)と3mlのSPEカラム中で接触させ、続いて再炭酸化を行った。結果を表3および図4に示す。
ホップを含まない脱気したビールをPLRP-S(0.1mg/l)および1.0mg/lの活性炭(Aktivkohle, art. 2186 Merck社)と接触させ、続いて再炭酸化を行った。結果を図5に示す。
従来のパイロットプラントビール醸造プロセスにおいて、ラウタータンと銅製麦汁容器の間に設置されたPVPPフィルターを750gのPLRP-Sでコーティングし、15hlのスウィート麦汁を、銅製麦汁容器への流入より前に前記フィルターで処理することによって、スウィート麦汁をPLRP-Sで処理した(図6)。続いて、ビールを従来の方式(ホップ添加、煮沸、ワールプール、発酵、および後処理および瓶詰め)で醸造した。
この実施例において、ATF1およびATF2の欠損対立遺伝子の異なる組合せを有するS. pastorianus野生型(WT)酵母の欠損ライブラリーを、CRISPR-Cas9技術を使用して構築した。S. pastorianus WTは、S. cerevisiaeとS. eubayanusの両ゲノムに由来するATF1の5つのコピーおよびATF2の4つのコピーを含む。S. pastorianus中で機能的なCRISPR-Cas9システムを用いて、1つの遺伝子のすべてのコピーを1回の形質転換で標的とする。最終的に、9つのATF1/2遺伝子が、異なる4つの染色体からわずか2回の形質転換で欠損した。ATF-1欠損酵母を「a株」と称する。ATF-2欠損酵母を「b株」と称する。ATF-1とATF-2が両方欠損している酵母を「c株」と称する。株を醸造関連条件下で成長させることによって、様々なノックアウトの影響を検討した。株は、15°プラトー麦汁中で標準醸造発酵時に同様の成長速度、糖消費プロファイル、およびエタノール生成を示した。
「CRISPR‐Cas9 mediated gene deletions in lager yeast Saccharomyces pastorianus」、Arthur R. Gorter de Vriesら、Microb Cell Fact (2017) 16:222に記載されている方法に従って、変異株を得た。変異の表示を図7aに示す。
発酵性能を確認するために、オートクレーブおよび濾過滅菌にかけ、酵母の成長要件を満たすために亜鉛を追加した15°プラトーの麦汁に、株を接種した。1株当たり3本の瓶に約500万細胞の同じ細胞濃度で接種した。HPLCによる分析のために、実験の開始時および発酵の数日後にすべての瓶をサンプリングした。しかし、糖消費ならびにグリセロール、エタノール、およびバイオマスの生成をモニタリングし、WTによる発酵と比較するために、それぞれ3本の瓶のうちの1本の瓶を発酵時にもサンプリングした。発酵後に、各瓶の上澄みを糖、グリセロール、およびエタノールについてHPLCにより分析した。変異株は、発酵において適用されたとき、野生型酵母と実質的に同一の挙動を示すことが観察された。グルコース、マルトース、マルトトリオース、およびフルクトースの時間軸上の糖消費プロファイルは、実質的に同一の消費プロファイルが使用されていることを示す。また、発酵時にモニタリングされたグリセロールおよびエタノールの生成も、実質的に同一であった。また、細胞成長速度も(光学濃度によって測定して)実質的に同一であった。a株、b株およびc株のエタノール生成を示す例示的な図を図7bとして組み入れる。すべての試験パラメータについて、変異株は、実質的に同一の特徴および実質的に同一の時間経過を示した。したがって、最終ビール中のAcHFAの量を低下させるために、変異株を既存の生成プロセスに適用することができる。
従来のプロセスおよび従来の酵母を使用して、ビールをパイロットプラントで醸造した。醸造プロセスにより、ラガービールが生じた。イソアルファ酸(「IAA」)が添加されたラガービール(20mg/lのB-ホップ、Hopsteiner社)、およびイソアルファ酸が添加されていないビールを得た。
Claims (11)
- 2mg/l未満のAcHFAを含むビールであって、
AcHFAが、カルボン酸基およびC11~C21直鎖状アルキル基を含むC12~C22脂肪酸であり、前記アルキル基が、部分不飽和であってもよく、かつ少なくとも1つのヒドロキシ基および少なくとも1つのアセテート基で置換されている、ビール。 - 請求項1に記載のビールにおいて、
AcHFAが、構造1によって定義され、
構造1中、n=4~9の整数であり、
、A、B、Cおよび/またはDのそれぞれは同じでも異なってもよく、
a)
AおよびBの一方はH、OHまたはOAcであり、AおよびBの他方はHであり、
CおよびDの一方はH、OHまたはOAcであり、CおよびDの他方はHであるか、あるいは
b)
は二重結合であり、その場合、
AおよびBの一方はHであり、AおよびBの他方は存在せず、CおよびDの一方はHであり、CおよびDの他方は存在せず、
ただし、構造1において、すべてのA、B、C、Dのうちの少なくとも1つはOHであり、すべてのA、B、C、Dのうちの少なくとも1つはOAcであることを条件とする、
、ビール。 - 請求項1から3のいずれか一項に記載のビールにおいて、
0~15体積%のエタノールを含む、ビール。 - 請求項1から4のいずれか一項に記載のビールにおいて、
1.5mg/l未満、好ましくは1.0mg/l未満、より好ましくは0.5mg/l未満、さらにより好ましくは0.25mg/l未満のAcHFAを含む、ビール。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載のビールにおいて、
合計5~55mg/lのイソアルファ酸を含む、ビール。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載のビールにおいて、
グルコース、フルクトース、スクロース、マルトース、およびマルトトリオースの合計と定義される全糖含有量が0.05~5g/100mlである、ビール。 - ビールの泡沫安定性を増大する方法であって、
麦汁を発酵させて前記ビールを得るステップを含み、
a)アセチルトランスフェラーゼ(ATF)欠損酵母を使用して、発酵を達成する、および/または
b)発酵中もしくは後に、ビールを、AcHFAを吸着可能な吸着剤と接触させる、および/または
c)麦汁を、AcHFA前駆体を吸着可能な吸着剤によってAcHFA前駆体を除去するステップにかけておく、
方法。 - 請求項8に記載の方法において、
前記吸着剤が、活性炭、疎水性吸着剤、親水性吸着剤、またはゼオライトである、方法。 - 請求項8または9に記載の方法において、
前記吸着剤が、活性炭、ポリスチレン/ジビニルベンゼン吸着剤、混合セルロースエステル吸着剤、または疎水性ゼオライト、好ましくはポリスチレン/ジビニルベンゼン吸着剤、混合セルロースエステル吸着剤、または疎水性ゼオライトである、方法。 - 請求項8から10のいずれか一項に記載の方法において、
発酵により得られたビールを、AcHFAを吸着可能な吸着剤、好ましくはポリスチレン/ジビニルベンゼン吸着剤、混合セルロースエステル吸着剤、または疎水性ゼオライトと接触させる、方法。
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