JP2022172789A - 常温硬化型ハードコート組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記式(1)で示される構造を有するポリシラザン化合物、
(B)アルコキシシラン化合物、
を少なくとも含み、前記ポリシラザン化合物中のSi-H結合の数[a]に対する前記アルコキシシラン化合物中のアルコキシ基の数[b]の比が、
[b]/[a]=1.5~3
の範囲内にあるものである常温硬化型ハードコート組成物を提供する。
(A)下記式(1)で示される構造を有するポリシラザン化合物、
(B)アルコキシシラン化合物、
を少なくとも含み、前記ポリシラザン化合物中のSi-H結合の数[a]に対する前記アルコキシシラン化合物中のアルコキシ基の数[b]の比が、
[b]/[a]=1.5~3
の範囲内にあるものであることを特徴とする常温硬化型ハードコート組成物である。
本発明で用いるアルコキシシラン化合物はアルコキシ基を有したシラン化合物であれば特に制約はない。アルコキシ部分が常温で加水分解しヒドロキシ基になり、ヒドロキシ基とポリシラザンのSi-H結合が反応することで常温硬化させることが可能になる。そのため分子内にあらかじめヒドロキシ基を含むアルコキシシラン化合物は、含んでもよいが、多すぎると混合時にポリシラザンと反応してしまうため少ない方が好ましく、含まないことがより好ましい。
その中でもポリシラザンとの反応性や硬化後の塗膜の透明性などの観点からアミノプロピルトリメトキシシランやアミノプロピルトリエトキシシランが好ましく、さらに硬化速度の観点からアミノプロピルトリメトキシシランがより好ましい。
本発明の常温硬化型ハードコート組成物は屋外環境などの加熱処理などが適用できない場合にも常温で硬化するものであるが、硬化時間の短縮を目的として縮合硬化触媒を添加することが可能である。縮合硬化触媒はヒドロキシ基の脱水縮合反応を促進させる効果があれば特に制約はないが、チタンもしくはアルミニウム原子を含む化合物から選択される縮合硬化触媒を含むものがより好ましい。
本発明で使用する常温硬化型ハードコート組成物には必要に応じて溶剤やフィラーなどを添加することができる。添加物は使用するポリシラザン化合物やアルコキシシラン化合物と馴染みが良く、塗膜が透明になれば特に制約はない。フィラーとしては例えば、ヒュームドシリカ、ヒュームド二酸化チタン、ヒュームドアルミナ等の補強性無機充填剤、溶融シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、二酸化チタン、酸化第二鉄、酸化亜鉛等の非補強性無機充填剤や紫外線反射剤、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系等の紫外線吸収剤、アルケニル基、アルコキシシリル基、エポキシ基から選ばれる官能性基を少なくとも2種、好ましくは2種又は3種含有するオルガノシロキサンオリゴマー、オルガノオキシシリル変性イソシアヌレート化合物およびその加水分解縮合物などの接着助剤、ジメチルシリコーンやフェニルシリコーンなどのシリコーンオイルが挙げられる。また、溶剤(希釈溶剤)として1-オクテン、1-ノネン、1-デセン、1-ドデセン、β-ミルセンなどのアルケン化合物、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサンなどのシクロアルカン化合物、シクロヘキセンなどのシクロアルケン化合物、p-メンタン、d-リモネン、l-リモネン、ジペンテンなどのテルペン化合物、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、アセト酢酸エチル、カプロン酸エチルなどのエステル化合物、ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどのアルキルエーテル化合物、ビス(2-メトキシエチル)エーテル、ビス(2-エトキシエチル)エーテル、ビス(2-ブトキシエチル)エーテルなどのグリコールエーテル化合物などが挙げられ任意の割合で添加できる。
本発明の常温硬化型ハードコート組成物は、そのままコーティング組成物として使用できる。前記常温硬化型ハードコート組成物を塗布する方法としては、例えば、チャンバードクターコーター、一本ロールキスコーター、リバースキスコーター、バーコーター、リバースロールコーター、正回転ロールコーター、ブレードコーター、ナイフコーターなどのロールコート法やスピンコート法、ディスペンス法、ディップ法、スプレー法、転写法、スリットコート法等が挙げられる。また、上記の塗布方法を用いることができない場合には、任意の布や紙などに前記常温硬化型ハードコート組成物を染み込ませ、手で基材に塗布する拭き上げ塗装方法を用いることもできる。
目視で塗膜の外観を評価した。
鉛筆硬度の測定は鉛筆硬度試験器(ペパレス製作所製)を用い、JIS K 5600-5-4:1999に従い750g荷重で行った。
ポリシラザン化合物としてメチルポリシラザンを50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシランを100部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.15部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Aを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Aを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であった。また、塗膜の上から鉛筆硬度を測定すると8Hであった。
ポリシラザン化合物としてメチルポリシラザンを50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリエトキシシランを125部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.15部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Bを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Bを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であった。また、塗膜の上から鉛筆硬度を測定すると8Hであった。
ポリシラザン化合物としてメチルポリシラザンを50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシランを75部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.13部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Cを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Cを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であった。また、塗膜の上から鉛筆硬度を測定すると8Hであった。
ポリシラザン化合物としてメチルポリシラザンを50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシランを150部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.2部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Dを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Dを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であった。また、塗膜の上から鉛筆硬度を測定すると8Hであった。
ポリシラザン化合物としてメチル/ジメチル共重合ポリシラザン(共重合比50:50)を50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシランを50部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.07部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Eを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Eを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であった。また、塗膜の上から鉛筆硬度を測定すると8Hであった。
ポリシラザン化合物としてメチルポリシラザンを50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシラン100部を混合し、縮合硬化触媒を加えずに常温硬化型ハードコート組成物Fを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Fを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であった。また、塗膜の上から鉛筆硬度を測定すると6Hであった。
ポリシラザン化合物としてメチルポリシラザンを50部、アミノプロピルトリメチルシランを100部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.15部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Gを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Gを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であったが塗膜は硬化していなかった。
ポリシラザン化合物としてメチルポリシラザンを50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシランを50部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.1部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Hを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Hを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であった。また、塗膜の上から鉛筆硬度を測定するとHであった。
ポリシラザン化合物としてメチルポリシラザンを50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシランを200部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.25部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Iを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Iを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると白濁し、部分により凹凸が発生していた。また、塗膜の上から鉛筆硬度を測定すると2Hであった。
ペルヒドロポリシラザンを50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシランを200部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.25部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Jを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Jを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると白濁していた。また、塗膜の上から鉛筆硬度を測定するとHであった。
ポリシラザン化合物としてジメチルポリシラザンを50部、アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシランを100部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.15部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Kを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Kを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であったが、塗膜は硬化していなかった。
ポリシラザン化合物としてジメチルポリシラザンを50部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.15部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Lを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Lを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると無色透明であったが、塗膜は硬化していなかった。
アルコキシシラン化合物としてアミノプロピルトリメトキシシランを100部、縮合硬化触媒としてジブトキシ(2-オキソ-5-オキサ-3-ヘプテン-4-イルオキシ)アルミニウム(ホープ製薬株式会社:ケロープEB-2)0.15部を混合し、常温硬化型ハードコート組成物Mを得た。この常温硬化型ハードコート組成物Mを厚さ2mmのポリカーボネート板に50μmの厚みで塗布し、25℃(常温)、40%RHで12時間静置した。その後、塗膜の外観を確認すると白濁し、塗膜は剥離して鉛筆硬度の測定はできなかった。
Claims (5)
- 常温硬化型ハードコート組成物であって、
(A)下記式(1)で示される構造を有するポリシラザン化合物、
(B)アルコキシシラン化合物、
を少なくとも含み、前記ポリシラザン化合物中のSi-H結合の数[a]に対する前記アルコキシシラン化合物中のアルコキシ基の数[b]の比が、
[b]/[a]=1.5~3
の範囲内にあるものであることを特徴とする常温硬化型ハードコート組成物。 - 前記常温硬化型ハードコート組成物において、前記ポリシラザン化合物がメチルポリシラザンであることを特徴とする請求項1に記載の常温硬化型ハードコート組成物。
- 前記常温硬化型ハードコート組成物において、前記アルコキシシラン化合物のアルコキシ基がメトキシ基であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の常温硬化型ハードコート組成物。
- 前記常温硬化型ハードコート組成物において、前記アルコキシシラン化合物がアミノプロピルトリメトキシシランであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の常温硬化型ハードコート組成物。
- 前記常温硬化型ハードコート組成物において、さらにチタンもしくはアルミニウム原子を含む化合物から選択される縮合硬化触媒を含むものであることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の常温硬化型ハードコート組成物。
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