JP2021513588A - 光酸発生基を含む重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1a]
M1は有機陽イオンであり、M2は有機陰イオンであり、
Y1は、直鎖又は分枝鎖のアルキレン基;2価の飽和炭化水素環基;2価の芳香族炭化水素基;2価の飽和ヘテロ環基;2価の芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された2価環基;−O−;−C(=O)−;−C(=O)O−;−C(=O)N(R19)−;−N(R19)−;−S−;−S(=O)−;−S(=O)2−;及び−S(=O)2O−からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、上記群より選択された2以上の基が連結された基であり、R19は、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;又は芳香族炭化水素基であり、2以上のR19は、互いに同一であるか異なっており、
Y2及びR1〜R3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;アルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基;−OR;−OC(=O)R;−C(=O)R;−C(=O)OR;−C(=O)NR2;−NR2;−SR;−S(=O)R;−S(=O)2R;及び−S(=O)2ORからなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、上記群より選択された2以上の基が連結された基であり、Rは、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;又は飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基であり、2以上のRは、互いに同一であるか異なっており、
R1〜R3、Y1及びY2は、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;オキソ基(=O);又はアルキル基でさらに置換されることができる。
[化学式1a]
M1は有機陽イオンであり、M2は有機陰イオンであり、
Y1は、直鎖又は分枝鎖のアルキレン基;2価の飽和炭化水素環基;2価の芳香族炭化水素基;2価の飽和ヘテロ環基;2価の芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された2価環基;−O−;−C(=O)−;−C(=O)O−;−C(=O)N(R19)−;−N(R19)−;−S−;−S(=O)−;−S(=O)2−;及び−S(=O)2O−からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、上記群より選択された2以上の基が連結された基であり、R19は、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;又は芳香族炭化水素基であり、2以上のR19は、互いに同一であるか異なっており、
Y2及びR1〜R3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;アルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基;−OR;−OC(=O)R;−C(=O)R;−C(=O)OR;−C(=O)NR2;−NR2;−SR;−S(=O)R;−S(=O)2R;及び−S(=O)2ORからなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、上記群より選択された2以上の基が連結された基であり、Rは、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;又は飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基であり、2以上のRは、互いに同一であるか異なっており、
R1〜R3、Y1及びY2は、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;オキソ基(=O);又はアルキル基でさらに置換されることができる。
[化学式1c]
R1、M1、M2及びY2の定義は、化学式1bで定義した通りであり、
L1及びL2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直鎖又は分枝鎖のアルキレン基;2価の飽和炭化水素環基;2価の芳香族炭化水素基;2価の飽和ヘテロ環基;2価の芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された2価環基;−O−;−C(=O)−;−C(=O)O−;−C(=O)N(R19)−;−N(R19)−;−S−;−S(=O)−;−S(=O)2−;及び−S(=O)2O−からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、上記群より選択された2以上の基が連結された基であり、R19は、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;又は芳香族炭化水素基であり、2以上のR19は、互いに同一であるか異なっており、
L1及びL2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;オキソ基(=O);又はアルキル基でさらに置換されることができ、
n1は0以上の整数であり、n1が2以上の場合、L1は互いに同一であるか異なっており、
n2は0以上の整数であり、n2が2以上の場合、L2は互いに同一であるか異なっており、
R4及びR5は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、R1の定義の通りであり、
b1は0又は1であり、b2は0又は1であり、b1とb2の和は1である。
[化学式4]
R10は、重水素;ハロゲン基;直鎖又は分枝鎖のアルキル基;ハロアルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、 飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基;−OR';−OC(=O)R';−C(=O)R';−C(=O)OR';−C(=O)NR'2;−NR'2;−SR';−S(=O)R';−S(=O)2R';及び−S(=O)2OR'からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、上記群より選択された2以上の基が連結された基であり、R'は、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;又は飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基であり、2以上のR'は、互いに同一であるか異なっており、R10は、オキソ基でさらに置換されることができる。
R11〜R14は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;直鎖又は分枝鎖のアルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;又は飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基であり、
R11〜R14は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;アルコキシ基;オキソ基(=O);又はアルキル基でさらに置換されることができ、
c1は0以上の整数であり、c1が2以上の場合、R13は互いに同一であるか異なっており、
c2は、1〜10の整数である。
[化学式10]
R15はハロゲン基であり、R16はハロゲン基であり、
a10は1〜5の整数であり、a10が2以上の場合、2以上のR15及びR16は、それぞれ互いに同一であるか異なっており、
L11及びL12は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、単結合;直鎖又は分枝鎖のアルキレン基;2価の飽和炭化水素環基;2価の芳香族炭化水素基;2価の飽和ヘテロ環基;2価の芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された2価環基;−O−;−C(=O)−;−C(=O)O−;−C(=O)N(R19)−;−N(R19)−;−S−;−S(=O)−;−S(=O)2−;及び −S(=O)2O−からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、上記群より選択された 2以上の基が連結された基であり、R19は、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;又は芳香族炭化水素基であり、2以上のR19は、互いに同一であるか異なっており、
R17は、飽和炭化水素環であり、
L11、L12及びR17は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;オキソ基(=O);又はアルキル基でさらに置換されることができる。
R21及びR22は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、−Si(R24)(R25)(R26);置換もしくは非置換の、ラクトンを含む環基;置換もしくは非置換の、スルホンを含む環基;−C(R27)(R28)O(R29);−(CH2)nC(=O)O(R30);−C(R31)(R32)(R33);−C(=O)(R34);置換もしくは非置換の脂肪族環基;又は置換もしくは非置換の芳香族環基であり、
R24〜R34は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;−N(R42)(R43);−C(=O)(R44);−C(=O)O(R45);置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換の脂肪族環基;及び置換もしくは非置換の芳香族環基からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、上記群より選択された2以上の基が連結された基であり、R42〜R45は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素基;又は置換もしくは非置換の芳香族炭化水素基であり、
nは、0〜6の整数であり、
R20及びR23は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;又はアルキル基である。
他にも、上記感光性組成物、フォトレジスト層又はフォトレジストパターンは、半導体後工程に使用されるデバイスなどの分野に制限なく使用されることができる。
1H-NMR (500MHz, DMSO-D6) : (ppm) 1.51(m, 4H), 1.7〜1.87(m, 15H), 2.38(m, 1H), 2.84(m, 1H), 2.96(m, 2H), 3.34(m, 1H), 3.77(m, 2H), 5.98(m, 1H), 6.23(m, 1H), 7.25(m, 3H), 7.45(m, 2H), 8.25(d, 3H)
上記化合物R1及び化合物A1を40:60の重量比で混合した樹脂100重量部及びN−tert−アミルオキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン(酸拡散抑制剤)1重量部をプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに入れて、固形分濃度4重量%の混合液を製造した。上記混合液を0.2μmのフィルターで濾過して、感光性組成物を製造した。シリコンウェハ上に反射防止膜を形成した後、上記感光性組成物をスピンコートした。ホットプレートを用いて120℃で60秒間ベーク(SOB)を行って、フォトレジスト層を形成した。
化合物A1の代わりに化合物A2を使用したことを除き、実施例1と同様の方法で、フォトレジストパターンを形成した。
化合物A1の代わりに化合物A3を使用したことを除き、実施例1と同様の方法で、フォトレジストパターンを形成した。
化合物D1を樹脂100重量部に対し8重量部で使用したことを除き、比較例1と同様の方法で、フォトレジストパターンを形成した。
化合物R2の代わりに化合物A1を使用し、化合物D1を樹脂100重量部に対し2重量部で使用したことを除き、比較例1と同様の方法で、フォトレジストパターンを形成した。
化合物A1の代わりに化合物A4を使用したことを除き、実施例1と同様の方法で、フォトレジストパターンを形成した。
走査電子顕微鏡(SEM)を用いてラインの線幅の中で最も広い部分と狭い部分との差を測定して、LWR(line width roughness、パターン幅のバラツキ)値を確認した。LWRの数値は小さいほどパターンが均一であることを意味する。LWR評価欄では、LWR値が9nm以下は○、11nm以下は△、11nm超過は×で表示した。
上記パターン形成方法によって形成されるラインパターンが32nmピッチになる露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)とし、上記最適露光量を線量(dose)で表示した。32nmピッチを基準に、70mJ/cm2以下は○、90mJ/cm2以下は△、90mJ/cm2超過は×で表示した。
Claims (8)
- 下記化学式1aで表される構造単位;及び下記化学式1bで表される構造単位を含むものである重合体(A):
[化学式1a]
M1は有機陽イオンであり、M2は有機陰イオンであり、
Y1は、直鎖又は分枝鎖のアルキレン基;2価の飽和炭化水素環基;2価の芳香族炭化水素基;2価の飽和ヘテロ環基;2価の芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された2価環基;−O−;−C(=O)−;−C(=O)O−;−C(=O)N(R19)−;−N(R19)−;−S−;−S(=O)−;−S(=O)2−;及び−S(=O)2O−からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、前記群より選択された2以上の基が連結された基であり、R19は、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;又は芳香族炭化水素基であり、2以上のR19は、互いに同一であるか異なっており、
Y2及びR1〜R3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;アルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基;−OR;−OC(=O)R;−C(=O)R;−C(=O)OR;−C(=O)NR2;−NR2;−SR;−S(=O)R;−S(=O)2R;及び−S(=O)2ORからなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、前記群より選択された2以上の基が連結された基であり、Rは、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;又は飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基であり、2以上のRは、互いに同一であるか異なっており、
R1〜R3、Y1及びY2は、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;オキソ基(=O);又はアルキル基でさらに置換されることができる。 - 前記化学式1bは、下記化学式1cで表されるものである、請求項1に記載の重合体(A):
[化学式1c]
R1、M1、M2及びY2の定義は、化学式1bで定義した通りであり、
L1及びL2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直鎖又は分枝鎖のアルキレン基;2価の飽和炭化水素環基;2価の芳香族炭化水素基;2価の飽和ヘテロ環基;2価の芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された2価環基;−O−;−C(=O)−;−C(=O)O−;−C(=O)N(R19)−;−N(R19)−;−S−;−S(=O)−;−S(=O)2−;及び−S(=O)2O−からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、前記群より選択された2以上の基が連結された基であり、R19は、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;又は芳香族炭化水素基であり、2以上のR19は、互いに同一であるか異なっており、
L1及びL2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;オキソ基(=O);又はアルキル基でさらに置換されることができ、
n1は0以上の整数であり、n1が2以上の場合、L1は互いに同一であるか異なっており、
n2は0以上の整数であり、n2が2以上の場合、L2は互いに同一であるか異なっており、
R4及びR5は互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、R1の定義の通りであり、
b1は0又は1であり、b2は0又は1であり、b1とb2の和は1である。 - 前記M1は、下記化学式a−1〜化学式a−3のうちいずれか一つで表されるものである、請求項1または2に記載の重合体(A):
R11〜R14は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;直鎖又は分枝鎖のアルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;又は飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基であり、
R11〜R14は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;アルコキシ基;オキソ基(=O);又はアルキル基でさらに置換されることができ、
c1は0以上の整数であり、c1が2以上の場合、R13は互いに同一であるか異なっており、
c2は1〜10の整数である。 - 前記M2−Y2は、下記化学式10で表されるものである、請求項1から3のいずれか一項に記載の重合体(A):
[化学式10]
R15はハロゲン基であり、R16はハロゲン基であり、
a10は1〜5の整数であり、a10が2以上の場合、2以上のR15及びR16は、それぞれ互いに同一であるか異なっており、
L11及びL12は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、単結合;直鎖又は分枝鎖のアルキレン基;2価の飽和炭化水素環基;2価の芳香族炭化水素基;2価の飽和ヘテロ環基;2価の芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された2価環基;−O−;−C(=O)−;−C(=O)O−;−C(=O)N(R19)−;−N(R19)−;−S−;−S(=O)−;−S(=O)2−;及び −S(=O)2O−からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、前記群より選択された 2以上の基が連結された基であり、R19は、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;又は芳香族炭化水素基であり、2以上のR19は、互いに同一であるか異なっており、
R17は、飽和炭化水素環基であり、
L11、L12及びR17は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;オキソ基(=O);又はアルキル基でさらに置換されることができる。 - 前記R3は、下記化学式4で表されるものである、請求項1から4のいずれか一項に記載の重合体(A):
[化学式4]
R10は、重水素;ハロゲン基;直鎖又は分枝鎖のアルキル基;ハロアルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基;−OR';−OC(=O)R';−C(=O)R';−C(=O)OR';−C(=O)NR'2;−NR'2;−SR';−S(=O)R';−S(=O)2R';及び−S(=O)2OR'からなる群より選択されたいずれか一つの基であるか、前記群より選択された2以上の基が連結された基であり、R'は、水素;重水素;アルキル基;飽和炭化水素環基;芳香族炭化水素基;飽和ヘテロ環基;芳香族ヘテロ環基;又は飽和炭化水素環、芳香族炭化水素、飽和ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環のうち2以上の環が縮合された環基であり、2以上のR'は、互いに同一であるか異なっており、R10は、オキソ基でさらに置換されることができる。 - 前記重合体(A)は、前記化学式1aで表される構造単位;及び前記化学式1bで表される構造単位のランダム重合体である、請求項1から5のいずれか一項に記載の重合体(A)。
- 前記化学式1aで表される構造単位は、前記重合体(A)に含まれる総構造単位に対し、80モル%〜99.9モル%で含まれるものである、請求項1から6のいずれか一項に記載の重合体(A)。
- 前記化学式1bで表される構造単位は、前記重合体(A)に含まれる総構造単位に対し、0.1モル%〜20モル%で含まれるものである、請求項1から7のいずれか一項に記載の重合体(A)。
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