JP2021505666A - エモジンスクシニルエステル系化合物およびその調製方法と用途 - Google Patents
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Abstract
Description
(c0.5,CHCl3)。IR(KBr,cm−1)3500(−OH)、3088(Ar−H)、2981(R−H)、1763(C=0)、1730(C=0)、1624(ベンゼン環)、1481(ベンゼン環)。UV[nm(loge),MeOH]:278(3.37),268(3.40)。CD(nm,Δε,MeOH):212(−0.56)。1H−NMR中δ7.08(1H,d,J=2.2Hz)、7.33(1H,d,J=2.2Hz)はベンゼン環上でメタカップリングにあるプロトンシグナルであり、δ7.39(1H,brs)、7.07(1H,brs)は芳香族プロトンシグナルであり、δ2.91(2H,d,J=6.2)、2.71(2H,d,J=6.2Hz)、4.13(2H,q,J=7.1Hz)は3つのメチレンプロトンシグナルであり、δ2.36(3H,s)、1.22(3H,t,J=7.1Hz)はメチルプロトンシグナルである。炭素スペクトルには21個の炭素シグナルがあり、その中で、δ190.8、181.0がケトンカルボニル炭素シグナルであり、δ172.0、170.6がエステルカルボニル炭素シグナルであり、163.2、162.0、157.0がベンゼン環上の酸素炭素シグナルである。1H−1HCOSYスペクトルでは、δ2.91、2.71に相関シグナルがあり、δ4.13、1.22に相関シグナルがある。この化合物のDEPTスペクトルから、構造には4個のsp2混成のメチレン基炭素シグナル、12個のsp2混成の第四炭素シグナル、3個のsp3混成のメチレン基炭素シグナル、2個のメチル炭素シグナルが含まれていることが分かった。その炭化水素シグナルはHMQCスペクトルによって帰属される。HMBCスペクトルでは、δ7.08プロトンは化学シフトの163.2、114.3と遠隔相関があり、δ7.33プロトンは157.0、181.0、114.3の炭素シグナルと遠隔相関があり、δ7.39のプロトンはδ149.5、181.0、113.8の炭素シグナルと遠隔相関があり、δ7.07のプロトンはδ162.2、113.8の炭素シグナルと遠隔相関がある。δ2.91のプロトンはδ170.6の炭素シグナルと遠隔相関があり、δ2.71のプロトンはδ172.2の炭素シグナルと遠隔相関があり、δ4.13のプロトンはδ172.2の炭素シグナルと遠隔相関があり、δ1.22のプロトンはδ60.7の炭素シグナルと遠隔相関があり、2.36のメチルプロトンは121.1、149.5、116.7の炭素と遠隔相関がある。上記の情報を総合してこの化合物の構造を式Iに示し、シグナルの帰属を表1に示しているように確定する。エモジンスクシニルエチルの二次元核磁気の相関信号の模式は図2に示す。
Claims (14)
- 式Iでは、Rはエチル基であることを特徴とする、請求項1に記載のエモジンスクシニルエステル系化合物。
- 無水琥珀酸とC1−5のアルカノールとでコハク酸モノアルカノールを合成し、コハク酸モノアルカノールをまた塩化チオニルと反応させてコハク酸モノアルカノールクロリド系化合物を得て、コハク酸モノアルカノールクロリド系化合物をまたエモジンと反応させて前記エモジンスクシニルエステル系化合物を得るステップを含むことを特徴とする、請求項1に記載のエモジンスクシニルエステル系化合物の調製方法。
- C1−5のアルカノールを溶剤として無水琥珀酸を入れて加熱還流し、減圧蒸留して過剰なアルカノールを除去し、コハク酸モノアルカノールを得て、この生成物を分離せずに直接次の段階の反応を行う、コハク酸モノアルカノールを合成するステップ(1)と、
塩化チオニルを溶剤としてコハク酸モノアルカノールを入れて加熱還流し、減圧蒸留して過剰な塩化チオニルを除去し、コハク酸モノアルカノールクロリド系化合物を得て、この生成物を分離せずに直接次の段階の反応を行う、コハク酸モノアルカノールクロリド系化合物を合成するステップ(2)と、
エモジンとアルカリを円底フラスコに入れ、ジクロロメタンを溶剤としてコハク酸モノアルカノールクロリドをゆっくりと滴下し、室温で反応させる、エモジンスクシニルエステル系化合物を合成するステップ(3)と、
炭酸水素ナトリウムの水溶液で抽出し、有機相を混ぜ合わせて、飽和食塩水で有機相を抽出し、有機相を混ぜ合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧濃縮し、粗生成物を得るステップ(4)と、
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、ジクロロメタン−メタノール混合溶液で溶離し、エモジンスクシニルエステル化合物を得るステップ(5)と、を含むことを特徴とする、請求項3に記載の方法。 - Rがエチル基である場合、
エタノールを溶剤として無水琥珀酸を入れて加熱還流し、減圧蒸留して過剰なエタノールを除去し、コハク酸モノアルカノールを得て、この生成物を分離せずに直接次の段階の反応を行う、コハク酸モノアルカノールを合成するステップ(1)と、
塩化チオニルを溶剤としてコハク酸モノアルカノールを加熱還流し、減圧蒸留して過剰な塩化チオニルを除去し、コハク酸モノアルカノールクロリド系化合物を得て、この生成物を分離せずに直接次の段階の反応を行う、コハク酸モノアルカノールクロリドを合成するステップ(2)と、
エモジンとアルカリを円底フラスコに入れ、ジクロロメタンを溶剤としてコハク酸モノアルカノールクロリドをゆっくりと滴下し、室温で反応させる、エモジンスクシニルエステルを合成するステップ(3)と、
炭酸水素ナトリウムの水溶液で抽出し、有機相を混ぜ合わせて、飽和食塩水で有機相を抽出し、有機相を混ぜ合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧濃縮し、粗生成物を得るステップ(4)と、
粗生成物シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、ジクロロメタン−メタノール混合溶液で溶離し、エモジンスクシニルエチルを得るステップ(5)と、を含むことを特徴とする、請求項4に記載の方法。 - 前記ステップ(3)で、前記アルカリは弱アルカリから選択されることを特徴とする、請求項4または5に記載の方法。
- ステップ(1)で、前記加熱還流の時間は3〜10時間、好ましくは4時間であり、および、g:mlで計算すると、無水琥珀酸の質量とエタノールの体積比は1:10、好ましくは1:4であり;ステップ(2)で、加熱還流の時間は1〜10時間、好ましくは2時間であり、および、コハク酸モノエチルと塩化チオニルの質量比は1:1〜1:10、好ましくは1:4であり;ステップ(3)で、前記アルカリは、ピリジン、トリエチルアミンまたはアンモニア水、好ましくはピリジンであり、および、エモジンとコハク酸モノエチルクロリドの質量比は1:0.5〜1、好ましくは1:0.7であり;ステップ(5)で、ジクロロメタン−メタノール混合溶液において、ジクロロメタンとメタノールの体積比は100:1〜100:4、好ましくは100:1であることを特徴とする、請求項4または5に記載の方法。
- 糖尿病の創傷治癒を促進する薬を調製するための、請求項1または2に記載のエモジンスクシニルエステル系化合物の用途。
- 請求項1または2に記載のエモジンスクシニルエステル系化合物を含む薬物。
- 前記薬物は、製剤の成型に必要な補助材料を添加することにより調製される、乳膏剤、油剤、貼付剤、粉剤、噴霧剤、徐放性製剤、カプセル剤、錠剤、顆粒剤、注射剤、またはその他の製剤であることを特徴とする、請求項9に記載の薬物。
- 請求項1または2に記載のエモジンスクシニルエステル系化合物および植物油を含む油剤。
- 植物油を焦黄状態になるまで加熱して滅菌し、室温で静置し、冷却して予備するステップ(1)と、
無菌条件下で、請求項1または2に記載のエモジンスクシニルエステル系化合物を量り、ステップ(1)の滅菌後の植物油に溶解するステップであり、該ステップでは、好ましくは、mg:mlで計算すると、エモジンスクシニルエステル系化合物の質量と植物油の体積との比は1〜5:1、より好ましくは4:1であるステップ(2)と、
超音波振動により、エモジンスクシニルエチルを生地の均一な油状製剤になるまで十分溶解させるステップ(3)と、
ステップ(3)で得られた油状製剤を無菌水で希釈し、無菌条件下で分包装、密封、室温で保存して予備する、好ましくは、無菌水で希釈した油状製剤において、エモジンスクシニルエステル系化合物の濃度は50〜150μg/ml、より好ましくは100μg/mlであるステップ(4)と、を含むことを特徴とする、請求項11に記載の油剤を調製する方法。 - 脂質降下薬および/または脂肪肝治療薬を調製するための、請求項1または2に記載のエモジンスクシニルエステル系化合物の用途。
- 前記脂質降下薬は、血清中の総コレステロール(TC)、低密度脂質タンパク質(LDL−c)、ならびに、肝臓の中の総コレステロール(TC)およびグリセリン三エステル(TG)を低減する役割を有することを特徴とする、請求項13に記載の用途。
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