JP2022037497A - A-bブロックコポリマー、ポリマーエマルジョン、及び水性インクジェットインク - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記(1-1)~(1-3)の要件を満たす、A鎖及びB鎖を有するA-Bブロックコポリマー。
(1-1)メタクリル酸及びメタクリレート系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種に由来する構成単位を90質量%以上含み、
数平均分子量が20,000~60,000であり、分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.8以下である。
(1-2)前記A鎖は、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(A-i)と、メタクリル酸2-エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ステアリル、及びメタクリル酸ベヘニルからなるモノマー群(ii)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(A-ii)と、を有し、前記A鎖中、前記構成単位(A-i)及び前記構成単位(A-ii)の合計含有量が80質量%以上であるとともに、前記構成単位(A-ii)の含有量が20~80質量%であり、ガラス転移温度が30℃以下であり、数平均分子量が15,000~50,000であり、分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.6以下である。
(1-3)前記B鎖は、メタクリル酸に由来する構成単位(B)と、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(B-i)と、メタクリル酸2-エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ステアリル、及びメタクリル酸ベヘニルからなるモノマー群(ii)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(B-ii)と、を有し、前記B鎖中、前記構成単位(B-i)及び前記構成単位(B-ii)の合計含有量が、前記構成単位(B)以外の構成単位の合計含有量を基準として80質量%以上であり、酸価が50~250mgKOH/gであり、数平均分子量が1,000~10,000である。
[2]水性インクジェットインク用のバインダー成分として用いられるポリマーエマルジョンであって、前記[1]に記載のA-Bブロックコポリマーがアルカリ物質で中和され、水系媒体中に自己乳化して分散した第1エマルジョン粒子を含有し、前記第1エマルジョン粒子の数平均粒子径が30~300nmであるポリマーエマルジョン。
[3]顔料、ポリマーバインダー、水、及び水溶性有機溶剤を含有するプラスチックフィルム印刷用の水性インクジェットインクであって、前記ポリマーバインダーが、第1バインダー成分及び第2バインダー成分を含有し、前記第1バインダー成分が、前記[2]に記載のポリマーエマルジョンであり、前記第2バインダー成分が、下記(2-1)~(2-3)の要件を満たすポリマーエマルジョンである水性インクジェットインク。
(2-1)カルボキシ基を有する、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリαオレフィン、及びこれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも一種の第2ポリマーの前記カルボキシ基がアルカリ物質で中和され、水系媒体中に自己乳化して分散した第2エマルジョン粒子を含有する。
(2-2)前記第2ポリマーの酸価が10~150mgKOH/gである。
(2-3)前記第2エマルジョン粒子の数平均粒子径が30~300nmである。
[4]前記顔料100質量部に対する、前記ポリマーバインダーの固形分含有量が50~505質量部であり、前記顔料100質量部に対する、前記第1バインダー成分の固形分含有量が5~500質量部であり、前記顔料100質量部に対する、前記第2バインダー成分の固形分含有量が5~500質量部である前記[3]に記載の水性インクジェットインク。
[5]数平均分子量が1,000~20,000であり、酸価が50~250mgKOH/gであるビニル系ポリマーがアルカリ物質で中和された顔料分散剤を、微分散又は溶解した状態でさらに含有する前記[3]又は[4]に記載の水性インクジェットインク。
[6]前記ビニル系ポリマーが、C鎖及びD鎖を有する、下記(3-1)~(3-3)の要件を満たすブロックコポリマーである前記[5]に記載の水性顔料インクジェットインク。
(3-1)メタクリレート系モノマーに由来する構成単位を90質量%以上含み、数平均分子量が3,000~20,000である。
(3-2)前記C鎖は、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(C-i)を有し、前記C鎖中、前記構成単位(C-i)の含有量が80質量%以上であり、数平均分子量が2,000~10,000であり、分子量分布が1.6以下である。
(3-3)前記D鎖は、メタクリル酸に由来する構成単位(D)と、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(D-i)とを有し、前記D鎖中、前記構成単位(D-i)の含有量が80質量%以上であり、酸価が70~250mgKOH/gである。
[7]前記顔料100質量部に対する、前記顔料分散剤の固形分含有量が5~100質量部である前記[5]又は[6]に記載の水性インクジェットインク。
[8]前記水溶性有機溶剤が、プロピレングリコールと、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種と、を含み、前記水溶性有機溶剤の含有量が3~30質量%である前記[3]~[7]のいずれかに記載の水性インクジェットインク。
[9]前記プラスチックフィルムが、ポリエチレン系基材及びポリプロピレン系基材からなる群より選択される少なくとも一種である前記[3]~[8]のいずれかに記載の水性インクジェットインク。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明のA-Bブロックコポリマーの一実施形態は、下記(1-1)~(1-3)の要件を満たす、A鎖及びB鎖を有するA-Bブロックコポリマーである。
(1-1)メタクリル酸及びメタクリレート系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種に由来する構成単位を90質量%以上含み、数平均分子量が20,000~60,000であり、分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.8以下である。
(1-2)A鎖は、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(A-i)と、メタクリル酸2-エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ステアリル、及びメタクリル酸ベヘニルからなるモノマー群(ii)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(A-ii)と、を有し、A鎖中、構成単位(A-i)及び構成単位(A-ii)の合計含有量が80質量%以上であるとともに、構成単位(A-ii)の含有量が20~80質量%であり、ガラス転移温度が30℃以下であり、数平均分子量が15,000~50,000であり、分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.6以下である。
(1-3)B鎖は、メタクリル酸に由来する構成単位(B)と、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(B-i)と、メタクリル酸2-エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ステアリル、及びメタクリル酸ベヘニルからなるモノマー群(ii)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(B-ii)と、を有し、B鎖中、構成単位(B-i)及び構成単位(B-ii)の合計含有量が、前記構成単位(B)以外の構成単位の合計含有量を基準として80質量%以上であり、酸価が50~250mgKOH/gであり、数平均分子量が1,000~10,000である。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される、A-Bブロックコポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は、20,000~60,000であり、好ましくは25,000~50,000である。数平均分子量を上記の範囲内とすることで、ポリオレフィン系のプラスチックフィルム等に対する密着性が良好であるとともに、耐摩擦性に優れた皮膜を形成することができる。数平均分子量が20,000未満であると、形成される皮膜の物性を十分に向上させることができない。一方、数平均分子量が60,000超のA-Bブロックコポリマーを重合するのに過剰な時間を要するとともに、A-Bブロックコポリマーの粒子径が過度に大きくなる等の不具合が生ずることがある。
A-Bブロックコポリマーを構成するポリマー鎖のうち、A鎖は、耐久性を有する水不溶性の皮膜となるポリマー鎖(ポリマーブロック)である。このA鎖に含まれる、モノマー群(i)のモノマーに由来する構成単位(A-i)は、プラスチックフィルムとの密着性及び親和性を示すとともに、皮膜の強度を向上させる構成単位である。そして、モノマー群(i)のモノマーは、いずれも汎用性が高く、比較的安価である。また、モノマー群(ii)のモノマーは、いずれも長鎖アルキル鎖を有する。モノマー群(ii)のモノマーに由来する構成単位(A-ii)は、皮膜の軟質性及び可塑性、基材との親和性及び密着性、並びにバインダー成分との親和性に寄与する構成単位である。
1/T=W1/(T1+273)+W2/(T2+273)+・・・Wx/(Tx+273) ・・・(1)
A-Bブロックコポリマーを構成するポリマー鎖のうちB鎖は、メタクリル酸に由来する構成単位(B)を含むポリマー鎖(ポリマーブロック)である。すなわち、B鎖はカルボキシ基を有するので、水に親和して溶解するポリマー鎖である。水系媒体中では、水不溶性のA鎖が粒子化し、水に溶解したB鎖が粒子化したA鎖を安定化させ、水系媒体中に乳化及び分散させることができる。また、B鎖は水に溶解するので、乾燥した場合であっても、A-Bブロックコポリマーを再度水に溶解させる性質(再溶解性)を有する。さらに、カルボキシ基がプラスチックフィルム等の基材と水素結合等するので、密着性に優れた皮膜を形成することができる。
A-Bブロックコポリマーは、従来公知の方法によって合成することができる。なかでも、リビングアニオン重合法、リビングカチオン重合法、及びリビングラジカル重合法等のリビング性を有する重合法が好ましく、条件、材料、及び装置等の観点からリビングラジカル重合法が特に好ましい。リビングラジカル重合法としては、原子移動ラジカル重合法(ATRP法)、可逆的付加開裂型連鎖移動重合法(RAFT法)、ニトロキサイド法(NMP法)、有機テルル法(TERP法)、可逆的移動触媒重合法(RTCP法)、可逆的触媒媒介重合法(RCMP法)等等を挙げることができる。なかでも、有機化合物を触媒として用いるとともに、有機ヨウ化物を重合開始化合物として用いるRTCP法やRCMP法が好ましい。これらの方法は、比較的安全な市販の化合物を使用し、重金属や特殊な化合物を使用せず、コスト及び精製の面で有利である。さらに、成長末端を第3級のヨウ素とすることで、精度のよいブロック構造を一般的なの設備で容易に形成することができる。
次に、本発明のポリマーエマルジョンの実施形態について説明する。本発明のポリマーエマルジョンの一実施形態は、水性インクジェットインク用のバインダー成分として用いられるポリマーエマルジョンであり、前述のA-Bブロックコポリマーがアルカリ物質で中和され、水系媒体中に自己乳化して分散した第1エマルジョン粒子を含有する。そして、この第1エマルジョン粒子の数平均粒子径が、30~300nmである。
次に、本発明の水性インクジェットインクの実施形態について説明する。本発明の水性インクジェットインク(以下、単に「インクジェットインク」又は「インク」とも記す)の一実施形態は、顔料、ポリマーバインダー、水、及び水溶性有機溶剤を含有するプラスチックフィルム印刷用のインクである。ポリマーバインダーは、第1バインダー成分及び第2バインダー成分を含有し、第1バインダー成分は、前述のポリマーエマルジョンである。そして、第2バインダー成分が、下記(2-1)~(2-3)の要件を満たすポリマーエマルジョンである。
(2-1)カルボキシ基を有する、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリαオレフィン、及びこれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも一種の第2ポリマーの前記カルボキシ基がアルカリ物質で中和され、水系媒体中に自己乳化して分散した第2エマルジョン粒子を含有する。
(2-2)前記第2ポリマーの酸価が10~150mgKOH/gである。
(2-3)前記第2エマルジョン粒子の数平均粒子径が30~300nmである。
ポリマーバインダーは、被印刷基材にインクを付与して形成される印刷皮膜(乾燥皮膜)を構成する成分であり、プラスチックフィルム等の被印刷基材への密着性、耐摩擦性、耐水性、耐薬品性、耐溶剤性、及び表面保護性等の効果を発揮するポリマー成分である。本実施形態のインクに用いるポリマーバインダーは、第1バインダー成分及び第2バインダー成分を含有する。そして、この第1バインダー成分が、前述のポリマーエマルジョンである。
第1バインダー成分として用いるポリマーエマルジョンは、A-Bブロックコポリマーがアルカリ物質で中和され、水系媒体中に自己乳化して分散した第1エマルジョン粒子を含有する。前述の通り、A-BブロックコポリマーのA鎖は水不溶性のポリマー鎖である。このため、A鎖は、プラスチックフィルムへの密着性、柔軟性、及び耐摩擦性等の特性を発揮するポリマー鎖である。一方、A-BブロックコポリマーのB鎖はカルボキシ基を有する。このカルボキシ基を中和してイオン化することで、B鎖が水に親和して溶解する。このため、B鎖は、A-Bブロックコポリマーを水系媒体中に分散及び乳化させる機能を有するポリマー鎖である。また、記録ヘッドのノズル等でインクが乾燥した場合であってもB鎖が水に溶解しやすいので、良好な再溶解性が発揮される。さらに、B鎖はカルボキシ基を有するので、プラスチックフィルムに対する密着性の向上にも寄与する。
第2バインダー成分は、カルボキシ基を有するポリオレフィン系樹脂(第2ポリマー)のカルボキシ基がアルカリ物質で中和され、水系媒体中に自己乳化して分散した第2エマルジョン粒子を含有するポリマーエマルジョンである。第2エマルジョン粒子を構成する第2ポリマーは、ポリオレフィン系フィルム等のプラスチックフィルムに対する親和性が高い。このため、第2エマルジョン粒子を含有するポリマーエマルジョンを第2バインダー成分として用いることで、プラスチックフィルムに対する密着性が向上した印刷皮膜を形成することができる。さらに、第2ポリマーは疎水性が高いので、脱膜しにくく、耐久性に優れた印刷皮膜を形成することができる。
さらに、第2ポリマーは、第1バインダー成分を形成するA-Bブロックコポリマーとも親和性を有するので、相乗効果により、印刷皮膜のプラスチックフィルムへの密着性及び耐摩擦性を向上させることができる。
顔料としては、インクジェットインクに用いられる従来公知の有機顔料及び無機顔料を用いることができる。有機顔料としては、フタロシアニン系、アゾ系、アゾメチンアゾ系、アゾメチン系、アンスラキノン系、ぺリノン・ペリレン系、インジゴ・チオインジゴ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、インダスレン系顔料等の有彩色顔料;ファーネスブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック等のカーボンブラック顔料等を挙げることができる。無機顔料としては、体質顔料、酸化チタン系顔料、酸化鉄系顔料、スピンネル顔料等を挙げることができる。
本実施形態のインクジェットインクは、水を必須成分として含有する水性インクである。水としては、イオン交換水、蒸留水、及び精製水等を用いることが好ましい。インク中の水の含有量は、インク全量を基準として、30~90質量%であることが好ましい。
本実施形態のインクジェットインクは、水溶性有機溶剤を含有する。本実施形態のインクは、インクの浸透性が低いプラスチックフィルムに印刷するために用いるインクである。このため、水溶性有機溶剤としては、溶媒は、保湿剤として機能するだけでなく、被印刷基材であるプラスチックフィルムに対する濡れ性が良好なものを用いることが好ましい。さらには、被印刷基材表面のレベリング剤として機能しうるとともに、インク中のポリマーバインダーの造膜性を向上させる造膜助剤としても機能しうる水溶性有機溶剤を用いることが好ましい。
自己分散性顔料以外の顔料を用いる場合、インクは、インク中に顔料を分散させる顔料分散剤をさらに含有することが好ましい。例えば、インクは、数平均分子量が1,000~20,000であり、酸価が50~250mgであるビニル系ポリマーがアルカリ物質で中和された顔料分散剤を、微分散又は溶解した状態でさらに含有することが好ましい。
(3-1)メタクリレート系モノマーに由来する構成単位を90質量%以上含み、数平均分子量が3,000~20,000である。
(3-2)C鎖は、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(C-i)を有し、C鎖中、構成単位(C-i)の含有量が80質量%以上であり、数平均分子量が2,000~10,000であり、分子量分布が1.6以下である。
(3-3)D鎖は、メタクリル酸に由来する構成単位(D)と、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(D-i)とを有し、D鎖中、構成単位(D-i)の含有量が80質量%以上であり、酸価が70~250mgKOH/gである。
インクには、界面活性剤を含有させることができる。界面活性剤を含有させることで、インクの表面張力を所定の値に維持することができる。なお、インクの表面張力は15~45mN/mであることが好ましく、20~40mN/mであることがさらに好ましい。界面活性剤としては、シリコーン系、アセチレングリコール系、フッ素系、アルキレンオキサイド系、及び炭化水素系の界面活性剤等を挙げることができる。なかでも、フッ素系界面活性剤が好ましい。界面活性剤は、一般的に、インクが発泡する原因となったり、フィルム表面でインクが弾かれる原因となったりすることがある。さらに、界面活性剤を用いることで顔料が凝集しやすくなることがあるので、界面活性剤の添加量を抑えることが好ましい。
インク中、顔料100質量部に対する、ポリマーバインダーの固形分含有量は、50~505質量部であることが好ましく、100~400質量部であることがさらに好ましい。顔料100質量部に対するポリマーバインダーの固形分含有量が50質量部未満であると、形成される印刷皮膜のプラスチックフィルムへの密着性や耐摩耗性がやや不足する場合がある。一方、顔料100質量部に対するポリマーバインダーの固形分含有量が505質量部超であると、顔料濃度が相対的に低下するので、画像の発色性等がやや低下する場合がある。
本実施形態のインクジェットインクを用いれば、インクジェット記録法によって様々な被印刷基材に画像を記録する(印刷する)ことができる。なかでも、ポリエチレン系基材及びポリプロピレン系基材等のポリオレフィン系のプラスチックフィルムに対しても、密着性及び耐摩擦性等の耐久性に優れた印刷皮膜を形成することができるので、本実施形態のインクはプラスチックフィルム印刷用のインクジェットインクとして好適である。
(合成例1)
撹拌機、逆流コンデンサー、温度計、及び窒素導入管を取り付けた反応容器に、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(BDG)252.8部、ヨウ素0.4部、2,2-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)(商品名「V-70」、富士フィルム和光純薬製)(V-70)1.4部、ジフェニルメタン(DPM)0.1部、メタクリル酸ベンジル(BzMA)80.4部、メタクリル酸2-エチルへキシル(EHMA)90.5部、及びメタクリル酸2-ヒドロキシエチル(HEMA)15.2部を入れた。窒素をバブリングしながら撹拌し、45℃に加温して4.5時間重合し、ポリマー(A鎖)を合成した。反応溶液の一部をサンプリングして測定した固形分は33.5%であり、固形分に基づいて算出した重合転化率は78.5%であった。テトラヒドロフラン(THF)を展開溶媒とするGPCにより測定した、A鎖のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は26,000、分散度(PDI)は1.28であった。
11.8/(11.8+24.1+27.1)=0.187部
次いで、MAAの分子量「86.1」及びKOHの分子量「56.1」を用い、下記式によりB鎖の理論酸価を算出する。
(0.187/86.1)×56.1×1,000=121.8mgKOH/g
表1に示す処方としたこと以外は、前述の合成例1と同様にして、ポリマーエマルジョンE-2~E-4を得た。表1中の略号の意味を以下に示す。
・MMA:メタクリル酸メチル
・CHMA:メタクリル酸シクロヘキシル
・LMA:メタクリル酸ラウリル
・TBCHMA:メタクリル酸t-ブチルシクロヘキシル
・DMAE:ジメチルアミノエタノール
・AMP:2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール
1/Tg=(WA/TgA)+(WB/TgB)+(WC/TgC)・・・・・・
WA:モノマーAの重量分率
TgA:モノマーAのホモポリマーのガラス転移温度(K)
WB:モノマーBの重量分率
TgB:モノマーBのホモポリマーのガラス転移温度(K)
ヨウ素及びV-70の量を適宜調整するとともに、表2及び3に示す処方としたこと以外は、前述の合成例1と同様にして、ポリマーエマルジョンE-5~E-7、F-1~F-3を得た。
合成例1で用いた反応容器と同様の反応容器にイオン交換水300部を入れ、75℃に加温した後、過硫酸ナトリウム1部を添加した。別容器に、スチレン100部、アクリル酸ブチル50部、アクリル酸2-エチルヘキシル50部、及び反応性界面活性剤(商品名「アクアロンKH-10」、第一工業薬品社製)6部を入れて混合し、均一なモノマー混合液を調製した。滴下ロートを使用し、調製したモノマー混合液を2時間かけて反応容器内に滴下した後、75℃で4時間反応させて、若干透明感のある青白色のポリマーエマルジョンF-4を得た。得られたポリマーエマルジョンF-4の固形分は39.6%、粘度は53mPa・s、エマルジョン粒子の数平均粒子径は115nmであった。
合成例1で用いた反応容器と同様の反応容器にイオン交換水200部を入れ、室温で撹拌しながら、スチレンアクリル酸(酸価260mgKOH/g、数平均分子量2,300)80部及び28%アンモニア水22.5部を添加し、スチレンアクリル酸をイオン化して水に溶解させた。75℃に加温した後、過硫酸カリウム6部を添加した。滴下ロートを使用し、スチレン30部及びアクリル酸ブチル30部の混合物を2時間かけて反応容器内に滴下した後、75℃で3時間反応させて、黄味白色の半透明のポリマーエマルジョンF-5を得た。得られたポリマーエマルジョンF-5の固形分は39.9%、粘度は288mPa・s、エマルジョン粒子の数平均粒子径は80nmであった。
(合成例8)
合成例1で用いた反応容器と同様の反応容器に、酸化ポリエチレンワックス(融点100℃、酸価20mgKOH/g)100部及びトルエン100部を入れ、90℃に加熱して均一化した。激しく撹拌しながら、ジメチルアミノエタノール3.3部及びイオン交換水368.1部の混合物を温度が低下しないように徐々に添加し、相転換してエマルジョン化させた。加熱してトルエン及び水を留去し、ガスクロマトグラフィーによりトルエンが検出されなくなるまで継続した。固形分20%となるようにイオン交換水を添加して、黄味がかった半透明のポリマーエマルジョンO-1を得た。得られたポリマーエマルジョンO-1のpHは8.8であり、エマルジョン粒子の数平均粒子径は86.3nmであった。
表4に示す種類のポリオレフィンを用いたこと以外は、前述の合成例8と同様にして、ポリマーエマルジョンO-2~O-4を得た。
(合成例12)
合成例1で用いた反応容器と同様の反応容器に、プロピレングリコールモノプロピルエーテル(PGP)50部及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル(DPGM)50部を入れ、80℃に加温した。別容器に、スチレン20部、MMA20部、アクリル酸ブチル20部、HEMA20部、MAA20部、及び2,2-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1.5部を入れ、撹拌して均一なモノマー溶液を調製した。調製したモノマー溶液を反応容器内に2時間かけて滴下した。滴下してから1時間後にAIBN1.5部を添加し、80℃でさらに5時間反応させた。冷却後、水酸化ナトリウム9.3部及びイオン交換水190.7部の混合物を添加して、顔料分散剤G-1の水溶液を得た。得られた顔料分散剤G-1(ポリマー)のMnは13,200、PDIは2.15、酸価は129.0mgKOH/g、NVは25.0%であった。
合成例1で用いた反応容器と同様の反応容器に、BDG350.5部、ヨウ素2.0部、V-70 7.4部、アイオドスクシンイミド(NIS)0.1部、BzMA52.8部、及びCHMA99.4部を入れた。45℃に加温して2時間撹拌し、ヨウ素の褐色が消失して、重合開始化合物(ヨウ素化合物)が形成されたことを確認した。45℃でさらに3時間撹拌して反応させ、ポリマー(C鎖)を合成した。反応溶液の一部をサンプリングして測定した固形分は30.1%であり、重合転化率は約100%であった。C鎖のMnは5,600、PDIは1.19であった。
(実施例1)
イオン交換水675部及びBDG50部に、顔料分散剤G-1の水溶液140部(ポリマー35部、PGP17.5部、及びDPGM17.5部を含有)及びC.I.ピグメントブルー15:3(PB15:3、大日精化工業社製)150部を添加し、ディゾルバーで十分撹拌混合して、顔料と顔料分散剤を含む混合物を得た。得られた混合物を、ジルコニアビーズ(直径1mm)を分散メディアとし、分散メディアの充填率が40体積%であるペイントシェイカーに入れ、120分間分散処理して顔料分散液を得た。得られた顔料分散液を遠心分離処理(7,500rpm、20分間)した後、10μmのメンブレンフィルターでろ過して粗粒を除去した。イオン交換水を添加して濃度を調整し、顔料濃度14%である青色の水性顔料分散液を得た。
[再溶解性の評価基準]
◎:混合液を添加した時点で膜が溶解し、速やかにインク状態に戻った。
〇:膜片がほとんど残らず、インク状態に戻った。
△:膜片が若干残ったが、インク状態に戻った。
×:にじみが認められるが、大きな膜片が残った。
××:膜は溶解せず、変化しなかった。
表5及び6に示す処方としたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、インクジェット用のインクIJI-02~IJI-05を得た。得られた各インクの物性等を表5及び6に示す。なお、表5及び6中の略号(顔料)の意味を以下に示す。
・PR122:C.I.ピグメントレッド122(大日精化工業社製)
・PY155:C.I.ピグメントイエロー155(クラリアントジャパン社製)
・PBk7:C.I.ピグメントブラック7(デグサ社製)
イオン交換水271部及びBDG50部に、顔料分散剤G-2の水溶液179部(ポリマー50部及びBDG76.7部を含有)及びC.I.ピグメントホワイト6(PW6、石原産業業社製)500部を添加し、ディゾルバーで十分撹拌混合して、顔料と顔料分散剤を含む混合物を得た。得られた混合物を、ジルコニアビーズ(直径1mm)を分散メディアとし、分散メディアの充填率が40体積%であるペイントシェイカーに入れ、120分間分散処理して顔料分散液を得た。得られた顔料分散液を10μmのメンブレンフィルターでろ過して粗粒を除去し、顔料濃度50%である白色の水性顔料分散液を得た。
表7及び8に示す処方としたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、インクジェット用のインクIJI-07~IJI-17を得た。得られた各インクの物性等を表7及び8に示す。
表9に示す処方としたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、インクジェット用のインクCIJI-01~CIJI-07を得た。得られた各インクの物性等を表9に示す。
(実施例18~36、比較例8~14)
プレートヒーター付きのインクジェット印刷機(商品名「MMP825H(商品名)」、マスターマインド社製)、及び以下に示す被印刷基材を用意した。そして、調製したインクジェット用のインクをそれぞれ使用し、インクジェット記録方式により画像を記録して印刷物を得た。具体的には、プレートヒーターを用いて表面温度が50℃になるように被印刷基材を加熱してから各インクを付与して印刷し、印刷物を得た。
[被印刷基材(フィルム)]
・ポリ塩化ビニル:商品名「コントロールタック180-10」、3M社製
・ポリエチレン:LDPEフィルム、タキガワ社製、厚さ30μm
・ポリプロピレン:商品名「ユポ80(UV)KV11」、リンテック社製
(吐出性)
インクジェット印刷機の記録ヘッドからのインクの吐出状態等を目視で観察し、以下に示す評価基準にしたがってインクの吐出性を評価した。結果を表10に示す。
○:問題なく吐出できており、良好な画像を印刷することができた。
△:微小液滴の飛び散りが認められた。
×:吐出の際に液滴が飛び散り、画像が乱れた。
セロハンテープ剥離試験によって、被印刷基材への画像の密着性を評価した。具体的には、ドライヤーを使用して印刷物を十分に乾燥させてから、画像のベタ部分にセロハンテープ(商品名「セロテープ(登録商標)、ニチバン社製」を十分に押し当てた後、セロハンテープを剥離した。そして、画像の剥がれ具合を目視で観察し、以下に示す評価基準にしたがって密着性を評価した。結果を表10に示す。
◎:画像が全く剥がれなかった。
○:画像が僅かに剥がれた。
△:剥がれた画像の面積の方が、剥がれずに残った画像の面積よりも小さかった。
×:剥がれた画像の面積の方が、剥がれずに残った画像の面積よりも大きかった。
学振型摩擦堅牢度試験機(商品名「RT-300」、大栄科学社製)を使用し、得られた印刷物の画像の表面を、(1)荷重500gの白布で20往復する乾摩擦;及び(2)荷重500gの水で湿らせた白布で20往復する湿摩擦;をそれぞれ実施した。摩擦後の画像の状態を目視で観察し、以下に示す評価基準にしたがって耐摩擦性を評価した。結果を表10に示す。
◎:画像が全く剥がれなかった。
○:画像が僅かに剥がれた。
△:剥がれた画像の面積の方が、剥がれずに残った画像の面積よりも小さかった。
×:剥がれた画像の面積の方が、剥がれずに残った画像の面積よりも大きかった。
Claims (9)
- 下記(1-1)~(1-3)の要件を満たす、A鎖及びB鎖を有するA-Bブロックコポリマー。
(1-1)メタクリル酸及びメタクリレート系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種に由来する構成単位を90質量%以上含み、
数平均分子量が20,000~60,000であり、
分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.8以下である。
(1-2)前記A鎖は、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(A-i)と、メタクリル酸2-エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ステアリル、及びメタクリル酸ベヘニルからなるモノマー群(ii)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(A-ii)と、を有し、
前記A鎖中、前記構成単位(A-i)及び前記構成単位(A-ii)の合計含有量が80質量%以上であるとともに、前記構成単位(A-ii)の含有量が20~80質量%であり、
ガラス転移温度が30℃以下であり、
数平均分子量が15,000~50,000であり、
分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.6以下である。
(1-3)前記B鎖は、メタクリル酸に由来する構成単位(B)と、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(B-i)と、メタクリル酸2-エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ステアリル、及びメタクリル酸ベヘニルからなるモノマー群(ii)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(B-ii)と、を有し、
前記B鎖中、前記構成単位(B-i)及び前記構成単位(B-ii)の合計含有量が、前記構成単位(B)以外の構成単位の合計含有量を基準として80質量%以上であり、
酸価が50~250mgKOH/gであり、
数平均分子量が1,000~10,000である。 - 水性インクジェットインク用のバインダー成分として用いられるポリマーエマルジョンであって、
請求項1に記載のA-Bブロックコポリマーがアルカリ物質で中和され、水系媒体中に自己乳化して分散した第1エマルジョン粒子を含有し、
前記第1エマルジョン粒子の数平均粒子径が30~300nmであるポリマーエマルジョン。 - 顔料、ポリマーバインダー、水、及び水溶性有機溶剤を含有するプラスチックフィルム印刷用の水性インクジェットインクであって、
前記ポリマーバインダーが、第1バインダー成分及び第2バインダー成分を含有し、
前記第1バインダー成分が、請求項2に記載のポリマーエマルジョンであり、
前記第2バインダー成分が、下記(2-1)~(2-3)の要件を満たすポリマーエマルジョンである水性インクジェットインク。
(2-1)カルボキシ基を有する、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリαオレフィン、及びこれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも一種の第2ポリマーの前記カルボキシ基がアルカリ物質で中和され、水系媒体中に自己乳化して分散した第2エマルジョン粒子を含有する。
(2-2)前記第2ポリマーの酸価が10~150mgKOH/gである。
(2-3)前記第2エマルジョン粒子の数平均粒子径が30~300nmである。 - 前記顔料100質量部に対する、前記ポリマーバインダーの固形分含有量が50~505質量部であり、
前記顔料100質量部に対する、前記第1バインダー成分の固形分含有量が5~500質量部であり、
前記顔料100質量部に対する、前記第2バインダー成分の固形分含有量が5~500質量部である請求項3に記載の水性インクジェットインク。 - 数平均分子量が1,000~20,000であり、酸価が50~250mgKOH/gであるビニル系ポリマーがアルカリ物質で中和された顔料分散剤を、微分散又は溶解した状態でさらに含有する請求項3又は4に記載の水性インクジェットインク。
- 前記ビニル系ポリマーが、C鎖及びD鎖を有する、下記(3-1)~(3-3)の要件を満たすブロックコポリマーである請求項5に記載の水性顔料インクジェットインク。
(3-1)メタクリレート系モノマーに由来する構成単位を90質量%以上含み、
数平均分子量が3,000~20,000である。
(3-2)前記C鎖は、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(C-i)を有し、
前記C鎖中、前記構成単位(C-i)の含有量が80質量%以上であり、
数平均分子量が2,000~10,000であり、
分子量分布が1.6以下である。
(3-3)前記D鎖は、メタクリル酸に由来する構成単位(D)と、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、及びメタクリル酸t-ブチルシクロヘキシルからなるモノマー群(i)より選択される少なくとも一種に由来する構成単位(D-i)とを有し、
前記D鎖中、前記構成単位(D-i)の含有量が80質量%以上であり、
酸価が70~250mgKOH/gである。 - 前記顔料100質量部に対する、前記顔料分散剤の固形分含有量が5~100質量部である請求項5又は6に記載の水性インクジェットインク。
- 前記水溶性有機溶剤が、プロピレングリコールと、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種と、を含み、
前記水溶性有機溶剤の含有量が3~30質量%である請求項3~7のいずれか一項に記載の水性インクジェットインク。 - 前記プラスチックフィルムが、ポリエチレン系基材及びポリプロピレン系基材からなる群より選択される少なくとも一種である請求項3~8のいずれか一項に記載の水性インクジェットインク。
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