JP2022054304A - 非水電解液用添加剤、非水電解液、蓄電デバイスおよびトリアジン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、負極としては、金属リチウム、リチウムを吸蔵および放出可能な金属化合物(金属単体、酸化物、リチウムとの合金等)や炭素材料が知られており、特にリチウムを吸蔵および放出することが可能なコークス、人造黒鉛、天然黒鉛等の炭素材料やケイ素材料を用いたリチウム電池が広く実用化されている。
本発明の非水電解液は、非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、非水電解液中に前記一般式(I)で示されるトリアジン化合物を含有することを特徴とする蓄電デバイス用非水電解液である。
蓄電デバイスの電池特性が低下する要因のひとつとして、負極上で非水溶媒の分解物が蓄積し負極へのリチウムの吸蔵および放出がスムーズにできなくなることが挙げられる。本発明の式(I)で表されるトリアジン化合物は負極上で還元分解し、フッ素原子を多く含む被膜を形成する。さらにアルコキシ基やフッ素化アルコキシ基を有するため強固かつ、イオン電導性の高い被膜を形成し、蓄電デバイスの容量維持率とガス抑制効果を向上させると考えられる。
前記リチウム塩の具体例としては、LiPO2F2やLi2PO3F等のリン酸骨格を有するリチウム塩、リチウム トリフルオロ((メタンスルホニル)オキシ)ボレート〔LiTFMSB〕、リチウム ペンタフルオロ((メタンスルホニル)オキシ)ホスフェート〔LiPFMSP〕、リチウム メチルサルフェート〔LMS〕、リチウムエチルサルフェート〔LES〕、リチウム 2,2,2-トリフルオロエチルサルフェート〔LFES〕およびFSO3Liから選ばれる1種以上のS(=O)基を有するリチウム塩またはリチウム ビス(オキサラト)ボレート〔LiBOB〕、リチウム ジフルオロ(オキサラト)ボレート〔LiDFOB〕、リチウム テトラフルオロ(オキサラト)ホスフェート〔LiTFOP〕もしくはリチウム ジフルオロビス(オキサラト)ホスフェート〔LiDFOP〕等のシュウ酸骨格を有するリチウム塩が好適に挙げられ、LiPO2F2、LiTFMSB、LMS、LES、LFES、FSO3Li、LiBOBおよびLiDFOBから選ばれる1種以上のリチウム塩を含むことがより好ましい。
本発明に使用される電解質塩としては、下記のリチウム塩が好適に挙げられる。
リチウム塩としては、LiPF6、LiBF4もしくはLiClO4等の無機リチウム塩、LiN(SO2F)2〔LiFSI〕、LiN(SO2CF3)2〔LiTFSI〕、LiN(SO2C2F5)2、LiCF3SO3、LiC(SO2CF3)3、LiPF4(CF3)2、LiPF3(C2F5)3、LiPF3(CF3)3、LiPF3(iso-C3F7)3もしくはLiPF5(iso-C3F7)等の鎖状のフッ化アルキル基を含有するリチウム塩または(CF2)2(SO2)2NLiもしくは(CF2)3(SO2)2NLi等の環状のフッ化アルキレン鎖を有するリチウム塩等が好適に挙げられ、これらの中から選ばれる少なくとも1種のリチウム塩が好適に挙げられ、これらの1種または2種以上を混合して使用することができる。
これらの中でも、LiPF6、LiBF4、LiN(SO2CF3)2、LiN(SO2C2F5)2およびLiN(SO2F)2から選ばれる1種または2種以上が好ましく、LiPF6を用いることがもっとも好ましい。電解質塩のそれぞれの濃度は、前記の非水電解液全量に対して、4質量%以上であることが好ましく、9質量%以上がより好ましく、13質量%以上が更に好ましく、また、28質量%以下であることが好ましく、23質量%以下がより好ましく、20質量%以下が更に好ましい。
本明細書において、「溶媒」とは溶質を溶解するための物質を示す。
本発明の非水電解液に使用される非水溶媒としては、環状カーボネート、鎖状エステル、ラクトン、エーテルおよびアミドから選ばれる1種または2種以上が好適に挙げられる。電池特性が向上するため、鎖状エステルが含まれることが好ましく、鎖状カーボネートが含まれることが更に好ましく、環状カーボネートと鎖状カーボネートの両方が含まれることが最も好ましい。
前記鎖状エステルの中でも、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジエチルカーボネート、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチルおよび酢酸プロピルから選ばれる1種または2種以上の鎖状カルボン酸エステルがさらに好ましい。
その他の添加剤の具体例としては、以下の(A)~(J)の化合物が挙げられる。
本発明の非水電解液は、例えば、前記の非水溶媒を混合し、これに前記の電解質塩および該非水電解液に対して前記一般式(I)で表される化合物を添加することにより得ることができる。
この際、用いる非水溶媒および非水電解液に加える化合物は、生産性を著しく低下させない範囲内で、予め精製して、不純物が極力少ないものを用いることが好ましい。
本明細書においてリチウム電池とは、リチウム一次電池およびリチウム二次電池の総称である。また、本明細書において、リチウム二次電池という用語は、いわゆるリチウムイオン二次電池も含む概念として用いる。本発明の蓄電デバイスであるリチウム電池は、正極、負極および非水溶媒に電解質塩が溶解されている前記非水電解液からなる。非水電解液以外の構成部材は特に制限なく使用できる。
このようなリチウム複合金属酸化物としては、例えば、LiCoO2、LiCo1-xMxO2(但し、MはSn、Mg、Fe、Ti、Al、Zr、Cr、V、Ga、ZnおよびCuから選ばれる1種または2種以上の元素、0.001≦x≦0.05)、LiMn2O4、LiNiO2、LiCo1-xNixO2(0.01<x<1)、LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2、LiNi0.5Mn0.3Co0.2O2、LiNi0.8Mn0.1Co0.1O2、LiNi0.8Co0.15Al0.05O2、Li2MnO3とLiMO2(Mは、Co、Ni、Mn、Fe等の遷移金属)との固溶体およびLiNi1/2Mn3/2O4から選ばれる1種以上が好適に挙げられ、2種以上がより好適である。また、LiCoO2とLiMn2O4、LiCoO2とLiNiO2、LiMn2O4とLiNiO2のように併用してもよい。
これらのリチウム含有オリビン型リン酸塩の一部は他元素で置換してもよく、鉄、コバルト、ニッケル、マンガンの一部をCo、Mn、Ni、Mg、Al、B、Ti、V、Nb、Cu、Zn、Mo、Ca、Sr、WおよびZr等から選ばれる1種以上の元素で置換することや、これらの他元素を含有する化合物や炭素材料で被覆することもできる。これらの中では、LiFePO4またはLiMnPO4が好ましい。
また、リチウム含有オリビン型リン酸塩は、例えば前記の正極活物質と混合して用いることもできる。
複数の扁平状の黒鉛質微粒子が互いに非平行に集合或いは結合した塊状構造を有する人造黒鉛粒子や、例えば鱗片状天然黒鉛粒子に圧縮力、摩擦力、剪断力等の機械的作用を繰り返し与え、球形化処理を施した黒鉛粒子を用いることにより、負極の集電体を除く部分の密度を1.5g/cm3以上の密度に加圧成形したときの負極シートのX線回折測定から得られる黒鉛結晶の(110)面のピーク強度I(110)と(004)面のピーク強度I(004)の比I(110)/I(004)が0.01以上となると一段と正極活物質からの金属溶出量の改善と、充電保存特性が向上するので好ましく、0.05以上となることがより好ましく、0.1以上となることが更に好ましい。また、過度に処理し過ぎて結晶性が低下し電池の放電容量が低下する場合があるので、I(110)/I(004)の上限は0.5以下が好ましく、0.3以下がより好ましい。
また、高結晶性の炭素材料(コア材)はコア材よりも低結晶性の炭素材料によって被膜されていると、サイクル後の容量維持率が一段と良好となるので好ましい。被覆の炭素材料の結晶性は、TEMにより確認することができる。
高結晶性の炭素材料を使用すると、充電時において非水電解液と反応し、界面抵抗の増加によってサイクル後の容量維持率を低下させる傾向があるが、本発明に係るリチウム二次電池ではサイクル後の容量維持率が良好となる。
負極の集電体を除く部分の密度は、通常は1.1g/cm3以上であり、電池の容量を更に高めるため、好ましくは1.3g/cm3以上であり、特に好ましくは1.5g/cm3以上であり、また、2g/cm3以下が好ましい。
電池用セパレータとしては、特に制限はされないが、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンの単層または積層の微多孔性フィルム、織布、不織布等を使用できる。
第2の蓄電デバイスは、電解液と電極界面の電気二重層容量を利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。本発明の一例は、電気二重層キャパシタである。この蓄電デバイスに用いられる好ましい電極材料は、C原子を含む材料やSi原子を含む材料であり、その具体例としては活性炭やシリコンが挙げられる。二重層容量は概ね表面積に比例して増加する。
第3の蓄電デバイスは、負極であるグラファイト等の炭素材料またはSi原子を含む材料へのリチウムイオンのインターカレーションを利用してエネルギーを貯蔵する蓄電デバイスである。リチウムイオンキャパシタ〔LIC〕と呼ばれる。正極は、例えば活性炭電極と電解液との間の電気ニ重層を利用したものや、π共役高分子電極のドープ/脱ドープ反応を利用したもの等が挙げられる。電解液には少なくともLiPF6等のリチウム塩が含まれる。
本発明の非水電解液用添加剤は、前述の蓄電デバイス用非水電解液に含まれる、前記一般式(I)で示されるトリアジン化合物と同義である。
トリクロロトリアジン40g(217mmol)をトルエン100ml中に溶解し、0℃に冷却した。トリフルオロエタノール10.8g(108mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン13.9g(108mmol)を滴下し、室温下で攪拌した。反応終了後、吸引濾過を行い、溶媒を減圧留去し、2,4-ジクロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,3,5-トリアジン26gを得た。
2,4-ジクロロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,3,5-トリアジン26g(108mmol)、フッ化カリウム12.5g(216mmol)をアセトニトリル100ml中で、60℃で3時間攪拌した。反応終了後、吸引濾過を行い、溶媒を減圧留去した。残渣を減圧蒸留で精製し、2,4-ジフルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,3,5-トリアジンを11.8g(収率:51%)得た。
得られた2,4-ジフルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,3,5-トリアジン(化合物10)について、1H-NMRと19F-NMR測定結果を以下に示す。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=4.89(q,2H).
19F-NMR(376MHz,CDCl3):δ=-32.5(s,2F)、-73.7(t,3F).
〔リチウムイオン二次電池の作製〕
LiCoO2(LCO);94質量%、アセチレンブラック(導電剤);3質量%を混合し、予めポリフッ化ビニリデン(結着剤);3質量%を1-メチル-2-ピロリドンに溶解させておいた溶液に加えて混合し、正極合剤ペーストを調製した。この正極合剤ペーストをアルミニウム箔(集電体)上の片面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに切り抜き、正極シートを作製した。正極の集電体を除く部分の密度は3.6g/cm3であった。
また、人造黒鉛(負極活物質)85質量%、一酸化ケイ素(負極活物質)10質量%を混合し、カルボキシメチルセルロース(増粘剤);1.7%、ブタジエンの共重合体(結着剤);3.3質量%を水に加えて混合し、負極合剤ペーストを調製した。
この負極合剤ペーストを銅箔(集電体)上の両面に塗布し、乾燥、加圧処理して所定の大きさに切り抜き、負極シートを作製した。負極の集電体を除く部分の密度は1.5g/cm3であった。
非水電解液溶媒として、体積割合でECとMECの割合がEC:MEC=3:7(体積比)になるように調製し、電解質塩としてLiPF6を1mol/Lとなるように前記電解液溶媒に加え、基準電解液を調製した。基準電解液の質量比で示した組成は、ECが31.4質量%、MECが56.1質量%、LiPF6が12.5質量%となる。
前記基準電解液に、更に、表1記載の化合物を表1記載の通り加え、実施例1~8および比較例1の非水電解液を調製した。
前記正極シート、微多孔性ポリエチレンフィルム製セパレータ、負極シートの順に積層し、前記調製した非水電解液を加えて、ラミネート型電池を作製した。
前記の方法で作製した電池を用いて45℃の恒温槽中、0.2Cの定電流および定電圧で充電終止電圧4.2V、放電終止電圧2.7Vで3サイクル充放電を行い、アルキメデス法によりガス発生量を測定した。次に前記3サイクル充放電を行った電池を用いて45℃の恒温槽中、1Cの定電流で終止電圧4.2Vまで充電し、次に1Cの定電流下で、放電電圧2.7Vまで放電することを1サイクルとし、これを100サイクルに達するまで繰り返した。以下の式により1Cの100サイクル後の容量維持率を求めた。
容量維持率(%)=(100サイクル目の放電容量/2サイクル目の放電容量)×100
ガス発生量は比較例1を100%としたときの相対値である。
また、本発明の新規な化合物は、その特殊な構造から、化学一般、特に有機化学、電気化学、生化学及び高分子化学の分野において、電解質用途、耐熱性用途等の材料として、医薬、農薬、電子材料、高分子材料等の中間原料、又は電池材料として有用である。
Claims (7)
- 非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、前記一般式(I)で表されるトリアジン化合物を含有することを特徴とする蓄電デバイス用非水電解液。
- 前記R1がフッ素原子である請求項2に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 非水電解液が、フッ素原子を有する環状カーボネートおよび不飽和結合を有する環状カーボネートからなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する請求項2または3に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 非水電解液が、電解質塩以外にリン酸骨格を有するリチウム塩、S(=O)基を有するリチウム塩およびシュウ酸骨格を有するリチウム塩からなる群より選ばれる1種以上のリチウム塩を含有する請求項2から4のいずれか1項に記載の蓄電デバイス用非水電解液。
- 正極、負極および非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液を備えた蓄電デバイスであって、該非水電解液が請求項2から5のいずれか1項に記載の非水電解液であることを特徴とする蓄電デバイス。
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