JP2022146319A - カルボキシル基を有するイソシアヌレート化合物および該化合物を用いたエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち200℃未満の硬化温度では、エポキシ樹脂に添加したCIC酸が固体状態のまま存在するため硬化反応が完結せず、得られる硬化物の諸特性が悪いのは無論であるが、未反応のCIC酸が残るため硬化物が不透明なものとなり、その外観も悪い。
化学式(1)で表される本化合物の1,3-ビス(2-カルボキシエチル)-5-(2-ヒドロキシプロピル)イソシアヌレートは、下記のA工程およびB工程を経ることで製造できる。
エポキシ樹脂の代表的なものとしては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、3′,4′-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのような環状脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントイン型エポキシ樹脂等の含窒素環状エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロ環型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂や、ハロゲン化エポキシ樹脂などの他、炭素-炭素二重結合およびグリシジル基を有する有機化合物と、SiH基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化付加反応によるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物(例えば、特開2004-99751号公報や特開2006-282988号公報に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物)を例示することができるが、これらに限定されるものではない。これらのエポキシ樹脂は単独で使用してもよいが、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
なお、これらの試験における評価方法は、次に示した試験規格および条件によって行ったものである。
ゲル化時間 : JIS C-2105〔熱板法(150℃)〕
ポットライフ : JIS K-7233〔初期粘度の2倍に達する時間(25℃)〕
硬化物の外観 : 目視
耐屈曲性 : JIS K-5600〔測定温度25℃〕
碁盤目試験 : JIS K-5600〔測定温度25℃〕
鉛筆引っかき値: JIS K-5600〔測定温度25℃〕
<1-アリル-3,5-ビス(2-シアノエチル)イソシアヌレートの合成>
攪拌機、温度計および冷却管を備えたフラスコに、水1200mlを仕込み、水酸化ナトリウム40.00g(1.00モル)と1,3-ビス(2-シアノエチル)イソシアヌレート235.30g(1.00モル)を加え室温で撹拌しながら溶解させた。この溶液に、塩化第一銅0.099g(0.001モル)、次いで塩化アリル114.80g(1.50モル)を加え、液温30℃で1時間反応させた後、さらに液温50℃で1時間反応させた。反応途中より白色結晶が析出し始め、反応液がスラリー状となった。その後冷却し析出した結晶を濾取し、水500mlで洗浄してエバポレータで乾燥することにより、1-アリル-3,5-ビス(2-シアノエチル)イソシアヌレート254.62gを得た。原料である1,3-ビス(2-シアノエチル)イソシアヌレートに対する収率は92.5%であった。
得られた化合物の物性は表1の通りであった。
攪拌機、温度計および冷却管を備えたフラスコに、水400ml(22.2モル)を仕込み、撹拌しながら硫酸264.40g(2.70モル)を加え、次いで、前記1-アリル-3,5-ビス(2-シアノエチル)イソシアヌレート165.20g(0.600モル)を加えて、還流温度で60時間反応させた。この間、反応液はスラリー状から透明溶液となった後、再びスラリー状となった。
反応終了後、析出した結晶を濾過して除き、得られた濾液の硫酸をアンモニア水で中和した後、エバポレータで濃縮し、次いで、濃縮物にアセトン900mlを加え均一溶液にした。その後、不溶解物の硫酸アンモニウムを濾過して除き、濾液をエバポレータで濃縮することにより、白色粘ちょう物質164.94gを得た。この白色粘ちょう物質をアセトニトリルを用いて再結晶させることにより、1,3-ビス(2-カルボキシエチル)-5-(2-ヒドロキシプロピル)イソシアヌレート126.80gを得た。原料である1-アリル-3,5-ビス(2-シアノエチル)イソシアヌレートに対する収率は63.8%であった。
得られた化合物の物性は表2の通りであり、目的物であることを確認した。
エポキシ樹脂(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、三菱ケミカル株式会社製、商品名「JER828」、エポキシ当量186)と、硬化剤として実施例1で得られた1,3-ビス(2-カルボキシエチル)-5-(2-ヒドロキシプロピル)イソシアヌレートをエポキシ基/官能基(カルボキシル基及び水酸基)の当量比が1:1になる割合で配合し、更に硬化促進剤としてトリフェニルホスフィンをエポキシ樹脂100重量部に対して1.4重量部の割合で添加した後、乳鉢で粉砕・混合し、均一に分散したエポキシ樹脂組成物を調製した。
1,3-ビス(2-カルボキシエチル)-5-(2-ヒドロキシプロピル)イソシアヌレートの代わりに、CIC酸を用いた以外は、実施例2と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、評価試験を行った。アルミ板と銅板の結果は同じ結果となり、これらの試験結果は、表3に示したとおりであった。
1,3-ビス(2-カルボキシエチル)-5-(2-ヒドロキシプロピル)イソシアヌレートの代わりに、1,3,5-トリス(2-ヒドロキシプロピル)イソシアヌレートを用いた以外は、実施例2と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、評価試験を行った。アルミ板と銅板の結果は同じ結果となり、これらの試験結果は、表3に示したとおりであった。
また硬化塗膜について、実施例2は比較例1に比べて、硬化物の硬度は同じであったが、硬化物の外観、耐屈曲性および密着性に優れているものと認められた。
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