JP2021519366A - リン酸エステル変性イソシアネートに基づく二成分接着剤組成物、およびそれを作製するための方法 - Google Patents
リン酸エステル変性イソシアネートに基づく二成分接着剤組成物、およびそれを作製するための方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021519366A JP2021519366A JP2020551869A JP2020551869A JP2021519366A JP 2021519366 A JP2021519366 A JP 2021519366A JP 2020551869 A JP2020551869 A JP 2020551869A JP 2020551869 A JP2020551869 A JP 2020551869A JP 2021519366 A JP2021519366 A JP 2021519366A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isocyanate
- component
- adhesive composition
- substrate
- reactive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 133
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 128
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 128
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title claims abstract description 68
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 41
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 title 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 73
- -1 phosphate ester polyol Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 72
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 38
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 25
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 18
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 10
- 229920013701 VORANOL™ Polymers 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 7
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 7
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 7
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 7
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 7
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 5
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 4
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 3
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical group CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000011104 metalized film Substances 0.000 description 2
- 238000009512 pharmaceutical packaging Methods 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 230000005641 tunneling Effects 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatobutane Chemical compound CCCC(N=C=O)N=C=O FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatopentane Chemical compound CCCCC(N=C=O)N=C=O VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJZOBRGDTYDQC-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanato-4-methylpentane Chemical compound O=C=NC(C)(C)CCCN=C=O PFJZOBRGDTYDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWIHAOZQQZSSBB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-(2-isocyanatopropyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NC(C)CC1(N=C=O)CCCCC1 DWIHAOZQQZSSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPWRWTXOOZSCTB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1C(N=C=O)CCCC1 FPWRWTXOOZSCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNIXMCINXVRKGG-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-isocyanato-4-(isocyanatomethyl)octane Chemical compound CCCCC(CC)(CN=C=O)CCCN=C=O QNIXMCINXVRKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEZMBAQUUXDDDQ-UHFFFAOYSA-N CCC.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCC.N=C=O.N=C=O KEZMBAQUUXDDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLWKGFMSGOQXNJ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC1(CC)CCCCC1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC1(CC)CCCCC1C CLWKGFMSGOQXNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCJBVWNJRIOSDN-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC1CCCCC1 QCJBVWNJRIOSDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFBHJRVKAKFNZ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC1CCCCC1 GNFBHJRVKAKFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STBLQDMGPBQTMI-UHFFFAOYSA-N heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCCC STBLQDMGPBQTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/12—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of paper or cardboard
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/14—Layered products comprising a layer of metal next to a fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B27/10—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of paper or cardboard
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/12—Layered products comprising a layer of synthetic resin next to a fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/32—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B29/00—Layered products comprising a layer of paper or cardboard
- B32B29/002—Layered products comprising a layer of paper or cardboard as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B29/00—Layered products comprising a layer of paper or cardboard
- B32B29/02—Layered products comprising a layer of paper or cardboard next to a fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
- B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
- B32B5/02—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
- B32B5/022—Non-woven fabric
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
- B32B5/02—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
- B32B5/024—Woven fabric
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
- B32B5/22—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed
- B32B5/24—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed one layer being a fibrous or filamentary layer
- B32B5/26—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed one layer being a fibrous or filamentary layer another layer next to it also being fibrous or filamentary
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5075—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having phosphorus
- C08G18/5081—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having phosphorus having phosphorus bound to oxygen only
- C08G18/5084—Phosphate compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
- B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
- B32B2037/1269—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives multi-component adhesive
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/10—Coating on the layer surface on synthetic resin layer or on natural or synthetic rubber layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/20—Inorganic coating
- B32B2255/205—Metallic coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/748—Releasability
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/75—Printability
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2439/00—Containers; Receptacles
- B32B2439/70—Food packaging
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2439/00—Containers; Receptacles
- B32B2439/80—Medical packaging
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3878—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus
- C08G18/3882—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus having phosphorus bound to oxygen only
- C08G18/3885—Phosphate compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
接着剤組成物は、多種多様な目的に有用である。例えば、接着剤組成物は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、金属、メタライズ、紙、またはセロハンなどの基材を一緒に接合させて、複合フィルム、すなわち、ラミネートを形成するために使用される。これらのタイプの接着剤は、一般に「ラミネート接着剤」と称される。
いくつかの実施形態では、イソシアネート成分はイソシアネート末端プレポリマーを含む。いくつかの実施形態では、イソシアネート末端プレポリマーは、ポリイソシアネートと、リン酸エステルポリオールを含むイソシアネート反応性混合物との反応生成物である。
いくつかの実施形態では、イソシアネート反応性成分は、ヒドロキシル末端化合物を含む。いくつかの実施形態では、イソシアネート反応性成分は、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、天然油系ポリオール、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるヒドロキシル末端化合物を含む。
開示される無溶媒接着剤組成物のイソシアネート成分およびポリオール成分は、別々に配合され、それがラミネート構造を形成するのに望ましくなるまで貯蔵されることが企図される。好ましくは、イソシアネート成分およびポリオール成分は、25℃で液体状態である。成分が25℃で固体であっても、必要に応じて成分を加熱して液体状態にすることが可能である。開示される接着剤組成物を含むラミネート構造は、さまざまな方法に従って形成することができる。
本開示を、開示される接着剤組成物および既存の接着剤組成物を例示する例(例示的実施例「IE」、比較例「CE」、総称して「実施例」)を説明することによって、ここで、さらに詳細に説明する。しかしながら、本開示の範囲は、当然ながら、実施例に限定されない。
実施例を、表1に特定される原材料を使用して調製する。
幅15mmのストリップに切断したラミネートサンプルについて90°T型剥離試験を行い、1インチのストリップを、4インチ/分の速度で、50Nローディングセルを備えたThwing Albert(商標)QC−3A剥離試験機で引っ張った。ラミネート中の2つのフィルムが分離(剥離)するとき、引っ張っている間の力の平均を記録する。フィルムのうちの1つが伸張または破断した場合、最大の力または破断時の力を記録する。本明細書の値は、3つの別々のサンプルストリップの平均である。不良モード(「FM」)または不良のモード(「MOF」)は次のように記録する:「FS」はフィルムが伸びていることを示し;「FT」はフィルムが裂けるかまたは破断していることを示し;「DL」は層間剥離を示し(一次フィルムから分離している二次フィルム);「AT」は接着剤転移を示し(接着剤は一次フィルムに付着せず、二次フィルムに転移する);「AS」は接着剤分裂または凝集破壊を示し(接着剤は一次フィルムおよび二次フィルムの両方で見出される);「MT」は金属化フィルムから二次フィルムへの金属の転移を示し;「PMT」は部分的な金属の転移を示している。初期結合または「グリーン」結合は、ラミネートの作製後できるだけ早く試験する。追加のT型剥離試験は、指示した時間間隔で、通常は、1日後および7日後の時間間隔で行う。
ラミネートは、Prelam AlおよびGF−19またはGF−10から作製する。1つの層のPEフィルムが他の層のPEフィルムと接触するように、ラミネートの9インチ×12インチ(23cm×30.5cm)シートのうちの1つを折り曲げて約9インチ×6インチ(23cm×15.25cm)の二重層とする。縁をペーパーカッターでトリミングして、約5インチ×7インチ(12.7cm×17.8cm)の折りたたみ片を得る。2つの長辺と1つの短辺を端でヒートシールして、4インチ×6インチ(10.2cm×15.2cm)の内部サイズの完成したパウチを得る。ヒートシールは、276kpa(40PSI)の水圧で1秒間、177℃(350°F)で行う。各試験のために2つまたは3つのパウチを作製する。
ラミネートは、上記のPrelam Al/GF−19および92 LBT/GF−19から作製する。1つの層のPEフィルムが他の層のPEフィルムと接触するように、ラミネートの9インチ×12インチ(23cm×30.5cm)シートのうちの1つを折り曲げて約9インチ×6インチ(23cm×15.25cm)の二重層とする。縁をペーパーカッターでトリミングして、約5インチ×7インチ(12.7×17.8cm)の折りたたみ片を得る。2つの長辺と1つの短辺を端でヒートシールして、4インチ×6インチ(10.2cm×15.2cm)の内部サイズの完成したパウチを得る。ヒートシールは、276kpa(40PSI)の水圧で1秒間、177℃(350°F)で行う。各試験のために2つまたは3つのパウチを作製する。
無溶媒接着剤のポットライフは、ブルックフィールドDV−II粘度計によって所定の温度で測定する。所定の温度での接着剤のポットライフは、接着剤が、その温度で4,000cpsに達するのにかかる時間として定義され、ブルックフィールドDV−II粘度計で測定する。
表2は、選択した実施例の詳細な組成を、イソシアネート成分およびイソシアネート反応性成分に分けて示している。
機械的撹拌および温度制御装置を備えた4つ口フラスコからなる実験室用ガラス反応器を使用してリン酸エステルポリオールを生成する。N2パージ下で、98.1グラムのVORANOL(商標)CP450を、最初に反応器に装填する。撹拌しながら、1.9グラムのポリリン酸を反応器に滴加する。室温で30分間混合した後、反応器の温度を100℃にする。100℃で1時間後、反応生成物を室温まで冷却して、イソシアネート成分の調製に使用する。
イソシアネート成分:機械的撹拌および温度制御装置を備えた4つ口フラスコからなる実験室用ガラス反応器を使用してイソシアネート成分を生成する。45℃で事前に溶融させた129.23グラムのISONATE(商標)125Mを最初に装填する。反応器の温度は50℃に設定する。撹拌しながら、264.04グラムのISONATE(商標)143Lを、反応器に入れる。10分間混合した後、51.16グラムのVORANOL(商標)CP450を、反応器に入れる。温度が75℃を超える場合は、冷却する。反応器の温度を50℃〜60℃に冷却した後、113.49グラムのVORANOL(商標)220−260を反応器に添加する。反応を75℃でさらに2時間保持し、続いて98.07グラムの酢酸エチルを添加する。75℃でさらに0.5時間混合すると、明澄で低粘度のプレポリマーが得られる。プレポリマーは、12.5%のNCO含有量、および84%の固形分を有することが見出される。
イソシアネート成分:IE1において示されるように、98.1グラムのVORANOL(商標)CP 755を、1.9グラムのポリリン酸と反応させて、リン酸エステルポリオールを形成する。リン酸エステルポリオールを使用して、イソシアネート成分を合成する。
イソシアネート成分:IE1において示されるように、98.1グラムのVORANOL(商標)CP 450を、1.9グラムのポリリン酸と反応させて、リン酸エステルポリオールを形成する。リン酸エステルポリオールを使用して、イソシアネート成分を合成する。
イソシアネート成分:機械的撹拌および温度制御装置を備えた4つ口フラスコからなる実験室用ガラス反応器の中に、45℃で事前に溶融させた62.96グラムのISONATE(商標)125Mを装填する。反応器の温度は50℃に設定する。撹拌しながら、30.81グラムのMOR−FREE(商標)218を反応器に入れ、続いて46.23グラムのADCOTE(商標)x111−43を添加する。温度が75℃を超える場合は、冷却する。80℃で4時間反応させた後、14.00グラムのISONATE(商標)143Lを反応器に添加する。80℃でさらに1時間混合した後、明澄で低粘度のプレポリマーが得られる。プレポリマーは、13.5%のNCO含有量を有することが見出される。
実施形態1.
(A)
ポリイソシアネートと、
リン酸エステルポリオールを含むイソシアネート反応性混合物と、の反応生成物であるイソシアネート末端プレポリマーを含む、イソシアネート成分と、
(B)ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と、を含む、二成分接着剤組成物。
実施形態2.ポリイソシアネートが、芳香族イソシアネート、脂肪族イソシアネート、脂環式イソシアネート、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態3.リン酸エステルポリオールが、ヒドロキシ末端化合物と(ポリ)リン酸との反応生成物である、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態4.リン酸エステルポリオールが、ヒドロキシ末端化合物と、(ポリ)リン酸と、別のポリイソシアネートとの反応生成物である、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態5.ヒドロキシ末端化合物が、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、天然油系ポリオール、ならびにそれらの組み合わせおよびコポリマーからなる群から選択される、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態6.ヒドロキシ末端化合物が、5〜2,000mg KOH/グラムの平均OH価を有する、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態7.ヒドロキシ末端化合物が、14〜850mg KOH/グラムの平均OH価を有する、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態8.ヒドロキシ末端化合物が、56〜500mg KOH/グラムの平均OH価を有する、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態9.ヒドロキシ末端化合物が、1.0〜6.0の平均官能価を有する、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態10.ヒドロキシ末端化合物が、1.8〜4.0の平均官能価を有する、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態11.ヒドロキシ末端化合物が、2.0〜4.0の平均官能価を有する、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態12.ヒドロキシ末端化合物が、25〜12,000g/molの平均分子量を有する、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態13.ヒドロキシ末端化合物が、250〜6,000g/molの平均分子量を有する、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態14.ヒドロキシ末端化合物が、350〜3,000g/molの平均分子量を有する、実施形態3の二成分接着剤組成物。
実施形態15.リン酸エステルポリオールが、イソシアネート反応性混合物の総重量の少なくとも−1重量パーセントを占める、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態16.リン酸エステルポリオールが、イソシアネート反応性混合物の総重量の2〜25重量パーセントを占める、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態17.リン酸エステルポリオールが、イソシアネート反応性混合物の総重量の4〜10重量パーセントを占める、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態18.ポリイソシアネートおよびイソシアネート反応性混合物が、少なくとも1の化学量論比(NCO/OH)で存在する、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態19.ポリイソシアネートおよびイソシアネート反応性混合物が、2.0〜6.0の化学量論比(NCO/OH)で存在する、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態20.ポリイソシアネートおよびイソシアネート反応性混合物が、2.5〜4.0の化学量論比(NCO/OH)で存在する、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態21.イソシアネート反応性成分のポリオールが、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、天然油系ポリオール、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態22.酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される溶媒をさらに含む、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態23.界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、レオロジー調整剤、着色顔料、接着促進剤(例えば、リン酸エステルおよびエポキシ)、およびそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択される添加剤をさらに含む、先行または後続のいずれかの実施形態の二成分接着剤組成物。
実施形態24.二成分接着剤配合物を調製するための方法であって、
ポリイソシアネートを、リン酸エステルポリオールを含むイソシアネート反応性混合物と反応させることによって、イソシアネート末端プレポリマーを含むイソシアネート成分を調製することと、
ポリオールを含むイソシアネート反応性成分を調製することと、
イソシアネート成分とイソシアネート反応性成分とを、約1.0〜約5.0の化学量論比(NCO/OH)で混合することと、を含む、方法。
実施形態25.ラミネート構造を形成するための方法であって、
約1.0〜約5.0の化学量論比(NCO/OH)でイソシアネート成分とイソシアネート反応性成分とを混合して、二成分接着剤組成物を形成することであって、そのイソシアネート成分が、ポリイソシアネートと、リン酸エステルポリオールを含むイソシアネート反応性混合物との反応生成物であるイソシアネート末端プレポリマーを含む、形成することと、
接着剤組成物を第1の基材の表面に適用することと、
第1の基材の表面を、第2の基材の表面と接触させることと、
接着剤組成物を硬化させて、第1の基材を第2の基材に結合させることと、を含む、方法。
実施形態26.ラミネート構造を形成するための方法であって、
イソシアネート成分を第1の基材の表面に均一に適用することであって、そのイソシアネート成分が、ポリイソシアネートと、リン酸エステルポリオールを含むイソシアネート反応性混合物との反応生成物であるイソシアネート末端プレポリマーを含む、適用することと、
イソシアネート反応性成分を第2の基材の表面に均一に適用することと、
第1の基材と第2の基材とを一緒に合わせ、それにより、イソシアネート成分とポリオール成分とを混合および反応させて、第1の基材と第2の基材との間に接着剤組成物を形成することと、
その接着剤組成物を硬化させて、第1の基材と第2の基材とを結合させることと、を含む、方法。
実施形態27.先行または後続のいずれかの実施形態による二成分接着剤組成物を含むラミネート構造。
Claims (11)
- (A)
ポリイソシアネートと、
リン酸エステルポリオールを含むイソシアネート反応性混合物と、の反応生成物であるイソシアネート末端プレポリマーを含む、イソシアネート成分と、
(B)ポリオールを含むイソシアネート反応性成分と、を含む、二成分接着剤組成物。 - 前記リン酸エステルポリオールが、ヒドロキシ末端化合物と(ポリ)リン酸との反応生成物である、請求項1に記載の二成分接着剤組成物。
- 前記リン酸エステルポリオールが、ヒドロキシ末端化合物と、(ポリ)リン酸と、別のポリイソシアネートとの反応生成物である、請求項1に記載の二成分接着剤組成物。
- 前記リン酸エステルポリオールが、前記イソシアネート反応性混合物の総重量の少なくとも1重量パーセントを占める、請求項1に記載の二成分接着剤組成物。
- 前記ポリイソシアネートおよび前記イソシアネート反応性混合物が、少なくとも1の化学量論比(NCO/OH)で存在する、請求項1に記載の二成分接着剤組成物。
- 前記ポリイソシアネートおよび前記イソシアネート反応性混合物が、2.0〜6.0の化学量論比(NCO/OH)で存在する、請求項1に記載の二成分接着剤組成物。
- 酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される溶媒をさらに含む、請求項1に記載の二成分接着剤組成物。
- 界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、レオロジー調整剤、着色顔料、接着促進剤(例えば、リン酸エステルおよびエポキシ)、およびそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択される添加剤をさらに含む、請求項1に記載の二成分接着剤組成物。
- ラミネート構造を形成するための方法であって、
約1.0〜約5.0の化学量論比(NCO/OH)でイソシアネート成分とイソシアネート反応性成分とを混合して、二成分接着剤組成物を形成することであって、前記イソシアネート成分が、ポリイソシアネートと、リン酸エステルポリオールを含むイソシアネート反応性混合物との反応生成物であるイソシアネート末端プレポリマーを含む、形成することと、
前記接着剤組成物を第1の基材の表面に適用することと、
前記第1の基材の前記表面を第2の基材の表面と接触させることと、
前記接着剤組成物を硬化させて、前記第1の基材を前記第2の基材に結合させることと、を含む、方法。 - ラミネート構造を形成するための方法であって、
イソシアネート成分を第1の基材の表面に均一に適用することであって、前記イソシアネート成分が、ポリイソシアネートと、リン酸エステルポリオールを含むイソシアネート反応性混合物との反応生成物であるイソシアネート末端プレポリマーを含む、適用することと、
イソシアネート反応性成分を第2の基材の表面に均一に適用することと、
前記第1の基材と前記第2の基材とを一緒に合わせ、それにより、前記イソシアネート成分と前記ポリオール成分とを混合および反応させて、前記第1の基材と前記第2の基材との間に接着剤組成物を形成することと、
前記接着剤組成物を硬化させて、前記第1の基材と前記第2の基材とを結合させることと、を含む、方法。 - 請求項1に記載の二成分接着剤組成物を含む、ラミネート構造。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862649122P | 2018-03-28 | 2018-03-28 | |
US62/649,122 | 2018-03-28 | ||
PCT/US2019/015325 WO2019190622A1 (en) | 2018-03-28 | 2019-01-28 | Two-component adhesive compositions based on phosphate ester modified isocyanates, and methods for making same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021519366A true JP2021519366A (ja) | 2021-08-10 |
JP7405762B2 JP7405762B2 (ja) | 2023-12-26 |
Family
ID=65409546
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020551869A Active JP7405762B2 (ja) | 2018-03-28 | 2019-01-28 | リン酸エステル変性イソシアネートに基づく二成分接着剤組成物、およびそれを作製するための方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11649386B2 (ja) |
EP (1) | EP3774973A1 (ja) |
JP (1) | JP7405762B2 (ja) |
CN (1) | CN112041364B (ja) |
AR (1) | AR114716A1 (ja) |
BR (1) | BR112020019574A2 (ja) |
MX (1) | MX2020010066A (ja) |
RU (1) | RU2020134597A (ja) |
TW (1) | TWI834639B (ja) |
WO (1) | WO2019190622A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7523477B2 (ja) | 2019-06-18 | 2024-07-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | レトルト接着剤組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4081565A1 (en) * | 2019-12-23 | 2022-11-02 | Dow Global Technologies LLC | Method of making zipper pouch |
CN116323745A (zh) * | 2020-10-22 | 2023-06-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 异氰酸酯化合物和包含其的粘合剂组合物 |
EP4429887A1 (en) * | 2021-11-08 | 2024-09-18 | Dow Global Technologies LLC | Laminate with superior barrier performance and preparation method thereof |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08209098A (ja) * | 1995-02-08 | 1996-08-13 | Nippon Ratetsukusu Kako Kk | 樹脂成形品の接着方法 |
JPH0995661A (ja) * | 1995-07-27 | 1997-04-08 | Taisei Corp | 湿式シール材、その製造方法、クリーンルーム、および局所設備 |
JP2009149852A (ja) * | 2007-12-19 | 2009-07-09 | Rohm & Haas Co | ラミネート接着剤 |
CN102604034A (zh) * | 2012-03-23 | 2012-07-25 | 连云港华海诚科电子材料有限公司 | 触摸屏粘接用胶的聚氨酯丙烯酸酯中间体及制备方法 |
CN103820070A (zh) * | 2014-03-07 | 2014-05-28 | 广州北峻工业材料有限公司 | 水性聚氨酯压敏胶及其制备方法 |
JP2017518400A (ja) * | 2014-05-02 | 2017-07-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | リン酸接着促進剤 |
WO2017196528A1 (en) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | Dow Global Technologies Llc | A method for forming a laminate comprising a two-component solventless adhesive composition including an amine-initiated polyol |
WO2017196530A1 (en) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | Dow Global Technologies Llc | Two-component solventless adhesive compositions comprising an amine-initiated polyol |
WO2017196531A1 (en) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | Dow Global Technologies Llc | Two-component solventless adhesive compositions comprising an amine-initiated polyol |
WO2018013220A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | Dow Global Technologies Llc | High-solids content solvent-based adhesive compositions and methods of making same |
JP2019137712A (ja) * | 2018-02-06 | 2019-08-22 | 三井化学株式会社 | ラミネート用接着剤 |
JP2019532143A (ja) * | 2016-09-19 | 2019-11-07 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 2成分無溶剤接着剤組成物およびそれらを作製する方法 |
JP2020505493A (ja) * | 2017-01-27 | 2020-02-20 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 二成分無溶剤接着剤組成物 |
JP2020521850A (ja) * | 2017-05-30 | 2020-07-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 二成分無溶剤接着剤組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2233379A2 (en) | 1973-06-15 | 1975-01-10 | Ppg Industries Inc | Polyphosphoric acid modified unsatd. polyester coating compsns. - giving firm bond on hardening with ionising radiation or actinic light |
JPS58122977A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Takeda Chem Ind Ltd | ポリウレタン接着剤用組成物 |
JPH11263906A (ja) * | 1998-03-18 | 1999-09-28 | Asahi Denka Kogyo Kk | ウレタンプレポリマー組成物 |
US8129492B1 (en) * | 2006-07-27 | 2012-03-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising polyurea and a phosphorous-containing polyol |
CN109642011B (zh) | 2016-07-11 | 2022-01-14 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 高固体含量的基于溶剂的粘着剂组合物和其制造方法 |
WO2018013223A1 (en) | 2016-07-11 | 2018-01-18 | Dow Global Technologies Llc | Two-component adhesive compositions and methods of making same |
JP7003478B2 (ja) * | 2017-08-02 | 2022-01-20 | オムロン株式会社 | 電子装置およびその製造方法 |
-
2019
- 2019-01-28 EP EP19704972.9A patent/EP3774973A1/en active Pending
- 2019-01-28 US US17/042,796 patent/US11649386B2/en active Active
- 2019-01-28 BR BR112020019574-0A patent/BR112020019574A2/pt active Search and Examination
- 2019-01-28 RU RU2020134597A patent/RU2020134597A/ru unknown
- 2019-01-28 JP JP2020551869A patent/JP7405762B2/ja active Active
- 2019-01-28 MX MX2020010066A patent/MX2020010066A/es unknown
- 2019-01-28 WO PCT/US2019/015325 patent/WO2019190622A1/en unknown
- 2019-01-28 CN CN201980027689.8A patent/CN112041364B/zh active Active
- 2019-03-06 TW TW108107402A patent/TWI834639B/zh active
- 2019-03-27 AR ARP190100794A patent/AR114716A1/es active IP Right Grant
Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08209098A (ja) * | 1995-02-08 | 1996-08-13 | Nippon Ratetsukusu Kako Kk | 樹脂成形品の接着方法 |
JPH0995661A (ja) * | 1995-07-27 | 1997-04-08 | Taisei Corp | 湿式シール材、その製造方法、クリーンルーム、および局所設備 |
JP2009149852A (ja) * | 2007-12-19 | 2009-07-09 | Rohm & Haas Co | ラミネート接着剤 |
CN102604034A (zh) * | 2012-03-23 | 2012-07-25 | 连云港华海诚科电子材料有限公司 | 触摸屏粘接用胶的聚氨酯丙烯酸酯中间体及制备方法 |
CN103820070A (zh) * | 2014-03-07 | 2014-05-28 | 广州北峻工业材料有限公司 | 水性聚氨酯压敏胶及其制备方法 |
JP2017518400A (ja) * | 2014-05-02 | 2017-07-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | リン酸接着促進剤 |
WO2017196531A1 (en) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | Dow Global Technologies Llc | Two-component solventless adhesive compositions comprising an amine-initiated polyol |
WO2017196530A1 (en) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | Dow Global Technologies Llc | Two-component solventless adhesive compositions comprising an amine-initiated polyol |
WO2017196528A1 (en) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | Dow Global Technologies Llc | A method for forming a laminate comprising a two-component solventless adhesive composition including an amine-initiated polyol |
JP2019518819A (ja) * | 2016-05-10 | 2019-07-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物 |
JP2019520442A (ja) * | 2016-05-10 | 2019-07-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物 |
JP2019522063A (ja) * | 2016-05-10 | 2019-08-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物を含む積層体を形成するための方法 |
WO2018013220A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | Dow Global Technologies Llc | High-solids content solvent-based adhesive compositions and methods of making same |
JP2019532143A (ja) * | 2016-09-19 | 2019-11-07 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 2成分無溶剤接着剤組成物およびそれらを作製する方法 |
JP2020505493A (ja) * | 2017-01-27 | 2020-02-20 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 二成分無溶剤接着剤組成物 |
JP2020521850A (ja) * | 2017-05-30 | 2020-07-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 二成分無溶剤接着剤組成物 |
JP2019137712A (ja) * | 2018-02-06 | 2019-08-22 | 三井化学株式会社 | ラミネート用接着剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7523477B2 (ja) | 2019-06-18 | 2024-07-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | レトルト接着剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7405762B2 (ja) | 2023-12-26 |
TWI834639B (zh) | 2024-03-11 |
CN112041364A (zh) | 2020-12-04 |
WO2019190622A1 (en) | 2019-10-03 |
CN112041364B (zh) | 2022-11-11 |
US20210024794A1 (en) | 2021-01-28 |
BR112020019574A2 (pt) | 2021-01-05 |
TW201942174A (zh) | 2019-11-01 |
MX2020010066A (es) | 2021-01-08 |
RU2020134597A (ru) | 2022-04-21 |
EP3774973A1 (en) | 2021-02-17 |
AR114716A1 (es) | 2020-10-07 |
US11649386B2 (en) | 2023-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6951411B2 (ja) | 二成分接着剤組成物およびその製造方法 | |
TWI837086B (zh) | 雙組分無溶劑黏著劑組合物 | |
JP7405762B2 (ja) | リン酸エステル変性イソシアネートに基づく二成分接着剤組成物、およびそれを作製するための方法 | |
JP7514880B2 (ja) | 2成分接着剤組成物およびそれらを作製する方法 | |
KR102659220B1 (ko) | 이소시아네이트-말단 실란계 2액형 접착제 조성물 및 이의 제조 방법 | |
TW202311484A (zh) | 雙包裝聚胺基甲酸酯組合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20201118 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20210128 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220118 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230406 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230704 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230907 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231214 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7405762 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |