JP2021522355A - ポリ(アルキレンカーボネート)ポリマーの末端基異性化 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2018年4月18日に出願された米国特許仮出願第62/659,684号、および2018年7月27日に出願された米国特許仮出願第62/711,318号の優先権を主張し、そのそれぞれの全体がこれにより参照により本明細書に組み込まれる。
ポリ(アルキレンカーボネート)ポリオールのヒドロキシル末端基の位置化学は、イソシアネートとの反応速度に重要な役割を果たす。特に、第一級ヒドロキシル末端基とイソシアネートとの間の反応が、第二級ヒドロキシル末端基とイソシアネートとの間よりも速い速度で起こることは公知である。Ionescu, M. Chemistry and Technology of Polyols for Polyurethanes, 2005, Rapra Technology Ltd.を参照されたい。そのため、多くのポリウレタンの用途について、第一級ヒドロキシル末端基を有するポリマーを使用することは有益である。
置換エポキシドから誘導されるポリオール上のヒドロキシル末端基の位置化学(第一級対第二級)は、重合触媒の選択に依存することが多い。触媒は様々な位置選択性を有し、そのため、多くのポリマー組成物は、第一級および第二級のヒドロキシル末端基を有するポリマー分子の混合物を含む。例えば、米国特許出願公開第2013/0296450号に述べられているように、複合金属シアン化物触媒を使用してエポキシドから調製した長鎖ポリエーテルポリオールは主に、第二級ヒドロキシル基を含有するポリエーテルを生じ、このような複合金属シアン化物触媒の使用によって、「したがって、主に第一級(ヒドロキシル)末端基を有する長鎖ポリエーテルポリオールに到達することはできない」(米国特許出願公開第2013/0296450号、段落[0002])。ポリマーをさらに反応させて末端キャップを導入し、それによって第一級ヒドロキシル基を発生させることにより、主に第一級ヒドロキシル基を有するポリマーを調製するという課題を解決することを試みた者もいる。例えば、米国特許出願公開第2013/0296450号を参照されたい。このような方法は、例えば、(1)当初のポリオール生成物を、環式カルボン酸無水物と反応させること;および(2)無水物で処理した材料を触媒の存在下、酸化エチレンとさらに反応させることによる重合後のさらなる反応ステップに依存するため、最適ではない。しかしながら、第一級ヒドロキシル末端基含有率が増加したポリ(アルキレンカーボネート)ポリマーを確実に調製するための効率的で単純な方法が、依然として必要とされている。
特定の官能基および化学用語の定義を、以下により詳細に記載する。この開示の目的について、化学元素は、CAS version, Handbook of Chemistry and Physics, 75th Edの内表紙の元素の周期表に従って識別され、特定の官能基は一般に、その中で記載されているように定義される。加えて、有機化学の一般原理ならびに特定の官能性部分および反応性は、Organic Chemistry, Thomas Sorrell, University Science Books, Sausalito, 1999;Smith and March March 's Advanced Organic Chemistry, 5th Edition, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2001;Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, Inc., New York, 1989;Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, 3rd Edition, Cambridge University Press, Cambridge, 1987に記載されており、そのそれぞれの内容の全体が参照により本明細書に組み込まれる。
詳細な説明
OH末端基異性化のための方法および系
共重合触媒の存在
i)(salcy)MX(salcy=N,N’−ビス(3,5−ジ−tertブチルサリチリデン)−1,2−ジアミノシクロヘキサン;M=Al、Co、Cr、Mn;X=ハロゲン化物、カルボキシレート、またはカーボネート)、
ii)グルタル酸亜鉛、
iii)TPPM−X(TPP=テトラフェニルポルフィリン;M=Al、Co、Cr;X=ハロゲン化物またはアルコキシド)、(ベータジイミネート);および
iv)酢酸亜鉛
からなる群から選択される。
方法のパラメーターおよび条件
異性化触媒
・Grasa, G. A.: et al. Synthesis 2004, 7, 971.およびOtera, J. Chem. Rev.1993, 93, 1449に報告されているもののような、エステル化およびアシル化触媒;
・芳香族およびアルキルアミン、例えば:ピリジン、ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、テトラメチルエチレンジアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、TBD、MTBD、DABCO、グアニジン;
・ホスフィンおよびホスファゼン、例えば:トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、およびビス(トリフェニルホスフィン)イミニウムクロリド(PPNCl);
・金属塩。例えば、トリメチルシリル、リチウム、マグネシウム、インジウム、スズ、ビスマス、チタン、銅、スカンジウム、ニッケル、コバルト、ルテニウム、銀、ランタン(lanthium)、および亜鉛から誘導されるハロゲン化物塩、トリフレート塩、または過塩素酸塩;
・他の窒素含有複素環。例えば、1−メチルイミダゾール、1−フェネチルイミダゾール、1−イソプロピルイミダゾール、イミダゾール等のようなイミダゾール;
・ブレンステッド酸、例えば:HCl、H2SO4、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、およびH3PO4;
・ルイス酸、例えば:2−エチルヘキサン酸ビスマス、(2−エチルヘキサン酸)スズ、ステアリン酸スズ(II)、酢酸スズ(II)、ジラウリン酸ジブチルスズ、二塩化二酸化モリブデン、三塩化鉄、酸化亜鉛、酸化スズ、塩化シリカ;
・エポキシドと二酸化炭素とからポリカーボネートを形成することが公知の有機金属触媒、例えば:(salcy)MX(salcy=N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−ジアミノシクロヘキサン;M=Al、Co、Cr、Mn;X=ハロゲン化物またはカルボキシレート)、グルタル酸亜鉛、TPPM−X(TPP=テトラフェニルポルフィリン;M=Al、Co、Cr;X=ハロゲン化物またはアルコキシド)、(ベータ−ジイミネート)酢酸亜鉛;
・固体酸または塩基、およびイオン交換樹脂、例えば:アンバーリスト−15、ポリ(4−ビニルピリジン)、モンモリロナイト(montmorillite)K−10、モンモリロナイトKSF、ゼオライト、アルミナ、シリカ、固体担持スルホン酸、ナフィオン−H、SiO2上のHBF4、SiO2上のHClO4
からなる群から選択されるエステル化触媒である。
提供される方法によって得た改質組成物の特性
改質ポリ(アルキレンカーボネート)ポリマー
によって表される。一部の実施形態では、R1は、C1〜C28アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C20アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C16アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C12アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C10アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C8アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C6アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C6アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C5アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C4アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C3アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C2アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1アルキルである。一部の実施形態では、各R1は、メチルである。一部の実施形態では、各R2は、Hである。一部の実施形態では、ポリ(プロピレンカーボネート)ポリマーにおいて、頭−尾位置化学で鎖形成されたポリマー内のカーボネート単位は、
によって表される。
によって表される。一部の実施形態では、R1は、C1〜C28アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C20アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C16アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C12アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C10アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C8アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C6アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C6アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C5アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C4アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C3アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C2アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1アルキルである。一部の実施形態では、R1は、メチルである。一部の実施形態では、R2は、Hである。本明細書で提供されるPPCポリマーの一部の実施形態では、第一級OH末端基を有する鎖終端は、
によって表される。本明細書で提供されるPPCポリマーの一部の実施形態では、第二級OH末端基を有する鎖終端は、
によって表される。
のポリ(プロピレンカーボネート)部分を指す。
のアルキレンカーボネート部分を指す。
環式アルキレンカーボネート
連鎖移動剤
酸化アルキレン
の一置換化合物である。一部の実施形態では、R1は、C1〜C28アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C20アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C16アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C12アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C10アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C8アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1〜C6アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C6アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C5アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C4アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C3アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C2アルキルである。一部の実施形態では、R1は、C1アルキルである。一部の実施形態では、酸化アルキレンは、酸化プロピレン、1,2−ブテンオキシド(1,2−エポキシブタン)、1,2−エポキシ−2−メチルプロパン、1,2−ペンテンオキシド(1,2−エポキシペンタン)、ジイソブチレンオキシド、1,2−ヘキセンオキシド、1,2−ヘプテンオキシド、酸化スチレン、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、グリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、アリル2,3−エポキシプロピルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、グリシジルイソプロピルエーテル、tert−ブチルグリシジルエーテル、グリシジルエステル、メタクリル酸グリシジル、1,2−エポキシデカン、エポキシ化オレイン酸、およびエポキシ化オレイン酸メチルから選択される。一部の実施形態では、ポリ(アルキレンカーボネート)ポリマーは、ポリ(プロピレンカーボネート)、ポリ(ブチレンカーボネート)、ポリ(ペンチレンカーボネート)、およびポリ(1−ヘキセンカーボネート)から選択される。一部の実施形態では、ポリ(アルキレンカーボネート)ポリマーは、二酸化炭素と、2種またはそれよりも多くの酸化アルキレンとの共重合から調製されるポリマーであり、少なくとも1種の酸化アルキレンは、CH2部分を有する。一部の実施形態では、ポリ(アルキレンカーボネート)ポリマーは、2種またはそれよりも多くの酸化アルキレン(例えば、酸化プロピレンおよび酸化シクロヘキセン)から調製されるコポリマーである。
他のポリマー特性
高級ポリマー
機構の洞察
ポリ(アルキレンカーボネート)ポリマーの調製の位置選択性
ポリ(アルキレンカーボネート)ポリマーの再配列
例示的実施形態
によって表される、実施形態29または30に記載のPPCポリマー組成物。
ポリ(アルキレンカーボネート)ポリマーの試料における第一級ヒドロキシル基対第二級ヒドロキシル基の変化についての背景を提供するため、第一級および第二級のヒドロキシル末端基の両方の混合物を含むポリ(アルキレンカーボネート)ポリマーの試料を、公知のNMR法を使用して特徴付けた。例えば、試料1(第一級および第二級のヒドロキシル末端基を有するポリマーの混合物を含むポリ(プロピレンカーボネート)ポリマー)を、CD3CN中の1H COSY NMRスペクトル(図8参照)、CD3CN中のHSQC NMRスペクトル(図9参照)、およびCD3CN中の13C NMRスペクトル(図10参照)によって特徴付けた。関係する官能基を、点線または実線の囲みによって、スペクトルのそれぞれのピークにマッピングしてある。試料2(第一級および第二級のヒドロキシル末端基を有するポリマーの混合物を含むポリ(プロピレンカーボネート))を、CD3CN中の1H NMRによって特徴付けし、第一級および第二級末端PPCを図示した(図11参照)。
(実施例1)
クエンチおよび濾過されたポリ(プロピレンカーボネート)の末端基異性化における温度の効果
(実施例2)
未クエンチおよび未濾過のポリ(プロピレンカーボネート)の末端基異性化に対する温度の効果
様々な温度および短期間の加熱
上昇した温度および長期間の加熱
(実施例3)
クエンチされた、未濾過のまたは濾過されたポリ(プロピレンカーボネート)の末端基異性化に対する温度の効果
他の実施形態
Claims (50)
- ポリ(プロピレンカーボネート)(「PPC」)ポリマー組成物の第一級OH末端基の、第二級OH末端基に対する比を上昇させるための方法であって、前記方法が、出発PPCポリマー組成物を加熱して、改質PPCポリマー組成物を提供するステップを含み、前記改質PPCポリマー組成物が、前記出発PPCポリマー組成物よりも高い、第一級OH末端基の第二級OH末端基に対する比を有する、方法。
- 前記出発PPCポリマー組成物が、共重合触媒を実質的に含まず、前記加熱するステップが、約100℃〜約180℃の範囲の温度で、前記出発PPCポリマー組成物を処理することを含む、請求項1に記載の方法。
- 共重合触媒の存在下、酸化プロピレンとCO2とを共重合させて、未クエンチ共重合触媒と前記出発PPCポリマー組成物とを含む反応混合物を形成するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物に、前記共重合反応を終了させ、クエンチされた共重合触媒と前記出発PPCポリマー組成物とを含む反応混合物を提供するのに好適なクエンチ剤を加えるステップをさらに含む、請求項3に記載の方法。
- クエンチされた共重合触媒と出発PPCポリマー組成物とを含む前記反応混合物を、約50℃〜約120℃の範囲の温度で処理することを含む、請求項4に記載の方法。
- 未クエンチ共重合触媒と出発PPCポリマー組成物とを含む前記反応混合物が加熱される、請求項3に記載の方法。
- 未クエンチ共重合触媒と出発PPCポリマー組成物とを含む前記反応混合物を、約50℃〜約85℃の範囲の温度に加熱することを含む、請求項6に記載の方法。
- 前記加熱するステップの後、前記共重合反応を終了させるのに好適なクエンチ剤が、前記反応混合物に加えられる、請求項6または7に記載の方法。
- 前記加熱するステップの間に形成される環式プロピレンカーボネートの量が、前記出発PPCポリマーに対して、約10重量パーセント未満、約9重量パーセント未満、約8重量パーセント未満、約7重量パーセント未満、約6重量パーセント未満、約5重量パーセント未満、約4重量パーセント未満、約3重量パーセント未満、約2重量パーセント未満、または約1重量パーセント未満である、先行する請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記出発PPCポリマー組成物が、約500〜約30,000g/molのMnを有する、先行する請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記改質PPCポリマー組成物中の第一級OH末端基のモルパーセントが、前記出発PPCポリマー中の第一級OH末端基のモルパーセントよりも、少なくとも15%、少なくとも20%、少なくとも25%、少なくとも30%、少なくとも35%、少なくとも40%、少なくとも45%、少なくとも50%、少なくとも51%、少なくとも70%、少なくとも75%、少なくとも80%、少なくとも85%、少なくとも90%、または少なくとも95%大きい、先行する請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記改質PPCポリマー組成物中の第一級OH末端基の、第二級OH末端基に対する比が、前記出発PPCポリマー組成物中の第一級OH末端基の、第二級OH末端基に対する比よりも、少なくとも75%、少なくとも100%、少なくとも150%、少なくとも200%、少なくとも300%、少なくとも400%、または少なくとも500%大きい、先行する請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 複数のポリ(プロピレンカーボネート)ポリマー鎖を含むポリ(プロピレンカーボネート)(「PPC」)ポリマー組成物であって、前記ポリ(プロピレンカーボネート)鎖が、カーボネート結合によって隔てられたイソプロピレン部分を含み、ポリ(プロピレンカーボネート)ポリマー鎖内の分子内イソプロピレン部分についての位置規則性の程度が、少なくとも1つの鎖終端についての位置規則性よりも高いことを特徴とする、ポリ(プロピレンカーボネート)ポリマー組成物。
- 複数のポリ(プロピレンカーボネート)ポリマー鎖を含むポリ(プロピレンカーボネート)(「PPC」)ポリマー組成物であって、前記ポリ(プロピレンカーボネート)鎖が、各カーボネート結合を隔てるイソプロピレン部分を含有し、あるパーセンテージのポリマー内隣接イソプロピレン部分が、頭−尾鎖形成で配列され、第二級OH末端基のパーセンテージが、頭−尾鎖形成で配列されたポリマー内カーボネート単位のパーセンテージ未満であることを特徴とする、ポリ(プロピレンカーボネート)ポリマー組成物。
- 前記PPCポリマーがポリオールである、請求項13から16のいずれか一項に記載のPPCポリマー組成物。
- 前記PPCポリマーが、ジオール、トリオール、およびテトラオールから選択される、請求項17に記載のPPCポリマー組成物。
- 前記PPCポリマーが、埋め込まれた連鎖移動剤を含む、請求項13から18に記載のPPCポリマー組成物。
- 前記ポリマー鎖中のプロピレン基の前記頭−尾鎖形成が、約70〜90%、約75〜85%、約90〜99.9%、または約93〜98%である、請求項13から19のいずれか一項に記載のPPCポリマー組成物。
- 第一級OH末端基の過半数が、酸化プロピレンとCO2との共重合の間に酸化プロピレンから誘導されたプロピレン単位上に位置する、請求項13から20のいずれか一項に記載のPPCポリマー組成物。
- 前記PPCポリマー組成物が、約10モルパーセント未満、約5モルパーセント未満、または約2モルパーセント未満の環式プロピレンカーボネートを含有する、請求項13から21のいずれか一項に記載のPPCポリマー組成物。
- ポリ(プロピレンカーボネート)(「PPC」)ポリマー組成物の第一級OH末端基の、第二級OH末端基に対する比を上昇させるための方法であって、前記方法が、出発PPCポリマー組成物を異性化触媒と接触させて、改質PPCポリマー組成物を提供するステップを含み、前記改質PPCポリマー組成物が、前記出発PPCポリマー組成物よりも高い、第一級OH末端基の第二級OH末端基に対する比を有する、方法。
- 前記異性化触媒が、ルイスもしくはブレンステッド酸、またはルイスもしくはブレンステッド塩基である、請求項23に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、ルイスまたはブレンステッド酸である、請求項24に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、遷移金属ルイス酸、主要族ルイス酸、アルカリルイス酸、またはアルカリ性ルイス酸である、請求項25に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、ハロゲン化水素、ハイドロジェンホスフェート、酸化アルミニウム、ボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルボラン、アリールボラン、酸性アンモニウム、スルホン酸、またはゼオライトである、請求項26に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、塩化亜鉛、臭化亜鉛、フッ化亜鉛、亜鉛トリフレート、酸化亜鉛、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、フッ化アルミニウム、アルミニウムトリフレート、塩化スズ、酸化スズ、ジラウリン酸ジブチルスズ、二塩化二酸化モリブデン、塩化鉄(II)、塩化鉄(III)、塩化シリカ、塩化マグネシウム、塩化マンガン、塩化コバルト(II)、塩化チタン、臭化銅、銅トリフレート、塩化リチウム、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、フッ化水素、ホウ酸、トリフェニルボラン、トリフルオロボラン、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン、フルオロアンチモン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフリン酸無水物、五フッ化アンチモン、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、セシウムトリフレート、酢酸クロム、酢酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、1−プロパンスルホン酸、トリフルオロメチルスルホン酸、4−ニトロフェニルスルホン酸、スルホ酢酸、クメンスルホン酸、キシレンスルホン酸、3−アミノ−1−1−プロパンスルホン酸、2−(メチルアミノ)エタンスルホン酸、2−アミノエタンスルホン酸、2−スルファニルエタンスルホン酸、3−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、3−ピリジンスルホン酸、2−ピリジンスルホン酸、4−ピペリジンスルホン酸、2−アミノベンゼンスルホン酸、1−メチルピリジニウム3−スルホネート、1−メチル−2−ピリジニウムスルホネート、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸、4−エチルベンゼンスルホン酸、2,5−ジメチルベンゼンスルホン酸、4−メチルメタニル酸、4−アミノ−3−メチルベンゼンスルホン酸、1−ナフタレンスルホン酸、2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸、ペルフルオロオクタンスルホン酸、スルファミン酸、リン酸、ピロリン酸、トリリン酸;リン酸、ピロリン酸、トリリン酸のアルキル誘導体;リン酸、ピロリン酸のアリール誘導体、グルタル酸亜鉛、(ベータ−ジイミネート)酢酸亜鉛、ペルフルオロスルホン酸ポリマー、またはこれらの任意の組合せから選択される、請求項26または27に記載の方法。
- 前記異性化触媒がホウ素含有ルイス酸である、請求項26に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、ホウ酸、ボロン酸エステル、アルキルボラン、およびアリールボランからなる群から選択される、請求項29に記載の方法。
- 前記異性化触媒がホウ酸である、請求項30に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、ルイスまたはブレンステッド塩基である、請求項24に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、アルカリカルボキシレート、アルカリ性カルボキシレート、アルキルアミン、芳香族アミン、ホスフィン、ホスファゼン、アルキルチオレート、アリールチオレート、アルカリホスフェート、アルカリ性ホスフェート、遷移金属水酸化物、遷移金属酸化物、アルカリ性カーボネート、アルカリ性バイカーボネート、アルカリカーボネート、アルカリバイカーボネート、または酸化ホスフィンである、請求項32に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、酢酸リチウム、ステアリン酸カルシウム、アンモニア、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(TBD)、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(MTBD)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、トリメチルアミン、ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、テトラメチルエチレンジアミン、ジイソプロピルアミン、イミダゾール、1−メチルイミダゾール、1−フェネチルイミダゾール、1−イソプロピルイミダゾール、ピリジン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィンオキシド、ビス(トリフェニルホスフィン)イミニウムクロリド、カリウムチオフェノレート、ナトリウムチオフェノレート、リン酸三ナトリウム、リン酸三カルシウム、水酸化アルミニウム、酸化スズ、炭酸カルシウム、炭酸リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ジエチル亜鉛、トリメチルアルミニウム、ジメチル銅、リン酸カリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、MoOCl2、またはこれらの任意の組合せである、請求項33に記載の方法。
- 前記異性化触媒がステアリン酸カルシウムである、請求項34に記載の方法。
- 前記異性化触媒を、約1分〜約120時間の間、前記出発PPCポリマーと接触させる、請求項23から35のいずれか一項に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、固体担体を含むか、または固体担体に結合している、請求項23から36のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固体担体が、無機固体担体またはポリマー性固体担体である、請求項37に記載の方法。
- 前記無機固体担体が、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、ゼオライト、金属酸化物、およびクレイから選択される、請求項38に記載の方法。
- 前記ポリマー性固体担体が、スチレン、クロロメチル化されたスチレンおよびジビニルベンゼン、ポリスチレン、ポリスルホン、ナイロン、ポリ(クロロメチルスチレン)、ポリオレフィン、ポリメチルメタクリレート、架橋エトキシレートアクリレート樹脂ポリマー、またはこれらのいずれかの組合せである、請求項39に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、アンバーリスト−15、ポリ(4−ビニルピリジン)、モンモリロナイトK−10、モンモリロナイトKSF、ゼオライト、アルミナ、シリカ、固体担持スルホン酸、ナフィオン−H、SiO2上のHBF4、またはSiO2上のHClO4である、請求項37に記載の方法。
- 前記出発PPCポリマー組成物を、2種の異なる異性化触媒と接触させる、請求項23から41のいずれか一項に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、ホウ酸およびステアリン酸カルシウムである、請求項42に記載の方法。
- 前記出発PPCポリマー組成物と異性化触媒とを加熱するステップをさらに含む、請求項23から43のいずれか一項に記載の方法。
- 前記加熱するステップが、前記出発PPCポリマー組成物と異性化触媒とを、約50℃〜約140℃の範囲の温度で加熱することを含む、請求項23から44に記載の方法。
- 前記加熱するステップが、前記出発PPCポリマー組成物と異性化触媒とを、約80℃〜約130℃の範囲の温度で処理することを含む、請求項45に記載の方法。
- 前記加熱するステップが、前記出発PPCポリマー組成物と異性化触媒とを、約90℃〜約120℃の範囲の温度で処理することを含む、請求項46に記載の方法。
- 前記異性化触媒がステアリン酸カルシウムであり、前記出発PPCポリマーとホウ酸とが約90℃の温度に加熱される、請求項47に記載の方法。
- 前記異性化触媒がホウ酸であり、前記出発PPCポリマーとホウ酸とが約120℃の温度に加熱される、請求項47に記載の方法。
- 前記加熱するステップの間に形成される環式プロピレンカーボネートの量が、前記出発PPCポリマーに対して、約10重量パーセント未満、約9重量パーセント未満、約8重量パーセント未満、約7重量パーセント未満、約6重量パーセント未満、約5重量パーセント未満、約4重量パーセント未満、約3重量パーセント未満、約2重量パーセント未満、または約1重量パーセント未満である、先行する請求項のいずれか一項に記載の方法。
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